JPH05320083A - ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法 - Google Patents
２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法Info
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- JPH05320083A JPH05320083A JP4258001A JP25800192A JPH05320083A JP H05320083 A JPH05320083 A JP H05320083A JP 4258001 A JP4258001 A JP 4258001A JP 25800192 A JP25800192 A JP 25800192A JP H05320083 A JPH05320083 A JP H05320083A
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- Japan
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- hydroxyphenyl
- dihydroxyphenyl
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 レジスト用感放射線性成分の原料、エポキシ
樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な
化合物である２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの高純度品
を高収率で製造する方法を提供する。 【構成】 反応溶媒中でハロゲン化水素酸の存在下、カ
テコール１モルに対し、４−イソプロペニルフェノール
および４−イソプロペニルフェノールの線状重合体から
選ばれた少なくとも一種のフェノール化合物０．８５〜
１．３モル（４−イソプロペニルフェノールの線状重合
体のモル数は４−イソプロペニルフェノール単位）を反
応させることを特徴とする２−（３，４−ジヒドロキシ
フェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ンの製造方法。
樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な
化合物である２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの高純度品
を高収率で製造する方法を提供する。 【構成】 反応溶媒中でハロゲン化水素酸の存在下、カ
テコール１モルに対し、４−イソプロペニルフェノール
および４−イソプロペニルフェノールの線状重合体から
選ばれた少なくとも一種のフェノール化合物０．８５〜
１．３モル（４−イソプロペニルフェノールの線状重合
体のモル数は４−イソプロペニルフェノール単位）を反
応させることを特徴とする２−（３，４−ジヒドロキシ
フェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反応溶媒中、ハロゲン
化水素酸触媒の存在下でカテコールと特定量の４−イソ
プロペニルフェノール類とを反応させて２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパンを製造する方法に関する。
化水素酸触媒の存在下でカテコールと特定量の４−イソ
プロペニルフェノール類とを反応させて２−（３，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパンを製造する方法に関する。
【０００２】本発明の方法により得られる２−（３，４
−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロパンは、レジスト用感放射線性成分の原
料、エポキシ樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化剤等
として有用な化合物である。
−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロパンは、レジスト用感放射線性成分の原
料、エポキシ樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化剤等
として有用な化合物である。
【０００３】
【従来の技術】３官能性フェノール化合物は、種々の分
野で使われている。例えば、特開平２−１７２９３６号
公報には、レジスト用感放射線性成分の原料として用い
られる下記式（２）〔化２〕
野で使われている。例えば、特開平２−１７２９３６号
公報には、レジスト用感放射線性成分の原料として用い
られる下記式（２）〔化２〕
【０００４】
【化２】 （式中、Ｘはパラヒドロキシフェニル基、またはメタヒ
ドロキシフェニル基を表す）で表されるフェノール化合
物およびその製造方法が開示されている。しかし、該公
報に開示される製造方法は、触媒として塩化アルミニウ
ムを用いているため副生物が多く生成し、そのため後処
理工程が煩雑で、目的であるフェノール化合物の収率も
良くなかった。
ドロキシフェニル基を表す）で表されるフェノール化合
物およびその製造方法が開示されている。しかし、該公
報に開示される製造方法は、触媒として塩化アルミニウ
ムを用いているため副生物が多く生成し、そのため後処
理工程が煩雑で、目的であるフェノール化合物の収率も
良くなかった。
【０００５】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、レジ
スト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂の原料およ
びエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物である２
−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパンの高純度品を高収率で製造
する方法を提供することにある。
スト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂の原料およ
びエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物である２
−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパンの高純度品を高収率で製造
する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、溶媒中でハロゲン化
水素酸を触媒としてカテコールと特定量の４−イソプロ
ペニルフェノール類とを反応させることにより、容易に
高収率で上記化合物が得られることを見出し本発明に到
った。
を達成するため鋭意検討した結果、溶媒中でハロゲン化
水素酸を触媒としてカテコールと特定量の４−イソプロ
ペニルフェノール類とを反応させることにより、容易に
高収率で上記化合物が得られることを見出し本発明に到
った。
【０００７】すなわち、本発明は、反応溶媒中でハロゲ
ン化水素酸の存在下、カテコール１モルに対し、４−イ
ソプロペニルフェノールおよび４−イソプロペニルフェ
ノールの線状重合体から選ばれた少なくとも一種のフェ
ノール化合物０．８５〜１．３モル（４−イソプロペニ
ルフェノールの線状重合体のモル数は４−イソプロペニ
ルフェノール単位）を反応させることを特徴とする下記
式（１）〔化３〕
ン化水素酸の存在下、カテコール１モルに対し、４−イ
ソプロペニルフェノールおよび４−イソプロペニルフェ
ノールの線状重合体から選ばれた少なくとも一種のフェ
ノール化合物０．８５〜１．３モル（４−イソプロペニ
ルフェノールの線状重合体のモル数は４−イソプロペニ
ルフェノール単位）を反応させることを特徴とする下記
式（１）〔化３〕
【０００８】
【化３】 で表される２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法で
ある。
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法で
ある。
【０００９】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明において用いる４−イソプロペニルフェノール、４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体またはそれら
の混合物は、公知の技術であるジヒドロキシジフェニル
プロパンを塩基性触媒の存在下で開裂して得られるフェ
ノール、４−イソプロペニルフェノールおよび４−イソ
プロペニルフェノールの線状重合体を含む混合物よりフ
ェノールを除去したものである。
発明において用いる４−イソプロペニルフェノール、４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体またはそれら
の混合物は、公知の技術であるジヒドロキシジフェニル
プロパンを塩基性触媒の存在下で開裂して得られるフェ
ノール、４−イソプロペニルフェノールおよび４−イソ
プロペニルフェノールの線状重合体を含む混合物よりフ
ェノールを除去したものである。
【００１０】この混合物より得られる線状２量体の４−
メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ペ
ンテン−１、４−メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−ペンテン−２またはこれらの混合物は、
４−イソプロペニルフェノールの線状重合体として好ま
しく用いられる。
メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ペ
ンテン−１、４−メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−ペンテン−２またはこれらの混合物は、
４−イソプロペニルフェノールの線状重合体として好ま
しく用いられる。
【００１１】本発明において、カテコールに対し、特定
量の４−イソプロペニルフェノール、４−イソプロペニ
ルフェノールの線状重合体またはそれらの混合物を反応
させるに際し、触媒として用いるハロゲン化水素酸は、
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等が挙げられる。これら
の中でも塩酸が好ましい。
量の４−イソプロペニルフェノール、４−イソプロペニ
ルフェノールの線状重合体またはそれらの混合物を反応
させるに際し、触媒として用いるハロゲン化水素酸は、
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等が挙げられる。これら
の中でも塩酸が好ましい。
【００１２】触媒の使用量は、反応系に対し０．０１〜
３．０重量％が好ましい。さらに好ましくは０．０５〜
２．０重量％の範囲である。触媒量が０．０１重量％未
満の場合は反応時間が長くなり、３．０重量％を超える
と不純物の生成が多くなる。
３．０重量％が好ましい。さらに好ましくは０．０５〜
２．０重量％の範囲である。触媒量が０．０１重量％未
満の場合は反応時間が長くなり、３．０重量％を超える
と不純物の生成が多くなる。
【００１３】カテコールに対する４−イソプロペニルフ
ェノール、４−イソプロペニルフェノールの線状重合体
またはそれらの混合物のモル比は、カテコール１モルに
対し０．８５〜１．３モル（４−イソプロペニルフェノ
ールの線状重合体のモル数は４−イソプロペニルフェノ
ール単位）が好ましい。さらに好ましくは０．８５〜
１．１モルである。モル比が０．８５未満の場合はカテ
コールの残留と目的の化合物以外の生成物が多くなり、
また１．３を超える場合は４−イソプロペニルフェノー
ルのオリゴマー化合物が多く生成し、精製工程が煩雑と
なる。
ェノール、４−イソプロペニルフェノールの線状重合体
またはそれらの混合物のモル比は、カテコール１モルに
対し０．８５〜１．３モル（４−イソプロペニルフェノ
ールの線状重合体のモル数は４−イソプロペニルフェノ
ール単位）が好ましい。さらに好ましくは０．８５〜
１．１モルである。モル比が０．８５未満の場合はカテ
コールの残留と目的の化合物以外の生成物が多くなり、
また１．３を超える場合は４−イソプロペニルフェノー
ルのオリゴマー化合物が多く生成し、精製工程が煩雑と
なる。
【００１４】反応は溶媒中で行うのが好ましい。反応溶
媒としては、例えばヘプタン、ヘキサン等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジクロ
ルメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素およびメ
タノール、エタノール等のアルコール類が挙げられる。
これら反応溶媒は、単独または２種以上混合して用いる
ことができるが、非極性溶媒と極性溶媒の混合溶媒が好
ましい。
媒としては、例えばヘプタン、ヘキサン等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジクロ
ルメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素およびメ
タノール、エタノール等のアルコール類が挙げられる。
これら反応溶媒は、単独または２種以上混合して用いる
ことができるが、非極性溶媒と極性溶媒の混合溶媒が好
ましい。
【００１５】反応溶媒の使用量は、原料のカテコールと
４−イソプロペニルフェノール、４−イソプロペニルフ
ェノールの線状重合体またはそれらの混合物とを加えた
重量に対し１倍以上が好ましい。さらに好ましくは２〜
８倍である。１倍未満の場合は、反応時の攪拌が難しく
なり、不純物の生成が多くなる。また８倍以上では反応
時間が長くなる。
４−イソプロペニルフェノール、４−イソプロペニルフ
ェノールの線状重合体またはそれらの混合物とを加えた
重量に対し１倍以上が好ましい。さらに好ましくは２〜
８倍である。１倍未満の場合は、反応時の攪拌が難しく
なり、不純物の生成が多くなる。また８倍以上では反応
時間が長くなる。
【００１６】反応温度は、０〜１００℃が好ましい。さ
らに好ましくは２０〜６０℃である。温度が０℃未満の
場合は反応時間が長くなり、１００℃を超えると不純物
の生成が多くなる。
らに好ましくは２０〜６０℃である。温度が０℃未満の
場合は反応時間が長くなり、１００℃を超えると不純物
の生成が多くなる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。 実施例１ 還流器、温度計および攪拌機を備えた５００ｍｌのセパ
ラブルフラスコに、撹拌下でカテコール４４ｇとベンゼ
ン／メタノールの混合溶媒（容量比：９０／１０）１８
０ｍｌおよび３６％塩酸１．５ｇを仕込んだ。液温３０
℃に保ち、４−イソプロペニルフェノール４５．６ｇを
上記混合溶媒２００ｍｌに溶解した溶液を１時間かけて
滴下した。さらに攪拌しながら５時間反応させた。室温
まで冷却後２０％水酸化ナトリウム２．９ｇで中和し、
析出した塩を濾別した。続いて反応液を減圧下で溶媒お
よびカテコールを除き、釜残を３００ｍｌのジクロルメ
タン中に排出した。結晶化した反応物を濾過し再度３０
０ｍｌのジクロルメタンで洗浄し、８０℃で３時間減圧
乾燥した。得られた結晶の融点は１１４．５〜１１５．
５℃で、特開平２−１７２９３６号公報に記載されてい
る値に一致し、さらにプロトン核磁気共鳴スペクトルの
結果から、この結晶が２−（３，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンで
あることが確認された。乾燥後の結晶は５９．５ｇで、
収率は７１．７％であった。また液体クロマトグラフィ
ーにより測定した純度は９６．５％であった。
明する。 実施例１ 還流器、温度計および攪拌機を備えた５００ｍｌのセパ
ラブルフラスコに、撹拌下でカテコール４４ｇとベンゼ
ン／メタノールの混合溶媒（容量比：９０／１０）１８
０ｍｌおよび３６％塩酸１．５ｇを仕込んだ。液温３０
℃に保ち、４−イソプロペニルフェノール４５．６ｇを
上記混合溶媒２００ｍｌに溶解した溶液を１時間かけて
滴下した。さらに攪拌しながら５時間反応させた。室温
まで冷却後２０％水酸化ナトリウム２．９ｇで中和し、
析出した塩を濾別した。続いて反応液を減圧下で溶媒お
よびカテコールを除き、釜残を３００ｍｌのジクロルメ
タン中に排出した。結晶化した反応物を濾過し再度３０
０ｍｌのジクロルメタンで洗浄し、８０℃で３時間減圧
乾燥した。得られた結晶の融点は１１４．５〜１１５．
５℃で、特開平２−１７２９３６号公報に記載されてい
る値に一致し、さらにプロトン核磁気共鳴スペクトルの
結果から、この結晶が２−（３，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンで
あることが確認された。乾燥後の結晶は５９．５ｇで、
収率は７１．７％であった。また液体クロマトグラフィ
ーにより測定した純度は９６．５％であった。
【００１８】実施例２ 実施例１と同じ容器に撹拌下で、カテコール４４ｇとジ
クロルメタン／メタノール混合溶媒（容量比：９５／
５）１８０ｍｌ、３６％塩酸１．５ｇを仕込み、液温を
３０℃に保った。そこへ４−イソプロペニルフェノール
５３．６ｇを上記混合溶媒２００ｍｌに溶解した溶液を
１時間で滴下した。さらに攪拌しながら２時間反応さ
せ、実施例１と同様に処理した。収率６９．５％、純度
９５．８％であった。
クロルメタン／メタノール混合溶媒（容量比：９５／
５）１８０ｍｌ、３６％塩酸１．５ｇを仕込み、液温を
３０℃に保った。そこへ４−イソプロペニルフェノール
５３．６ｇを上記混合溶媒２００ｍｌに溶解した溶液を
１時間で滴下した。さらに攪拌しながら２時間反応さ
せ、実施例１と同様に処理した。収率６９．５％、純度
９５．８％であった。
【００１９】実施例３ ４−イソプロペニルフェノールのかわりに、４−イソプ
ロペニルフェノールの線状重合体６０．７ｇ（４−イソ
プロペニルフェノール単位で０．３４モル）を用いた以
外は実施例１と同様におこなった。収率５８．１％、純
度９３．３％であった。
ロペニルフェノールの線状重合体６０．７ｇ（４−イソ
プロペニルフェノール単位で０．３４モル）を用いた以
外は実施例１と同様におこなった。収率５８．１％、純
度９３．３％であった。
【００２０】実施例４ ３６％塩酸のかわりに、４７％臭化水素酸２．０ｇを用
いた以外は実施例１と同様におこなった。収率７０．２
％、純度９６．５％であった。
いた以外は実施例１と同様におこなった。収率７０．２
％、純度９６．５％であった。
【００２１】実施例５ ベンゼン／メタノール混合溶媒のかわりに、ベンゼンを
用いた以外は実施例１と同様におこなった。収率７５．
２％、純度８５．４％であった。
用いた以外は実施例１と同様におこなった。収率７５．
２％、純度８５．４％であった。
【００２２】比較例１ 実施例１で用いた容器に撹拌下、ジオキサン１３０ｇお
よび塩化アルミニウム６．６ｇを仕込み５０℃に昇温し
た後、カテコール４４ｇを加え７０℃に昇温した。次い
で４−イソプロペニルフェノール１３．４ｇをジオキサ
ン４０ｇに溶解した溶液を１．２時間かけて滴下し、さ
らに０．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸イ
ソアミル５００ｇと水１２００ｍｌを加えて抽出し、酢
酸イソアミル相を１０００ｇの水で５回洗浄した。これ
を濃縮し得られたオイル状物質２５．５ｇをカラムクロ
マト分離し、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンのオイル状
物質８．５ｇが得られた。これにジクロルメタン５０ｇ
を加え結晶化させ、結晶を濾過し６０℃で乾燥して７．
１ｇを得た。収率２９．１％、純度９６．９％であっ
た。
よび塩化アルミニウム６．６ｇを仕込み５０℃に昇温し
た後、カテコール４４ｇを加え７０℃に昇温した。次い
で４−イソプロペニルフェノール１３．４ｇをジオキサ
ン４０ｇに溶解した溶液を１．２時間かけて滴下し、さ
らに０．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸イ
ソアミル５００ｇと水１２００ｍｌを加えて抽出し、酢
酸イソアミル相を１０００ｇの水で５回洗浄した。これ
を濃縮し得られたオイル状物質２５．５ｇをカラムクロ
マト分離し、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンのオイル状
物質８．５ｇが得られた。これにジクロルメタン５０ｇ
を加え結晶化させ、結晶を濾過し６０℃で乾燥して７．
１ｇを得た。収率２９．１％、純度９６．９％であっ
た。
【００２３】
【発明の効果】本発明の製造方法は、実施例より明らか
なように収率良く、高純度の２−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロ
パンを得ることができる。得られた該フェノール性化合
物は、レジスト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂
の原料およびエポキシ樹脂のの硬化剤として有用な化合
物である。
なように収率良く、高純度の２−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロ
パンを得ることができる。得られた該フェノール性化合
物は、レジスト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂
の原料およびエポキシ樹脂のの硬化剤として有用な化合
物である。
Claims (3)
- 【請求項１】 反応溶媒中でハロゲン化水素酸の存在
下、カテコール１モルに対し、４−イソプロペニルフェ
ノールおよび４−イソプロペニルフェノールの線状重合
体から選ばれた少なくとも一種のフェノール化合物０．
８５〜１．３モル（４−イソプロペニルフェノールの線
状重合体のモル数は４−イソプロペニルフェノール単
位）を反応させることを特徴とする下記式（１）〔化
１〕 【化１】 で表される２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法。 - 【請求項２】 反応溶媒が非極性溶媒と極性溶媒の混合
物であることを特徴とする請求項１記載の２−（３，４
−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロパンの製造方法。 - 【請求項３】 非極性溶媒が脂肪族炭化水素、芳香族炭
化水素およびハロゲン化炭化水素から選ばれた溶媒であ
り、かつ、極性溶媒がアルコールであることを特徴とす
る請求項２記載の２−（３，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4258001A JPH05320083A (ja) | 1992-03-25 | 1992-09-28 | ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-66870 | 1992-03-25 | ||
| JP6687092 | 1992-03-25 | ||
| JP4258001A JPH05320083A (ja) | 1992-03-25 | 1992-09-28 | ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320083A true JPH05320083A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=13328335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4258001A Pending JPH05320083A (ja) | 1992-03-25 | 1992-09-28 | ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320083A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113480439A (zh) * | 2021-07-21 | 2021-10-08 | 江西同宇新材料有限公司 | 一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法 |
-
1992
- 1992-09-28 JP JP4258001A patent/JPH05320083A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113480439A (zh) * | 2021-07-21 | 2021-10-08 | 江西同宇新材料有限公司 | 一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法 |
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