JPH0517437A - ピロールカルボン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
ピロールカルボン酸誘導体の製造方法Info
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- JPH0517437A JPH0517437A JP16561091A JP16561091A JPH0517437A JP H0517437 A JPH0517437 A JP H0517437A JP 16561091 A JP16561091 A JP 16561091A JP 16561091 A JP16561091 A JP 16561091A JP H0517437 A JPH0517437 A JP H0517437A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）のアシルピロールカルボン
酸誘導体を下記一般式（II) のアルコール溶媒中、水素
化ホウ素ナトリウムで還元して、下記一般式(III) ，(I
V)で表わされるピロールカルボン酸誘導体を製造する。 【化１】 〔Ｒ1 ：炭素数９〜１５のアルキル基または炭素数９〜
１５のアルケニル基、Ｒ 2 ：水素原子または炭素数１〜
５のアルキル基、Ｒ3 ：炭素数１〜８のアルキル基〕 【効果】 アシルピロールカルボン酸誘導体のエステル
基を残したまま収率良くケトン基がメチレン基に還元さ
れてピロールカルボン酸誘導体が得られる。
酸誘導体を下記一般式（II) のアルコール溶媒中、水素
化ホウ素ナトリウムで還元して、下記一般式(III) ，(I
V)で表わされるピロールカルボン酸誘導体を製造する。 【化１】 〔Ｒ1 ：炭素数９〜１５のアルキル基または炭素数９〜
１５のアルケニル基、Ｒ 2 ：水素原子または炭素数１〜
５のアルキル基、Ｒ3 ：炭素数１〜８のアルキル基〕 【効果】 アシルピロールカルボン酸誘導体のエステル
基を残したまま収率良くケトン基がメチレン基に還元さ
れてピロールカルボン酸誘導体が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた脂質低下作用を
有し高脂血症治療薬として有用なピロールカルボン酸、
あるいはそれを合成するための中間体を製造する方法に
関する。
有し高脂血症治療薬として有用なピロールカルボン酸、
あるいはそれを合成するための中間体を製造する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】下記
一般式（Ｖ）
一般式（Ｖ）
【０００３】
【化４】
【０００４】（上記式中、Ｒ1 は炭素数９〜１５のアル
キル基または炭素数９〜１５のアルケニル基を表わ
す。）で表わされるピロールカルボン酸は、強力な脂質
低下作用を有し、高脂血症治療薬として有用であること
が知られている（特開平３−４７１６５号公報）。
キル基または炭素数９〜１５のアルケニル基を表わ
す。）で表わされるピロールカルボン酸は、強力な脂質
低下作用を有し、高脂血症治療薬として有用であること
が知られている（特開平３−４７１６５号公報）。
【０００５】また下記一般式（III ）
【０００６】
【化５】
【０００７】（上記式中、Ｒ1 は上記一般式（Ｖ）の中
で定義したとおりであり、Ｒ3 は炭素数１〜８のアルキ
ル基を表わす。）で表わされるピロールカルボン酸エス
テルは高脂血症治療薬として有用である上記一般式
（Ｖ）で表わされるピロールカルボン酸を合成するため
の有用な合成中間体である。
で定義したとおりであり、Ｒ3 は炭素数１〜８のアルキ
ル基を表わす。）で表わされるピロールカルボン酸エス
テルは高脂血症治療薬として有用である上記一般式
（Ｖ）で表わされるピロールカルボン酸を合成するため
の有用な合成中間体である。
【０００８】化合物（III ）ならびに下記化合物（IV）
【０００９】
【化６】
【００１０】（上記式中、Ｒ1 は前記一般式（Ｖ）の中
で定義したとおりであり、Ｒ2 は水素原子または炭素数
１〜５のアルキル基を表わす。）はピロールカルボン酸
エステルにアシル基を導入した後ケトン基をメチレン基
に還元して合成される。これまでの還元にはジボラン還
元、ジチオケタールのラネーニッケル還元またはアルコ
ールを経て合成したアセテートの接触水添などが用いら
れてきた（特開平３−４７１６５号公報）が、収率が低
いとか工程数が長いなどの問題があった。
で定義したとおりであり、Ｒ2 は水素原子または炭素数
１〜５のアルキル基を表わす。）はピロールカルボン酸
エステルにアシル基を導入した後ケトン基をメチレン基
に還元して合成される。これまでの還元にはジボラン還
元、ジチオケタールのラネーニッケル還元またはアルコ
ールを経て合成したアセテートの接触水添などが用いら
れてきた（特開平３−４７１６５号公報）が、収率が低
いとか工程数が長いなどの問題があった。
【００１１】ピロール環に置換したアシル基の水素化ホ
ウ素ナトリウムによる還元が報告されているが（Ｊ．
Ｍ．Ｍｕｃｈｏｗｓｋｉ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，５０，２９６１（１９８５））、エステル基
とアシル基という共に還元されやすい官能基が、同時に
置換している場合の水素化ホウ素ナトリウムによる還元
についてはこれまで全く知られていなかった。
ウ素ナトリウムによる還元が報告されているが（Ｊ．
Ｍ．Ｍｕｃｈｏｗｓｋｉ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，５０，２９６１（１９８５））、エステル基
とアシル基という共に還元されやすい官能基が、同時に
置換している場合の水素化ホウ素ナトリウムによる還元
についてはこれまで全く知られていなかった。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の課題
に鑑み検討を重ねた結果、アシルピロールカルボン酸誘
導体を特定条件下で還元することによりエステル基を残
したまま収率良くケトン基がメチレン基に還元されて前
記一般式（III ）、（IV）の化合物が得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み検討を重ねた結果、アシルピロールカルボン酸誘
導体を特定条件下で還元することによりエステル基を残
したまま収率良くケトン基がメチレン基に還元されて前
記一般式（III ）、（IV）の化合物が得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】即ち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）
【００１４】
【化７】
【００１５】（上記式中、Ｒ1 は炭素数９〜１５のアル
キル基または炭素数９〜１５のアルケニル基を表わし、
Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わ
す。）で表わされるアシルピロールカルボン酸誘導体を
下記一般式（II） Ｒ3 ＯＨ ─（II） （上記式中、Ｒ3 は炭素数１〜８のアルキル基を表わ
す。）で表わされるアルコール溶媒中、水素化ホウ素ナ
トリウムで還元することを特徴とする、下記一般式（II
I ）
キル基または炭素数９〜１５のアルケニル基を表わし、
Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わ
す。）で表わされるアシルピロールカルボン酸誘導体を
下記一般式（II） Ｒ3 ＯＨ ─（II） （上記式中、Ｒ3 は炭素数１〜８のアルキル基を表わ
す。）で表わされるアルコール溶媒中、水素化ホウ素ナ
トリウムで還元することを特徴とする、下記一般式（II
I ）
【００１６】
【化８】
【００１７】（上記式中、Ｒ1 、Ｒ3 は上記一般式
（Ｉ）および（II）中で定義したとおりである。）また
は下記一般式（IV）
（Ｉ）および（II）中で定義したとおりである。）また
は下記一般式（IV）
【００１８】
【化９】
【００１９】（上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 は上記一般式
（Ｉ）中で定義したとおりである。）で表わされるピロ
ールカルボン酸誘導体の製造方法。
（Ｉ）中で定義したとおりである。）で表わされるピロ
ールカルボン酸誘導体の製造方法。
【００２０】以下、本発明につき詳細に説明する。前記
一般式（Ｉ），（III ）または（IV）で表わされる化合
物において、Ｒ1 で定義される炭素数９〜１５のアルキ
ル基としては、ノニル基，デシル基，ウンデシル基，
１，１−ジメチルデシル基，１０，１０−ジメチルウン
デシル基，ドデシル基，１１−メチルドデシル基，トリ
デシル基，１１，１１−ジメチルドデシル基，テトラデ
シル基，５，５−ジメチルトリデシル基，ペンタデシル
基等が挙げられ、炭素数９〜１５のアルケニル基として
は、１−ノネニル基、３，６−ノナジエニル基、９−メ
チル−８−デセニル基、１−デセニル基、３，７−ジメ
チル−２，６−オクタジエニル基、１−ウンデセニル
基、１−ドデセニル基、５−ドデセニル基、１−トリデ
セニル基、２，６，１０−トリメチル−１，５，９−ウ
ンデカトリエニル基、１−テトラデセニル基、１−ペン
タデセニル基等が挙げられる。
一般式（Ｉ），（III ）または（IV）で表わされる化合
物において、Ｒ1 で定義される炭素数９〜１５のアルキ
ル基としては、ノニル基，デシル基，ウンデシル基，
１，１−ジメチルデシル基，１０，１０−ジメチルウン
デシル基，ドデシル基，１１−メチルドデシル基，トリ
デシル基，１１，１１−ジメチルドデシル基，テトラデ
シル基，５，５−ジメチルトリデシル基，ペンタデシル
基等が挙げられ、炭素数９〜１５のアルケニル基として
は、１−ノネニル基、３，６−ノナジエニル基、９−メ
チル−８−デセニル基、１−デセニル基、３，７−ジメ
チル−２，６−オクタジエニル基、１−ウンデセニル
基、１−ドデセニル基、５−ドデセニル基、１−トリデ
セニル基、２，６，１０−トリメチル−１，５，９−ウ
ンデカトリエニル基、１−テトラデセニル基、１−ペン
タデセニル基等が挙げられる。
【００２１】前記一般式（Ｉ），（IV）で表わされる化
合物においてＲ2 で定義される炭素数１〜５のアルキル
基としては、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ
ｓｏ−プロピル基，ｎ−ブチル基，ｉｓｏ−ブチル基，
ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル
基，ｉｓｏ−ペンチル基，ネオペンチル基，ｔｅｒｔ−
ペンチル基等が挙げられ、前記一般式（III ）で表わさ
れる化合物においてＲ 3 で定義される炭素数１〜８のア
ルキル基としては前述の炭素数１〜５のアルキル基の他
に、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、３−メチル
ペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、
ｉｓｏ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オク
チル基、ｉｓｏ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基等が挙げられる。
合物においてＲ2 で定義される炭素数１〜５のアルキル
基としては、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ
ｓｏ−プロピル基，ｎ−ブチル基，ｉｓｏ−ブチル基，
ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル
基，ｉｓｏ−ペンチル基，ネオペンチル基，ｔｅｒｔ−
ペンチル基等が挙げられ、前記一般式（III ）で表わさ
れる化合物においてＲ 3 で定義される炭素数１〜８のア
ルキル基としては前述の炭素数１〜５のアルキル基の他
に、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、３−メチル
ペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、
ｉｓｏ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オク
チル基、ｉｓｏ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基等が挙げられる。
【００２２】本発明で用いられるアルコール溶媒として
は炭素数１〜８の通常のアルコールが使用でき、好まし
くはイソプロピルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、３−メチル−２−ブ
タノール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、４−メチル−
２−ペンタノール等の２級あるいは３級の炭素数３〜６
のアルコールが挙げられる。
は炭素数１〜８の通常のアルコールが使用でき、好まし
くはイソプロピルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、３−メチル−２−ブ
タノール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、４−メチル−
２−ペンタノール等の２級あるいは３級の炭素数３〜６
のアルコールが挙げられる。
【００２３】反応温度は室温〜溶媒の沸点、好ましくは
還流下に反応させるのがよい。用いる溶媒によりエステ
ル基の変換が起こるが、次に加水分解を行なう際には何
ら問題とはならない。また、本発明の反応に用いる原料
のアシルピロールエステル誘導体は、例えば特開平３−
４７１６５号公報に述べられている方法、即ちピロール
エステルのフリーデル・クラフツ反応により容易に得ら
れる。
還流下に反応させるのがよい。用いる溶媒によりエステ
ル基の変換が起こるが、次に加水分解を行なう際には何
ら問題とはならない。また、本発明の反応に用いる原料
のアシルピロールエステル誘導体は、例えば特開平３−
４７１６５号公報に述べられている方法、即ちピロール
エステルのフリーデル・クラフツ反応により容易に得ら
れる。
【００２４】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
【００２５】合成例１ ４−トリデカノイルピロール−２−カルボン酸エチルの
合成 トリデカン酸１０．２ｇ（４８ミリモリ）を塩化メチレ
ン５０ｍｌに溶解し、これに塩化チオニル５．０ｍｌ
（７０ミリモル）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３滴
を加え、室温で２時間攪拌した。これを減圧濃縮し、残
ったオイルを無水塩化アルミニウム１０．５ｇ（７９ミ
リモル）を含む塩化メチレン４０ｍｌに加えた。これに
ピロール−２−カルボン酸エチル５．５４ｇ（４０ミリ
モル）の塩化メチレン２０ｍｌの溶液を氷冷下滴下し
た。滴下終了後徐々に温度を室温まで上げ１．５時間攪
拌し、これを氷水８０ｍｌに加えた。分液し、有機層を
２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）により精製
し、４−トリデカノイルピロール−２−カルボン酸エチ
ル１１．４ｇ（収率８５％）を合成した。 ｍ．ｐ．：７８−７９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３００，２９４０，１７０
０，１６６０，１２１５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２５（１８Ｈ，ｍ）、１．３８（３Ｈ，ｔ）、１．７０
（２Ｈ，ｍ）、２．７６（２Ｈ，ｔ）、４．３５（２
Ｈ，ｑ）、７．２９（１Ｈ，ｍ）、７．５３（１Ｈ，
ｍ）
合成 トリデカン酸１０．２ｇ（４８ミリモリ）を塩化メチレ
ン５０ｍｌに溶解し、これに塩化チオニル５．０ｍｌ
（７０ミリモル）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３滴
を加え、室温で２時間攪拌した。これを減圧濃縮し、残
ったオイルを無水塩化アルミニウム１０．５ｇ（７９ミ
リモル）を含む塩化メチレン４０ｍｌに加えた。これに
ピロール−２−カルボン酸エチル５．５４ｇ（４０ミリ
モル）の塩化メチレン２０ｍｌの溶液を氷冷下滴下し
た。滴下終了後徐々に温度を室温まで上げ１．５時間攪
拌し、これを氷水８０ｍｌに加えた。分液し、有機層を
２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）により精製
し、４−トリデカノイルピロール−２−カルボン酸エチ
ル１１．４ｇ（収率８５％）を合成した。 ｍ．ｐ．：７８−７９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３００，２９４０，１７０
０，１６６０，１２１５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２５（１８Ｈ，ｍ）、１．３８（３Ｈ，ｔ）、１．７０
（２Ｈ，ｍ）、２．７６（２Ｈ，ｔ）、４．３５（２
Ｈ，ｑ）、７．２９（１Ｈ，ｍ）、７．５３（１Ｈ，
ｍ）
【００２６】合成例２ ４−トリデカノイルピロール−２−カルボン酸イソプロ
ピルの合成 トリデカン酸とピロール−２−カルボン酸イソプロピル
より合成例１と同様の方法により合成した。 ｍ．ｐ．：８４−８５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３００，２９５０，１６９
５，１６６０，１２９０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２６（１８Ｈ，ｍ）、１．３５（６Ｈ，ｄ）、１．７０
（２Ｈ，ｍ）、２．７６（２Ｈ，ｔ）、５．２２（１
Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．５４（１Ｈ，
ｍ）
ピルの合成 トリデカン酸とピロール−２−カルボン酸イソプロピル
より合成例１と同様の方法により合成した。 ｍ．ｐ．：８４−８５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３００，２９５０，１６９
５，１６６０，１２９０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２６（１８Ｈ，ｍ）、１．３５（６Ｈ，ｄ）、１．７０
（２Ｈ，ｍ）、２．７６（２Ｈ，ｔ）、５．２２（１
Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．５４（１Ｈ，
ｍ）
【００２７】合成例３ ４−ペンタデカノイルピロール−２−カルボン酸エチル
の合成 ペンタデカン酸とピロール−２−カルボン酸エチルより
合成例１と同様の方法により合成した。 ｍ．ｐ．：８３−８４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２９０，２９３０，１７０
０，１６６０，１２８０，１２１０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２５（２２Ｈ，ｍ）、１．３７（３Ｈ，ｔ）、１．７０
（２Ｈ，ｍ）、２．７５（２Ｈ，ｔ）、４．３５（２
Ｈ，ｑ）、７．２９（１Ｈ，ｍ）、７．５３（１Ｈ，
ｍ）、９．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ Ｓ）
の合成 ペンタデカン酸とピロール−２−カルボン酸エチルより
合成例１と同様の方法により合成した。 ｍ．ｐ．：８３−８４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２９０，２９３０，１７０
０，１６６０，１２８０，１２１０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２５（２２Ｈ，ｍ）、１．３７（３Ｈ，ｔ）、１．７０
（２Ｈ，ｍ）、２．７５（２Ｈ，ｔ）、４．３５（２
Ｈ，ｑ）、７．２９（１Ｈ，ｍ）、７．５３（１Ｈ，
ｍ）、９．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ Ｓ）
【００２８】実施例１ ４−トリデシルピロール−２−カルボン酸イソプロピル
の合成 （１）４−トリデカノイルピロール−２−カルボン酸エ
チル１３．４ｇ（４０ミリモル）と水素化ホウ素ナトリ
ウム３．０２ｇ（８０ミリモル）のイソプロピルアルコ
ール１６０ｍｌ溶液を８時間加熱還流した後、室温に戻
し水１６０ｍｌを加え、更に氷冷下６Ｎ硫酸水を加えて
ｐＨ約３とする。析出した結晶をロ過し、水でよく洗浄
後得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離液、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）により精
製し、４−トリデシルピロール−２−カルボン酸イソプ
ロピル９．７５ｇ（収率７３％）を合成した。 ｍ．ｐ．：５４．５−５６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３５０，２９４０，１６９
０，１２１０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２６（２０Ｈ，ｍ）、１．３２（６Ｈ，ｄ）、１．５５
（２Ｈ，ｍ）、２．４４（２Ｈ，ｔ）、５．１８（１
Ｈ，ｍ）、６．７１（１Ｈ，ｍ）、６．７４（１Ｈ，
ｍ）、８．９５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ Ｓ） （２）４−トリデカノイルピロール−２−カルボン酸イ
ソプロピル３５０ｍｇ（１ミリモル）と水素化ホウ素ナ
トリウム８０ｍｇ（２．１ミリモル）をｔｅｒｔ−ブチ
ルアルコール４ｍｌ中、４時間加熱還流した。冷却後、
水を加え１Ｎ−塩酸水でｐＨ約３とした後、酢酸エチル
で抽出し、有機層を合して飽和食塩水で洗浄、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得た残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液、酢酸
エチル／ヘキサン＝１／１０）により精製して４−トリ
デシルピロール−２−カルボン酸イソプロピル１６０ｍ
ｇ（収率４８％）を合成した。
の合成 （１）４−トリデカノイルピロール−２−カルボン酸エ
チル１３．４ｇ（４０ミリモル）と水素化ホウ素ナトリ
ウム３．０２ｇ（８０ミリモル）のイソプロピルアルコ
ール１６０ｍｌ溶液を８時間加熱還流した後、室温に戻
し水１６０ｍｌを加え、更に氷冷下６Ｎ硫酸水を加えて
ｐＨ約３とする。析出した結晶をロ過し、水でよく洗浄
後得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離液、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）により精
製し、４−トリデシルピロール−２−カルボン酸イソプ
ロピル９．７５ｇ（収率７３％）を合成した。 ｍ．ｐ．：５４．５−５６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３５０，２９４０，１６９
０，１２１０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２６（２０Ｈ，ｍ）、１．３２（６Ｈ，ｄ）、１．５５
（２Ｈ，ｍ）、２．４４（２Ｈ，ｔ）、５．１８（１
Ｈ，ｍ）、６．７１（１Ｈ，ｍ）、６．７４（１Ｈ，
ｍ）、８．９５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ Ｓ） （２）４−トリデカノイルピロール−２−カルボン酸イ
ソプロピル３５０ｍｇ（１ミリモル）と水素化ホウ素ナ
トリウム８０ｍｇ（２．１ミリモル）をｔｅｒｔ−ブチ
ルアルコール４ｍｌ中、４時間加熱還流した。冷却後、
水を加え１Ｎ−塩酸水でｐＨ約３とした後、酢酸エチル
で抽出し、有機層を合して飽和食塩水で洗浄、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得た残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液、酢酸
エチル／ヘキサン＝１／１０）により精製して４−トリ
デシルピロール−２−カルボン酸イソプロピル１６０ｍ
ｇ（収率４８％）を合成した。
【００２９】実施例２ ４−ペンタデシルピロール−２−カルボン酸ｓｅｃ−ブ
チルの合成 ４−ペンタデカノイルピロール−２−カルボン酸エチル
７２６ｍｇ（２ミリモル）と水素化ホウ素ナトリウム１
５０ｍｇ（４ミリモル）をｓｅｃ−ブチルアルコール１
０ｍｌ中加熱還流を５時間行なった。冷却後、水を加
え、更に１Ｎ−塩酸水を加えてｐＨ約３とした後、酢酸
エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液、
酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）により精製して４−
ペンタデシルピロール−２−カルボン酸ｓｅｃ−ブチル
３５０ｍｇ（収率４６％）を合成した。 ｍ．ｐ．：３３．５−３６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３２０，２９１０，１６７
５，１２１０，１１００ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、０．
９５（３Ｈ，ｔ）、１．２５（２７Ｈ，ｍ）、１．６０
（４Ｈ，ｍ）、２．４２（２Ｈ，ｔ）、５．００（１
Ｈ，ｍ）、６．７０（１Ｈ，ｍ）、６．７３（１Ｈ，
ｍ）、８．９５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ Ｓ）
チルの合成 ４−ペンタデカノイルピロール−２−カルボン酸エチル
７２６ｍｇ（２ミリモル）と水素化ホウ素ナトリウム１
５０ｍｇ（４ミリモル）をｓｅｃ−ブチルアルコール１
０ｍｌ中加熱還流を５時間行なった。冷却後、水を加
え、更に１Ｎ−塩酸水を加えてｐＨ約３とした後、酢酸
エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液、
酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）により精製して４−
ペンタデシルピロール−２−カルボン酸ｓｅｃ−ブチル
３５０ｍｇ（収率４６％）を合成した。 ｍ．ｐ．：３３．５−３６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３２０，２９１０，１６７
５，１２１０，１１００ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、０．
９５（３Ｈ，ｔ）、１．２５（２７Ｈ，ｍ）、１．６０
（４Ｈ，ｍ）、２．４２（２Ｈ，ｔ）、５．００（１
Ｈ，ｍ）、６．７０（１Ｈ，ｍ）、６．７３（１Ｈ，
ｍ）、８．９５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ Ｓ）
【００３０】実施例３ ５−トリデシルピロール−３−カルボン酸イソプロピル
の合成 ５−トリデカノイルピロール−３−カルボン酸エチル６
７０ｍｇ（２ミリモル）と水素化ホウ素ナトリウム１５
０ｍｇ（４ミリモル）のイソプロピルアルコール１０ｍ
ｌの溶液を８時間加熱還流した。冷却後水を加え、更に
１Ｎ−塩酸水でｐＨ約３とした後、酢酸エチルで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液、酢酸エチル／ヘキサン
＝１／８）により精製して５−トリデシルピロール−３
−カルボン酸イソプロピル２８０ｍｇ（収率４２％）を
合成した。 ｍ．ｐ．：３４．５−３６．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３１０，２９１０，１６７
５，１２０５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２５（２０Ｈ，ｍ）、１．３０（６Ｈ，ｄ）、１．６０
（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２Ｈ，ｔ）、５．１６（１
Ｈ，ｍ）、６．３１（１Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，
ｍ）、８．２８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ Ｓ）
の合成 ５−トリデカノイルピロール−３−カルボン酸エチル６
７０ｍｇ（２ミリモル）と水素化ホウ素ナトリウム１５
０ｍｇ（４ミリモル）のイソプロピルアルコール１０ｍ
ｌの溶液を８時間加熱還流した。冷却後水を加え、更に
１Ｎ−塩酸水でｐＨ約３とした後、酢酸エチルで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液、酢酸エチル／ヘキサン
＝１／８）により精製して５−トリデシルピロール−３
−カルボン酸イソプロピル２８０ｍｇ（収率４２％）を
合成した。 ｍ．ｐ．：３４．５−３６．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３１０，２９１０，１６７
５，１２０５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．
２５（２０Ｈ，ｍ）、１．３０（６Ｈ，ｄ）、１．６０
（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２Ｈ，ｔ）、５．１６（１
Ｈ，ｍ）、６．３１（１Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，
ｍ）、８．２８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ Ｓ）
【００３１】参考例１（脂質低下剤の合成例） ４−トリデシルピロール−２−カルボン酸の合成 ４−トリデシルピロール−２−カルボン酸イソプロピル
１．６８ｇ（５ミリモル）のイソプロピルアルコール１
０ｍｌと水２０ｍｌの混合液に水酸化カリウム０．５６
ｇ（１０ミリモル）を加え、反応液を４時間加熱還流し
た。水酸化カリウム０．５６ｇ（１０ミリモル）を更に
加え１３．５時間加熱還流した後、６Ｎ−硫酸水でｐＨ
約２とし冷却後析出した結晶をロ過し水洗して粗結晶を
得た。イソプロピルアルコール３０ｍｌから２回再結晶
をして純粋な４−トリデシルピロール−２−カルボン酸
１．３５ｇ（収率９２％）を合成した。 ｍ．ｐ．：１５０−１５１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９０，２９２５，１６８
５，１２８０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ）、
１．２２（２０Ｈ，ｍ）、１．４５（２Ｈ，ｍ）、２．
３５（２Ｈ，ｔ）、６．５３（１Ｈ，ｍ）、６．７１
（１Ｈ，ｍ）
１．６８ｇ（５ミリモル）のイソプロピルアルコール１
０ｍｌと水２０ｍｌの混合液に水酸化カリウム０．５６
ｇ（１０ミリモル）を加え、反応液を４時間加熱還流し
た。水酸化カリウム０．５６ｇ（１０ミリモル）を更に
加え１３．５時間加熱還流した後、６Ｎ−硫酸水でｐＨ
約２とし冷却後析出した結晶をロ過し水洗して粗結晶を
得た。イソプロピルアルコール３０ｍｌから２回再結晶
をして純粋な４−トリデシルピロール−２−カルボン酸
１．３５ｇ（収率９２％）を合成した。 ｍ．ｐ．：１５０−１５１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９０，２９２５，１６８
５，１２８０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ）、
１．２２（２０Ｈ，ｍ）、１．４５（２Ｈ，ｍ）、２．
３５（２Ｈ，ｔ）、６．５３（１Ｈ，ｍ）、６．７１
（１Ｈ，ｍ）
【００３２】
【発明の効果】アシルピロールカルボン酸誘導体をアル
コール溶媒中、水素化ホウ素ナトリウムで還元すること
によりエステル基を残したまま収率良くケトン基がメチ
レン基に還元されてピロールカルボン酸誘導体が得られ
る。
コール溶媒中、水素化ホウ素ナトリウムで還元すること
によりエステル基を残したまま収率良くケトン基がメチ
レン基に還元されてピロールカルボン酸誘導体が得られ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記式中、Ｒ1 は炭素数９〜１５のアルキル基または
炭素数９〜１５のアルケニル基を表わし、Ｒ2 は水素原
子または炭素数１〜５のアルキル基を表わす。）で表わ
されるアシルピロールカルボン酸誘導体を下記一般式
（II） Ｒ3 ＯＨ …（II） （上記式中、Ｒ3 は炭素数１〜８のアルキル基を表わ
す。）で表わされるアルコール溶媒中、水素化ホウ素ナ
トリウムで還元することを特徴とする、下記一般式（II
I ） 【化２】 （上記式中、Ｒ1 ，Ｒ3 は上記一般式（Ｉ）および（I
I）中で定義したとおりである。）または下記一般式（I
V） 【化３】 （上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は上記一般式（Ｉ）中で定義し
たとおりである。）で表わされるピロールカルボン酸誘
導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16561091A JPH0517437A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | ピロールカルボン酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16561091A JPH0517437A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | ピロールカルボン酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517437A true JPH0517437A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=15815637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16561091A Pending JPH0517437A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | ピロールカルボン酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517437A (ja) |
-
1991
- 1991-07-05 JP JP16561091A patent/JPH0517437A/ja active Pending
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