JPH05209087A

JPH05209087A - ６員環を含むｎ−複素環ホスホネートを含有する組成物

Info

Publication number: JPH05209087A
Application number: JP4240017A
Authority: JP
Inventors: Peter Nesvadba; ネスファドバペーター
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1991-08-16
Filing date: 1992-08-17
Publication date: 1993-08-20
Also published as: MX9204684A; EP0530139B1; KR930004369A; DE59207579D1; CA2076163A1; ES2098480T3; EP0530139A2; US5328623A; EP0530139A3

Abstract

(57)【要約】【構成】次式Ｉおよび／またはII：【化１】（式中、例えばＲ₀はＣ_1-4のアルキル基、-CO-Ｒ₅ま
たは-CO- OＲ₅を表し；Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は
おのおの互いに独立してH 原子、メチル基またはエチル
基を表し、あるいはＲ₁とＲ₂およびＲ₃とＲ₄はおの
おの一緒に基：【化２】を表し；Ｒ₅はＣ_1-4のアルキル基を表し；Ｒ₆および
Ｒ₇はおのおの互いに独立してＣ_1-4のアルキル基を表
す。）で表される化合物；ならびにＡ）熱的、酸化的お
よび／または光誘起的崩壊を受けやすい有機材料、Ｂ）
該化合物の少なくとも１種からなる組成物。【効果】上記化合物は特に合成ポリマー（熱可塑性ポ
リマーおよびエラストマー）、潤滑剤および機能液の安
定剤、とりわけ酸化防止剤として使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は熱、酸化および／または
光誘起的崩壊を受けやすい有機材料およびホスホネート
基で置換されたジヒドロ−Ｎ−複素環式化合物の少なく
とも一種からなる組成物、およびこれらの化合物の用途
に関する。

【０００２】

【従来の技術】構造単位：

【化１０】を含有する化合物は殺生物剤および腐蝕抑制剤として公
知である。上記の式においては、Ｒは水素原子、（シク
ロ）アルキル基、アリール基、アラルキル基またはアル
カリル基を表し、Ｒ’は低分子アルキル基を表し、なら
びに炭素原子の自由原子価が水素原子または有機基で飽
和されている。さらに隣接した二つの自由原子価を持つ
炭素原子が一緒になって未置換のまたは置換された芳香
族６員炭素環の一部になってよい。

【０００３】

【課題を解決するための手段】驚いたことには、このよ
うな基を持つ化合物はまた、有機材料を保護するための
安定剤として、特にポリマー用加工安定剤としておよび
機能液用の酸化防止剤として都合良く使用できることが
今や見出された。

【０００４】従って、本発明はＡ）熱的、酸化的および／または光誘起的崩壊を受けや
すい有機材料、およびＢ）次式Ｉおよび／またはII：

【化１１】（式中、Ｒ₀は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし１２アルケニル基、フェニル−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯ−Ｒ₅また
は−ＣＯ−ＯＲ₅を表し；Ｒ₁は水素原子、メチル基、
エチル基あるいはＲ₁はＲ₂と一緒になって、基：

【化１２】を表し；Ｒ₂は水素原子、メチル基、エチル基あるいは
Ｒ₂はＲ₁と一緒になって、基：

【化１３】を表し；Ｒ₃は水素原子、メチル基、エチル基あるいは
Ｒ₃はＲ₄と一緒になって、基：

【化１４】を表し；Ｒ₄は水素原子、メチル基、エチル基あるいは
Ｒ₄はＲ₃と一緒になって、基：

【化１５】を表し；Ｒ₅は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基
を表し；Ｒ₆およびＲ₇はおのおの互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または
フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ₈は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；なら
びにｎは０、１または２を表す。）で表される化合物の
少なくとも１種；からなる組成物に関する。

【０００５】式ＩおよびIIの化合物におけるＲ₀は好ま
しくは水素原子ではない。

【０００６】炭素原子数１ないし１２のアルキル基とし
て定義されたＲ₀、Ｒ₆およびＲ₇は枝分かれしたまた
は枝分かれしていない基であり、代表的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、２−エチルブチル基、
１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、
１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘ
キシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基または１−メチルウ
ンデシル基である。好ましいアルキル基は炭素原子数１
ないし４のものである。このような基の例は上に列記し
たものである。そのいくつかはまた炭素原子数１ないし
４のアルキル基としてのＲ₅およびＲ₈にも適用する。
炭素原子数１ないし１８のアルキル基としてのＲ₅はま
たさらにトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基またはオクタデシ
ル基であってもよい。

【０００７】Ｒ₈は好ましくはメチル基である。

【０００８】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基としてのＲ₀、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は代表的には、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基またはシクロドデシル基であって
よい。シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好ま
しい。シクロヘキシル基は特に好ましい。

【０００９】炭素原子数２ないし１２のアルケニル基と
してのＲ₀は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基
であってよくそして代表的にはビニル基、アリル基、２
−メタリル基、ヘキセニル基またはウンデシル基であ
る。

【００１０】式IIにおけるＲ₀およびＲ₅は好ましくは
立体障害性でない基がよく、すなわち、Ｒ₀は好ましく
は水素原子または直鎖の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基であり、Ｒ₅は好ましくは直鎖の炭素原子数１ない
し４のアルキル基である。

【００１１】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基としてのＲ₀、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は代表的には
ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、
α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベンジル
基であってよい。ベンジル基が好ましい。

【００１２】好ましい組成物は、式IIにおけるＲ₁およ
びＲ₂がおのおの互いに独立して水素原子、メチル基ま
たはエチル基である組成物であり；および式IIにおける
Ｒ₁およびＲ₂が水素原子であり、Ｒ₃およびＲ₄がお
のおの互いに独立して水素原子、メチル基またはエチル
基であるかあるいは一緒になって、基：

【化１６】を表す組成物でもあり；ならびに式：

【化１７】で表される基中のＲ₈が水素原子である組成物であり；
およびＲ₆およびＲ₇が炭素原子数１ないし６のアル
キル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベンジル
基を表す組成物であり；さらに好ましくはＲ₀が炭素原
子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯ−Ｒ₅または−Ｃ
Ｏ−ＯＲ₅を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄はおの
おの互いに独立して水素原子、メチル基またはエチル基
を表し、あるいはＲ₁およびＲ₂ならびにＲ₃およびＲ
₄はおのおの一緒に基：

【化１８】を表すか、あるいは式IIにおいて，Ｒ₁およびＲ₂は水
素原子、メチル基またはエチル基を表しならびにＲ₃お
よびＲ₄は水素原子、メチル基またはエチル基をすか、
一緒になって、基：

【化１９】を表し、そしてＲ₅は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、ならびにＲ₆およびＲ₇はおのおの互いに独
立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す組成物
であり；ならびに成分Ｂ）が式Ｉの化合物の少なくとも
１種である組成物である。

【００１３】式Ｉおよび／またはIIの化合物は見事に光
誘起、熱および／または酸化的崩壊に対する有機材料を
安定化するのに適当である。

【００１４】式Ｉおよび／またはIIの化合物はとりわ
け、天然、半合成もしくは合成ポリマーまたは好ましく
は熱可塑性ポリマー、エラストマーならびに潤滑剤およ
び機能液、特に機械加工液または圧媒液を安定剤として
使用できる。

【００１５】適当な材料の例は以下の通りである：１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリメチルペント−１−エン、ポリイソプレン
またはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所
望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。

【００１６】２．１．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００１７】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、
エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペン
テンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチ
レン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコ
ポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチ
レン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／ア
ルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルア
セテートコポリマー、エチレン／アクリル酸コポリマー
およびそれらの塩類（アイオノマー）およびエチレンと
プロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペン
タジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなもの
とのターポリマー；ならびに前記コポリマーおよびそれ
らの混合物と１．に記載したポリマーとの混合物、例え
ばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマ
ー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。

【００１８】3a. α−オレフィンと一酸化炭素のランダ
ムまたは交互コポリマー。

【００１９】3b. 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与
剤）。

【００２０】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００２１】５．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／無水マレ
イン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレ
ート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリ
アクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーからの高衝撃強度の混合物；
およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン
／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチ
レン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又は
スチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

【００２２】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタク
リロニトリル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水
マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロ
ニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリ
レート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに
スチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートま
たはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニト
リル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン
およびアクリロニトリル、ならびにこれらと５．に列挙
したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、Ａ
ＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリマ
ー混合物。

【００２３】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、好ましくはハロゲン含有ビニル化合物からのポリマ
ー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこ
れらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢
酸ビニルコポリマー。

【００２４】８．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。

【００２５】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートコポリマーまたはアクリ
ロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリ
ロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンター
ポリマー。

【００２６】10．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレー
ト、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。

【００２７】11．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００２８】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。

【００２９】13．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにこれらとポリスチレンまたはポリアミド
との混合物。

【００３０】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。

【００３１】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、ポリ
アミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレ
ンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタ
ル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから
製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド；さらに、前記ポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノ
マーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマ
ーとのコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
またはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；
ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコ
ポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ
−ポリアミド系）。

【００３２】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミドならびポリベンズイミダゾール。

【００３３】17. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末
端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−
コポリエーテル−エステル；またポリカーボネートまた
はＭＢＳで変性されたポリエステル。

【００３４】18. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。

【００３５】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。

【００３６】20．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。

【００３７】21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。

【００３８】22．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。

【００３９】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。

【００４０】24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。

【００４１】25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。

【００４２】26．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変成した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。

【００４３】27．前述のポリマーの混合物、例えばＰＰ
／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ
／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／Ｐ
ＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ
／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／ア
クリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰ
Ｅ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、Ｐ
Ａ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。

【００４４】28．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリレート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックスならびにまた紡糸製剤組成物として用いられ
ているいかなる重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれらの材料の水性エマルジョン。

【００４５】29．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。

【００４６】本発明の組成物は、式Ｉおよび／またはII
の化合物を０．０１ないし１０重量％、より有利には約
０．０５ないし約５重量％、好ましくは０．０５ないし
３重量％、しかし特に０．１ないし２重量％含有してい
るのが都合よい。この組成物は、式Ｉおよび／またはII
の化合物の一種またはそれ以上を含有することが可能で
あり、ならびに重量パーセントは該化合物の全量に基づ
く。その計算は、式Ｉおよび／またはIIの化合物分を除
いた有機材料の全量をベースとする。

【００４７】式Ｉおよび／またはIIの化合物および別の
随意の添加剤の材料中へ混和は、業界で標準的な方法に
従って、それらを一緒に混合することによりまたは材料
中に適用することにより、行うことができる。もしも有
機材料がポリマー、特に合成ポリマーであるならば、混
合は、成形の前または間に、または溶解したまたは分散
した化合物をポリマー中へ適用することにより実施でき
そして、必要ならばその後溶媒を蒸発できる。該材料が
エラストマーの場合は、それらはラテックスとして安定
化してもよい。ポリマー中へ式Ｉおよび／またはIIの化
合物を混和する別の方法は、該当するモノマーの重合の
前、間または直後にまたは架橋の前にそれらを添加する
ことからなる。式Ｉおよび／またはIIの化合物はまた、
カプセル化した形態のような純粋な形態で添加できる
（例えば、ロウ、油脂またはポリマー中）。式Ｉおよび
／またはIIの化合物を重合の前または間に混合する場
合、該化合物はポリマーの鎖長のための調節剤（連鎖停
止剤）としても作用し得る。

【００４８】式Ｉおよび／またはIIの化合物またはそれ
らの混合物は、これらの化合物を、２．５ないし２５重
量％の濃度で都合良く含有するマスターバッチの形で、
安定化する合成樹脂に添加することもできる。

【００４９】式Ｉの化合物の混合は、下記の方法により
実施できる： −乳濁液または分散液（例えばラテックスまたはエマル
ジョンポリマーに） −追加成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混合
物として −加工装置（例えば押し出し機、内部混合機等々）中へ
の直接の添加により −溶液または融解物として。

【００５０】本発明のポリマー組成物は、種々の形で使
用できるかまたは種々の製品、代表的にはシート、繊
維、リボン、成形物、形材、または塗料およびワニス、
接着剤またはパテの結合剤として使用できる。

【００５１】本発明はまた酸化、熱および／または光誘
起的崩壊に対して有機材料、特に熱可塑性ポリマー、エ
ラストマーまたは潤滑剤および機能液、好ましくは潤滑
剤を安定化する方法であって、安定剤として式Ｉおよび
／またはIIの化合物を該材料に混合または適用する方法
に関する。

【００５２】式Ｉおよび／またはIIの化合物はまた、潤
滑剤および機能液に拡大された性能特性を加えるのに適
当でもある。このため特別な注目点としては酸化防止剤
としてのそれらの驚くべき良好な活性が注目される。従
って本発明はまた潤滑剤または機能液および上記に記述
した一般式Ｉおよび／またはIIの化合物の少なくとも１
種からなる組成物にも関する。

【００５３】機能液は代表的には圧媒液および機械加工
液である。

【００５４】適当な潤滑剤および圧媒液は、例えば鉱油
または合成油またはそれらの混合物をベースとする。潤
滑剤は当業者には良く知られており、そして関連する技
術文献例えばディータークラマン（Dieter Klamann）
著，“潤滑剤および関連製品（Schmierstoff und verwa
ndte Produkte ）”〔フェルラークヒェミー（Verlag
Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）１９８２〕、
シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，“潤滑剤
ハンドブック（Das Schmiermittel-Taschenbuch ）”
〔ドクターアルフフレットヒューティッヒ−フェル
ラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９７４〕およ
び“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enzyklopaedie
technischen Chemie ）”，第１３巻，第８５−９４頁
（フェルラークヒェミー，ヴァインハイム１９７７）
に記載されている。

【００５５】潤滑剤は、特に油および脂肪、例えば鉱油
をベースとするものである。油が好ましい。

【００５６】鉱油は、好ましくは炭化水素化合物をベー
スとする。

【００５７】合成潤滑剤は代表的には、脂肪族または芳
香族カルボン酸エステルをベースとする潤滑剤；ポリマ
ー状エステルをベースとする潤滑剤；ポリアルキレンオ
キシドをベースとする潤滑剤；燐酸エステルをベースと
する潤滑剤；ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンを
ベースとする潤滑剤；二価の酸と一価アルコールとのジ
エステル例えばジオクチルセバケートもしくはジノニル
アジペートをベースとする潤滑剤；トリエチロールプロ
パンと一価の酸もしくはこれらの酸の混合物とのトリエ
ステル例えばトリメチルプロパントリペラゴネート、ト
リメチルプロパントリカプリレートまたはこれらの混合
物をベースとする潤滑剤；ペンタエリスルトールと二価
の酸もしくはこれらの酸の混合物とのテトラエステル例
えばペンタエルスルトールテトラカプリレートをベース
とする潤滑剤；あるいは一価の酸および二価の酸と多価
アルコールとの混合エステル例えばトリメチロールプロ
パンとカプリル酸およびセバシン酸との混合エステルを
ベースとする潤滑剤；またはこれらの混合物を包含す
る。鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ−α
−オレフィン、エステルをベースとする潤滑剤、ホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリアルキ
レングリコールならびにこれらと水との混合物である。

【００５８】適当な植物油は油、脂肪およびワックスで
あり、それらはオリーブ、ヤシ、パームナッツ、ビー
ト、ナタネ、亜麻仁、落花生、大豆、綿実、ヒマ植物、
ヒマワリ種、カボチャ種、ココナッツ、トウモロコシか
ら得られまたはエポキシ化およびスルホキシ化のような
それらの変性形態、例えばエポキシ化大豆油ならびにこ
れら物質の混合物から得られる。潤滑剤として使用でき
る動物油、脂肪、およびワックスの実例としては獣脂、
魚油、鯨油、牛脚油、ラード油およびそれらの変性形態
ならびにそれらの混合物である。

【００５９】圧延、圧伸および切削油としての機能液は
通常、上述した鉱物油および合成油をベースとしてお
り、ならびに水中油滴および油中水滴乳化液の形態もと
ることが可能である。同様に圧媒液に適用される。さら
に適当な機能液は圧縮機油および紡糸製剤である。

【００６０】機能液または潤滑剤は上記の式Ｉおよび／
またはIIの化合物を組成物に基づき０．０１ないし１０
重量％、有利には０．０３ないし５重量％、好ましくは
０．０５ないし３重量％および最も好ましくは０．５な
いし１．５重量％を含有できる。

【００６１】式Ｉおよび／またはIIの化合物は、それ自
体公知の方法で機能液と混合してよい。化合物は油中で
容易に溶解する。消費に従って、適当な機能液により適
当な原液に薄めることのできるマスターバッチを製造す
ることも可能である。この場合、原液または１０重量％
以上もまた可能である。

【００６２】新規な化合物および混合物に加えて、本発
明の組成物は−特にそれらが有機、好ましくは合成ポリ
マーを含む場合−他の慣用の添加剤をも含有できる。こ
のような添加剤の例は以下のものである：

【００６３】１．酸化防止剤１．１アルキル化モノフ
ェノール、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチル
フェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジ
メチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）
−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル
−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジ
メチル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）
−フェノールおよびそれらの混合物。

【００６４】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。

【００６５】１．３ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドキロノン、２，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。

【００６６】１．４ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェ
ノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェ
ノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−
アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。

【００６７】１．５アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチ
ルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘ
キシルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチル
フェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレン−ビス [６−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、４，４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブ
チル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，
５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）ペンタン。

【００６８】１．６．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。

【００６９】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。

【００７０】１．８．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼ
ン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−フェノール。

【００７１】１．９．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−［オクチルメルカプト−６−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）］−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５
−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，
３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。

【００７２】１．１０．べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。

【００７３】１．１１．アシルアミノフェノール、例
えば４−ヒドロキシラウリルアニリド、４−ヒドロキシステアリルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）カルバメート。

【００７４】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００７５】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００７６】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００７７】１．１５．３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【００７８】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミンＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン

【００７９】２．紫外線吸収剤および光安定剤２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール、例えば、２′−ヒドロキシフェニル−２Ｈ
−ベンズトリアゾール−２−イルの５′−メチル−、３′，５′−ジ−第三ブチル−、５′
−第三ブチル−、５′−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −、５−クロロ−３′，５′−ジ−第三ブチ
ル−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
−、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル、４′−オク
トキシ−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−（２
−オクチルオキシカルボニルエチル）−および５−クロ
ロ−３′−第三ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）−カルボニルエチル］−誘導体の３′，
５′−ジ−第三アミル−または３′，５′−ビス（α，
α−ジメチルベンジル）−誘導体混合物、５−クロロ−
３′−第三ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエ
チル）−、３′−第三ブチル−５′−（２−メトキシカ
ルボニルエチル）−、３′−第三ブチル−５′−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）−、３′−第三ブチ
ル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カル
ボニルエチル］−、３′−ドデシル−５′−メチル−お
よび３′−第三ブチル−５′−（２′−イソオクチルオ
キシカルボニルエチル）−誘導体；２，２′−メチレン
−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−６−ベンズトリアゾール−２−イル−フェノール］；
２−［３′−第三ブチル−５′−（２−メトキシカルボ
ニルエチル）−２′−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−
ベンズトリアゾールとポリエチレングリコール３００と
のエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯＯ
（ＣＨ₂）₃−］₂−（式中，Ｒ＝３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−べンゾトリアゾール−
２−イル−フェニルである。）。

【００８０】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【００８１】２．３．置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、オクタデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ安息香酸の２−メチル−４，６−ジ−第三ブチ
ルフェニルエステル。

【００８２】２．４．アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−
シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナ
メート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメー
ト、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−
メチルインドリン。

【００８３】２．５．ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。

【００８４】２．６．立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サク
シネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリア
ジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジノン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ
−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モル
ホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンと
の縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチ
ルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノ
プロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−
４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジ
ンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
との縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，
７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピ
ロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−
１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−ピロリジン−２，５−ジオン。

【００８５】２．７．シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブ
チルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブ
チルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−
５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物
およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの
混合物。

【００８６】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフ
ェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル)
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−
３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン。

【００８７】３．金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニ
リド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−
フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジピ
ン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−シ
ュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−
チオプロピオン酸ジヒドラジド。

【００８８】４．ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィッ
ト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリ
スリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）
−ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリスリトールジホス
フィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）
−ペンタエリスリトールジホスフィットビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリスリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，
４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−
第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２
−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル
−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジ
オキサホスホシン。

【００８９】５．過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。

【００９０】６．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【００９１】７．塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、
リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコー
ルアンチモン塩およびカテコール亜鉛塩。

【００９２】８．核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。

【００９３】９．充填剤および強化剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。

【００９４】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。

【００９５】潤滑剤、圧媒液および機械加工液をベース
とした本発明の組成物は、酸化防止剤、金属奪活剤、防
錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤／界面活
性剤および耐摩耗剤を含む他の添加剤を包含することが
でき、それは一定の性能特性を高めるために混合され
る。上記補助安定剤の一覧の項目１で挙げたフェノール
系酸化防止剤に加え、このような別の安定剤の例を以下
に示す。

【００９６】アミン酸化防止剤の例Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジ
メチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフ
ェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニルアミ
ノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−
（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第
三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメ
チル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、Ｎ−アリルフェノチアジン。

【００９７】別の酸化防止剤脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオ燐酸塩、。

【００９８】金属奪活剤（例えば銅の場合）トリアゾール、ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、
トルトリアゾールおよびその誘導体、２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾール、
２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジ
メルカプトベンゾチアジアゾール、５，５’−ジメルカ
プトビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラ
ヒドロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジ
アミン、サリチルアミノグアニジンおよびこれらの塩。

【００９９】錆止剤の例ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩およびその無水
物、例えば：Ｎ−オレオイルサルコシン、ソルビタンモノオレート、
鉛ナフテネート、アルケニルコハク酸無水物例えばドデ
セニルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸の部分エス
テルおよび部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸。ｂ）窒素含有化合物、例えば：Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボキシレート。ＩＩ．ヘテロ環式化合物、例えば置換性イミダゾリンお
よびオキサゾリン。ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミ
ン塩、亜鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジノニルナフタレン−スルホネート、カルシウ
ム石油−スルホネート。

【０１００】粘度指数改良剤の例ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。

【０１０１】流動点降下剤の例ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。

【０１０２】分散剤／界面活性剤の例ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ル燐酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。

【０１０３】耐摩耗添加剤の例硫黄および／または燐および／またはハロゲン原子を含
む化合物、例えば硫化植物油、亜鉛ジアルキル−ジチオ
ホスフェート、トリトリルホスフェート、塩化パラフィ
ン、アルキルおよびアリールジ−およびトリスルフィ
ド、トリフェニルホスホロチオネート、ジエタノールア
ミノメチルトリルトリアゾール、ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチルトリルトリアゾール。

【０１０４】本発明はまた酸化、熱または化学線的崩壊
を受けやすい有機材料、特に天然、半合成および合成ポ
リマーまたは潤滑剤または機能液、まず何よりも熱可塑
性ポリマーまたはエラストマーおよび潤滑剤を安定化す
るための式Ｉおよび／またはIIの化合物の使用方法にも
関する。

【０１０５】好ましい式Ｉおよび／またはIIの化合物は
その中の有機材料が合成ポリマー、より特別には熱可塑
性ポリマーまたはエラストマー、あるいは潤滑剤組成物
または圧媒液である、好ましい組成物を生じる。

【０１０６】式ＩおよびIIの化合物の製造はそれ自体公
知であり（例えば、米国特許ＵＳ−Ａ３８１６４２８
号）、およびＮ−『四級化された』〔例えばＮ−プロト
ン付加された（実施例１）、Ｎ−アシル化された（実施
例８）、Ｎ−アルコキシカルボニル化された（実施例
９）複素環式化合物をトリアルキルまたはジアルキルホ
スフィットと反応させることからなる。反応はミカエリ
ス−アルブーゾフ（Michaelis-Arbutov)反応として進行
する：

【化２０】はアルキル化作用を有する。必要条件は以下の式III に
おける窒素原子に関し未置換のｏ−および／またはｐ−
位の存在である。ｏ−およびｐ−位が利用可能であれ
ば、ｐ−ホスホネートが好ましく形成される。窒素原子
における保護置換基は完全的にｏ−置換を阻害する。反
応は沃化ナトリウムの下で触媒的に都合良く行われる。
反応は通常以下の反応式に従って進行する：

【化２１】式中、

【化２２】は強鉱酸または有機酸のアニオンであり、都合良くは

【化２３】またはトリフルオロメチルスルホネートである。

【０１０７】

【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに詳しく
説明するが、その中では、また明細書の残りを通じて
も、他に示さない限り、全ての部および％は重量に基づ
く。

【０１０８】実施例１：表１，化合物１１リットルフラスコにアセトニトリル２５０ｍｌおよび
ピリジン３９．５５ｇを入れる。水浴で−２０まで冷却
した後、攪拌しながらエチルクロロホルメート５２．７
６ｇを、温度が０℃より上に上がらないようにして、滴
下で添加する。半結晶化混合物をその後再び−１０℃ま
で冷却しそしてトリイソプロピルホスフィット１０９．
６ｇを、温度が０℃より下にあるようにして、滴下で添
加する。冷浴を外しそして混合物を３時間室温で攪拌す
る。アセトニトリルをロータリーエバポレーターで除去
し、そして残渣を塩化メチレン３００ｍｌで溶解する。
溶液を１％塩酸２００ｍｌおよび水１００ｍｌで洗浄
し、そして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。塩
化メチレンを真空蒸留によって除去し、沸点１６０−１
６４℃／０．４ｍｂａｒの化合物１の３６．８ｇを得
る。

【０１０９】実施例２−７：表１，化合物２−７化合物２−７は実施例１に記述した総ての手順に従って
製造される。化合物７の置換はイソキノリンに対する標
準的手順に従って行われる。

【０１１０】実施例８：表１，化合物８Ｎ−メチルアクリジンおよびトリフルオロメタンスルホ
ン酸から製造されたメチルアクリジニウムトリフルオロ
メチルスルホネート１７．０ｇならびに沃化ナトリウム
７．５ｇをアセトニトリル１００ｍｌに懸濁させる。ト
リメチルホスフィット０．０８ｍｌを０℃で加えそして
透明溶液を室温で１時間攪拌する。溶媒を次に取り除
き、残渣を塩化メチレン１００ｍｌに溶解する。溶液を
水で洗浄し、有機相を乾燥しそして塩化メチレンを除去
する。残渣を塩化メチレン／酢酸エチル（１：１）に溶
解しそして短いシリカゲルカラムを通してクロマトグラ
フィーを行う。酢酸エチル／エーテル（１：１）から再
結晶化し、融点１０５−１０７℃の化合物８の１２ｇを
得る。

【０１１１】実施例９：表１，化合物９キノリン２６．６ｇをアセトニトリル１１０ｍｌに溶解
する。溶液を−２０℃に冷却しそして次に塩化アセチル
１５．７ｇを滴下で加える。反応混合物を−２０℃で９
０分間攪拌し、次にトリイソプロピルホスフィット４
３．８ｇを、温度が３℃より下にあるように滴下で加え
る。反応混合物を室温で３時間攪拌し、次に溶媒を除去
し、そして残渣をトルエン１００ｍｌに溶解する。溶液
を連続的に０．５ＮＨＣｌ，０．５ＮＮａＯＨおよ
び水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥する。赤みを帯びた
樹脂状油形態である化合物９の６３．１ｇを得る。マス
スペクトル：Ｍ⁺＝３３７．１

【０１１２】表１：

【表１】表１：（続き）

【表２】

【０１１３】実施例１０：酸化的崩壊に対する潤滑油の
安定化試験表２に列記された試験化合物を、硫黄および芳香族化合
物分を除去した、腐蝕抑制剤〔登録商標レオカー（Reoc
or) １２，チバ−ガイギー社製〕０．０５％および金属
奪活剤〔登録商標レオメット（Reomet) ３９，チバ−ガ
イギー社製〕０．０４％を含有する水素化鉱物油の標品
と混合する。試料油を次にＩＰ４８／８０酸化試験
（英国規格ＢＳ４７０４：９１７１）に暴露する。ＡＳ
ＴＭＤ４４５による粘度の増加およびＡＳＴＭＤ６
６４による酸価を測定する。より低い値がより優れた添
加剤の安定化作用である。結果を表２に報告する。＊）Ａはペンタエリスリトールテトラ [β−３−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート] 〔登録商標イルガノックス（Ｉｒｇａ
ｎｏｘ）１０１０〕を示す。

【０１１４】実施例１１：多重押出ポリプロピレンのメ
ルトインデックスの安定化ポロプロピレン粉末（メルトインデックス３．２ｇ／１
０分：２３０℃／２．１６ｋｇで測定）１．３ｋｇを登
録商標イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ）１０１０〔ペ
ンタエリスリトールテトラキス [３−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト] 〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５
％、ジヒドロタルサイト（dihydrotalcite) ０．０３％
および加工安定剤０．０１％を混合する。この混合物を
径２０ｍｍおよび長さ４００ｍｍのシリンダーを持つ押
出機から、１００ｒｐｍで、３つの加熱帯を次の温度：
２６０℃、２７０℃、２８０℃調節して押し出す。押出
物を水浴を通して圧伸して冷却し、そして粗砕する。粗
砕物を再度押し出す。３回目と５回目の押出後、メルト
インデックスを測定する（２３０℃／２．１６ｋｇ）。
メルトインデックスの実質的な増加は著しい鎖分解、す
なわち乏しい安定性を示す。結果を表３に示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】Ａ）熱的、酸化的および／または光誘起
的崩壊を受けやすい有機材料、およびＢ）次式Ｉおよび／またはII：【化１】（式中、Ｒ₀は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし１２アルケニル基、フェニル−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯ−Ｒ₅また
は−ＣＯ−ＯＲ₅を表し；Ｒ₁は水素原子、メチル基、
エチル基あるいはＲ₁はＲ₂と一緒になって、基：【化２】を表し；Ｒ₂は水素原子、メチル基、エチル基あるいは
Ｒ₂はＲ₁と一緒になって、基：【化３】を表し；Ｒ₃は水素原子、メチル基、エチル基あるいは
Ｒ₃はＲ₄と一緒になって、基：【化４】を表し；Ｒ₄は水素原子、メチル基、エチル基あるいは
Ｒ₄はＲ₃と一緒になって、基：【化５】を表し；Ｒ₅は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基
を表し；Ｒ₆およびＲ₇はおのおの互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または
フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ₈は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；なら
びにｎは０、１または２を表し；但し、式IIにおいて
は、Ｒ₃は水素原子を表さない。）で表される化合物の
少なくとも１種；からなる組成物。
【請求項２】式IIにおけるＲ₁およびＲ₂がおのおの
互いに独立して水素原子、メチル基またはエチル基であ
る請求項１に記載の組成物。
【請求項３】式IIにおけるＲ₁およびＲ₂が水素原子
であり、Ｒ₃およびＲ₄がおのおの互いに独立して水素
原子、メチル基またはエチル基であるかあるいは一緒に
なって、基：【化６】を表す請求項１に記載の組成物。
【請求項４】次式：【化７】で表される基中、ｎが０である請求項１に記載の組成
物。
【請求項５】Ｒ₆およびＲ₇が炭素原子数１ないし６
のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベ
ンジル基を表す請求項１に記載の組成物。
【請求項６】Ｒ₀が炭素原子数１ないし４のアルキル
基、−ＣＯ−Ｒ₅または−ＣＯ−ＯＲ₅を表し、Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄はおのおの互いに独立して水素原
子、メチル基またはエチル基を表し、あるいはＲ₁およ
びＲ₂ならびにＲ₃およびＲ₄はおのおの一緒に基：【化８】を表すか、あるいは式IIにおいて，Ｒ₁およびＲ₂は水
素原子、メチル基またはエチル基を表しならびにＲ₃お
よびＲ₄は水素原子、メチル基またはエチル基をすか、
一緒になって、基：【化９】を表し、そしてＲ₅は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、ならびにＲ₆およびＲ₇はおのおの互いに独
立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求項
１に記載の組成物。
【請求項７】成分Ｂが式Ｉの化合物の少なくとも一種
である請求項１に記載の組成物。
【請求項８】有機材料が天然、半合成もしくは合成ポ
リマーまたは潤滑剤、機能液である、請求項１に記載の
組成物。
【請求項９】有機材料が合成ポリマー、好ましくは熱
可塑性ポリマーまたはエラストマー、最も好ましくはポ
リオレフィンである請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】有機材料が潤滑剤、機械加工液および
圧媒液である請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】酸化、熱および／または化学線的崩壊
に対する有機材料を安定化するため方法であって、該材
料中に安定剤として式Ｉおよび／またはIIの化合物を混
合または適用することからなる方法。
【請求項１２】熱可塑性ポリマー、エラストマーまた
は機能液、特に潤滑剤、機械加工液または圧媒液を安定
化するための請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】潤滑剤、機械加工液または圧媒液を安
定化するための請求項１１に記載の方法。
【請求項１４】熱可塑性ポリマーまたはエラストマー
を安定化するための請求項１１に記載の方法。