JPH0541667B2 - - Google Patents
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- JPH0541667B2 JPH0541667B2 JP60206614A JP20661485A JPH0541667B2 JP H0541667 B2 JPH0541667 B2 JP H0541667B2 JP 60206614 A JP60206614 A JP 60206614A JP 20661485 A JP20661485 A JP 20661485A JP H0541667 B2 JPH0541667 B2 JP H0541667B2
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は迷彩用材料に関し、更に詳しく伝えば
森林、草原等の如き緑色植物等と同様な赤外線に
対する性質を有する性質を有する迷彩用材料に関
する。
森林、草原等の如き緑色植物等と同様な赤外線に
対する性質を有する性質を有する迷彩用材料に関
する。
（従来の技術）
従来、野戦偽装用として、その環境地域の物体
と錯覚を生じせしめる様な迷彩を施すことが軍事
的に広く行われている。例えば、森林や草原等で
の兵士の服装、装備、施設等は暗緑色と黒色との
ランダム模様の迷彩が施されているのが普通であ
る。
と錯覚を生じせしめる様な迷彩を施すことが軍事
的に広く行われている。例えば、森林や草原等で
の兵士の服装、装備、施設等は暗緑色と黒色との
ランダム模様の迷彩が施されているのが普通であ
る。
（発明が解決しようとしている問題点）
しかしながら、軍事技術の向上からして、これ
らの迷彩を施しても、赤外線探知機等の使用によ
り、それらの迷彩は容易に植物から区別され探知
されてしまう欠点がある。これは従来の緑〜黒緑
色として使用されている顔料又は染料の赤外線反
射率と自然の植物の赤外線反射率とが明瞭な差が
ある為である。
らの迷彩を施しても、赤外線探知機等の使用によ
り、それらの迷彩は容易に植物から区別され探知
されてしまう欠点がある。これは従来の緑〜黒緑
色として使用されている顔料又は染料の赤外線反
射率と自然の植物の赤外線反射率とが明瞭な差が
ある為である。
従つて、軍事用及びその他の迷彩用色素として
植物と同一或いは類似の赤外線に対する性質を有
する色素が要求されている。
植物と同一或いは類似の赤外線に対する性質を有
する色素が要求されている。
（問題点を解決する為の手段）
本発明者は、上述の如き従来技術の要望に応え
るべく鋭意研究の結果、ある特定の構造のアゾ顔
料が、植物と殆ど同一の赤外線に対する性質を示
すことを知見し、該アゾ顔料を用いて、例えば、
着色剤、塗料或いは樹脂成形品とすることによつ
て、赤外線探知によつて緑色植物から区別し得な
い迷彩用材料が得られることを知見して本発明を
完成した。
るべく鋭意研究の結果、ある特定の構造のアゾ顔
料が、植物と殆ど同一の赤外線に対する性質を示
すことを知見し、該アゾ顔料を用いて、例えば、
着色剤、塗料或いは樹脂成形品とすることによつ
て、赤外線探知によつて緑色植物から区別し得な
い迷彩用材料が得られることを知見して本発明を
完成した。
即ち、本発明は、下記一般式（）で表され、
結晶の大きさが0.3〜10μｍであるアゾ顔料及び担
体材料からなる迷彩用材料である。
結晶の大きさが0.3〜10μｍであるアゾ顔料及び担
体材料からなる迷彩用材料である。
〔但し、上記式中のｎは１又は２であり、Ｘは水
素原子又はメチル基であり、ｎ＝１のとき、R1
は、ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、メトキ
シ基、フエノキシ基、フエニルアゾ基又はベンゾ
イルアミノ基を有してもよいフエニル基又はアン
トラキノニル基であり、ｎ＝２のときR1は、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基
又はニトロ基を有してもよいビフエニレン基であ
る。〕 本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用
し主として本発明を特徴づける上記一般式（）
のアゾ顔料は、下記一般式（）で表されている
化合物を、下記一般式（）で表されるカツプリ
ング成分に常法に従つてカツプリングさせる方法
によつて得られるものである。
素原子又はメチル基であり、ｎ＝１のとき、R1
は、ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、メトキ
シ基、フエノキシ基、フエニルアゾ基又はベンゾ
イルアミノ基を有してもよいフエニル基又はアン
トラキノニル基であり、ｎ＝２のときR1は、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基
又はニトロ基を有してもよいビフエニレン基であ
る。〕 本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用
し主として本発明を特徴づける上記一般式（）
のアゾ顔料は、下記一般式（）で表されている
化合物を、下記一般式（）で表されるカツプリ
ング成分に常法に従つてカツプリングさせる方法
によつて得られるものである。
上記式中のＸ及びR1は前記と同意義である。
上記一般式（）で表される化合物としては、
ｎ＝１のときは、アニリン、２−ニトロ−４−メ
チルアニリン、２−（4′−クロルフエノキシ）−５
−クロルアニリン、２−メチル−４−ビトロアニ
リン、２−メトキシ−４−ニトロアニリン、２−
ニトロ−４−クロルアニリン、２−メチル−４−
ニトロアニリン、２−アミノアントラキノン、２
−ニトロ−４−メトキシアニリン、２−メトキシ
−４−（2′−ニトロ−4′−メチルフエニル）アゾ
−５−メチルアニリン、２−クロル−４−（ベン
ゾイル）アミノ−５−メトキシアニリン、２，５
−ジメトキシ−４−（4′−ニトロフエニル）アゾ
アニリン等の如きアニリン又はアニリン誘導体或
いはアミノアントラキノンであり、ｎ＝２のと
き、４，4′−ジアミノ−２，2′−ジクロルジフエ
ニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジクロジフエ
ニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメチルジフ
エニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメトキシ
ジフエニル、４，4′−ジアミノ−２−ニトロジフ
エニル、４，4′−ジアミノ−３−メチルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジエトキシジフ
エニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメチル−
６，6′−ジニトロジフエニル、４，4′−ジアミノ
−２，2′−ジクロル−５，5′−ジメトキシジフエ
ニル、４，4′−ジアミノ−２，2′5，5′−テトラク
ロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′，
５，5′−テトラメチルジフエニル、４，4′−ジア
ミノ−オクタクロルジフエニル、４，4′−ジアミ
ノ−ジフエニル等が使用される。
ｎ＝１のときは、アニリン、２−ニトロ−４−メ
チルアニリン、２−（4′−クロルフエノキシ）−５
−クロルアニリン、２−メチル−４−ビトロアニ
リン、２−メトキシ−４−ニトロアニリン、２−
ニトロ−４−クロルアニリン、２−メチル−４−
ニトロアニリン、２−アミノアントラキノン、２
−ニトロ−４−メトキシアニリン、２−メトキシ
−４−（2′−ニトロ−4′−メチルフエニル）アゾ
−５−メチルアニリン、２−クロル−４−（ベン
ゾイル）アミノ−５−メトキシアニリン、２，５
−ジメトキシ−４−（4′−ニトロフエニル）アゾ
アニリン等の如きアニリン又はアニリン誘導体或
いはアミノアントラキノンであり、ｎ＝２のと
き、４，4′−ジアミノ−２，2′−ジクロルジフエ
ニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジクロジフエ
ニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメチルジフ
エニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメトキシ
ジフエニル、４，4′−ジアミノ−２−ニトロジフ
エニル、４，4′−ジアミノ−３−メチルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジエトキシジフ
エニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメチル−
６，6′−ジニトロジフエニル、４，4′−ジアミノ
−２，2′−ジクロル−５，5′−ジメトキシジフエ
ニル、４，4′−ジアミノ−２，2′5，5′−テトラク
ロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′，
５，5′−テトラメチルジフエニル、４，4′−ジア
ミノ−オクタクロルジフエニル、４，4′−ジアミ
ノ−ジフエニル等が使用される。
次に上記一般式（）で表される芳香族アミン
をジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジ
アゾ化法をそのまま使用することが出来、例え
ば、一般式（）で表される芳香族アミンの鉱酸
塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウム溶液を加え冷却
下しばらく攪拌してジアゾ化し、ジアゾジニウム
塩の水溶液を得る方法や、特公昭45−18383号公
報、同46−371890号公報、同56−2102号公報、特
開昭49−120923号公報に開示の方法で行うことが
出来る。
をジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジ
アゾ化法をそのまま使用することが出来、例え
ば、一般式（）で表される芳香族アミンの鉱酸
塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウム溶液を加え冷却
下しばらく攪拌してジアゾ化し、ジアゾジニウム
塩の水溶液を得る方法や、特公昭45−18383号公
報、同46−371890号公報、同56−2102号公報、特
開昭49−120923号公報に開示の方法で行うことが
出来る。
本発明において使用する一般式（）で表され
るカツプリング成分としては、従来公知のものが
使用でき、例えば、前記一般式（）で表される
化合物は、２−ヒドロキシ−1′，2′−ベンゾカル
バゾール−３−カルボン酸或いはその官能誘導体
と２−メトキシアニリン又は２−メトキシ−４−
メチルアニリンとを約１：１のモル比で反応させ
ることによつて得られ、ナフトールAS−SR及び
ナフトールAS−SGとして市場から入手すること
が出来る。
るカツプリング成分としては、従来公知のものが
使用でき、例えば、前記一般式（）で表される
化合物は、２−ヒドロキシ−1′，2′−ベンゾカル
バゾール−３−カルボン酸或いはその官能誘導体
と２−メトキシアニリン又は２−メトキシ−４−
メチルアニリンとを約１：１のモル比で反応させ
ることによつて得られ、ナフトールAS−SR及び
ナフトールAS−SGとして市場から入手すること
が出来る。
本発明において使用するアゾ顔料は上記一般式
（）で表される芳香族アミンのジアゾニウム塩
と一般式（）で表されるカツプリング成分と
を、従来行われているアゾ顔料の製造方法に準じ
てカツプリングすることにより得られる。
（）で表される芳香族アミンのジアゾニウム塩
と一般式（）で表されるカツプリング成分と
を、従来行われているアゾ顔料の製造方法に準じ
てカツプリングすることにより得られる。
即ち、上記カツプリング成分をアルカリ水溶液
に加えて加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近
くに冷却し、これに緩衝剤を加え、更にPHを調整
し、しかる後これに上記一般式（）で表される
芳香族アミンのジアゾニウム塩水溶液を滴下して
アルカリ性にて常温にてカツプリング反応を行
い、粗アゾ顔料を生成し、次いで濾過、水洗し乾
燥して目的とするアゾ顔料を得る。更に本発明に
おいて有機溶媒中においてもカツプリング反応を
行うことが出来る。
に加えて加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近
くに冷却し、これに緩衝剤を加え、更にPHを調整
し、しかる後これに上記一般式（）で表される
芳香族アミンのジアゾニウム塩水溶液を滴下して
アルカリ性にて常温にてカツプリング反応を行
い、粗アゾ顔料を生成し、次いで濾過、水洗し乾
燥して目的とするアゾ顔料を得る。更に本発明に
おいて有機溶媒中においてもカツプリング反応を
行うことが出来る。
本発明者の詳細な研究によれば、上記のアゾ顔
料はその結晶の大きさが、0.3〜10μｍであるとき
に最も優れた赤外線反射性を示すことを知見し
た。
料はその結晶の大きさが、0.3〜10μｍであるとき
に最も優れた赤外線反射性を示すことを知見し
た。
上記の如くして製造された本発明方法で使用す
るアゾ顔料は、暗色〜黒色であり、耐溶剤性、耐
光性、耐熱性、耐水性、耐薬品性も良好であり着
色力が高くアゾ顔料として充分使用され得る。
るアゾ顔料は、暗色〜黒色であり、耐溶剤性、耐
光性、耐熱性、耐水性、耐薬品性も良好であり着
色力が高くアゾ顔料として充分使用され得る。
本発明の迷彩用材料は、上記のアゾ顔料と担体
材料からなるものである。ここに本発明における
担体材料とは、従来、顔料捺染、印刷インキ、塗
料等において使用されているバインダー樹脂を云
い、又、合成繊維、例えば、アセチルセルロー
ス、ビニロン、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
プロピレン等を前記アゾ顔料で原液着色する場合
には、これらの合成繊維も本発明の担体材料に包
含されるものである。更に前記のアゾ顔料を用い
て、上記の如き合成樹脂、その他ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリイミド、フエノール
樹脂、尿素樹脂、メラニン樹脂等の熱可塑性或い
は熱硬化性樹脂を着色して、フイルム、シートそ
の他の各種着色成形品を得る場合にはこれらの熱
可塑性及び熱硬化性の合成樹脂も本発明における
担体材料に包含されるものである。
材料からなるものである。ここに本発明における
担体材料とは、従来、顔料捺染、印刷インキ、塗
料等において使用されているバインダー樹脂を云
い、又、合成繊維、例えば、アセチルセルロー
ス、ビニロン、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
プロピレン等を前記アゾ顔料で原液着色する場合
には、これらの合成繊維も本発明の担体材料に包
含されるものである。更に前記のアゾ顔料を用い
て、上記の如き合成樹脂、その他ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリイミド、フエノール
樹脂、尿素樹脂、メラニン樹脂等の熱可塑性或い
は熱硬化性樹脂を着色して、フイルム、シートそ
の他の各種着色成形品を得る場合にはこれらの熱
可塑性及び熱硬化性の合成樹脂も本発明における
担体材料に包含されるものである。
従つて、本発明の迷彩用材料の１例は、従来の
顔料捺染剤、印刷インキ、塗料等の液状材料にお
ける従来の顔料に代えて前記一般式（）のアゾ
顔料を用いたものに相当し、これらの例において
は従来技術におけると同様に、液状材料100重量
部で、前記一般式（）のアゾ顔料を約0.1〜50
重量部の割合で用いているのが一般的である。
又、担体材料は１〜30重量部、そして媒体は10〜
95重量部の割合で用いるのが一般的である。
顔料捺染剤、印刷インキ、塗料等の液状材料にお
ける従来の顔料に代えて前記一般式（）のアゾ
顔料を用いたものに相当し、これらの例において
は従来技術におけると同様に、液状材料100重量
部で、前記一般式（）のアゾ顔料を約0.1〜50
重量部の割合で用いているのが一般的である。
又、担体材料は１〜30重量部、そして媒体は10〜
95重量部の割合で用いるのが一般的である。
又、別の１例である着色合成繊維或いは着色樹
脂成形品においては、前記一般式（）のアゾ顔
料はそれらの繊維や成形品を実質的に着色出来る
程度、例えば、0.1〜30重量％の割合で包含され
るのが一般的である。
脂成形品においては、前記一般式（）のアゾ顔
料はそれらの繊維や成形品を実質的に着色出来る
程度、例えば、0.1〜30重量％の割合で包含され
るのが一般的である。
以上の如き本発明の迷彩用材料は、上記の如き
液状材料であつても、又、上記の如き着色繊維又
は樹脂成形品であつても、いずれも従来公知の顔
料捺染剤、塗料、印刷インキの製造方法或いは原
液着色方法、合成樹脂の着色成形方法と同様な方
法で得ることが出来る。
液状材料であつても、又、上記の如き着色繊維又
は樹脂成形品であつても、いずれも従来公知の顔
料捺染剤、塗料、印刷インキの製造方法或いは原
液着色方法、合成樹脂の着色成形方法と同様な方
法で得ることが出来る。
（作用・効果）
以上の如き本発明の迷彩用材料は、従来の顔料
捺染剤、塗料、印刷インキと同様に使用出来、織
布、不織布の捺染、各種物品の塗料、及び印刷に
有用であり、暗緑色〜黒色の彩色を与え、これら
の着色物品の赤外線に対する性質を天然の緑色植
物と同様な赤外線に対する性質とすることが出来
る。
捺染剤、塗料、印刷インキと同様に使用出来、織
布、不織布の捺染、各種物品の塗料、及び印刷に
有用であり、暗緑色〜黒色の彩色を与え、これら
の着色物品の赤外線に対する性質を天然の緑色植
物と同様な赤外線に対する性質とすることが出来
る。
又、本発明の迷彩用材料が着色繊維や成形品で
ある場合にも同様であり、緑色動物と同様な赤外
線に対する性質を有する繊維や、成形品を与え
る。
ある場合にも同様であり、緑色動物と同様な赤外
線に対する性質を有する繊維や、成形品を与え
る。
従つて、本発明の迷彩用材料により、軍事用の
各種装備、装置及び施設に迷彩を施すことによつ
て、赤外線探知機によつて環境雰囲気である緑色
植物から、探知されない迷彩を施すことが出来
る。
各種装備、装置及び施設に迷彩を施すことによつ
て、赤外線探知機によつて環境雰囲気である緑色
植物から、探知されない迷彩を施すことが出来
る。
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明
する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの
ない限り重量基準である。
する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの
ない限り重量基準である。
実施例 １
0.01モルの２−クロル−４−メチルアニリン
を、氷酢酸11.3部に懸濁し、これに濃塩酸3.7部
を加えて攪拌した。これに水2.6部を加え温度０
〜５℃に保ち、40％亜硝酸ナトリウム水溶液2.0
部を加え、約30分間同温度にて攪拌して黄色のジ
アゾニウム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウ
ム３水和物4.8部を加えてジアゾニウム塩の溶液
を調製した。
を、氷酢酸11.3部に懸濁し、これに濃塩酸3.7部
を加えて攪拌した。これに水2.6部を加え温度０
〜５℃に保ち、40％亜硝酸ナトリウム水溶液2.0
部を加え、約30分間同温度にて攪拌して黄色のジ
アゾニウム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウ
ム３水和物4.8部を加えてジアゾニウム塩の溶液
を調製した。
一方、ナフトールAS−SG0.01モルをｏ−ジク
ロルベンゼン250部中に懸濁させ、20〜30℃で上
記ジアゾニウム塩溶液を加え、30〜40に保ち氷酢
酸20部を加えた。この温度で５〜６時間保ちカツ
プリングを行い、下記式のアゾ顔料が得られた。
該アゾ顔料は黒色を呈する。
ロルベンゼン250部中に懸濁させ、20〜30℃で上
記ジアゾニウム塩溶液を加え、30〜40に保ち氷酢
酸20部を加えた。この温度で５〜６時間保ちカツ
プリングを行い、下記式のアゾ顔料が得られた。
該アゾ顔料は黒色を呈する。
実施例 ２
0.01モルのジアニシジンをジメチルホルムアミ
ド45部に溶解させ、０℃に冷却する。この中に
0.06モルの塩酸を滴下し、60分間かき混ぜて塩酸
塩とし、更に0.02モルの亜硝酸ソーダを４部の水
に溶解したものを滴下して60分間ジアゾ化を行
う。
ド45部に溶解させ、０℃に冷却する。この中に
0.06モルの塩酸を滴下し、60分間かき混ぜて塩酸
塩とし、更に0.02モルの亜硝酸ソーダを４部の水
に溶解したものを滴下して60分間ジアゾ化を行
う。
一方、ナフトールAS−SG0.02モルをジメチル
ホルムアミド60部に溶解させ、酢酸ソーダ0.09モ
ルをメタノール24.5部に溶解させ、上記溶液に添
加する。この下漬液をかきまぜながら、20〜30℃
で上記のジアゾニウム溶液をゆつくりと滴下し
て、20〜30℃で２時間カツプリング反応を行つ
て、下記式で表される黒色のアゾ顔料を得た。
ホルムアミド60部に溶解させ、酢酸ソーダ0.09モ
ルをメタノール24.5部に溶解させ、上記溶液に添
加する。この下漬液をかきまぜながら、20〜30℃
で上記のジアゾニウム溶液をゆつくりと滴下し
て、20〜30℃で２時間カツプリング反応を行つ
て、下記式で表される黒色のアゾ顔料を得た。
実施例 ３〜14
実施例１又は実施例２と同様な方法で下記の一
般式（）の化合物及び一般式（）の化合物を
用いて夫々構造式で表される本発明で使用するア
ゾ顔料を得た。
般式（）の化合物及び一般式（）の化合物を
用いて夫々構造式で表される本発明で使用するア
ゾ顔料を得た。
実施例 ３
一般式（）の化合物；２−（4′−クロルフエノ
キシ）−５−クロルアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SR 色調；やや赤味の黒色 実施例 ４ 一般式（）の化合物；２−メチル−４−ニトロ
アニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SR 色調；黒色 実施例 ５ 一般式（）の化合物；２−メトキシ−４−ニト
ロアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SR 色調；黒色 実施例 ６ 一般式（）の化合物；２−ニトロ−４−メチル
アニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや青色の黒色 実施例 ７ 一般式（）の化合物；２−メチル−４−クロア
ニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑色の黒色 実施例 ８ 一般式（）の化合物；２−メチル−４−ニトロ
エアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや赤味の黒色 実施例 ９ 一般式（）の化合物；２−メトキシ−４−ニト
ロアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑色の黒色 実施例 10 一般式（）の化合物；１−アミノアントラキノ
ン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや赤味の黒色 実施例 11 一般式（）の化合物；２−ニトロ−４−メトキ
シアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや青味の黒色 実施例 12 一般式（）の化合物；２−メトキシ−４−
（2′−ニトロ−4′−メチルフエニル）−アゾ−５
−メチルアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑味の黒色 実施例 13 一般式（）の化合物；２−クロル−４−ベンゾ
イルアミノ−５−メトキシアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑味の黒色 実施例 14 一般式（）の化合物；２，５−ジメトキシ−４
−（4′−ニトロフエニル）−アゾ−アニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑味の黒色 実施例 15 アクリル酸エステルエマルジヨン（活性剤フリー
タイプ、固形分40％） 30部 実施例１で得られたアゾ顔料 35部 消泡剤 0.5部 分散剤 １部 Daimonex EX−６（大日精化製） ３部 ターペン 15部 メタノール ８部水 15.5部 合計 100部 上記処方にてアゾ顔料を分散させた糊状の黒色
ペーストに、エチレンイミン系の架橋剤を１％併
用し、エントランス（東レ系）布上にシルクスク
リーンにてプリントし、120℃で15分間のキユア
ーを行うことにより、黒色のプリント物が得られ
る。このプリント物のプリント部分の赤外線反射
率を測定したところ、第１図に示す如く、カーボ
ンブラツク顔料による同物品の赤外線反射率より
も著しく反射率が高かつた。
キシ）−５−クロルアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SR 色調；やや赤味の黒色 実施例 ４ 一般式（）の化合物；２−メチル−４−ニトロ
アニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SR 色調；黒色 実施例 ５ 一般式（）の化合物；２−メトキシ−４−ニト
ロアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SR 色調；黒色 実施例 ６ 一般式（）の化合物；２−ニトロ−４−メチル
アニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや青色の黒色 実施例 ７ 一般式（）の化合物；２−メチル−４−クロア
ニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑色の黒色 実施例 ８ 一般式（）の化合物；２−メチル−４−ニトロ
エアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや赤味の黒色 実施例 ９ 一般式（）の化合物；２−メトキシ−４−ニト
ロアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑色の黒色 実施例 10 一般式（）の化合物；１−アミノアントラキノ
ン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや赤味の黒色 実施例 11 一般式（）の化合物；２−ニトロ−４−メトキ
シアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや青味の黒色 実施例 12 一般式（）の化合物；２−メトキシ−４−
（2′−ニトロ−4′−メチルフエニル）−アゾ−５
−メチルアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑味の黒色 実施例 13 一般式（）の化合物；２−クロル−４−ベンゾ
イルアミノ−５−メトキシアニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑味の黒色 実施例 14 一般式（）の化合物；２，５−ジメトキシ−４
−（4′−ニトロフエニル）−アゾ−アニリン 一般式（）の化合物；ナフトールAS−SG 色調；やや緑味の黒色 実施例 15 アクリル酸エステルエマルジヨン（活性剤フリー
タイプ、固形分40％） 30部 実施例１で得られたアゾ顔料 35部 消泡剤 0.5部 分散剤 １部 Daimonex EX−６（大日精化製） ３部 ターペン 15部 メタノール ８部水 15.5部 合計 100部 上記処方にてアゾ顔料を分散させた糊状の黒色
ペーストに、エチレンイミン系の架橋剤を１％併
用し、エントランス（東レ系）布上にシルクスク
リーンにてプリントし、120℃で15分間のキユア
ーを行うことにより、黒色のプリント物が得られ
る。このプリント物のプリント部分の赤外線反射
率を測定したところ、第１図に示す如く、カーボ
ンブラツク顔料による同物品の赤外線反射率より
も著しく反射率が高かつた。
実施例 16
実施例２で得られたアゾ顔料 17部
熱可塑性アクリル樹脂 70部
トルオール 6.8
キシロール 3.2部
ブタノール 2.2部セロソルブ 0.8部
合計 100部
上記組成物をボールミルで分散処理して黒色の
塗料とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成
し、該塗膜の赤外線反射率を測定したところ、実
施例15と同様な結果が得られた。
塗料とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成
し、該塗膜の赤外線反射率を測定したところ、実
施例15と同様な結果が得られた。
実施例 17
実施例３で得たアゾ顔料のフラツシドカラー
（純分50％） 38.0部 オフセツト平版インキ用調合ワニス 60.0部 ５％コバルトドライヤー 0.2部 ８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベルト 0.8部 合計 100部 上記成分を十分に混合練内してオフセツト印刷
インキを得た。この印刷インキにて上質紙にベタ
印刷し、その赤外線反射率を測定したところ、実
施例15と同様な結果を得た。
（純分50％） 38.0部 オフセツト平版インキ用調合ワニス 60.0部 ５％コバルトドライヤー 0.2部 ８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベルト 0.8部 合計 100部 上記成分を十分に混合練内してオフセツト印刷
インキを得た。この印刷インキにて上質紙にベタ
印刷し、その赤外線反射率を測定したところ、実
施例15と同様な結果を得た。
実施例 18
実施例４で得たアゾ顔料0.5部とパンソルブ
H1.0部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂
コンパウンド50部と混合し、６インチロールで
155〜160℃で３分間ロール練りしてシートを形成
し、このシートを170℃で50Kgの圧力で厚さ５mm
にプレス成形して黒緑色の着色シートを得た。こ
のシートの赤外線反射率を測定しところ実施例15
と同様な結果を得た。
H1.0部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂
コンパウンド50部と混合し、６インチロールで
155〜160℃で３分間ロール練りしてシートを形成
し、このシートを170℃で50Kgの圧力で厚さ５mm
にプレス成形して黒緑色の着色シートを得た。こ
のシートの赤外線反射率を測定しところ実施例15
と同様な結果を得た。
尚、実施例６〜14で得られたアゾ顔料を用いて
いずれも実施例15〜18と同様に着色したものは、
優れた赤外線反射率を示した。
いずれも実施例15〜18と同様に着色したものは、
優れた赤外線反射率を示した。
第１図は、天然の緑色植物の赤外線反射率曲線
（破線）と、実施例12で得られた迷彩用材料の赤
外線反射率曲線（実線）を示す。
（破線）と、実施例12で得られた迷彩用材料の赤
外線反射率曲線（実線）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表され、結晶の大きさが
0.3〜10μｍであるアゾ顔料及び担体材料からなる
迷彩用材料。 〔但し、上記式中のｎは１又は２であり、Ｘは水
素原子又はメチル基であり、ｎ＝１のとき、R1
は、ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、メトキ
シ基、フエノキシ基、フエニルアゾ基又はベンゾ
イルアミノ基を有してもよいフエニル基又はアン
トラキノニル基であり、ｎ＝２のときR1は、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基
又はニトロ基を有してもよいビフエニレン基であ
る。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20661485A JPS6268856A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 迷彩用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20661485A JPS6268856A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 迷彩用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6268856A JPS6268856A (ja) | 1987-03-28 |
| JPH0541667B2 true JPH0541667B2 (ja) | 1993-06-24 |
Family
ID=16526291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20661485A Granted JPS6268856A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 迷彩用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6268856A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012091083A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700397A (en) * | 1969-05-06 | 1972-10-24 | Us Army | Camouflaged article and method of producing same |
| US4123270A (en) * | 1975-09-15 | 1978-10-31 | International Business Machines Corporation | Method of making electrophotographic imaging element |
| JPS59128545A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-07-24 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60146250A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-08-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP20661485A patent/JPS6268856A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6268856A (ja) | 1987-03-28 |
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|---|---|---|---|
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