JPH0426348B2 - - Google Patents
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- JPH0426348B2 JPH0426348B2 JP60206611A JP20661185A JPH0426348B2 JP H0426348 B2 JPH0426348 B2 JP H0426348B2 JP 60206611 A JP60206611 A JP 60206611A JP 20661185 A JP20661185 A JP 20661185A JP H0426348 B2 JPH0426348 B2 JP H0426348B2
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は赤外線反射性材料に関し、更に詳しく
云えば、従来のカーボンブラツクやアニリンブラ
ツク等の如き黒色顔料による着色物に比してより
高い赤外線反射性を有する赤外線反射性材料に関
する。
云えば、従来のカーボンブラツクやアニリンブラ
ツク等の如き黒色顔料による着色物に比してより
高い赤外線反射性を有する赤外線反射性材料に関
する。
（従来の技術及び発明が解決しようとしている問
題点） 従来、カーボンブラツク等の黒色顔料により
種々の物品が黒色に着色されているが、これらの
黒色着色物は、熱、即ち赤外線を吸収し易く、直
射日光等により異常に高温になり易いという問題
点がある。
題点） 従来、カーボンブラツク等の黒色顔料により
種々の物品が黒色に着色されているが、これらの
黒色着色物は、熱、即ち赤外線を吸収し易く、直
射日光等により異常に高温になり易いという問題
点がある。
又、この様な黒色着色材料等を保温材に用いる
と赤外線放射による放熱が大で十分な保温を達成
出来ないという問題がある。
と赤外線放射による放熱が大で十分な保温を達成
出来ないという問題がある。
従つて、黒色に十分に着色しても赤外線を吸収
せずに反射する黒色材料が要望されている。
せずに反射する黒色材料が要望されている。
（問題点を解決する為の手段）
本発明者は、上述の如き従来技術の要望に応え
るべく鋭意研究の結果、ある特定の構造のアゾ顔
料がある特定の粒子径範囲において、従来のカー
ボンブラツク顔料に比して著しく高い赤外線反射
性を示すことを知見し、該アゾ顔料を用いて、例
えば、着色剤、塗料或いは樹脂成形品とすること
によつて、優れた赤外線反射性を有する赤外線反
射性材料が得られることを知見して本発明を完成
した。
るべく鋭意研究の結果、ある特定の構造のアゾ顔
料がある特定の粒子径範囲において、従来のカー
ボンブラツク顔料に比して著しく高い赤外線反射
性を示すことを知見し、該アゾ顔料を用いて、例
えば、着色剤、塗料或いは樹脂成形品とすること
によつて、優れた赤外線反射性を有する赤外線反
射性材料が得られることを知見して本発明を完成
した。
即ち、本発明は、下記一般式（）で表され、
結晶の大きさが0.3〜10μｍであるアゾ顔料及び担
体材料からなる赤外線反射性材料である。
結晶の大きさが0.3〜10μｍであるアゾ顔料及び担
体材料からなる赤外線反射性材料である。
〔但し、上記式中のＸは、Ｎ＝Ｎ又はCONHで
あり、ｎは１又は２であり、R1は水素原子又は
ニトロ基であり、R2は、ハロゲン原子又はメト
キシ基であり、Ａ環はベンゼン環又はナフタレン
環であり、ｎ＝１のときのR3は、ハロゲン原子、
メチル基、ニトロ基又はメトキシ基を有してもよ
いフエニル基又は置換基を有していないナフチル
基であり、ｎ＝２のときR3は、メトキシ基を有
してもよいビフエニレン基である。〕 本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用
し主として本発明を特徴づける上記一般式（）
のアゾ顔料は、下記一般式（）で表されている
化合物を、下記一般式（）で表されるカツプリ
ング成分に常法に従つてカツプリングさせる方法
によつて得られるものである。
あり、ｎは１又は２であり、R1は水素原子又は
ニトロ基であり、R2は、ハロゲン原子又はメト
キシ基であり、Ａ環はベンゼン環又はナフタレン
環であり、ｎ＝１のときのR3は、ハロゲン原子、
メチル基、ニトロ基又はメトキシ基を有してもよ
いフエニル基又は置換基を有していないナフチル
基であり、ｎ＝２のときR3は、メトキシ基を有
してもよいビフエニレン基である。〕 本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用
し主として本発明を特徴づける上記一般式（）
のアゾ顔料は、下記一般式（）で表されている
化合物を、下記一般式（）で表されるカツプリ
ング成分に常法に従つてカツプリングさせる方法
によつて得られるものである。
上記式中のＸ、ｎ、R1、R2、R3及びＡ環は前
記と同意義である。
記と同意義である。
上記一般式（）で表される化合物としては、
２−クロル−４−ベンゾイルアミノ−５−メトキ
シアニリン又は２，５−ジメトキシ−４（4′−ニ
トロフエニル）アゾアニリン（ブラツクＫベー
ス）が挙げられる。
２−クロル−４−ベンゾイルアミノ−５−メトキ
シアニリン又は２，５−ジメトキシ−４（4′−ニ
トロフエニル）アゾアニリン（ブラツクＫベー
ス）が挙げられる。
又、ｎ＝１のときの一般式（）で表される化
合物は、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸又は２
−ヒドロキシアントラセン３−カルボン酸と芳香
族第１級アミン、例えば、アニリン、２−メチル
アニリン、２−メチル−４−メトキシアニリン、
２−メトキシアニリン、４−クロルアニリン、２
−メチル−４−クロルアニリン、３−ニトロアニ
リン、α−ナフチルアミン又はβ−ナフチルアミ
ンと反応させて得られるものであり、又、ｎ＝２
のときの一般式（）で表される化合物は、２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸又は２−ヒドロキシ
アントラセンカルボン酸とジアミノジユフエニ
ル、例えば、４，4′−ジアミノ−２，2′−ジクロ
ルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジク
ロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジ
メチルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメトキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−２−
ニトロジフエニル、４，4′−ジアミノ−３−メチ
ルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジエ
トキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメチル−６，6′−ジニトロジフエニル、４，
4′−ジアミノ−２，2′−ジクロル−５，5′−ジメ
トキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−２，2′5，
5′−テトラクロルジフエニル、４，4′−ジアミノ
−３，3′，５，5′−テトラメチルジフエニル、
４，4′−ジアミノ−オクタクロルジフエニル、
４，4′−ジアミノ−ジフエニル等とを２：１のモ
ル比で反応させて得られるものである。
合物は、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸又は２
−ヒドロキシアントラセン３−カルボン酸と芳香
族第１級アミン、例えば、アニリン、２−メチル
アニリン、２−メチル−４−メトキシアニリン、
２−メトキシアニリン、４−クロルアニリン、２
−メチル−４−クロルアニリン、３−ニトロアニ
リン、α−ナフチルアミン又はβ−ナフチルアミ
ンと反応させて得られるものであり、又、ｎ＝２
のときの一般式（）で表される化合物は、２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸又は２−ヒドロキシ
アントラセンカルボン酸とジアミノジユフエニ
ル、例えば、４，4′−ジアミノ−２，2′−ジクロ
ルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジク
ロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジ
メチルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメトキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−２−
ニトロジフエニル、４，4′−ジアミノ−３−メチ
ルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジエ
トキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメチル−６，6′−ジニトロジフエニル、４，
4′−ジアミノ−２，2′−ジクロル−５，5′−ジメ
トキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−２，2′5，
5′−テトラクロルジフエニル、４，4′−ジアミノ
−３，3′，５，5′−テトラメチルジフエニル、
４，4′−ジアミノ−オクタクロルジフエニル、
４，4′−ジアミノ−ジフエニル等とを２：１のモ
ル比で反応させて得られるものである。
次に上記一般式（）で表される芳香族アミン
をジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジ
アゾ化法をそのまま使用することが出来、例え
ば、一般式（）で表される芳香族アミンの鉱酸
塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウム溶液を加え冷却
下しばらく攪拌してジアゾ化し、ジアゾジニウム
塩の水溶液を得る方法や、特公昭45−18383号公
報、同46−37189号公報、同56−2102号公報、特
開昭49−120923号公報に開示の方法で行うことが
出来る。
をジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジ
アゾ化法をそのまま使用することが出来、例え
ば、一般式（）で表される芳香族アミンの鉱酸
塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウム溶液を加え冷却
下しばらく攪拌してジアゾ化し、ジアゾジニウム
塩の水溶液を得る方法や、特公昭45−18383号公
報、同46−37189号公報、同56−2102号公報、特
開昭49−120923号公報に開示の方法で行うことが
出来る。
本発明において使用するアゾ顔料は上記一般式
（）で表される芳香族アミンのジアゾニウム塩
と一般式（）で表されるカツプリング成分と
を、従来行われているアゾ顔料の製造方法に準じ
てカツプリングすることにより得られる。
（）で表される芳香族アミンのジアゾニウム塩
と一般式（）で表されるカツプリング成分と
を、従来行われているアゾ顔料の製造方法に準じ
てカツプリングすることにより得られる。
即ち、上記カツプリング成分をアルカリ水溶液
に加えて加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近
くに冷却し、これに緩衝剤を加え、更にPHを調整
し、しかる後これに上記一般式（）で表される
芳香族アミンのジアゾニウム塩水溶液を滴下して
アルカリ性にて常温にてカツプリング反応を行
い、粗アゾ顔料を生成し、次いで濾過、水洗し乾
燥して目的とするアゾ顔料を得る。更に本発明に
おいて有機溶媒中においてもカツプリング反応を
行うことが出来る。
に加えて加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近
くに冷却し、これに緩衝剤を加え、更にPHを調整
し、しかる後これに上記一般式（）で表される
芳香族アミンのジアゾニウム塩水溶液を滴下して
アルカリ性にて常温にてカツプリング反応を行
い、粗アゾ顔料を生成し、次いで濾過、水洗し乾
燥して目的とするアゾ顔料を得る。更に本発明に
おいて有機溶媒中においてもカツプリング反応を
行うことが出来る。
本発明者の詳細な研究によれば、上記のアゾ顔
料はその結晶の大きさが、0.3〜10μｍであるとき
に最も優れた赤外線反射性を示すことを知見し
た。
料はその結晶の大きさが、0.3〜10μｍであるとき
に最も優れた赤外線反射性を示すことを知見し
た。
上記の如くして製造された本発明方法で使用す
るアゾ顔料は暗色〜黒色であり、耐溶剤性、耐光
性、耐熱性、耐水性、耐薬品性も良好であり着色
力が高くアゾ顔料として充分使用され得る。
るアゾ顔料は暗色〜黒色であり、耐溶剤性、耐光
性、耐熱性、耐水性、耐薬品性も良好であり着色
力が高くアゾ顔料として充分使用され得る。
本発明の赤外線反射性材料は、上記のアゾ顔料
と担体材料からなるものである。ここに本発明に
おける担体材料とは、従来、顔料捺染、印刷イン
キ、塗料等において使用されているバインダー樹
脂を云い、又、合成繊維、例えば、アセチルセル
ロース、ビニロン、ポリエステル、ポリアミド、
ポリプロピレン等を前記アゾ顔料で原液着色する
場合には、これらの合成繊維も本発明の担体材料
に包含されるものである。更に前記のアゾ顔料を
用いて、上記の如き合成樹脂、その他ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリカーボネート、ポリイミド、フエノー
ル樹脂、尿素樹脂、メラニン樹脂等の熱可塑性或
いは熱硬化性樹脂を着色して、フイルム、シート
その他の各種着色成形品を得る場合にはこれらの
熱可塑性及び熱硬化性の合成樹脂も本発明におけ
る担体材料に包含されるものである。従つて、本
発明の赤外線反射性材料の１例は、従来の顔料捺
染剤、印刷インキ、塗料等の液状材料における従
来の顔料に代えて前記一般式（）のアゾ顔料を
用いたものに相当し、これらの例においては従来
技術におけると同様に、液状材料100重量部で、
前記一般式（）のアゾ顔料を約0.1〜50重量部
の割合で用いているのが一般的である。又担体材
料は１〜30重量部、そして媒体は10〜95重量部の
割合で用いるのが一般的である。
と担体材料からなるものである。ここに本発明に
おける担体材料とは、従来、顔料捺染、印刷イン
キ、塗料等において使用されているバインダー樹
脂を云い、又、合成繊維、例えば、アセチルセル
ロース、ビニロン、ポリエステル、ポリアミド、
ポリプロピレン等を前記アゾ顔料で原液着色する
場合には、これらの合成繊維も本発明の担体材料
に包含されるものである。更に前記のアゾ顔料を
用いて、上記の如き合成樹脂、その他ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリカーボネート、ポリイミド、フエノー
ル樹脂、尿素樹脂、メラニン樹脂等の熱可塑性或
いは熱硬化性樹脂を着色して、フイルム、シート
その他の各種着色成形品を得る場合にはこれらの
熱可塑性及び熱硬化性の合成樹脂も本発明におけ
る担体材料に包含されるものである。従つて、本
発明の赤外線反射性材料の１例は、従来の顔料捺
染剤、印刷インキ、塗料等の液状材料における従
来の顔料に代えて前記一般式（）のアゾ顔料を
用いたものに相当し、これらの例においては従来
技術におけると同様に、液状材料100重量部で、
前記一般式（）のアゾ顔料を約0.1〜50重量部
の割合で用いているのが一般的である。又担体材
料は１〜30重量部、そして媒体は10〜95重量部の
割合で用いるのが一般的である。
又、別の１例である着色合成繊維或いは着色樹
脂成形品においては、前記一般式（）のアゾ顔
料はそれらの繊維や成形品を実質的に着色出来る
程度、例えば、0.1〜30重量％の割合で包含させ
るのが一般的である。
脂成形品においては、前記一般式（）のアゾ顔
料はそれらの繊維や成形品を実質的に着色出来る
程度、例えば、0.1〜30重量％の割合で包含させ
るのが一般的である。
以上の如き本発明の赤外線反射性材料は、上記
の如き液状材料であつても、又、上記の如き着色
繊維又は樹脂成形品であつても、いずれも従来公
知の顔料捺染剤、塗料、印刷インキの製造方法或
いは原液着色方法、合成樹脂の着色成形方法と同
様な方法で得ることが出来る。
の如き液状材料であつても、又、上記の如き着色
繊維又は樹脂成形品であつても、いずれも従来公
知の顔料捺染剤、塗料、印刷インキの製造方法或
いは原液着色方法、合成樹脂の着色成形方法と同
様な方法で得ることが出来る。
（作用・効果）
以上の如き本発明の赤外線反射性材料は、従来
の顔料捺染剤、塗料、印刷インキと同様に使用出
来、織布、不織布の捺染、各種物品の塗料、及び
印刷に有用であり、暗色〜黒色の彩色を与え、こ
れらの着色物品の赤外線反射率は、従来のカーボ
ンブラツク顔料を用いた着色物に比して著しく高
い値を示す。
の顔料捺染剤、塗料、印刷インキと同様に使用出
来、織布、不織布の捺染、各種物品の塗料、及び
印刷に有用であり、暗色〜黒色の彩色を与え、こ
れらの着色物品の赤外線反射率は、従来のカーボ
ンブラツク顔料を用いた着色物に比して著しく高
い値を示す。
又、本発明の赤外線反射性材料が着色繊維や成
形品である場合にも同様であり、同様な赤外線反
射性を有する繊維や成形品を与える。
形品である場合にも同様であり、同様な赤外線反
射性を有する繊維や成形品を与える。
従つて、本発明の赤外線反射性材料により、各
種の物品を得ることによつて、黒色でありながら
赤外線を吸収せず、直射日光等によつて過度には
昇温しない物品を得ることが出来、又、これらの
物品を保温材に使用すれば、内容物の赤外線放射
による放熱を抑制することが出来る。
種の物品を得ることによつて、黒色でありながら
赤外線を吸収せず、直射日光等によつて過度には
昇温しない物品を得ることが出来、又、これらの
物品を保温材に使用すれば、内容物の赤外線放射
による放熱を抑制することが出来る。
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明
する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの
ない限り重量基準である。
する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの
ない限り重量基準である。
実施例 １
0.01モルの２−クロル−４−ベンゾイルアミノ
−５−メトキシアニリンを、氷酢酸11.3部に懸濁
し、これに濃塩酸3.7部を加えて攪拌した。これ
に水2.6部を加え温度０〜５℃に保ち、40％亜硝
酸ナトリウム水溶液2.0部を加え、約30分間同温
度にて攪拌して黄色のジアゾニウム塩の溶液を得
た。これに酢酸ナトリウム３水和物4.8部を加え
てジアゾニウム塩の溶液を調製した。
−５−メトキシアニリンを、氷酢酸11.3部に懸濁
し、これに濃塩酸3.7部を加えて攪拌した。これ
に水2.6部を加え温度０〜５℃に保ち、40％亜硝
酸ナトリウム水溶液2.0部を加え、約30分間同温
度にて攪拌して黄色のジアゾニウム塩の溶液を得
た。これに酢酸ナトリウム３水和物4.8部を加え
てジアゾニウム塩の溶液を調製した。
一方、２−ヒドロキシ−３−カルボ（2′−メチ
ルアニライド）アントラセン0.01モルをｏ−ジク
ロルベンゼン250部中に懸濁させ、20〜30℃で上
記ジアゾニウム塩溶液を加え、30〜40に保ち氷酢
酸20部を加えた。この温度で５〜６時間保ちカツ
プリングを行い、下記式のアゾ顔料が得られた。
該アゾ顔料は黒色を呈を有する。
ルアニライド）アントラセン0.01モルをｏ−ジク
ロルベンゼン250部中に懸濁させ、20〜30℃で上
記ジアゾニウム塩溶液を加え、30〜40に保ち氷酢
酸20部を加えた。この温度で５〜６時間保ちカツ
プリングを行い、下記式のアゾ顔料が得られた。
該アゾ顔料は黒色を呈を有する。
実施例 ２
0.01モルのブラツクＫベースを、氷酢酸、11.3
部に懸濁し、これに農塩酸3.7部を加えて攪拌し
た。これに水2.6部を加え温度０〜５℃に保ち、
40％亜硝酸ナトリウム水溶液2.0部を加え、約30
分間同温度にて攪拌して黄色のジアゾニウム塩の
溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水和物4.8
部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製した。
部に懸濁し、これに農塩酸3.7部を加えて攪拌し
た。これに水2.6部を加え温度０〜５℃に保ち、
40％亜硝酸ナトリウム水溶液2.0部を加え、約30
分間同温度にて攪拌して黄色のジアゾニウム塩の
溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水和物4.8
部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製した。
一方、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（2′−
メチル−4′−メトキシ）アニライド0.01モルをｏ
−ジクロルベンゼン250部中に懸濁させ、20〜30
℃で上記ジアゾニウム塩溶液を加え、30〜40℃に
保ち氷酢酸20部を加えた。この温度で５〜６時間
保ちカツプリングを行い、下記式のアゾ顔料が得
られた。該アゾ顔料は黒色を呈を有する。
メチル−4′−メトキシ）アニライド0.01モルをｏ
−ジクロルベンゼン250部中に懸濁させ、20〜30
℃で上記ジアゾニウム塩溶液を加え、30〜40℃に
保ち氷酢酸20部を加えた。この温度で５〜６時間
保ちカツプリングを行い、下記式のアゾ顔料が得
られた。該アゾ顔料は黒色を呈を有する。
実施例 ３〜14
実施例１又は実施例２と同様な方法で下記の一
般式（）の化合物及び一般式（）の化合物を
用いて夫々構造式で表される本発明で使用するア
ゾ顔料を得た。
般式（）の化合物及び一般式（）の化合物を
用いて夫々構造式で表される本発明で使用するア
ゾ顔料を得た。
実施例 ３
一般式（）の化合物；ブラツクＫベース
一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（2′−メトキシ）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ４ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ５ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（4′−クロル）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ６ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（2′−メチル）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ７ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（2′，4′−ジクロル）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ８ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（2′，4′5′−トリクロロ）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ９ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（3′−ニトロ）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 10 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸βナフチルアミド 色 調；やや青味の黒色 実施例 11 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸αナフチルアミド 色 調；やや青味の黒色 実施例 12 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；４，4′−ビス（2′−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸アミド）−３，3′−ジ
メトキシジユフエニル 色 調；やや赤味の黒色 実施例 13 アクリル酸エステルエマルジヨン（活性剤フリー
タイプ、固形分40％） 30部 実施例１で得られたアゾ顔料 35部 消泡剤 0.5部 分散剤 １部 Daimonex EX−６（大日精化製） ３部 ターペン 15部 メタノール ８部水 15.5部 合 計 100部 上記処方にてアゾ顔料を分散させた糊状の黒色
ペーストに、エチレンイミド系の架橋剤を１％併
用し、エントランス（東レ系）布上にシルクスク
リーンにてプリントし、120℃で15分間のキユア
ーを行うことにより、黒色のプリント物が得られ
る。このプリント物のプリント部分の赤外線反射
率を測定したところ、第１図に示す如く、カーボ
ンブラツク顔料による同物品の赤外線反射率より
も著しく反射率が高かつた。
フトエ酸（2′−メトキシ）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ４ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ５ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（4′−クロル）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ６ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（2′−メチル）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ７ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（2′，4′−ジクロル）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ８ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（2′，4′5′−トリクロロ）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 ９ 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（3′−ニトロ）アニライド 色 調；やや青味の黒色 実施例 10 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸βナフチルアミド 色 調；やや青味の黒色 実施例 11 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸αナフチルアミド 色 調；やや青味の黒色 実施例 12 一般式（）の化合物；ブラツクＫベース 一般式（）の化合物；４，4′−ビス（2′−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸アミド）−３，3′−ジ
メトキシジユフエニル 色 調；やや赤味の黒色 実施例 13 アクリル酸エステルエマルジヨン（活性剤フリー
タイプ、固形分40％） 30部 実施例１で得られたアゾ顔料 35部 消泡剤 0.5部 分散剤 １部 Daimonex EX−６（大日精化製） ３部 ターペン 15部 メタノール ８部水 15.5部 合 計 100部 上記処方にてアゾ顔料を分散させた糊状の黒色
ペーストに、エチレンイミド系の架橋剤を１％併
用し、エントランス（東レ系）布上にシルクスク
リーンにてプリントし、120℃で15分間のキユア
ーを行うことにより、黒色のプリント物が得られ
る。このプリント物のプリント部分の赤外線反射
率を測定したところ、第１図に示す如く、カーボ
ンブラツク顔料による同物品の赤外線反射率より
も著しく反射率が高かつた。
実施例 14
実施例２で得られたアゾ顔料 17部
熱可塑性アクリル樹脂 70部
トルオール 6.8
キシロール 3.2部
ブタノール 2.2部セロソルブ 0.8部
合 計 100部
上記組成物をボールミルで分散処理して黒色の
塗料とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成
し、該塗膜の赤外線反射率を測定したところ、実
施例13と同様な結果が得られた。
塗料とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成
し、該塗膜の赤外線反射率を測定したところ、実
施例13と同様な結果が得られた。
実施例 15
実施例３で得たアゾ顔料のフラツシドカラー
（純分50％） 38.0部 オフセツト平版インキ用調合ワニス 60.0部 ５％コバルトドライヤー 0.2部 ８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベント 0.8部 合 計 100部 上記成分を十分に混合練内してオフセツト印刷
インキを得た。この印刷インキにて上質紙にベタ
印刷し、その赤外線反射率を測定したところ、実
施例13と同様な結果を得た。
（純分50％） 38.0部 オフセツト平版インキ用調合ワニス 60.0部 ５％コバルトドライヤー 0.2部 ８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベント 0.8部 合 計 100部 上記成分を十分に混合練内してオフセツト印刷
インキを得た。この印刷インキにて上質紙にベタ
印刷し、その赤外線反射率を測定したところ、実
施例13と同様な結果を得た。
実施例 16
実施例４で得たアゾ顔料0.5部とパンソルブ
H1.0部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂
コンパウンド50部と混合し、６インチロールで
155〜160℃で３分間ロール練りしてシートを形成
し、このシートを170℃で50Kgの圧力で厚さ５mm
にプレス成形して黒緑色の着色シートを得た。こ
のシートの赤外線反射率を測定したところ実施例
13と同様な結果を得た。
H1.0部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂
コンパウンド50部と混合し、６インチロールで
155〜160℃で３分間ロール練りしてシートを形成
し、このシートを170℃で50Kgの圧力で厚さ５mm
にプレス成形して黒緑色の着色シートを得た。こ
のシートの赤外線反射率を測定したところ実施例
13と同様な結果を得た。
尚、実施例６〜12で得られたアゾ顔料を用いて
いずれも実施例13〜16と同様に着色したものは、
優れた赤外線反射率を示した。
いずれも実施例13〜16と同様に着色したものは、
優れた赤外線反射率を示した。
第１図は、カーボンブラツクによる着色物の赤
外線反射率曲線（破線）と、実施例13で得られた
赤外線反射性材料の赤外線反射率曲線（実線）を
示す。
外線反射率曲線（破線）と、実施例13で得られた
赤外線反射性材料の赤外線反射率曲線（実線）を
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表され、結晶の大きさが
0.3〜10μｍであるアゾ顔料及び担体材料からなる
赤外線反射性材料。 〔但し、上記式中のＸは、Ｎ＝Ｎ又はCONHで
あり、ｎは１又は２であり、R1は水素原子又は
ニトロ基であり、R2は、ハロゲン原子又はメト
キシ基であり、Ａ環はベンゼン環又はナフタレン
環であり、ｎ＝１のときのR3は、ハロゲン原子、
メチル基、ニトロ基又はメトキシ基を有してもよ
いフエニル基又は置換基を有していないナフチル
基であり、ｎ＝２のときR3は、メトキシ基を有
してもよいビフエニレン基である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60206611A JPS6268858A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 赤外線反射性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60206611A JPS6268858A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 赤外線反射性材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6268858A JPS6268858A (ja) | 1987-03-28 |
| JPH0426348B2 true JPH0426348B2 (ja) | 1992-05-07 |
Family
ID=16526247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60206611A Granted JPS6268858A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 赤外線反射性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6268858A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3794837B2 (ja) * | 1998-10-27 | 2006-07-12 | 長島特殊塗料株式会社 | 遮熱性塗料及びその塗装方法 |
| JP2004027241A (ja) * | 2003-10-14 | 2004-01-29 | Nagashima Tokushu Toryo Kk | 遮熱性塗料及びその塗装方法 |
| JP2016017242A (ja) * | 2014-07-07 | 2016-02-01 | 山田化学工業株式会社 | 近赤外線反射性ポリアミド繊維 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2477661A (en) * | 1943-03-13 | 1949-08-02 | Interchem Corp | Disazo dianisidine pigments |
| US3700397A (en) * | 1969-05-06 | 1972-10-24 | Us Army | Camouflaged article and method of producing same |
| DE2916484A1 (de) * | 1979-04-24 | 1980-11-06 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
| JPS58178363A (ja) * | 1982-04-13 | 1983-10-19 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP60206611A patent/JPS6268858A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6268858A (ja) | 1987-03-28 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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