JPH0525007A - ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含む抗微生物組成物及び微生物を制御する方法 - Google Patents

ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含む抗微生物組成物及び微生物を制御する方法

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JPH0525007A
JPH0525007A JP3334504A JP33450491A JPH0525007A JP H0525007 A JPH0525007 A JP H0525007A JP 3334504 A JP3334504 A JP 3334504A JP 33450491 A JP33450491 A JP 33450491A JP H0525007 A JPH0525007 A JP H0525007A
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サミユエル・ユージーン・シエルバ
Raj J Mehta
ラージヤ・ジエイ・メータ
Barry C Lange
バリー・クリフオード・レンジ
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明の目的は、極めて低いレベルの活性成
分で微生物を制御する方法を提供することである。 【構成】 本発明の相乗坑微生物組成物は、１，２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オン及びヨードプロパルギル
ブチルカルバメートを、相乗効果を示す相対比で含むこ
とを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】（発明の背景） （発明の分野）本発明は、抗微生物組成物及び微生物を
制御する方法に関するものである。
【０００２】（従来技術）特開昭６１−２１７９０７号
（１９８６年５月１５日）(Derwent Abstract ８６−１
６５１５３／２６）においては、ベンズイミダゾール及
び／又はイソチアゾロン誘導体並びに３−ヨード−２−
プロピニル−Ｎ−ブチルカルバメート及び／又は２，
３，３−トリヨードアリルアルコールを含む工業用殺菌
組成物が開示されている。
【０００３】ラテックス、塗料、被覆材料、冷却水系、
装飾池などのような種々の水性系において、微生物の存
在は、これらの系を低質にしたり美感を損ねたりする可
能性がある。例えば、塗装された表面は、微生物が醜く
積層することによって美感が損なわれ、それによって塗
装された物品の全体的な美しさが減じられる可能性があ
る。また、クーリングタワーは、表面上に微生物が積層
することによって効率が損なわれ、それによってタワー
の熱移動能力が低下する可能性がある。抗微生物活性を
有することを特徴とする種々の添加剤又は添加剤の組み
合わせを導入することによってかかる系の微生物による
低質化を抑制する方法を行うことが通常的である。
【０００４】異なる環境において微生物を制御するため
に広範囲の物質が用いられており、幾つかの例として
は、塩素／臭素化合物、グルタルアルデヒド、イソチア
ゾロン類、有機スズ配合物、銅塩、第４級アンモニウム
化合物(SD Strauss 及びPR Puckorius, J. Power, S1,
1984年6 月) 及びトリアジン類が挙げられる。これらは
それぞれ、毒性、ｐＨ及び温度感受性、限定された有効
性、化学安定性及び／又は適合性に関して欠陥がある。
【０００５】上記記載の通常の抗微生物化合物の性能の
不足に基づいて、より低い投与割合で用いることがで
き、したがって、エンドユーザーにとってよりコスト有
効性が高く、影響を受ける環境系に対する汚染負荷が減
少され、魚、有用な作物等のような付近の非対象生物に
対する副作用が減じられるより有効な抗微生物剤に対す
る必要性があった。
【０００６】提案されている多くの抗微生物化合物の中
では比較的少数のものしか実際に有用にはならず、それ
らの中ではヨードプロパルギルブチルカルバメート及び
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンがある。しか
しながら、本発明者らが知る限りにおいては、これら二
つの抗微生物剤を一緒に用いることを提案しているもの
はいなかった。
【０００７】（発明の概要）本発明の目的は、極めて低
いレベルの活性成分で微生物を制御する方法を提供する
ことである。本発明の更なる目的は、微生物による低質
化を受けやすい種々の系と適合し得る組成物を用いるこ
とである。本発明の他の目的は、クーリングタワー、ペ
イント、海洋汚染防止塗料、噴霧洗浄剤、水泳プール、
被覆、装飾池、布帛、皮革、紙、木、金属作動流体、化
粧品配合物、燃料系、治療用薬学配合物などにおいて、
処理された（及び制御された）系に不愉快な副生成物の
臭気、退色又は他の有害な影響を与えることなく微生物
を制御する方法を提供することである。これらの目的及
び以下の開示から明らかとなる他の目的は本発明によっ
て達成される。本発明は、一態様においては、（Ａ）次
式：
【化１】 の化合物（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）
及び（Ｂ）次式：
【化２】 の化合物（ヨードプロパルギルブチルカルバメート）
を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御するのに
有用な組成物を包含するものである。
【０００８】他の態様においては、本発明は、細菌、菌
類、藻類及びこれらの混合物からなる群から選択される
組織体(member)による汚染を受ける対象(locus) におい
てこれらの組織体の成長を抑制する方法であって、該対
象上又は該対象中に、上記記載の組成物を、該組織体の
成長に悪影響を与えるのに有効な量導入することを特徴
とする方法を包含するものである。
【０００９】本発明の他の態様は、水中における上記記
載の組成物の濃度を保持することを含むクーリングタワ
ー水において微生物を制御する方法である。
【００１０】本発明は、また、抗微生物組成物を含む微
生物抵抗性被覆又は含浸組成物及び海洋汚染防止組成物
を包含するものである。
【００１１】（好ましい態様の説明）本発明者らは、
（Ａ）次式：
【化３】 の化合物（１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）
及び（Ｂ）次式：
【化４】 の化合物（ヨードプロパルギルブチルカルバメート）
を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御するのに
有用な特に有効な組成物を発見した。
【００１２】本発明によれば、微生物を制御する方法
は、有効量の上記記載の組成物を用いることを含む。
【００１３】他の重要な有用性は、本発明の組成物を、
被覆又は含浸組成物中に、好ましくは約０．１ｐｐｍ〜
約２％、より好ましくは約１ｐｐｍ〜１％、最も好まし
くは約１０〜４０００ｐｐｍの濃度で導入することによ
って被覆又は含浸組成物に微生物抵抗性を付与する点に
ある。
【００１４】一方、海洋汚染防止組成物においては、本
発明の防藻組成物は汚染防止組成物約１〜１０％を含
む。
【００１５】治療用薬学配合物、例えばローション、ク
リーム、軟膏又は局所治療剤；金属作動流体の処理；及
び布帛、皮革、紙又は木質材料の保護においては、殺微
生物組成物は、約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
濃度で加える。水性媒体においては、殺微生物組成物
は、特定の最終用途に依存して水性系の約０．１ｐｐｍ
〜約１％を構成し、例えば、水クーリングタワーにおけ
る用途、パルプ又は紙の製造工程における用途において
は、殺微生物組成物は約０．１〜約１０００ｐｐｍ（重
量基準）の濃度で加える。化粧品配合物、例えばフェイ
スクリーム又はハンドクリーム、化粧品類等；及び燃料
系例えばジェット燃料、ガソリン、加熱油等の処理にお
いては、殺微生物組成物は約０．１ｐｐｍ〜約１％（重
量基準）の濃度で加える。
【００１６】微生物抵抗性組成物は、また、化粧しっく
い、屋根用マスチック、壁用マスチック及び藻保護用の
石造物被覆のような構造製品において用いたり；基礎基
材を藻から保護するための清浄仕上げ剤及び被覆におい
て用いたり；養魚用水槽、魚の孵化場、子エビ養殖池、
魚類の養殖池、軟体動物及び甲殻類の養殖池をはじめと
する水中生物培養地において藻を制御するために用いた
り、水泳プール、湖、噴水、装飾池のような水の娯楽及
び装飾施設において藻を制御するために用いたり；沈降
池又は分離池、廃棄物処理池及び貯水池のような工業的
又は公共的用途の水の施設において藻を制御するために
用いたり；水耕栽培において藻を制御するために用いた
り；パルプ及び紙製品の処理及び製造において藻を制御
するために用いたり；プラスチック又はプラスチック用
の被覆中に含ませて藻に対して保護するために用いた
り；水泳プールのライナー用のプラスチック又はプラス
チック用被覆中において用いたりすることができる。
【００１７】（Ａ）対（Ｂ）の重量比が約０．１／１０
０〜約１００／０．１である組成物が好ましい。特に好
ましい比の範囲は、約２００：１〜約１：９９（重量基
準）である。
【００１８】以下の実施例は本発明の多くの用途のごく
僅かのみを示すものである。これらは本発明の例示であ
って本発明を制限するものではない。種々の修正、変更
及び改良は、本発明の精神及び範囲から逸脱することな
く当業者には明らかである。
【００１９】（実施例） Ａ．手順の概要 ＭＩＣは、最小抑制濃度(minimum inhibitory concentr
ation)を表す。これは、与えられた生物の成長を完全に
抑制（抑圧）するのに必要な化合物の最低レベルを表し
ている。
【００２０】相乗効果は、それぞれの要素単独の効果の
合計よりも大きい二つの変数の応答として表されるもの
である。相乗効果は、F.C. Kull 、P.C. Eisman 、H.D.
Sylwestrowicz及びR.K. Mayer，Applied Microbiolog
y, 9, 538 (1961) に記載されている計算方法による二
つの化合物の組み合わせの研究から決定した。
【００２１】 Ｑa ／ＱA ＋ Ｑb ／ＱB ＝ 相乗指数（ＳＩ） ここで、ＱA ＝単独で作用して終点を形成する化合物Ａ
の量（ＭＩＣ） Ｑa ＝混合物において終点を形成する化合物Ａの量（Ｍ
ＩＣ） ＱB ＝単独で作用して終点を形成する化合物Ｂの量（Ｍ
ＩＣ） Ｑb ＝混合物において終点を形成する化合物Ｂの量（Ｍ
ＩＣ） 以下のＳＩ値が与えられる。 ＳＩ＞１の場合は拮抗効果が示される。 ＳＩ＝１の場合は添加効果が示される。 ＳＩ＜１の場合は相乗効果が示される。
【００２２】種々の微生物に関して、１，２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オン及びヨードプロパルギルブチル
カルバメート混合物を用いて効果の研究を行った。ＭＩ
Ｃの研究は、トリプチカーゼ大豆ブイヨン（ＴＳＢ）培
地中における微量滴定プレートアッセイを用いて行っ
た。この方法においては、９６ウェルの(96-well) プラ
スチック微量滴定プレート中の化合物の２倍の順次希釈
液を調製することによって広範囲の濃度を試験した。す
べての液体媒体の移動は、較正された単チャンネル又は
多チャンネルデジタルピペッターによって行った。化合
物のストック溶液を適当な溶媒中で調製し、成長培地に
加えた。プレート中におけるすべての引き続く希釈は、
所望の成長培地を用いて行い、それぞれのウェルにおけ
る液体の全容量は１００μｌであった。それぞれのプレ
ートは、微量滴定プレート中の二つの方向において等容
量の液体を順次滴定することによって得られたある濃度
の両方の化合物を含んでいた。それぞれのプレートは、
各配合に関する対照列（一成分のみ）を含んでいたの
で、個々の化合物のＭＩＣ値も測定された。
【００２３】（実施例１）シュードモナス アエルギノ
サ(Pseudomonas aeruginosa)の純粋培養物を用いて、種
々の配合のものをＭＩＣ測定にかけた（ＴＳＢ培地）。
化合物Ａは１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンで
あり、化合物Ｂはヨードプロパルギルブチルカルバメー
トである。
【００２４】化合物Ａ／化合物Ｂ配合物に関するＭＩＣ
データ（ｐｐｍ）
【表１】 Ｑa Ｑb Ｑa ／Ｑb ＳＩ ６３（ＱA ） ０ − １．０ ３１ ３１ ５０／５０ ０．６３ ３１ ６３ ３３／６７ ０．７５ １６ １２５ １１／８９ ０．７５ ８ １２５ ６／９４ ０．６３ ４ １２５ ３／９７ ０．５６ ２ １２５ ２／９８ ０．５３ ０ ２５０（ＱB ） − １．０
【００２５】次のブロックダイアグラムは、シュードモ
ナス アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)に対する
化合物Ａ／化合物Ｂ配合物の相乗関係を示すために用い
た実験プロトコルを示している。ここで、Ｘ＝生物の成
長；余白＝生物の成長なし。
【００２６】
【表２】
【００２７】（実施例２：アスペルギルス ニガー As
pergillusniger ）アスペルギルス ニガーの純粋な培
養物を用いて、化合物Ａ／化合物Ｂの種々の配合物をＭ
ＩＣ測定にかけた（ＴＳＢ培地）。
【００２８】化合物Ａ／化合物Ｂ配合物に関するＭＩＣ
データ（ｐｐｍ）
【表３】 Ｑa Ｑb Ｑa ／Ｑb ＳＩ ２５０（ＱA ） ０ − １．０ １２５ ０．０８ １５６０／１ ０．６３ １２５ ０．１６ ７８０／１ ０．７５ ６３ ０．０８ ７８０／１ ０．３８ ６３ ０．１６ ３９０／１ ０．５０ ６３ ０．３１ ２００／１ ０．７５ ３１ ０．１６ １９０／１ ０．３８ ３１ ０．３１ ９９／１ ０．６３ １６ ０．３１ ９８／２ ０．５６ ８ ０．３１ ９６／４ ０．５３ ４ ０．３１ ９３／７ ０．５２ ２ ０．３１ ８６／１４ ０．５１ １ ０．３１ ７６／２４ ０．５０ ０．５ ０．３１ ６１／３９ ０．５０ ０ ０．６３（ＱB ） − １．０ 次のブロックダイアグラムは、アスペルギルス ニガー
（Aspergillus niger）に対する化合物Ａ／化合物Ｂ配
合物の相乗関係を示すために用いた実験プロトコルを示
している。ここで、Ｘ＝生物の成長；余白＝生物の成長
なし。
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラージヤ・ジエイ・メータ インド国グジヤラート、アーメダバード 15、アンバワデイ、タポバン・ソサイエテ イー 65 (72)発明者 バリー・クリフオード・レンジ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446、 ランスデイル、バーリー・ウエイ 1031

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 第１の成分が１，２−ベンズイソチアゾ
    リン−３−オンであり、第２の成分がヨードプロパルギ
    ルブチルカルバメートであり、第１の成分対第２の成分
    の比が約０．１／１００〜約１００／０．０１の範囲内
    であることを特徴とする相乗混合物(synergistic mixtu
    re) を含む殺微生物組成物。
  2. 【請求項２】 第１の成分対第２の成分の比が約２００
    ０／１〜約１／９９の範囲内である請求項１記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の組成物約０．１ｐｐｍ〜
    約２％（重量基準）を含む被覆又は含浸組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の組成物約１〜１０％（重
    量基準）を含む海洋汚染防止組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の組成物約０．１ｐｐｍ〜
    約２％（重量基準）を含む治療用薬学組成物。
  6. 【請求項６】 細菌、菌類、藻類及びこれらの混合物か
    ら選択される組織体(member)による汚染を受ける対象(l
    ocus) においてこれらの組織体の成長を抑制する方法で
    あって、かかる対象上又は対象中に請求項１記載の組成
    物を、かかる組織体の成長に悪影響を与えるのに有効な
    量導入することを特徴とする上記方法。
  7. 【請求項７】 該対象が水性媒体であり、該組成物を約
    ０．１ｐｐｍ〜約１％（重量基準）の量用いる請求項６
    記載の方法。
  8. 【請求項８】 該対象が被覆又は含浸組成物であり、請
    求項１記載の組成物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基
    準）の量用いる請求項６記載の方法。
  9. 【請求項９】 該対象が海洋汚染防止組成物であって、
    請求項１記載の組成物を約１〜約１０％（重量基準）の
    量用いる請求項６記載の方法。
  10. 【請求項１０】 該対象がパルプ又は紙製造工程であ
    り、該組成物を約０．１〜約１０００ｐｐｍ（重量基
    準）の量用いる請求項６記載の方法。
  11. 【請求項１１】 該対象がクーリングタワー水であり、
    該組成物を約０．１〜約１０００ｐｐｍ（重量基準）の
    量用いる請求項６記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該対象が金属作動流体であり、該組成
    物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の量用いる請
    求項６記載の方法。
  13. 【請求項１３】 該対象が布帛、皮革、紙又は木であ
    り、該組成物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
    量用いる請求項６記載の方法。
  14. 【請求項１４】 該対象が化粧品配合物であり、該組成
    物を約０．１ｐｐｍ〜約１％（重量基準）の量用いる請
    求項６記載の方法。
  15. 【請求項１５】 該対象が燃料系であり、該組成物を約
    ０．１〜約１％（重量基準）の量用いる請求項６記載の
    方法。
  16. 【請求項１６】 該対象が局所治療用薬学配合物であ
    り、該組成物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
    量用いる請求項６記載の方法。
JP3334504A 1990-11-27 1991-11-25 ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含む抗微生物組成物及び微生物を制御する方法 Withdrawn JPH0525007A (ja)

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