JPH0437103B2 - - Google Patents
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- JPH0437103B2 JPH0437103B2 JP7589983A JP7589983A JPH0437103B2 JP H0437103 B2 JPH0437103 B2 JP H0437103B2 JP 7589983 A JP7589983 A JP 7589983A JP 7589983 A JP7589983 A JP 7589983A JP H0437103 B2 JPH0437103 B2 JP H0437103B2
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- Japan
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- group
- fibers
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- hydrogen atom
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Description
本発明はヒドロキシル基、アミノ基またはアニ
オン性基含有繊維類用アントラキノン染料に関す
るものである。 詳しくはセルロース繊維、羊毛繊維、合成ポリ
アミド繊維、ウレタン繊維、アクリル繊維、カチ
オン可染ポリエステル特にセルロース繊維とアク
リル繊維、羊毛繊維（または合成ポリアミド繊
維）とアクリル繊維、セルロース繊維と合成ポリ
アミド繊維とアクリル繊維からなる混合繊維を堅
牢な青味赤色〜青色に染色する水可溶性のアント
ラキノン染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔Ｉ〕 一般式 〔式中、R1はアミノ基またはヒドロキシル基
を表わし、R2は水素原子、塩素原子、臭素原子、
等のハロゲン原子、シアノ基、エチルカルバモイ
ル基、または−SO2Ｒ基（Ｒはメチル基、エチル
基等のアルキル基またはフエニル基を表わす。）
を表わし、R3およびR4は水素原子またはアミノ
基、ヒドロキシル基、ニトロ基または塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子を表わし、−Ｙ−は−
Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を表わし、X1およ
びX2はいずれか一方が水素原子であり、他方が
オン性基含有繊維類用アントラキノン染料に関す
るものである。 詳しくはセルロース繊維、羊毛繊維、合成ポリ
アミド繊維、ウレタン繊維、アクリル繊維、カチ
オン可染ポリエステル特にセルロース繊維とアク
リル繊維、羊毛繊維（または合成ポリアミド繊
維）とアクリル繊維、セルロース繊維と合成ポリ
アミド繊維とアクリル繊維からなる混合繊維を堅
牢な青味赤色〜青色に染色する水可溶性のアント
ラキノン染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔Ｉ〕 一般式 〔式中、R1はアミノ基またはヒドロキシル基
を表わし、R2は水素原子、塩素原子、臭素原子、
等のハロゲン原子、シアノ基、エチルカルバモイ
ル基、または−SO2Ｒ基（Ｒはメチル基、エチル
基等のアルキル基またはフエニル基を表わす。）
を表わし、R3およびR4は水素原子またはアミノ
基、ヒドロキシル基、ニトロ基または塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子を表わし、−Ｙ−は−
Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を表わし、X1およ
びX2はいずれか一方が水素原子であり、他方が
【式】基
｛−R5は水素原子、メチル基、エチル基、等
のアルキル基、エトキシ基、等のアルコキシ基、
塩素原子等のハロゲン原子を表わし、−Ｚ−は−
Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を表わし、−Ｗは弗
素原子、塩素原子または臭素原子等のハロゲン原
子を表わし、−Ｑは
のアルキル基、エトキシ基、等のアルコキシ基、
塩素原子等のハロゲン原子を表わし、−Ｚ−は−
Ｏ−または−Ｓ−なる連結基を表わし、−Ｗは弗
素原子、塩素原子または臭素原子等のハロゲン原
子を表わし、−Ｑは
【式】基
または
【式】基
（R6は水素原子、メチル基、エチル基、等の
アルキル基、R7はエチレン基、トリメチレン基
等のアルキレン基を表わし、R8はメチル基、ま
たはエチル基等のアルキル基を表わし、Ａ はハ
ロゲンアニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫
酸アニオン等のアニオンを示す。）を表わす。｝を
表わし、ｎは０または１を表わす。ただし、X2
が水素原子のときはｎは０である。〕で示される。 特に、本発明に係る染料は、下記式で表わされ
るものが好適である。 式中、Ｗ及びＱは前記と同義を示し、R2′はハ
ロゲン原子、シアノ基または−SO2R′（R′はメチ
ル基またはエチル基を表わす。）を表わし、
R2″はハロゲン原子を表わし、R3′及びR4′は水素
原子、ヒドロキシル基、アミノ基またはニトロ基
を表わす。 前示一般式〔Ｉ〕で示される染料は下記一般式
〔〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，Ｙおよびｎは前記
定義に同じであり、X3およびX4はいずれか一方
が水素原子であり他方が
アルキル基、R7はエチレン基、トリメチレン基
等のアルキレン基を表わし、R8はメチル基、ま
たはエチル基等のアルキル基を表わし、Ａ はハ
ロゲンアニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫
酸アニオン等のアニオンを示す。）を表わす。｝を
表わし、ｎは０または１を表わす。ただし、X2
が水素原子のときはｎは０である。〕で示される。 特に、本発明に係る染料は、下記式で表わされ
るものが好適である。 式中、Ｗ及びＱは前記と同義を示し、R2′はハ
ロゲン原子、シアノ基または−SO2R′（R′はメチ
ル基またはエチル基を表わす。）を表わし、
R2″はハロゲン原子を表わし、R3′及びR4′は水素
原子、ヒドロキシル基、アミノ基またはニトロ基
を表わす。 前示一般式〔Ｉ〕で示される染料は下記一般式
〔〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，Ｙおよびｎは前記
定義に同じであり、X3およびX4はいずれか一方
が水素原子であり他方が
【式】（R5は
前記定義に同じであり、−ZHはヒドロキシル基ま
たはメチルカプト基を表わす。）である。ただし
X4が水素原子のときはｎは０である。〕で示され
るアントラキノン化合物を下記一般式〔〕 〔式中、Ｗは前記定義に同じであり Q′は
たはメチルカプト基を表わす。）である。ただし
X4が水素原子のときはｎは０である。〕で示され
るアントラキノン化合物を下記一般式〔〕 〔式中、Ｗは前記定義に同じであり Q′は
【式】または
【式】
（R6，R7，R8は前記定義に同じ）〕で示される
−Ｓ−トリアジン化合物と反応させることにより
下記一般式〔〕を製造し 〔式中、R1，R2，R3，R4，Ｙおよびｎは前記
に同じであり、X5およびX6はいずれか一方が水
素原子であり、他方が
−Ｓ−トリアジン化合物と反応させることにより
下記一般式〔〕を製造し 〔式中、R1，R2，R3，R4，Ｙおよびｎは前記
に同じであり、X5およびX6はいずれか一方が水
素原子であり、他方が
【式】
（R5，Ｚ，−Ｗ，Q′は前記に同じである〕
更に一般式〔〕を一般式〔Ｖ〕
R8−An 〔Ｖ〕
（R8，Anは前記定義に同じである。）
で表わされるアルキル化剤と反応させることによ
り容易に製造することができる。 一般式〔Ｖ〕で示されるアルキル化剤の具体例
としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸臭化メチ
ル、臭化エチル、沃化メチル、沃化エチル、ｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステル、りん酸トリ
エチルエステル等があげられる。 本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノ
ン染料を製造するにはアセトン、メチルエチルケ
トン、ジオキサン、テトラハイドロフラン、トル
エン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ニト
ロベンゼンなどの有機溶媒中で一般式〔〕で示
されるアントラキノン系化合物と該アントラキノ
ン系化合物に対して1.0〜1.1倍モルの一般式
〔Ｖ〕で示されるアルキル化剤とを室温〜90℃に
0.5〜５時間程度加熱すれば良い。得られた反応
生成系を冷却したのち生成する沈殿を過するこ
とにより得ることができる。 一般式〔Ｉ〕で示される染料により染色される
ヒドロキシル基含有繊維としては木綿、麻等の天
然繊維、ビスコース・レーヨン、銅アンモニアレ
ーヨン等の半合成繊維などの織編物が挙げられ
る。 またアミノ基含有繊維としては羊毛、絹、合成
ポリアミドおよびポリウレタン繊維などの織編物
が挙げられる。 更にアニオン性基含有繊維としてはアクリル繊
維およびカチオン可染ポリエステル繊維の織編物
が挙げられる。 特に上記アニオン性基含有繊維とヒドロキシル
基含有繊維および／またはアミノ基含有繊維との
混紡品、混織品、混編品があげられる。 染色を実施するにあつては前示一般式〔Ｉ〕の
水溶液はそのままで浸染染色法における染浴、パ
デイング染色法におけるパデイング浴として、ま
た捺染法において、糊剤との併用により捺染色糊
として使用できる。 アクリル繊維とヒドロキシル基含有繊維およ
び／またはアミノ基含有繊維との混合繊維をパデ
イング染色または捺染する際には、尿素あるいは
平均分子量200〜500程度のポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングルコール等の両末端の水酸
基がジメチル化、ジアセチル化された染料と反応
しない多価アルコール類の使用、更には染料とヒ
ドロキシル基またはアミノ基との反応を促進させ
る目的で酸結合剤の使用が望ましい。 これら酸結合剤としてはトリクロロ酢酸ナトリ
ウムのような水の存在下において加熱するとアル
カリを発生するアルカリ前駆化合物が望ましい。 尿素あるいは多価アルコール類の使用量はパデ
イング浴または捺染色糊に対して３〜８重量％程
度、またトリクロロ酢酸ナトリウムの使用量は一
般式〔Ｉ〕においてＷが弗素原子の場合反応性が
高いので0.3〜0.5重量％、塩素原子または臭素原
子については1.0〜1.5重量％程度が望ましい。 染料の固着方法であるが浸染染色法においては
95℃〜105℃で30〜60分間程度、パデイング染色
または捺染については乾燥後100°〜130℃の飽和
蒸気で５分間〜10分間、160°〜220℃の熱風また
は過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理すれば良い。 続いて通常の界面活性剤を含む熱水で洗浄する
ことにより鮮明でかつ均一に染色された湿潤堅牢
度の良好な染色物を得ることができる。 以下、本発明を実施例によつて更に詳細に詳明
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の
実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 上記構造染料 １部 ４％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
５部 トリクロル酢酸ナトリウム 0.5部 水 38.5部 100部 上記組成の捺染色糊を調製し、アクリル／木
綿、（混合比50／50）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥をした
後、過熱蒸気を用い、170℃×７分間処理をした。
このものを水洗した後２ｇ／のノニオン界面活
性剤（花王石鹸(株)（商標）スコアロール＃400）
を含有する洗浄液を用いて浴比１：30で90℃で20
分間ソーピングをした。 このようにして、湿潤堅牢度が優れた均一な青
味赤色の染色物が得られた。 尚、本実施例で使用した染料は下記構造色素5.42
ｇと ジメチル硫酸1.3ｇとを、ジオキサン100ml中で
50℃×３時間反応させ、冷却後析出した結晶をろ
別することにより得た（収量6.4ｇ）。 本品のλmax（80％メタノール水）は516nmで
あつた。 実施例 ２ 上記構造染料 ２部 ジエチレングリコールチオエーテル ６部 トリクロル酢酸ナトリウム 0.3部 水 91.7部 100部 上記組成のパデイング浴を調製し、アクリル／
６−ナイロン（混合比80／20）混紡布に含浸し、
絞り率50％に絞つた後100℃で７分間蒸熱固着を
した。このものを実施例１記載の方法に従つて処
理したところ、均一で鮮明でしかも湿潤堅牢度の
優れた赤味青色染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（80％メタノール水）は557nmで
あつた。 実施例 ３ 上記染料の1wt％水溶液（PH7.5）でアクリル／
ウール（混合比50／50）混織品を98℃で１時間処
理したのち、熱水で洗浄することにより均一ない
らつきのない青色染色物を得た。 本実施例に使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（80％メタノール水）は625nmで
あつた。 実施例 ４ 実施例１において使用した繊維をアクリル／ウ
ール（混合比50／50）混紡布にかえた以外は実施
例１と全く同様に染色したところ均一な湿潤堅牢
度の優れた青味赤色の染色物が得られた。 実施例 ５ 実施例１において使用した繊維を木綿布にかえ
た以外は実施例と全く同様に染色したところ湿潤
堅牢度の優れた青味赤色の染色物が得られた。 実施例 ６ 実施例３において使用した繊維をカチオン可染
ポリエステル／ウール（混合比50／50）混紡布に
かえた以外は実施例１と全く同様に染色したとこ
ろ均一な湿潤堅牢度の優れた青色の染色物が得ら
れた。 実施例 ７ 下記第１表、第２表、第３表および第４表に記
載したアントラキノン染料を使用し、実施例１に
記載の方法に準じて捺染を行なつた。得られた染
色物の色調および使用したアントラキノン染料の
λmax（80％メタノール水）を第１表、第２表、
第３表および第４表に示す。
り容易に製造することができる。 一般式〔Ｖ〕で示されるアルキル化剤の具体例
としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸臭化メチ
ル、臭化エチル、沃化メチル、沃化エチル、ｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステル、りん酸トリ
エチルエステル等があげられる。 本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノ
ン染料を製造するにはアセトン、メチルエチルケ
トン、ジオキサン、テトラハイドロフラン、トル
エン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ニト
ロベンゼンなどの有機溶媒中で一般式〔〕で示
されるアントラキノン系化合物と該アントラキノ
ン系化合物に対して1.0〜1.1倍モルの一般式
〔Ｖ〕で示されるアルキル化剤とを室温〜90℃に
0.5〜５時間程度加熱すれば良い。得られた反応
生成系を冷却したのち生成する沈殿を過するこ
とにより得ることができる。 一般式〔Ｉ〕で示される染料により染色される
ヒドロキシル基含有繊維としては木綿、麻等の天
然繊維、ビスコース・レーヨン、銅アンモニアレ
ーヨン等の半合成繊維などの織編物が挙げられ
る。 またアミノ基含有繊維としては羊毛、絹、合成
ポリアミドおよびポリウレタン繊維などの織編物
が挙げられる。 更にアニオン性基含有繊維としてはアクリル繊
維およびカチオン可染ポリエステル繊維の織編物
が挙げられる。 特に上記アニオン性基含有繊維とヒドロキシル
基含有繊維および／またはアミノ基含有繊維との
混紡品、混織品、混編品があげられる。 染色を実施するにあつては前示一般式〔Ｉ〕の
水溶液はそのままで浸染染色法における染浴、パ
デイング染色法におけるパデイング浴として、ま
た捺染法において、糊剤との併用により捺染色糊
として使用できる。 アクリル繊維とヒドロキシル基含有繊維およ
び／またはアミノ基含有繊維との混合繊維をパデ
イング染色または捺染する際には、尿素あるいは
平均分子量200〜500程度のポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングルコール等の両末端の水酸
基がジメチル化、ジアセチル化された染料と反応
しない多価アルコール類の使用、更には染料とヒ
ドロキシル基またはアミノ基との反応を促進させ
る目的で酸結合剤の使用が望ましい。 これら酸結合剤としてはトリクロロ酢酸ナトリ
ウムのような水の存在下において加熱するとアル
カリを発生するアルカリ前駆化合物が望ましい。 尿素あるいは多価アルコール類の使用量はパデ
イング浴または捺染色糊に対して３〜８重量％程
度、またトリクロロ酢酸ナトリウムの使用量は一
般式〔Ｉ〕においてＷが弗素原子の場合反応性が
高いので0.3〜0.5重量％、塩素原子または臭素原
子については1.0〜1.5重量％程度が望ましい。 染料の固着方法であるが浸染染色法においては
95℃〜105℃で30〜60分間程度、パデイング染色
または捺染については乾燥後100°〜130℃の飽和
蒸気で５分間〜10分間、160°〜220℃の熱風また
は過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理すれば良い。 続いて通常の界面活性剤を含む熱水で洗浄する
ことにより鮮明でかつ均一に染色された湿潤堅牢
度の良好な染色物を得ることができる。 以下、本発明を実施例によつて更に詳細に詳明
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の
実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 上記構造染料 １部 ４％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
５部 トリクロル酢酸ナトリウム 0.5部 水 38.5部 100部 上記組成の捺染色糊を調製し、アクリル／木
綿、（混合比50／50）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥をした
後、過熱蒸気を用い、170℃×７分間処理をした。
このものを水洗した後２ｇ／のノニオン界面活
性剤（花王石鹸(株)（商標）スコアロール＃400）
を含有する洗浄液を用いて浴比１：30で90℃で20
分間ソーピングをした。 このようにして、湿潤堅牢度が優れた均一な青
味赤色の染色物が得られた。 尚、本実施例で使用した染料は下記構造色素5.42
ｇと ジメチル硫酸1.3ｇとを、ジオキサン100ml中で
50℃×３時間反応させ、冷却後析出した結晶をろ
別することにより得た（収量6.4ｇ）。 本品のλmax（80％メタノール水）は516nmで
あつた。 実施例 ２ 上記構造染料 ２部 ジエチレングリコールチオエーテル ６部 トリクロル酢酸ナトリウム 0.3部 水 91.7部 100部 上記組成のパデイング浴を調製し、アクリル／
６−ナイロン（混合比80／20）混紡布に含浸し、
絞り率50％に絞つた後100℃で７分間蒸熱固着を
した。このものを実施例１記載の方法に従つて処
理したところ、均一で鮮明でしかも湿潤堅牢度の
優れた赤味青色染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（80％メタノール水）は557nmで
あつた。 実施例 ３ 上記染料の1wt％水溶液（PH7.5）でアクリル／
ウール（混合比50／50）混織品を98℃で１時間処
理したのち、熱水で洗浄することにより均一ない
らつきのない青色染色物を得た。 本実施例に使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（80％メタノール水）は625nmで
あつた。 実施例 ４ 実施例１において使用した繊維をアクリル／ウ
ール（混合比50／50）混紡布にかえた以外は実施
例１と全く同様に染色したところ均一な湿潤堅牢
度の優れた青味赤色の染色物が得られた。 実施例 ５ 実施例１において使用した繊維を木綿布にかえ
た以外は実施例と全く同様に染色したところ湿潤
堅牢度の優れた青味赤色の染色物が得られた。 実施例 ６ 実施例３において使用した繊維をカチオン可染
ポリエステル／ウール（混合比50／50）混紡布に
かえた以外は実施例１と全く同様に染色したとこ
ろ均一な湿潤堅牢度の優れた青色の染色物が得ら
れた。 実施例 ７ 下記第１表、第２表、第３表および第４表に記
載したアントラキノン染料を使用し、実施例１に
記載の方法に準じて捺染を行なつた。得られた染
色物の色調および使用したアントラキノン染料の
λmax（80％メタノール水）を第１表、第２表、
第３表および第４表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1はアミノ基またはヒドロキシル基
を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、エチルカルバモイル基、または−SO2Ｒ基
（Ｒはアルキル基またはフエニル基を表わす。）を
表わし、R3およびR4は水素原子またはアミノ基、
ヒドロキシル基、ニトロ基またはハロゲン原子を
表わし、−Ｙ−は−Ｏ−または−Ｓ−なる連結基
を表わし、X1およびX2はいずれか一方が水素原
子であり、他方が 基｛−R5は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表わし、−Ｚ−は−Ｏ−また
は−Ｓ−ななる連結基を表わし、−Ｗはハロゲン
原子を表わし、−Ｑは【式】 基または【式】基 （R6は水素原子、アルキル基、R7はアルキレン基
を表わし、R8はアルキル基を表わし、Ａ はア
ニオンを示す。）を表わす。｝を表わし、ｎは０ま
たは１を表わす。ただし、X2が水素原子のとき
はｎは０である。〕で示される繊維類用アントラ
キノン系染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7589983A JPS59202263A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 繊維類用アントラキノン系染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7589983A JPS59202263A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 繊維類用アントラキノン系染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59202263A JPS59202263A (ja) | 1984-11-16 |
| JPH0437103B2 true JPH0437103B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=13589633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7589983A Granted JPS59202263A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 繊維類用アントラキノン系染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59202263A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2629873B2 (ja) * | 1988-09-01 | 1997-07-16 | 住友化学工業株式会社 | アントラキノン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| DE69800999T2 (de) * | 1997-03-25 | 2001-12-06 | Dystar L.P., Charlotte | Reaktive farbstoffe mit einen festen quaternären ammonium-gruppe |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP7589983A patent/JPS59202263A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59202263A (ja) | 1984-11-16 |
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