JPH05148256A - フタリド化合物及びその化合物を用いた記録体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式〔化１〕で表されるフタリド化合物、 【化１】 および、無色ないし淡色の染料前駆体として〔化１〕で
表されるフタリド化合物の少なくとも一種を含有せしめ
たことを特徴とする記録体である。 【効果】得られた記録体は、赤外領域に読取り波長域を
有する光学文字読取り装置に対して充分適用でき、しか
も得られた記録像は耐光性に優れており、長時間の光照
射によっても褪色せず、保存性に優れた極めて商品価値
の高い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、染料前駆体等として有
用なフタリド化合物、およびそのフタリド化合物を用い
た記録体に関するものである。詳しくは、記録体の染料
前駆体として用いると、耐光性等の保存性に優れた特性
を備え白色度が高く、且つ耐熱性、耐湿性、耐薬品性、
耐可塑剤性等の保存性に優れ、しかも赤外領域に読取り
波長域を持つ光学文字（又はマーク）読取り装置に対し
て優れた特性を備えた記録体が得られるフタリド化合物
および記録体である。

【０００２】

【従来の技術】従来から、無色ないし淡色の染料前駆体
と有機ないし無機の酸性物質との呈色反応を利用し、圧
力、熱、電気、光などのエネルギーの媒介によって伝達
される情報を記録する方法については各種の方式が提案
されており、例えば近藤、岩崎、紙パ技協誌３０巻４１
１〜４２１頁、４６３〜４７０頁（１９７６年）に記載
の如く、感圧複写シート、感熱記録シート、通電感熱記
録シート、超音波記録シート、電子線記録シート、静電
記録シート、感光性記録シートさらには感光性印刷材、
タイプリボン、ボールペンインキ、クレヨン、スタンプ
インキ等非常に沢山の方式が提案されている。

【０００３】一方、事務処理の合理化と相俟って近年、
記録体の記録像を光学文字読取り装置（マーク読取りを
含む）によって読取り処理するケースが著しく増加して
おり、特に赤外領域に読取り波長をもつ光学文字読取り
装置を用いるケースが多くなっている。例えば、流通業
界においては、消費者のニーズにいち早く対応する為
に、ＰＯＳシステムが有力なツールとして注目されてお
り、ＯＣＲ文字やバーコード等を印刷した値札を、レジ
精算と同時にコンピューター処理して経営効率の向上が
図られているが、この読取り装置には小型で、安価な赤
外領域に読取り波長をもつ装置が使用されている。

【０００４】ところが、前記の記録体で得られる記録像
（黒発色像、青発色像、赤発色像、緑発色像など）は、
可視領域（４００〜７００ｎｍ）に読取り波長域を持つ
光学文字読取り装置に対しては、リードカラーとして読
み取りできるものの、赤外領域（７００〜９００ｎｍ）
に読取り波長域を持つ光学文字読取り装置に対しては、
発色色調に関係なく全てドロップアウトカラーとして機
能してしまうため適用できなかった。

【０００５】このため、各種の記録体に使用される塩基
性染料として、近赤外部の光を利用した光学文字読取り
装置に適した染料の開発が進められており、例えばジビ
ニル基含有フタリド誘導体（特公昭５８−５９４０号）
や、フルオレン骨格を持つフタリド誘導体（特開昭５９
−１９９７５７号）の使用が提案されている。しかしな
がら、これらの化合物を用いて得られる記録像は、太陽
光や蛍光燈などの光照射によって簡単に褪色してしまう
ため、充分に満足すべき結果が得られていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、赤外領域に
読取り波長域を持つ光学文字読取り装置によって読取り
可能であり、しかも記録像の保存性、特に光照射に対し
て優れた安定性を備えた記録体を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔化１〕で表されるフタリド化合物、および染料前駆体
として下記一般式〔化１〕で表されるフタリド化合物の
少なくとも一種を含有せしめたことを特徴とする記録体
である。

【０００８】

【化１】

【０００９】〔式中、Ｒ₃ は水素原子；ハロゲン原子；
水酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ ₃ 〜Ｃ₈ のシクロ
アルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基；アミノ基−
ＮＲ₁₆Ｒ₁₇を示し、Ｒ₁₁は水素原子；ハロゲン原子；水
酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロア
ルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈のアルコキシル基；アミノ基−Ｎ
Ｒ₁₈Ｒ₁₉を示し、Ｒ₁₄，Ｒ₁₅は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ
₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；ハロ
ゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシク
ロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基又はアミノ
基−ＮＲ₂₀Ｒ₂₁で置換されていてもよいアリール基を示
し、Ｒ₁ 〜Ｒ₂ 、Ｒ₄ 〜Ｒ₁₀、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₃は各々水素原
子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；
Ｃ₃ 〜Ｃ₈のシクロアルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキ
シル基を示すが、Ｒ₁₁とＲ₁₂、Ｒ₁₂とＲ₁₃は互いに芳香
環を形成してもよい。ここで、Ｒ₁₆〜Ｒ₂₁は各々水素原
子；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアル
キル基；ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₈ のシクロアルキル基又はＣ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシ
ル基で置換されていてもよいアリールを示し、Ｒ₁₄とＲ
₁₅、Ｒ₁₆とＲ₁₇、Ｒ₁₈とＲ₁₉、Ｒ₂₀とＲ₂₁はそれぞれ隣
接する窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基又
はヘキサメチレンイミノ基を形成してもよい。〕

【００１０】

【作用】上記一般式〔化１〕で表されるフタリド化合物
は新規な化合物であり、それ自体はほぼ無色の安定な化
合物で各種記録体の染料前駆体等として有用である。か
かる化合物は、酸性物質の存在下発色し、７００〜９０
０ｎｍの赤外領域での光吸収を持ち、長時間光に曝され
ても褪色しない記録像が得られるという優れた特性を有
する。

【００１１】また、本発明の記録体は、染料前駆体とし
て、かかるフタリド化合物の少なくとも一種を使用する
ところに重大な特徴を有するものであり、このような構
成を採ることで白色度が高く、高温あるいは高湿度環境
下で保存されても画像部の変褪色を生ずることがなく、
薬品や可塑剤などに触れても画像部の変褪色や白紙部の
カブリを来さずしかも高感度であり、且つ７００〜９０
０ｎｍの赤外領域での光吸収を持ち、長時間光に曝され
ても褪色しない記録体を得ているものである。

【００１２】而して上記の如き優れた特性を有する本発
明のフタリド化合物は、例えば次のような方法によって
合成することができる。下記反応式〔化２〕で示すよう
に、フェニレンジアミン誘導体とｏ−フタルアルデヒド
酸誘導体とを反応させることにより、目的とするフタリ
ド化合物が容易に高収率かつ高純度で、しかも比較的安
価に合成できる。なお、かかる反応には、必要に応じて
溶媒を使用することもできる。

【００１３】

【化２】

【００１４】以下に、一般式〔化１〕で表されるフタリ
ド化合物の具体例を示す。 ３−〔Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ〕フタリド、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメ
チルアミノフェニル）アミノ〕フタリド、３−〔Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジヘキシルアミノフェニル）アミノ〕フタ
リド、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ピロリジノフェニル）
アミノ〕フタリド、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ピペリジ
ノフェニル）アミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４−フェ
ニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕フタリ
ド、３−〔Ｎ−（４−ジブチルアミノフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４−ジメチル
アミノフェニル）−Ｎ−（４−フェニルアミノフェニ
ル）アミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４−（２−ナフチ
ルアミノ）フェニル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕
フタリド、３−〔Ｎ−（４−（１−ナフチルアミノ）フ
ェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ〕フタリド、３
−〔Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４−メトキシフェニ
ル）−Ｎ−（４−フェニルアミノ）フェニルアミノ〕フ
タリド、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェ
ニル）アミノ〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−
〔Ｎ−（４−フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ〕−６−ジブチルアミノフタリド、３−〔Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミノ〕−６−
メチルフタリド、３−〔Ｎ−（４−フェニルアミノフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕フタリド、３−｛Ｎ−
〔４−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノフェニ
ル〕−Ｎ−フェニルアミノ｝フタリド、３−｛Ｎ−〔４
−（４−メトキシフェニル）アミノフェニル〕−Ｎ−フ
ェニルアミノ｝フタリド、３−｛Ｎ，Ｎ−ビス〔４−
（フェニルアミノ）フェニル〕アミノ｝フタリド、３−
｛Ｎ−〔４−（４−フェニルアミノフェニル）アミノフ
ェニル〕−Ｎ−フェニルアミノ｝フタリド、Ｎ−（フタ
リド−３−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（フタリド−３−イル）−Ｎ，Ｎ′
−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン等。 勿論一般式〔化１〕で表されるフタリド誘導体は、これ
らに限られるものではなく、また、必要に応じて２種以
上の併用も可能である。

【００１５】本発明の記録体においては、上記〔化１〕
の如き特定のフタリド誘導体を使用することにより、付
随的に可視部の色相も得られるが、必要に応じて以下に
例示するような各種の塩基性染料を併用することもでき
る。 ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルインド
ール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）
フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール
−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−
ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−
ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカ
ルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３，３−ビス（２−フェニルインドール−３−イ
ル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−
イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジベ
ンジルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルイン
ドール−３−イル）−７−アザフタリド、３−（４−ジ
エチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）−７−アザフ
タリド、３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインド
ール−３−イル）フタリド、Ｎ−ブチル−３−｛ビス
〔４−（Ｎ−メチルアニリノ）フェニル〕メチル｝カル
バゾール等のトリアリールメタン系化合物、４，４′−
ビス（ジメチルアミノ）ベンズヒドリルベンジルエーテ
ル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミン、４，
４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンズヒドリル−ｐ−ト
ルエンスルフィン酸エステル等のジフェニルメタン系化
合物、３，７−ビス（ジエチルアミノ）−１０−ベンゾ
イルフェノオキサジン、ベンゾイルロイコメチレンブル
ー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等のチ
アジン系化合物、３−メチルスピロジナフトピラン、３
−エチルスピロジナフトピラン、３−フェニルスピロジ
ナフトピラン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３
−メチルナフト（６′−メトキシベンゾ）スピロピラ
ン、３−プロピルスピロジベンゾピラン、ジ−β−ナフ
トスピロピラン、３−メチル−ジ−β−ナフトスピロピ
ラン等のスピロ系化合物、ローダミン−Ｂ−アニリノラ
クタム、ローダミン（ｐ−ニトロアニリノ）ラクタム、
ローダミン（ｏ−クロロアニリノ）ラクタム等のラクタ
ム系化合物、３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラ
ン、３−ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−メトキシフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ
−６，７−ジメチルフルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ
−トルイジノ）−７−メチルフルオラン、３−ジエチル
アミノ−７−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルアミノ）フルオラン、３−ジエチル
アミノ−７−（Ｎ−β−クロロエチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジエチルア
ミノフルオラン、４−ベンジルアミノ−８−ジエチルア
ミノベンゾ〔ａ〕フルオラン、３−〔４−（４−ジメチ
ルアミノアニリノ）アニリノ〕−７−クロロ−６−メチ
ルフルオラン、８−〔４−（４−ジメチルアミノアニリ
ノ）アニリノ〕ベンゾ〔ａ〕フルオラン、３−（Ｎ−エ
チル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−フェニルア
ミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）
−６−メチル−７−（ｐ−トルイジノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフ
ルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−フェ
ニルアミノフルオラン、３−ジペンチルアミノ−６−メ
チル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（２−カルボメトキシ−フェニルアミノ）フ
ルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）
−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチ
ル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ピロリジノ−
６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ピペ
リジノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−キシリジノフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ
−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−イソアミルアミノ）−７−（ｏ−クロロフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラ
ン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−ｐ−ブチルフェ
ニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブ
チルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフルオ
ラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−ｐ−ｎ−ブチ
ルフェニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ｎ−ヘキシルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルア
ミノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、
３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ）−６−
メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−〔Ｎ−
（３−エトキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ〕−６−
メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−〔Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−エトキシプロピル）アミノ〕−６−メ
チル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−〔ｍ−（トリフルオロメチル）フェニルアミ
ノ〕フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−フル
オロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ
−７−（ｏ−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−フェニルアミノフ
ルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）
−７−メチルフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テト
ラヒドロフルフリルアミノ）−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチル
アミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、２，２′−ビス｛４−〔６′
−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−３′−
メチルスピロ〔フタリド−３，９′−キサンテン〕−
２′−イルアミノ〕フェニル｝プロパン等のフルオラン
系化合物等。

【００１６】本発明の記録体において、上記の如き染料
前駆体と組合わせて用いられる酸性物質は記録体の種類
に応じて適宜選択されるものであるが、圧力、熱、電気
エネルギーの媒介によって染料前駆体と酸性物質を接触
せしめる、例えば感圧記録体、感熱記録体、通電感熱記
録体、超音波記録体、静電記録体、タイプリボン、ボー
ルペンインキ、クレヨンなどの記録体においてはブレン
ステッドまたはルイス酸として作用する物質が好ましく
用いられる。

【００１７】具体的には例えば酸性白土、活性白土、ア
タパルガイト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸
アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸ス
ズ、焼成カオリン、タルクなどの無機顕色剤、シュウ
酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、ステア
リン酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸、ｐ−tert−
ブチル安息香酸、フタル酸、没食子酸、サリチル酸、３
−イソプロピルサリチル酸、３−フェニルサリチル酸、
３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−tert−ブ
チルサリチル酸、３−メチル−５−ベンジルサリチル
酸、４−ペンチルオキシサリチル酸、４−（２−ｐ−ト
リルスルホニルエトキシ）サリチル酸、４−（２−フェ
ノキシエトキシ）サリチル酸、５−〔ｐ−（２−ｐ−メ
トキシフェノキシエトキシ）クミル〕サリチル酸、３−
フェニル−５−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル
酸、３，５−ジ−（α−メチルベンジル）サリチル酸、
２−ヒドロキシ−１−ベンジル−３−ナフトエ酸などの
芳香族カルボン酸、４，４′−イソプロピリデンジフェ
ノール、４，４′−イソプロピリデンビス（２−クロロ
フェノール）、４，４′−イソプロピリデンビス（２，
６−ジクロロフェノール）、４，４′−イソプロピリデ
ンビス（２，６−ジブロモフェノール）、４，４′−イ
ソプロピリデンビス（２−メチルフェノール）、４，
４′−イソプロピリデンビス（２，６−ジメチルフェー
ノル）、４，４′−イソプロピリデンビス（２−tert−
ブチルフェノール）、４，４′−sec −ブチリデンジフ
ェノール、４，４′−シクロヘキシリデンビスフェノー
ル、４，４′−シクロヘキシリデンビス（２−メチルフ
ェノール）、４−tert−ブチルフェノール、４−フェニ
ルフェノール、４−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナ
フトール、β−ナフトール、メチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート、ベンジル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２，２′−チオビス（４，６−ジクロロフェノール）、
４−tert−オクチルカテコール、２，２′−メチレンビ
ス（４−クロロフェノール）、２，２′−メチレンビス
（４−メチル−６−ターシャリブチルフェノール）、
２，２′−ジヒドロキシジフェニール、４−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−メチル−
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−イソプロ
ポキシ−ジフェニルスルホンなどのフェノール性化合
物、ｐ−フェニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、
ｐ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂などのフェノー
ル樹脂の如き有機顕色剤、さらにはこれら有機顕色剤と
例えば亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、チタン、マンガン、スズ、ニッケルなどの多価金属
との塩、および塩化水素、臭化水素、沃化水素の如きハ
ロゲン化水素酸、ホウ酸、ケイ酸、リン酸、硫酸、硝
酸、過塩素酸の如き無機酸、アルミニウム、亜鉛、ニッ
ケル、スズ、チタン、ホウ素などのハロゲン化物などが
挙げられる。

【００１８】また、電子線記録体、感光性記録体の場合
には電子線や光によって塩化水素、臭化水素、沃化水素
の如きハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン酸、フェ
ノール類などを生じる例えば、四臭化炭素、α，α，α
−トリブロモアセトフェノン、ヘキサクロロエタン、ヨ
ードホルム、２−トリブロモメチルピリジン、トリクロ
ロメチルスルホニルベンゼンの如き有機ハロゲン化合
物、ｏ−キノンジアジド系化合物、光Fries 転移を起す
ようなカルボン酸又はスルホン酸のフェノールエステル
類などが好ましく用いられる。

【００１９】本発明の各種の代表的な記録体について、
以下にさらに具体的に説明する。感圧記録体は例えば米
国特許第２５０５４７０号、同２５０５４７１号、同２
５０５４８９号、同２５４８３６６号、同２７１２５０
７号、同２７３０４５６号、同２７３０４５７号、同３
４１８２５０号、同３９２４０２７号、同４０１００３
８号などに記載されているように種々の形態のものがあ
り、本発明はこれら各種の形態の感圧記録体に適用出来
るものである。

【００２０】一般的には、前記〔化１〕で表されるフタ
リド誘導体に必要に応じてトリアリールメタンラクトン
類、スピロピラン類、フルオラン類、ジフェニルメタン
類、アジン類などの染料前駆体をアルキル化ナフタレ
ン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジフェニルメタ
ン、アルキル化ターフェニルなどの合成油、木綿油、ヒ
マシ油などの植物油、動物油、鉱物油或いはこれらの混
合物などからなる溶媒に溶解し、さらにバインダー中に
分散させた分散液、又は上記溶液をコアセルベーション
法、界面重合法、in−situ法などの各種カプセル製造法
によりマイクロカプセル中に含有させ、バインダー中に
分散させた分散液を紙、プラスチックシート、樹脂コー
テッド紙などの支持体上に塗布することによって本発明
の感圧記録体は製造される。

【００２１】勿論、支持体の片面に上記分散液を塗布し
た所謂上用シート、支持体の片面に顕色剤を主体とする
顕色剤塗液を塗布し、反対面に上記分散液を塗布した所
謂中用シート、さらには支持体の同一面に上記カプセル
と顕色剤が混在する塗液を塗布するか、カプセル分散液
を塗布した上に顕色剤塗液を塗布するなどして、同一面
に上記カプセルと顕色剤を共存させた所謂単体複写シー
トなど各種の形態が含まれることは言うまでもない。

【００２２】なお、染料前駆体の使用量は所望の塗布
量、感圧記録体の形態、カプセルの製法、その他各種助
剤を含めた塗布液の組成、塗布方法等各種の条件により
異なるのでその条件に応じて適宜選択すればよい。

【００２３】いずれにしろ、前記〔化１〕で表されるフ
タリド誘導体を用いることにより、長時間の耐光性に優
れ、しかも光学文字読取り装置によって読取り可能な記
録像を形成することのできる感圧記録体が得られるもの
である。

【００２４】感熱記録体は例えば特公昭４４−３６８０
号、同４４−２７８８０号、同４５−１４０３９号、同
４８−４３８３０号、同４９−６９号、同４９−７０
号、同５２−２０１４２号などに記載されているように
種々の形態のものがあり、本発明はこれら各種の形態の
感熱記録体に適用でき、前述の如き優れた性質を有する
記録像を呈する感熱記録体が得られるものである。

【００２５】一般的には、バインダーを溶解または分散
した媒体中に、前記〔化１〕で表されるフタリド誘導体
を用いた染料前駆体、さらに顕色剤の微粒子を分散させ
て得られる塗液を紙、プラスチックフイルム、合成紙さ
らには不織布シート、成形物などの適当な支持体上に塗
布することによって本発明の感熱記録体は製造される。

【００２６】記録層中の染料前駆体と顕色剤の使用比率
は特に限定するものではないが、一般に染料１重量部に
対し０．１〜５０重量部、好ましくは２〜１０重量部の
顕色剤が用いられる。

【００２７】また、発色能の改良、記録層表面の艶消
し、筆記性の改良などを目的として、多価金属の酸化
物、水酸化物、炭酸化物等の無機金属化合物や無機顔料
を一般に顕色剤１重量部に対し０．１〜５重量部、好ま
しくは０．２〜２重量部併用することができ、さらに例
えば分散剤、紫外線吸収剤、熱可融性物質、消泡剤、螢
光染料、着色染料などの各種助剤を必要に応じて適宜併
用できる。

【００２８】本発明の感熱記録体は上述の如く、一般に
塩基性染料と顕色剤の微粒子を分散させた塗液を支持体
に塗布することによって製造されるが、塩基性染料と顕
色剤のそれぞれを別個に分散せしめている２種の塗液を
支持体に重ね塗りしてもよく、含浸、抄き込みによって
製造することも勿論可能である。その他塗液の調製方
法、塗布方法などについても特に限定されるものではな
く、塗布量も一般に乾燥重量で２〜１２ｇ／ｍ² 程度塗
布される。

【００２９】さらに、記録層上に記録層を保護する等の
目的のためにオーバーコート層を設けたり、支持体に下
塗り層を設けることも勿論可能で、感熱記録体製造分野
における各種の公知技術が適宜付加し得るものである。
なお、バインダーとしては例えばデンプン類、セルロー
ス類、蛋白質類、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、スチレン−無水マレイン酸共重合体塩、酢ビ−無水
マレイン酸共重合体塩、ポリアクリル酸塩、スチレン−
ブタジエン共重合体エマルジョンなどが適宜選択して用
いられる。

【００３０】通電感熱記録体は例えば特開昭４９−１１
３４４号、同５０−４８９３０号などに記載の方法によ
って製造される。一般に、導電性物質、染料前駆体およ
び顕色剤をバインダーと共に分散した塗液を紙などの支
持体に塗布するか、支持体に導電性物質を塗布して導電
層を形成し、その上に染料前駆体、顕色剤およびバイン
ダーを分散した塗液を塗布することによって本発明の通
電感熱記録体は製造される。

【００３１】なお、染料前駆体と顕色剤が共に７０〜１
２０℃といった好ましい温度領域で溶融しない場合には
適当な熱可融性物質を併用することにより、ジュール熱
に対する感度を調整することができる。

【００３２】感光性記録体は塩基性染料を用い、例えば
特公昭３８−２４１８８号、同４５−１０５５０号、同
４５−１３２５８号、同４９−２０４号、同４９−６２
１２号、同４９−２８４４９号、特開昭４７−３１６１
５号、同４８−３２５３２号、同４９−９２２７号、同
４９−１３５６１７号、同５０−８０１２０号、同５０
−８７３１７号、同５０−１２６２２８号などに記載の
方法によって製造される。

【００３３】その他超音波記録体（仏国特許第２１２０
９２２号）、電子線記録体（ベルギー特許第７９５９９
８６号）、静電記録体（特公昭４９−３９３２号）、感
光性印刷材（特開昭４８−１２１０４号）、捺印用材
（特公昭４７−１０７６６号）、タイプリボン（特開昭
４９−３７１３号）、ボールペンインキ（特開昭４８−
８３９２４号）、クレヨン（米国特許第３７６９０４５
号）など各種の記録体については、前記〔化１〕で表さ
れるフタリド誘導体を用いた染料前駆体を使用し、それ
ぞれの特許に記載された方法によって製造することがで
きる。

【００３４】

【実施例】以下に実施例を示し、本発明をより具体的に
説明するが、本発明の要旨を越えない限りこれらに限定
されるものではない。なお、特に断らない限り例中の部
および％は、それぞれ重量部及び重量％を表わす。

【００３５】実施例１ Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミン
２．６ｇおよびｏ−フタルアルデヒド酸１．７ｇをトル
エン５０ｍｌ中にて８０℃で３時間反応させた。反応後
溶媒を留去した。次いで、トルエンにて再結晶し、無色
の結晶で融点１９２〜１９４℃の３−〔Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ジメチルアミノフェニル）アミノ〕フタリドを
３．５ｇ得た。収率は９０％であった。

【００３６】実施例２ Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミン
２．６ｇおよび４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシカ
ルボニルベンズアルデヒド２．５ｇをトルエン５０ｍｌ
中にて８０℃で３時間反応させた。反応後溶媒を留去し
た。次いで、トルエンにて再結晶し、無色の結晶で融点
２２６〜２２８℃の３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕−６−ジメチルアミノフタリ
ドを３．５ｇ得た。収率は８０％であった。

【００３７】実施例３ Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジヘキシルアミノフェニル）アミン
５．２ｇおよびｏ−フタルアルデヒド酸１．７ｇをベン
ゼン５０ｍｌ中にて８０℃で３時間反応させた。反応後
溶媒を留去した。次いで、トルエンにて再結晶し、無色
の結晶で融点１５０〜１５７℃の３−〔Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ジヘキシルアミノフェニル）アミノ〕フタリドを
５．２ｇ得た。収率は８０％であった。

【００３８】実施例４ Ｎ，Ｎ−ビス〔４−（フェニルアミノ）フェニル〕アミ
ン５．０ｇおよびｏ−フタルアルデヒド酸１．５ｇをト
ルエン５０ｍｌ中にて８０℃で３時間反応させた。反応
後溶媒を留去した。次いで、トルエンにて再結晶し、無
色の結晶で融点１６２〜１７０℃の３−｛Ｎ，Ｎ−ビス
〔４−（フェニルアミノ）フェニル〕アミノ｝フタリド
を３．５ｇ得た。収率は７３％であった。

【００３９】実施例５ Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミン
２．６ｇおよび４−メチル−２−ヒドロキシカルボニル
ベンズアルデヒド１．９ｇをトルエン５０ｍｌ中にて９
０℃で３時間反応させた。反応後溶媒を留去した。次い
で、トルエンにて再結晶し、無色の結晶で融点２２３〜
２２５℃の３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフ
ェニル）アミノ〕−６−メチルフタリドを３．４ｇ得
た。収率は８４％であった。

【００４０】実施例６ Ｎ，Ｎ−ビス（４−ピロリジノフェニル）アミン２．８
ｇおよびｏ−フタルアルデヒド酸１．７ｇをキシレン８
０ｍｌ中にて８０℃で３時間反応させた。反応後溶媒を
留去した。次いで、トルエンにて再結晶し、無色の結晶
で融点１７４〜１８２℃の３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ピ
ロリジノフェニル）アミノ〕フタリドを３．３ｇ得た。
収率は７９％であった。

【００４１】実施例７ Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン３．０
ｇおよびｏ−フタルアルデヒド酸１．５ｇをトルエン５
０ｍｌ中にて８０℃で３時間反応させた。反応後溶媒を
留去した。次いで、トルエンにて再結晶し、無色の結晶
で融点１９８〜２００℃のＮ−（フタリド−３−イル）
−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンを
３．１ｇ得た。収率は８０％であった。

【００４２】実施例８ Ａ液調製 ・３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
アミノ〕フタリド １０部 ・３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフルオラン １０部 ・メチルセルロース ５％水溶液 ５部 ・水 ４０部 この組成物をサンドミルで平均粒子径１．５μｍまで粉
砕した。

【００４３】 Ｂ液調製 ・４，４′−イソプロピリデンジフェノール ３０部 ・メチルセルロース ５％水溶液 ５部 ・水 ５５部 この組成物をサンドミルで平均粒子径１．５μｍまで粉
砕した。

【００４４】 Ｃ液調製 ・１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン ２０
部 ・メチルセルロース ５％水溶液 ５部 ・水 ５５部 この組成物をサンドミルで平均粒子径１．５μｍまで粉
砕した。

【００４５】 記録層の形成 Ａ液６５部、Ｂ液９０部、Ｃ液８０部、酸化珪素顔料
（吸油量１８０ｍｌ／100g) １５部、２０％酸化デンプ
ン水溶液５０部、水１０部を混合して攪拌した。得られ
た塗液を１００ｇ／ｍ² の原紙に乾燥重量で５ｇ／ｍ²
なるように塗布乾燥して、感熱記録紙を得た。

【００４６】実施例９〜１４ 実施例８のＡ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４
−ジメチルアミノフェニル）アミノ〕フタリドの代わり
に下記にしめす化合物を用いた以外は実施例８と同様に
して６種類の感熱記録紙を得た。 実施例９；３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジヘキシルアミノ
フェニル）アミノ〕フタリド 実施例１０；３−｛Ｎ，Ｎ−ビス〔４−（フェニルアミ
ノ）フェニル〕アミノ｝フタリド 実施例１１；３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）アミノ〕−６−ジメチルアミノフタリド 実施例１２；３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）アミノ〕−６−メチルフタリド 実施例１３；３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ピロリジノフェ
ニル）アミノ〕フタリド 実施例１４；Ｎ−（フタリド−３−イル）−Ｎ，Ｎ′−
ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン

【００４７】実施例１５ Ａ液調製において、３−ジブチルアミノ−６−メチル−
７−フェニルアミノフルオラン１０部を使用しなかった
以外は、実施例８と同様にして感熱記録体を得た。

【００４８】比較例１ Ａ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド１０部を使用しなか
った以外は、実施例８と同様にして感熱記録体を得た。

【００４９】比較例２ Ａ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド１０部の代わりに
３，３−ビス〔１−（４−メトキシフェニル）−１−
（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕
−４，５，６，７−テトラクロロフタリド１０部を使用
した以外は、実施例８と同様にして感熱記録体を得た。

【００５０】このようにしてえられた１０種の感熱記録
紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧（４kg／cm² ）したと
ころ発色した。この記録像の８３０ｎｍにおけるＰＣＳ
値と日光に８時間曝した後のＰＣＳ値を表１に示した。

【００５１】

【表１】

【００５２】なお、記録像の記録濃度を示す指数の一つ
として、上記の如くＰＣＳ値を記載したが、このＰＣＳ
値は下記の式で算出される。

【００５３】

【数１】

【００５４】記録像に要求されるＰＣＳ値は、使用され
る光学文字読取り装置の種類によって異なるため、一概
には決められないが、読取り波長域において概ね０．５
〜１．０の値を有する必要があり、好ましくは０．６〜
１．０、より好ましくは０．７〜１．０の範囲である。

【００５５】実施例１６ ３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリド１０部、ポリメチレンポリフェニルイソ
シアネート５部、２−イソシアナートエチル−２、６−
ジイソシアナートヘキサノエート２部とをアルキルジフ
ェニルエタン１００部に溶解し、ポリビニルアルコール
３％水溶液１５０部中に添加し乳化分散した。

【００５６】この乳化液にジトリエタノールアミン１部
を加え、室温下３０分間攪拌した後、系の温度を７０度
まで昇温して攪拌を続けながら３時間反応させた。この
分散液 1００部（固形分）に、小麦デンプン８０部とカ
ルボキシ変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス
１５部（固形分）を加え、固形分濃度が２０％になるよ
うに調製してカプセルを含有する塗液を得た。

【００５７】このカプセルを含有する塗液を４５ｇ／ｍ
² の原紙の片面に乾燥重量で５ｇ／ｍ² となるよう塗工
し、裏面には水２００部に３，５−ビス（α−メチルベ
ンジル）サリチル酸の亜鉛塩２０部、カオリン８０部、
スチレン−ブタジエン共重合体エマルジョン（５０％固
形分）３０部を分散した顕色剤塗液を乾燥重量が５ｇ／
ｍ² となるように塗工して感圧複写紙（中用紙）を得
た。

【００５８】実施例１７〜２２ ３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリドの代わりに下記にしめす化合物を用いた
以外は実施例１６と同様にして６種類の感圧複写紙を得
た。 実施例１７；３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジヘキシルアミ
ノフェニル）アミノ〕フタリド 実施例１８；３−｛Ｎ，Ｎ−ビス〔４−（フェニルアミ
ノ）フェニル〕アミノ｝フタリド 実施例１９；３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）アミノ〕−６−ジメチルアミノフタリド 実施例２０；３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）アミノ〕−６−メチルフタリド 実施例２１；３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ピロリジノフェ
ニル）アミノ〕フタリド 実施例２２；Ｎ−（フタリド−３−イル）−Ｎ，Ｎ′−
ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン

【００５９】実施例２３ ３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリド１０部、３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−フェニルアミノフルオラン３部、ポリメチレン
ポリフェニルイソシアネート５部、２−イソシアナート
エチル−２、６−ジイソシアナートヘキサノエート２部
とをアルキルジフェニルエタン１００部に溶解し、ポリ
ビニルアルコール３％水溶液１５０部中に添加し乳化分
散した。

【００６０】この乳化液にジトリエタノールアミン１部
を加え、室温下３０分間攪拌した後、系の温度を７０度
まで昇温して攪拌を続けながら３時間反応させた。この
分散液 1００部（固形分）に、小麦デンプン８０部とカ
ルボキシ変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス
１５部（固形分）を加え、固形分濃度が２０％になるよ
うに調製してカプセルを含有する塗液を得た。

【００６１】このカプセルを含有する塗液を４５ｇ／ｍ
² の原紙の片面に乾燥重量で５ｇ／ｍ² となるよう塗工
し、裏面には水２００部に３，５−ビス（α−メチルベ
ンジル）サリチル酸の亜鉛塩２０部、カオリン８０部、
スチレン−ブタジエン共重合体エマルジョン（５０％固
形分）３０部を分散した顕色剤塗液を乾燥重量が５ｇ／
ｍ² となるように塗工して感圧複写紙（中用紙）を得
た。

【００６２】実施例２４ ３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリド１０部とをイソプロピル化ナフタレン１
００部に溶解し、等電点８のピグスキンゼラチン２５部
とアラビアガム２５部を溶解した３５０部の温水（５０
℃）中に添加し乳化分散した。

【００６３】この乳化液に１０００部の温水を加え酢酸
でpHを４に調節してから１０℃まで冷却し、グルタール
アルデヒドの２５％水溶液１０部を加えカプセルを硬化
した。このカプセルを含有する塗液を４５ｇ／ｍ² の原
紙の片面に乾燥重量で５ｇ／ｍ² となるよう塗工し、裏
面には水２００部に３，５−ビス（α−メチルベンジ
ル）サリチル酸の亜鉛塩２０部、カオリン８０部、スチ
レン−ブタジエン共重合体エマルジョン（５０％固形
分）３０部を分散した顕色剤塗液を乾燥重量が５ｇ／ｍ
² となるように塗工して感圧複写紙（中用紙）を得た。

【００６４】比較例３ ３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリド１０部を使用しなかった以外は、実施例
２３と同様にして感圧複写紙を得た。

【００６５】比較例４ ３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリド１０部の代わりに３，３−ビス〔１−
（４−メトキシフェニル）−１−（４−ジメチルアミノ
フェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド１０部を使用した以外は、実施例１
６と同様にして感圧複写紙を得た。

【００６６】上記１０種類の感圧複写紙のカプセル塗布
面と顕色剤塗布面が対向するように数枚重ねて筆記、加
圧したところ顕色剤塗布面に発色像が得られた。この発
色像の８３０ｎｍにおけるＰＣＳ値と、日光に８時間曝
した後のＰＣＳ値を表２に示した。

【００６７】

【表２】

【００６８】実施例２５ １％のポリビニルアルコール水溶液２００部にヨウ化第
一銅２００部、１０％の亜硫酸ナトリウム水溶液５部を
加えサンドミルで平均粒径が２ミクロンになるまで粉砕
した。これにポリアクリル酸エステルエマルジョン８
部、酸化チタン２０部を加えて充分に分散した後、５０
ｇ／ｍ² の原紙に乾燥塗布量が７ｇ／ｍ² となるよう塗
工した。

【００６９】この塗布面の上に、実施例８と同様にして
調製した感熱塗液を乾燥塗布量が５ｇ／ｍ² となるよう
に塗工し、通電感熱記録紙を得た。この記録紙をタング
ステンの記録針電極を用い、１５０Ｖを印加して針圧１
０ｇ、走査速度６３０mm／sec の円筒走査型記録試験機
で記録したところ、濃青黒色の記録像が得られた。この
記録像の８３０ｎｍにおけるＰＣＳ値は０．７４であ
り、日光に８時間曝した後のＰＣＳ値は０．８１であっ
た。

【００７０】

【発明の効果】各実施例の結果からも明らかなように、
本発明の記録体は、いずれも赤外領域に読取り波長域を
有する光学文字読取り装置に対して充分適用でき、しか
も得られた記録像は耐光性に優れており、長時間の光照
射によっても褪色せず、保存性に優れた極めて商品価値
の高い記録体であった。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式〔化１〕で表されるフタリド化
   合物。 【化１】 〔式中、Ｒ₃ は水素原子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ₁
   〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；
   Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基；アミノ基−ＮＲ₁₆Ｒ₁₇を
   示し、Ｒ₁₁は水素原子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ₁ 〜
   Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基；アミノ基−ＮＲ₁₈Ｒ₁₉を示
   し、Ｒ₁₄，Ｒ₁₅は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル
   基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；ハロゲン原子、Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル
   基、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基又はアミノ基−ＮＲ₂₀
   Ｒ₂₁で置換されていてもよいアリール基を示し、Ｒ₁ 〜
   Ｒ₂ 、Ｒ₄ 〜Ｒ₁₀、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₃は各々水素原子；ハロゲ
   ン原子；水酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈
   のシクロアルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基を示
   すが、Ｒ₁₁とＲ₁₂、Ｒ₁₂とＲ₁₃は互いに芳香環を形成し
   てもよい。ここで、Ｒ₁₆〜Ｒ₂₁は各々水素原子；Ｃ₁ 〜
   Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈のシクロアルキル基；ハ
   ロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシ
   クロアルキル基又はＣ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基で置換
   されていてもよいアリールを示し、Ｒ₁₄とＲ₁₅、Ｒ₁₆と
   Ｒ₁₇、Ｒ₁₈とＲ₁₉、Ｒ₂₀とＲ₂₁はそれぞれ隣接する窒素
   原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基又はヘキサメ
   チレンイミノ基を形成してもよい。〕
2. 【請求項２】無色ないし淡色の染料前駆体として上記一
   般式〔化１〕で表されるフタリド化合物の少なくとも一
   種を含有せしめたことを特徴とする記録体。
3. 【請求項３】記録体が感圧記録体である請求項２記載の
   記録体。
4. 【請求項４】記録体が感熱記録体である請求項２記載の
   記録体。