JPS6232193B2 - - Google Patents
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- JPS6232193B2 JPS6232193B2 JP16091679A JP16091679A JPS6232193B2 JP S6232193 B2 JPS6232193 B2 JP S6232193B2 JP 16091679 A JP16091679 A JP 16091679A JP 16091679 A JP16091679 A JP 16091679A JP S6232193 B2 JPS6232193 B2 JP S6232193B2
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
本発明は置換された液晶性１，３―ジオキサン
およびこれを含有する、透過する光または際立つ
た光を変調させる為の並びに文字、記号および像
を描出する為の電気光学的装置の為の物質に関す
る。 ネマチツク液晶に於てその光学的―および誘電
的異方性によつて種々の電気光学的効果が生じ、
この効果が電気光学的要素の製造に役立ち得るこ
とは公知である〔G.メイアー（Meier），E.ザク
マン（Sackmann），J.G.グラブマイアー
（Grabmaier）の“アプリケーシヨン・オブ・リ
キツド・クリスタルズ（Application of Liquid
Crystals）”，スプリンガー出版社（Springer
Verlag），ベルリン／ハイデンベルグ／ニユーヨ
ーク（1975）；N.トビアス（Tobias）の“イン
タアナシヨナル・ハンドブツク・オブ・リキツ
ド・クリスタル・デイスプレイズ（International
Handbook of Liquid Crystal Displays）”，1975
〜76，オブウム社（Ovum Ltd），ロンドン
（1976）〕。 交さが電場の影響下に除かれそして明暗効果に
よつて現われるねじれたネマチツク層を基礎とす
る要素はこゝでは特に興味がもたれる。この種の
要素の前提は、双極子モーメントの強い線成分を
有する化合物に見られる正の誘電的異方性を持つ
たネマチツク材料を使用することである。負の誘
電的異方性を有する物質には、同様に電気光学的
要素に適する動的散乱効果が現われる。 光学的電気的構成部材の為に従来使用される物
質は、融点が高過ぎまたは静澄点が低すぎまた
は、熱的負荷、光および化学薬品並びに電場また
は妨害する自然色に対しての安定性が低いことと
いうすべての確かな欠点を有している。 本発明の目的は、融点，静澄点および，熱的負
荷，光および化学薬品並びに電場の影響に対する
および無色性に対する安定性に関して好ましい性
質を有するネマチツク―液晶物質にある。 この課題は本発明に従つて、新規のネマチツク
液晶物質そしてこれを合成する為の従来知られて
ない方法を創造することによつて解決される。 本発明者は、一般式 〔式中、Ｘが
およびこれを含有する、透過する光または際立つ
た光を変調させる為の並びに文字、記号および像
を描出する為の電気光学的装置の為の物質に関す
る。 ネマチツク液晶に於てその光学的―および誘電
的異方性によつて種々の電気光学的効果が生じ、
この効果が電気光学的要素の製造に役立ち得るこ
とは公知である〔G.メイアー（Meier），E.ザク
マン（Sackmann），J.G.グラブマイアー
（Grabmaier）の“アプリケーシヨン・オブ・リ
キツド・クリスタルズ（Application of Liquid
Crystals）”，スプリンガー出版社（Springer
Verlag），ベルリン／ハイデンベルグ／ニユーヨ
ーク（1975）；N.トビアス（Tobias）の“イン
タアナシヨナル・ハンドブツク・オブ・リキツ
ド・クリスタル・デイスプレイズ（International
Handbook of Liquid Crystal Displays）”，1975
〜76，オブウム社（Ovum Ltd），ロンドン
（1976）〕。 交さが電場の影響下に除かれそして明暗効果に
よつて現われるねじれたネマチツク層を基礎とす
る要素はこゝでは特に興味がもたれる。この種の
要素の前提は、双極子モーメントの強い線成分を
有する化合物に見られる正の誘電的異方性を持つ
たネマチツク材料を使用することである。負の誘
電的異方性を有する物質には、同様に電気光学的
要素に適する動的散乱効果が現われる。 光学的電気的構成部材の為に従来使用される物
質は、融点が高過ぎまたは静澄点が低すぎまた
は、熱的負荷、光および化学薬品並びに電場また
は妨害する自然色に対しての安定性が低いことと
いうすべての確かな欠点を有している。 本発明の目的は、融点，静澄点および，熱的負
荷，光および化学薬品並びに電場の影響に対する
および無色性に対する安定性に関して好ましい性
質を有するネマチツク―液晶物質にある。 この課題は本発明に従つて、新規のネマチツク
液晶物質そしてこれを合成する為の従来知られて
ない方法を創造することによつて解決される。 本発明者は、一般式 〔式中、Ｘが
【式】をそしてＹがR2
を意味するか、ＸがR4をそしてＹが
【式】を意味するかあるいはＸが
【式】をそしてＹが
【式】を意
味し、並びにR1はCnH2o+1、CnH2o+1O、CnH2o+1
―COO、
―COO、
【式】
【式】CnH2o+1OCOO、CN、
NO2、ハロゲンまたはNC―CH2―CH2を意味し、
R2はCnH2o+1またはOR4を意味し、
R3はCnH2o+1、CnH2o+1O、CNまたはBrを意味
しそして R6はCnH2o+1を意味し、 但し、ｎ＝１〜10である。〕 で表される、１，３―ジオキサンの液晶性の２，
５―ジ置換誘導体が、アルカナレン、置換された
ベンズアルデヒド類あるいはそのアセタール類を
酸性触媒の存在下に有機溶剤中に於てグリセリン
または２―置換プロパンジオール―（１，３）と
次の一般的反応式に従つて反応させそして場合に
よつては更にエステル化またはエーテル化するこ
とによつて得ることができることを見出した： この新規化合物は、少なくとも１種類の本発明
の物質を含有する混合物の状態で本発明に従つて
使用する。本発明の物質はそれら相互の混合状態
並びに他の液晶―または非液晶物質との混合状態
であるのが特に有利である。 本発明の物質の長所は、充分に高い静澄点であ
つて低い融点であること、熱，光，化学薬品およ
び電場の影響に対して安定であることにある。 ３つの環を有する物質は、混合物の静澄点を著
しく高める有利な性質を有している。 本発明を以下の実施例にて更に詳細に説明す
る。 実施例 １： ２―アルキル―プロパンジオール―（１，３）
―第１表参照―および２―〔４―置換フエニ
ル〕―プロパンジオール―１，３―第２表参照
―の製造、 ２の３つ首フラスコ中に於て21ｇ（0.5モ
ル）のLiAlH4を１の無水エーテル中に入れ
る。氷冷および激しい撹拌のもとに、同じ容量の
無水エーテルと混合してある１モルのｎ―アルキ
ル―マロンエステルあるいは１モルの４―置換―
フエニル―マロンエステルを徐々に添加しそして
その後に室温で更に２時間撹拌する。次でこの溶
液を100mlの氷水と注意深く混合する。生じる沈
殿物〔Al（OH）3，LiOH〕を、700mlの10％
H2SO4の添加によつて溶解する。有機相を分離
し、水性層を２度エーテル洗浄しそして一諸にし
た有機相を２％のNaHCO3溶液および水にて洗浄
する。Na2SO4にて乾燥した後に溶剤を減圧下に
留去しそして残渣を分別蒸留する。例を第１およ
び第２表に示す。
しそして R6はCnH2o+1を意味し、 但し、ｎ＝１〜10である。〕 で表される、１，３―ジオキサンの液晶性の２，
５―ジ置換誘導体が、アルカナレン、置換された
ベンズアルデヒド類あるいはそのアセタール類を
酸性触媒の存在下に有機溶剤中に於てグリセリン
または２―置換プロパンジオール―（１，３）と
次の一般的反応式に従つて反応させそして場合に
よつては更にエステル化またはエーテル化するこ
とによつて得ることができることを見出した： この新規化合物は、少なくとも１種類の本発明
の物質を含有する混合物の状態で本発明に従つて
使用する。本発明の物質はそれら相互の混合状態
並びに他の液晶―または非液晶物質との混合状態
であるのが特に有利である。 本発明の物質の長所は、充分に高い静澄点であ
つて低い融点であること、熱，光，化学薬品およ
び電場の影響に対して安定であることにある。 ３つの環を有する物質は、混合物の静澄点を著
しく高める有利な性質を有している。 本発明を以下の実施例にて更に詳細に説明す
る。 実施例 １： ２―アルキル―プロパンジオール―（１，３）
―第１表参照―および２―〔４―置換フエニ
ル〕―プロパンジオール―１，３―第２表参照
―の製造、 ２の３つ首フラスコ中に於て21ｇ（0.5モ
ル）のLiAlH4を１の無水エーテル中に入れ
る。氷冷および激しい撹拌のもとに、同じ容量の
無水エーテルと混合してある１モルのｎ―アルキ
ル―マロンエステルあるいは１モルの４―置換―
フエニル―マロンエステルを徐々に添加しそして
その後に室温で更に２時間撹拌する。次でこの溶
液を100mlの氷水と注意深く混合する。生じる沈
殿物〔Al（OH）3，LiOH〕を、700mlの10％
H2SO4の添加によつて溶解する。有機相を分離
し、水性層を２度エーテル洗浄しそして一諸にし
た有機相を２％のNaHCO3溶液および水にて洗浄
する。Na2SO4にて乾燥した後に溶剤を減圧下に
留去しそして残渣を分別蒸留する。例を第１およ
び第２表に示す。
【表】
【表】
実施例 ２：
式１，２，３の化合物の製造
0.1モルのアルカナールあるいは0.1モルの置換
されたベンズアルデヒドまたはそのアセタールと
0.11モルの２―アルキル―プロパンジオール―
（１，３）あるいは0.12モルのグリセリンまたは
0.11モルの２―〔４―置換フエニル〕―プロパン
ジオール―（１，３）とを、150mlの無水ベンゼ
ン，クロロホルム，メチレンクロライド，四塩化
炭素またはトルエン中に於て、100mgのｐ―トル
エン―スルホン酸またはAlCl3，SbCl5，TiCl4ま
たは２mlの鉱酸（HCl，H2SO4，H3PO4）の存在
下に撹拌下に水の分離から反応の終了まで加熱す
る。反応混合物の冷却後に２％のNaHCO3溶液お
よび水にて洗浄しそしてNa2SO4にて乾燥する。
溶剤は回転式蒸発器にて留去しそして残渣をメタ
ノールで再結晶処理する。収率は、理論量の約80
〜100％である。例を第３，４および５表に総括
する。各表中、Ｋは結晶固体、ＳA，ＳBはスメチ
ツクＡあるいはＢを、ＮはネマチツクをそしてＩ
はアイソトロピツク液状を意味する。表中の数値
は転移温度のであり、その単位は℃である。表中
の〓は記述の液晶相が存在するることを意味し、
−は記述の液晶相が存在していないことを意味す
る。（ ）は単変転移を意味する。転移温度の測
定は通例の方法で行う。
されたベンズアルデヒドまたはそのアセタールと
0.11モルの２―アルキル―プロパンジオール―
（１，３）あるいは0.12モルのグリセリンまたは
0.11モルの２―〔４―置換フエニル〕―プロパン
ジオール―（１，３）とを、150mlの無水ベンゼ
ン，クロロホルム，メチレンクロライド，四塩化
炭素またはトルエン中に於て、100mgのｐ―トル
エン―スルホン酸またはAlCl3，SbCl5，TiCl4ま
たは２mlの鉱酸（HCl，H2SO4，H3PO4）の存在
下に撹拌下に水の分離から反応の終了まで加熱す
る。反応混合物の冷却後に２％のNaHCO3溶液お
よび水にて洗浄しそしてNa2SO4にて乾燥する。
溶剤は回転式蒸発器にて留去しそして残渣をメタ
ノールで再結晶処理する。収率は、理論量の約80
〜100％である。例を第３，４および５表に総括
する。各表中、Ｋは結晶固体、ＳA，ＳBはスメチ
ツクＡあるいはＢを、ＮはネマチツクをそしてＩ
はアイソトロピツク液状を意味する。表中の数値
は転移温度のであり、その単位は℃である。表中
の〓は記述の液晶相が存在するることを意味し、
−は記述の液晶相が存在していないことを意味す
る。（ ）は単変転移を意味する。転移温度の測
定は通例の方法で行う。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３：
２―〔４―ヒドロキシ―フエニル〕―５―アル
キル―１，３―ジオキサン類をエーテル化する
為の３つの方法 (1) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―アルキル―１，３―ジオキサンを50
mlの無水テトラヒドロフランに溶解しそして
0.12モルのナトリウム・ハイドライドと混合す
る。２時間撹拌した後に0.12モルの相応するア
ルキル―ブロマイドを添加しそして反応混合物
を還流下に４時間加熱する。その後に溶剤を回
転式蒸発器で留去し、反応生成物を100mlのエ
ーテル中に収容しそしてエーテル相を２回100
mlの水で洗浄する。次でNa2SO4で乾燥させ、
溶剤を留去しそして残渣をメタノールで再結晶
させる（第６表）。 (2) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―アルキル―１，３―ジオキサンを僅
かなベンゼン中に溶解しそして100mlの無水ト
ルエンに0.23ｇ（0.1ｇ―原子）のナトリウム
を懸濁させ懸濁物に添加する。３時間80℃に加
熱した後に室温に冷却しそして0.11モルのアル
キル―ブロマイドを添加する。次で４時間80℃
に加熱しそして反応混合物を冷却した後に水で
洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、溶剤を留去しそ
して反応生成物をメタノールで結晶析出させる
（第６表）。 (3) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―アルキル―１，３―ジオキサンを、
100mlの無水エタノールに0.23ｇ（0.1ｇ―原
子）のナトリウムが溶解している溶液中に撹拌
下に搬入する。その後に0.1モルのアルキル―
ブロマイドを添加しそして反応混合物を還流下
に４時間加熱する。溶剤の留去後に残渣をエー
テル中に収容し、洗浄し、Na2SO4で乾燥さ
せ、エーテルを留去しそして反応生成物をメタ
ノールにて再結晶させる（第６表）。
キル―１，３―ジオキサン類をエーテル化する
為の３つの方法 (1) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―アルキル―１，３―ジオキサンを50
mlの無水テトラヒドロフランに溶解しそして
0.12モルのナトリウム・ハイドライドと混合す
る。２時間撹拌した後に0.12モルの相応するア
ルキル―ブロマイドを添加しそして反応混合物
を還流下に４時間加熱する。その後に溶剤を回
転式蒸発器で留去し、反応生成物を100mlのエ
ーテル中に収容しそしてエーテル相を２回100
mlの水で洗浄する。次でNa2SO4で乾燥させ、
溶剤を留去しそして残渣をメタノールで再結晶
させる（第６表）。 (2) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―アルキル―１，３―ジオキサンを僅
かなベンゼン中に溶解しそして100mlの無水ト
ルエンに0.23ｇ（0.1ｇ―原子）のナトリウム
を懸濁させ懸濁物に添加する。３時間80℃に加
熱した後に室温に冷却しそして0.11モルのアル
キル―ブロマイドを添加する。次で４時間80℃
に加熱しそして反応混合物を冷却した後に水で
洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、溶剤を留去しそ
して反応生成物をメタノールで結晶析出させる
（第６表）。 (3) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―アルキル―１，３―ジオキサンを、
100mlの無水エタノールに0.23ｇ（0.1ｇ―原
子）のナトリウムが溶解している溶液中に撹拌
下に搬入する。その後に0.1モルのアルキル―
ブロマイドを添加しそして反応混合物を還流下
に４時間加熱する。溶剤の留去後に残渣をエー
テル中に収容し、洗浄し、Na2SO4で乾燥さ
せ、エーテルを留去しそして反応生成物をメタ
ノールにて再結晶させる（第６表）。
【表】
実施例 ４：
２―〔４―ヒドロキシ―フエニル〕―５―置換
―１，３―ジオキサン類および２―〔４―置換
―フエニル〕―５―ヒドロキシ―１，３―ジオ
キサン類をエステル化する２つの方法 (1) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―置換―１，３―ジオキサン類（実施
例３に従つて製造されたもの）のナトリウム塩
を50mlの無水テトラヒドロフラン，エーテル，
ベンゼンまたはトルエン中で撹拌下に0.15モル
の相応する酸クロライドと反応させる。反応混
合物を夜通し放置し、溶剤を留去し、残渣をエ
ーテル中に収容し、洗浄し、Na2SO4で乾燥し
そしてメタノールで再結晶させる。収量は理論
値の90〜95％である。 (2) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―置換―１，３―ジオキサンあるいは
0.1モルの２―〔４―置換―フエニル〕―５―
ヒドロキシ―１，３―ジオキサンを15mlの無水
ピリジンに溶解しそして冷却および撹拌下に
0.11モルの相応する酸クロライドを徐々に添加
する。反応混合物を夜通し放置し、その後に溶
剤を留去しそして残渣を上記(1)の所に記した如
く後処理する。収量は理論値の90％である。
―１，３―ジオキサン類および２―〔４―置換
―フエニル〕―５―ヒドロキシ―１，３―ジオ
キサン類をエステル化する２つの方法 (1) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―置換―１，３―ジオキサン類（実施
例３に従つて製造されたもの）のナトリウム塩
を50mlの無水テトラヒドロフラン，エーテル，
ベンゼンまたはトルエン中で撹拌下に0.15モル
の相応する酸クロライドと反応させる。反応混
合物を夜通し放置し、溶剤を留去し、残渣をエ
ーテル中に収容し、洗浄し、Na2SO4で乾燥し
そしてメタノールで再結晶させる。収量は理論
値の90〜95％である。 (2) 0.1モルの２―〔４―ヒドロキシ―フエニ
ル〕―５―置換―１，３―ジオキサンあるいは
0.1モルの２―〔４―置換―フエニル〕―５―
ヒドロキシ―１，３―ジオキサンを15mlの無水
ピリジンに溶解しそして冷却および撹拌下に
0.11モルの相応する酸クロライドを徐々に添加
する。反応混合物を夜通し放置し、その後に溶
剤を留去しそして残渣を上記(1)の所に記した如
く後処理する。収量は理論値の90％である。
【表】
【表】
第８表に記載の化合物は実施例４に記載の方法
によつて合成した。
によつて合成した。
【表】
実施例 ５：
５―アルキル―２―〔４―（β―シアンエチレ
キシ）―フエニル〕―１，３―ジオキサンおよ
び５―〔β―シアンエチレキシ〕―２―〔４―
置換―フエニル〕―１，３―ジオキサンの合成
処方： 0.1モルの５―アルキル―２―〔４―ヒドロキ
シフエニル〕―１，３―ジオキサン類あるいは
0.1モルの２―〔４―置換―フエニル〕―５―ヒ
ドロキシ―１，３―ジオキサン―実施例２に記載
されており、このものは出発化合物としてグリセ
ロールを用いて得られる。―の溶液に、35〜40℃
のもとで300mgのナトリウム―メチラートおよび
0.12モルのアクリルニトリルを添加する。反応混
合物を室温で６時間撹拌し、次でエーテルにて抽
出する。 エーテル相を洗浄し、苛性カリにて乾燥させそ
して溶剤を留去する。残渣をメタノールで結晶化
させる。収量は理論値の54〜80％である。 実施例 ６： ５―ｎ―ヘキシル―２―〔４―シアン―フエニ
ル〕―１，３―ジオキサン（化合物Nr.1.30）
は、ねじれたネマチツク層を基礎とする光学電気
的要素に適しており、以下の特性を有している： 測定温度；35℃ 閾値電圧；0.65V／50Hz 立ち上がり時間ｔE（50％）；376ms（ｕ＝
1.3V／50Hzのもとで） 立ち下がり時間ｔA（50％）；190ms，層厚さ
21μｍ 実施例 ７： No.１・33（第３表参照）の物質は、透明点の下
10℃の所で△ε＝＋11の強い正の誘電率の異方性
を示す。 実施例 ８： １重量部の
キシ）―フエニル〕―１，３―ジオキサンおよ
び５―〔β―シアンエチレキシ〕―２―〔４―
置換―フエニル〕―１，３―ジオキサンの合成
処方： 0.1モルの５―アルキル―２―〔４―ヒドロキ
シフエニル〕―１，３―ジオキサン類あるいは
0.1モルの２―〔４―置換―フエニル〕―５―ヒ
ドロキシ―１，３―ジオキサン―実施例２に記載
されており、このものは出発化合物としてグリセ
ロールを用いて得られる。―の溶液に、35〜40℃
のもとで300mgのナトリウム―メチラートおよび
0.12モルのアクリルニトリルを添加する。反応混
合物を室温で６時間撹拌し、次でエーテルにて抽
出する。 エーテル相を洗浄し、苛性カリにて乾燥させそ
して溶剤を留去する。残渣をメタノールで結晶化
させる。収量は理論値の54〜80％である。 実施例 ６： ５―ｎ―ヘキシル―２―〔４―シアン―フエニ
ル〕―１，３―ジオキサン（化合物Nr.1.30）
は、ねじれたネマチツク層を基礎とする光学電気
的要素に適しており、以下の特性を有している： 測定温度；35℃ 閾値電圧；0.65V／50Hz 立ち上がり時間ｔE（50％）；376ms（ｕ＝
1.3V／50Hzのもとで） 立ち下がり時間ｔA（50％）；190ms，層厚さ
21μｍ 実施例 ７： No.１・33（第３表参照）の物質は、透明点の下
10℃の所で△ε＝＋11の強い正の誘電率の異方性
を示す。 実施例 ８： １重量部の
【式】（化合物1.4）
と１重量部の
【式】（化合物1.11）
との混合物は以下の物性を示す：
△ε＝＋0.5
粘度＝36.6cp（20℃）
△ｎ＝0.085
実施例 ９
以下のジオキサン成分
より成る混合物は以下の物性を示す：
測定温度：20℃、
閾値電圧：Uot＝0.8V
Ｕのもとでの接続時間＝２×Uot＝1.6V
ｔE50%＝336mμ
ｔA50%＝74mμ
以下の化合物より成る混合物は後記の物性を示
す： 閾値電圧：Uot＝1.1V Ｕのもとでの接続時間＝２×Uot＝2.2V ｔE50%＝213mμ ｔA50%＝107mμ 以下に本発明の化合物と公知の液晶との混合物
の例を示し、そしてその物性を示す： ＊ 混合物14は以下の組成である： 混合物14の転移温度は以下の通りである。
す： 閾値電圧：Uot＝1.1V Ｕのもとでの接続時間＝２×Uot＝2.2V ｔE50%＝213mμ ｔA50%＝107mμ 以下に本発明の化合物と公知の液晶との混合物
の例を示し、そしてその物性を示す： ＊ 混合物14は以下の組成である： 混合物14の転移温度は以下の通りである。
【表】
〓
tＡ５０ 〓 46 mμ 59
mμ
〓
tＡ５０ 〓 46 mμ 59
mμ
〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘが【式】をそしてＹがR2 を意味するか、ＸがR4をそしてＹが
【式】を意味するかあるいはＸが 【式】をそしてＹが【式】を意 味し、並びにR1はCnH2o+1、CnH2o+1O、CnH2o+1
―COO、【式】 【式】CnH2o+1OCOO、CN、 NO2、ハロゲンまたはNC―CH2―CH2を意味し、 R2はCnH2o+1またはOR4を意味し、 R3はCnH2o+1、CnH2o+1O、CNまたはBrを意味
しそして R4はCnH2o+1を意味し、 但しｎ＝１〜10である。〕 で表される、１，３―ジオキサンの液晶性の２，
５―ジ置換誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｘが【式】をそしてＹがR2 を意味するか、ＸがR4をそしてＹが
【式】を意味するかあるいはＸが 【式】をそしてＹが【式】を意 味し、並びに R1はCnH2o+1、CnH2o+1O、CnH2o+1―COO、
【式】【式】 CnH2o+1OCOO、CN、NO2、ハロゲンまたはNC
―CH2―CH2を意味し、 R2はCnH2o+1またはOR4を意味し、 R3はCnH2o+1、CnH2o+1O、CNまたはBrを意味
しそして R4はCnH2o+1を意味し、 但しｎ＝１〜10である。〕 で表される、１，３―ジオキサンの液晶性の２，
５―ジ置換誘導を製造するに当たつて、アルカナ
ール、置換されたベンズアルデヒド類あるいはそ
のアセタール類を酸性触媒の存在下に有機溶剤中
に於いてグリセリンまたは２―置換プロパンジオ
ール―（１，３）と次の一般的反応式に従つて反
応させ、 そして場合によつては更にエステル化またはエー
テル化することを特徴とする、上記１，３―ジオ
キサンの液晶性２，５―ジ置換誘導体の製造方
法。 ３ 一般式 〔式中、Ｘが【式】をそしてＹがR2 を意味するか、ＸがR4をそしてＹが
【式】を意味するかあるいはＸが 【式】をそしてＹが【式】を意 味し、並びに R1はCnH2o+1、CnH2o+1O、CnH2o+1―COO、
【式】【式】 CnH2o+1OCOO、CN、NO2、ハロゲンまたはNC
―CH2―CH2を意味し、 R2はCnH2o+1またはOR4を意味し、 R3はCnH2o+1、CnH2o+1O、CNまたはBrを意味
しそして R4はCnH2o+1を意味し、 但しｎ＝１〜10である。〕 で表される、１，３―ジオキサンの液晶性の２，
５―ジ置換誘導の少なくとも一種類を含有するこ
とをを特徴とする、透過または反射する光りを変
調させる為の並びに文字、記号および像を描出す
る為の電気光学的要素用液晶組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD20970778A DD139867B1 (de) | 1978-12-13 | 1978-12-13 | Anwendung fluessiger kristalle |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5585583A JPS5585583A (en) | 1980-06-27 |
| JPS6232193B2 true JPS6232193B2 (ja) | 1987-07-13 |
Family
ID=5515788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16091679A Granted JPS5585583A (en) | 1978-12-13 | 1979-12-13 | Substituted liquid crystal 1*33dioxane*its manufacture and liquid crystal composition containing it for photoelectric element |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5585583A (ja) |
| DD (1) | DD139867B1 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273929A (en) * | 1979-02-05 | 1981-06-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heterocyclic compounds |
| US4200580A (en) * | 1979-03-05 | 1980-04-29 | Timex Corporation | Dioxanylphenyl benzoate liquid crystal compounds |
| US4322354A (en) | 1979-03-05 | 1982-03-30 | Timex Corporation | 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3,-dioxanes |
| US4364838A (en) * | 1979-11-14 | 1982-12-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal mixtures |
| CH652400A5 (en) * | 1979-11-14 | 1985-11-15 | Hoffmann La Roche | Phenyldioxanes, and liquid-crystalline mixtures containing them |
| GB2067586B (en) * | 1979-12-28 | 1984-10-10 | Chisso Corp | Nematic liquid crystal compositions for display apparatus |
| JPS56100886A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-13 | Chisso Corp | Liquid crystal composition |
| JPS5695979A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Chisso Corp | Nematic liquid crystal composition for display device |
| US4323504A (en) * | 1980-03-28 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same |
| US4323473A (en) * | 1980-03-28 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same |
| US4298528A (en) | 1980-03-28 | 1981-11-03 | Timex Corporation | Cyclohexyl-dioxane liquid crystalline compounds |
| US4335011A (en) * | 1980-03-28 | 1982-06-15 | Timex Corporation | Cyclohexyl-dioxane liquid crystalline compounds |
| US4335012A (en) * | 1980-04-03 | 1982-06-15 | Timex Corporation | 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3-dioxanes |
| DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
| JPS5785881A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-28 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition |
| US4313878A (en) | 1980-12-03 | 1982-02-02 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4'-(5-n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
| US4323472A (en) * | 1980-12-11 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Liquid crystal admixture |
| US4323471A (en) * | 1980-12-11 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Liquid crystal composition |
| US4325830A (en) | 1980-12-24 | 1982-04-20 | Timex Corporation | Three ring dioxane liquid crystalline compounds |
| JPS57139074A (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-27 | Chisso Corp | P-(trans-5-alkyl-1,3-dioxane-2-yl)phenyl p- halogenobenzoate |
| DD207308A3 (de) * | 1981-08-18 | 1984-02-22 | Dietrich Demus | Anwendung neuer kristallin-fluessiger nematischer substanzen |
| DD204102A1 (de) * | 1982-02-17 | 1983-11-16 | Dietrich Demus | Anwendung nematischer fluessiger kristalle |
| JPS58192878A (ja) * | 1982-05-07 | 1983-11-10 | Chisso Corp | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステル |
| JPS59219382A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-10 | Chisso Corp | 液晶材料 |
-
1978
- 1978-12-13 DD DD20970778A patent/DD139867B1/de unknown
-
1979
- 1979-12-13 JP JP16091679A patent/JPS5585583A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD139867A1 (de) | 1980-01-23 |
| DD139867B1 (de) | 1982-04-28 |
| JPS5585583A (en) | 1980-06-27 |
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