JPH0525877B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なヒダントイン誘導体に関する。 本発明の化合物は、感熱記録材料用増感剤、更
に詳しく言えば無色ないし淡色の塩基性染料と、
その染料と接触して発色させる顕色剤との反応を
利用する感熱記録材料の感熱記録層中で使用され
る増感剤としてきわめて有用である。 〔従来の技術及びその問題点〕 シート状の基材（紙、ポリエステルシート等）
上に、塩基性の染料と、加熱時に前記染料と反応
して発色させる顕色剤とを含む感熱記録層を設
け、更に必要に応じて表面保護層を形成した感熱
記録材料は、フアクシミリ、自動券売機、各種プ
リンターなどの感熱記録装置に広く使用されてい
る。近年、感熱記録装置の改良、多様化、高性能
化が進むに従い、高速の記録が可能な感度の高い
感熱記録材料など品質面の要求も次第に厳しくな
つている。 感熱記録材料の感度を向上させる目的で熱可融
性物質（脂肪酸アミド、油脂類等）を増感剤とし
て併用する提案が多数なされている。しかし、記
録感度の向上にともない感熱記録層の安定性の低
下、更に詳しく言えば白色度が低下する等の新た
な欠点が付随するため必ずしも満足すべき感熱記
録体は得られていないのが実情である。 〔発明の課題及びその解決手段〕 本発明者は白色度の低下等の欠点のない、高速
記録性の優れた感熱記録材料を開発すべく種々検
討の結果、下記の一般式（）にて示されるヒダ
ントイン誘導体を無色ないし淡色の塩基性染料と
顕色剤との反応を利用する感熱記録材料の増感剤
として用いた場合、効めて効果的であることを見
い出した。 即ち、本発明は一般式（） （式中、R₁は水素原子またはメチル基、R₂は炭
素数８乃至18の直鎖アルキル基を示す。）にて示
されるヒダントイン誘導体及び該化合物を有効成
分とする感熱記録材用増感剤を提供せんとするも
のである。 本発明の前記一般式（）で示されるヒダント
イン誘導体はいずれも新規化合物であるが、その
製造法としては、例えば、ヒダントインをイソブ
チルアルデヒドまたは２−メチル(n)−ブチルアル
デヒドと反応させて５−イソブチリデン（または
２−メチルプロピリデン）ヒダントインまたは５
−（２−メチルブチリデン）ヒダントインを得、
これを炭素数８〜18のアルキルハライドと反応さ
せる方法等がある。 ヒダントインとアルデヒドとの反応は、例え
ば、特開昭61−27971に示される方法、すなわち
アミノ酸またはその塩の存在下でPH８〜12の水ま
たは水性溶液中で40〜100℃、１〜10時間行なう
方法等、５−アルキリデンヒダントインとアルキ
ルハライドの反応は、例えば、Encycl.Chem.
Tech.2nd Ed.Vol 11 p142の方法、すなわち５
−アルキリデンヒダントインを極性非プロトン溶
媒中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリととも
に、アルキルハライドと50〜150℃、５分〜３時
間反応させる等の方法が効果的である。 こうして得られた新規ヒダントイン誘導体を無
色ないし淡色の塩基性染料と顕色剤との反応を利
用する感熱記録層中で増感剤として使用する場合
は、２種以上を併用しても良く、また、本発明の
効果を阻害しない範囲で例えばステアリン酸アミ
ド、ステアリン酸メチレンビスアミド、オレイン
酸アミド、バルミチン酸アミド、ヤシ脂肪酸アミ
ド等の脂肪酸アミド、２，2′−メチレンビス（４
−メチル−６−ｔ−ブチルフエノール）、４，
4′−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチ
ルフ エノール）、１，1′，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフエノール）ブ
タン等のヒンダードフエノール、２−（2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフエニル）−ベンゾトリアゾ
ール、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベン
ゾフエノン等の紫外線吸収剤、さらには各種公知
の熱可融性物質を併用することも出来る。 本発明による上記特定の構造を有する増感剤の
使用量については、必ずしも限定するものではな
いが、一般に顕色剤１重量部に対して0.10〜10重
量部、望ましくは1.0〜5.0重量部程度の範囲で用
いられる。感熱記録材料の記録層を構成する無色
ないし淡色の塩基性染料としては例えば下記のも
のが例示される。 ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフエニル）フタリド、３−
（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−３−（１，２−
ジメチルインドール−３−イル）フタリド、３−
（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビ
ス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−
５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−
ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エ
チルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド、３，３−ビス（２−フエニルイン
ドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−ｐ−ジメチルアミノフエニル−３−（１
−メチルピロール−３−イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド等のトリアリルメタン系染料、４，
4′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリルベンジ
ルエーテル、Ｎ−ハロフエニル−ロイコオーラミ
ン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフエニルロイコ
オーラミン等のジフエニルメタン系染料、ベンゾ
イルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等のチアジン系染料、ル
ースピロージナフトピラン、３−エチル−スピロ
−ジナフトピラン、３−フエニル−スピロ−ジナ
フトピラン、３−ベンジル−スピロ−ジナフトピ
ラン、３−メチル−ナフト（6′−メトキシベン
ゾ）スピロピラン、３−プロピル−スピロージベ
ンゾピラン等のスピロ系染料、ローダミン−Ｂ−
アニリノラクタム、ローダミン（ｐ−ニトロアニ
リノ）ラクタム、ローダミン（ｏ−クロロアニリ
ノ）ラクタム等のラクタム系染料、３−ジメチル
アミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチル
アミノ−６−メトキシフルオラン、３−ジエチル
アミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチル
アミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルア
ミン−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、
３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−メチル
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−Ｎ−アセ
チル−Ｎ−メチルアミノフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−Ｎ−メチルアミノフルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−Ｎ−メチル−Ｎ
−ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−Ｎ−クロロエチル−Ｎ−メチルアミノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−Ｎ−ジエチ
ルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−ト
ルイジノ）−６−メチル−７−フエニルアミノフ
ルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−
６−メチル−７−（ｐ−トルイジノ）フルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−フエニル
アミノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メ
チル−７−フエニルアミノフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−（２−カルボメトキシ−フエニ
ルアミノ）フルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７−フエ
ニルアミノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メ
チル−７−フエニルアミノフルオラン、３−ピペ
リジノ−６−メチル−７−フエニルアミノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−キ
シリジノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
（ｏ−クロロフエニルアミノ）フルオラン、３−
ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロフエニルアミ
ノ）フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−
７−ｐ−ブチルフエニルアミノフルオラン、３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−アミル）アミノ−６−メ
チル−７−フエニルアミノフルオラン、３−（Ｎ
−エチル−Ｎ−ｎ−アミル）アミノ−６−メチル
−７−フエニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−iso−アミル）アミノ−６−メチル−
７−フエニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−ヘキシル）アミノ−６−メチル−７
−フエニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル
−Ｎ−ｎ−ヘキシル）アミノ−６−メチル−７−
フエニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−
Ｎ−β−エチルヘキシル）アミノ−６−メチル−
７−フエニルアミノフルオラン、２，２−ビス
〔４−〔6′−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ）−3′−メチルスピロ〔フタリド−３，9′−
キサンチン〕−2′−イルアミノ〕フエニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−〔6′−（Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−メチルアミノ）−3′−メチルスピロ
〔フタリド−３，9′−キサンチン−2′−イルアミ
ノ〕フエニル〕ブタン等があげられる。 上記の如き塩基性染料と組み合わせて用いられ
る顕色剤に付いては特に限定されるものではな
く、温度の上昇によつて液化、気化ないし溶解す
る性質を有し、かつ上記塩基性染料と接触して発
色させる性質を有する各種の顕色剤が用いられ
る。代表的な具体例としては、４−tert−ブチル
フエノール、α−ナフトール、β−ナフトール、
４−アセチルフエノール、４−tert−オクチルフ
エノール、４，4′−sec−ブチリデンフエノール、
４−フエニルフエノール、４，4′−ジヒドロキシ
−ジフエニルメタン、４，4′−イソプロピリデン
ジフエノール、ハイドロキノン、４，4′−シクロ
ヘキシリデンジフエノール、４，4′−ジヒドロキ
シジフエニルサルフアイド、４，4′−チオビス
（６−tert−ブチル−３−メチルフエノール）、
３，４−ジヒドロキシジフエニル−ｐ−トリスル
ホン、３−クロロ−４−ヒドロキシジフエニルス
ルホン、４，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ン、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、４−ヒ
ドロキシベンゾフエノン、２，４−ジヒドロキシ
ベンゾフエノン、２，４，4′−トリヒドロキシベ
ンゾフエノン、２，2′，４，4′−テトラヒドロキ
シベンゾフエノン、４−ヒドロキシフタル酸ジメ
チル、４−ヒドロキシ安息香酸メチル、４−ヒド
ロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸
プロピル、４−ヒドロキシ安息香酸−sec−ブチ
ル、４−ヒドロキシ安息香酸ペンチル、４−ヒド
ロキシ安息香酸フエニル、４−ヒドロキシ安息香
酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸トリル、４
−ヒドロキシ安息香酸クロロフエニル、４−ヒド
ロキシ安息香酸フエニルプロピル、４−ヒドロキ
シ安息香酸フエネチル、４−ヒドロキシ安息香酸
−ｐ−クロロベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸
−ｐ−メトキシベンジル、没食子酸プロピル、没
食子酸ラウリル、没食子酸ステアリルなどのフエ
ノール性化合物、安息香酸、ｐ−tert−ブチル安
息香酸、トリクロル安息香酸、テレフタル酸、３
−sec−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシ安息香酸、サリチ
ル酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−tert−
ブチルサリチル酸、３−ベンジルサリチル酸、３
−（α−メチルベンジル）サリチル酸、３−クロ
ル−５−（α−メチルベンジル）サリチル酸、３，
５−ジ−tert−ブチルサリチル酸、フエニル−５
−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３，
５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸等の芳香
族カルボン酸、及びこれらフエノール性化合物、
芳香族カルボン酸と例えば、亜鉛、マグネシウ
ム、アルミニウム、カルシウム、チタン、マンガ
ン、スズ、ニツケル等の多価金属との塩などの有
機酸性物質等が挙げられる。 塩基性染料と顕色剤の使用比率は、一般に染料
１重量部に対して顕色剤が1.0〜5.0重量部、望ま
しくは1.5〜3.0重量部程度使用される。なお、塩
基性染料、顕色剤とも勿論必要に応じて２種以上
を併用してもよい。 感熱記録材料には、塩基性染料、顕色剤の他無
機顔料を添加してもよい。無機顔料の例として
は、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、タル
ク、カオリン、ケイソウ土、酸化チタン、炭酸マ
グネシウム、酸化ケイ素等が挙げられる。また、
記録ヘツド等との接触に際して記録層がステイツ
キングを生ずることのないように、適宜、ステア
リング酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の塩の
分散液を添加してもよい。更に、紙等の基材との
接着性を良くするため感熱記録材料にはバインダ
ーとして、水を分散媒体に用いるときにはデンプ
ン類、ヒドロキシセルロース、カルボキシメチル
セルロース、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルア
ルコール、スチレン−無水マレイン酸共重合体等
を全固型物の２乃至40重量％、好ましくは５〜25
重量％、一方、トルエン、メチルエチルケトン等
有機溶媒を分散媒体として使用する場合は、メチ
ルメタクリレート樹脂等を全固型物の10〜50重量
％、好ましくは20〜40重量％用いることができ
る。勿論、バインダーとしてはこれらに限定され
るものではない。 前述した各種の感熱発色層形成成分を用いて感
熱記録材料を作成するためには、通常知られてい
る方法を用いることが出来る。例えば、塩基性染
料、顕色剤、熱過融性物質、無機顔料、その他の
添加剤を、バインダーと共に、それぞれ単独で、
または塩基性染料のみを単独にし、残る成分に混
合してポリビニルアルコール水溶液等と共に水媒
体中に添加して、ボールミル、アトライター等の
分散機により粉砕、分散させ、塗液として調整す
る。ついで、各分散液を混合して感熱発色層塗液
を調整し、これを従来公知の技術に従つて紙等の
支持体上に塗布し、乾燥する。 紙等の支持体に対する塗液の塗布量についても
特に限定されるものではなく、一般に乾燥重量で
２乃至12ｇ／m²、好ましくは３乃至10ｇ／m²の範
囲で塗布される。なお、支持体についても特に限
定されず、紙、合成繊維紙、合成樹脂フイルム等
が適宜使用される。 さらに、記録層上には記録層を保護する等の目
的のためにオーバーコート層を設けることも可能
であり、一方支持体に下塗り層を設けることも勿
論可能で、感熱記録体分野における各種の公知技
術を付加し得るものである。 〔発明の効果〕 かくして、本発明の新規ヒダントイン誘導体を
増感剤として使用する得られる感熱記録材料は高
速記録性に優れ、しかも白色度の低下が少ない、
品質面でバランスの取れた性質を有している。 〔実施例及び使用例〕 以下、本発明の新規ヒダントイン誘導体合成の
具体例及びその使用例について具体的に説明す
る。ただしこれらは本発明についての理解を容易
にするための例示であり本発明はこれのみに限定
されないのは勿論のことこれによつて何等制限さ
れない。 実施例 １ 温度計、還流冷却器、撹拌機を備えた500mlセ
パラブルフラスコを恒温槽中にセツトした。 水200ml、ヒダントイン50.0ｇ（＝0.50mol）、
イソブチルアルデヒド72.1ｇ（＝1.00mol）、グリ
シン28.1ｇ（＝0.38mol）、カセイソーダ7.5ｇ
（＝0.19mol）を入れ、70〜75℃にて７時間撹拌
した。この間反応液のPHは9.5〜9.3であつた。室
温まで冷却後、遠心分離により、結晶を回収して
５−（２−メチルプロピリデン）−ヒダントイン
62.1ｇを得た。ヒダントインに対して84.5％の収
率であつた。 実施例 ２ 実施例１において、グリシンをアラニン26.8ｇ
（＝0.30mol）、カセイソーダを水酸化カルシウム
8.6ｇ（＝0.15mol）にイソブチルアルデヒドを２
−メチルブチルアルデヒド64.6ｇ（＝0.75mol）
にかえて、80℃にて４時間撹拌した。この間、反
応液のPHは9.4〜9.2であつた。室温まで冷却後、
遠心分離により結晶を回収して、５−（２−メチ
ルブチリデン）−ヒダントイン74.5ｇを得た。ヒ
ダントインに対して88.6％の収率であつた。 実施例 ３ 温度計、還流冷却器、撹拌機を備えた１セパ
ラブルフラスコを恒温槽中にセツトした。 実施例１で得られた５−（２−メチルプロピリ
デン）−ヒダントイン77.0ｇ（0.50mol）、
DMF400ｇ、ｎ−オクタデシルクロライド144.5
ｇ（0.50mol）、炭酸カリウム41.5ｇ（0.30ｍmol）
を入れ90〜100℃にて３時間撹拌した。反応によ
り生成した塩化カリウム及び未反応の炭酸カリウ
ムを別後、減圧下DMFを留去し、黄色の粗結
晶を得た。この粗結晶を300ｇのMeOHから再結
晶して白色の結晶175.8ｇを得た。（理論量の86.2
％）このものは赤外線吸収スペクトル（IR）、マ
ススペクトル（MS）、その他の方法による構造
解析の結果、３−オクタデシル−５−（２−メチ
ルプロピリデン）ヒダントインであると確認され
た。 融点 80℃ IR 2920cm^-1、2850cm^-1、1760cm^-1、1720cm^-1、
1680cm^-1、1450cm^-1、720cm^-1 MS 406、207、163、162、155、154、139 実施例 ４ 実施例３において、ｎ−オクタデシルクロライ
ドの代わりにｎ−ヘキサデシルクロライド130.5
ｇ（0.50mol）を使用した以外は実施例３と同様
の操作を行なつた。白色の結晶153.5ｇを得た。
（理論量の80.8％）このものは上記と同様に分析
の結果３−ヘキサデシル−５−（２−メチルプロ
ピリデン）ヒダントインであると確認された。 融点 77℃ IR 2920、2850、1760、1720、1680、1450、720 MS 378、207、163、162、155、154、139 実施例 ５ 実施例３において５−（２−メチルプロピリデ
ン）−ヒダントインのかわりに実施例２で得られ
た５−（２−メチルブチリデン）−ヒダントイン84
ｇ（0.50mol）を使用した以外は実施例３と同様
の操作を行ない、白色の結晶168.0ｇを得た（理
論量の83.6％）。 上記と同様に分析の結果、３−オクタデシル−
５−（２−メチルブチリデン）ヒダントインであ
ると確認された。 融点 73℃ MS 420、207、169、153、141 実施例 ６ 実施例３において５−（２−メチルプロピリデ
ン）−ヒダントインのかわりに実施例２で得られ
た５−（２−メチルブチリデン）−ヒダントイン
84.0ｇ（0.50mol）を、ｎ−オクタデシルクロラ
イドのかわりにｎ−ヘキサデシルクロライド
130.5ｇ（0.50mol）を使用した以外は実施例３と
同様の操作を行ない、白色の結晶150ｇを得た
（理論量の80.2％）このものは３−ヘキサデシル
−５−（２−メチルブチリデン）ヒダントインで
あると確認された。 融点 69℃ MS 392、207、169、153、141 実施例 ７ 以下同様にして得られた化合物の融点（mp）
及びマススペクトル（MS）等の物性を示す。
尚、赤外線吸収スペクトルはいずれの化合物も殆
んど大差がないので省略する。 (a) ５−（２−メチルプロピリデン）ヒダントイ
ンの３位置換基 ｎ−C₈H₁₇ mp 67℃ MS 266、163、162、155、154、139 ｎ−C₁₀H₂₁ mp 68℃ MS 294、163、162、155、154、139 ｎ−C₁₂H₂₃ mp 72℃ MS 322、207、163、162、155、154、139 (b) ５−（２−メチルブチリデン）ヒダントイン
の３位置換基 ｎ−C₈H₁₇ mp 55℃ MS 280、169、153、141 ｎ−C₁₀H₂₁ mp 59℃ MS 308、169、153、141 ｎ−C₁₂H₂₃ mp 64℃ MS 336、207、169、153、141 使用例 １ 〔分散液Ａ〕 ２，２−ビス〔４−［6′−（Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ）−3′−メチルスピロ［フタリ
ド−３，9′−キサンチン］−2′−イルアミノ］フ
エニル〕プロパン 25重量部 15％ポリビニルアルコール水溶液 25 〃 水 50 〃 〔分散液Ｂ〕 ３，４−ジヒドロキシフエニル−ｐ−トリルスル
ホン 25重量部 15％ポリビニルアルコール水溶液 25 〃 水 50 〃 〔分散液Ｃ〕 ３−オクタデシル−５−（２−メチルプロピリデ
ン）−ヒダントイン 25重量部 15％ポリビニルアルコール水溶液 25 〃 水 50 〃 この組成物をそれぞれペイントコンデイシヨナ
ーを用いて24時間粉砕、分散して、分散液Ａ、
Ｂ、Ｃを調製した。 次いで、〔Ａ〕液10重量部、〔Ｂ〕液25重量部、
〔Ｃ〕液30重量部、50％炭酸カルシウム分散液30
重量部、15％ポリビニルアルコール５重量部を混
合撹拌し、塗液とした。得られた塗液を50ｇ／m²
の原紙にワイヤーパーを用いて乾燥塗布量が10
ｇ／m²となる様に塗布乾燥した。 使用例 ２ 〔分酸液Ｄ〕 ３−オクタデシル−５−（２−メチルブチリデン）
−ヒダントイン 25重量部 15％ポリビニルアルコール水溶液 25 〃 水 50 〃 分散液〔Ｄ〕を使用例１と同様に調製し、〔Ａ〕
液10重量部、〔Ｂ〕液25重量部、〔Ｃ〕液30重量
部、その他は使用例１と同様に感熱記録紙を作製
した。 使用例 ３ 〔分散液Ｅ〕 ２，２−ビス〔４−［6′−（Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ）−3′−メチルスピロ［フタリ
ド−３，9′−キサンチン］−2′−イルアミノ］フ
エニル〕プロパン 20重量部 トルエン 80 〃 〔分散液Ｆ〕 没食子酸ステアリル 25重量部 トルエン 75重量部 〔分散液Ｇ〕 ３−ヘキサデシル−５−（２−メチルプロピリデ
ン）−ヒダントイン 25重量部 トルエン 75 〃 この組成物をそれぞれペイントコンデイシヨナ
ーを用いて24時間粉砕、分散して、分散液Ｅ、
Ｆ、Ｇを調整した。 次いで〔Ｅ〕液10重量部、〔Ｆ〕液20重量部、
〔Ｇ〕液８重量部、メチルメタクリレート樹脂の
20％トルエン溶液15重量部を混合撹拌し塗液とし
た。得られた塗液をポリエチレンテレフタレート
フイルムにワイヤーバーを用いて乾燥塗布量が10
ｇ／m²となるように塗布乾燥し、感熱記録フイル
ムを作成した。 比較例 １ 〔Ｃ〕調整液において３−オクタデシル−５−
（２−メチルプロピリデン）−ヒダントインの代り
にステアリン酸アミドを使用した以外は、使用例
１と同様にして感熱記録紙を作製した。 比較例 ２ 分散液〔Ｇ〕を除いた以外は使用例３と同様に
して感熱記録フイルムを作製した。 このようにして得られた５種類の感熱記録材料
について、熱傾斜試験器を用い、110℃の温度で、
１Kg／cm²の圧力を0.2秒間加え、得られた黒発色
の画像をマクベス濃度計により測定した。 また、白色度についてはハンター白色度計で測
定した。 また、熱安定性試験は得られた５種類のサンプ
ルを60℃24Hr放置後の白色度をハンター白色度
計で測定した。その結果を第１表に示す。

【表】 使用例１〜３は発色濃度と熱安定性のバランス
が比較例１、２と比べてよくとれていることがわ
かる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R₁は水素原子またはメチル基、R₂は炭
   素数８乃至18の直鎖アルキル基を示す。）にて示
   されるヒダントイン誘導体。 ２ 一般式 （式中、R₁は水素原子またはメチル基、R₂は炭
   素数８乃至18の直鎖アルキル基を示す。）にて示
   されるヒダントイン誘導体を有効成分とする感熱
   記録材用増感剤。