JPH05201928A - フェルラ酸誘導体、その製造方法および紫外線吸収剤 - Google Patents
フェルラ酸誘導体、その製造方法および紫外線吸収剤Info
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- JPH05201928A JPH05201928A JP1385992A JP1385992A JPH05201928A JP H05201928 A JPH05201928 A JP H05201928A JP 1385992 A JP1385992 A JP 1385992A JP 1385992 A JP1385992 A JP 1385992A JP H05201928 A JPH05201928 A JP H05201928A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】毒性がなく、プラスチックに相溶性で、かつ優
れた紫外線吸収剤となる新規化合物を提供する。 【構成】新規化合物は、３−（４´−ベンジルオキシ−
３´−メトキシフェニル）−２−プロペン酸ベンジルあ
るいは３−｛４´−（４´´−ニトロベンジルオキシ）
−３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン酸 ４´´
´−ニトロベンジルで、紫外線吸収剤として有効であ
る。
れた紫外線吸収剤となる新規化合物を提供する。 【構成】新規化合物は、３−（４´−ベンジルオキシ−
３´−メトキシフェニル）−２−プロペン酸ベンジルあ
るいは３−｛４´−（４´´−ニトロベンジルオキシ）
−３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン酸 ４´´
´−ニトロベンジルで、紫外線吸収剤として有効であ
る。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規なフェルラ酸誘
導体、その製造方法およびその化合物からなる紫外線吸
収剤に関する。
導体、その製造方法およびその化合物からなる紫外線吸
収剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸系の化合物がよ
く知られている。しかし、ベンゾフェノン系、ベンゾト
リアゾール系の紫外線吸収剤は、石油から製造されるた
め、その毒性が問題とされている。サリチル酸系の紫外
線吸収剤は、毒性の問題がないが、紫外線吸収能が低い
問題がある。
系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸系の化合物がよ
く知られている。しかし、ベンゾフェノン系、ベンゾト
リアゾール系の紫外線吸収剤は、石油から製造されるた
め、その毒性が問題とされている。サリチル酸系の紫外
線吸収剤は、毒性の問題がないが、紫外線吸収能が低い
問題がある。
【０００３】一方、本発明者は米糠からフェルラ酸を抽
出する方法を先に提案した。抽出されるフェルラ酸は、
毒性の問題がなく、またそれ自身紫外線吸収剤として使
用できるが、水溶性であるため、プラスチック等の劣化
防止用としては不向きである。
出する方法を先に提案した。抽出されるフェルラ酸は、
毒性の問題がなく、またそれ自身紫外線吸収剤として使
用できるが、水溶性であるため、プラスチック等の劣化
防止用としては不向きである。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】そこで、プラスチッ
ク等と相溶性のよいフェルラ酸誘導体を検討した結果、
次式で示される新規なフェルラ酸誘導体がプラスチック
に相溶性で、かつ優れた紫外線吸収剤となることを見い
だし、この発明が完成した。
ク等と相溶性のよいフェルラ酸誘導体を検討した結果、
次式で示される新規なフェルラ酸誘導体がプラスチック
に相溶性で、かつ優れた紫外線吸収剤となることを見い
だし、この発明が完成した。
【０００５】
【発明の構成】この発明のフェルラ酸誘導体は下記化６
に示される一般式
に示される一般式
【０００６】
【化６】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン、メ
トキシ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選択され
た置換基を示す。）で示される。この発明の新規フェル
ラ酸誘導体としては、たとえば次のものが例示される。 （１）３−（４´−ベンジルオキシ−３´−メトキシフ
ェニル）−２−プロペン酸ベンジル。 （２）３−｛４´−（４´´−ニトロベンジルオキシ）
−３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン酸 ４´´
´−ニトロベンジル。 この発明による新規化合物は下記化７
トキシ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選択され
た置換基を示す。）で示される。この発明の新規フェル
ラ酸誘導体としては、たとえば次のものが例示される。 （１）３−（４´−ベンジルオキシ−３´−メトキシフ
ェニル）−２−プロペン酸ベンジル。 （２）３−｛４´−（４´´−ニトロベンジルオキシ）
−３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン酸 ４´´
´−ニトロベンジル。 この発明による新規化合物は下記化７
【０００７】
【化７】
【０００８】で示される化合物（フェルラ酸：吸光係
数、λmax ＝３２２ｎｍ、εmax ＝１．０×１０4 ）
を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウ
ム、水素化ナトリウムのようなアルカリ性化合物と反応
させ、得られたアルカリ塩を下記化８に示される一般式
数、λmax ＝３２２ｎｍ、εmax ＝１．０×１０4 ）
を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウ
ム、水素化ナトリウムのようなアルカリ性化合物と反応
させ、得られたアルカリ塩を下記化８に示される一般式
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、
ハロゲン、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｘは塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、からなる群から選択され
た置換基を表す。）で示される化合物と反応させること
により合成される。
ハロゲン、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｘは塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、からなる群から選択され
た置換基を表す。）で示される化合物と反応させること
により合成される。
【００１１】この反応の溶媒としては、ベンゼン、クロ
ロベンゼン、トルエン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール等の
多くの有機溶媒を用いることができる。
ロベンゼン、トルエン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール等の
多くの有機溶媒を用いることができる。
【００１２】また、ベンゼンのような芳香族溶媒を用い
る際には、触媒として、テトラブチルアンモニウム＝ブ
ロミド、ベンジルトリメチルアンモニウム＝クロリドの
ような四級アンモニウム塩、トリエチルアミンのような
三級アミンを使用すると反応速度が増大するので好まし
い。
る際には、触媒として、テトラブチルアンモニウム＝ブ
ロミド、ベンジルトリメチルアンモニウム＝クロリドの
ような四級アンモニウム塩、トリエチルアミンのような
三級アミンを使用すると反応速度が増大するので好まし
い。
【００１３】この発明の新規化合物は紫外線、特に有機
物質を劣化又は破壊する光領域、３１０〜３８０ｎｍの
紫外線を強く吸収するため、プラスチックに混入するこ
とにより、その劣化防止に役立つ。例えば、Ｒ＝Ｈの場
合（３−（４´−ベンジルオキシ−３´−メトキシフェ
ニル）−２−プロペン酸ベンジル）、λmax ＝３２６ｎ
ｍ、εmax ＝２．６７×１０4 であり、Ｒ＝ＮＯ2 の場
合（３−｛４´−（４´´−ニトロベンジルオキシ）−
３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン酸４´´´−
ニトロベンジル）、λmax ＝３２５ｎｍ、εmax ＝２．
０７×１０4 である。また、本発明方法は、１工程であ
るので、製造が非常に簡単である。
物質を劣化又は破壊する光領域、３１０〜３８０ｎｍの
紫外線を強く吸収するため、プラスチックに混入するこ
とにより、その劣化防止に役立つ。例えば、Ｒ＝Ｈの場
合（３−（４´−ベンジルオキシ−３´−メトキシフェ
ニル）−２−プロペン酸ベンジル）、λmax ＝３２６ｎ
ｍ、εmax ＝２．６７×１０4 であり、Ｒ＝ＮＯ2 の場
合（３−｛４´−（４´´−ニトロベンジルオキシ）−
３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン酸４´´´−
ニトロベンジル）、λmax ＝３２５ｎｍ、εmax ＝２．
０７×１０4 である。また、本発明方法は、１工程であ
るので、製造が非常に簡単である。
【００１４】この発明の化合物は、毒性がなく、優れた
紫外線吸収能と共に有機溶媒に対する溶解性が高く（油
溶性）かつ水に溶解しない。このため、合成樹脂、天然
樹脂の紫外線吸収剤として有効である。また、化粧品に
も使用できる。この発明の化合物を紫外線吸収剤として
使用する場合、その使用量は、使用される材料により異
なるが、通常は０．１〜１．０重量％、好ましくは０．
３〜０．５重量％添加することによりその効果を発揮す
る。また、使用方法は、樹脂と混入、表面にコーティン
グなど各種方法を適用することができる。
紫外線吸収能と共に有機溶媒に対する溶解性が高く（油
溶性）かつ水に溶解しない。このため、合成樹脂、天然
樹脂の紫外線吸収剤として有効である。また、化粧品に
も使用できる。この発明の化合物を紫外線吸収剤として
使用する場合、その使用量は、使用される材料により異
なるが、通常は０．１〜１．０重量％、好ましくは０．
３〜０．５重量％添加することによりその効果を発揮す
る。また、使用方法は、樹脂と混入、表面にコーティン
グなど各種方法を適用することができる。
【００１５】
【実施例】次にこの発明の実施例を示す。 実施例１
【００１６】冷却器の付いた三つ口フラスコの中にフェ
ルラ酸（１．９４ｇ、０．０１モル）水酸化カリウム
（１．３２ｇ、０．０２４モル）、および塩化ベンジル
トリメチルアンモニウム（０．１８６ｇ）を入れ、ベン
ゼン（３０mL）を注ぎ、室温で１時間かき混ぜた。その
後、塩化ベンジル（２．７８ｇ、０．０２２モル）を加
え、８０℃で７時間かき混ぜた。反応後、水３０mLを加
え、希硫酸でpH７に調整した。ベンゼン層を分離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。ベンゼンを留去すると
３．７４ｇ（収率、１００％）の３−（４´−ベンジル
オキシ−３´−メトキシフェニル）−２−プロペン酸ベ
ンジルが得られた。実施例１で得られた化合物は、融点
７７℃（エタノールから再結晶）、ＵＶ吸収２７０−３
８０nm（９５％エタノール中）、εmax ＝２．６７×１
０4 （λmax ＝３２６nm） ＩＲ（KBr)：3060、1705、1695、1635、1600、1510、13
80、1300、1250、1180、1140、1000 cm-1。
ルラ酸（１．９４ｇ、０．０１モル）水酸化カリウム
（１．３２ｇ、０．０２４モル）、および塩化ベンジル
トリメチルアンモニウム（０．１８６ｇ）を入れ、ベン
ゼン（３０mL）を注ぎ、室温で１時間かき混ぜた。その
後、塩化ベンジル（２．７８ｇ、０．０２２モル）を加
え、８０℃で７時間かき混ぜた。反応後、水３０mLを加
え、希硫酸でpH７に調整した。ベンゼン層を分離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。ベンゼンを留去すると
３．７４ｇ（収率、１００％）の３−（４´−ベンジル
オキシ−３´−メトキシフェニル）−２−プロペン酸ベ
ンジルが得られた。実施例１で得られた化合物は、融点
７７℃（エタノールから再結晶）、ＵＶ吸収２７０−３
８０nm（９５％エタノール中）、εmax ＝２．６７×１
０4 （λmax ＝３２６nm） ＩＲ（KBr)：3060、1705、1695、1635、1600、1510、13
80、1300、1250、1180、1140、1000 cm-1。
【００１７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ３．８９（３Ｈ，
ｓ、ＯＣＨ3 ）、５．１７（２Ｈ，ｓ、ＣＨ2 ）、５．
２３（２Ｈ，ｓ、ＣＨ2 ）、６．２−７．７（１５Ｈ、
ｍ）ppm 。 溶媒に対する溶解性（２５℃） 水 メタノール アセトン トルエン 0.0ｇ／100mL 1.23ｇ／100mL 10.2ｇ／100mL 15.3ｇ／100mL 分析値Ｃ、77.03 ％；Ｈ、6.01％。 計算値Ｃ24Ｈ22Ｏ4 ：Ｃ、76.98 ％；Ｈ、5.92％。 実施例２
ｓ、ＯＣＨ3 ）、５．１７（２Ｈ，ｓ、ＣＨ2 ）、５．
２３（２Ｈ，ｓ、ＣＨ2 ）、６．２−７．７（１５Ｈ、
ｍ）ppm 。 溶媒に対する溶解性（２５℃） 水 メタノール アセトン トルエン 0.0ｇ／100mL 1.23ｇ／100mL 10.2ｇ／100mL 15.3ｇ／100mL 分析値Ｃ、77.03 ％；Ｈ、6.01％。 計算値Ｃ24Ｈ22Ｏ4 ：Ｃ、76.98 ％；Ｈ、5.92％。 実施例２
【００１８】塩化ベンジルの代わりに臭化ｐ−ニトロベ
ンジルを用いる以外は、上記実施例１と同様な操作で反
応をおこなって、３−｛４´−（４´´−ニトロベンジ
ルオキシ）−３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン
酸 ４´´´−ニトロベンジルを収率１００％で得た。 融点159 〜160 ℃（エタノールとＣＨＣｌ3 との混合溶
媒から） ＵＶ吸収250 〜380nm （ＣＨＣｌ3 中）、εmax ＝2.34
×104 （λmax ＝285nm)、εmax ＝2.07×104 （λmax
＝325nm) ＩＲ(KBr):1715、1635、1605、1585、1520、1380、134
5、1310、1275、1180、1140、1035、810 、740 cm-1。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ3.94（３Ｈ，ｓ、Ｏ−Ｃ
Ｈ3 ）、5.23（２Ｈ，ｓ、ＣＨ2 ・Ｃ6 Ｈ5 ） 5.33（２Ｈ，ｓ、ＣＨ2 ・Ｃ6 Ｈ5 ） 6.38（１Ｈ，ｄ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ，Ｊ＝15.83HZ ） 7.69（１Ｈ，ｄ、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ、Ｊ＝15.83Hz)、6.
8 〜8.3(11Ｈ，ｍ、Ａｒｏｍ）。 溶媒に対する溶解性（２５℃） 溶解性 水 メタノール アセトン ＣＨＣｌ3 トルエン 25℃ ０g/100mL 0.18g/100mL 0.54g/100mL 4.94g/100mL 0.24g/100mL 分析値 Ｃ、62.15 ％、Ｈ、4.37％、Ｎ、6.11％。 計算値 Ｃ24Ｈ20Ｎ2 Ｏ8 ：Ｃ、62.06 ％、Ｈ、4.34
％、Ｎ、６．０３
ンジルを用いる以外は、上記実施例１と同様な操作で反
応をおこなって、３−｛４´−（４´´−ニトロベンジ
ルオキシ）−３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン
酸 ４´´´−ニトロベンジルを収率１００％で得た。 融点159 〜160 ℃（エタノールとＣＨＣｌ3 との混合溶
媒から） ＵＶ吸収250 〜380nm （ＣＨＣｌ3 中）、εmax ＝2.34
×104 （λmax ＝285nm)、εmax ＝2.07×104 （λmax
＝325nm) ＩＲ(KBr):1715、1635、1605、1585、1520、1380、134
5、1310、1275、1180、1140、1035、810 、740 cm-1。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ3.94（３Ｈ，ｓ、Ｏ−Ｃ
Ｈ3 ）、5.23（２Ｈ，ｓ、ＣＨ2 ・Ｃ6 Ｈ5 ） 5.33（２Ｈ，ｓ、ＣＨ2 ・Ｃ6 Ｈ5 ） 6.38（１Ｈ，ｄ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ，Ｊ＝15.83HZ ） 7.69（１Ｈ，ｄ、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ、Ｊ＝15.83Hz)、6.
8 〜8.3(11Ｈ，ｍ、Ａｒｏｍ）。 溶媒に対する溶解性（２５℃） 溶解性 水 メタノール アセトン ＣＨＣｌ3 トルエン 25℃ ０g/100mL 0.18g/100mL 0.54g/100mL 4.94g/100mL 0.24g/100mL 分析値 Ｃ、62.15 ％、Ｈ、4.37％、Ｎ、6.11％。 計算値 Ｃ24Ｈ20Ｎ2 Ｏ8 ：Ｃ、62.06 ％、Ｈ、4.34
％、Ｎ、６．０３
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 南 晴康 和歌山県那賀郡那賀町後田189番地の２ (72)発明者 加藤 浩司 和歌山県橋本市城山台二丁目14番地の22 (72)発明者 田中 靖久 和歌山県那賀郡粉河町大字北長田９ (72)発明者 林 千恵子 和歌山県那賀郡貴志川町大字長山277番地 の150
Claims (7)
- 【請求項１】 下記化１に示される一般式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン、メ
トキシ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選択され
た置換基を示す。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 ３−（４´−ベンジルオキシ−３´−メ
トキシフェニル）−２−プロペン酸ベンジルである請求
項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 ３−｛４´−（４´´−ニトロベンジル
オキシ）−３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン酸
４´´´−ニトロベンジルである請求項１に記載の化
合物。 - 【請求項４】 下記化２に示される一般式 【化２】 で表わされる化合物をアルカリ性化合物と反応させ、得
られたアルカリ金属の導入された化合物を下記化３に示
される一般式 【化３】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン、メ
トキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｘは塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、からなる群から選択された置換基を表
す。）で示された化合物と反応させて、下記化４に示さ
れる一般式 【化４】 （式中、Ｒは請求項１の置換基と同じである。）で示さ
れる化合物を製造する方法。 - 【請求項５】 下記化５に示される一般式 【化５】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン、メ
トキシ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選択され
た置換基を示す。）で示される化合物を有効量含む紫外
線吸収剤。 - 【請求項６】 ３−（４´−ベンジルオキシ−３´−メ
トキシフェニル）−２−プロペン酸ベンジルを有効量含
む請求項５に記載の紫外線吸収剤。 - 【請求項７】 ３−｛４´−（４´´−ニトロベンジル
オキシ）−３´−メトキシフェニル｝−２−プロペン酸
４´´´−ニトロベンジルを有効量含む請求項５に記
載の紫外線吸収剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1385992A JPH06104647B2 (ja) | 1992-01-29 | 1992-01-29 | フェルラ酸誘導体、その製造方法および紫外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1385992A JPH06104647B2 (ja) | 1992-01-29 | 1992-01-29 | フェルラ酸誘導体、その製造方法および紫外線吸収剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05201928A true JPH05201928A (ja) | 1993-08-10 |
| JPH06104647B2 JPH06104647B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=11844997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1385992A Expired - Fee Related JPH06104647B2 (ja) | 1992-01-29 | 1992-01-29 | フェルラ酸誘導体、その製造方法および紫外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06104647B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996015184A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-23 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von 3-arylacrylsäureestern als lichtschutzmittel und stabilisatoren für nicht lebendes organisches material |
| CN106631788A (zh) * | 2016-08-17 | 2017-05-10 | 南京晓庄学院 | 一种新型肉桂酸酯类紫外吸收剂的制备方法和应用 |
-
1992
- 1992-01-29 JP JP1385992A patent/JPH06104647B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996015184A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-23 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von 3-arylacrylsäureestern als lichtschutzmittel und stabilisatoren für nicht lebendes organisches material |
| US5821292A (en) * | 1994-11-11 | 1998-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | 3-arylacrylic acid ester light-protection stabilizers for organic material |
| CN106631788A (zh) * | 2016-08-17 | 2017-05-10 | 南京晓庄学院 | 一种新型肉桂酸酯类紫外吸收剂的制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06104647B2 (ja) | 1994-12-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |