JPH05320957A - 防錆材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 金属材料の錆、腐食に対し著しく改良された
防錆材料の提供。 【構成】 本発明の防錆材料は各種金属材料に対し、金
属の錆の発生を著しく抑制するつぎの一般式(I)で表
される特定のイオン解離基を有する弗素置換アルキルベ
ンゼン誘導体を含有することを特徴とする。 一般式(I): 【化1】 (但し、上記一般式中、R1 は弗素で置換されたアルキ
ル基を示し、R2 は水素原子またはR1 で説明される基
または有機残基を示し、R3 、R4 は水素原子または少
なくともいずれか一方はイオン解離基を示し、あるいは
R3 、R4は互いに結合したイオン解離基を示す。)
防錆材料の提供。 【構成】 本発明の防錆材料は各種金属材料に対し、金
属の錆の発生を著しく抑制するつぎの一般式(I)で表
される特定のイオン解離基を有する弗素置換アルキルベ
ンゼン誘導体を含有することを特徴とする。 一般式(I): 【化1】 (但し、上記一般式中、R1 は弗素で置換されたアルキ
ル基を示し、R2 は水素原子またはR1 で説明される基
または有機残基を示し、R3 、R4 は水素原子または少
なくともいずれか一方はイオン解離基を示し、あるいは
R3 、R4は互いに結合したイオン解離基を示す。)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は防錆材料に関し、詳しく
は、特定の弗素置換アルキルベンゼン誘導体を金属表面
に接触させて、金属の錆の発生を抑制する防錆材料に関
する。
は、特定の弗素置換アルキルベンゼン誘導体を金属表面
に接触させて、金属の錆の発生を抑制する防錆材料に関
する。
【0002】
【従来の技術】金属材料表面の防錆には従来から多くの
方法があり、この目的の為に数多くの防錆材料が提案さ
れ実際に使用されて来ている。例えば、ポリリン酸ソー
ダや亜硝酸塩などの無機材料が良く知られている。最近
では海洋汚染などの環境破壊の問題から、有機材料が注
目されている。これまで知られている代表的な有機防錆
材料の植物油、ある種の脂肪酸、スルフォン化炭化水素
油、ベンゾトリアゾール、ジシクロヘキシルアミン塩な
どが特定の金属に対しては有用である。しかしながら、
これらの有機材料は汎用性のある優れた防錆材料として
は不十分である。
方法があり、この目的の為に数多くの防錆材料が提案さ
れ実際に使用されて来ている。例えば、ポリリン酸ソー
ダや亜硝酸塩などの無機材料が良く知られている。最近
では海洋汚染などの環境破壊の問題から、有機材料が注
目されている。これまで知られている代表的な有機防錆
材料の植物油、ある種の脂肪酸、スルフォン化炭化水素
油、ベンゾトリアゾール、ジシクロヘキシルアミン塩な
どが特定の金属に対しては有用である。しかしながら、
これらの有機材料は汎用性のある優れた防錆材料として
は不十分である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、鉄、銅、ク
ロム、マンガン、ニッケル、アルミニュウムなどの金属
およびこれらを成分とした合金あるいは金、銀などの貴
金属およびこれらを含有する合金の腐食を効果的に防止
することを目的とするものである。
ロム、マンガン、ニッケル、アルミニュウムなどの金属
およびこれらを成分とした合金あるいは金、銀などの貴
金属およびこれらを含有する合金の腐食を効果的に防止
することを目的とするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、既知の有機
防錆材料の防食機構を検討し、優れた防錆効果を維持す
る為には、金属表面に強固に結合し、その表面を保護す
ることが重要であるとの見地から、特定の弗素含有アル
キル基を有する芳香族化合物が著しい防錆効果を有する
ことを見出し、本発明に到達した。
防錆材料の防食機構を検討し、優れた防錆効果を維持す
る為には、金属表面に強固に結合し、その表面を保護す
ることが重要であるとの見地から、特定の弗素含有アル
キル基を有する芳香族化合物が著しい防錆効果を有する
ことを見出し、本発明に到達した。
【0005】すなわち、本発明は金属に対し、次の一般
式(I)で表される化合物を接触させて、金属の腐食を
防止することを特徴とする防錆材料に係わるものであ
る。 一般式(I)
式(I)で表される化合物を接触させて、金属の腐食を
防止することを特徴とする防錆材料に係わるものであ
る。 一般式(I)
【化1】(但し、上記一般式中、R1 は弗素で置換され
たアルキル基を示し、R2 は水素原子またはR1 で説明
される基または有機残基を示し、R3 、R4 は水素原子
または少なくともいずれか一方はイオン解離基を示し、
あるいはR3 、R4 は互いに結合したイオン解離基を示
す。)
たアルキル基を示し、R2 は水素原子またはR1 で説明
される基または有機残基を示し、R3 、R4 は水素原子
または少なくともいずれか一方はイオン解離基を示し、
あるいはR3 、R4 は互いに結合したイオン解離基を示
す。)
【0006】以下に本発明の防錆材料について詳細に説
明する。
明する。
【0007】本発明で用いられる一般式(I)におい
て、R1 で表される弗素で置換されたアルキル基には、
例えばモノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、モノフルオロジクロルメチル、ジフルオ
ロクロルメチル、ペンタフルオロエチル、イソヘプタフ
ルオロプロピル、ノルマルヘプタフルオロプロピル、イ
ソノナフルオロブチル、ターシャルノナフルオロブチ
ル、ノルマルノナフルオロブチルなど1個以上の弗素原
子が置換されている炭素原子数20個以下のアルキル基
で、必要ならばこれらのアルキル基には水素原子以外に
塩素、ヒドロキシ基、アセチル基などの残基が置換され
る。
て、R1 で表される弗素で置換されたアルキル基には、
例えばモノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、モノフルオロジクロルメチル、ジフルオ
ロクロルメチル、ペンタフルオロエチル、イソヘプタフ
ルオロプロピル、ノルマルヘプタフルオロプロピル、イ
ソノナフルオロブチル、ターシャルノナフルオロブチ
ル、ノルマルノナフルオロブチルなど1個以上の弗素原
子が置換されている炭素原子数20個以下のアルキル基
で、必要ならばこれらのアルキル基には水素原子以外に
塩素、ヒドロキシ基、アセチル基などの残基が置換され
る。
【0008】R2 は水素原子、R1 で説明される基、あ
るいは有機残基から選択される基を示し、有機残基には
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ターシャルブチル、メトキシ、エトキシ、ア
セトキシ、アリール基などの炭素原子数6以下の有機残
基である。
るいは有機残基から選択される基を示し、有機残基には
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ターシャルブチル、メトキシ、エトキシ、ア
セトキシ、アリール基などの炭素原子数6以下の有機残
基である。
【0009】R3 、R4 は水素原子、イオン解離基から
夫々独立して選択され、少なくともR3 、R4 のいずれ
か一方はイオン解離基を示し、イオン解離基としては、
例えばスルフィノ、スルホ、カルボキシメトキシ、カル
ボキシメチルチオ、カルボキシメチルスルホニル、N−
(カルボキシメチル)アミノスルホニル、N−(カルボ
キシメチル)カルバモイル、2−カルボキシエチルチ
オ、2−カルボキシエチルスルホニル、N−(2−カル
ボキシエチル)アミノスルホニル、N−(2−カルボキ
シエチル)カルバモイル、3−カルボキシプロピルチ
オ、3−カルボキシプロピルスルホニル、3−カルボキ
シプロピルアミノスルホニル、N−(3−カルボキシプ
ロピル)カルバモイル、カルバモイル、アミノスルホニ
ル、N−ヒドロキシカルバモイル、N−ヒドロキシアミ
ノスルホニル、ホスホノ、ホスホノオキシ、ホスフィ
ノ、ヒドロキシ、カルボキシ、メルカプト、さらにR
3 、R4 は互いに結合してトリアゾール、チアゾール、
イミダゾール、ピラドール、イミノジカルボニル、イミ
ノジスルホニル、イミノカルボニルスルホニルなどで環
を形成して水素イオンを解離することの出来る基であ
り、またはこれらの基の解離水素イオンはリチウム、ナ
トリウム、カリウム、ルビジウムなどのアルカリ金属、
ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウムなどのアルカリ土類金属、チタニウム、イ
ットリウム、ジルコニウム、鉄、アルミニウム、ニッケ
ル、亜鉛、錫、鉛、カドミウムなどの金属原子イオンで
置換され、または金属原子イオンの一部で置換されてい
てもよく、またはアミン、トリメチルアミン、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、モルホリン、ジシクロヘキシルアミン、ピリジ
ン、トリプロパノールアミン、ポリエチレンイミン、ビ
ニルピリジン、ポリビニルピリジンなどで有機アミン塩
を形成した基より選ばれる。
夫々独立して選択され、少なくともR3 、R4 のいずれ
か一方はイオン解離基を示し、イオン解離基としては、
例えばスルフィノ、スルホ、カルボキシメトキシ、カル
ボキシメチルチオ、カルボキシメチルスルホニル、N−
(カルボキシメチル)アミノスルホニル、N−(カルボ
キシメチル)カルバモイル、2−カルボキシエチルチ
オ、2−カルボキシエチルスルホニル、N−(2−カル
ボキシエチル)アミノスルホニル、N−(2−カルボキ
シエチル)カルバモイル、3−カルボキシプロピルチ
オ、3−カルボキシプロピルスルホニル、3−カルボキ
シプロピルアミノスルホニル、N−(3−カルボキシプ
ロピル)カルバモイル、カルバモイル、アミノスルホニ
ル、N−ヒドロキシカルバモイル、N−ヒドロキシアミ
ノスルホニル、ホスホノ、ホスホノオキシ、ホスフィ
ノ、ヒドロキシ、カルボキシ、メルカプト、さらにR
3 、R4 は互いに結合してトリアゾール、チアゾール、
イミダゾール、ピラドール、イミノジカルボニル、イミ
ノジスルホニル、イミノカルボニルスルホニルなどで環
を形成して水素イオンを解離することの出来る基であ
り、またはこれらの基の解離水素イオンはリチウム、ナ
トリウム、カリウム、ルビジウムなどのアルカリ金属、
ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウムなどのアルカリ土類金属、チタニウム、イ
ットリウム、ジルコニウム、鉄、アルミニウム、ニッケ
ル、亜鉛、錫、鉛、カドミウムなどの金属原子イオンで
置換され、または金属原子イオンの一部で置換されてい
てもよく、またはアミン、トリメチルアミン、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、モルホリン、ジシクロヘキシルアミン、ピリジ
ン、トリプロパノールアミン、ポリエチレンイミン、ビ
ニルピリジン、ポリビニルピリジンなどで有機アミン塩
を形成した基より選ばれる。
【0010】本発明による上記一般式(I)で表される
化合物の代表例を次に示す。
化合物の代表例を次に示す。
【0011】〓1 3、4−ジ(トリフルオロ)メチル
ベンゼンスルホン酸ソーダ
ベンゼンスルホン酸ソーダ
【0012】〓2 3−ヘプタフルオロエチル−6−ヒ
ドロキシ安息香酸カルシウム塩
ドロキシ安息香酸カルシウム塩
【0013】〓3 p−ターシャルノナフルオロブチル
ベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン塩
ベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン塩
【0014】〓4 p−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルアミノ酢酸ソーダ
ルホニルアミノ酢酸ソーダ
【0015】〓5 p−ヘプタフロロエチルフェニルチ
オ酢酸ソーダ
オ酢酸ソーダ
【0016】〓6 m−トリフロロメチルベンゾトリア
ゾールカリウム塩
ゾールカリウム塩
【0017】〓7 m−トリフロロメチルベンゾチアゾ
ール
ール
【0018】〓8 p−トリフロロメチルフェニルスル
ホン酸ジシクロヘキシルアミン塩
ホン酸ジシクロヘキシルアミン塩
【0019】〓9 m−ターシャルノナフロロブチルサ
ッカリンカリウム塩
ッカリンカリウム塩
【0020】〓10 p−トリフロロメチル安息香酸ソ
ーダ
ーダ
【0021】本発明による上記一般式(I)で表される
化合物の製法は既知の方法によって合成され、特にフロ
ロアルキルは塩素あるいは臭素化アルキルを弗素置換す
ることで容易に得られる。
化合物の製法は既知の方法によって合成され、特にフロ
ロアルキルは塩素あるいは臭素化アルキルを弗素置換す
ることで容易に得られる。
【0022】一般的にはアルキルベンゼンのアルキルを
塩素化あるいは臭素化し、次いで弗素置換するなどして
得られたフロロアルキル芳香環にイオン解離基を導入す
るか、あるいは目的とする化合物のアルキルを弗素化す
ることによって得ることが出来る。
塩素化あるいは臭素化し、次いで弗素置換するなどして
得られたフロロアルキル芳香環にイオン解離基を導入す
るか、あるいは目的とする化合物のアルキルを弗素化す
ることによって得ることが出来る。
【0023】具体的には、〓1の化合物は3、4−ジメ
チルベンゼンスルホン酸を側鎖塩素化を行い、3、4−
(トリクロル)ジメチルベンゼンスルホン酸を得る。次
いでアルカリ水系下、弗化カリウムで置換反応を行い、
目的化合物、〓1が得られる。
チルベンゼンスルホン酸を側鎖塩素化を行い、3、4−
(トリクロル)ジメチルベンゼンスルホン酸を得る。次
いでアルカリ水系下、弗化カリウムで置換反応を行い、
目的化合物、〓1が得られる。
【0024】しかしながら、本発明はこれらの化合物の
製造方法によって、何ら制約を受けるものではない。
製造方法によって、何ら制約を受けるものではない。
【0025】本発明の防錆材料は、上記一般式(I)で
表される化合物単独あるいは複数を組み合わせ、腐食防
止を目的とする金属材料に対し接触することによって効
力を発揮するが、使用の際、必要に応じて水、有機溶
剤、洗浄剤、潤滑油、切削油剤、ゴム、アルキッド樹脂
などの樹脂塗料、合成樹脂に含有分散あるいは溶解させ
た組成物を当該金属材料に接触することによって、ある
いはこれらの組成物を金属材料に対し接触後、水、溶剤
などを揮散させることによって効力を発揮する。
表される化合物単独あるいは複数を組み合わせ、腐食防
止を目的とする金属材料に対し接触することによって効
力を発揮するが、使用の際、必要に応じて水、有機溶
剤、洗浄剤、潤滑油、切削油剤、ゴム、アルキッド樹脂
などの樹脂塗料、合成樹脂に含有分散あるいは溶解させ
た組成物を当該金属材料に接触することによって、ある
いはこれらの組成物を金属材料に対し接触後、水、溶剤
などを揮散させることによって効力を発揮する。
【0026】この際、いずれの場合も、既知の防錆材料
と併用することは可能であり、さらに界面活性剤、分散
剤、染料、顔料、香料、耐候防止剤、酸化防止剤、ケイ
酸ソーダ、フィラー、その他の添加剤などの材料の一種
あるいは複数種を組み合わせることによって防錆効果を
さらに高めることが出来る。
と併用することは可能であり、さらに界面活性剤、分散
剤、染料、顔料、香料、耐候防止剤、酸化防止剤、ケイ
酸ソーダ、フィラー、その他の添加剤などの材料の一種
あるいは複数種を組み合わせることによって防錆効果を
さらに高めることが出来る。
【0027】本発明の防錆材料は、これらの併用材料と
の組み合わせまたは使用方法または金属材料の用途を特
定することによって制約を受けるものではない。
の組み合わせまたは使用方法または金属材料の用途を特
定することによって制約を受けるものではない。
【0028】本発明が対象とする腐食防止を目的とする
金属は、鉄、銅、クロム、マンガン、ニッケル、アルミ
ニュウム、チタン、タンタル、モリブデン、錫などの金
属およびこれらを成分とした合金あるいは他の金属ない
しは炭素、硼素、ケイ素などの少量部の添加物によって
補強された合金または金、銀などの貴金属およびこれら
を含有する合金である。
金属は、鉄、銅、クロム、マンガン、ニッケル、アルミ
ニュウム、チタン、タンタル、モリブデン、錫などの金
属およびこれらを成分とした合金あるいは他の金属ない
しは炭素、硼素、ケイ素などの少量部の添加物によって
補強された合金または金、銀などの貴金属およびこれら
を含有する合金である。
【0029】これらの金属または合金の用途は多岐にわ
たり、日用雑貨品、建材、車両用鋼材、工具、機械およ
びその部品、航空機用材、船舶用材、電子材料およびそ
の部品、電子デバイス材料、通信材料などがある。
たり、日用雑貨品、建材、車両用鋼材、工具、機械およ
びその部品、航空機用材、船舶用材、電子材料およびそ
の部品、電子デバイス材料、通信材料などがある。
【0030】
【実施例】以下に実施例をもって本発明をさらに詳細に
説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
【0031】実施例1 5重量%の食塩水100mlに〓1の化合物を0.5グ
ラムを溶解し、シャーレにとり(実施例1)、比較例と
して、P−ターシャルブチル安息香酸の同様の溶液を調
製し(比較例1)、これらのシャーレにサンドペーパー
で磨いた後、トルエンで脱脂した鋼板(SS41、50
×50×2mm)を浸して蓋をし、40℃で24時間放
置した。
ラムを溶解し、シャーレにとり(実施例1)、比較例と
して、P−ターシャルブチル安息香酸の同様の溶液を調
製し(比較例1)、これらのシャーレにサンドペーパー
で磨いた後、トルエンで脱脂した鋼板(SS41、50
×50×2mm)を浸して蓋をし、40℃で24時間放
置した。
【0032】放置後、夫々の鋼板を取りだし観察したと
ころ、実施例1の鋼板表面の変化は認められず、残存溶
液も無色透明であったが、比較例1の鋼板表面は黄味を
帯び、残存溶液は淡褐色に変化していた。
ころ、実施例1の鋼板表面の変化は認められず、残存溶
液も無色透明であったが、比較例1の鋼板表面は黄味を
帯び、残存溶液は淡褐色に変化していた。
【0033】実施例2 試験鋼板(SPCC B)を用いて、塩水噴霧試験(J
IS Z 2371)および湿潤試験(JIS K 2
246)を行った。
IS Z 2371)および湿潤試験(JIS K 2
246)を行った。
【0034】下記の配合組成物を調製し、試験片に塗布
した後、6時間室温下で乾燥して試験に供し、得られた
結果を表1に示した。
した後、6時間室温下で乾燥して試験に供し、得られた
結果を表1に示した。
【0035】 マイクロワックス 30重量% ラノリン 10 混合キシレン 59 トリイソプロパノールアミン 0.5 防錆材料 0.5
【0036】
【表1】
【0037】実施例3 本発明になる防錆材料1重量%を含有した不凍液(エチ
レングリコール主剤のJIS規格PT品)を調整し、J
IS K 2234に準じた不凍液での防錆評価試験を
行う。
レングリコール主剤のJIS規格PT品)を調整し、J
IS K 2234に準じた不凍液での防錆評価試験を
行う。
【0038】各防錆材料を含む夫々の不凍液は当該試験
法によって調整された合成水で30容量%に希釈され、
この溶液に所定の処理を行った試験片(50×25m
m,中心に直径6.5mmの穴を開け、アルミニュウム 、ハン
ダは約3mm,銅、黄銅は1.6mmの厚さとした)を
定められた方法によって浸漬し、通気管から乾燥空気を
毎分100ml送り込みながら88±2℃に336時間
保った。
法によって調整された合成水で30容量%に希釈され、
この溶液に所定の処理を行った試験片(50×25m
m,中心に直径6.5mmの穴を開け、アルミニュウム 、ハン
ダは約3mm,銅、黄銅は1.6mmの厚さとした)を
定められた方法によって浸漬し、通気管から乾燥空気を
毎分100ml送り込みながら88±2℃に336時間
保った。
【0039】試験終了後、得られた試験片は所定の手順
に従い、正確に0.1mgまで秤とり、重量の減少を算
出し、mg/cm2 の単位で表し、結果を表2に示す。
に従い、正確に0.1mgまで秤とり、重量の減少を算
出し、mg/cm2 の単位で表し、結果を表2に示す。
【0040】
【表2】
【0041】表2から明らかなように、本発明の防錆材
料は数値が著しく低く、これは金属材料の腐食が著しく
抑制されていることを示している。
料は数値が著しく低く、これは金属材料の腐食が著しく
抑制されていることを示している。
【0042】実施例4 極軟鋼試験片(50×50×2mm)に〓8の化合物1
重量%を溶解したエタノール溶液をまんべんなく噴霧し
(実施例4)、比較例としてジシクロヘキシルアンモニ
ウムナイトライトを用い(比較例4)、この試験片を4
0℃、90%の湿度下にて50時間放置したところ、実
施例4は全く変化は見られなかったが、比較例4の試験
片は褐色の錆が発生していた。
重量%を溶解したエタノール溶液をまんべんなく噴霧し
(実施例4)、比較例としてジシクロヘキシルアンモニ
ウムナイトライトを用い(比較例4)、この試験片を4
0℃、90%の湿度下にて50時間放置したところ、実
施例4は全く変化は見られなかったが、比較例4の試験
片は褐色の錆が発生していた。
【0043】実施例5 水道水100mlに〓9の化合物(実施例5−1)およ
び〓10の化合物(実施例5−2)を夫々別々に0.5
グラムを溶解してシャーレにとり、比較例として、P−
ターシャルブチル安息香酸ソーダの同様の溶液を調製し
(比較例5)、これらのシャーレにサンドペーパーで磨
いた後、トルエンで脱脂した鋼板(SS41、50×5
0×2mm)を浸して蓋をし、25℃で240時間放置
した。
び〓10の化合物(実施例5−2)を夫々別々に0.5
グラムを溶解してシャーレにとり、比較例として、P−
ターシャルブチル安息香酸ソーダの同様の溶液を調製し
(比較例5)、これらのシャーレにサンドペーパーで磨
いた後、トルエンで脱脂した鋼板(SS41、50×5
0×2mm)を浸して蓋をし、25℃で240時間放置
した。
【0044】放置後、各々の鋼板を取りだし観察したと
ころ、実施例5−1および実施例5−2の鋼板表面の変
化は認められず、残存溶液も無色透明であったが、比較
例5の鋼板表面は褐色に変化し、残存溶液は赤褐色に濁
った。
ころ、実施例5−1および実施例5−2の鋼板表面の変
化は認められず、残存溶液も無色透明であったが、比較
例5の鋼板表面は褐色に変化し、残存溶液は赤褐色に濁
った。
【0045】
【発明の効果】本発明の防錆材料は実施例からも明らか
なように、既知の防錆材料と比較して優れた防錆効果を
示し、単独あるいは他の材料と併用し多目的な防錆分野
に使用出来る。
なように、既知の防錆材料と比較して優れた防錆効果を
示し、単独あるいは他の材料と併用し多目的な防錆分野
に使用出来る。
Claims (1)
- 【請求項1】 次の一般式(I)で表される化合物から
なる防錆材料。 一般式(I): 【化1】 (但し、上記一般式中、R1 は弗素で置換されたアルキ
ル基を示し、R2 は水素原子またはR1 で説明される基
または有機残基を示し、R3 、R4 は水素原子または少
なくともいずれか一方はイオン解離基を示し、あるいは
R3、R4 は互いに結合したイオン解離基を示す。)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4148837A JPH05320957A (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 防錆材料 |
| EP93107478A EP0569884B1 (en) | 1992-05-15 | 1993-05-07 | Rust inhibitor |
| DE69304783T DE69304783T2 (de) | 1992-05-15 | 1993-05-07 | Rostschutzmittel |
| US08/317,778 US5487846A (en) | 1992-05-15 | 1994-10-04 | Rust inhibitor |
| US08/504,950 US5573708A (en) | 1992-05-15 | 1995-07-20 | Rust inhibitor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4148837A JPH05320957A (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 防錆材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320957A true JPH05320957A (ja) | 1993-12-07 |
Family
ID=15461846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4148837A Withdrawn JPH05320957A (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 防錆材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5487846A (ja) |
| EP (1) | EP0569884B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05320957A (ja) |
| DE (1) | DE69304783T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002501057A (ja) * | 1998-01-27 | 2002-01-15 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | フルオロケミカルベンゾトリアゾール |
| KR100749861B1 (ko) * | 2006-08-24 | 2007-08-16 | 박정호 | 은 소재의 형상물에 금도금한 제품의 내식성을 향상시키기위한 표면처리방법 |
| JP2007269830A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Honda Motor Co Ltd | マグネシウムまたはマグネシウム合金用不凍液/冷却液組成物 |
| WO2010082247A1 (ja) * | 2009-01-19 | 2010-07-22 | 東洋鋼鈑株式会社 | 防錆剤皮膜を設けた表面処理鋼板、及びその製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6265667B1 (en) | 1998-01-14 | 2001-07-24 | Belden Wire & Cable Company | Coaxial cable |
| US6461451B1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-10-08 | Alcoa Inc. | Treatment of ingots or spacer blocks in stacked aluminum ingots |
| BR0200481A (pt) | 2001-09-03 | 2003-04-29 | Indian Oil Corp Ltd | Processo para a preparação de derivados de ácido fenóxi carboxìlico e composição lubrificante |
| US7994101B2 (en) | 2006-12-12 | 2011-08-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Corrosion inhibitor intensifier compositions and associated methods |
| US8058211B2 (en) * | 2007-12-12 | 2011-11-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Corrosion inhibitor intensifier compositions and associated methods |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2678947A (en) * | 1949-09-01 | 1954-05-18 | Phillips Petroleum Co | Preparation of alpha-haloalkylbenzene sulfonates |
| US2583399A (en) * | 1951-03-05 | 1952-01-22 | Shell Dev | Corrosion prevention method |
| US3751491A (en) * | 1970-04-10 | 1973-08-07 | Sandoz Ag | Bis(trifluoromethyl)benzoic acids |
| US3843337A (en) * | 1971-06-14 | 1974-10-22 | Sherwin Williams Co | Benzotriazole and tolyltriazole mixtures |
| US4051168A (en) * | 1976-05-12 | 1977-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorination process |
| US4278561A (en) * | 1978-09-13 | 1981-07-14 | Allied Chemical Corporation | Fluorinated benzenesulfonate diacetylenes |
| DE2855659A1 (de) * | 1978-12-22 | 1980-07-03 | Bayer Ag | Benzimidazolyl-2-alkan-phosphonsaeuren |
| JPS59133377A (ja) * | 1983-01-18 | 1984-07-31 | Katayama Chem Works Co Ltd | 水中金属防食方法 |
| DE3330223A1 (de) * | 1983-08-22 | 1985-03-14 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Korrosionsinhibitoren |
| US4895991A (en) * | 1984-09-17 | 1990-01-23 | University Of Iowa Research Foundation | Method of preparation of trifluoromethyl copper and trifluoromethyl aromatics |
| JPS6345230A (ja) * | 1986-04-01 | 1988-02-26 | Central Glass Co Ltd | ブロモベンゾトリフルオリドの製造方法 |
| JPH04244054A (ja) * | 1991-01-30 | 1992-09-01 | Neos Co Ltd | 含フッ素ベンゼンスルホン酸塩 |
-
1992
- 1992-05-15 JP JP4148837A patent/JPH05320957A/ja not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-05-07 EP EP93107478A patent/EP0569884B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-07 DE DE69304783T patent/DE69304783T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-10-04 US US08/317,778 patent/US5487846A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-07-20 US US08/504,950 patent/US5573708A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002501057A (ja) * | 1998-01-27 | 2002-01-15 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | フルオロケミカルベンゾトリアゾール |
| JP2011016805A (ja) * | 1998-01-27 | 2011-01-27 | 3M Co | フルオロケミカルベンゾトリアゾール |
| JP2007269830A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Honda Motor Co Ltd | マグネシウムまたはマグネシウム合金用不凍液/冷却液組成物 |
| KR100749861B1 (ko) * | 2006-08-24 | 2007-08-16 | 박정호 | 은 소재의 형상물에 금도금한 제품의 내식성을 향상시키기위한 표면처리방법 |
| WO2010082247A1 (ja) * | 2009-01-19 | 2010-07-22 | 東洋鋼鈑株式会社 | 防錆剤皮膜を設けた表面処理鋼板、及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5487846A (en) | 1996-01-30 |
| EP0569884A1 (en) | 1993-11-18 |
| US5573708A (en) | 1996-11-12 |
| DE69304783T2 (de) | 1997-02-20 |
| DE69304783D1 (de) | 1996-10-24 |
| EP0569884B1 (en) | 1996-09-18 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990803 |