JPH0516355B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

「産業上の利用分野」 本発明は、赤外領域に読取り波長域を持つ光学
文字（又はマーク）読取り装置に対して優れた特
性を備えた記録体に関するものである。 「従来の技術」 従来から、無色ないし淡色の塩基性染料と有機
ないし無機の電子受容性物質との呈色反応を利用
し、圧力、熱、電気、光などのエネルギーの媒介
によつて伝達される情報を記録する方法について
は各種の方式が提案されており、例えば近藤、岩
崎、紙パ技協誌30巻411〜421頁、463〜470頁
（1976年）に記載の如く、感圧複写シート、感熱
記録シート、通電感熱記録シート、超音波記録シ
ート、電子線記録シート、静電記録シート、感光
性記録シートさらには感光性印刷材、タイプリボ
ン、ボールペンインキ、クレヨン、スタンプイン
キ等非常に沢山の方式が提案されている。 一方、事務処理の合理化と相俟つて近年、記録
体の記録像を光学文字読取り装置（マーク読取り
を含む）によつて読取り処理するケースが著しく
増加しており、特に赤外領域に読取り波長をもつ
光学文字読取り装置を用いるケースが多くなつて
いる。例えば、流通業界においては、消費者のニ
ーズにいち早く対応する為に、POSシステムが
有力なツールとして注目されており、OCR文字
やバーコード等を印刷した値札を、レジ精算と同
時にコンピユーター処理して経営効率の向上が図
られているが、この読取り装置には小型で、安価
な赤外領域に読取り波長をもつ装置が使用されて
いる。 ところが、前記の記録体で得られる記録像（黒
発色像、青発色像、赤発色像、緑発色像など）は
可視領域（400〜700nm）に読取り波長域を持つ
光学文字読取り装置に対しては、リードカラーと
して読み取りできるものの、赤外領域（700〜
900nm）に読取り波長域を持つ光学文字読取り装
置に対しては、発色色調に関係なく全てドロツプ
アウトカラーとして機能してしまうため適用でき
なかつた。 このため、各種の記録体に使用される塩基性染
料として、近赤外部の光を利用した光学文字読取
り装置に適した染料の開発が進められており、例
えばジビニル基含有フタリド誘導体（特公昭58−
5940号）や、フルオレン骨格を持つフタリド誘導
体（特開昭59−199757号）の使用が提案されてい
る。 しかしながら、これらの化合物を用いて得られ
る記録像は、太陽光や蛍光燈などの光照射によつ
て簡単に褪色してしまうため、充分に満足すべき
結果が得られていない。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明は、赤外領域に読取り波長域を持つ光学
文字読取り装置によつて読取り可能であり、しか
も記録像の保存性、特に光照射に対して優れた安
定性を備えた記録体を提供するものである。 「問題点を解決するための手段」 本発明は、無色ないし淡色の塩基性染料とし
て、一般式〔〕で表されるフタリド誘導体の少
なくとも一種を含有する記録体において、さらに
一般式〔〕で表されるフルオラン誘導体を含有
せしめたことを特徴とする記録体である。 〔式中、R₇〜R₁₆は各々水素原子；ハロゲン原
子；ニトロ基；置換されてもよい飽和又は不飽和
のアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル
基；置換されてもよいアルコキシル基；置換され
てもよいアシロキシ基；置換されてもよいアリー
ル基；置換されてもよいアルアルキル基；置換さ
れてもよいフエノキシ基；置換されてもよいチオ
アルコキシル基；アミノ基

【式】（R₁₈， R₁₉は各々水素原子；置換されてもよい飽和又は
不飽和のアルキル基；置換されてもよいシクロア
ルキル基；置換されてもよいアリール基；置換さ
れてもよいアルアルキル基；テトラヒドロフルフ
リル基；置換されてもよいアシル基を示すが、互
いに又は隣接するベンゼン環とヘテロ環を形成す
ることもできる。）を示し、R₁₇は水素原子；低
級アルキル基を示す。ａ、ｂ、ｃ、ｄは各々炭素
原子を示すが、そのうち１〜２個は窒素原子であ
つてもよい。炭素原子には置換基として水素原
子；ハロゲン原子；アルキル基；アルコキシル
基；置換されてもよいアミノ基；ニトロ基が結合
してもよく、ａ−ｂ、ｂ−ｃまたはｃ−ｄ結合が
他の芳香環を形成してもよい。ただし、R₉とR₁₄
は同時にアミノ基

【式】を示さない。〕 〔式中、R₂₀はハロゲン原子；C₁〜C₈のアルキ
ル基；C₁〜C₄のアルコキシル基；シクロヘキシ
ル基；フエニル基を示し、R₂₁，R₂₃は各々水素
原子；C₁〜C₄のアルキル基を示し、R₂₂，R₂₄は
各々ハロゲン原子；C₁〜C₄のアルキル基；C₁〜
C₄のアルコキシル基を示す。R₂₅，R₂₆は各々水
素原子；置換されてもよい飽和又は不飽和のアル
キル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置
換されてもよいアリール基；置換されてもよいア
ルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基；アシ
ル基；スルホニル基を示す。Ｘはハロゲン原子を
示し、ｌ、ｍ、ｎ、ｋは各々０〜４の整数を示
す。また破線は隣接するベンゼン環とナフタレン
環を形成してもよいことを示す。〕 作用」 本発明の記録体は、上記の如く塩基性染料とし
て、特定のフタリド誘導体とフルオラン誘導体を
併用することにより、記録像の保存性、特に耐光
性が著しく改良され、結果的に長時間光に曝され
ても記録像が褪色せず、安定して700〜900nmの
赤外領域での光吸収性が維持されるものである。 本発明において、上記特定のフルオラン誘導体
と併用される一般式〔〕で表されるフタリド誘
導体としては、具体的には下記の化合物が例示さ
れる。 ３，３−ビス〔１−（４−エチルフエニル）−１
−（４−ジメチルアミノフエニル）エチレン−２
−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，３−ビス〔１−（４−メチルフエニル）−
１−（４−ピロリジノフエニル）エチレン−２−
イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、
３，３−ビス〔１−フエニル−１−（４−ジベン
ジルアミノフエニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビ
ス〔１，１−ビス（４−エトキシフエニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラブロ
モフタリド、３，３−ビス〔１−（４−エトキシ
フエニル）−１−（４−メトキシフエニル）エチレ
ン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロ
フタリド、３，３−ビス〔１−（４−シクロヘキ
シルフエニル）−１−（４−ピロリジノフエニル）
エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−アリ
ルフエニル）−１−（４−ジエチルアミノフエニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
エトキシフエニル）−１−（２−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７
−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−
（４−Ｎ−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−メチル
アミノフエニル）−１−（３−クロロ−４−エトキ
シフエニル）エチレン−２−イル〕−６−クロロ
−４，５，６，７−トリブロモフタリド、３，３
−ビス〔１−（４−フエノキシエチルフエニル）−
１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノフエニ
ル）エチレン−２−イル〕−５−ニトロフタリド、
３，３−ビス〔１−（４−クロロフエノキシエチ
ルフエニル）−１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
アミノフエニル）エチレン−２−イル〕−６−ニ
トロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−Ｎ−ｐ
−クロロフエニル−Ｎ−エチルアミノフエニル）
−１−（３，４−ジメチルフエニル）エチレン−
２−イル〕−５−エトキシフタリド、３，３−ビ
ス〔１−（４−メトキシフエニル）−１−（４−ピ
ロリジノフエニル）エチレン−２−イル〕フタリ
ド、３，３−ビス〔１−（３−ニトロフエニル）−
１−（３−プロパギルフエニル）エチレン−２−
イル〕−４，５，６，７−テトラフルオロフタリ
ド、３，３−ビス〔１−（４−β−ジメチルアミ
ノエチルアミノフエニル）−１−（３−アセチルフ
エニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３，３
−ビス〔１−（４−γ−ジエチルアミノプロピル
アミノフエニル）−１−（３−ｐ−エチルベンゾイ
ルフエニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−
（４−ｐ−クロロフエニルフェニル）−１−（４−
フエネチルフエニル）エチレン−２−イル〕フタ
リド、３，３−ビス〔１−（２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルフエニル）−１−（４−アミノフ
エニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７
−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−
（４−ブトキシフエニル）−１−（４−Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノフエニル）エチレン
−２−イル〕−４，５，６，７−テトラブロモフ
タリド、３，３−ビス〔１−（２−メチル−４−
メチルメルカプトエチルフエニル）−１−（４−
Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノフエニル）エチレン−２
−イル〕−５，６−ジクロロ−４，７−ジブロモ
フタリド、３，３−ビス〔１−（４−3′，3′，5′−
トリメチルシクロヘキシルフエニル）−１−（Ｎ−
ｐ−メチルフエニル−Ｎ−エチルアミノフエニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（２−
メチル−４−クロロエトキシプロピルフエニル）
−１−（２，６−ジエチル−４−ブチルフエニル）
エチレン−２−イル〕−５−クロロ−４，６，７
−トリブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（４
−ｐ−メチルベンゾイルオシキフエニル）−１−
（３，５−ジメチルフエニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，−トリクロロフタリド、３，３
−ビス〔１−（４−メチルメルカプトフエニル）−
１−（Ｎ−ｐ−トルオイルフエニル−Ｎ−２−ブ
テニルアミノフエニル）エチレン−２−イル〕−
４，５，６−トリブロモフタリド、３，３−ビス
〔１−（２−メチル−４−ピロリジノフエニル）−
１−（３−クロロ−４−メチルフエニル）−１−プ
ロペン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ｏ−メ
チルフエニルプロピルフエニル）−１−（３−メチ
ル−４−ジブチルアミノフエニル）−１−ブテン
−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド、３，３−ビス〔１−（３−アリル−４−
ｐ−エチルフエノキシエチルフエニル）−１−（４
−Ｎ−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノフエ
ニル）エチレン−２−イル〕−５，６−ジクロロ
−４，７−ジブロモフタリド、３，３−ビス〔１
−（２−メトキシ−４−シクロヘキシルフエニル）
−１−（２−エチル−４−クロロエチルメルカプ
トエチルフエニル）エチレン−２−イル〕フタリ
ド、 ３，３−ビス〔１−（４−シクロヘキシルエチル
フエニル）−１−（Ｎ−テトラヒドロフルフリル−
Ｎ−β−メタリルアミノフエニル）エチレン−２
−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，３−ビス〔１−（４−3′，3′−ジメトキ
シプロピルフエニル）−１−（Ｎ−ｐ−クロロフエ
ニル−Ｎ−イソプロピルアミノフエニル）エチレ
ン−２−イル〕−５−エチルフタリド、３，３−
ビス〔１−（３，５−クロロ−４−ジメチルアミ
ノフエニル）−１−フエニルエチレン−２−イル〕
−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，
３−ビス〔１−（２−プロピオニル−４−ピロリ
ジノフエニル）−１−（２−クロロ−４−エトキシ
フエニル−５−メチルフエニル）エチレン−２−
イル〕−５−ブトキシフタリド、３，３−ビス
〔１−（４−イソアミルフエニル）−１−フエニル
エチレン−２−イル〕−４−ニトロフタリド、３，
３−ビス〔１−（４−α−ナフチルフエニル）−１
−（４−Ｎ−3′−メチルシクロヘキシル−Ｎ−ア
セチルアミノフエニル）エチレン−２−イル〕−
４−ニトロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
イソプロポキシフエニル）−１−（４−ピペラジノ
フエニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−
（４−ブロモフエニル）−１−（−１−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）
エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−イソ
プロポキシフエニル）−１−（２，２，４−トリメ
チル−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）エ
チレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド、３，３−ビス〔１−（２−アセチ
ルアミノ−４−ピペリジノフエニル）−１−（２−
アセトキシ−４−3′，5′−ジメチルフエノキシフ
エニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３，３
−ビス〔１−フエニル−１−（４−ジメチルアミ
ノフエニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−
フエニル−１−（４−ピロリジノフエニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−メトキシ
フエニル）−１−（４−ジメチルアミノフエニル）
エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−エト
キシフエニル）−１−（４−ジメチルアミノフエニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
メトキシフエニル）−１−（４−ピロリジノフエニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
フエノキシフエニル）−１−（４−ピロリジノフエ
ニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４
−エトキシフエニル）−１−（４−ジエチルアミノ
フエニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−
（４−ブトキシフエニル）−１−（４−ピぺリジノ
フエニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−
（２−メチル−４−メトキシフエニル）−１−（４
−ジエチルアミノフエニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、
３，３−ビス〔１−（２−メチル−４−メトキシ
フエニル）−１−（４−ピロリジノフエニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリド、３，３−ビス〔１−（３−クロロ−
４−エトキシフエニル）−１−（４−アミノフエニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
メトキシフエニル）−１−（２−メチル−４−ピロ
リジノフエニル）エチレン−２−イル〕−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス
〔１−（４−エトキシフエニル）−１−（３−エトキ
シ−４−ジエチルアミノフエニル）エチレン−２
−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，３−ビス〔１−（３−メチルフエニル）−
１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノフエ
ニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（３，
５−ジクロロフエニル）−１−（４−ヘキサメチレ
ンイミノフエニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビ
ス〔１−（４−エトキシフエニル）−１−（４−ピ
ペリジノフエニル）エチレン−２−イル〕−５，
６−ベンゾフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
メチルフエニル）−１−（ジユロリジン−９−イ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
プロポキシフエニル）−１−（３−メチル−４−ピ
ロリジノフエニル）エチレン−２−イル〕−４，
７−ジアザフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
ｎ−ブチルフエニル）−１−（４−ジメチルアミノ
フエニル）エチレン−２−イル〕−５，６，−ベン
ゾ−４，７−ジアザフタリド、３，３−ビス〔１
−（３−エチル−４−エトキシフエニル）−１−
（４−ジエチルアミノフエニル）エチレン−２−
イル〕−４−アザフタリド、３，３−ビス〔１−
（４−エトキシフエニル）−１−（４−ピペリジノ
フエニル）エチレン−２−イル〕−５−ジブチル
アミノフタリド、３，３−ビス〔１−（４−エト
キシフエニル）−１−（４−ピペリジノフエニル）
エチレン−２−イル〕−６−ジエチルアミノフタ
リド、３，３−ビス〔１−（４−メトキシフエニ
ル）−１−（４−ジメチルアミノフエニル）エチレ
ン−２−イル〕−６−ピロリジノフタリド、３，
３−ビス〔１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−β−ジメ
チルアミノエチルフエニル）−１−（４−フルオロ
フエニル）エチレン−２−イル〕−４−アザフタ
リド、３，３−ビス〔１−（４−Ｎ−エチル−Ｎ
−β−クロロエチルアミノフエニル）−１−（４−
シクロヘキシルオキシフエニル）エチレン−２−
イル〕−４−アザフタリド、３，３−ビス〔１，
１−ビス（４−ｎ−ブチルフエニル）エチレン−
２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド等。 なお、これらのフタリド誘導体は単独あるいは
混合して使用することができる。 本発明において、これらのフタリド誘導体と併
用される前記一般式〔〕で表される特定のフル
オラン誘導体は、やはり無色ないし淡色の塩基性
染料であるが、具体的には下記の化合物が例示さ
れる。 ２−クロロ−３−メチル−６−｛ｐ−（p′−フエ
ニルアミノフエニルアミノ）フエニルアミノ｝フ
ルオラン、２−クロロ−３−メチル−６−〔ｐ−
｛p′−（p″−クロロフエニルアミノ）フエニルアミ
ノ｝フエニルアミノ〕フルオラン、２−クロロ−
３−メチル−６−｛ｐ−（p′−トルイジノフエニル
アミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、３−メチ
ル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニルアミ
ノ）フエニルアミノ｝フルオラン、３−メチル−
６−｛ｐ−（m′−トルイジノフエニルアミノ）フ
エニルアミノ｝フルオラン、２，３−ジメチル−
６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニルアミノ）
フエニルアミノ｝フルオラン、１，３，４−トリ
メチル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニル
アミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、２−シク
ロヘキシル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエ
ニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、２−
フエニル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニ
ルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、２，３
−ジメチル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエ
ニルアミノ）フエニルアミノ｝−4′，5′，6′，7′−
テトラクロロフルオラン、２−イソアミリ−６−
｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニルアミノ）フエ
ニルアミノ｝フルオラン、２−メチル−６−〔ｐ
−｛Ｎ−エチル−Ｎ−p′−（N′−エチル−N′−フ
エニルアミノ）フエニルアミノ｝フエニルアミ
ノ〕フルオラン、３−｛ｐ−（p′−フエニルアミノ
フエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、
２−クロロ−３−メチル−６−｛ｐ−（p′−フエニ
ルアミノフエニルアミノ）フエニルアミノ｝−4′，
5′，6′，7′−テトラブロモフルオラン、２，３−
ジメチル−６−〔ｐ−｛Ｎ−メチル−Ｎ−p′−
（N′−メチル−p″−トリルアミノ）フエニルアミ
ノ｝フエニルアミノ〕フルオラン、３−メトキシ
−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニルアミ
ノ）フエニルアミノ｝フルオラン、３−クロロ−
６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニルアミノ）
フエニルアミノ｝フルオラン、２−tert−ブチル
−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニルアミ
ノ）フエニルアミノ｝フルオラン、２−クロロ−
３−メチル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエ
ニルアミノ）フエニルアミノ｝−4′，5′，7′−トリ
クロロ−6′−ブロモフルオラン、２，３−ジメチ
ル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエニルアミ
ノ）フエニルアミノ｝−6′−クロロフルオラン、
２−メチル−３−クロロ−６−〔ｐ−｛p′−（m″，
m″−ジメトキシフエニルアミノ）フエニルアミ
ノ｝フエニルアミノ〕フルオラン、３−クロロ−
６−〔ｐ−｛p′−（m″−メチル−m″−クロロフエニ
ルアミノ）フエニルアミノ｝フエニルアミノ〕フ
ルオラン、２，３−ジメチル−６−｛ｐ−（p′−フ
エニルアミノフエニルアミノ）−ｏ−メチル−ｏ
−クロロフエニルアミノ｝フルオラン、６−｛ｐ
−（p′−フエニルアミノフエニルアミノ）フエニ
ルアミノ｝−１，２−ベンゾフルオラン、６−｛ｐ
−（p′−フエニルアミノフエニルアミノ）フエニ
ルアミノ｝−３，４−ベンゾフルオラン、２−ク
ロロ−３−メチル−６−｛ｐ−（p′−ジメチルアミ
ノフエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラ
ン、３−メチル−６−｛ｐ−（p′−ジメチルアミノ
フエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、
３−クロロ−６−｛ｐ−（p′−ジメチルアミノフエ
ニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、２−
クロロ−３−メチル−６−｛ｐ−（p′−ジエチルア
ミノフエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラ
ン、３−メチル−６−｛ｐ−（p′−ジエチルアミノ
フエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、
２−クロロ−３−メチル−６−｛ｐ−（p′−メチル
アミノフエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオ
ラン、３−メチル−６−｛ｐ−（p′−エチルアミノ
フエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、
２，３−ジメチル−６−｛ｐ−（p′−ジメチルアミ
ノフエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラ
ン、１，３，４−トリメチル−６−｛ｐ−（p′−ジ
エチルアミノフエニルアミノ）フエニルアミノ｝
フルオラン、２−シクロヘキシル−６−｛ｐ−
（p′−ジメチルアミノフエニルアミノ）フエニル
アミノ｝フルオラン、２−フエニル−６−｛ｐ−
（p′−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノフエニルア
ミノ）フエニルアミノ｝フルオラン、２，３−ジ
メチル−６−｛ｐ−（p′−ジメチルアミノフエニル
アミノ）フエニルアミノ｝−4′，5′，6′，7′−テト
ラクロロフルオラン、２−イソアミル−６−｛ｐ
−（p′−ジエチルアミノフエニルアミノ）フエニ
ルアミノ｝フルオラン、３−｛ｐ−（p′−ジ−ｎ−
プロピルアミノフエニルアミノ）フエニルアミ
ノ｝フルオラン、３−メトキシ−６−｛ｐ−（p′−
ジメチルアミノフエニルアミノ）フエニルアミ
ノ｝フルオラン、６−｛ｐ−（p′−ジメチルアミノ
フエニルアミノ）フエニルアミノ｝−１，２−ベ
ンゾフルオラン、６−｛ｐ−（p′−ジエチルアミノ
フエニルアミノ）フエニルアミノ｝−３，４−ベ
ンゾフルオラン等。 なお、上記の如きフルオラン誘導体も単独ある
いは混合して使用することができる。また、これ
らの各種フルオラン誘導体の中でも、特に下記の
一般式〔〕で表される誘導体は、本発明の所望
の効果においてより優れているため、とりわけ好
ましく用いられる。 〔式中、R₂₀はハロゲン原子；C₁〜C₈のアルキ
ル基；C₁〜C₄のアルコキシル基；シクロヘキシ
ル基；フエニル基を示し、R₂₂，R₂₄は各々ハロ
ゲン原子；C₁〜C₄のアルキル基；C₁〜C₄のアル
コキシル基を示す。R₂₅，R₂₆は各々水素原子；
置換されてもよい飽和又は不飽和のアルキル基；
置換されてもよいシクロアルキル基；置換されて
もよいアリール基；置換されてもよいアルアルキ
ル基；テトラヒドロフルフリル基；アシル基；ス
ルホニル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示し、
ｌ、ｍ、ｎ、ｋは各々０〜４の整数を示す。また
破線は隣接するベンゼン環とナフタレン環を形成
してもよいことを示す。〕 本発明において、特定のフルオラン誘導体とフ
タリド誘導体の併用割合については特に限定する
ものではないが、フルオラン誘導体がフタリド誘
導体の10重量％より少なくなると、必ずしも充分
な効果が得難く、また500重量％を超える程のフ
ルオラン誘導体を使用すると、例えば感熱記録体
等では、地肌部に不要な着色（カブリ）を生じた
り、日光照射で黄変する等の難点が派生する恐れ
もある。さらに経済的にも不利となるため、フタ
リド誘導体の10〜500重量％、好ましくは20〜300
重量％の範囲でフルオラン誘導体を併用するのが
望ましい。 本発明の記録体においては、上記の如き特定の
フタリド誘導体とフルオラン誘導体を組合わせて
使用することにより、付随的に可視部の色相も得
られるが、必要に応じて以下に例示するような各
種の塩基性染料を併用することもできる。 ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジベ
ンジルアミノフエニル）−３−（１，２−ジメチル
インドール−３−イル）−７−アザフタリド、３
−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエニル）
−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）−７−アザフタリド、３，３−ビス（１
−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド等のトリアリールメタンラクトン類、３−
ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラ
ン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−
７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−
Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−
ｐ−トリルアミノ）−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−
７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−
７−ｏ−クロロアニリノフルオラン、３−ブチル
アミノ−７−ｏ−フルオロアニリノフルオラン等
のフルオラン類、ジ−β−ナフトスピロピラン、
３−メチル−ジ−β−ナフトスピロピラン等のス
ピロピラン類、４，４−′−ビス−ジメチルアミ
ノベンズヒドリルベンジルエーテル、４，4′−ビ
ス−ジメチルアミノベンズヒドリル−ｐ−トルエ
ンスルフイン酸エステル等のジフエニルメタン
類、３，７−ビス（ジメチルアミノ）−10−ベン
ゾイルフエノチアジン、３，７−ビス（ジエチル
アミノ）−10−ベンゾイルフエノオキサジン等の
アジン類、Ｎ−ブチル−３−〔ビス｛４−（Ｎ−メ
チルアニリノ）フエニル｝メチル〕カルバゾール
等のトリアリールメタン類等。 本発明の記録体において、上記の如き塩基性染
料と組合わせて用いられる電子受容性物質は記録
体の種類に応じて適宜選択されるものであるが、
圧力、熱、電気エネルギーの媒介によつて塩基性
染料と電子受容性物質を接触せしめる、例えば感
圧記録体、感熱記録体、通電感熱記録体、超音波
記録体、静電記録体、タイプリボン、ボールペン
インキ、クレヨンなどの記録体においてはブレン
ステツドまたはルイス酸として作用する物質が好
ましく用いられる。具体的には例えば酸性白土、
活性白土、アタパルガイト、ベントナイト、コロ
イダルシリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシ
ウム、珪酸亜鉛、珪酸スズ、焼成カオリン、タル
クなどの無機顕色剤、シユウ酸、マレイン酸、酒
石酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン酸などの
脂肪族カルボン酸、安息香酸、ｐ−tert−ブチル
安息香酸、フタル酸、没食子酸、サリチル酸、３
−イソプロピルサリチル酸、３−フエニルサリチ
ル酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−
ジ−tert−ブチルサリチル酸、３−メチル−５−
ベンジルサリチル酸、３−フエニル−５−（α，
α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３，５−ジ
−（α−メチルベンジル）サリチル酸、２−ヒド
ロキシ−１−ベンジル−３−ナフトエ酸などの芳
香族カルボン酸、４，4′−イソプロピリデンジフ
エノール、４，4′−イソプロピリデンビス（２−
クロロフエノール）、４，4′−イソプロピリデン
ビス（２，６−ジクロロフエノール）、４，4′−
イソプロピリデンビス（２，６−ジブロモフエノ
ール）、４，4′−イソプロピリデンビス（２−メ
チルフエノール）、４，4′−イソプロピリデンビ
ス（２，６−ジメチルフエノール）、４，4′−イ
ソプロピリデンビス（２−tert−ブチルフエノー
ル）、４，4′−sec−ブチリデンジフエノール、
４，4′−シクロヘキシリデンビスフエノール、
４，4′−シクロヘキシリデンビス（２−メチルフ
エノール）、４−tert−ブチルフエノール、４−
フエニルフエノール、４−ヒドロキシジフエノキ
シド、α−ナフトール、β−ナフトール、メチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、ベンジル−４−
ヒドロキシベンゾエート、２，2′−チオビス
（４，６−ジクロロフエノール）、４−tert−オク
チルカテコール、２，2′−メチレンビス（４−ク
ロロフエノール）、２，2′−メチレンビス（４−
メチル−６−ターシヤリブチルフエノール）、２，
2′−ジヒドロキシジフエニール、４−ヒドロキシ
ジフエニルスルホン、４−ヒドロキシ−4′−メチ
ル−ジフエニルスルホン、４−ヒドロキシ−4′−
イソプロポキシ−ジフエニルスルホンなどのフエ
ノール性化合物、ｐ−フエニルフエノール−ホル
ムアルデヒド樹脂、ｐ−ブチルフエノール−アセ
チレン樹脂などのフエノール樹脂の如き有機顕色
剤、さらにはこれら有機顕色剤と例えば亜鉛、マ
グネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタ
ン、マンガン、スズ、ニツケルなどの多価金属と
の塩、および塩化水素、臭化水素、沃化水素の如
きハロゲン化水素酸、ホウ酸、ケイ酸、リン酸、
硫酸、硝酸、過塩素酸、アルミニウム、亜鉛、ニ
ツケル、スズ、チタン、ホウ素などのハロゲン化
物の如き無機酸などが挙げられる。 また、電子線記録体、感光性記録体の場合には
電子線や光によつて塩化水素、臭化水素、沃化水
素の如きハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン
酸、フエノール類などを生じる例えば、四臭化炭
素、α，α，α−トリブロモアセトフエノン、ヘ
キサクロロエタン、ヨードホルム、２−トリブロ
モメチルピリジン、トリクロロメチルスルホニル
ベンゼンの如き有機ハロゲン化合物、ｏ−キノン
ジアジド系化合物、光Fries転移を起すようなカ
ルボン酸又はスルホン酸のフエノールエステル類
などが好ましく用いられる。 本発明の各種の代表的な記録体について、以下
にさらに具体的に説明する。 感圧記録体は例えば米国特許第2505470号、同
2505471号、同2505489号、同2548366号、同
2712507号、同2730456号、同2730457号、同
3418250号、同3924027号、同4010038号などに記
載されているように種々の形態のものがあり、本
発明はこれら各種の形態の感圧記録体に適用出来
るものである。 一般的には、前記一般式〔〕で表されるフタ
リド誘導体と前記一般式〔〕で表されるフルオ
ラン誘導体、さらに必要に応じてトリアリールメ
タンラクトン類、スピロピラン類、フルオラン
類、ジフエニルメタン類、アジン類などの塩基性
染料をアルキル化ナフタレン、アルキル化ジフエ
ニル、アルキル化ジフエニルメタン、アルキル化
ターフエニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油な
どの植物油、動物油、鉱物油或いはこれらの混合
物などからなる溶媒に溶解し、さらにバインダー
中に分散させた分散液、又は上記溶液をコアセル
ベーシヨン法、界面重合法、in−situ法などの各
種カプセル製造法によりマイクロカプセル中に含
有させ、バインダー中に分散させた分散液を紙、
プラスチツクシート、樹脂コーテツド紙などの支
持体上に塗布することによつて本発明の感圧記録
体は製造される。 勿論、支持体の片面に上記分散液を塗布した所
謂上用シート、支持体の片面に顕色剤を主体とす
る顕色剤塗液を塗布し、反対面に上記分散液を塗
布した所謂中用シート、さらには支持体の同一面
に上記カプセルと顕色剤が混在する塗液を塗布す
るか、カプセル分散液を塗布した上に顕色剤塗液
を塗布するなどして、同一面に上記カプセルと顕
色剤を共存させた所謂単体複写シートなど各種の
形態が含まれることは云うまでもない。 なお、塩基性染料の使用量は所望の塗布量、感
圧記録体の形態、カプセルの製法、その他各種助
剤を含めた塗布液の組成、塗布方法等各種の条件
により異なるのでその条件に応じて適宜選択すれ
ばよい。 いずれにしろ、前記一般式〔〕で表されるフ
タリド誘導体と前記一般式〔〕で表されるフル
オラン誘導体を併用することにより、長時間の耐
光性に優れ、しかも光学文字読取り装置によつて
読取り可能な記録像を形成することのできる感圧
記録体が得られるものである。 感熱記録体は例えば特公昭44−3680号、同44−
27880号、同45−14039号、同48−43830号、同49
−69号、同49−70号、同52−20142号などに記載
されているように種々の形態のものがあり、本発
明はこれら各種の形態の感熱記録体に適用でき、
前述の如き優れた性質を有する記録像を呈する感
熱記録体が得られるものである。 一般的には、バインダーを溶解または分散した
媒体中に、前記一般式〔〕で表されるフタリド
誘導体と前記一般式〔〕で表されるフルオラン
誘導体を併用した塩基性染料、さらに顕色剤の微
粒子を分散させて得られる塗液を紙、プラスチツ
クフイルム、合成紙さらには不織布シート、成形
物などの適当な支持体上に塗布することによつて
本発明の感熱記録体は製造される。 記録層中の塩基性染料と顕色剤の使用比率は特
に限定するものではないが、一般に染料１重量部
に対し１〜50重量部、好ましくは２〜10重量部の
顕色剤が用いられる。 また、発色能の改良、記録層表面の艶消し、筆
記性の改良などを目的として、多価金属の酸化
物、水酸化物、炭酸化物等の無機金属化合物や無
機顔料を一般に顕色剤１重量部に対し0.1〜５重
量部、好ましくは0.2〜２重量部併用することが
でき、さらに例えば分散剤、紫外線吸収剤、熱可
融性物質、消泡剤、螢光染料、着色染料などの各
種助剤を必要に応じて適宜併用できる。 本発明の感熱記録体は上述の如く、一般に塩基
性染料と顕色剤の微粒子を分散させた塗液を支持
体に塗布することによつて製造されるが、塩基性
染料と顕色剤のそれぞれを別個に分散せしめてい
る２種の塗液を支持体に重ね塗りしてもよく、含
浸、抄き込みによつて製造することも勿論可能で
ある。その他塗液の調製方法、塗布方法などにつ
いても特に限定されるものではなく、塗布量も一
般に乾燥重量で２〜12ｇ／m²程度塗布される。 さらに、記録層上に記録層を保護する等の目的
のためにオーバーコート層を設けたり、支持体に
下塗り層を設けることも勿論可能で、感熱記録体
製造分野における各種の公知技術が適宜付加し得
るものである。 なお、バインダーとしては例えばデンプン類、
セルロース類、蛋白質類、アラビアゴム、ポリビ
ニルアルコール、スチレン−無水マレイン酸共重
合体塩、酢ビ−無水マレイン酸共重合体塩、ポリ
アクリル酸塩、スチレン−ブタジエン共重合体エ
マルジヨンなどが適宜選択して用いられる。 通電感熱記録体は例えば特開昭49−11344号、
同50−48930号などに記載の方法によつて製造さ
れる。一般に、導電性物質、塩基性染料および顕
色剤をバインダーと共に分散した塗液を紙などの
支持体に塗布するか、支持体に導電性物質を塗布
して導電層を形成し、その上に染料、顕色剤およ
びバインダーを分散した塗液を塗布することによ
つて本発明の通電感熱記録体は製造される。 なお、塩基性染料と顕色剤が共に70〜120℃と
いつた好ましい温度領域で溶融しない場合には適
当な熱可融性物質を併用することにより、ジユー
ル熱に対する感度を調整することができる。 感光性記録体は塩基性染料を用い、例えば特公
昭38−24188号、同45−10550号、同45−13258号、
同49−204号、同49−6212号、同49−28449号、特
開昭47−31615号、同48−32532号、同49−9227
号、同49−135617号、同50−80120号、同50−
87317号、同50−126228号などの記載の方法によ
つて製造される。 その他超音波記録体（仏国特許第2120922号）、
電子線記録体（ベルギー特許第7959986号）、静電
記録体（特公昭49−3932号）、感光性印刷材（特
開昭48−12104号）捺印用材（特公昭47−10766
号）、タイプリボン（特開昭49−3713号）、ボール
ペンインキ（特開昭48−83924号）、クレヨン（米
国特許第3769045号）など各種の記録体について
は、前記一般式〔〕又は〔〕で表されるフタ
リド誘導体と前記一般式〔〕で表されるフルオ
ラン誘導体を併用した塩基性染料を使用し、それ
ぞれの特許に記載された方法によつて製造するこ
とができる。 「実施例」 以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明の要旨を超えない限り、こ
れらに限定されるものではない。また例中の部お
よび％は特に断らない限り、それぞれ重量部およ
び重量％を表わす。 実施例 １ Ａ液調製 ３，３ビス〔１−（４−メトキシフエニル）−１−
（４−ジメチルアミノフエニル）エチレン−２−
イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド
３部 ３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン 10部 ３−クロロ−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエ
ニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン ４部 メチルセルロース ５％水溶液 ５部 水 40部 この組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで
粉砕した。 Ｂ液調製 ４，4′−イソプロピリデンジフエノール 30部 メチルセルロース ５％水溶液 ５部 水 55部 この組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで
粉砕した。 Ｃ液調製 ステアリン酸アミド 20部 メチルセルロース ５％水溶液 ５部 水 55部 この組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで
粉砕した。 記録層の形成 Ａ液62部、Ｂ液90部、Ｃ液80部、酸化珪素顔料
（吸油量180ml／100ｇ）15部、20％酸化デンプン
水溶液50部、水10部を混合して攪拌した。得られ
た塗液を100ｇ／m²の原紙に乾燥重量で５ｇ／m²
なるように塗布乾燥して、感熱記録紙を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.91であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.89であつた。 なお、記録像の記録濃度を示す指数の一つとし
て、上記の如くPCS値を記載したが、このPCS値
は下記の式で算出される。 PCS値＝発色前の反射率−発色後の反射率／発色前の反
射率 記録像に要求されるPCS値は、使用される光学文
字読取り装置の種類によつて異なるため、一概に
は決められないが、読取り波長域において概ね
0.5〜1.0の値を有する必要があり、好ましくは0.6
〜1.0、より好ましくは0.7〜1.0の範囲である。 実施例 ２ Ａ液調製において、３−クロロ−６−｛ｐ−
（p′−フエニルアミノフエニルアミノ）フエニル
アミノ｝フルオラン４部の代わりに、２−クロロ
−３−メチル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフ
エニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン４部
を使用した以外は、実施例１と同様にして感熱記
録紙を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.91であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.89であつた。 実施例 ３ ３，３−ビス〔１−（４−メトキシフエニル）−
１−（４−ジメチルアミノフエニル）エチレン−
２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド３部の代わりに、３，３−ビス〔１−（４−
メトキシフエニル）−１−（４−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン−２−イル〕４，５，６，７−
テトラブロモフタリド10部を用いて調製したＡ液
69部を使用した以外は、実施例１と同様にして感
熱記録紙を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ青黒色に発色した、この記録
像のPCS値は830nmにおいて0.87であり、日光に
８時間曝した後のPCS値は0.83であつた。 実施例 ４ Ａ液調製において、３，３−ビス〔１−（４−
メトキシフエニル）−１−（４−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド３部の代わりに、３，３
−ビス〔１−（４−メトキシフエニル）−１−（４
−ジメチルアミノフエニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラブロモフタリド３
部を、また３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン10部の代わり
に、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）
−６−メチル−７−アニリノフルオラン10部を用
いた以外は、実施例１と同様にして感熱記録紙を
得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.92であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.90であつた。 実施例 ５ Ｄ液調製 ３，３−ビス〔１−（４−メトキシフエニル）−１
−（４−ピロリジノフエニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド
10部 メチルセルロース ５％水溶液 ５部 水 40部 この組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで
粉砕した。 Ｅ液調製 ４，4′−シクロヘキシリデンビスフエノール 20部 メチルセルロース ５％水溶液 ５部 水 55部 この組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで
粉砕した。 Ｆ液調製 ステアリン酸アミド 20部 ３−メチル−６−｛ｐ−（p′−ジメチルアミノフエ
ニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン ４部 メチルセルロース ５％水溶液 ５部 水 55部 この組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで
粉砕した。 記録層の形成 Ｄ液55部、Ｅ液80部、Ｆ液84部、酸化珪素顔料
（吸油量180ml／100ｇ）15部、20％酸化デンプン
水溶液50部、水10部を混合して攪拌した。得られ
た塗液を100ｇ／m²の原紙に乾燥重量で５ｇ／m²
になるように塗布乾燥して、感熱記録紙を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.91であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.88であつた。 実施例 ６ Ｆ液調製において、３−メチル−６−｛ｐ−
（p′−ジメチルアミノフエニルアミノ）フエニル
アミノ｝フルオラン４部の代わりに、６−｛ｐ−
（p′ジエチルアミノフエニルアミノ）フエニルア
ミノ｝−１−２−ベンゾフルオラン４部を使用し
た以外は実施例５と同様にして感熱記録紙を得
た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.91であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.87であつた。 実施例 ７ Ｆ液調製において、３−メチル−６−｛ｐ−
（p′−ジメチルアミノフエニルアミノ）フエニル
アミノ｝フルオラン４部の代わりに、２−クロロ
３−メチル−６−｛ｐ−（p′−フエニルアミノフエ
ニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン４部を
使用した以外は実施例５と同様にして感熱記録紙
を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.91であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.89であつた。 実施例 ８ Ｄ液調製において、３，３−ビス〔１−（４−
メトキシフエニル）−１−（４−ピロリジノフエニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド10部の代わりに、３，３−ビ
ス〔１−（４−メトキシフエニル）−１−（４−ジ
メチルアミノフエニル）エチレン−２−イル〕−
４，５，６，７−テトラクロロフタリドを10部使
用した以外は、実施例５と同様にして感熱記録紙
を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.89であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.86であつた。 実施例 ９ Ｄ液調製において、３，３−ビス〔１−（４−
メトキシフエニル）−１−（４−ピロリジノフエニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド10部の代わりに、３，３−ビ
ス〔１−（４−メトキシフエニル）−１−（４−ピ
ロリジノフエニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラブロモフタリド10部を使用し
た以外は、実施例５と同様にして感熱記録紙を得
た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.90であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.88であつた。 実施例 10 Ｇ液調製 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
６−メチル−７−アニリノフル オラン 10部 メチルセルロース ５％水溶液 ５部 水 40部 この組成物をサンドミルで平均粒子径3μmまで
粉砕した。 記録層の形成 実施例５と同様にして調製したＤ液18.3部、Ｅ
液80部およびＦ液84部に、Ｇ液55部、酸化珪素顔
料（吸油量180ml／100ｇ）15部、20％酸化デンプ
ン水溶液50部、水10部を混合して攪拌した。得ら
れた塗液を100ｇ／m²の原紙に乾燥重量で５ｇ／
m²なるように塗布乾燥して、感熱記録紙を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.88であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.84であつた。 比較例 １ Ａ液調製において、３−クロロ−６−｛ｐ−
（p′−フエニルアミノフエニルアミノ）フエニル
アミノ｝フルオラン４部を使用しなかつた以外
は、実施例１と同様にして感熱記録体を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.90であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.37であつた。 比較例 ２ Ｆ液調製において、３−メチル−６−｛ｐ−
（p′−ジメチルアミノフエニルアミノ）フエニル
アミノ｝フルオラン４部を使用しなかつた以外
は、実施例５と同様にして感熱記録体を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.91であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.40であつた。 比較例 ３ Ｆ液調製において、３−メチル−６−｛ｐ−
（p′−ジメチルアミノフエニルアミノ）フエニル
アミノ｝フルオラン４部を使用しなかつた以外
は、実施例10と同様にして感熱記録紙を得た。 この記録紙を110℃の熱板に５秒間押圧（４
Kg／cm²）したところ黒色に発色した。この記録像
のPCS値は830nmにおいて0.90であり、日光に８
時間曝した後のPCS値は0.34であつた。 実施例11〜19，比較例４ ３−メチル−６−｛ｐ−（p′−ジメチルアミノフ
エニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオラン４部
の代わりに、６−｛ｐ−（p′−ジエチルアミノフエ
ニルアミノ）フエニルアミノ｝−１，２−ベンゾ
フルオラン（一般式〔〕の化合物）を３，３−
ビス−〔１−（４−メトキシフエニル）−１−（４−
ピロリジノフエニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド（一般式
〔〕の化合物）に対して第１表に示すような割
合で使用した以外は、実施例５と同様にして10種
類の感熱記録紙を得た。 得られた記録紙をそれぞれ110℃の熱板に５秒
間押圧（４Kg／cm²）して発色せしめ、記録像を日
光に８時間曝した。日光照射する前後のPCS値を
測定し、記録紙地肌部の黄変度合いに関する目視
判定結果と共に第１表に記載した。 なお、PCS値は830nmでの値であり、地肌部の
黄変度合の評価基準は以下のとおりである。 ○：殆ど黄変していない。 △：少し黄変しているが、実用上問題ない。

【表】 実施例 20 ３，３−ビス〔１−（４−メトキシフエニル）−
１−ビス（４−ピロリジノフエニル）エチレン−
２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド５部と３−メチル−６−｛ｐ−（p′−フエニル
アミノフエニルアミノ）フエニルアミノ｝フルオ
ラン３部とをイソプロピル化ナフタレン100部に
溶解し、等電点８のピグスキンゼラチン25部とア
ラビアガム25部を溶解した350部の温水（50℃）
中に添加し乳化分散した。 この乳化液に1000部の温水を加え酢酸でPHを４
に調節してから10℃まで冷却し、グルタールアル
デヒドの25％水溶液10部を加えカプセルを硬化し
た。 このカプセルを含有する塗液を45ｇ／m²の原紙
に片面に乾燥重量が５ｇ／m²となるよう塗工し、
裏面には水200部に３，５−ビス（α−メチルベ
ンジル）サリチル酸の亜鉛塩20部、カオリン80
部、スチレン−ブタジエン共重合体エマルジヨン
（50％固形分）30部を分散した顕色剤塗液を乾燥
重量が５ｇ／m²となるように塗工して感圧複写紙
（中用紙）を得た。 カプセル塗布面を顕色剤塗布面が対向するよう
に数枚重ねて筆記、加圧したところ顕色剤塗布面
に暗緑青色の発色像が得られた。この発色像の
830nmにおけるPCS値は0.78であり、日光に８時
間曝した後のPCS値は0.49であつた。 実施例 21 １％のポリビニルアルコール水溶液200部にヨ
ウ化第一銅200部、10％の亜流酸ナトリウム水溶
液５部を加えサンドミルで平均粒径が２ミクロン
になるまで粉砕した。これにポリアクリル酸エス
テルエマルジヨン８部、酸化チタン20部を加えて
充分に分散した後、50ｇ／m²の原紙に乾燥塗布量
が７ｇ／m²となるよう塗工した。 この塗布面の上に実施例３で調製した感熱塗液
を乾燥塗布量が５ｇ／m²となるように塗工し、通
電感熱記録紙を得た。 この記録紙をタングステンの記録針電極を用
い、150Vを印加して針圧10ｇ、走査速度630mm／
secの円筒走査型記録試験機で記録したところ、
濃青黒色の記録像が得られた。この記録像の
830nmにおけるPCS値は0.84であり、日光に８時
間曝した後のPCS値は0.80であつた。 「効果」 各実施例の結果からも明らかなように、本発明
の記録体は、いずれも赤外領域に読取り波長域を
有する光学文字読取り装置に対して充分適用で
き、しかも得られた記録像は耐光性に優れてお
り、長時間の光照射によつても褪色せず、保存性
に優れた極めて商品価値の高い記録体であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 無色ないし淡色の塩基性染料として、一般式
   〔〕で表されるフタリド誘導体の少なくとも一
   種を含有する記録体において、さらに一般式
   〔〕で表されるフルオラン誘導体を含有せしめ
   たことを特徴とする記録体。 〔式中、R₇〜R₁₆は各々水素原子；ハロゲン原
   子；ニトロ基；置換されてもよい飽和又は不飽和
   のアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル
   基；置換されてもよいアルコキシル基；置換され
   てもよいアシロキシ基；置換されてもよいアリー
   ル基；置換されてもよいアルアルキル基；置換さ
   れてもよいフエノキシ基；置換されてもよいチオ
   アルコキシル基；アミノ基【式】（R₁₈， R₁₉は各々水素原子；置換されてもよい飽和又は
   不飽和のアルキル基；置換されてもよいシクロア
   ルキル基；置換されてもよいアリール基；置換さ
   れてもよいアルアルキル基；テトラヒドロフルフ
   リル基；置換されてもよいアシル基を示すが、互
   いに又は隣接するベンゼン環とヘテロ環を形成す
   ることもできる。）を示し、R₁₇は水素原子；低
   級アルキル基を示す。ａ、ｂ、ｃ、ｄは各々炭素
   原子を示すが、そのうち１〜２個は窒素原子であ
   つてもよい。炭素原子には置換基として水素原
   子；ハロゲン原子；アルキル基；アルコキシル
   基；置換されてもよいアミノ基；ニトロ基が結合
   してもよく、ａ−ｂ、ｂ−ｃまたはｃ−ｄ結合が
   他の芳香環を形成してもよい。ただし、R₉とR₁₄
   は同時にアミノ基【式】を示さない。〕 〔式中、R₂₀はハロゲン原子；C₁〜C₈のアルキ
   ル基；C₁〜C₄のアルコキシル基；シクロヘキシ
   ル基；フエニル基を示し、R₂₁，R₂₃は各々水素
   原子；C₁〜C₄のアルキル基を示し、R₂₂，R₂₄は
   各々ハロゲン原子；C₁〜C₄のアルキル基；C₁〜
   C₄のアルコキシル基を示す。R₂₅，R₂₆は各々水
   素原子；置換されてもよい飽和又は不飽和のアル
   キル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置
   換されてもよいアリール基；置換されてもよいア
   ルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基；アシ
   ル基；スルホニル基を示す。Ｘはハロゲン原子を
   示し、ｌ、ｍ、ｎ、ｋは各々０〜４の整数を示
   す。また破線は隣接するベンゼン環とナフタレン
   環を形成してもよいことを示す。〕 ２ フルオラン誘導体が下記一般式〔〕で表さ
   れる誘導体である特許請求の範囲第１項記載の記
   録体。 〔式中、R₂₀はハロゲン原子；C₁〜C₈のアルキ
   ル基；C₁〜C₄のアルコキシル基；シクロヘキシ
   ル基；フエニル基を示し、R₂₂，R₂₄は各々ハロ
   ゲン原子；C₁〜C₄のアルキル基；C₁〜C₄のアル
   コキシル基を示す。R₂₅，R₂₆は各々水素原子；
   置換されてもよい飽和又は不飽和のアルキル基；
   置換されてもよいシクロアルキル基；置換されて
   もよいアリール基；置換されてもよいアルアルキ
   ル基；テトラヒドロフルフリル基；アシル基；ス
   ルホニル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示し、
   ｌ、ｍ、ｎ、ｋは各々０〜４の整数を示す。また
   破線は隣接するベンゼン環とナフタレン環を形成
   してもよいことを示す。〕 ３ フルオラン誘導体がフタリド誘導体の10〜
   500重量％の割合で含有せしめられている特許請
   求の範囲第１項記載の記録体。 ４ 記録体が感圧複写シート用記録体である特許
   請求の範囲第１項記載の記録体。 ５ 記録体が感熱記録シート用記録体である特許
   請求の範囲第１項記載の記録体。