JPH05209121A - ９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテンをベースとするポリエーテル - Google Patents
９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテンをベースとするポリエーテルInfo
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- JPH05209121A JPH05209121A JP4176013A JP17601392A JPH05209121A JP H05209121 A JPH05209121 A JP H05209121A JP 4176013 A JP4176013 A JP 4176013A JP 17601392 A JP17601392 A JP 17601392A JP H05209121 A JPH05209121 A JP H05209121A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電子デバイスをコーティングするための機械
的性質、電気的性質、耐熱性などの優れた組成物を提供
する。 【構成】 ９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，
６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−
パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサン
テンと、アリールスルホン、アリールケトン、ベンゾニ
トリル、イミド、及びそれらの混合物から成る群より選
ばれる他の成分とをベースとするポリエーテル及びこの
ポリエーテルを使用する電子デバイス。
的性質、電気的性質、耐熱性などの優れた組成物を提供
する。 【構成】 ９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，
６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−
パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサン
テンと、アリールスルホン、アリールケトン、ベンゾニ
トリル、イミド、及びそれらの混合物から成る群より選
ばれる他の成分とをベースとするポリエーテル及びこの
ポリエーテルを使用する電子デバイス。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、９，９−ビスーパーフ
ルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又
は９−アリール−９−パーフルオロアルキル−３，６−
ジヒドロキシ−キサンテンと、アリールスルホン、アリ
ールケトン、ベンゾニトリル、イミド、及びそれらの混
合物から成る群より選ばれる他の成分とをベースとする
ポリエーテル及びこのポリエーテルを使用する電子デバ
イスに関する。
ルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又
は９−アリール−９−パーフルオロアルキル−３，６−
ジヒドロキシ−キサンテンと、アリールスルホン、アリ
ールケトン、ベンゾニトリル、イミド、及びそれらの混
合物から成る群より選ばれる他の成分とをベースとする
ポリエーテル及びこのポリエーテルを使用する電子デバ
イスに関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】数ある
特性のなかでも、高い熱安定性、不活性な性質、低い熱
膨張係数、低い水分吸収率、低い誘電定数及び様々な度
のＴｇにより特徴付けられるポリマーは、非常に望まし
い。
特性のなかでも、高い熱安定性、不活性な性質、低い熱
膨張係数、低い水分吸収率、低い誘電定数及び様々な度
のＴｇにより特徴付けられるポリマーは、非常に望まし
い。
【０００３】これらのポリマーは、上記の特性のうちの
特定の群を必要とする用途を見いだすことができる。最
近、この要求は、電子デバイスにおいて劇的な増加が始
まった。このようなデバイスの複雑さが絶えず増大する
に伴い、特性に対する要求及び特性の制御はどちらかと
いえば煩わしいことになってきている。特に電子工業に
対しては、多くの性質のなかでも、低い誘電定数、低い
熱膨張係数、低い水分吸収率及び高いＴｇを有する、強
靭で、不活性で、熱的に安定な、ピンホールのないコー
ティング(coatings）を形成する際にポリマーの改良が
必要とされる。これらの性質の多くは相反するので、す
べての性質を最大にすることは普通は可能ではないけれ
ども、全体として最適化することは高度に望ましいこと
であり、それは、前記性質に関する充分な制御が分子構
築又は他の手段により可能ならば達成することができ
る。
特定の群を必要とする用途を見いだすことができる。最
近、この要求は、電子デバイスにおいて劇的な増加が始
まった。このようなデバイスの複雑さが絶えず増大する
に伴い、特性に対する要求及び特性の制御はどちらかと
いえば煩わしいことになってきている。特に電子工業に
対しては、多くの性質のなかでも、低い誘電定数、低い
熱膨張係数、低い水分吸収率及び高いＴｇを有する、強
靭で、不活性で、熱的に安定な、ピンホールのないコー
ティング(coatings）を形成する際にポリマーの改良が
必要とされる。これらの性質の多くは相反するので、す
べての性質を最大にすることは普通は可能ではないけれ
ども、全体として最適化することは高度に望ましいこと
であり、それは、前記性質に関する充分な制御が分子構
築又は他の手段により可能ならば達成することができ
る。
【０００４】９，９−ビスーパーフルオロアルキル−
３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−
９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キ
サンテンと、アリールスルホン、アリールケトン、ベン
ゾニトリル、イミド、及びそれらの混合物から成る群よ
り選ばれる他の成分とをベースとするポリエーテルは、
電子工業において非常に望ましいかかる性質を促進する
価値あるポリマーの種類を表すことが見いだされた。
３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−
９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キ
サンテンと、アリールスルホン、アリールケトン、ベン
ゾニトリル、イミド、及びそれらの混合物から成る群よ
り選ばれる他の成分とをベースとするポリエーテルは、
電子工業において非常に望ましいかかる性質を促進する
価値あるポリマーの種類を表すことが見いだされた。
【０００５】中でも下記の参考文献は、ポリエーテルス
ルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド等を
開示しているが、本発明に従って利用される重要な組み
合わせを述べておらず、示唆又は暗示もしていない。
ルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド等を
開示しているが、本発明に従って利用される重要な組み
合わせを述べておらず、示唆又は暗示もしていない。
【０００６】米国特許第４，５４６，１４１号（ゲバウ
エル）は、フルオロカーボンポリマーで仕上塗(topcoat
ing）するのに特に好適であるようにクレームされてい
る下塗(primer coating)組成物を開示している。
エル）は、フルオロカーボンポリマーで仕上塗(topcoat
ing）するのに特に好適であるようにクレームされてい
る下塗(primer coating)組成物を開示している。
【０００７】この下塗組成物は、（ａ）テトラフルオロ
エチレン、パーフルオロ（アルキルビニル）エーテル及
びもし適当ならばヘキサフルオロプロピレン又はフッ化
ビニリデンのコポリマー１００重量部、（ｂ）水酸化リ
チウムと熱処理により製造した微細な二酸化ケイ素との
混合物１０−２５０重量部、（ｃ）ポリアリーレンスル
フィド樹脂、芳香族ポリエーテル−スルホン樹脂及び芳
香族ポリエーテル−スルホン−ケトン樹脂から成る群よ
り選ばれた少なくとも１種の熱可塑性樹脂１０−１００
０重量部及び（ｄ）液体担体としての水、を含有する。
エチレン、パーフルオロ（アルキルビニル）エーテル及
びもし適当ならばヘキサフルオロプロピレン又はフッ化
ビニリデンのコポリマー１００重量部、（ｂ）水酸化リ
チウムと熱処理により製造した微細な二酸化ケイ素との
混合物１０−２５０重量部、（ｃ）ポリアリーレンスル
フィド樹脂、芳香族ポリエーテル−スルホン樹脂及び芳
香族ポリエーテル−スルホン−ケトン樹脂から成る群よ
り選ばれた少なくとも１種の熱可塑性樹脂１０−１００
０重量部及び（ｄ）液体担体としての水、を含有する。
【０００８】米国特許第４，５７８，４２７号（サイト
ウ等）は、熱可塑性芳香族ポリエーテルケトン重量部５
０−９９重量％及びパーフルオロアルコキシ樹脂又は１
８−２５重量％のヘキサフルオロプロピレン含有率を有
するテトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレ
ンコポリマー樹脂５０−１重量％を含有して成るコーテ
ィング樹脂組成物を開示している。この組成物は、例え
ば、鋼板に塗布されると、高い耐熱性、良好な機械的及
び電気的性質及び高い耐化学薬品性のようなポリエーテ
ルケトンの望ましい性質を保持しながら、はっ水性が大
幅に改良されるようにクレームされているコーティング
フィルムを生成する。
ウ等）は、熱可塑性芳香族ポリエーテルケトン重量部５
０−９９重量％及びパーフルオロアルコキシ樹脂又は１
８−２５重量％のヘキサフルオロプロピレン含有率を有
するテトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレ
ンコポリマー樹脂５０−１重量％を含有して成るコーテ
ィング樹脂組成物を開示している。この組成物は、例え
ば、鋼板に塗布されると、高い耐熱性、良好な機械的及
び電気的性質及び高い耐化学薬品性のようなポリエーテ
ルケトンの望ましい性質を保持しながら、はっ水性が大
幅に改良されるようにクレームされているコーティング
フィルムを生成する。
【０００９】米国特許第４，９１２，１６６号（ステュ
アート）は、テトラフルオロエチレンとポリ（オキシ−
ｐ−フェニレンイソフタロイル−フェニレン／オキシ−
ｐ−フェニレンテレフタロイル−ｐ−フェニレン）（Ｐ
ＥＫＫ）とのブレンドを開示しおり、このブレンドは、
ＰＥＫＫの溶融温度以下の温度でのフルオロエラストマ
ーの改良された加工及び加硫したフルオロエラストマー
の改良された物理的性質が得られるようにクレームされ
ている。
アート）は、テトラフルオロエチレンとポリ（オキシ−
ｐ−フェニレンイソフタロイル−フェニレン／オキシ−
ｐ−フェニレンテレフタロイル−ｐ−フェニレン）（Ｐ
ＥＫＫ）とのブレンドを開示しおり、このブレンドは、
ＰＥＫＫの溶融温度以下の温度でのフルオロエラストマ
ーの改良された加工及び加硫したフルオロエラストマー
の改良された物理的性質が得られるようにクレームされ
ている。
【００１０】米国特許第４，９４２，２１６号（ハイン
ツ等）は、改良された加工性を有するようにクレームさ
れたポリアリールエーテルケトンを開示している。
ツ等）は、改良された加工性を有するようにクレームさ
れたポリアリールエーテルケトンを開示している。
【００１１】米国特許第３，９６８，０８３号（クイ
ン）は、有機ジアミンと、ビスフェノールフルオレノン
ジアンハイドライド及びフェノールフタレインジアンハ
イドライドから成る群より選ばれる種類のジアンハイド
ライドとの反応により誘導されたポリエーテルイミドを
開示している。
ン）は、有機ジアミンと、ビスフェノールフルオレノン
ジアンハイドライド及びフェノールフタレインジアンハ
イドライドから成る群より選ばれる種類のジアンハイド
ライドとの反応により誘導されたポリエーテルイミドを
開示している。
【００１２】米国特許第４，４３３，１０４号［ガイル
ス、ジュニアー（Giles,Jr)）は、（ａ）ポリエーテル
イミドと、（ｂ）熱可塑性フッ素化ポリオレフィン又は
そのコポリマー、とのブレンドを開示している。
ス、ジュニアー（Giles,Jr)）は、（ａ）ポリエーテル
イミドと、（ｂ）熱可塑性フッ素化ポリオレフィン又は
そのコポリマー、とのブレンドを開示している。
【００１３】これらのブレンドは、良好な曲げ強さ及び
曲げ弾性率及びブレンドのポリエーテルイミド成分に関
する衝撃強さより高い衝撃強さを有するようにクレーム
されている。
曲げ弾性率及びブレンドのポリエーテルイミド成分に関
する衝撃強さより高い衝撃強さを有するようにクレーム
されている。
【００１４】米国特許第４，６１２，３６１号（ピータ
ーズ）は、ビスエーテルジアンハイドライド、フッ素含
有ジアンハイドライド及び有機アミンから製造したフッ
素含有ポリエーテルイミドを開示している。このコポリ
マーは、増加したＴｇ及びハロゲン化溶媒中の増加した
溶解性の両方を示すようにクレームされている。これら
の性質は、フィルム、成形コンパウンド及び塗料を含む
広範なさまざまの用途での価値を高めるものである。
ーズ）は、ビスエーテルジアンハイドライド、フッ素含
有ジアンハイドライド及び有機アミンから製造したフッ
素含有ポリエーテルイミドを開示している。このコポリ
マーは、増加したＴｇ及びハロゲン化溶媒中の増加した
溶解性の両方を示すようにクレームされている。これら
の性質は、フィルム、成形コンパウンド及び塗料を含む
広範なさまざまの用途での価値を高めるものである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、構造、
【００１６】
【化３】
【００１７】式中、Ｒfは、１−１６個の炭素原子のパ
ーフルオロアルキルであり、Ｒは、アリール、置換され
たアリール及び１−１６個の炭素原子のパーフルオロア
ルキルから成る群より選ばれ、ｎは整数でありそして、
−Ｘ−は、アリールスルホン基、アリールケトン基、イ
ミド基及びそれらの混合物から成る群より選ばれた二価
の基である、のポリエーテルを含んで成る組成物に関す
る。
ーフルオロアルキルであり、Ｒは、アリール、置換され
たアリール及び１−１６個の炭素原子のパーフルオロア
ルキルから成る群より選ばれ、ｎは整数でありそして、
−Ｘ−は、アリールスルホン基、アリールケトン基、イ
ミド基及びそれらの混合物から成る群より選ばれた二価
の基である、のポリエーテルを含んで成る組成物に関す
る。
【００１８】好ましくは、アリールスルホン基は、構
造、
造、
【００１９】
【化４】
【００２０】を有し、アリールケトン基は、構造、
【００２１】
【化５】
【００２２】を有し、イミド基は、構造、
【００２３】
【化６】
【００２４】を有し、上記式中、Ｚは二価の芳香族基で
ある。
ある。
【００２５】本発明は、（ａ）導体、半導体又は絶縁体
を含んで成る基材と、（ｂ）前記基材の少なくとも一部
分と接触している誘電体フィルムであって、構造、
を含んで成る基材と、（ｂ）前記基材の少なくとも一部
分と接触している誘電体フィルムであって、構造、
【００２６】
【化７】
【００２７】Ｒfは、１−１６個の炭素原子のパーフル
オロアルキルであり、Ｒは、アリール、置換されたアリ
ール及び１−１６個の炭素原子のパーフルオロアルキル
から成る群より選ばれ、ｎは整数でありそして、−Ｘ−
は、アリールスルホン基、アリールケトン基、ベンゾニ
トリル基、イミド基及びそれらの混合物から成る群より
選ばれた二価の基である、のポリエーテルを含んで成る
誘電体フィルム、を含んで成る導体又は半導体を含む電
子デバイスにも関する。
オロアルキルであり、Ｒは、アリール、置換されたアリ
ール及び１−１６個の炭素原子のパーフルオロアルキル
から成る群より選ばれ、ｎは整数でありそして、−Ｘ−
は、アリールスルホン基、アリールケトン基、ベンゾニ
トリル基、イミド基及びそれらの混合物から成る群より
選ばれた二価の基である、のポリエーテルを含んで成る
誘電体フィルム、を含んで成る導体又は半導体を含む電
子デバイスにも関する。
【００２８】アリールスルホン基、アリールケトン基及
びイミド基に対する好ましい定義は、前記のとおりであ
る。更に、ベンゾニトリル基に対する好ましい定義は、
びイミド基に対する好ましい定義は、前記のとおりであ
る。更に、ベンゾニトリル基に対する好ましい定義は、
【００２９】
【化８】
【００３０】である。
【００３１】本発明は、９，９−ビスーパーフルオロア
ルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−ア
リール−９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロ
キシ−キサンテンと、アリールスルホン、アリールケト
ン、ベンゾニトリル、イミド、及びそれらの混合物から
成る群より選ばれる他の成分とをベースとするポリエー
テルに関する。本発明は、これらのポリエーテルを使用
する電子デバイスにも関する。
ルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−ア
リール−９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロ
キシ−キサンテンと、アリールスルホン、アリールケト
ン、ベンゾニトリル、イミド、及びそれらの混合物から
成る群より選ばれる他の成分とをベースとするポリエー
テルに関する。本発明は、これらのポリエーテルを使用
する電子デバイスにも関する。
【００３２】一般に、本発明のポリエーテルは、９，９
−ビスーパーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ
−キサンテン又は９−アリール−９−パーフルオロアル
キル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテンを、前記の群
よ選ばれた他の成分であって、スルホンの場合には＝Ｓ
Ｏ2、ケトンの場合には＝ＣＯ、ベンゾニトリルの場合
には−Ｃ≡Ｎ及びイミドの場合には＝ＣＯの如き電子吸
引性基に対してパラ位置又はオルト位置に２つの−Ｆ、
−Ｃｌ又は−ＮＯ2基を含んで成る他の成分と反応させ
ることにより製造することができる。
−ビスーパーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ
−キサンテン又は９−アリール−９−パーフルオロアル
キル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテンを、前記の群
よ選ばれた他の成分であって、スルホンの場合には＝Ｓ
Ｏ2、ケトンの場合には＝ＣＯ、ベンゾニトリルの場合
には−Ｃ≡Ｎ及びイミドの場合には＝ＣＯの如き電子吸
引性基に対してパラ位置又はオルト位置に２つの−Ｆ、
−Ｃｌ又は−ＮＯ2基を含んで成る他の成分と反応させ
ることにより製造することができる。
【００３３】上記と同様な反応において−Ｆ、−Ｃｌ又
は−ＮＯ2基を活性化させるのに使用することができる
他の電子吸引性基は、パーフッ素化基及び
は−ＮＯ2基を活性化させるのに使用することができる
他の電子吸引性基は、パーフッ素化基及び
【００３４】
【化９】
【００３５】である。
【００３６】−Ｆ基の反応性は典型的には−Ｃｌ又は−
ＮＯ2基の反応性より高いので、この反応にはフルオロ
化合物を使用するのが好ましい。しかしながら、溶媒及
び温度条件の正しい選択により、クロロ化合物及びニト
ロ化合物も使用することができる。クロロ化合物及びニ
トロ化合物は通常それぞれのフルオロ化合物より安価で
あるので、コストがこの選択プロセスの問題点となる場
合には、クロロ化合物及びニトロ化合物が優先される傾
向にある。
ＮＯ2基の反応性より高いので、この反応にはフルオロ
化合物を使用するのが好ましい。しかしながら、溶媒及
び温度条件の正しい選択により、クロロ化合物及びニト
ロ化合物も使用することができる。クロロ化合物及びニ
トロ化合物は通常それぞれのフルオロ化合物より安価で
あるので、コストがこの選択プロセスの問題点となる場
合には、クロロ化合物及びニトロ化合物が優先される傾
向にある。
【００３７】ある場合には、改良された安定性のために
末端キャッピングが望まれることがある。これは、残り
の反応性末端基を除去するために、反応中又は好ましく
は反応の終点で、少量の一官能性成分（上記の二官能性
成分と同様な）を添加することにより達成することがで
きる。
末端キャッピングが望まれることがある。これは、残り
の反応性末端基を除去するために、反応中又は好ましく
は反応の終点で、少量の一官能性成分（上記の二官能性
成分と同様な）を添加することにより達成することがで
きる。
【００３８】かくして、実施例１に示されるように、ア
リールスルホン単位を含む本発明のポリエーテルは、好
ましくは等モル量の、例えば９，９−ビス（パーフルオ
ロメチル）−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン（ＢＸ
ＤＯ）の如き９，９−ビス−パーフルオロアルキル−
３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−
９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キ
サンテンと、例えば、４,４′−ジフルオロジフェニル
スルホン（ＤＦＤＰＳ）の如きジフルオロアリールスル
ホンとを反応させることにより製造することができる。
これらのモノマーは、例えば、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡＣ）の如き適当な溶媒に溶解することができ
る。好ましくは、例えば無水炭酸カリウムのような塩基
を、ジヒドロキシ化合物の反応性フェノールを形成する
のに加えることもできる。例えば、トルエン、キシレン
等のような水と共沸混合物を形成することができる溶媒
を、存在する水の除去に使用することもできる。この溶
媒は、好ましくは、水を除去する目的を達成した後除去
され、混合物は、反応が完了するまで加熱される。
リールスルホン単位を含む本発明のポリエーテルは、好
ましくは等モル量の、例えば９，９−ビス（パーフルオ
ロメチル）−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン（ＢＸ
ＤＯ）の如き９，９−ビス−パーフルオロアルキル−
３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−
９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キ
サンテンと、例えば、４,４′−ジフルオロジフェニル
スルホン（ＤＦＤＰＳ）の如きジフルオロアリールスル
ホンとを反応させることにより製造することができる。
これらのモノマーは、例えば、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡＣ）の如き適当な溶媒に溶解することができ
る。好ましくは、例えば無水炭酸カリウムのような塩基
を、ジヒドロキシ化合物の反応性フェノールを形成する
のに加えることもできる。例えば、トルエン、キシレン
等のような水と共沸混合物を形成することができる溶媒
を、存在する水の除去に使用することもできる。この溶
媒は、好ましくは、水を除去する目的を達成した後除去
され、混合物は、反応が完了するまで加熱される。
【００３９】次いで、ポリマーを、例えば、水中での沈
殿、例えばＮ−メチル−２−ピロリドンのような適当な
溶媒中への溶解、不溶性物質を除去するためのろ過、例
えば水及び／又はメタノールのような適当な非溶媒中へ
の再沈殿、ろ過及び乾燥により、単離することができ
る。
殿、例えばＮ−メチル−２−ピロリドンのような適当な
溶媒中への溶解、不溶性物質を除去するためのろ過、例
えば水及び／又はメタノールのような適当な非溶媒中へ
の再沈殿、ろ過及び乾燥により、単離することができ
る。
【００４０】実施例２は、スルホン成分のそれぞれのフ
ルオロ誘導体に比べてクロロ誘導体の低い反応性を示
す。
ルオロ誘導体に比べてクロロ誘導体の低い反応性を示
す。
【００４１】中でも下記の刊行物は、ポリエーテルスル
ホンに関する合成方法を論じている。
ホンに関する合成方法を論じている。
【００４２】ジョンソン等、求核性芳香族置換によるポ
リ（アリールエーテル類）、Ｉ．合成及び性質［Poly(a
ryl Ethers) by Nucleophilic Aromatic Substitution.
I.Synthesis and Properties］、ジャーナル・オブ・ポ
リマー・サイエンス（Journal of Polymer Science)、５
巻、２３７５−２３９８頁（１９６７）。
リ（アリールエーテル類）、Ｉ．合成及び性質［Poly(a
ryl Ethers) by Nucleophilic Aromatic Substitution.
I.Synthesis and Properties］、ジャーナル・オブ・ポ
リマー・サイエンス（Journal of Polymer Science)、５
巻、２３７５−２３９８頁（１９６７）。
【００４３】ジェニングス(Jennings)等、芳香族核にお
ける置換を伴う反応によるポリ（アリーレンスルホン）
及びポリ（アリーレンケトン）［Poly(Arylene Sulfone
s) and Poly(Arylen Ketones) by Reactions Involving
Substitution at AromaticNuclei)、ジャーナル・オブ
・ポリマー・サイエンス(Journal of Polymer Scienc
e)、Ｃ部門(Part C)、１６号(No.16)、７１５−７２４
頁（１９６７）。
ける置換を伴う反応によるポリ（アリーレンスルホン）
及びポリ（アリーレンケトン）［Poly(Arylene Sulfone
s) and Poly(Arylen Ketones) by Reactions Involving
Substitution at AromaticNuclei)、ジャーナル・オブ
・ポリマー・サイエンス(Journal of Polymer Scienc
e)、Ｃ部門(Part C)、１６号(No.16)、７１５−７２４
頁（１９６７）。
【００４４】実施例１に示された方法と同様にして、
９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒド
ロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−パーフルオ
ロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテンとそれ
ぞれのケトン含有二置換成分との反応により製造するこ
とができる。ケトン含有成分に依存して、得られるポリ
エーテルケトンの溶解性及び結晶化する傾向は変わるこ
とがあり、そして高分子量ポリマーを得るためには異な
る溶媒及び／又はより高い温度を必要とすることがあ
る。ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン、ジメチルスルホン又は他の極性非プロトン性溶
媒は、この目的には良好な選択である。例えば、４,
４′−ジクロロベンゾフェノンの如く、フッ素の代わり
に塩素の使用は、より低い反応性のため、高い分子量の
ポリエーテルを得るためにはより高い反応温度を必要と
する。より高い温度が必要ならば、系からの水の除去を
促進するトルエンの外に他の溶媒を使用するべきであ
る。キシレン、、クロロベンゼン及び他の芳香族炭化水
素のような溶媒は、この目的には有用である。
９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒド
ロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−パーフルオ
ロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテンとそれ
ぞれのケトン含有二置換成分との反応により製造するこ
とができる。ケトン含有成分に依存して、得られるポリ
エーテルケトンの溶解性及び結晶化する傾向は変わるこ
とがあり、そして高分子量ポリマーを得るためには異な
る溶媒及び／又はより高い温度を必要とすることがあ
る。ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン、ジメチルスルホン又は他の極性非プロトン性溶
媒は、この目的には良好な選択である。例えば、４,
４′−ジクロロベンゾフェノンの如く、フッ素の代わり
に塩素の使用は、より低い反応性のため、高い分子量の
ポリエーテルを得るためにはより高い反応温度を必要と
する。より高い温度が必要ならば、系からの水の除去を
促進するトルエンの外に他の溶媒を使用するべきであ
る。キシレン、、クロロベンゼン及び他の芳香族炭化水
素のような溶媒は、この目的には有用である。
【００４５】好ましいケトン含有二官能性成分の例は、
４,４′−ジフルオロベンゾフェノン（ＤＦＢＰ）、
１，３−ビス（４−フルオロベンゾイル）ベンゼン、
１，４−ビス（４−フルオロベンゾイル）ベンゼン、
４,４′−ビス（４−フルオロベンゾイル）ベンゾフェ
ノン、４,４′−ビス（４−フルオロベンゾイル）フェ
ニルホスフィンオキサイド、２，６−ビス（４−フルオ
ロベンゾイル）ナフタレン、１，３−ビス（４−フルオ
ロフェノキシ−４′−ベンゾイル）ベンゼン、１，４−
ビス（４−フルオロフェノキシ−４′−ベンゾイル）ベ
ンゼン、４,４′−ビス（４−フルオロフェノキシ−
４′−ベンゾイル）ベンゾフェノン、４,４′−ビス
（４−フルオロフェノキシ−４′−ベンゾイル）ジフェ
ニルエーテル、２，６−ビス（４−フルオロフェノキシ
−４′−ベンゾイル）ナフタレン、及びその混合物であ
る。
４,４′−ジフルオロベンゾフェノン（ＤＦＢＰ）、
１，３−ビス（４−フルオロベンゾイル）ベンゼン、
１，４−ビス（４−フルオロベンゾイル）ベンゼン、
４,４′−ビス（４−フルオロベンゾイル）ベンゾフェ
ノン、４,４′−ビス（４−フルオロベンゾイル）フェ
ニルホスフィンオキサイド、２，６−ビス（４−フルオ
ロベンゾイル）ナフタレン、１，３−ビス（４−フルオ
ロフェノキシ−４′−ベンゾイル）ベンゼン、１，４−
ビス（４−フルオロフェノキシ−４′−ベンゾイル）ベ
ンゼン、４,４′−ビス（４−フルオロフェノキシ−
４′−ベンゾイル）ベンゾフェノン、４,４′−ビス
（４−フルオロフェノキシ−４′−ベンゾイル）ジフェ
ニルエーテル、２，６−ビス（４−フルオロフェノキシ
−４′−ベンゾイル）ナフタレン、及びその混合物であ
る。
【００４６】刊行物の中でも、下記の刊行物は、ポリエ
ーテルケトンに関する合成方法及びモノマーを示す。
ーテルケトンに関する合成方法及びモノマーを示す。
【００４７】ムリンス(Mullins)等、“ポリ（芳香族ケ
トン類）の合成及び性質"(“The Synthesis and Proper
ties of Poly(Aromatic Ketones")、ＪＭＳ−Ｒｅｖ．
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，Ｃ２７
（２）、３１３−３４１（１９８７）；アトウッド（At
wood)等、“ポリアリールエーテルケトン類の合成及び
性質”(Synthesis and Properties of Polyaryletherke
tones")、Ｐｏｌｙｍｅｒ．Ｐｒｅｐａｒ．，２０、１
９１−１９４（１９７９）及び；アトウッド等、“ポリ
アリールエーテルケトン類の合成及び性質”(“Synthes
isand Properties of Polyaryletherketones")、ポリマ
ー(Polymer)、２２巻、１０９６−１１０３（１９８
１）。
トン類）の合成及び性質"(“The Synthesis and Proper
ties of Poly(Aromatic Ketones")、ＪＭＳ−Ｒｅｖ．
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，Ｃ２７
（２）、３１３−３４１（１９８７）；アトウッド（At
wood)等、“ポリアリールエーテルケトン類の合成及び
性質”(Synthesis and Properties of Polyaryletherke
tones")、Ｐｏｌｙｍｅｒ．Ｐｒｅｐａｒ．，２０、１
９１−１９４（１９７９）及び；アトウッド等、“ポリ
アリールエーテルケトン類の合成及び性質”(“Synthes
isand Properties of Polyaryletherketones")、ポリマ
ー(Polymer)、２２巻、１０９６−１１０３（１９８
１）。
【００４８】ベンゾニトリル成分を含むポリエーテル
は、例えばＢＸＤＯのような９，９−ビス−パーフルオ
ロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９
−アリール−９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒ
ドロキシ−キサンテンと、例えば、２，６−ジフルオロ
ベンゾニトリルのようなそれぞれのジフルオロ誘導体と
の、実施例１に示された方法と同様な方法での反応によ
り同様に製造することができる。前記したとおり、使用
される特定の誘導体に依存して、異なる溶媒及び／又は
より高い温度が、分子量を最適とするのに必要である。
活性化された基を有する他の同様なモノマーの例は、
２，６−ジクロロベンゾニトリル又は２，６−ジニトロ
ベンゾニトリル並びに２，４−ジクロロベンゾニトリル
及び２，４−ジニトロベンゾニトリルである。しかしな
がら、これらのモノマーの相対的反応性は、典型的には
より低く、それ故、既に述べたように、高い分子量のポ
リエーテルを得るには、より厳しい条件が必要である。
は、例えばＢＸＤＯのような９，９−ビス−パーフルオ
ロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９
−アリール−９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒ
ドロキシ−キサンテンと、例えば、２，６−ジフルオロ
ベンゾニトリルのようなそれぞれのジフルオロ誘導体と
の、実施例１に示された方法と同様な方法での反応によ
り同様に製造することができる。前記したとおり、使用
される特定の誘導体に依存して、異なる溶媒及び／又は
より高い温度が、分子量を最適とするのに必要である。
活性化された基を有する他の同様なモノマーの例は、
２，６−ジクロロベンゾニトリル又は２，６−ジニトロ
ベンゾニトリル並びに２，４−ジクロロベンゾニトリル
及び２，４−ジニトロベンゾニトリルである。しかしな
がら、これらのモノマーの相対的反応性は、典型的には
より低く、それ故、既に述べたように、高い分子量のポ
リエーテルを得るには、より厳しい条件が必要である。
【００４９】ポリエーテルイミドは、例えばＢＸＤＯの
ような９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，６−
ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−パー
フルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン
と、例えばビス（４−ニトロフタリック）−４,４′−
ジアミノジフェニルエーテル ジイミドのようなそれぞ
れのジニトロジイミド成分との、実施例１に示された方
法と同様な方法での反応により直接製造することができ
る。やはり、使用される成分の特定の誘導体に依存し
て、異なる溶媒及び／又はより高い温度が、分子量を最
適とするのに必要である。
ような９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，６−
ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−パー
フルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン
と、例えばビス（４−ニトロフタリック）−４,４′−
ジアミノジフェニルエーテル ジイミドのようなそれぞ
れのジニトロジイミド成分との、実施例１に示された方
法と同様な方法での反応により直接製造することができ
る。やはり、使用される成分の特定の誘導体に依存し
て、異なる溶媒及び／又はより高い温度が、分子量を最
適とするのに必要である。
【００５０】反応中に形成される副生物亜硝酸塩により
副反応が多くの場合起こることがあり、この副生物はポ
リエーテルから除去するのが困難であるので、ポリエー
テルを製造するのに別の方法を使用することができる。
副反応が多くの場合起こることがあり、この副生物はポ
リエーテルから除去するのが困難であるので、ポリエー
テルを製造するのに別の方法を使用することができる。
【００５１】この別の方法に従えば、例えばＢＸＤＯ
を、４−ニトロフタルイミド、例えば、４−ニトロ−Ｎ
−メチルフタルイミド又は４−フタロニトリルと反応さ
せ、続いて例えば、イミド又はニトリル基を加水分解
し、次いで脱水環化させてジアンハイドライドを形成す
る。精製した後のこのジアンハイドライドを、次いで例
えば、好ましい下記のリストから選ばれたジアミンのよ
うなジアミンと、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）又はジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）のような溶
媒中で反応させて、ポリエーテルアミド酸を得、このも
のを当業界で知られているとおりに、熱的に又は化学的
にイミド化してポリエーテルイミドとする。別法とし
て、上記無水物を、ｍ−クレゾール又はＮＭＰのような
溶媒中で１５０−２００℃でジアミンと加熱して、しば
しば水の除去を促進するためにＮ−シクロヘキシル−２
−ピロリドン（ＣＨＰ）、トルエン又はキシレンのよう
な共溶媒を使用して、１工程でポリイミドを得る。
を、４−ニトロフタルイミド、例えば、４−ニトロ−Ｎ
−メチルフタルイミド又は４−フタロニトリルと反応さ
せ、続いて例えば、イミド又はニトリル基を加水分解
し、次いで脱水環化させてジアンハイドライドを形成す
る。精製した後のこのジアンハイドライドを、次いで例
えば、好ましい下記のリストから選ばれたジアミンのよ
うなジアミンと、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）又はジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）のような溶
媒中で反応させて、ポリエーテルアミド酸を得、このも
のを当業界で知られているとおりに、熱的に又は化学的
にイミド化してポリエーテルイミドとする。別法とし
て、上記無水物を、ｍ−クレゾール又はＮＭＰのような
溶媒中で１５０−２００℃でジアミンと加熱して、しば
しば水の除去を促進するためにＮ−シクロヘキシル−２
−ピロリドン（ＣＨＰ）、トルエン又はキシレンのよう
な共溶媒を使用して、１工程でポリイミドを得る。
【００５２】本発明のポリエーテルのイミド部分の形成
に好ましいジアミンの例は、４,４′−ジアミノジフェ
ニルエーテル、３,３′ージメチル−４,４′−ジアミノ
ビフェニル、３,３′ージメトキシ−４,４′−ジアミノ
ビフェニル、４,４′−ジアミノパラターフェニル、４,
４′−ビス（４−アミノフェノキシ）−ビフェニル、
４,４′−ジアミノジフェニルスルホン、３,３′ージア
ミノジフェニルスルホン、ビス［４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−アミノ
フェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［２−アミノフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、１，４−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン、２,２′ージクロロ−４,
４′−ジアミノ−５，５′−ジメトキシビフェニル、
２,２′ー５，５′−テトラクロロベンジジン、９，１
０−ビス（４−アミノフェニル）アントラセン、ｏ−ト
リジンスルホン、１，３−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェニル）ベンゼ
ン、ビス［４−（アミノフェノキシ）フェニル］エーテ
ル、４,４′−ジアミノジフェニルメタン、ビス（３−
エチル−４−アミノフェニル）メタン、ビス（３−メチ
ル−４−アミノフェニル）メタン、ビス（３−クロロ−
４−アミノフェニル）メタン、２,２′５，５′−テト
ラクロロ−４,４′−ジアミノビフェニル、４,４′−ジ
アミノジフェニルスルフィド、３,３′ージアミノジフ
ェニルエーテル、３，４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４,４′−ジアミノジフェニルメタン、４,４′−ジ
アミノオクタフルオロビフェニル、メタフェニレンジア
ミン、２，２−ビス［４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、２,２′ービス［４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−
ビス（４−アミノフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，
２−ビス（３−ヒドロキシ−４−アミノフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３−ヒドロキシ−４−アミノフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス（４−ア
ミノフェニル）−１０−ヒドロアントラセン、オルトト
リジンスルホン、３,３′，４,４′−ビフェニルテトラ
ミン、３,３′，４,４′−テトラミノジフェニルエーテ
ル、ジアミノアントラキノン、１，５−ジアミノアント
ラキノン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］スルホン、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル］スルホン、ビス［４−（２−アミノフェノキ
シ）フェニル］スルホン、３,３′ージクロロ−４,４′
−ジアミノビフェニル、３,３′ージヒドロキシ−４,
４′−ジアミノビフェニル、４,４′−ジアミノビフェ
ニル、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレ
ン、４,４′−ジメチル−３,３′ージアミノジフェニル
スルホン、３，４′−ビスアニリン−Ａ、ビスアニリン
−Ｍ、ビスアニリン−Ｐ、メチレン−ビス−２，６−キ
シリジン、４−ジアミノクメン、２，５−ジクロロｐ−
フェニレンジアミン２，６−ジクロロｐ−フェニレンジ
アミン、２，５−ジメチルｐ−フェニレンジアミン、２
−クロロｐ−フェニレンジアミン、４−クロロｍ−フェ
ニレンジアミン、５−クロロ−２−メチルｐ−フェニレ
ンジアミン、アセトグアナミン、２，３，５，６−テト
ラメチルｐ−フェニレンジアミン、２，４，６−トリメ
チルｍ−フェニレンジアミン、ビス−３−アミノプロピ
ル−テトラメチルジシロキサン、２，７−ジアミノフル
オレン、２，５−ジアミノピリジン、ｐ−フェニレンジ
アミン、１，２−ビス（アニリノ）エタン、ジアミノベ
ンザニリド、ジアミノベンゾエート、１，５−ジアミノ
ナフタレン、ジアミノトルエン、テトラジン、ジアミノ
ベンゾトリフルオライド、ジアミノアントラキノン、
１，３−ビス（アニリノ）ヘキサフルオロプロパン、
１，４−ビス（アニリノ）オクタフルオロブタン、１，
５−ビス（アニリノ）デカフルオロペンタン、１，７−
ビス（アニリノ）テトラデカフルオロヘプタン、２，２
−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、２，２−ビス［４−（２−アミノ
フェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）−３，５−ジ
メチルフェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）−３，５−ジトリフ
ルオロメチルフェニル］ヘキサフルオロプロパン、ｐ−
ビス−（４−アミノ−２−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ベンゼン、４,４′ビス（４−アミノ−２−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ビフェニル、４,４′−ビス
（４−アミノ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ビ
フェニル、４,４′−ビス（４−アミノ−２−トリフル
オロメチルフェノキシ）ジフェニルスルホン、４,４′
−ビス（３−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ジフェニルスルホン、２，２−ビス［４−（４−ア
ミノ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］
ヘキサフルオロプロパン、３,３′，５，５′−テトラ
メチルベンジジン、３,３′ージメトキシベンジジン、
２,２′ービス（トリフルオロメチル）ベンジジン、２,
２′ージメチルベンジジン、ｏ−トリジン、ｍ−トリジ
ン、２,２′，５，５′，６，６′−ヘキサフルオロト
リジン及び４,４′′′−ジアミノクアターフェニル）
及び５−ｔ−ブチル−メタ−フェニレンジアミン、４,
４′−ジアミノテトラメチルビフェニル及びそれらの混
合物である。
に好ましいジアミンの例は、４,４′−ジアミノジフェ
ニルエーテル、３,３′ージメチル−４,４′−ジアミノ
ビフェニル、３,３′ージメトキシ−４,４′−ジアミノ
ビフェニル、４,４′−ジアミノパラターフェニル、４,
４′−ビス（４−アミノフェノキシ）−ビフェニル、
４,４′−ジアミノジフェニルスルホン、３,３′ージア
ミノジフェニルスルホン、ビス［４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−アミノ
フェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［２−アミノフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、１，４−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン、２,２′ージクロロ−４,
４′−ジアミノ−５，５′−ジメトキシビフェニル、
２,２′ー５，５′−テトラクロロベンジジン、９，１
０−ビス（４−アミノフェニル）アントラセン、ｏ−ト
リジンスルホン、１，３−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェニル）ベンゼ
ン、ビス［４−（アミノフェノキシ）フェニル］エーテ
ル、４,４′−ジアミノジフェニルメタン、ビス（３−
エチル−４−アミノフェニル）メタン、ビス（３−メチ
ル−４−アミノフェニル）メタン、ビス（３−クロロ−
４−アミノフェニル）メタン、２,２′５，５′−テト
ラクロロ−４,４′−ジアミノビフェニル、４,４′−ジ
アミノジフェニルスルフィド、３,３′ージアミノジフ
ェニルエーテル、３，４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４,４′−ジアミノジフェニルメタン、４,４′−ジ
アミノオクタフルオロビフェニル、メタフェニレンジア
ミン、２，２−ビス［４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、２,２′ービス［４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−
ビス（４−アミノフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，
２−ビス（３−ヒドロキシ−４−アミノフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３−ヒドロキシ−４−アミノフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス（４−ア
ミノフェニル）−１０−ヒドロアントラセン、オルトト
リジンスルホン、３,３′，４,４′−ビフェニルテトラ
ミン、３,３′，４,４′−テトラミノジフェニルエーテ
ル、ジアミノアントラキノン、１，５−ジアミノアント
ラキノン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］スルホン、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル］スルホン、ビス［４−（２−アミノフェノキ
シ）フェニル］スルホン、３,３′ージクロロ−４,４′
−ジアミノビフェニル、３,３′ージヒドロキシ−４,
４′−ジアミノビフェニル、４,４′−ジアミノビフェ
ニル、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレ
ン、４,４′−ジメチル−３,３′ージアミノジフェニル
スルホン、３，４′−ビスアニリン−Ａ、ビスアニリン
−Ｍ、ビスアニリン−Ｐ、メチレン−ビス−２，６−キ
シリジン、４−ジアミノクメン、２，５−ジクロロｐ−
フェニレンジアミン２，６−ジクロロｐ−フェニレンジ
アミン、２，５−ジメチルｐ−フェニレンジアミン、２
−クロロｐ−フェニレンジアミン、４−クロロｍ−フェ
ニレンジアミン、５−クロロ−２−メチルｐ−フェニレ
ンジアミン、アセトグアナミン、２，３，５，６−テト
ラメチルｐ−フェニレンジアミン、２，４，６−トリメ
チルｍ−フェニレンジアミン、ビス−３−アミノプロピ
ル−テトラメチルジシロキサン、２，７−ジアミノフル
オレン、２，５−ジアミノピリジン、ｐ−フェニレンジ
アミン、１，２−ビス（アニリノ）エタン、ジアミノベ
ンザニリド、ジアミノベンゾエート、１，５−ジアミノ
ナフタレン、ジアミノトルエン、テトラジン、ジアミノ
ベンゾトリフルオライド、ジアミノアントラキノン、
１，３−ビス（アニリノ）ヘキサフルオロプロパン、
１，４−ビス（アニリノ）オクタフルオロブタン、１，
５−ビス（アニリノ）デカフルオロペンタン、１，７−
ビス（アニリノ）テトラデカフルオロヘプタン、２，２
−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、２，２−ビス［４−（２−アミノ
フェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）−３，５−ジ
メチルフェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）−３，５−ジトリフ
ルオロメチルフェニル］ヘキサフルオロプロパン、ｐ−
ビス−（４−アミノ−２−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ベンゼン、４,４′ビス（４−アミノ−２−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ビフェニル、４,４′−ビス
（４−アミノ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ビ
フェニル、４,４′−ビス（４−アミノ−２−トリフル
オロメチルフェノキシ）ジフェニルスルホン、４,４′
−ビス（３−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ジフェニルスルホン、２，２−ビス［４−（４−ア
ミノ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］
ヘキサフルオロプロパン、３,３′，５，５′−テトラ
メチルベンジジン、３,３′ージメトキシベンジジン、
２,２′ービス（トリフルオロメチル）ベンジジン、２,
２′ージメチルベンジジン、ｏ−トリジン、ｍ−トリジ
ン、２,２′，５，５′，６，６′−ヘキサフルオロト
リジン及び４,４′′′−ジアミノクアターフェニル）
及び５−ｔ−ブチル−メタ−フェニレンジアミン、４,
４′−ジアミノテトラメチルビフェニル及びそれらの混
合物である。
【００５３】中でも下記の刊行物は、ポリエーテルイミ
ドに関する合成方法を論じている。タケコシ(Takekosh
i)等、“芳香族ニトロ置換反応によるポリマー合成”
(“Polymer Synthesis via Aromatic Nitro Displaceme
nt Reaction")、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエ
ンス・ポリマー・ケミストリー・エディション（Journa
l of Polymer Science,Polymer Chemistry Edition)、
１８巻、３０６９−３０８０（１９８０）；ハーゲンロ
ーサー(Hergenrother)等、“カルボニル及びエーテル連
結基を含むポリイミド”(“Polyimides Contaning Carb
onyl and Ether Connecting Groupes")、ジャーナル・
オブ・ポリマー・サイエンス:Ａ部門：ポリマー・ケミ
ストリー(Journal of Polymer Science：Part A:Polyme
r Chemistry)、２５巻、１０９３−１１０３（１９８
７）；及び、ハーゲンローサー(Hergenrother)等、“カ
ルボニル及びエーテル連結基を含むポリイミド”(“Pol
yimides Contaning Carbonyl and Ether Connecting Gr
oupes")、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス:Ａ
部門：ポリマー・ケミストリー(Journal of Polymer Sc
ience：Part A:Polymer Chemistry)、２７巻、１１６１
−１１７４（１９８７）。
ドに関する合成方法を論じている。タケコシ(Takekosh
i)等、“芳香族ニトロ置換反応によるポリマー合成”
(“Polymer Synthesis via Aromatic Nitro Displaceme
nt Reaction")、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエ
ンス・ポリマー・ケミストリー・エディション（Journa
l of Polymer Science,Polymer Chemistry Edition)、
１８巻、３０６９−３０８０（１９８０）；ハーゲンロ
ーサー(Hergenrother)等、“カルボニル及びエーテル連
結基を含むポリイミド”(“Polyimides Contaning Carb
onyl and Ether Connecting Groupes")、ジャーナル・
オブ・ポリマー・サイエンス:Ａ部門：ポリマー・ケミ
ストリー(Journal of Polymer Science：Part A:Polyme
r Chemistry)、２５巻、１０９３−１１０３（１９８
７）；及び、ハーゲンローサー(Hergenrother)等、“カ
ルボニル及びエーテル連結基を含むポリイミド”(“Pol
yimides Contaning Carbonyl and Ether Connecting Gr
oupes")、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス:Ａ
部門：ポリマー・ケミストリー(Journal of Polymer Sc
ience：Part A:Polymer Chemistry)、２７巻、１１６１
−１１７４（１９８７）。
【００５４】本発明のイミド部分の形成に好ましい溶媒
の例は、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド
等を包含するスルホキシド型溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド等を包含す
るホルムアミド型溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド等を包含するするア
セトアミド型溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
シクロヘキシル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミドゾリジオン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン等
を包含するするピロリドン型溶媒、フェノール、ｏ−、
ｍ−、ｐ−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェ
ノール、カテコール等を包含するするフェノール系溶
媒、ヘキサメチルホスホルアミド及びγ−ブチロラクト
ン類を包含するする多数のラクトンのような極性有機溶
媒である。これらの溶媒は、単独で又は混合物として使
用することができる。キシレン、トルエン等のような芳
香族炭化水素の部分的使用も可能であり、そして或る場
合には、例えば共沸混合物として水の除去が必要である
場合には、この部分的使用が望ましい。
の例は、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド
等を包含するスルホキシド型溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド等を包含す
るホルムアミド型溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド等を包含するするア
セトアミド型溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
シクロヘキシル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミドゾリジオン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン等
を包含するするピロリドン型溶媒、フェノール、ｏ−、
ｍ−、ｐ−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェ
ノール、カテコール等を包含するするフェノール系溶
媒、ヘキサメチルホスホルアミド及びγ−ブチロラクト
ン類を包含するする多数のラクトンのような極性有機溶
媒である。これらの溶媒は、単独で又は混合物として使
用することができる。キシレン、トルエン等のような芳
香族炭化水素の部分的使用も可能であり、そして或る場
合には、例えば共沸混合物として水の除去が必要である
場合には、この部分的使用が望ましい。
【００５５】実施例３で述べたように、導体、半導体、
絶縁体及びその組み合わせのような電子部品を含むこと
ができる例えばシリコンウエファーのような電子デバイ
スは、本発明の組成物でコーティングすることができ
る。他の例には、プリント回路、ハイブリッド回路等が
包含される。本発明の組成物は、改良された電気的性質
により特徴付けられるのみならず、特に例えば部品のハ
ンダ付けのような高温を伴う条件下に非常に望ましい高
いＴｇによっても特徴付けられる。
絶縁体及びその組み合わせのような電子部品を含むこと
ができる例えばシリコンウエファーのような電子デバイ
スは、本発明の組成物でコーティングすることができ
る。他の例には、プリント回路、ハイブリッド回路等が
包含される。本発明の組成物は、改良された電気的性質
により特徴付けられるのみならず、特に例えば部品のハ
ンダ付けのような高温を伴う条件下に非常に望ましい高
いＴｇによっても特徴付けられる。
【００５６】本発明のポリエーテルは、他の用途分野に
おいて、成形品、繊維、フィルム等にも有用である。そ
れにもかかわらず、電子デバイスにおける誘電体フイル
ムとしてのそれらの有用性は高度に好ましい。
おいて、成形品、繊維、フィルム等にも有用である。そ
れにもかかわらず、電子デバイスにおける誘電体フイル
ムとしてのそれらの有用性は高度に好ましい。
【００５７】本発明の誘電体フイルムは、絶縁体、保護
コーティング、応力緩衝体等を含むがこれらに限定はさ
れない多数の異なる機能を果すことができる。
コーティング、応力緩衝体等を含むがこれらに限定はさ
れない多数の異なる機能を果すことができる。
【００５８】用語 ＢＸＤＯ： ９，９−ビス（パーフルオロメチル）−
３，６−ジヒドロキシ−キサンテン、 ＰＸＤＯ： ９−フェニル−９−パ−フルオロメチル−
３，６−ジヒドロキシ−キサンテン ＣＨＰ： Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、 ＣＴＥ： 熱膨張係数、 ＤＣＤＰＳ： ４,４′−ジクロロジフェニルスルホ
ン、 ＤＦＤＰＳ： ４,４′−ジフルオロジフェニルスルホ
ン、 ＤＭＡＣ： ジメチルアセトアミド、 ＤＭＳＯ： ジメチルスルホキシド、 ＤＳＣ： 示差走査熱量測定法、 ＧＰＣ： ゲルパーミエーションクロマトグラフィー、 ＧＰａ： ギガパスカル、 ｍｍｏｌｅ： ミリモル、 ＭＰａ： メガパスカル、 ＮＭＰ： Ｎ−メチル−２−ピロリドン、 ｐｐｍ： 百万分の１部、 Ｔｇ： ガラス転移温度、 Ｔｍ： 溶融温度、
３，６−ジヒドロキシ−キサンテン、 ＰＸＤＯ： ９−フェニル−９−パ−フルオロメチル−
３，６−ジヒドロキシ−キサンテン ＣＨＰ： Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、 ＣＴＥ： 熱膨張係数、 ＤＣＤＰＳ： ４,４′−ジクロロジフェニルスルホ
ン、 ＤＦＤＰＳ： ４,４′−ジフルオロジフェニルスルホ
ン、 ＤＭＡＣ： ジメチルアセトアミド、 ＤＭＳＯ： ジメチルスルホキシド、 ＤＳＣ： 示差走査熱量測定法、 ＧＰＣ： ゲルパーミエーションクロマトグラフィー、 ＧＰａ： ギガパスカル、 ｍｍｏｌｅ： ミリモル、 ＭＰａ： メガパスカル、 ＮＭＰ： Ｎ−メチル−２−ピロリドン、 ｐｐｍ： 百万分の１部、 Ｔｇ： ガラス転移温度、 Ｔｍ： 溶融温度、
【００５９】
【実施例】すべての部及び百分率は、特記しない限り重
量で示されているものとする。
量で示されているものとする。
【００６０】実施例１ 窒素入り口及び出口、機械的撹拌器、温度計及びコンデ
ンサーを有するディーン・シュターク型トラップを備え
た反応フラスコに、ＢＸＤＯ２０ｇ（５７ミリモル）及
びＤＦＤＰＳ１４．５ｇ（５７ミリモル）を加える。次
いで該モノマーを１００ｍｌのＤＭＡＣに溶解し、続い
て無水炭酸カリウム１７．４ｇ（０．１３モル）及びト
ルエン５０ｍｌを加える。反応混合物を〜１３５℃に加
熱し、少量の水をトルエンとの共沸蒸留により除去し
た。水の除去が終了したと思われた後（１−２時間）、
反応を１６０−１６５℃に加熱し、ディーン・シュター
ク型トラップを経由してトルエンを除去し、反応を約４
時間進行させた。非常に濃い溶液が得られ、このものを
〜１００℃に冷却した後７０ｍｌのＤＭＡＣで希釈し
た。次いでこの溶液を脱塩水中に沈殿させ、ポリマーを
吸引ろ過により集め、次いでポリマーを新たな脱塩水中
に一夜スラリー化した。次いで、再びポリマーをろ過
し、メタノールで洗浄しそして乾燥した。その後ポリマ
ーを約６００ｍｌのＮＭＰに溶解した（クロロホルム、
塩化メチレン及びテトラヒドロフランには溶解性が低い
ことに留意）。次いでこのＮＭＰ溶液を、圧力ろ過して
透明なコハク色溶液を得た。この溶液を僅かに酸性化し
た（ＨＣｌ）メタノール中に沈殿させ、固体をろ別し、
乾燥して白色のまさに繊維状のポリマーが２７．２ｇの
収量で得られた（いくらかの物質は処理中に失われ
た）。１３５℃におけるＤＭＡＣ（ＤＭＡＣ４リットル
当たりトルエンスルホン酸１ｇを伴う）中でのポリマー
の１３５℃におけるＧＰＣ分析により、ポリスチレンを
ベースとしてＭｎ＝６２５００及びＭｗ＝２８２０００
が得られた。Ｍｗ／Ｍｎは、少量の低分子量テイルの存
在により４．５１であった。１０℃／分でのＤＳＣ分析
は、２４０℃のＴｇを示した。Ｈ−ＮＭＲ分析（５０℃
におけるＤＭＳＯ−ｄ0）は、ＤＦＤＰＳ残留物による
７．３ｐｐｍ（二重線）及び８．０ｐｐｍ（二重線）の
ピーク及びＢＸＤＯ残留物による７．８５ｐｐｍ（ブロ
ードな二重線）、７．０２（二重線の二重線）及び６．
９６ｐｐｍ（二重線）のピークを伴う予想されたポリマ
ー構造と合致していた。
ンサーを有するディーン・シュターク型トラップを備え
た反応フラスコに、ＢＸＤＯ２０ｇ（５７ミリモル）及
びＤＦＤＰＳ１４．５ｇ（５７ミリモル）を加える。次
いで該モノマーを１００ｍｌのＤＭＡＣに溶解し、続い
て無水炭酸カリウム１７．４ｇ（０．１３モル）及びト
ルエン５０ｍｌを加える。反応混合物を〜１３５℃に加
熱し、少量の水をトルエンとの共沸蒸留により除去し
た。水の除去が終了したと思われた後（１−２時間）、
反応を１６０−１６５℃に加熱し、ディーン・シュター
ク型トラップを経由してトルエンを除去し、反応を約４
時間進行させた。非常に濃い溶液が得られ、このものを
〜１００℃に冷却した後７０ｍｌのＤＭＡＣで希釈し
た。次いでこの溶液を脱塩水中に沈殿させ、ポリマーを
吸引ろ過により集め、次いでポリマーを新たな脱塩水中
に一夜スラリー化した。次いで、再びポリマーをろ過
し、メタノールで洗浄しそして乾燥した。その後ポリマ
ーを約６００ｍｌのＮＭＰに溶解した（クロロホルム、
塩化メチレン及びテトラヒドロフランには溶解性が低い
ことに留意）。次いでこのＮＭＰ溶液を、圧力ろ過して
透明なコハク色溶液を得た。この溶液を僅かに酸性化し
た（ＨＣｌ）メタノール中に沈殿させ、固体をろ別し、
乾燥して白色のまさに繊維状のポリマーが２７．２ｇの
収量で得られた（いくらかの物質は処理中に失われ
た）。１３５℃におけるＤＭＡＣ（ＤＭＡＣ４リットル
当たりトルエンスルホン酸１ｇを伴う）中でのポリマー
の１３５℃におけるＧＰＣ分析により、ポリスチレンを
ベースとしてＭｎ＝６２５００及びＭｗ＝２８２０００
が得られた。Ｍｗ／Ｍｎは、少量の低分子量テイルの存
在により４．５１であった。１０℃／分でのＤＳＣ分析
は、２４０℃のＴｇを示した。Ｈ−ＮＭＲ分析（５０℃
におけるＤＭＳＯ−ｄ0）は、ＤＦＤＰＳ残留物による
７．３ｐｐｍ（二重線）及び８．０ｐｐｍ（二重線）の
ピーク及びＢＸＤＯ残留物による７．８５ｐｐｍ（ブロ
ードな二重線）、７．０２（二重線の二重線）及び６．
９６ｐｐｍ（二重線）のピークを伴う予想されたポリマ
ー構造と合致していた。
【００６１】実施例２ 実施例１に示された方法と同様な方法により、ＤＦＤＰ
Ｓの代わりにＤＣＤＰＳを用いて、同じポリエーテル合
成を試みた。粉末状ポリマーが得られ、このものは、Ｇ
ＰＣ分析により、Ｍｎ＝４１２０及びＭｗ＝８０４０、
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９５であることが示された。この低い
分子量は、選ばれた反応条件下におけるＤＣＤＰＳの減
少した反応性の結果であるらしい。ＤＣＤＰＳとの反応
が望まれる場合には、より高い温度及び異なる溶媒、例
えばＮＭＰ、スルホン又はジメチルスルホン）が必要な
ようである。
Ｓの代わりにＤＣＤＰＳを用いて、同じポリエーテル合
成を試みた。粉末状ポリマーが得られ、このものは、Ｇ
ＰＣ分析により、Ｍｎ＝４１２０及びＭｗ＝８０４０、
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９５であることが示された。この低い
分子量は、選ばれた反応条件下におけるＤＣＤＰＳの減
少した反応性の結果であるらしい。ＤＣＤＰＳとの反応
が望まれる場合には、より高い温度及び異なる溶媒、例
えばＮＭＰ、スルホン又はジメチルスルホン）が必要な
ようである。
【００６２】実施例３ 実施例１からのポリエーテルの一部（８ｇ）を３２ｍｌ
のＮＭＰに溶解して、粘性溶液を得、この溶液を更に１
０ｍｌのＮＭＰで希釈した。溶液はいくらかの不完全に
溶解した膨潤した粒子が認められたので、この溶液を１
２０℃で数時間加熱し、溶解させた。室温に冷却した
後、この溶液を１ミクロンフィルターを通して圧力ろ過
し（２４時間以上を要した）、次いで５インチシリコン
ウエファー上にスピンコーティングした（spin coate
d)。コーティングしたウエファーを、１３５℃でエアオ
ーブン中に３０分間入れ、次いで窒素オーブンに入れそ
して２００℃に３０分間及び３５０℃に１時間加熱し
た。ウエファー上の誘電体フィルムは、密着性(coheren
t)であり、均質でありそして欠陥がないと思われた。フ
ィルムの機械的性質を測定するために、ウエファーの１
つの酸化物層を希薄なＨＦ浴中でエッチングした。かく
して、自立性の(free standing)、密着性の(coheren
t)、折り目形成性の(creasable)淡黄色フィルムが得ら
れた。９．９ミクロンの厚さのこのフィルムは、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ ８８２−８３（方法Ａ）にりインストロンモデ
ル４５０１で試験すると、下記の機械的特性を有してい
た。引張強さ＝８３．８ＭＰａ、破断点引張強さ＝８
２．９ＭＰａ、破断点引張伸び＝６％、及びヤング率＝
２．１ＧＰａ。
のＮＭＰに溶解して、粘性溶液を得、この溶液を更に１
０ｍｌのＮＭＰで希釈した。溶液はいくらかの不完全に
溶解した膨潤した粒子が認められたので、この溶液を１
２０℃で数時間加熱し、溶解させた。室温に冷却した
後、この溶液を１ミクロンフィルターを通して圧力ろ過
し（２４時間以上を要した）、次いで５インチシリコン
ウエファー上にスピンコーティングした（spin coate
d)。コーティングしたウエファーを、１３５℃でエアオ
ーブン中に３０分間入れ、次いで窒素オーブンに入れそ
して２００℃に３０分間及び３５０℃に１時間加熱し
た。ウエファー上の誘電体フィルムは、密着性(coheren
t)であり、均質でありそして欠陥がないと思われた。フ
ィルムの機械的性質を測定するために、ウエファーの１
つの酸化物層を希薄なＨＦ浴中でエッチングした。かく
して、自立性の(free standing)、密着性の(coheren
t)、折り目形成性の(creasable)淡黄色フィルムが得ら
れた。９．９ミクロンの厚さのこのフィルムは、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ ８８２−８３（方法Ａ）にりインストロンモデ
ル４５０１で試験すると、下記の機械的特性を有してい
た。引張強さ＝８３．８ＭＰａ、破断点引張強さ＝８
２．９ＭＰａ、破断点引張伸び＝６％、及びヤング率＝
２．１ＧＰａ。
【００６３】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００６４】１．構造、
【００６５】
【化１０】
【００６６】式中、Ｒfは、１−１６個の炭素原子のパ
ーフルオロアルキルであり、Ｒは、アリール、置換され
たアリール及び１−１６個の炭素原子のパーフルオロア
ルキルから成る群より選ばれ、ｎは整数でありそして、
−Ｘ−は、アリールスルホン基、アリールケトン基、イ
ミド基及びそれらの混合物から成る群より選ばれた二価
の基である、のポリエーテルを含んで成る組成物。
ーフルオロアルキルであり、Ｒは、アリール、置換され
たアリール及び１−１６個の炭素原子のパーフルオロア
ルキルから成る群より選ばれ、ｎは整数でありそして、
−Ｘ−は、アリールスルホン基、アリールケトン基、イ
ミド基及びそれらの混合物から成る群より選ばれた二価
の基である、のポリエーテルを含んで成る組成物。
【００６７】２．Ｘが、構造、
【００６８】
【化１１】
【００６９】を有するアリールスルホン基である、上記
１に記載の組成物。
１に記載の組成物。
【００７０】３．Ｘが、構造、
【００７１】
【化１２】
【００７２】を有するアリールケトン基である、上記１
に記載の組成物。
に記載の組成物。
【００７３】４．Ｘが、構造、
【００７４】
【化１３】
【００７５】式中、Ｚは二価の芳香族基である、を有す
るイミド基である、上記１に記載の組成物。
るイミド基である、上記１に記載の組成物。
【００７６】５．Ｘが、構造、
【００７７】
【化１４】
【００７８】上記式中、Ｚは二価の芳香族基である、を
有するイミド基である、上記１に記載の組成物。
有するイミド基である、上記１に記載の組成物。
【００７９】６．（ａ）導体、半導体又は絶縁体を含ん
で成る基材と、（ｂ）前記基材と接触している誘電体フ
ィルムであって、構造、
で成る基材と、（ｂ）前記基材と接触している誘電体フ
ィルムであって、構造、
【００８０】
【化１５】
【００８１】式中、Ｒfは、１−１６個の炭素原子のパ
ーフルオロアルキルであり、Ｒは、アリール、置換され
たアリール及び１−１６個の炭素原子のパーフルオロア
ルキルから成る群より選ばれ、ｎは整数でありそして、
−Ｘ−は、アリールスルホン基、アリールケトン基、ベ
ンゾニトリル基、イミド基及びそれらの混合物から成る
群より選ばれた二価の基である、のポリエーテルを含ん
で成る誘電体フィルム、を含んで成り、但し、前記導体
又は半導体は前記基材の少なくとも一部であるか又は前
記基材又は誘電体フィルムに接触する別の層に存在して
いるものとする、ことを特徴とする導体又は半導体を含
む電子デバイス。
ーフルオロアルキルであり、Ｒは、アリール、置換され
たアリール及び１−１６個の炭素原子のパーフルオロア
ルキルから成る群より選ばれ、ｎは整数でありそして、
−Ｘ−は、アリールスルホン基、アリールケトン基、ベ
ンゾニトリル基、イミド基及びそれらの混合物から成る
群より選ばれた二価の基である、のポリエーテルを含ん
で成る誘電体フィルム、を含んで成り、但し、前記導体
又は半導体は前記基材の少なくとも一部であるか又は前
記基材又は誘電体フィルムに接触する別の層に存在して
いるものとする、ことを特徴とする導体又は半導体を含
む電子デバイス。
【００８２】７．Ｘが、構造、
【００８３】
【化１６】
【００８４】を有するアリールスルホン基である、上記
６に記載の電子デバイス。
６に記載の電子デバイス。
【００８５】８．Ｘが、構造、
【００８６】
【化１７】
【００８７】を有するアリールケトン基である、上記６
に記載の電子デバイス。
に記載の電子デバイス。
【００８８】９．Ｘが、構造、
【００８９】
【化１８】
【００９０】を有するベンゾニトリル基である、上記６
に記載の電子デバイス。
に記載の電子デバイス。
【００９１】１０．Ｘが、構造
【００９２】
【化１９】
【００９３】式中、Ｚは二価の芳香族基である、を有す
るイミド基である、上記６に記載の電子デバイス。
るイミド基である、上記６に記載の電子デバイス。
【００９４】１１．Ｘが、構造、
【００９５】
【化２０】
【００９６】上記式中、Ｚは二価の芳香族基である、を
有するイミド基である、上記６に記載の電子デバイス。
有するイミド基である、上記６に記載の電子デバイス。
Claims (2)
- 【請求項１】 構造、 【化１】 Ｒfは、１−１６個の炭素原子のパーフルオロアルキル
であり、 Ｒは、アリール、置換されたアリール及び１−１６個の
炭素原子のパーフルオロアルキルから成る群より選ば
れ、 ｎは整数でありそして、 −Ｘ−は、アリールスルホン基、アリールケトン基、イ
ミド基及びそれらの混合物から成る群より選ばれた二価
の基である、のポリエーテルを含んで成る組成物。 - 【請求項２】 （ａ）導体、半導体又は絶縁体を含んで
成る基材と、 （ｂ）前記基材と接触している誘電体フィルムであっ
て、構造、 【化２】 式中、 Ｒfは、１−１６個の炭素原子のパーフルオロアルキル
であり、 Ｒは、アリール、置換されたアリール及び１−１６個の
炭素原子のパーフルオロアルキルから成る群より選ば
れ、 ｎは整数でありそして、 −Ｘ−は、アリールスルホン基、アリールケトン基、ベ
ンゾニトリル基、イミド基及びそれらの混合物から成る
群より選ばれた二価の基である、のポリエーテルを含ん
で成る誘電体フィルム、を含んで成り、但し、前記導体
又は半導体は前記基材の少なくとも一部であるか又は前
記基材又は誘電体フィルムに接触する別の層に存在して
いるものとする、ことを特徴とする導体又は半導体を含
む電子デバイス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US714222 | 1991-06-11 | ||
| US07/714,222 US5196549A (en) | 1991-06-11 | 1991-06-11 | Polyethers based on 9,9-bis-perfluoroalkyl-3,6-dihydroxy-xanthene or 9-aryl-9-perfluoroalkyl-3,6-dihydroxy-xanthane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05209121A true JPH05209121A (ja) | 1993-08-20 |
Family
ID=24869201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4176013A Pending JPH05209121A (ja) | 1991-06-11 | 1992-06-11 | ９，９−ビス−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテン又は９−アリール−９−パーフルオロアルキル−３，６−ジヒドロキシ−キサンテンをベースとするポリエーテル |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5196549A (ja) |
| EP (1) | EP0518196A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05209121A (ja) |
| CA (1) | CA2070976A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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