JPH052681B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH052681B2 JPH052681B2 JP59279869A JP27986984A JPH052681B2 JP H052681 B2 JPH052681 B2 JP H052681B2 JP 59279869 A JP59279869 A JP 59279869A JP 27986984 A JP27986984 A JP 27986984A JP H052681 B2 JPH052681 B2 JP H052681B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curdlan
- acetyl
- water
- membrane
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
本発明は、新規なカードラン（β−１，３−グ
ルカン）誘導体であるアセチルカードランに関す
る。 カードランは土壌細菌Alcaligenes
Faecalisvra.myxogenesによつて生産される、下
記化学構造を有する、 水不溶性の多糖類で、本発明者の一部らによつ
て初めて発見されたものである（Agric.Biol.
Chem.、30、196（1966）；Arch.Biochem.
Biophys.、124、292（1968）他）が、その後、他
の菌種Agrobacterium、Rhizobiumのある菌種
からも得られることが見出され、今日に到つてい
る。カードランはその懸濁液を加熱すると熱不可
逆性のゲルをつくることなど特異な性質を有する
ことから種々の用途への応用が期待されている。 即ち、例えば、ゲル過用担体やアフイニテイ
ークロマト用或は固定化酵素担体、更に食品用と
してスターチゼリー、低カロリー食品、工業用と
してものを固めるものなどとしての用途が注目さ
れており、またゲル化機構を研究する最適の材料
として、或いはまた抗腫瘍性多糖類の基本物質と
しても興味をもたれている。 カードランは斯くの如く有用な化合物ではある
が、被膜性という点に於てやや難があり、また、
膜の特異性という点でも若干劣るので、これ用い
て強靭で且つ分離膜として使用し得るような分離
性を有する膜を形成させることは極めて困難であ
る。 本発明者らは、カードランのかかる欠点を補
い、更にまた、カードランの新たなる可能性を求
めて鋭意研究を重ね、新規なカードラン誘導体で
あるアセチルカードランに到達、本発明を完成す
るに到つた。 即ち、本発明は、下記構造を有するカードラン
（β−１，３−グルカン） の水酸基をアセチル化して得られる一般式〔〕 〔C6H7O2（OCOCH3）x（OH）3-x〕o 〔〕 〔式中、ｘは１〜３を表わし、ｎは約200〜2000
の整数を表わす。）で示されるアセチルカードラ
ンである。 一般式〔〕で示される本発明のアセチルカー
ドランに於て、アセチル基の置換度を表わすｘは
通常１〜３であるが、より好ましくは２〜３であ
り、重合度を表わすｎは通常約200〜2000である
が、より好ましくは300〜700である。 本発明のアセチルカードランは、一般に下記の
方法により合成される。 即ち、例えば、カードランをｐ−トルエンスル
ホン酸等の脱水剤の存在下、酢酸溶媒中、理論量
の１〜３倍モルの無水酢酸を用い、通常40〜50℃
で１〜５時間（目的の置換度及び粘度に応じて無
水酢酸量、反応温度、反応時間等は適宜調節す
る。）、アセチル化反応を行ない、次いで常法によ
り反応液を大量の水の中に注入するか或いは反応
液中に水を注入することにより、晶析させ、これ
を取、水洗、乾燥することにより、目的のアセ
チルカードランを容易に得ることができる。ま
た、要すれば、反応後の反応液に例えば硫酸水溶
液等を加えて加熱処理することにより、アセチル
基の部分加水分解を行ない、アセチル置換度を適
宜調節することも可能である。 本発明のアセチルカードランは、一般的にはカ
ードランそのものと大凡同じような用途、例え
ば、ゲル過用担体やアフイニテイークロマト用
担体として、独自の効果を有して使用し得ること
が期待されるが、一方また、アセチルセルロース
と同様の用途、例えば、プラスチツク、塗料ラツ
カー、電気絶縁物としても用い得る。更にまた、
カードランそのものでは得られない効果として、
その被膜性及び膜の特異性が挙げられる。即ち、
本発明のアセチルカードランを素材とする分離膜
は限外過用の分離膜として極めて有効に使用し
得る。 本発明のアセチルカードランを素材とする分離
膜は、200〜20000程度の範囲内の分子量を有する
物質の分画用に好ましく用いられ、特に、分画分
子量の小さい領域（1000以下）で優れた分画分離
性を発揮する。 本発明のアセチルカードランを素材とする分離
膜は、例えば、分子量が同程度の有機酸と糖類と
を分離することが可能であり、例えば、グルコー
ルと乳酸、シユクロースとリンゴ酸（又は酒石
酸）、ラフイノース（又は糖密）とクエン酸等を
効果的に分離することが出来る。従つて、糖類の
発酵による低級有機酸の製造に於ける、有機酸と
糖類との混合液からの有機酸の分離、精製や、糖
類中に不純物として含まれる有機酸の除去などに
本発明のアセチルカードランを素材とする分離膜
を用いれば、極めて効果的にこれを行なうことが
できる。 本発明のアセチルカードランを素材とする分離
膜は、例えば高分子電解質錯合体膜などと異な
り、膜としての物理的、機械的強度が大で、汚染
にも強く、また電解質にも強く、安定性が良いの
で、繰り返し使用が可能であり、装置的な面から
も操作的な面からも非常に使い易く、また甚だ経
済的である。 以上述べた如く、本発明は、限外過用の分離
膜の素材等として有な、新規なカードラン誘導体
を提供するものであり、斯業に貢献するところ大
なるものである。 以下に実施例及び参考例を示すが本発明はこれ
ら実施例及び参考例により何ら限定されるもので
はない。 尚、参考例中に於ける透過流束（water flux）
は、バツチ型の限外過装置（有効膜面積12.13
cm2）を使用し、蒸留水を用いて20℃で４Kg／cm2の
操作圧下で透水量の測定を行な、下式により算出
した。 透過流束〔／m2・hr〕 ＝透水量〔ml〕／有効膜面積〔cm2〕×60／所要時間
（分）×10 また、阻止率は、下記(イ)式で求めた見掛けの阻
止率（Rj）から、(ロ)式で濃縮倍率の補正を行な
つて得られる真の阻止率を用いて表わした。 見掛けの阻止率（Rj） ＝１−透過水中の溶質濃度／原液中の溶質濃度……(
イ) 真の阻止率＝log〔Rj（Ａ−１）＋１〕／logA×100……
(ロ) ここでＡは濃縮倍率（＝原液の容量〔ml〕／濃
縮液の容量〔ml〕）を表わす。 実施例 １ 酢酸1.88にカードラン（β−１，３−グルカ
ン、ｎ＝約500）308ｇ（1.85グルコース単位）と
ｐ−トルエンスルホン酸48ｇ（0.252モル）を溶
解し、これに45〜50℃で無水酢酸1.08（11.42
モル）を１時間を要して滴下した。滴下後約50℃
で４時間アセチル化反応を行なつた後、酢酸3.6
で希釈して吸引過した。液を水60中に注
入して晶析させ、析出物を取、水洗、乾燥して
アセチルカードラン376ｇ（収率2.4％）を得た。
アセチル含量：43.35％（アセチル基置換度
（DS）＝2.83）、粘度（1.8％ギ酸溶液、20℃）：
12.8cps、IR（Film）：ν2960（−CH）、1740〜1760
（−CO−）、1370（−Ｏ−CO−CH3）、1200〜1240
（−CO−Ｏ−）、1030〜1070（Ｃ−Ｏ−Ｃ）、890cm
-1（−CH−）。 実施例 ２ 酢酸1.88にカードラン（β−１，３−グルカ
ン、ｎ＝約500）308ｇ（1.85グルコース単位）と
ｐ−トルエンスルホン酸48ｇ（0.252モル）を溶
解し、これに45〜50℃で無水酢酸1.08（11.42
モル）を１時間を要して滴下した。滴下後約50℃
でアセチル化反応を行なつた後、参考例１と同様
に処理してアセチルカードラン380ｇを得た。ア
セチル含量：44.65％（アセチル基置換度（DS）
＝2.98）、粘度（1.8％ギ酸溶液、20℃）：59cps。 実施例 ３ 酢酸1.88にカードラン（β−１，３−グルカ
ン、ｎ＝約500）308ｇ（1.85グルコース単位）と
ｐ−トルエンスルホン酸48ｇ（0.252モル）を溶
解し、これに45〜50℃で無水酢酸1.08（11.42
モル）を２時間を要して滴下した。滴下後約50℃
で４時間アセチル化反応を行なつた後、酢酸3.6
で希釈して吸引過した。次いで、液に濃硫
酸78.9ｇと水1.26を加え、50℃で８時間処理
し、アセチル基を部分加水分解した。反応終了
後、これに水60を加えて晶析させ、析出晶を
取、水洗、乾燥して、アセチルカードラン328ｇ
を得た。アセチル含量：37.30％（アセチル基置
換度（DS）＝2.2）、粘度（1.8％ギ酸溶液、20
℃）：27cps。 参考例 １ 実施例１で合成したアセチルカードラン２部を
ギ酸11.3部に溶解、調製したキヤスト液を水平に
保持されたガラス板上に0.2mmの厚さに流延した
後、20℃で４分間溶媒を部分蒸発させた。次い
で、20℃の水中に浸漬させて膜を得た。 膜性能を表１に示す。
ルカン）誘導体であるアセチルカードランに関す
る。 カードランは土壌細菌Alcaligenes
Faecalisvra.myxogenesによつて生産される、下
記化学構造を有する、 水不溶性の多糖類で、本発明者の一部らによつ
て初めて発見されたものである（Agric.Biol.
Chem.、30、196（1966）；Arch.Biochem.
Biophys.、124、292（1968）他）が、その後、他
の菌種Agrobacterium、Rhizobiumのある菌種
からも得られることが見出され、今日に到つてい
る。カードランはその懸濁液を加熱すると熱不可
逆性のゲルをつくることなど特異な性質を有する
ことから種々の用途への応用が期待されている。 即ち、例えば、ゲル過用担体やアフイニテイ
ークロマト用或は固定化酵素担体、更に食品用と
してスターチゼリー、低カロリー食品、工業用と
してものを固めるものなどとしての用途が注目さ
れており、またゲル化機構を研究する最適の材料
として、或いはまた抗腫瘍性多糖類の基本物質と
しても興味をもたれている。 カードランは斯くの如く有用な化合物ではある
が、被膜性という点に於てやや難があり、また、
膜の特異性という点でも若干劣るので、これ用い
て強靭で且つ分離膜として使用し得るような分離
性を有する膜を形成させることは極めて困難であ
る。 本発明者らは、カードランのかかる欠点を補
い、更にまた、カードランの新たなる可能性を求
めて鋭意研究を重ね、新規なカードラン誘導体で
あるアセチルカードランに到達、本発明を完成す
るに到つた。 即ち、本発明は、下記構造を有するカードラン
（β−１，３−グルカン） の水酸基をアセチル化して得られる一般式〔〕 〔C6H7O2（OCOCH3）x（OH）3-x〕o 〔〕 〔式中、ｘは１〜３を表わし、ｎは約200〜2000
の整数を表わす。）で示されるアセチルカードラ
ンである。 一般式〔〕で示される本発明のアセチルカー
ドランに於て、アセチル基の置換度を表わすｘは
通常１〜３であるが、より好ましくは２〜３であ
り、重合度を表わすｎは通常約200〜2000である
が、より好ましくは300〜700である。 本発明のアセチルカードランは、一般に下記の
方法により合成される。 即ち、例えば、カードランをｐ−トルエンスル
ホン酸等の脱水剤の存在下、酢酸溶媒中、理論量
の１〜３倍モルの無水酢酸を用い、通常40〜50℃
で１〜５時間（目的の置換度及び粘度に応じて無
水酢酸量、反応温度、反応時間等は適宜調節す
る。）、アセチル化反応を行ない、次いで常法によ
り反応液を大量の水の中に注入するか或いは反応
液中に水を注入することにより、晶析させ、これ
を取、水洗、乾燥することにより、目的のアセ
チルカードランを容易に得ることができる。ま
た、要すれば、反応後の反応液に例えば硫酸水溶
液等を加えて加熱処理することにより、アセチル
基の部分加水分解を行ない、アセチル置換度を適
宜調節することも可能である。 本発明のアセチルカードランは、一般的にはカ
ードランそのものと大凡同じような用途、例え
ば、ゲル過用担体やアフイニテイークロマト用
担体として、独自の効果を有して使用し得ること
が期待されるが、一方また、アセチルセルロース
と同様の用途、例えば、プラスチツク、塗料ラツ
カー、電気絶縁物としても用い得る。更にまた、
カードランそのものでは得られない効果として、
その被膜性及び膜の特異性が挙げられる。即ち、
本発明のアセチルカードランを素材とする分離膜
は限外過用の分離膜として極めて有効に使用し
得る。 本発明のアセチルカードランを素材とする分離
膜は、200〜20000程度の範囲内の分子量を有する
物質の分画用に好ましく用いられ、特に、分画分
子量の小さい領域（1000以下）で優れた分画分離
性を発揮する。 本発明のアセチルカードランを素材とする分離
膜は、例えば、分子量が同程度の有機酸と糖類と
を分離することが可能であり、例えば、グルコー
ルと乳酸、シユクロースとリンゴ酸（又は酒石
酸）、ラフイノース（又は糖密）とクエン酸等を
効果的に分離することが出来る。従つて、糖類の
発酵による低級有機酸の製造に於ける、有機酸と
糖類との混合液からの有機酸の分離、精製や、糖
類中に不純物として含まれる有機酸の除去などに
本発明のアセチルカードランを素材とする分離膜
を用いれば、極めて効果的にこれを行なうことが
できる。 本発明のアセチルカードランを素材とする分離
膜は、例えば高分子電解質錯合体膜などと異な
り、膜としての物理的、機械的強度が大で、汚染
にも強く、また電解質にも強く、安定性が良いの
で、繰り返し使用が可能であり、装置的な面から
も操作的な面からも非常に使い易く、また甚だ経
済的である。 以上述べた如く、本発明は、限外過用の分離
膜の素材等として有な、新規なカードラン誘導体
を提供するものであり、斯業に貢献するところ大
なるものである。 以下に実施例及び参考例を示すが本発明はこれ
ら実施例及び参考例により何ら限定されるもので
はない。 尚、参考例中に於ける透過流束（water flux）
は、バツチ型の限外過装置（有効膜面積12.13
cm2）を使用し、蒸留水を用いて20℃で４Kg／cm2の
操作圧下で透水量の測定を行な、下式により算出
した。 透過流束〔／m2・hr〕 ＝透水量〔ml〕／有効膜面積〔cm2〕×60／所要時間
（分）×10 また、阻止率は、下記(イ)式で求めた見掛けの阻
止率（Rj）から、(ロ)式で濃縮倍率の補正を行な
つて得られる真の阻止率を用いて表わした。 見掛けの阻止率（Rj） ＝１−透過水中の溶質濃度／原液中の溶質濃度……(
イ) 真の阻止率＝log〔Rj（Ａ−１）＋１〕／logA×100……
(ロ) ここでＡは濃縮倍率（＝原液の容量〔ml〕／濃
縮液の容量〔ml〕）を表わす。 実施例 １ 酢酸1.88にカードラン（β−１，３−グルカ
ン、ｎ＝約500）308ｇ（1.85グルコース単位）と
ｐ−トルエンスルホン酸48ｇ（0.252モル）を溶
解し、これに45〜50℃で無水酢酸1.08（11.42
モル）を１時間を要して滴下した。滴下後約50℃
で４時間アセチル化反応を行なつた後、酢酸3.6
で希釈して吸引過した。液を水60中に注
入して晶析させ、析出物を取、水洗、乾燥して
アセチルカードラン376ｇ（収率2.4％）を得た。
アセチル含量：43.35％（アセチル基置換度
（DS）＝2.83）、粘度（1.8％ギ酸溶液、20℃）：
12.8cps、IR（Film）：ν2960（−CH）、1740〜1760
（−CO−）、1370（−Ｏ−CO−CH3）、1200〜1240
（−CO−Ｏ−）、1030〜1070（Ｃ−Ｏ−Ｃ）、890cm
-1（−CH−）。 実施例 ２ 酢酸1.88にカードラン（β−１，３−グルカ
ン、ｎ＝約500）308ｇ（1.85グルコース単位）と
ｐ−トルエンスルホン酸48ｇ（0.252モル）を溶
解し、これに45〜50℃で無水酢酸1.08（11.42
モル）を１時間を要して滴下した。滴下後約50℃
でアセチル化反応を行なつた後、参考例１と同様
に処理してアセチルカードラン380ｇを得た。ア
セチル含量：44.65％（アセチル基置換度（DS）
＝2.98）、粘度（1.8％ギ酸溶液、20℃）：59cps。 実施例 ３ 酢酸1.88にカードラン（β−１，３−グルカ
ン、ｎ＝約500）308ｇ（1.85グルコース単位）と
ｐ−トルエンスルホン酸48ｇ（0.252モル）を溶
解し、これに45〜50℃で無水酢酸1.08（11.42
モル）を２時間を要して滴下した。滴下後約50℃
で４時間アセチル化反応を行なつた後、酢酸3.6
で希釈して吸引過した。次いで、液に濃硫
酸78.9ｇと水1.26を加え、50℃で８時間処理
し、アセチル基を部分加水分解した。反応終了
後、これに水60を加えて晶析させ、析出晶を
取、水洗、乾燥して、アセチルカードラン328ｇ
を得た。アセチル含量：37.30％（アセチル基置
換度（DS）＝2.2）、粘度（1.8％ギ酸溶液、20
℃）：27cps。 参考例 １ 実施例１で合成したアセチルカードラン２部を
ギ酸11.3部に溶解、調製したキヤスト液を水平に
保持されたガラス板上に0.2mmの厚さに流延した
後、20℃で４分間溶媒を部分蒸発させた。次い
で、20℃の水中に浸漬させて膜を得た。 膜性能を表１に示す。
【表】
参考例 ２
実施例１で合成したアセチルカードラン２部、
ギ酸8.2部、二塩化メチレン3.4部からなるキヤス
ト溶液を水平に保持されたガラス板上に0.2mmの
厚さに流延した後、20℃で２分間溶媒を部分蒸発
させた。次いで、20℃の水中に浸漬、ゲル化させ
て分離膜を得た。 膜性能を表２に示す。
ギ酸8.2部、二塩化メチレン3.4部からなるキヤス
ト溶液を水平に保持されたガラス板上に0.2mmの
厚さに流延した後、20℃で２分間溶媒を部分蒸発
させた。次いで、20℃の水中に浸漬、ゲル化させ
て分離膜を得た。 膜性能を表２に示す。
【表】
参考例 ３
実施例２で合成したアセチルカードラン２部を
ギ酸18部に溶解して調製したキヤスト溶液を水平
に保持されたガラス板上に0.2mmの厚さに流延し
た後、20℃で５分間溶媒を部分蒸発させた。次い
で、20℃の水中に浸漬させて分離膜を得た。 膜性能を表３に示す。
ギ酸18部に溶解して調製したキヤスト溶液を水平
に保持されたガラス板上に0.2mmの厚さに流延し
た後、20℃で５分間溶媒を部分蒸発させた。次い
で、20℃の水中に浸漬させて分離膜を得た。 膜性能を表３に示す。
【表】
参考例 ４
実施例３で合成したアセチルカードラン２部を
ギ酸18部に溶解し、調製したキヤスト溶液を水平
に保持されたガラス板上に0.2mmの厚さに流延し
た、20℃で１分間溶媒を部分蒸発させた。次い
で、20℃の水中に浸漬、ゲル化させて分離膜を得
た。 膜性能を表４に示す。
ギ酸18部に溶解し、調製したキヤスト溶液を水平
に保持されたガラス板上に0.2mmの厚さに流延し
た、20℃で１分間溶媒を部分蒸発させた。次い
で、20℃の水中に浸漬、ゲル化させて分離膜を得
た。 膜性能を表４に示す。
【表】
参考例 ５
実施例１で合成したアセチルカードラン２部、
ギ酸8.2部、二塩化メチレン3.4部からなるキヤス
ト溶液を水平に保持されたガラス板上に0.2mmの
厚さに流延した、20℃で２分間溶媒を部分蒸発さ
せた。次いで、20℃の水中に浸漬、ゲル化させて
分離膜を得た。 得られた分離膜の操作圧４Kg／cm2での水の透過
流束は4.26／m2・hrであつた。 この膜を用いて1000ppmの乳酸と1000ppmのグ
ルスコースとの１：１混合液を処理した。 結果を表５に示す。
ギ酸8.2部、二塩化メチレン3.4部からなるキヤス
ト溶液を水平に保持されたガラス板上に0.2mmの
厚さに流延した、20℃で２分間溶媒を部分蒸発さ
せた。次いで、20℃の水中に浸漬、ゲル化させて
分離膜を得た。 得られた分離膜の操作圧４Kg／cm2での水の透過
流束は4.26／m2・hrであつた。 この膜を用いて1000ppmの乳酸と1000ppmのグ
ルスコースとの１：１混合液を処理した。 結果を表５に示す。
【表】
但し、分離度は次式により算出した。
分離度＝透過液中の乳酸濃度／透過液
中のグルコース濃度／原液中の乳酸濃度／原液中のグル
コース濃度 参考例 ６ 実施例１で合成したアセチルカードラン２部を
ギ酸11.3部に溶解、調製したキヤスト溶液を水平
に保持されたガラス板上に0.2mmの厚さに流延し
た後、20℃で４分間溶媒を部分蒸発させた。次い
で、20℃の水中に浸漬させて分離膜を得た。 得られた分離膜の操作圧４Kg／cm2での水の透過
流束は6.6／m2・hrであつた。 この膜を用いて1000ppmのリンゴ酸と1000ppm
のシユクロースとの１：１混合液を処理した。 結果を表６に示す。
中のグルコース濃度／原液中の乳酸濃度／原液中のグル
コース濃度 参考例 ６ 実施例１で合成したアセチルカードラン２部を
ギ酸11.3部に溶解、調製したキヤスト溶液を水平
に保持されたガラス板上に0.2mmの厚さに流延し
た後、20℃で４分間溶媒を部分蒸発させた。次い
で、20℃の水中に浸漬させて分離膜を得た。 得られた分離膜の操作圧４Kg／cm2での水の透過
流束は6.6／m2・hrであつた。 この膜を用いて1000ppmのリンゴ酸と1000ppm
のシユクロースとの１：１混合液を処理した。 結果を表６に示す。
【表】
参考例 ７
実施例１で合成したアセチルカードラン２部、
ギ酸8.2部、二塩化メチレン3.4部からなるキヤス
ト溶液を水平に保持されたガラス板上に0.2mmの
厚さに流延した後、20℃で２分間溶媒を部分蒸発
させた。次いで、20℃の水中に浸漬、ゲル化させ
て分離膜を得た。 この分離膜の操作圧４Kg／cm2での水の透過流束
は4.26／m2・hrであつた。 この膜を限外過膜として用いた場合の各種溶
質の阻止率は表７に示す通りであつた。
ギ酸8.2部、二塩化メチレン3.4部からなるキヤス
ト溶液を水平に保持されたガラス板上に0.2mmの
厚さに流延した後、20℃で２分間溶媒を部分蒸発
させた。次いで、20℃の水中に浸漬、ゲル化させ
て分離膜を得た。 この分離膜の操作圧４Kg／cm2での水の透過流束
は4.26／m2・hrであつた。 この膜を限外過膜として用いた場合の各種溶
質の阻止率は表７に示す通りであつた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記構造を有するカードラン（β−１，３−
グルカン） の水酸基をアセチル化して得られる一般式〔〕 〔C6H7O2（OCOCH3）x（OH）3-x〕o 〔〕 〔式中、ｘは１〜３を表わし、ｎは約200〜2000
の整数を表わす。）で示されるアセチルカードラ
ン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27986984A JPS61152701A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 新規なカ−ドラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27986984A JPS61152701A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 新規なカ−ドラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152701A JPS61152701A (ja) | 1986-07-11 |
| JPH052681B2 true JPH052681B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=17617076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27986984A Granted JPS61152701A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 新規なカ−ドラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61152701A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6093947B2 (ja) * | 2012-08-17 | 2017-03-15 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | β−１，３−グルカンナノファイバー及びその製造方法 |
| JP6029155B2 (ja) * | 2012-11-14 | 2016-11-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | β−１，３−グルカン誘導体、及びβ−１，３−グルカン誘導体の製造方法 |
| JP6890316B2 (ja) * | 2017-03-17 | 2021-06-18 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 接着剤および粘着剤 |
| EP4477675A1 (en) * | 2022-02-10 | 2024-12-18 | Nitto Denko Corporation | Production method for ?-1,3-glucan derivative |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60226830A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | １，３−グルカンより成る分離剤 |
-
1984
- 1984-12-26 JP JP27986984A patent/JPS61152701A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61152701A (ja) | 1986-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhao et al. | A novel N, O-carboxymethyl amphoteric chitosan/poly (ethersulfone) composite MF membrane and its charged characteristics | |
| McDonald | The polyfructosans and difructose anhydrides | |
| JPS624702A (ja) | 水溶性アシル化キトサンの製造方法 | |
| Black et al. | Manufacture of algal chemicals. III. Laboratory‐scale isolation of laminarin from brown marine algae | |
| Davis et al. | Host-pathogen interactions. XXX. Characterization of elicitors of phytoalexin accumulation in soybean released from soybean cell walls by endopolygalacturonic acid lyase | |
| US5410037A (en) | Process for silylizing carbohydrates, and use of the silylized carbohydrates | |
| JPH052681B2 (ja) | ||
| US4880545A (en) | Ultra-filtration membranes and a method for the separation of sugars using the same | |
| KR100200547B1 (ko) | 다단계 분리막 공정을 이용한 저분자 키토산의 분리 및 정제방법 | |
| EP0116251A1 (fr) | Procédé pour la dépolymérisation et la sulfatation de polysaccharides | |
| US20170002389A1 (en) | Method of preparing seaweed-derived galactose using agarase | |
| JP2654825B2 (ja) | 新規環状イヌロオリゴ糖およびその製造法 | |
| JPH0468968B2 (ja) | ||
| Morgan et al. | Constitution of hexosediphosphoric acid. Part II: The dephosphorylated α-and β-methylhexosides | |
| JP3650409B2 (ja) | 低分子量分岐β−１，３−グルカン及び分岐ラミナリオリゴ糖の製造方法 | |
| JPH0471569B2 (ja) | ||
| JPH0643441B2 (ja) | 多糖類誘導体 | |
| JP3012924B2 (ja) | ２−メチル−｛４−Ｏ−（２−アミノ−２−デオキシ−β−グルコピラノシル）−１、２−ジデオキシ−α−グルコピラノ｝（２、１−ｄ）−２−オキサゾリンおよびその塩 | |
| CN112980904B (zh) | 酶法制备柞蚕蛹低聚壳聚糖的方法 | |
| JP3833352B2 (ja) | α−１，３−１，４−グルカンの製造方法 | |
| SU1504237A1 (ru) | Способ получени пленок хитозана | |
| JPH0219393A (ja) | Ｎ‐アセチルガラクトサミノオリゴ糖及びその製造方法 | |
| JP3826168B2 (ja) | 微生物由来の多糖類 | |
| FR2640627A1 (fr) | Nouveaux fluorures d'aldosaminyle, leur preparation et leur utilisation pour la fabrication d'oligosaccharides amines lies (1 -> 4) | |
| JPH03185001A (ja) | ヘパリンのｎ―アセチル化物及びその製造方法 |