JPH05320514A - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
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- JPH05320514A JPH05320514A JP4158528A JP15852892A JPH05320514A JP H05320514 A JPH05320514 A JP H05320514A JP 4158528 A JP4158528 A JP 4158528A JP 15852892 A JP15852892 A JP 15852892A JP H05320514 A JPH05320514 A JP H05320514A
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化性に優れ、硬化後は柔軟性および耐熱性
に優れたシリコーン硬化物となる硬化性シリコーン組成
物を提供する。 【構成】 (A)一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアル
コキシシリルアルキル基であり、かつＲ3の内少なくと
も１個はエポキシ基含有有機基である。また、ａは０ま
たは正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ
／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数で
あり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である｝で
表されるオルガノポリシロキサン、および(B)硬化剤ま
たは硬化触媒からなる硬化性シリコーン組成物。
に優れたシリコーン硬化物となる硬化性シリコーン組成
物を提供する。 【構成】 (A)一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアル
コキシシリルアルキル基であり、かつＲ3の内少なくと
も１個はエポキシ基含有有機基である。また、ａは０ま
たは正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ
／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数で
あり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である｝で
表されるオルガノポリシロキサン、および(B)硬化剤ま
たは硬化触媒からなる硬化性シリコーン組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化性シリコーン組成
物に関し、詳しくは、エポキシ基含有有機基を有する一
官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン
単位（Ｑ単位）とからなるオルガノポリシロキサンを主
材としてなる、硬化性に優れ、硬化後は柔軟性および耐
熱性に優れたシリコーン硬化物となる硬化性シリコーン
組成物に関する。
物に関し、詳しくは、エポキシ基含有有機基を有する一
官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン
単位（Ｑ単位）とからなるオルガノポリシロキサンを主
材としてなる、硬化性に優れ、硬化後は柔軟性および耐
熱性に優れたシリコーン硬化物となる硬化性シリコーン
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】硬化性シリコーン組成物は、硬化後のシ
リコーン硬化物が接着性、密着性、耐候性、電気特性に
優れることから、電気・電子用充填剤、電気・電子用接
着剤、塗料、ゴム用コーティング材等に使用されてい
る。硬化性シリコーン組成物としては、例えば、シラノ
ール基同士の脱水縮合反応やシラノール基とケイ素原子
結合水素原子との脱水素反応またはシラノール基とケイ
素原子結合アルコキシ基との脱アルコール反応により硬
化する縮合反応型硬化性シリコーン組成物やヒドロシリ
ル化反応用触媒の存在下でケイ素原子水素原子と脂肪族
不飽和基との付加反応により硬化する付加反応型硬化性
シリコーン組成物が知られている。
リコーン硬化物が接着性、密着性、耐候性、電気特性に
優れることから、電気・電子用充填剤、電気・電子用接
着剤、塗料、ゴム用コーティング材等に使用されてい
る。硬化性シリコーン組成物としては、例えば、シラノ
ール基同士の脱水縮合反応やシラノール基とケイ素原子
結合水素原子との脱水素反応またはシラノール基とケイ
素原子結合アルコキシ基との脱アルコール反応により硬
化する縮合反応型硬化性シリコーン組成物やヒドロシリ
ル化反応用触媒の存在下でケイ素原子水素原子と脂肪族
不飽和基との付加反応により硬化する付加反応型硬化性
シリコーン組成物が知られている。
【０００３】しかし、縮合反応型硬化性シリコーン組成
物は、硬化時間が極めて長く、硬化性が悪いという問題
があり、付加反応型硬化性シリコーン組成物は、イオ
ウ、ハンダフラックス等の付加反応阻害性物質の存在下
では硬化が進行せず、また酸素により該組成物の表面が
硬化しにくいという問題があった。また、一般に、硬化
性シリコーン組成物は、硬化後のシリコーン硬化物の耐
熱性が低いという問題があった。
物は、硬化時間が極めて長く、硬化性が悪いという問題
があり、付加反応型硬化性シリコーン組成物は、イオ
ウ、ハンダフラックス等の付加反応阻害性物質の存在下
では硬化が進行せず、また酸素により該組成物の表面が
硬化しにくいという問題があった。また、一般に、硬化
性シリコーン組成物は、硬化後のシリコーン硬化物の耐
熱性が低いという問題があった。
【０００４】このため、硬化性に優れた種々の硬化性シ
リコーン組成物が提案されており、このような硬化性シ
リコーン組成物として、エポキシ基含有有機シランの加
水分解物と過塩素酸アンモニウムからなる硬化性シリコ
ーン組成物（特開昭５６−７２０５４号公報参照）、お
よび１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を含むオル
ガノポリシロキサンと１分子中に少なくとも２個のアミ
ノ基を含むオルガノポリシロキサンとエポキシ硬化触媒
とからなる硬化性シリコーン組成物（特開昭６０−１７
８４１７号公報参照）が提案されている。
リコーン組成物が提案されており、このような硬化性シ
リコーン組成物として、エポキシ基含有有機シランの加
水分解物と過塩素酸アンモニウムからなる硬化性シリコ
ーン組成物（特開昭５６−７２０５４号公報参照）、お
よび１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を含むオル
ガノポリシロキサンと１分子中に少なくとも２個のアミ
ノ基を含むオルガノポリシロキサンとエポキシ硬化触媒
とからなる硬化性シリコーン組成物（特開昭６０−１７
８４１７号公報参照）が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特開昭５６−
７２０５４号公報および特開昭６０−１７８４１７号公
報により提案された硬化性シリコーン組成物の硬化性は
十分満足できるものではなく、また硬化後のシリコーン
硬化物の柔軟性および耐熱性が劣るという問題があっ
た。
７２０５４号公報および特開昭６０−１７８４１７号公
報により提案された硬化性シリコーン組成物の硬化性は
十分満足できるものではなく、また硬化後のシリコーン
硬化物の柔軟性および耐熱性が劣るという問題があっ
た。
【０００６】本発明者は、上記問題点を解決するため鋭
意検討した結果、本発明に到達した。
意検討した結果、本発明に到達した。
【０００７】すなわち、本発明の目的は、硬化性に優
れ、硬化後は柔軟性および耐熱性に優れたシリコーン硬
化物となる硬化性シリコーン組成物を提供することにあ
る。
れ、硬化後は柔軟性および耐熱性に優れたシリコーン硬
化物となる硬化性シリコーン組成物を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決する方法およびその作用】本発明は、(A)
一般式：
一般式：
【化２】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアル
コキシシリルアルキル基であり、かつＲ3の内少なくと
も１個はエポキシ基含有有機基である。また、ａは０ま
たは正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ
／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数で
あり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝
で表されるオルガノポリシロキサン、および(B)硬化剤
または硬化触媒からなる硬化性シリコーン組成物に関す
る。
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアル
コキシシリルアルキル基であり、かつＲ3の内少なくと
も１個はエポキシ基含有有機基である。また、ａは０ま
たは正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ
／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数で
あり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝
で表されるオルガノポリシロキサン、および(B)硬化剤
または硬化触媒からなる硬化性シリコーン組成物に関す
る。
【０００９】以下、本発明の硬化性シリコーン組成物に
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
【００１０】(A)成分のオルガノポリシロキサンは本発
明の主材であり、一般式：
明の主材であり、一般式：
【化３】 で表される。上式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基，ペンチル基等のアルキル基；フェ
ニル基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジ
ル基，フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル
基，３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換アル
キル基等が例示される。Ｒ2はアルケニル基を除く一価
炭化水素基または水素原子であり、具体的には、水素原
子またはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キ
シリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等
のアラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等の置換アルキル基等が例示される。
また、Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアルコキシシ
リルアルキル基であり、かつＲ3の内少なくとも１個は
エポキシ基含有有機基である。エポキシ基含有有機基と
して、具体的には、グリシドキシエチル基，グリシドキ
シプロピル基，グリシドキシブチル基，３，４−エポキ
シシクロヘキシルエチル基，３，４−エポキシシクロヘ
キシルプロピル基，３，４−エポキシノルボルネニルエ
チル基，２−（３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘ
キシル）−２−メチルエチル基等が例示され、また本発
明の組成物に接着性を付与するためのアルコキシシリル
アルキル基として、具体的には、トリメトキシシリルエ
チル基，トリメトキシシリルプロピル基，トリメトキシ
シリルブチル基，トリエトキシシリルエチル基，トリエ
トキシシリルプロピル基，トリプロポキシシリルエチレ
ン，メチルジメトキシシリルエチル基，メチルジメトキ
シシリルプロピル基等が例示される。
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基，ペンチル基等のアルキル基；フェ
ニル基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジ
ル基，フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル
基，３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換アル
キル基等が例示される。Ｒ2はアルケニル基を除く一価
炭化水素基または水素原子であり、具体的には、水素原
子またはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キ
シリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等
のアラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等の置換アルキル基等が例示される。
また、Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアルコキシシ
リルアルキル基であり、かつＲ3の内少なくとも１個は
エポキシ基含有有機基である。エポキシ基含有有機基と
して、具体的には、グリシドキシエチル基，グリシドキ
シプロピル基，グリシドキシブチル基，３，４−エポキ
シシクロヘキシルエチル基，３，４−エポキシシクロヘ
キシルプロピル基，３，４−エポキシノルボルネニルエ
チル基，２−（３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘ
キシル）−２−メチルエチル基等が例示され、また本発
明の組成物に接着性を付与するためのアルコキシシリル
アルキル基として、具体的には、トリメトキシシリルエ
チル基，トリメトキシシリルプロピル基，トリメトキシ
シリルブチル基，トリエトキシシリルエチル基，トリエ
トキシシリルプロピル基，トリプロポキシシリルエチレ
ン，メチルジメトキシシリルエチル基，メチルジメトキ
シシリルプロピル基等が例示される。
【００１１】また、上式中、ａはエポキシ基含有有機基
またはアルコキシシリルアルキル基を有しない一官能性
シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す０または正数であ
り、ｂはエポキシ基含有有機基またはアルコキシシリル
アルキル基を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキサン単位
（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの比、ａ／
ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。これ
は、四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）１個に対して、
一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）は４個をこえること
はできず、また硬化後のシリコーン硬化物が柔軟性およ
び耐熱性に優れるためには、エポキシ基含有有機基もし
くはアルコキシシリルアルキル基を有する一官能性シロ
キサン単位（Ｍ単位）は、四官能性シロキサン単位（Ｑ
単位）１個に対して少なくとも０．０５個であることが
必要であるからである。
またはアルコキシシリルアルキル基を有しない一官能性
シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す０または正数であ
り、ｂはエポキシ基含有有機基またはアルコキシシリル
アルキル基を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキサン単位
（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの比、ａ／
ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。これ
は、四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）１個に対して、
一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）は４個をこえること
はできず、また硬化後のシリコーン硬化物が柔軟性およ
び耐熱性に優れるためには、エポキシ基含有有機基もし
くはアルコキシシリルアルキル基を有する一官能性シロ
キサン単位（Ｍ単位）は、四官能性シロキサン単位（Ｑ
単位）１個に対して少なくとも０．０５個であることが
必要であるからである。
【００１２】(A)成分のオルガノポリシロキサンは室温
で液状または固体状であり、その分子量は特に限定され
ないが、硬化性が優れることから、５００〜５００，０
００の範囲であることが好ましい。
で液状または固体状であり、その分子量は特に限定され
ないが、硬化性が優れることから、５００〜５００，０
００の範囲であることが好ましい。
【００１３】上記(A)成分のオルガノポリシロキサン
は、例えば、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、一般
式：
は、例えば、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、一般
式：
【化４】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表されるオルガノポリシロキサン
とエポキシ基含有脂肪族不飽和炭化水素と任意量のアル
コキシシリルアルケンとを付加反応させることにより得
ることができる。
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表されるオルガノポリシロキサン
とエポキシ基含有脂肪族不飽和炭化水素と任意量のアル
コキシシリルアルケンとを付加反応させることにより得
ることができる。
【００１４】(B)成分の硬化剤または硬化触媒は、(A)成
分のオルガノポリシロキサンを硬化させるための成分で
あり、(B)成分としては、一般にエポキシ樹脂を硬化さ
せる硬化剤または硬化触媒であれば特に限定されない。
硬化剤として、具体的には、フェノール化合物，カルボ
ン酸化合物，酸無水物，アミン化合物，アルコキシ基含
有化合物またはこれらの混合物や部分反応物が例示さ
れ、硬化触媒として、具体的には、イミダゾール等の３
級アミン化合物，４級アミン化合物，ホスフィン等のリ
ン化合物，有機アルミ等のアルミ化合物，有機ジルコニ
ウム等のジルコニウム化合物等が例示される。また、本
発明の組成物では、硬化剤または硬化触媒のいずれか一
方または硬化剤と硬化触媒を併用して使用することがで
きる。
分のオルガノポリシロキサンを硬化させるための成分で
あり、(B)成分としては、一般にエポキシ樹脂を硬化さ
せる硬化剤または硬化触媒であれば特に限定されない。
硬化剤として、具体的には、フェノール化合物，カルボ
ン酸化合物，酸無水物，アミン化合物，アルコキシ基含
有化合物またはこれらの混合物や部分反応物が例示さ
れ、硬化触媒として、具体的には、イミダゾール等の３
級アミン化合物，４級アミン化合物，ホスフィン等のリ
ン化合物，有機アルミ等のアルミ化合物，有機ジルコニ
ウム等のジルコニウム化合物等が例示される。また、本
発明の組成物では、硬化剤または硬化触媒のいずれか一
方または硬化剤と硬化触媒を併用して使用することがで
きる。
【００１５】(B)成分の配合量は特に限定されないが、
(A)成分１００重量部に対して０．１〜５００重量部で
あることが好ましい。これは、(B)成分の配合量が(A)成
分１００重量部に対して０．１重量部未満では、硬化反
応が起こり難くなるためであり、また５００重量部を超
えても硬化反応が十分に起こり難くなるためである。
(A)成分１００重量部に対して０．１〜５００重量部で
あることが好ましい。これは、(B)成分の配合量が(A)成
分１００重量部に対して０．１重量部未満では、硬化反
応が起こり難くなるためであり、また５００重量部を超
えても硬化反応が十分に起こり難くなるためである。
【００１６】また、本発明の硬化性シリコーン組成物
は、上記(A)成分と(B)成分からなるが、その他の成分と
して、煙霧状シリカ，結晶性シリカ，焼成シリカ，湿式
シリカ，酸化チタン，炭酸亜鉛，炭酸カルシウム，酸化
鉄，カーボンブラック等の充填剤、ステアリン酸エステ
ル，パルミチン酸エステル等の高級脂肪酸エステルもし
くは金属塩、エステル系ワックスまたは可塑剤等を配合
することができる。
は、上記(A)成分と(B)成分からなるが、その他の成分と
して、煙霧状シリカ，結晶性シリカ，焼成シリカ，湿式
シリカ，酸化チタン，炭酸亜鉛，炭酸カルシウム，酸化
鉄，カーボンブラック等の充填剤、ステアリン酸エステ
ル，パルミチン酸エステル等の高級脂肪酸エステルもし
くは金属塩、エステル系ワックスまたは可塑剤等を配合
することができる。
【００１７】本発明の硬化性シリコーン組成物は、硬化
性に優れ、硬化後は柔軟性および耐熱性に優れたシリコ
ーン硬化物となるので、塗料，電子・電気部品のコーテ
ィング剤，接着剤，電気・電子部品用封止剤，自動車エ
ンジン等の高温部周辺のシール剤さらには硬化性樹脂組
成物の可撓性付与剤として好適に使用することができ
る。
性に優れ、硬化後は柔軟性および耐熱性に優れたシリコ
ーン硬化物となるので、塗料，電子・電気部品のコーテ
ィング剤，接着剤，電気・電子部品用封止剤，自動車エ
ンジン等の高温部周辺のシール剤さらには硬化性樹脂組
成物の可撓性付与剤として好適に使用することができ
る。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。な
お、実施例中、粘度の値は２５℃において測定した値で
あり、硬化性シリコーン組成物は、１５０℃で３時間加
熱して硬化させた。また、シリコーン硬化物の物理特性
の測定は、以下のようにして行った。 ○耐熱性：シリコーン硬化物の小片を熱重量分析（ＴＧ
Ａ）により、空気下、昇温速度１０℃／分で昇温し、８
５０℃での残存率（重量％）で示した。 ○柔軟性：１／４インチ×１／２インチ×４インチの棒
状の成形したシリコーン硬化物の両端を固定し、次いで
シリコーン硬化物の中心部に５ｋｇの荷重をかけて、中
心部の反りを測定した。その反りが０．５ｃｍ未満であ
る場合を×とし、０．５〜１ｃｍである場合を△とし、
１ｃｍを超える場合を○として表した。 ○硬度： ２インチφ×１／１０インチの円板に成形し
たシリコーン硬化物を、バーコール９３５硬度計により
測定した。
お、実施例中、粘度の値は２５℃において測定した値で
あり、硬化性シリコーン組成物は、１５０℃で３時間加
熱して硬化させた。また、シリコーン硬化物の物理特性
の測定は、以下のようにして行った。 ○耐熱性：シリコーン硬化物の小片を熱重量分析（ＴＧ
Ａ）により、空気下、昇温速度１０℃／分で昇温し、８
５０℃での残存率（重量％）で示した。 ○柔軟性：１／４インチ×１／２インチ×４インチの棒
状の成形したシリコーン硬化物の両端を固定し、次いで
シリコーン硬化物の中心部に５ｋｇの荷重をかけて、中
心部の反りを測定した。その反りが０．５ｃｍ未満であ
る場合を×とし、０．５〜１ｃｍである場合を△とし、
１ｃｍを超える場合を○として表した。 ○硬度： ２インチφ×１／１０インチの円板に成形し
たシリコーン硬化物を、バーコール９３５硬度計により
測定した。
【００１９】
【参考例１】式： ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ3/2］0.8［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］0.7（ＳｉＯ4/2）1.0 で表されるオルガノポリシロキサン（粘度１０５センチ
ポイズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．４０重量
％）をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテル
を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオ
ルガノポリシロキサン（Ａ）を得た。このオルガノポリ
シロキサンの粘度は５２０センチポイズであり、エポキ
シ当量は４２０であった。
ポイズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．４０重量
％）をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテル
を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオ
ルガノポリシロキサン（Ａ）を得た。このオルガノポリ
シロキサンの粘度は５２０センチポイズであり、エポキ
シ当量は４２０であった。
【化５】
【００２０】
【参考例２】式： ［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］1.8（ＳｉＯ4/2）1.0 で表されるオルガノポリシロキサン（粘度４６センチポ
イズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．９２重量
％）をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテル
を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオ
ルガノポリシロキサン（Ｂ）を得た。このオルガノポリ
シロキサンの粘度は６１０センチポイズであり、エポキ
シ当量は３７０であった。
イズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．９２重量
％）をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテル
を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオ
ルガノポリシロキサン（Ｂ）を得た。このオルガノポリ
シロキサンの粘度は６１０センチポイズであり、エポキ
シ当量は３７０であった。
【化６】
【００２１】
【参考例３】式： ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ3/2］0.7［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］0.5（ＳｉＯ4/2）1.0 で表される粘稠なオルガノポリシロキサン（ケイ素原子
結合水素原子の含有量０．３３重量％）をトルエン中
で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触
媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキ
サン（Ｃ）を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色
半透明であり、エポキシ当量は１１００であった。
結合水素原子の含有量０．３３重量％）をトルエン中
で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触
媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキ
サン（Ｃ）を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色
半透明であり、エポキシ当量は１１００であった。
【化７】
【００２２】
【参考例４】式： ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ3/2］0.6［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］0.1（ＳｉＯ4/2）1.0 で表されるオルガノポリシロキサン（ケイ素原子結合水
素原子の含有量０．０９重量％）をトルエン中で、過剰
のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として
反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン
（Ｄ）を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明
であり、エポキシ当量は１２９０であった。
素原子の含有量０．０９重量％）をトルエン中で、過剰
のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として
反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン
（Ｄ）を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明
であり、エポキシ当量は１２９０であった。
【化８】
【００２３】
【参考例５】式： ［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］1.8（ＳｉＯ4/2）1.0 で表されるオルガノポリシロキサン（粘度４６センチポ
イズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．９２重量
％）をトルエン中で、過剰の１，２−エポキシ−４−ビ
ニルシクロシロキサンを塩化白金酸を触媒として反応さ
せ、下式で示されるオルガノポリシロキサン（Ｅ）を得
た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明であり、そ
の粘度は５２０センチポイズであり、エポキシ当量は２
３０であった。
イズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．９２重量
％）をトルエン中で、過剰の１，２−エポキシ−４−ビ
ニルシクロシロキサンを塩化白金酸を触媒として反応さ
せ、下式で示されるオルガノポリシロキサン（Ｅ）を得
た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明であり、そ
の粘度は５２０センチポイズであり、エポキシ当量は２
３０であった。
【化９】
【００２４】
【参考例６】式： ［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］4.0（ＳｉＯ4/2）1.0 で表されるオルガノポリシロキサン（沸点１９０℃、ケ
イ素原子結合水素原子の含有量１．２２重量％）をトル
エン中で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金
酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリ
シロキサン（Ｆ）を得た。このオルガノポリシロキサン
は褐色透明であり、その粘度は５４センチポイズであ
り、エポキシ当量は２０５であった。
イ素原子結合水素原子の含有量１．２２重量％）をトル
エン中で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金
酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリ
シロキサン（Ｆ）を得た。このオルガノポリシロキサン
は褐色透明であり、その粘度は５４センチポイズであ
り、エポキシ当量は２０５であった。
【化１０】
【００２５】
【参考例７】式： ［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］1.8（ＳｉＯ4/2）1.0 で表されるオルガノポリシロキサン（粘度４６センチポ
イズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．９２重量
％）をトルエン中で、オルガノポリシロキサン中のケイ
素原子結合水素原子に対して、アリルグリシジルエーテ
ルとアリルトリメトキシシラン＝１：１からなる混合物
を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオ
ルガノポリシロキサン（Ｇ）を得た。このオルガノポリ
シロキサンは黄色透明であり、その粘度は２００センチ
ポイズであった。
イズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．９２重量
％）をトルエン中で、オルガノポリシロキサン中のケイ
素原子結合水素原子に対して、アリルグリシジルエーテ
ルとアリルトリメトキシシラン＝１：１からなる混合物
を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオ
ルガノポリシロキサン（Ｇ）を得た。このオルガノポリ
シロキサンは黄色透明であり、その粘度は２００センチ
ポイズであった。
【化１１】
【００２６】
【実施例１】参考例で調製したオルガノポリシロキサ
ン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３または４
−メチルヘキサハイドロフタリックアンハイドライド、
２，４，６−（トリスジメチルアミノメチル）フェノー
ルを表１に示す重量部数で均一に混合して、硬化性シリ
コーン組成物を調製した。これらの硬化性シリコーン組
成物を硬化させ、得られたシリコーン硬化物の物理特性
を測定した。これらの結果を表１に示した。また、参考
例２で調製したオルガノポリシロキサンＢを配合してな
る硬化性シリコーン組成物の硬化後の硬度は５５であっ
た。
ン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３または４
−メチルヘキサハイドロフタリックアンハイドライド、
２，４，６−（トリスジメチルアミノメチル）フェノー
ルを表１に示す重量部数で均一に混合して、硬化性シリ
コーン組成物を調製した。これらの硬化性シリコーン組
成物を硬化させ、得られたシリコーン硬化物の物理特性
を測定した。これらの結果を表１に示した。また、参考
例２で調製したオルガノポリシロキサンＢを配合してな
る硬化性シリコーン組成物の硬化後の硬度は５５であっ
た。
【００２７】
【比較例１】また、比較のためオルガノポリシロキサン
を除き、表１に示す重量部数で硬化性エポキシ樹脂組成
物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を実施例
１と同様にして硬化させ、得られた硬化物の物理特性を
測定した。この結果を表１に示した。また、この硬化物
の硬度は５５であり、実施例１において測定したシリコ
ーン硬化物の硬度と差がないことが確認された。
を除き、表１に示す重量部数で硬化性エポキシ樹脂組成
物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を実施例
１と同様にして硬化させ、得られた硬化物の物理特性を
測定した。この結果を表１に示した。また、この硬化物
の硬度は５５であり、実施例１において測定したシリコ
ーン硬化物の硬度と差がないことが確認された。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【実施例２】実施例１において、平均粒子径１３μｍの
溶融シリカを添加した以外は実施例１と同様にして硬化
性シリコーン組成物を調製した。得られた硬化性シリコ
ーン組成物を実施例１と同様にして硬化させ、得られた
シリコーン硬化物の物理特性を測定した。この結果を表
２に示した。
溶融シリカを添加した以外は実施例１と同様にして硬化
性シリコーン組成物を調製した。得られた硬化性シリコ
ーン組成物を実施例１と同様にして硬化させ、得られた
シリコーン硬化物の物理特性を測定した。この結果を表
２に示した。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【比較例２】下式に示したオルガノポリシロキサンを使
用した以外は実施例１と同様にして硬化性シリコーン組
成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物は硬化途
上で下式のオルガノポリシロキサンが表面に分離したた
め硬化物の物理特性を評価することができなかった。
用した以外は実施例１と同様にして硬化性シリコーン組
成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物は硬化途
上で下式のオルガノポリシロキサンが表面に分離したた
め硬化物の物理特性を評価することができなかった。
【化１２】
【００３２】
【発明の効果】本発明の硬化性シリコーン組成物は、
(A)成分と(B)成分からなり、特に(A)成分がエポキシ基
含有有機基を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオルガノ
ポリシロキサンであるので、硬化性に優れ、硬化後は柔
軟性および耐熱性に優れたシリコーン硬化物となるとい
う特徴を有する。
(A)成分と(B)成分からなり、特に(A)成分がエポキシ基
含有有機基を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオルガノ
ポリシロキサンであるので、硬化性に優れ、硬化後は柔
軟性および耐熱性に優れたシリコーン硬化物となるとい
う特徴を有する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月１０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】このため、硬化性に優れた種々の硬化性シ
リコーン組成物が提案されており、このような硬化性シ
リコーン組成物として、エポキシ基含有有機シランの加
水分解物と過塩素酸アンモニウムからなる硬化性シリコ
ーン組成物（特開昭５６−７２０５４号公報参照）、お
よび１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を含むオル
ガノポリシロキサンと１分子中に少なくとも２個のアミ
ノ基を含むオルガノポリシロキサンとエポキシ硬化触媒
とからなる硬化性シリコーン組成物（特開昭６０−１７
９４１７号公報参照）が提案されている。
リコーン組成物が提案されており、このような硬化性シ
リコーン組成物として、エポキシ基含有有機シランの加
水分解物と過塩素酸アンモニウムからなる硬化性シリコ
ーン組成物（特開昭５６−７２０５４号公報参照）、お
よび１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を含むオル
ガノポリシロキサンと１分子中に少なくとも２個のアミ
ノ基を含むオルガノポリシロキサンとエポキシ硬化触媒
とからなる硬化性シリコーン組成物（特開昭６０−１７
９４１７号公報参照）が提案されている。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特開昭５６−
７２０５４号および特開昭６０−１７９４１７号により
提案された硬化性シリコーン組成物の硬化性は十分満足
できるものではなく、また硬化後のシリコーン硬化物の
柔軟性および耐熱性が劣るという問題があった。 ─────────────────────────────────────────────────────
７２０５４号および特開昭６０−１７９４１７号により
提案された硬化性シリコーン組成物の硬化性は十分満足
できるものではなく、また硬化後のシリコーン硬化物の
柔軟性および耐熱性が劣るという問題があった。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年３月３０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】
【参考例１】式： ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ 1/2 ］0.8［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］0.7（ＳｉＯ4/2）1.0 で表されるオルガノポリシロキサン（粘度１０５センチ
ポイズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．４０重量
％）をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテル
を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオ
ルガノポリシロキサン（Ａ）を得た。このオルガノポリ
シロキサンの粘度は５２０センチポイズであり、エポキ
シ当量は４２０であった。
ポイズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量０．４０重量
％）をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテル
を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオ
ルガノポリシロキサン（Ａ）を得た。このオルガノポリ
シロキサンの粘度は５２０センチポイズであり、エポキ
シ当量は４２０であった。
【化５】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【参考例３】式： ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ 1/2 ］0.7［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］0.5（ＳｉＯ4/2）1.0 で表される粘稠なオルガノポリシロキサン（ケイ素原子
結合水素原子の含有量０．３３重量％）をトルエン中
で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触
媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキ
サン（Ｃ）を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色
半透明であり、エポキシ当量は１１００であった。
結合水素原子の含有量０．３３重量％）をトルエン中
で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触
媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキ
サン（Ｃ）を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色
半透明であり、エポキシ当量は１１００であった。
【化７】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】
【参考例４】式： ［（ＣＨ3）3ＳｉＯ 1/2 ］0.6［（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2］0.1（ＳｉＯ4/2）1.0 で表されるオルガノポリシロキサン（ケイ素原子結合水
素原子の含有量０．０９重量％）をトルエン中で、過剰
のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として
反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン
（Ｄ）を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明
であり、エポキシ当量は１２９０であった。
素原子の含有量０．０９重量％）をトルエン中で、過剰
のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として
反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン
（Ｄ）を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明
であり、エポキシ当量は１２９０であった。
【化８】
Claims (1)
- 【請求項１】 (A)一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアル
コキシシリルアルキル基であり、かつＲ3の内少なくと
も１個はエポキシ基含有有機基である。また、ａは０ま
たは正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ
／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数で
あり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝
で表されるオルガノポリシロキサン、 および(B)硬化剤または硬化触媒からなる硬化性シリコ
ーン組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15852892A JP3786139B2 (ja) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | 硬化性シリコーン組成物 |
| US08/043,248 US5358983A (en) | 1992-05-26 | 1993-04-06 | Curable silicone composition |
| DE69321652T DE69321652T2 (de) | 1992-05-26 | 1993-05-25 | Härtbare Silikonzusammensetzung |
| EP93108455A EP0571965B1 (en) | 1992-05-26 | 1993-05-25 | Curable silicone composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15852892A JP3786139B2 (ja) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | 硬化性シリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320514A true JPH05320514A (ja) | 1993-12-03 |
| JP3786139B2 JP3786139B2 (ja) | 2006-06-14 |
Family
ID=15673707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15852892A Expired - Lifetime JP3786139B2 (ja) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | 硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5358983A (ja) |
| EP (1) | EP0571965B1 (ja) |
| JP (1) | JP3786139B2 (ja) |
| DE (1) | DE69321652T2 (ja) |
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| US7781522B2 (en) | 2003-11-07 | 2010-08-24 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Curable silicone composition and cured product thereof |
| US8273815B2 (en) | 2006-09-11 | 2012-09-25 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Curable silicone composition and electronic component |
| US8338527B2 (en) | 2005-04-27 | 2012-12-25 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Curable silicone composition and electronic components |
| US8563666B2 (en) | 2007-10-16 | 2013-10-22 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Curable silicone composition and cured product thereof |
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| US10611877B2 (en) | 2014-12-18 | 2020-04-07 | Dow Toray Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition, cured product thereof, and method for forming cured film |
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| JP3420473B2 (ja) * | 1997-04-30 | 2003-06-23 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン系接着性シート、その製造方法、および半導体装置 |
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