JPH05209193A - 無機過酸塩又は過酸化水素の漂白効果の増加方法及び漂白及び／又は洗浄組成物 - Google Patents
無機過酸塩又は過酸化水素の漂白効果の増加方法及び漂白及び／又は洗浄組成物Info
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- JPH05209193A JPH05209193A JP4147748A JP14774892A JPH05209193A JP H05209193 A JPH05209193 A JP H05209193A JP 4147748 A JP4147748 A JP 4147748A JP 14774892 A JP14774892 A JP 14774892A JP H05209193 A JPH05209193 A JP H05209193A
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- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 活性化剤である過酸塩及び過酸化水素を加え
ることによって、無機過酸塩及び過酸化水素による漂白
の効果を増加させる方法。 【構成】 活性化剤は式Ｉ又は一般式IIのアセチル化グ
ルコン酸誘導体類であり、そのような物質の例としてＮ
−メチルペンタアセチルグルコン酸アミド、Ｎ−メチル
−Ｎ−アセチルペンタアセチルグルコン酸アミド又はテ
トラアセチルグルコノラクトンが挙げられる。この発明
はアセチル化グルコン酸類自体にも関する。 （Ｘは−ＮＲ２Ｒ３又は−ＯＲ４で、Ｒ２及びＲ３は水
素原子、Ｃ１〜５のアルキル基、Ｃ１〜３のアルキルカ
ルボニル基、Ｃ１〜５のヒドロキシアルキル基又は１〜
３、好ましくは１〜２のカルボキシ基を有しかつ炭素数
１〜５のカルボキシアルキル基であり、ただしＲ２が水
素原子のときはＲ３は水素原子でなく、Ｒ４は炭素数１
〜５のアルキル基であり、Ｒ１は水素原子もしくは炭素
数１〜３のアルキルカルボニル基である。）
ることによって、無機過酸塩及び過酸化水素による漂白
の効果を増加させる方法。 【構成】 活性化剤は式Ｉ又は一般式IIのアセチル化グ
ルコン酸誘導体類であり、そのような物質の例としてＮ
−メチルペンタアセチルグルコン酸アミド、Ｎ−メチル
−Ｎ−アセチルペンタアセチルグルコン酸アミド又はテ
トラアセチルグルコノラクトンが挙げられる。この発明
はアセチル化グルコン酸類自体にも関する。 （Ｘは−ＮＲ２Ｒ３又は−ＯＲ４で、Ｒ２及びＲ３は水
素原子、Ｃ１〜５のアルキル基、Ｃ１〜３のアルキルカ
ルボニル基、Ｃ１〜５のヒドロキシアルキル基又は１〜
３、好ましくは１〜２のカルボキシ基を有しかつ炭素数
１〜５のカルボキシアルキル基であり、ただしＲ２が水
素原子のときはＲ３は水素原子でなく、Ｒ４は炭素数１
〜５のアルキル基であり、Ｒ１は水素原子もしくは炭素
数１〜３のアルキルカルボニル基である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無機過酸基塩又は過酸
化水素の漂白の効果を増加させる方法及び織物もしくは
他の生成物である紙、セルロース、コルク、毛髪等から
汚れを取り除くための適切な漂白及び／又は洗浄の組成
物に関する。
化水素の漂白の効果を増加させる方法及び織物もしくは
他の生成物である紙、セルロース、コルク、毛髪等から
汚れを取り除くための適切な漂白及び／又は洗浄の組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】この発
明に適用できる組成物の無機過酸塩は、水溶液中で過酸
化水素を遊離させうる物質である。例えばこのような無
機過酸基塩として過炭酸類、過硫酸類、過ケイ酸類、過
ピロリン酸類のアルカリ金属塩類またはそれらの混合物
が挙げられる。使用できるアルカリ金属としてナトリウ
ム、カリウム及びリチウムが好ましく、特にナトリウム
が好ましい。
明に適用できる組成物の無機過酸塩は、水溶液中で過酸
化水素を遊離させうる物質である。例えばこのような無
機過酸基塩として過炭酸類、過硫酸類、過ケイ酸類、過
ピロリン酸類のアルカリ金属塩類またはそれらの混合物
が挙げられる。使用できるアルカリ金属としてナトリウ
ム、カリウム及びリチウムが好ましく、特にナトリウム
が好ましい。
【０００３】無機過酸塩はそれのみで使用したとき、沸
騰時に充分な漂白効果を示す、しかし洗濯機を作動させ
る際の４０又は６０℃のような低い温度では、その漂白
効果は極めて低いものである。合成着色の織物の普及並
びに洗浄温度を下げ、エネルギーを節約するという傾向
があるので、無機過酸塩類の漂白効果を改良する漂白活
性剤が開発されている。
騰時に充分な漂白効果を示す、しかし洗濯機を作動させ
る際の４０又は６０℃のような低い温度では、その漂白
効果は極めて低いものである。合成着色の織物の普及並
びに洗浄温度を下げ、エネルギーを節約するという傾向
があるので、無機過酸塩類の漂白効果を改良する漂白活
性剤が開発されている。
【０００４】公知の漂白活性剤の中でテトラアセチル−
エチレンジアミン（ＴＡＥＤ）は最も効果がある物質の
１つであり、ＴＡＥＤは無機過酸塩類（過酸化物）の漂
白活性を更に高めることで効果が増加する。しかしなが
らＴＡＥＤは油から直接もしくは間接的に得られる化合
物であり、環境を汚染するという欠点がある。
エチレンジアミン（ＴＡＥＤ）は最も効果がある物質の
１つであり、ＴＡＥＤは無機過酸塩類（過酸化物）の漂
白活性を更に高めることで効果が増加する。しかしなが
らＴＡＥＤは油から直接もしくは間接的に得られる化合
物であり、環境を汚染するという欠点がある。
【０００５】米国特許第２９５５９０５号明細書には漂
白活性剤として作用する有機カルボン酸エステルと共に
無機過酸塩を含む漂白用組成物が示されている。エステ
ル類の例としては、例えばマンニトールヘキサアセテー
ト及びソルビトールヘキサアセテートのような多価脂肪
族アルコール類の他のエステル類、または例えばフルク
トースペンタアセテート、グルコースペンタアセテー
ト、グルコ−ステトラアセテート及びスクロ−スオクタ
アセテートのようなモノあるいはジサッカリド類のエス
テル類がある。
白活性剤として作用する有機カルボン酸エステルと共に
無機過酸塩を含む漂白用組成物が示されている。エステ
ル類の例としては、例えばマンニトールヘキサアセテー
ト及びソルビトールヘキサアセテートのような多価脂肪
族アルコール類の他のエステル類、または例えばフルク
トースペンタアセテート、グルコースペンタアセテー
ト、グルコ−ステトラアセテート及びスクロ−スオクタ
アセテートのようなモノあるいはジサッカリド類のエス
テル類がある。
【０００６】これら有機カルボン酸エステル類は環境を
汚染せず、ある条件で、無機過酸塩の漂白活性の容認で
きる範囲の改良を示している。しかしながら出願人が行
った試験結果によれば、無機過酸塩の漂白活性は無機過
酸塩類への前記有機カルボン酸エステル類の重量割合を
増加させることでは満足に改良できないことがわかっ
た。
汚染せず、ある条件で、無機過酸塩の漂白活性の容認で
きる範囲の改良を示している。しかしながら出願人が行
った試験結果によれば、無機過酸塩の漂白活性は無機過
酸塩類への前記有機カルボン酸エステル類の重量割合を
増加させることでは満足に改良できないことがわかっ
た。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】このように本発
明の目的は、無機過酸塩類に上記した欠点を有しない漂
白活性剤を加えることによって、前記過酸化塩類の漂白
活性を増加させる方法を提供することである。本出願人
は自然界から得られる物質から誘導される、幾つかのア
セチル化グルコン酸誘導体類が、ＴＡＥＤや米国特許第
２９５５９０５号のアセチル化炭化水素類で得られない
上記記載の特性が得られることを以外にも見出した。そ
れゆえ新しい群を形成する漂白活性剤、これらのアセチ
ル化グルコン酸誘導体類は無機過酸塩又は過酸化水素と
使用するのが適切である。
明の目的は、無機過酸塩類に上記した欠点を有しない漂
白活性剤を加えることによって、前記過酸化塩類の漂白
活性を増加させる方法を提供することである。本出願人
は自然界から得られる物質から誘導される、幾つかのア
セチル化グルコン酸誘導体類が、ＴＡＥＤや米国特許第
２９５５９０５号のアセチル化炭化水素類で得られない
上記記載の特性が得られることを以外にも見出した。そ
れゆえ新しい群を形成する漂白活性剤、これらのアセチ
ル化グルコン酸誘導体類は無機過酸塩又は過酸化水素と
使用するのが適切である。
【０００８】本発明の方法によれば、アセチル化グルコ
ン酸誘導体を添加する、例えば過ほう酸ナトリウム１水
和物又は４水和物のような無機過酸塩又は過酸化水素の
漂白効果を増加させる方法が提供される。前記グルコン
酸誘導体は式（Ｉ）もしくは(II)
ン酸誘導体を添加する、例えば過ほう酸ナトリウム１水
和物又は４水和物のような無機過酸塩又は過酸化水素の
漂白効果を増加させる方法が提供される。前記グルコン
酸誘導体は式（Ｉ）もしくは(II)
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中Ｘは
【００１１】
【化７】
【００１２】又はＯＲ4 であり、Ｒ2 とＲ3 は同じかも
しくは異なってもよく、水素原子、炭素数１〜５のアル
キル基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数
１〜５のヒドロキシアルキル基及び１〜３好ましくは１
〜２のカルボキシ基を有する炭素数１〜５のカルボキシ
アルキル基であり、ただしＲ2 が水素原子のときＲ3 は
水素原子ではなく、Ｒ4 は炭素数１〜５のアルキル基か
らなり、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜３のアルキルカ
ルボニル基からなる。
しくは異なってもよく、水素原子、炭素数１〜５のアル
キル基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数
１〜５のヒドロキシアルキル基及び１〜３好ましくは１
〜２のカルボキシ基を有する炭素数１〜５のカルボキシ
アルキル基であり、ただしＲ2 が水素原子のときＲ3 は
水素原子ではなく、Ｒ4 は炭素数１〜５のアルキル基か
らなり、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜３のアルキルカ
ルボニル基からなる。
【００１３】好ましい化合物はＸが
【００１４】
【化８】
【００１５】からなり、但しＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 は上記
定義と同じである式(II)の化合物である。アセチル化グ
ルコン酸誘導体類の例としては、Ｎ−メチルペンタアセ
チルグルコンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルペンタ
アセチルグルコンアミド、テトラアセチルグルコノラク
トン、Ｎ−ヒドロキシエチルテトラアセチルグルコンア
ミド、Ｎ−スクシニルテトラアセチルグルコンアミド及
びＮ−カルボキシメチルペンタアセチルグルコンアミド
が挙げられる。
定義と同じである式(II)の化合物である。アセチル化グ
ルコン酸誘導体類の例としては、Ｎ−メチルペンタアセ
チルグルコンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルペンタ
アセチルグルコンアミド、テトラアセチルグルコノラク
トン、Ｎ−ヒドロキシエチルテトラアセチルグルコンア
ミド、Ｎ−スクシニルテトラアセチルグルコンアミド及
びＮ−カルボキシメチルペンタアセチルグルコンアミド
が挙げられる。
【００１６】前記アセチル化グルコン酸誘導体類の平均
ｏ−アセチル化度は２〜５であり、好ましくは３〜５、
最も好ましくは４〜５である。基Ｘが式(II)の化合物中
でアセチル化されたとき、全アセチル化度は２〜６であ
り、好ましくは３〜６、最も好ましくは４〜６である。
本発明によるアセチル化グルコン酸誘導体類（以下ＧＡ
Ｄとする）は、公知の方法に従って、式（Ｉ）のグルコ
ノラクトンを直接アセチル化し、続いて基Ｘを導入する
ことによるか又は式（II）の化合物のアセチル化経由で
合成できる。
ｏ−アセチル化度は２〜５であり、好ましくは３〜５、
最も好ましくは４〜５である。基Ｘが式(II)の化合物中
でアセチル化されたとき、全アセチル化度は２〜６であ
り、好ましくは３〜６、最も好ましくは４〜６である。
本発明によるアセチル化グルコン酸誘導体類（以下ＧＡ
Ｄとする）は、公知の方法に従って、式（Ｉ）のグルコ
ノラクトンを直接アセチル化し、続いて基Ｘを導入する
ことによるか又は式（II）の化合物のアセチル化経由で
合成できる。
【００１７】本発明のＧＡＤ類は、他のアセチル化炭化
水素誘導体類とは対比して、すなはちＴＡＥＤ（テトラ
アセチルエチレンジアミン）のような、最も知られてい
る活性化試薬と同等か又はそれ以上の漂白効果を示す。
本発明のＧＡＤ類は、ＴＡＥＤについての利点を有し、
自然界から取り出すことができる物質から得られ、油か
ら直接もしくは間接的に産生する化合物ではない。それ
ゆえ、ＧＡＤ類は環境の保護に貢献できる。
水素誘導体類とは対比して、すなはちＴＡＥＤ（テトラ
アセチルエチレンジアミン）のような、最も知られてい
る活性化試薬と同等か又はそれ以上の漂白効果を示す。
本発明のＧＡＤ類は、ＴＡＥＤについての利点を有し、
自然界から取り出すことができる物質から得られ、油か
ら直接もしくは間接的に産生する化合物ではない。それ
ゆえ、ＧＡＤ類は環境の保護に貢献できる。
【００１８】ＧＡＤ類の量をより高くする（すなわち過
酸基塩又は過酸化水素に対して化学量比まで上げる）と
で、より高度の活性剤の漂白効果が得られる。このよう
なＴＡＥＤに共通の性質により、常に漂白効果の増進を
目的として、漂白剤や洗浄用組成物中により多くの量の
活性化剤の使用するという要求をＧＡＤ類が特に適切に
満たすことができる。
酸基塩又は過酸化水素に対して化学量比まで上げる）と
で、より高度の活性剤の漂白効果が得られる。このよう
なＴＡＥＤに共通の性質により、常に漂白効果の増進を
目的として、漂白剤や洗浄用組成物中により多くの量の
活性化剤の使用するという要求をＧＡＤ類が特に適切に
満たすことができる。
【００１９】ＧＡＤ類は過酸塩を含む組成物にそれ自体
を直接加えることが可能であり、又は漂白工程で使用さ
れる過酸塩と前もって混合することができる。粒状の組
成物の場合、ＧＡＤは適切な粒度の分布および適切な機
械的な特性を示す、顆粒状で加えることが可能である。
ＧＡＤと過酸基塩からなる漂白及び／又は洗浄用組成物
は、例えばアニオン、非イオンもしくは両性イオン界面
活性剤類、アルカリ金属塩類（例えば炭酸ナトリウム、
トリポリリン酸ナトリウム）、中性塩類（例えば硫酸ナ
トリウム）、ゼオライト類、カルボキシメチルセルロ−
ス、香料類、酵素類等のような通常の構成成分を含むこ
とが可能である。
を直接加えることが可能であり、又は漂白工程で使用さ
れる過酸塩と前もって混合することができる。粒状の組
成物の場合、ＧＡＤは適切な粒度の分布および適切な機
械的な特性を示す、顆粒状で加えることが可能である。
ＧＡＤと過酸基塩からなる漂白及び／又は洗浄用組成物
は、例えばアニオン、非イオンもしくは両性イオン界面
活性剤類、アルカリ金属塩類（例えば炭酸ナトリウム、
トリポリリン酸ナトリウム）、中性塩類（例えば硫酸ナ
トリウム）、ゼオライト類、カルボキシメチルセルロ−
ス、香料類、酵素類等のような通常の構成成分を含むこ
とが可能である。
【００２０】漂白活性剤と過酸塩又は過酸化水素とのモ
ル比は、およそ、１０：９０から５０：５０である。過
酸塩又は過酸化水素での漂白を低温かつ短時間で使用す
るとき、過酸塩又は過酸化水素に対するＧＡＤのモル比
はなるべく多くするべきである。
ル比は、およそ、１０：９０から５０：５０である。過
酸塩又は過酸化水素での漂白を低温かつ短時間で使用す
るとき、過酸塩又は過酸化水素に対するＧＡＤのモル比
はなるべく多くするべきである。
【００２１】
【実施例】以下の実施例では単に例示のためのものであ
って、この発明の範囲を限定するものではない。下記実
施例１において構造がＮ−メチルペンタアセチルグルコ
ンアミドに相当する、ＧＡＤ−１と示されているＧＡＤ
を以下のように合成した。
って、この発明の範囲を限定するものではない。下記実
施例１において構造がＮ−メチルペンタアセチルグルコ
ンアミドに相当する、ＧＡＤ−１と示されているＧＡＤ
を以下のように合成した。
【００２２】イソプロパノ−ル／メタノ−ル（４：１）
の５００ｍｌ中にグルコノラクトン５０ｇの懸濁溶液に
４０％のＮ−メチルアミン溶液２３．８ｍｌを加え３０
分処理した。定量的な収率で得られたＮ−メチルグルコ
ンアミドを、１％の濃硫酸の存在下６０℃で、無水酢酸
６９ｍｌと酢酸３５ｍｌで処理した。下記実施例４〜６
のＧＡＤは、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルペンタアセチル
グルコンアミドに相当する構造を有する、今後ＧＡＤ−
２と称するもので、ＧＡＤ−１の合成法にしたがって合
成されたが、この際アセチル化工程で、更にＮ−アセチ
ル化物を得るために、硫酸の量を１０％に増量した。
の５００ｍｌ中にグルコノラクトン５０ｇの懸濁溶液に
４０％のＮ−メチルアミン溶液２３．８ｍｌを加え３０
分処理した。定量的な収率で得られたＮ−メチルグルコ
ンアミドを、１％の濃硫酸の存在下６０℃で、無水酢酸
６９ｍｌと酢酸３５ｍｌで処理した。下記実施例４〜６
のＧＡＤは、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルペンタアセチル
グルコンアミドに相当する構造を有する、今後ＧＡＤ−
２と称するもので、ＧＡＤ−１の合成法にしたがって合
成されたが、この際アセチル化工程で、更にＮ−アセチ
ル化物を得るために、硫酸の量を１０％に増量した。
【００２３】実施例７〜９のＧＡＤは、テトラアセチル
グルコノラクトンに相当する構造を有する、今後ＧＡＤ
−３と称するもので、６０〜１００℃での古典的アセチ
ル化によって合成された。実施例１０〜１２のＧＡＤ
は、Ｎ−アセチル−Ｎ−スクシニルグルコンアミドに相
当する構造を有する、今後ＧＡＤ−４と称するもので、
Ｎ−スクシニルグルコンアミドのアセチル化によって合
成された。
グルコノラクトンに相当する構造を有する、今後ＧＡＤ
−３と称するもので、６０〜１００℃での古典的アセチ
ル化によって合成された。実施例１０〜１２のＧＡＤ
は、Ｎ−アセチル−Ｎ−スクシニルグルコンアミドに相
当する構造を有する、今後ＧＡＤ−４と称するもので、
Ｎ−スクシニルグルコンアミドのアセチル化によって合
成された。
【００２４】実施例１３〜１５のＧＡＤは、Ｎ−カルボ
キシメチルペンタアセチルグルコンアミドに相当する構
造を有する、今後ＧＡＤ−５と称するもので、グルコノ
ラクトンをグリシンでアミド化し、次いでアセチル化す
ることにより合成された。更に、ＧＡＤは公知の方法で
合成することができる。例えばＮ−スクシニルテトラア
セチルグルコンアミドはＧＡＤ−３、すなわちＮ−ヒド
ロキシエチルテトラアセチルグルコンアミドのＬ−アス
パラギン酸によるアミド化で得ることができ、またＮ−
ヒドロキシエチルアセチルグルコンアミドはＧＡＤ−３
のエタノールアミンでのアミド化で合成することができ
る。
キシメチルペンタアセチルグルコンアミドに相当する構
造を有する、今後ＧＡＤ−５と称するもので、グルコノ
ラクトンをグリシンでアミド化し、次いでアセチル化す
ることにより合成された。更に、ＧＡＤは公知の方法で
合成することができる。例えばＮ−スクシニルテトラア
セチルグルコンアミドはＧＡＤ−３、すなわちＮ−ヒド
ロキシエチルテトラアセチルグルコンアミドのＬ−アス
パラギン酸によるアミド化で得ることができ、またＮ−
ヒドロキシエチルアセチルグルコンアミドはＧＡＤ−３
のエタノールアミンでのアミド化で合成することができ
る。
【００２５】実施例１ 自動洗濯機（ＩＧＮＩＳ）を以下の条件で作動させた。 ・洗浄工程は６０℃ ・リネン負荷は洗浄１サイクル当たり綿見本（白色・ク
リーン）３Ｋｇ、 ・洗浄１サイクル当たりＧＡＤ１を６ｇ使用した。これ
は、以下に示す（他の全ての実施例でも使用した）洗浄
剤組成物に、表１に記載されているように、洗浄剤中４
％の漂白活性剤に相当する。
リーン）３Ｋｇ、 ・洗浄１サイクル当たりＧＡＤ１を６ｇ使用した。これ
は、以下に示す（他の全ての実施例でも使用した）洗浄
剤組成物に、表１に記載されているように、洗浄剤中４
％の漂白活性剤に相当する。
【００２６】 ・過ほう酸ナトリウム４水和物 ３０ｇ／洗濯１サイクル当たり ・洗剤の主成分（リンを含まず、漂白剤を含まない） １１４ｇ／洗濯１サイクル当たり ・洗剤の主成分は次のものを含む ｗ／ｗ（％） ・万能界面活性剤 １５．４ （直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸＋石鹸＋エトキシ化によってエチ レンオキサイドを７モル付加させたＣ13〜Ｃ15のアルコ−ル） ・ゼオライト（４Å） ２８．６ ・ケイ酸ナトリウム（ＳｉＯ2 ／Ｎａ2 Ｏ＝２） ４．４ ・炭酸ナトリウム １６．５ ・硫酸ナトリウム ２６．５ ・カルボキシメチルセルロ−ス １．２ ・アンチインクラステイション（antiincrustation）コポリマ−類 ４．８ ・光学漂白剤 ０．３ ・水を加えて１００％にする。
【００２７】漂白効果（活性を高めた漂白）の測定はき
れいなリネンを、前もって一般的な方法である、赤ワイ
ンで汚しておいた洗濯１回あたり２つの試料（見本）と
一緒に洗った。その方法はサンクトガレン（Sankt Gall
en）のヨーロッパ研究所のテスト方法（ＥＭＤＡ１１
４）によった。洗濯１サイクルが終わったら前記２つの
試料を乾燥し、アイロンがけした。白さの度合いはイー
レフォ−ツァイス（Elrepho-Zeiss ）反射器によって測
定した。
れいなリネンを、前もって一般的な方法である、赤ワイ
ンで汚しておいた洗濯１回あたり２つの試料（見本）と
一緒に洗った。その方法はサンクトガレン（Sankt Gall
en）のヨーロッパ研究所のテスト方法（ＥＭＤＡ１１
４）によった。洗濯１サイクルが終わったら前記２つの
試料を乾燥し、アイロンがけした。白さの度合いはイー
レフォ−ツァイス（Elrepho-Zeiss ）反射器によって測
定した。
【００２８】表１に示した漂白結果のパ−センテ−ジ
（漂白効果の測定）は次の計算式で決めた。 漂白率（％）＝（Ａ−Ｂ）／（Ｃ−Ｂ）×１００ 式中Ａは洗濯後の見本の白さの度合い、Ｂは洗濯前の見
本の白さの度合い、Ｃは完全に漂白された見本の白さの
度合いである。
（漂白効果の測定）は次の計算式で決めた。 漂白率（％）＝（Ａ−Ｂ）／（Ｃ−Ｂ）×１００ 式中Ａは洗濯後の見本の白さの度合い、Ｂは洗濯前の見
本の白さの度合い、Ｃは完全に漂白された見本の白さの
度合いである。
【００２９】見本の白さの度合いは、標準としてＭｇＯ
の白さの度合いをフィルタ−Ｎｏ．６で測定したとき
（波長４６４ｎｍ）のパーセンテージとして表されてい
る。このようにして得られたパーセンテージ（７１．２
％）を他の実施例の結果と同様に表１に示す。
の白さの度合いをフィルタ−Ｎｏ．６で測定したとき
（波長４６４ｎｍ）のパーセンテージとして表されてい
る。このようにして得られたパーセンテージ（７１．２
％）を他の実施例の結果と同様に表１に示す。
【００３０】実施例２、３ 活性化剤ＧＡＤ−１の量を、洗濯１回あたり洗剤中それ
ぞれ８％と１２％に対応する１２ｇと１８ｇに増やし
て、実施例１と同じ条件で洗濯を繰り返した。得られた
結果を表１に示す。
ぞれ８％と１２％に対応する１２ｇと１８ｇに増やし
て、実施例１と同じ条件で洗濯を繰り返した。得られた
結果を表１に示す。
【００３１】実施例４〜６ 実施例１〜３においてＧＡＤ−１を使うかわりにＧＡＤ
−２（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルペンタアセチルグルコ
ンアミド）を使って、実施例１〜３と同じ条件で洗濯を
繰り返した。得られた結果を表１に示す。
−２（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルペンタアセチルグルコ
ンアミド）を使って、実施例１〜３と同じ条件で洗濯を
繰り返した。得られた結果を表１に示す。
【００３２】実施例７〜９ 実施例１〜３においてＧＡＤ−１を使うかわりにＧＡＤ
−３（テトラアセチルグルコノラクトン）を使って、実
施例１〜３と同じ条件で洗濯を繰り返した。得られた結
果を表１に示す。
−３（テトラアセチルグルコノラクトン）を使って、実
施例１〜３と同じ条件で洗濯を繰り返した。得られた結
果を表１に示す。
【００３３】実施例１０〜１２ 実施例１〜３においてＧＡＤ−１を使うかわりにＧＡＤ
−４（Ｎ−スクシニルテトラアセチルグルコンアミド）
を使って実施例１〜３と同じ条件で洗濯を繰り返した。
得られた結果を表１に示す。
−４（Ｎ−スクシニルテトラアセチルグルコンアミド）
を使って実施例１〜３と同じ条件で洗濯を繰り返した。
得られた結果を表１に示す。
【００３４】実施例１３〜１５ 実施例１〜３においてＧＡＤ−１を使うかわりにＧＡＤ
−５（Ｎ−カルボキシメチルペンタアセチルグルコンア
ミド）を使って実施例１〜３と同じ条件で洗濯を繰り返
した。得られた結果を表１に示す。
−５（Ｎ−カルボキシメチルペンタアセチルグルコンア
ミド）を使って実施例１〜３と同じ条件で洗濯を繰り返
した。得られた結果を表１に示す。
【００３５】実施例１６〜２４（比較例） 実施例１〜３においてＧＡＤ−１を使うかわりにＴＡＥ
Ｄ、オクタアセチルスクロース又はヘキサアセチルソル
ビト−ルを使って実施例１〜３と同じ条件で洗濯を繰り
返した。得られた結果を表１に示す。
Ｄ、オクタアセチルスクロース又はヘキサアセチルソル
ビト−ルを使って実施例１〜３と同じ条件で洗濯を繰り
返した。得られた結果を表１に示す。
【００３６】実施例２５（比較例） 実施例１においてＧＡＤ−１を使うかわりに、漂白活性
剤なしでほう酸ナトリウム４水和物のみを使って実施例
１と同じ条件で洗濯を繰り返した。得られた結果を表１
に示す。
剤なしでほう酸ナトリウム４水和物のみを使って実施例
１と同じ条件で洗濯を繰り返した。得られた結果を表１
に示す。
【００３７】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミリアン エルスヴェ ベルギー国，ベー−1910 カンペヌー ク ベルセヴェグ，20 (72)発明者 ジュリオ マンテック フランス国，リヨン，69622 ヴィルール バンヌ バチマン．308 ベーデー デュ 11 ノヴァンブル 1918，43
Claims (11)
- 【請求項１】 活性化剤が下記式（Ｉ）又は（II） 【化１】 （式中Ｘは 【化２】 又は−ＯＲ4 で、Ｒ2 及びＲ3 は同じかもしくは異なっ
てもよく、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素
数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜５のヒド
ロキシアルキル基又は１〜３、好ましくは１〜２のカル
ボキシ基を含有する炭素数１〜５のカルボキシアルキル
基であり、ただしＲ2 が水素原子のときはＲ3 は水素原
子ではなく、Ｒ4 は炭素数１〜５のアルキル基であり、
Ｒ1 は水素原子もしくは炭素数１〜３のアルキルカルボ
ニル基である。）のアセチル化グルコン酸誘導体である
ことを特徴とし、活性化剤を無機過酸塩又は過酸化水素
に加えることによって、前記無機過酸塩又は過酸化水素
の漂白効果を増加する方法。 - 【請求項２】 Ｘが 【化３】 であり、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が請求項１に定義した同一
意味である一般式（II）であることを特徴とする請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 アセチル化グルコン酸誘導体がＮ−メチ
ルペンタアセチルグルコンアミドであることを特徴とす
る請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 アセチル化グルコン酸誘導体がＮ−メチ
ル−Ｎ−アセチルペンタアセチルグルコンアミドである
ことを特徴とする請求項２記載の方法。 - 【請求項５】 アセチル化グルコン酸誘導体がテトラア
セチルグルコノラクトンであることを特徴とする請求項
１記載の方法。 - 【請求項６】 アセチル化グルコン酸誘導体が２〜６の
全アセチル化度を持つことを特徴とする請求項１又は２
記載の方法。 - 【請求項７】 アセチル化グルコン酸誘導体が４〜６の
全アセチル化度を持つことを特徴とする請求項１又は２
記載の方法。 - 【請求項８】 アセチル化グルコン酸誘導体と無機過酸
塩のモル比が１０：９０〜５０：５０であることを特徴
とする上記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 無機過酸塩がほう酸ナトリウム１水和
物、ほう酸ナトリウム４水和物及びそれらの混合物から
選択されることを特徴とする上記請求項のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜７に定義されたアセチル化
グルコン酸誘導体類の活性化剤と無機過酸塩もしくは過
酸化水素を含むことからなる漂白及び／又は洗浄組成
物。 - 【請求項１１】 下記式（Ｉ）及び（II） 【化４】 （式中Ｘは 【化５】 又は−ＯＲ4 で、Ｒ2 及びＲ3 が同じかもしくは異なっ
てもよく、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素
数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜５のヒド
ロキシアルキル基又は１〜３、好ましくは１〜２のカル
ボキシ基を有しかつ炭素数１〜５のカルボキシアルキル
基であり、ただしＲ2 が水素原子のときはＲ3 は水素原
子ではなく、Ｒ4 は炭素数１〜５のアルキル基であり、
Ｒ1 は水素原子もしくは炭素数１〜３のアルキルカルボ
ニル基である。）のアセチル化グルコン酸誘導体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| EP91305210A EP0517969A1 (en) | 1991-06-10 | 1991-06-10 | Process for increasing the bleaching efficiency of an inorganic persalt or of hydrogen peroxide |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05209193A true JPH05209193A (ja) | 1993-08-20 |
Family
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Family Applications (1)
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| JP4147748A Pending JPH05209193A (ja) | 1991-06-10 | 1992-06-08 | 無機過酸塩又は過酸化水素の漂白効果の増加方法及び漂白及び／又は洗浄組成物 |
Country Status (3)
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|---|---|
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| EP (1) | EP0517969A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05209193A (ja) |
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| EP2451797B1 (en) | 2009-07-10 | 2013-04-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | CRYSTALLISATION PROCESS FOR 1-(ß-D-GLUCOPYRANOSYL)-4-METHYL-3-[5-(4-FLUOROPHENYL)-2-THIENYLMETHYL]BENZENE |
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| EP2697218B1 (en) | 2011-04-13 | 2016-05-25 | Janssen Pharmaceutica NV | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of sglt2 |
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| US20170071970A1 (en) | 2015-09-15 | 2017-03-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | Co-therapy comprising canagliflozin and phentermine for the treatment of obesity and obesity related disorders |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS526867B2 (ja) * | 1972-09-14 | 1977-02-25 | ||
| DE2614148A1 (de) * | 1976-04-02 | 1977-10-20 | Henkel & Cie Gmbh | Oxidations-, bleich- und waschmittel mit einem gehalt an bleichaktivatoren |
| US4800038A (en) * | 1988-01-21 | 1989-01-24 | Colgate-Palmolive Company | Acetylated sugar ethers as bleach activators detergency boosters and fabric softeners |
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| DK27789D0 (da) * | 1989-01-23 | 1989-01-23 | Novo Industri As | Detergent - sammensaetning |
-
1991
- 1991-06-10 EP EP91305210A patent/EP0517969A1/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-06-08 JP JP4147748A patent/JPH05209193A/ja active Pending
- 1992-06-09 US US07/896,140 patent/US5401435A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0517969A1 (en) | 1992-12-16 |
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