JPH05306310A - 混合アルファオレフィンとの無水マレイン酸の三元重合体 - Google Patents
混合アルファオレフィンとの無水マレイン酸の三元重合体Info
- Publication number
- JPH05306310A JPH05306310A JP3199708A JP19970891A JPH05306310A JP H05306310 A JPH05306310 A JP H05306310A JP 3199708 A JP3199708 A JP 3199708A JP 19970891 A JP19970891 A JP 19970891A JP H05306310 A JPH05306310 A JP H05306310A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chr
- value
- mole percent
- terpolymer
- alkene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式：
【化１】
（式中、Ｗ＋Ｙの合計値は４９〜６０モルパーセントの
−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位を与える値であり、Ｘの値
は１０〜４０モルパーセントの−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位
を与える値であり、Ｚの値は４０〜１０モルパーセント
の−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位を与える値であり、ここでＲ
1 は２〜１４の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
2 は少なくとも１６の炭素原子を有するアルキル基であ
る。−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位はランダムな−ＣＨＲ
1 ＣＨ2 −単位及−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位と交互に結合
している）を有する可溶化三元重合体であって、塩基性
化合物で可溶化せしめた重合体からなる水性組成物。 【効果】 この組成物は、粘性が低く、容易に溶解しう
るワックス性の三元重合体を可溶化したものを含み、取
扱い性に優れ、被膜形成剤、離型剤、スリップ剤、床磨
き添加剤として有用である。
−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位を与える値であり、Ｘの値
は１０〜４０モルパーセントの−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位
を与える値であり、Ｚの値は４０〜１０モルパーセント
の−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位を与える値であり、ここでＲ
1 は２〜１４の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
2 は少なくとも１６の炭素原子を有するアルキル基であ
る。−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位はランダムな−ＣＨＲ
1 ＣＨ2 −単位及−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位と交互に結合
している）を有する可溶化三元重合体であって、塩基性
化合物で可溶化せしめた重合体からなる水性組成物。 【効果】 この組成物は、粘性が低く、容易に溶解しう
るワックス性の三元重合体を可溶化したものを含み、取
扱い性に優れ、被膜形成剤、離型剤、スリップ剤、床磨
き添加剤として有用である。
Description
【０００１】本発明は、混合アルファオレフィンとの無
水マレイン酸の三元重合体に関するものである。更に特
定すれば、本発明は、無水マレイン酸、少なくとも一つ
の低級１−アルケン、及び少なくとも一つの高級１−ア
ルケンのワックス性三元重合体に関するものである。
水マレイン酸の三元重合体に関するものである。更に特
定すれば、本発明は、無水マレイン酸、少なくとも一つ
の低級１−アルケン、及び少なくとも一つの高級１−ア
ルケンのワックス性三元重合体に関するものである。
【０００２】無水マレイン酸アルファオレフィン共重合
体は、米国特許第３，５５３，１７７号、第３，５６
０，４５５号、第３，５６０，４５６号並びに第３，５
６０，４５７号に例示されるように、当該技術にて既知
である。これら特許のいずれにも、特定のアルファオレ
フィン、例えば、Ｃ12アルファオレフィン、Ｃ16からＣ
18のアルファオレフィン及びＣ30 + アルファオレフィン
の如きものと無水マレイン酸との共重合体が記載してあ
る。上に引用した特許に例示される先行技術に記載して
あるアルファオレフィンのおのおのは、特定の用途を有
している。無水マレイン酸−Ｃ30 + アルファオレフィ
ン、並びに無水マレイン酸−Ｃ18〜Ｃ20アルファオレフ
ィンの共重合体は、ワックス性物質であるが、高粘度を
有し、これがこれら物質の有用性を制限している。
体は、米国特許第３，５５３，１７７号、第３，５６
０，４５５号、第３，５６０，４５６号並びに第３，５
６０，４５７号に例示されるように、当該技術にて既知
である。これら特許のいずれにも、特定のアルファオレ
フィン、例えば、Ｃ12アルファオレフィン、Ｃ16からＣ
18のアルファオレフィン及びＣ30 + アルファオレフィン
の如きものと無水マレイン酸との共重合体が記載してあ
る。上に引用した特許に例示される先行技術に記載して
あるアルファオレフィンのおのおのは、特定の用途を有
している。無水マレイン酸−Ｃ30 + アルファオレフィ
ン、並びに無水マレイン酸−Ｃ18〜Ｃ20アルファオレフ
ィンの共重合体は、ワックス性物質であるが、高粘度を
有し、これがこれら物質の有用性を制限している。
【０００３】Ｃ6 〜Ｃ10アルファオレフィンの無水マレ
イン酸との共重合体は、米国特許第３，４８８，３１１
号によって示される如く、同じく既知である。しかしな
がら、これら共重合体は、低粘性を有するものである
が、ワックス特性を有していない。
イン酸との共重合体は、米国特許第３，４８８，３１１
号によって示される如く、同じく既知である。しかしな
がら、これら共重合体は、低粘性を有するものである
が、ワックス特性を有していない。
【０００４】無水マレイン酸、少なくとも一つの低級１
−アルケン並びに少なくとも一つの高級１−アルケンの
特定モノマー比における三元重合体は、鋳造離型剤、ス
リップ剤、床磨きへの添加剤及び同様のものを含めて、
種々な最終用途にそれらを用いせしめ得るような、望ま
しいワックス特性を有し、且つ、この重合体並びにこの
重合体を含有する製品に、上記表面を流動被覆せしめ得
る所望の溶解性を有することが、驚くべきことにここに
発見された。
−アルケン並びに少なくとも一つの高級１−アルケンの
特定モノマー比における三元重合体は、鋳造離型剤、ス
リップ剤、床磨きへの添加剤及び同様のものを含めて、
種々な最終用途にそれらを用いせしめ得るような、望ま
しいワックス特性を有し、且つ、この重合体並びにこの
重合体を含有する製品に、上記表面を流動被覆せしめ得
る所望の溶解性を有することが、驚くべきことにここに
発見された。
【０００５】更に特定すれば、本発明は４９から６０モ
ルパーセントの無水マレイン酸単位、１０から４０モル
パーセントの４〜１６炭素原子を有する少なくとも一つ
の１−アルケン、及び４０から１０モルパーセントの少
なくとも１８炭素原子を有する少なくとも一つの１−ア
ルケンの三元重合体を提供するものである。本発明の三
元重合体は、次の一般式で表すことができる。
ルパーセントの無水マレイン酸単位、１０から４０モル
パーセントの４〜１６炭素原子を有する少なくとも一つ
の１−アルケン、及び４０から１０モルパーセントの少
なくとも１８炭素原子を有する少なくとも一つの１−ア
ルケンの三元重合体を提供するものである。本発明の三
元重合体は、次の一般式で表すことができる。
【化１】 （式中、W + Y の合計値は４９〜６０モルパーセントの
−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位を与える値であり、X の値
は１０〜４０モルパ−セントの−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位
を与える値であり、Z の値は４０〜１０モルパ−セント
の−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位を与える値であり、ここでＲ
1 は２〜１４の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
2 は少なくとも１６の炭素原子を有するアルキル基であ
る）。
−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位を与える値であり、X の値
は１０〜４０モルパ−セントの−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位
を与える値であり、Z の値は４０〜１０モルパ−セント
の−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位を与える値であり、ここでＲ
1 は２〜１４の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
2 は少なくとも１６の炭素原子を有するアルキル基であ
る）。
【０００６】それ故に本発明は、安定した低粘性を有し
且つ、容易に溶解し得るワックス性の無水マレイン酸１
−アルケン三元重合体を提供するものである。
且つ、容易に溶解し得るワックス性の無水マレイン酸１
−アルケン三元重合体を提供するものである。
【０００７】実際に、本発明の無水マレイン酸１−アル
ケン三元重合体は、離型塗布用に適切な、所望のワック
ス特性を有しながら、同時に、通常の付着濃度でコント
ロール可能で適切な粘性を有することが発見された。
ケン三元重合体は、離型塗布用に適切な、所望のワック
ス特性を有しながら、同時に、通常の付着濃度でコント
ロール可能で適切な粘性を有することが発見された。
【０００８】本発明の更にそれ以上の特徴と利点は、下
記のこれに関する更に詳細な記載より一層明らかとなる
であろう。
記のこれに関する更に詳細な記載より一層明らかとなる
であろう。
【０００９】本発明の無水マレイン酸、低級１−アルケ
ン及び高級１−アルケンの三元重合体は、４９〜６０モ
ルパーセントの無水マレイン酸単位（−ＣＨＣＯＯＣＯ
ＣＨ−単位）、１０〜４０モルパーセントの低級１−ア
ルケン（−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位）及び４０〜１０モル
パーセントのその炭素鎖に１８もしくはそれ以上の炭素
原子を有するアルファオレフィン（高級１−アルケン、
−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位）から成るものである。
ン及び高級１−アルケンの三元重合体は、４９〜６０モ
ルパーセントの無水マレイン酸単位（−ＣＨＣＯＯＣＯ
ＣＨ−単位）、１０〜４０モルパーセントの低級１−ア
ルケン（−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位）及び４０〜１０モル
パーセントのその炭素鎖に１８もしくはそれ以上の炭素
原子を有するアルファオレフィン（高級１−アルケン、
−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位）から成るものである。
【００１０】驚くべきことに、無水マレイン酸と高級１
−アルケンとのポリマーの中に、三元モノマーとして低
級１−アルケンを組みこむと、その結果生ずる重合体の
溶解性を増加させ、且つその重合体の溶液の粘性を減少
させるが、無水マレイン酸高級１−アルケン共重合体の
ワックス特性を実質的に変えることがないということが
発見された。無水マレイン酸−低級１−アルケンアルフ
ァオレフィン共重合体は、それ自体殆んどワックス特性
を有せず、そこでスリップ剤としての用途には不適切で
あるとの事実からみれば、特に驚くべきことである。
−アルケンとのポリマーの中に、三元モノマーとして低
級１−アルケンを組みこむと、その結果生ずる重合体の
溶解性を増加させ、且つその重合体の溶液の粘性を減少
させるが、無水マレイン酸高級１−アルケン共重合体の
ワックス特性を実質的に変えることがないということが
発見された。無水マレイン酸−低級１−アルケンアルフ
ァオレフィン共重合体は、それ自体殆んどワックス特性
を有せず、そこでスリップ剤としての用途には不適切で
あるとの事実からみれば、特に驚くべきことである。
【００１１】上記せるように、本発明の三元重合体は、
無水マレイン酸を含有する。無水マレイン酸に加えて、
ある種の無水化合物を本発明の三元重合体の形成に用い
ることができる。例えば、無水メチルマレイン酸、無水
ジメチルマレイン酸、無水フルオロマレイン酸、無水メ
チルエチルマレイン酸及び同様のものである。無水化合
物は、重合前に、酸並びに同様のものが実際上ないこと
が好ましい。好ましい無水化合物は無水マレイン酸であ
る。
無水マレイン酸を含有する。無水マレイン酸に加えて、
ある種の無水化合物を本発明の三元重合体の形成に用い
ることができる。例えば、無水メチルマレイン酸、無水
ジメチルマレイン酸、無水フルオロマレイン酸、無水メ
チルエチルマレイン酸及び同様のものである。無水化合
物は、重合前に、酸並びに同様のものが実際上ないこと
が好ましい。好ましい無水化合物は無水マレイン酸であ
る。
【００１２】本発明の三元重合体の第二の成分は、高級
１−アルケン、すなわち少なくとも１８炭素原子を有す
る１−アルケンである。この高級１−アルケンは、前記
一般式における、−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位に相当する。
ここで、Ｒ2 は少なくとも１６、好ましくは少なくとも
２８の炭素原子を有するアルキル基を表す。これらの物
質は、１−オクタデセンの如き純粋な物質であってもよ
いし、あるいは混合したＣ20，Ｃ22，Ｃ24 １−アルケ
ン並びに同様のものの如き、種々の高級１−アルケンの
混合物であってもいずれでもよい。本発明における三元
重合体に用いる適切な１−アルケンは、下記のものを含
む；
１−アルケン、すなわち少なくとも１８炭素原子を有す
る１−アルケンである。この高級１−アルケンは、前記
一般式における、−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位に相当する。
ここで、Ｒ2 は少なくとも１６、好ましくは少なくとも
２８の炭素原子を有するアルキル基を表す。これらの物
質は、１−オクタデセンの如き純粋な物質であってもよ
いし、あるいは混合したＣ20，Ｃ22，Ｃ24 １−アルケ
ン並びに同様のものの如き、種々の高級１−アルケンの
混合物であってもいずれでもよい。本発明における三元
重合体に用いる適切な１−アルケンは、下記のものを含
む；
【００１３】１−オクタデセン １−エイコセン １−ドコセン １−テトラコセン １−ヘキサコセン １−オクタコセン １−トリアコンテン １−ドトリアコンテン １−テトラトリアコンテン １−ヘキサトリアコンテン １−オクタトリアコンテン １−テトラコンテン １−ドテトラコンテン １−テトラテトラコンテン １−ヘキサテトラコンテン １−オクタテトラコンテン １−ペンタコンテン １−ヘキサコンテン 並びにその混合物。
【００１４】ほゞ純粋な高級１−アルケンを使用するの
が可能であるにしても、経済的な理由のために、これら
高級１−アルケンの混合物を用いるのが好ましい。典型
的な混合物は、米国特許第３，５５３，１７７号所載の
Ｃ30 + １−アルケン混合物である。示してあるように、
この製造工程は、同じ鎖長さのアルファオレフィンを主
として製するものである。その他の高級１−アルケンの
混合物は、Ｃ20からＣ24の混合物である。この混合物は
ガルフ オイルカンパニーから市販されているジオレフ
ィンはゲル形成と架橋の原因となるので、高級１−アル
ケンは基本的にはモノオレフィンであるべきである。少
量のジオレフィン、典型的には２パーセント以下が高級
１−アルケン単量体中の不純物として許容されうる。
が可能であるにしても、経済的な理由のために、これら
高級１−アルケンの混合物を用いるのが好ましい。典型
的な混合物は、米国特許第３，５５３，１７７号所載の
Ｃ30 + １−アルケン混合物である。示してあるように、
この製造工程は、同じ鎖長さのアルファオレフィンを主
として製するものである。その他の高級１−アルケンの
混合物は、Ｃ20からＣ24の混合物である。この混合物は
ガルフ オイルカンパニーから市販されているジオレフ
ィンはゲル形成と架橋の原因となるので、高級１−アル
ケンは基本的にはモノオレフィンであるべきである。少
量のジオレフィン、典型的には２パーセント以下が高級
１−アルケン単量体中の不純物として許容されうる。
【００１５】好ましい高級１−アルケンは、エイコセ
ン、Ｃ20〜Ｃ24混合物、Ｃ24〜Ｃ28混合物及びＣ30 + 混
合物（ここで、Ｃ30 + は炭素数３０以上を示す）であ
る。
ン、Ｃ20〜Ｃ24混合物、Ｃ24〜Ｃ28混合物及びＣ30 + 混
合物（ここで、Ｃ30 + は炭素数３０以上を示す）であ
る。
【００１６】本発明の三元重合体の第三の単量体は、４
から１６迄の炭素原子を有する低級１−アルケンであ
る。この低級１−アルケンは、前記一般式における、−
ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位に相当する。ここで、Ｒ1 は２〜
１４の炭素原子を有するアルキル基を表す。適切な１−
アルケンは：
から１６迄の炭素原子を有する低級１−アルケンであ
る。この低級１−アルケンは、前記一般式における、−
ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位に相当する。ここで、Ｒ1 は２〜
１４の炭素原子を有するアルキル基を表す。適切な１−
アルケンは：
【００１７】１−ブテン １−ペンテン １−ヘキセン １−ヘプテン １−オクテン １−ノネン １−デセン １−ドデセン １−テトラデセン １−ヘキサデセン ２−メチル−１−ブテン ３，３−ジメチル−１−ペンテン ２−メチル−１−ヘプテン ４，４−ジメチル−１−ヘプテン ３，３−ジメチル−１−ヘキセン ４−メチル−１−ペンテン
【００１８】及び同様のものを含む。上記物質の混合物
を用いることもできる。４から１０迄の炭素原子を有す
る直鎖の１−アルケンを用いることが好ましいので、従
って、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−
ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、及び１−デセ
ン、並びにそれらの混合物が好ましい。高級１−アルケ
ンの場合のように、これらの物質は不純物としてのジオ
レフィンが実質上ないものであるべきである。但し少
量、すなわち２パーセント以下が、結果として生ずる重
合体での不適切なゲル形成と架橋を起せしめることな
く、存在し得る。上記したように、同様に１−オクテ
ン、１−デセン、等の単一の物質を用いることもできる
し、あるいはこれらの物質の混合物を用いることもでき
る。
を用いることもできる。４から１０迄の炭素原子を有す
る直鎖の１−アルケンを用いることが好ましいので、従
って、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−
ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、及び１−デセ
ン、並びにそれらの混合物が好ましい。高級１−アルケ
ンの場合のように、これらの物質は不純物としてのジオ
レフィンが実質上ないものであるべきである。但し少
量、すなわち２パーセント以下が、結果として生ずる重
合体での不適切なゲル形成と架橋を起せしめることな
く、存在し得る。上記したように、同様に１−オクテ
ン、１−デセン、等の単一の物質を用いることもできる
し、あるいはこれらの物質の混合物を用いることもでき
る。
【００１９】上記三単量体のいずれもが所望の結果を達
成するために、ある特定量で本発明の三元重合体中に存
在しなければならない。換言すれば、低級１−アルケン
が共重合体中に含有せられるのが多すぎればこれら物質
のワックス特性がかなり減ずるし、一方低級１−アルケ
ンが不充分に用いられれば、その結果の三元重合体の粘
性は利用の便宜のためには大変高すぎるので実用的では
ない。
成するために、ある特定量で本発明の三元重合体中に存
在しなければならない。換言すれば、低級１−アルケン
が共重合体中に含有せられるのが多すぎればこれら物質
のワックス特性がかなり減ずるし、一方低級１−アルケ
ンが不充分に用いられれば、その結果の三元重合体の粘
性は利用の便宜のためには大変高すぎるので実用的では
ない。
【００２０】当該技術で既知なように、無水マレイン酸
含有の重合体は、本質的には、ランダムに分布している
オレフィングループの間に交互に配列している無水マレ
イン酸単位を有する交互重合体である。この交互バック
ボーン（alternating backbone) は、反応剤の相対比に
関わらず生ずる。この現象は、本出願の重合体調製の方
法に関連して、後記せる種々の特許中に記載されてい
る。従って、本発明の三元重合体は、４９から６０迄の
モルパーセントの無水マレイン酸単位を含有しよう。あ
る条件下、例えば非常に高いイニシエーターレベル下で
は、結果として生ずる重合体中のオレフィンに相対的
に、いくらかの僅かに過剰な無水マレイン酸を含有せし
めることが可能である。本発明の三元重合体中に存在す
る低級１−アルケン（−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位）の量は
１０から４０モルパーセントであり、一方高級１−アル
ケン（−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位）の量は同じように１０
から４０モルパーセントである。本発明の好ましい三元
重合体は、４９から５５迄のモルパーセントの無水マレ
イン酸単位（−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位）、２０から
４０迄のモルパーセントの低級１−アルケン（−ＣＨＲ
1 ＣＨ2 −単位）、及び１０から３０迄のモルパーセン
トの高級１−アルケン（−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位）を含
有する。
含有の重合体は、本質的には、ランダムに分布している
オレフィングループの間に交互に配列している無水マレ
イン酸単位を有する交互重合体である。この交互バック
ボーン（alternating backbone) は、反応剤の相対比に
関わらず生ずる。この現象は、本出願の重合体調製の方
法に関連して、後記せる種々の特許中に記載されてい
る。従って、本発明の三元重合体は、４９から６０迄の
モルパーセントの無水マレイン酸単位を含有しよう。あ
る条件下、例えば非常に高いイニシエーターレベル下で
は、結果として生ずる重合体中のオレフィンに相対的
に、いくらかの僅かに過剰な無水マレイン酸を含有せし
めることが可能である。本発明の三元重合体中に存在す
る低級１−アルケン（−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位）の量は
１０から４０モルパーセントであり、一方高級１−アル
ケン（−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位）の量は同じように１０
から４０モルパーセントである。本発明の好ましい三元
重合体は、４９から５５迄のモルパーセントの無水マレ
イン酸単位（−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位）、２０から
４０迄のモルパーセントの低級１−アルケン（−ＣＨＲ
1 ＣＨ2 −単位）、及び１０から３０迄のモルパーセン
トの高級１−アルケン（−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位）を含
有する。
【００２１】本発明の重合体は、再発行米国特許第２
８，４７５号、並びに米国特許第３，５５３，１７７
号、米国特許第３，５６０，４５５号、第３，５６０，
４５６号及び第３，４８８，３１１号中に記載せる如き
重合過程を含む、任意の従来の重合過程によって調製さ
れうる。
８，４７５号、並びに米国特許第３，５５３，１７７
号、米国特許第３，５６０，４５５号、第３，５６０，
４５６号及び第３，４８８，３１１号中に記載せる如き
重合過程を含む、任意の従来の重合過程によって調製さ
れうる。
【００２２】本発明の三元重合体は、概して低分子量物
質であり、３，０００〜１５，０００の範囲内の、好ま
しくは３，０００から１０，０００の範囲内の数平均分
子量を有する。本発明三元重合体の予期せざる利点の一
つは、これら重合体の溶解化が容易に起ることである。
無水マレイン酸及び高級と低級１−アルケンのすべての
三元重合体で、４から５のcps の粘性を得るのは、低固
体、すなわち５％アンモニア溶液において可能であるの
だが、本発明三元重合体以外の三元重合体については、
溶解化と粘性安定化のために必要な時間は、しばしば数
時間以上であり、また時には１ケ月余でさえあることが
ある。更に、かなりの量の加熱がこの溶解を達成するた
めに、長い期間に亘ってさえも必要とされる。明らか
に、この高温の長い溶解期間は、比較的低く安定した粘
性で溶液中に存在すべきである商業的に有用な製品にと
っては、満足し得るものでもないし、受け入れられるも
のでもない。更に、固体が増加すると、すなわち２５％
では、高級１−アルケンを有する三元重合体はゲルを形
成し、それが粘性になって、これら物質を処理するのが
不可能となりまた実用的でなくなる。他方、本発明の三
元重合体はゲル領域を通過せずに液体システムに直接移
行する。このことは、最終用途にとって、これら三元重
合体溶液を調製するのに融通性を増させている。
質であり、３，０００〜１５，０００の範囲内の、好ま
しくは３，０００から１０，０００の範囲内の数平均分
子量を有する。本発明三元重合体の予期せざる利点の一
つは、これら重合体の溶解化が容易に起ることである。
無水マレイン酸及び高級と低級１−アルケンのすべての
三元重合体で、４から５のcps の粘性を得るのは、低固
体、すなわち５％アンモニア溶液において可能であるの
だが、本発明三元重合体以外の三元重合体については、
溶解化と粘性安定化のために必要な時間は、しばしば数
時間以上であり、また時には１ケ月余でさえあることが
ある。更に、かなりの量の加熱がこの溶解を達成するた
めに、長い期間に亘ってさえも必要とされる。明らか
に、この高温の長い溶解期間は、比較的低く安定した粘
性で溶液中に存在すべきである商業的に有用な製品にと
っては、満足し得るものでもないし、受け入れられるも
のでもない。更に、固体が増加すると、すなわち２５％
では、高級１−アルケンを有する三元重合体はゲルを形
成し、それが粘性になって、これら物質を処理するのが
不可能となりまた実用的でなくなる。他方、本発明の三
元重合体はゲル領域を通過せずに液体システムに直接移
行する。このことは、最終用途にとって、これら三元重
合体溶液を調製するのに融通性を増させている。
【００２３】下記実施例は、本発明の代表的な三元重合
体の調製を示すものである。下記実施例において、部と
パーセントはすべて特に記さない限り、モルパーセント
に基ずいたものであり且つ、温度はすべて摂氏である。
体の調製を示すものである。下記実施例において、部と
パーセントはすべて特に記さない限り、モルパーセント
に基ずいたものであり且つ、温度はすべて摂氏である。
【００２４】実施例１ ４首の２リットルフラスコに、２８ｇ（．２モル）の１
−デセンと、２４６．４ｇ（０．８モル）のＣ20−24ア
ルファオレフィンを装荷する。加熱テープを装着した滴
下漏斗に、９８ｇ（１．０モル）の固体無水マレイン酸
を装荷する。第二の滴下漏斗に、５．８５ｇの過酸化ジ
−Ｔ−ブチル（ＤＴＢＰ）を加える。フラスコを１６０
℃に加熱し、この温度に達した時に無水マレイン酸とＤ
ＴＢＰの同時滴下添加を一時間以上に亘って行なう。
−デセンと、２４６．４ｇ（０．８モル）のＣ20−24ア
ルファオレフィンを装荷する。加熱テープを装着した滴
下漏斗に、９８ｇ（１．０モル）の固体無水マレイン酸
を装荷する。第二の滴下漏斗に、５．８５ｇの過酸化ジ
−Ｔ−ブチル（ＤＴＢＰ）を加える。フラスコを１６０
℃に加熱し、この温度に達した時に無水マレイン酸とＤ
ＴＢＰの同時滴下添加を一時間以上に亘って行なう。
【００２５】添加完了時に、このフラスコを１時間１６
０℃に保つ。熱い内容物を、次いで、冷ますために、鑵
か盆の中に注ぐ。製せられた三元重合体の、重量平均分
子量（Mw) は７６００であり、また数平均分子量（Mn）
は４２５０である。実施例２ 表Ｉ表に示した一連の重合体は、実施例１の手順を用い
て調製した。第Ｉ表の値はモル量である。
０℃に保つ。熱い内容物を、次いで、冷ますために、鑵
か盆の中に注ぐ。製せられた三元重合体の、重量平均分
子量（Mw) は７６００であり、また数平均分子量（Mn）
は４２５０である。実施例２ 表Ｉ表に示した一連の重合体は、実施例１の手順を用い
て調製した。第Ｉ表の値はモル量である。
【００２６】
【表１】
【００２７】試料Ａ，Ｂ，Ｊ，Ｋ，Ｌ，Ｍ，Ｕ，Ｖは比
較例である。各々の重合体は実施例３で用いるためにブ
レンダーで微粉末に粉砕する。
較例である。各々の重合体は実施例３で用いるためにブ
レンダーで微粉末に粉砕する。
【００２８】実施例３ 実施例２を動力学的実験を行ない、平衡粘性に至るため
の、重合体のアンモニアカット（ammonia cut)に必要な
時間を決定した。５重量％の重合体の一クオートを与え
るのに充分な材料を秤量した。粉末重合体、水酸化アン
モニウム（無水化物あたりのアンモニアが２当量）及び
水をジャーの中に入れる。ジャーは次いでキャップをし
て恒温槽の中に置く。次いで、槽そのものを振とうす
る。その温度に到達する前に、７０〜９０℃で実験進行
中のこれらサンプルを上昇圧力を放出するために、一度
キャップを割る必要があった。サンプルを一時間毎に取
り出し、ブルックフィールド粘度を、２５℃で直接測定
した。平衡粘度に達した時に、その後の測定は行なわな
かった。最小の七回の時間毎の読み取り後は、未だ平衡
に達していないサンプルは、恒温オーブン中で一定の温
度に保った。粘度は一日，二日，三日，四日，一週間，
二週間後に測定した。一日とそれをこえた時の粘度測定
のために、一度サンプルを溶解し、震とうの継続を中止
した。第II表にあるデータは、この動力学的研究を表わ
す。この表で、安定な粘度迄の時間とは、最終粘度が、
平衡時のアンモニアカットの粘度である時、指示した温
度における平衡に達する迄にかゝる時間をいう。表中の
ダッシュ線は、実験が進行しなかったことを示す。カッ
トせずは溶液が二週間の期間内に得られなかったことを
示し、一方２ＷＫｓ+ は二週間後サンプルは平衡に到ら
なかったことを示す。この事例では、粘度は二週間の期
間終末時の粘度である。
の、重合体のアンモニアカット（ammonia cut)に必要な
時間を決定した。５重量％の重合体の一クオートを与え
るのに充分な材料を秤量した。粉末重合体、水酸化アン
モニウム（無水化物あたりのアンモニアが２当量）及び
水をジャーの中に入れる。ジャーは次いでキャップをし
て恒温槽の中に置く。次いで、槽そのものを振とうす
る。その温度に到達する前に、７０〜９０℃で実験進行
中のこれらサンプルを上昇圧力を放出するために、一度
キャップを割る必要があった。サンプルを一時間毎に取
り出し、ブルックフィールド粘度を、２５℃で直接測定
した。平衡粘度に達した時に、その後の測定は行なわな
かった。最小の七回の時間毎の読み取り後は、未だ平衡
に達していないサンプルは、恒温オーブン中で一定の温
度に保った。粘度は一日，二日，三日，四日，一週間，
二週間後に測定した。一日とそれをこえた時の粘度測定
のために、一度サンプルを溶解し、震とうの継続を中止
した。第II表にあるデータは、この動力学的研究を表わ
す。この表で、安定な粘度迄の時間とは、最終粘度が、
平衡時のアンモニアカットの粘度である時、指示した温
度における平衡に達する迄にかゝる時間をいう。表中の
ダッシュ線は、実験が進行しなかったことを示す。カッ
トせずは溶液が二週間の期間内に得られなかったことを
示し、一方２ＷＫｓ+ は二週間後サンプルは平衡に到ら
なかったことを示す。この事例では、粘度は二週間の期
間終末時の粘度である。
【００２９】データから明らかなように、安定した粘度
迄の時間については、進行実験試料ＧとＨの間と、進行
実験試料ＲとＳとの間に、境がある。更に、限定したの
ではないが、進行実験ＩとＪの間に境がある。より高い
エネルギーレベルが、Ｃ30 +三元重合体を溶かすのに必
要であるにしても、これら物質は正当な時間、すなわち
一日以内に溶液に移行する。
迄の時間については、進行実験試料ＧとＨの間と、進行
実験試料ＲとＳとの間に、境がある。更に、限定したの
ではないが、進行実験ＩとＪの間に境がある。より高い
エネルギーレベルが、Ｃ30 +三元重合体を溶かすのに必
要であるにしても、これら物質は正当な時間、すなわち
一日以内に溶液に移行する。
【００３０】
【表２】
【００３１】実施例４ Ｃ10／Ｃ20−24／ＭＡＨ（無水マレイン酸）：０．２／
０．８／１．０の３６．２ｇ（．１モル）を沸点範囲１
１６〜１３４℃を有するイソパラフィン炭化水素フラク
ション１００ｇ中に溶解した。（米国テキサス州ハウス
トン在のエクソンカンパニーから市販されている Isopa
r Ｅ）。この溶液に、８．９ｇ（０．１モル）ジメチル
アミノエタノールを加えた。この系を３０分間放置した
後、アイソパー（Isopar）Ｅは蒸発させて出した。その
結果生じた生成物は、両性共重合体である半エステルで
あるが、水溶性になる。可塑剤として１０重量パーセン
トＫＰ−１４０を有する１０％水溶液のキャストフィル
ムは、水に鋭敏な透澄なフィルムであった。この膜を１
５０℃で１０分間加熱すると、その結果、水に対して高
い抵抗のある膜となった。
０．８／１．０の３６．２ｇ（．１モル）を沸点範囲１
１６〜１３４℃を有するイソパラフィン炭化水素フラク
ション１００ｇ中に溶解した。（米国テキサス州ハウス
トン在のエクソンカンパニーから市販されている Isopa
r Ｅ）。この溶液に、８．９ｇ（０．１モル）ジメチル
アミノエタノールを加えた。この系を３０分間放置した
後、アイソパー（Isopar）Ｅは蒸発させて出した。その
結果生じた生成物は、両性共重合体である半エステルで
あるが、水溶性になる。可塑剤として１０重量パーセン
トＫＰ−１４０を有する１０％水溶液のキャストフィル
ムは、水に鋭敏な透澄なフィルムであった。この膜を１
５０℃で１０分間加熱すると、その結果、水に対して高
い抵抗のある膜となった。
【００３２】実施例５ 実施例４で記載した工程を変化させて、一連のＣ20−24
の重合体のおのおのを、ジメチルアミノエタノール誘導
体に変換した。十グラムの重合体を、１５６−１７６℃
のおよその沸点範囲を有するイソパラフィン炭化水素溶
媒９０ｇ中に溶解した。（米国テキサス州ハウストン在
のエクソンカンパニーから市販されている Isopar
Ｇ）。Ｃ10／Ｃ20−24／ＭＡＨ（無水マレイン酸）：
１．０／０／１．０と０．９／．１／１．０の場合に
は、アイソパーＧへの溶解性は、良好な反応を促進させ
るには貧弱すぎた。この場合では、トルエンでの溶解性
と後続反応を用いた。
の重合体のおのおのを、ジメチルアミノエタノール誘導
体に変換した。十グラムの重合体を、１５６−１７６℃
のおよその沸点範囲を有するイソパラフィン炭化水素溶
媒９０ｇ中に溶解した。（米国テキサス州ハウストン在
のエクソンカンパニーから市販されている Isopar
Ｇ）。Ｃ10／Ｃ20−24／ＭＡＨ（無水マレイン酸）：
１．０／０／１．０と０．９／．１／１．０の場合に
は、アイソパーＧへの溶解性は、良好な反応を促進させ
るには貧弱すぎた。この場合では、トルエンでの溶解性
と後続反応を用いた。
【００３３】溶媒を次いで取り除き、乾いた重合体を１
０％固体で、水に溶解した。キャスト膜をガラス上で調
べた。すべての膜が明澄であった。しかしながら、膜に
連続性を与えるためには５〜１０％のＫＰ−１４０が必
要であった。得られたデータは、第III 表に記してあ
る。
０％固体で、水に溶解した。キャスト膜をガラス上で調
べた。すべての膜が明澄であった。しかしながら、膜に
連続性を与えるためには５〜１０％のＫＰ−１４０が必
要であった。得られたデータは、第III 表に記してあ
る。
【００３４】
【表３】
【００３５】実施例６ 第IV表と第Ｖ表に示したような二シリーズの組成で、実
施例２の工程を用いて調製した重合体を、イソパラフィ
ン炭化水素溶媒（アイソパーＧ）中に溶解して１０％溶
液とした。ブルックフィールド粘度を調べ、その結果を
第IV表と第Ｖ表に示した。
施例２の工程を用いて調製した重合体を、イソパラフィ
ン炭化水素溶媒（アイソパーＧ）中に溶解して１０％溶
液とした。ブルックフィールド粘度を調べ、その結果を
第IV表と第Ｖ表に示した。
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｆ 222/06 210:04 210:14）
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｗ＋Ｙの合計値は４９〜６０モルパーセントの
−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位を与える値であり、Ｘの値
は１０〜４０モルパーセントの−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −単位
を与える値であり、Ｚの値は４０〜１０モルパーセント
の−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位を与える値であり、ここでＲ
1 は２〜１４の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
2 は少なくとも１６の炭素原子を有するアルキル基であ
る。−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−単位はランダムな−ＣＨＲ
1 ＣＨ2 −単位及−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −単位と交互に結合
している）を有する可溶化三元重合体であって、塩基性
化合物で可溶化せしめた重合体からなる水性組成物。 - 【請求項２】 三元重合体が３，０００〜１５，０００
の範囲内の数平均分子量を有する請求項１記載の水性組
成物。 - 【請求項３】 −ＣＨＲ1 ＣＨ2 −アルケンが１−ブテ
ン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−
オクテン、１−ノネン、１−デセン及びこれらの混合物
からなる群から選ばれる請求項１記載の水性組成物。 - 【請求項４】 −ＣＨＲ1 ＣＨ2 −１−アルケンが１−
オクテン、１−デセン、及びこれらの混合物からなる群
から選ばれた請求項１記載の水性組成物。 - 【請求項５】 −ＣＨＲ2 ＣＨ2 −１−アルケンがＣ30
+ １−アルケンの混合物である請求項１記載の水性組成
物。 - 【請求項６】 −ＣＨＲ2 ＣＨ2 −アルケンが２０〜２
４の炭素原子を有する１−アルケンの混合物である請求
項１記載の水性組成物。 - 【請求項７】 Ｒ2 が少なくとも２８の炭素原子を有す
るアルキル基である請求項１記載の水性組成物。 - 【請求項８】 三元重合体が４９〜５５モルパーセント
の−ＣＨＣＯＯＣＯＣＨ−、２０〜４０モルパーセント
の−ＣＨＲ1 ＣＨ2 −及び１０〜３０モルパーセントの
−ＣＨＲ2 ＣＨ2 −を含有する請求項１記載の水性組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/268,432 US4358573A (en) | 1981-05-29 | 1981-05-29 | Waxy maleic anhydride alpha olefin terpolymers |
| US268432 | 1981-05-29 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57092062A Division JPS5817109A (ja) | 1981-05-29 | 1982-05-29 | 混合アルフアオレフインと無水マレイン酸の三元重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306310A true JPH05306310A (ja) | 1993-11-19 |
| JPH0778103B2 JPH0778103B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=23022982
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57092062A Granted JPS5817109A (ja) | 1981-05-29 | 1982-05-29 | 混合アルフアオレフインと無水マレイン酸の三元重合体 |
| JP3199708A Expired - Lifetime JPH0778103B2 (ja) | 1981-05-29 | 1991-08-09 | 混合アルファオレフィンとの無水マレイン酸の三元重合体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57092062A Granted JPS5817109A (ja) | 1981-05-29 | 1982-05-29 | 混合アルフアオレフインと無水マレイン酸の三元重合体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4358573A (ja) |
| EP (1) | EP0066798B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5817109A (ja) |
| AT (1) | ATE37381T1 (ja) |
| AU (1) | AU548254B2 (ja) |
| CA (1) | CA1180497A (ja) |
| DE (1) | DE3279050D1 (ja) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4598118A (en) * | 1983-06-28 | 1986-07-01 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Coatings containing an alphaolefin terpolymer |
| DE3479318D1 (en) * | 1983-06-28 | 1989-09-14 | Johnson & Son Inc S C | Alphaolefin terpolymer and coating composition including said terpolymer |
| US4522992A (en) * | 1983-06-28 | 1985-06-11 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Aromatic monovinyl alkenyl alphaolefin anhydride terpolymers |
| GB2156823B (en) * | 1984-03-22 | 1987-11-25 | Mitsubishi Chem Ind | Wax and ink composition for thermal ink transfer abstract of the disclosure |
| US4780499A (en) * | 1984-10-12 | 1988-10-25 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Fabric finish with alpha olefin resins and process |
| US4855350A (en) * | 1984-10-12 | 1989-08-08 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Fabric finish with alpha olefin resins and process |
| US4623683A (en) | 1984-10-12 | 1986-11-18 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Fabric finish with alpha olefin resins and process |
| US4603005A (en) * | 1984-11-19 | 1986-07-29 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Cleaning compositions containing alpha olefin/maleic anhydride terpolymers |
| US4623692A (en) | 1985-03-14 | 1986-11-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Process for preparing an aqueous cut of a ligand-free monomer/maleic anhydride polymer and product |
| US4730019A (en) * | 1985-03-14 | 1988-03-08 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Process for preparing an aqueous cut of a ligand-free monomer/maleic anhydride polymer and product |
| US4613646A (en) * | 1985-04-15 | 1986-09-23 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Cleaning and polishing compositions |
| US4680202A (en) * | 1985-11-27 | 1987-07-14 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Fabric finish with alpha olefin resins and process |
| US4810407A (en) * | 1986-03-26 | 1989-03-07 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Non-homogenized multi-surface polish compositions |
| US4774082A (en) * | 1987-01-13 | 1988-09-27 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Volatile insect repellents |
| US4774081A (en) * | 1987-01-13 | 1988-09-27 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Contact insect repellents |
| US4849489A (en) * | 1987-08-11 | 1989-07-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Continuous process and system for producing polymers comprising maleic anhydride and certain alpha-olefins |
| US5096974A (en) * | 1987-08-12 | 1992-03-17 | Atochem North America, Inc. | Process for preparing multipurpose polymer bound stabilizers and polymer bound stabilizer produced thereby |
| US4857596A (en) * | 1987-08-12 | 1989-08-15 | Pennwalt Corporation | Polymer bound antioxidant stabilizers |
| US4866136A (en) * | 1987-08-12 | 1989-09-12 | Pennwalt Corporation | Process for producing polymer bound hindered amine light stabilizers |
| US4981914A (en) * | 1987-08-12 | 1991-01-01 | Atochem North America, Inc. | Polymer bound UV stabilizers |
| US5206378A (en) * | 1987-08-12 | 1993-04-27 | Elf Atochem North America, Inc. | Hydrazido functionalized 2-(2-hydroxyphenyl)-2h-benzotriazoles |
| US5096977A (en) * | 1987-08-12 | 1992-03-17 | Atochem North America, Inc. | Process for preparing polymer bound UV stabilizers |
| US4981917A (en) * | 1987-08-12 | 1991-01-01 | Atochem North America, Inc. | Process for preparing polymer bound antioxidant stabilizers |
| US4868246A (en) * | 1987-08-12 | 1989-09-19 | Pennwalt Corporation | Polymer bound UV stabilizers |
| US4863999A (en) * | 1987-08-12 | 1989-09-05 | Pennwalt Corporation | Multipurpose polymer bound stabilizers |
| US4857595A (en) * | 1987-08-12 | 1989-08-15 | Pennwalt Corporation | Polymer bound hindered amine light stabilizers |
| US4981915A (en) * | 1987-08-12 | 1991-01-01 | Atochem North America, Inc. | Multipurpose polymer bound stabilizers |
| US4975489A (en) * | 1987-08-12 | 1990-12-04 | Atochem North America, Inc. | Process for preparing polymer bound hindered amine light stabilizers |
| US5229458A (en) * | 1987-08-19 | 1993-07-20 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating of particulate thermoset resin and olefin-maleic anhydride copolymer |
| US4927868A (en) * | 1987-08-19 | 1990-05-22 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
| US4859752A (en) * | 1987-09-11 | 1989-08-22 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Alkene/excess maleic anhydride polymer manufacture |
| US4871823A (en) | 1987-09-11 | 1989-10-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | 1-Alkene/excess maleic anhydride polymers |
| US4956416A (en) * | 1988-08-18 | 1990-09-11 | Atochem North America, Inc. | Amino or hydrazino peroxides, derivatives and their uses |
| US5272219A (en) * | 1988-08-18 | 1993-12-21 | Elf Atochem North America, Inc. | Process for preparing amino or hydrazino peroxides, derivatives and their uses |
| US5140070A (en) * | 1988-11-07 | 1992-08-18 | Elf Atochem North America, Inc | Compositions comprising polymer bond flame retardants |
| US5037894A (en) * | 1988-11-07 | 1991-08-06 | Atochem North America, Inc. | Polymer bound flame retardants |
| US5220015A (en) * | 1988-11-07 | 1993-06-15 | Elf Atochem North America, Inc. | Flame retardants compounds |
| CA2167814C (en) * | 1993-07-22 | 2001-07-17 | Paul E. Sandvick | Repulpable hot melt polymer/wax compositions for fibrous products |
| US5491190A (en) * | 1993-07-22 | 1996-02-13 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Repulpable hot melt polymer/fatty acid compositions for fibrous products |
| DE69330790T2 (de) * | 1993-10-19 | 2002-05-23 | Minnesota Mining And Mfg. Co., Saint Paul | Hochleistungszusammensetzungen mit wasser- und ölabweisenden Eigenschaften |
| US6020061A (en) * | 1997-04-15 | 2000-02-01 | S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. | Emulsion polymerization using polymeric surfactants |
| US5939506A (en) * | 1997-10-02 | 1999-08-17 | Isp Investments Inc. | Solvent-free process for making high molecular weight terpolymers of maleic anhydride, C1 -C4 alkyl vinyl ether and isobutylene |
| US5900470A (en) * | 1997-10-02 | 1999-05-04 | Isp Investments Inc. | Denture adhesive including a solvent-free, high molecular weight terpolymer of maleic anhydride, a C1 -C4 alkyl vinyl ether and isobutylene |
| US6472136B2 (en) | 2000-06-28 | 2002-10-29 | Eastman Kodak Company | Method of dispersing water insoluble photographically useful compounds |
| US8187371B2 (en) | 2007-02-28 | 2012-05-29 | Eastman Kodak Company | Pigment based inks for high speed durable inkjet printing |
| DE102009008257A1 (de) * | 2009-02-10 | 2010-08-12 | Clariant International Limited | Wachse mit hoher Polarität und ihre Verwendung als Gleitmittel für chlorhaltige Thermoplaste |
| DE102009034914A1 (de) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Clariant International Limited | Pigmentkonzentrate |
| US8430492B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-04-30 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing fluid |
| US8434857B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-05-07 | Eastman Kodak Company | Recirculating fluid printing system and method |
| US20120156375A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-21 | Brust Thomas B | Inkjet ink composition with jetting aid |
| US8465578B2 (en) | 2011-03-31 | 2013-06-18 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing ink set |
| US8653190B2 (en) | 2011-08-08 | 2014-02-18 | 3M Innovative Properties Company | Curable cyclic anhydride copolymer/silicone composition |
| WO2013039941A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Eastman Kodak Company | Ink composition for continuous inkjet printer |
| US20130237661A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-09-12 | Thomas B. Brust | Inkjet ink composition |
| JP5979158B2 (ja) * | 2012-01-20 | 2016-08-24 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 水蒸気バリア樹脂、水蒸気バリアコート剤、水蒸気バリア膜、および水蒸気バリア積層体 |
| JP7053603B2 (ja) | 2016-10-31 | 2022-04-12 | キャボット コーポレイション | インクジェットインク組成物のためのポリマー |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5195489A (ja) * | 1975-01-14 | 1976-08-21 | ||
| JPS51125679A (en) * | 1974-08-05 | 1976-11-02 | Monsanto Co | Concentrating agent and manufacture of same |
| JPS5398389A (en) * | 1977-02-08 | 1978-08-28 | Nippon Zeon Co Ltd | Production of aqueous polymer |
| JPS5471186A (en) * | 1977-10-28 | 1979-06-07 | Akzo Nv | Olefineemaleinic acid copolymer derivative and slipping agent containing same for plastic molding use |
| JPS5540797A (en) * | 1978-09-18 | 1980-03-22 | Basf Ag | Copolymer manufacture from maleic anhydride and alkene |
| JPS5610925A (en) * | 1979-07-05 | 1981-02-03 | Nec Corp | Preparation of semiconductor device |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL291450A (ja) * | 1962-04-13 | |||
| US3706704A (en) * | 1966-10-25 | 1972-12-19 | Gulf Research Development Co | Preparation of c6-c10 olefin-maleic anhydride copolymers |
| US3553177A (en) * | 1969-05-26 | 1971-01-05 | Gulf Research Development Co | Process of forming copolymers of maleic anhydride and an aliphatic olefin having at least 30 carbon atoms |
| CA1072535A (en) * | 1974-10-17 | 1980-02-26 | Albert Rossi | Pour point depressant additive |
-
1981
- 1981-05-29 US US06/268,432 patent/US4358573A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-05-14 CA CA000403016A patent/CA1180497A/en not_active Expired
- 1982-05-14 AU AU83714/82A patent/AU548254B2/en not_active Ceased
- 1982-05-27 DE DE8282104658T patent/DE3279050D1/de not_active Expired
- 1982-05-27 AT AT82104658T patent/ATE37381T1/de active
- 1982-05-27 EP EP82104658A patent/EP0066798B1/en not_active Expired
- 1982-05-29 JP JP57092062A patent/JPS5817109A/ja active Granted
-
1991
- 1991-08-09 JP JP3199708A patent/JPH0778103B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51125679A (en) * | 1974-08-05 | 1976-11-02 | Monsanto Co | Concentrating agent and manufacture of same |
| JPS5195489A (ja) * | 1975-01-14 | 1976-08-21 | ||
| JPS5398389A (en) * | 1977-02-08 | 1978-08-28 | Nippon Zeon Co Ltd | Production of aqueous polymer |
| JPS5471186A (en) * | 1977-10-28 | 1979-06-07 | Akzo Nv | Olefineemaleinic acid copolymer derivative and slipping agent containing same for plastic molding use |
| JPS5540797A (en) * | 1978-09-18 | 1980-03-22 | Basf Ag | Copolymer manufacture from maleic anhydride and alkene |
| JPS5610925A (en) * | 1979-07-05 | 1981-02-03 | Nec Corp | Preparation of semiconductor device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5817109A (ja) | 1983-02-01 |
| EP0066798A1 (en) | 1982-12-15 |
| EP0066798B1 (en) | 1988-09-21 |
| AU548254B2 (en) | 1985-12-05 |
| ATE37381T1 (de) | 1988-10-15 |
| US4358573B1 (ja) | 1983-11-15 |
| JPH0778103B2 (ja) | 1995-08-23 |
| DE3279050D1 (en) | 1988-10-27 |
| JPH0480047B2 (ja) | 1992-12-17 |
| CA1180497A (en) | 1985-01-02 |
| US4358573A (en) | 1982-11-09 |
| AU8371482A (en) | 1982-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05306310A (ja) | 混合アルファオレフィンとの無水マレイン酸の三元重合体 | |
| CA1220892A (en) | Aromatic monovinyl alkenyl alphaolefin anhydride terpolymers | |
| ES2210245T3 (es) | Mezclas de polimeros cizallados solidos. | |
| JPH0339094B2 (ja) | ||
| US4178950A (en) | Residual fuel compositions with low pour points | |
| JPS6012361B2 (ja) | 共重合体の製造方法 | |
| JPH01201348A (ja) | 鉱油留分の低温流動性を改善する為のポリマーブレンド | |
| JPH0322404B2 (ja) | ||
| Nae et al. | Rheological properties of lightly crosslinked carboxy copolymers in aqueous solutions | |
| CA2161576A1 (en) | Soluble copolymers for hair cosmetics | |
| AU4759699A (en) | Explosives comprising modified copolymers of polyisobutylene and maleic anhydride as emulsifiers | |
| US5219559A (en) | Copolymer of vinyl pyrrolidone and a C30 alpha-olefin in flake or powder form, process for making same, and personal care compositions therewith | |
| EP0001489A2 (en) | Preparation of sterically stabilised aqueous polymer dispersions | |
| FR2589866A1 (fr) | Compositions de copolymeres, utilisables comme additifs pour huiles lubrifiantes | |
| US4022590A (en) | Low pour waxy residual fuel oils | |
| JPH08208719A (ja) | シリコンオイル中に於ける水溶性及び水不溶性カルボン酸ポリマーの重合方法 | |
| SU520054A3 (ru) | Топливна композици | |
| US5171807A (en) | Copolymer of vinyl pyrrolidone and a C30 alpha-olefin in flake or powder form, process for making same, and personal care compositions therewith | |
| KR100447838B1 (ko) | 카르복실기함유중합체조성물 | |
| JP2000501760A (ja) | カルボン酸とポリオレフィン性不飽和カルボン酸誘導体とのコポリマー並びに増粘剤及び分散剤としてのその使用 | |
| US3936427A (en) | Magnesium salt copolymers of unsaturated dicarboxylic acid anhydride and unsaturated monomer having a lipophile chain | |
| JPH01290892A (ja) | パラフィン富有石油および石油留分における流動性改善剤としてアクリル酸および／またはメタクリル酸のエステルの選択された型の共重合体を使用する方法 | |
| EP1328596A1 (en) | Polish compositions | |
| Ronel et al. | Terpolymerization studies. I. Terpolymerization of acrylonitrile, styrene, and esters of α‐cyanocinnamic acid | |
| US5185170A (en) | Copolymer of vinyl pyrrolidone and a C30 alpha-olefin in flake or powder form, process for making same, and personnal care compositions therewith |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19960306 |