JPH0426347B2 - - Google Patents
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- JPH0426347B2 JPH0426347B2 JP60168541A JP16854185A JPH0426347B2 JP H0426347 B2 JPH0426347 B2 JP H0426347B2 JP 60168541 A JP60168541 A JP 60168541A JP 16854185 A JP16854185 A JP 16854185A JP H0426347 B2 JPH0426347 B2 JP H0426347B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- general formula
- group
- diamino
- azo pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は迷彩用材料に関し、更に詳しく伝えば
森林、草原等の如き緑色植物等と同様な赤外線に
対する性質を有する性質を有する迷彩用材料に関
する。
森林、草原等の如き緑色植物等と同様な赤外線に
対する性質を有する性質を有する迷彩用材料に関
する。
（従来の技術）
従来、野線偽装用として、その環境地域の物体
と錯覚を生じせしめる様な迷彩を施すことが軍事
的に広く行われている。例えば、森林や草原等で
の兵士の服装、装備、施設等は暗緑色と黒色との
ランダム模様の迷彩が施されているのが普通であ
る。
と錯覚を生じせしめる様な迷彩を施すことが軍事
的に広く行われている。例えば、森林や草原等で
の兵士の服装、装備、施設等は暗緑色と黒色との
ランダム模様の迷彩が施されているのが普通であ
る。
（発明が解決しようとしている問題点）
しかしながら、軍事技術の向上からして、これ
らの迷彩を施しても、赤外線探知機等の使用によ
り、それらの迷彩は容易に植物から区別され探知
されてしまう欠点がある。これは従来の緑〜黒緑
色として使用されている顔料又は染料の赤外線反
射率と自然の植物の赤外線反射率とが明瞭な差が
ある為である。
らの迷彩を施しても、赤外線探知機等の使用によ
り、それらの迷彩は容易に植物から区別され探知
されてしまう欠点がある。これは従来の緑〜黒緑
色として使用されている顔料又は染料の赤外線反
射率と自然の植物の赤外線反射率とが明瞭な差が
ある為である。
従つて、軍事用及びその他の迷彩用色素として
植物と同一或いは類似の赤外線に対する性質を有
する色素が要求されている。
植物と同一或いは類似の赤外線に対する性質を有
する色素が要求されている。
（問題点を解決する為の手段）
本発明者は、上述の如き従来技術の要望に応え
るべく鋭意研究の結果、ある特定の構造のアゾ顔
料が、植物と殆ど同一の赤外線に対する性質を示
すことを知見し、該アゾ顔料を用いて、例えば、
着色剤、塗料或いは樹脂成形品とすることによつ
て、赤外線探知によつて緑色植物から区別し得な
い迷彩用材料が得られることを知見して本発明を
完成した。
るべく鋭意研究の結果、ある特定の構造のアゾ顔
料が、植物と殆ど同一の赤外線に対する性質を示
すことを知見し、該アゾ顔料を用いて、例えば、
着色剤、塗料或いは樹脂成形品とすることによつ
て、赤外線探知によつて緑色植物から区別し得な
い迷彩用材料が得られることを知見して本発明を
完成した。
即ち、本発明は、下記一般式（）で表される
アゾ顔料及び担体材料からなる迷彩用材料であ
る。
アゾ顔料及び担体材料からなる迷彩用材料であ
る。
但し、上記式中のR1は、ハロゲン原子又はメ
チル基を有してもよいフエニレン基又はビフエニ
レン基であり、ｎは１又は２であり、ｎが１の場
合、R2は、メチル基、メトキシ基又はエチル基
を有してもよいフエニル基であり、ｎが２の場合
は、ｎが１の場合のR2と同様な置換基を有して
もよいフエニレン基又はビフエニレン基である。
チル基を有してもよいフエニレン基又はビフエニ
レン基であり、ｎは１又は２であり、ｎが１の場
合、R2は、メチル基、メトキシ基又はエチル基
を有してもよいフエニル基であり、ｎが２の場合
は、ｎが１の場合のR2と同様な置換基を有して
もよいフエニレン基又はビフエニレン基である。
本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用
し主として本発明を特徴づける上記一般式（）
のアゾ顔料は、下記一般式（）で表されている
化合物を、下記一般式（）で表されるカツプリ
ング成分に常法に従つてカツプリングさせる方法
によつて得られるものである。
し主として本発明を特徴づける上記一般式（）
のアゾ顔料は、下記一般式（）で表されている
化合物を、下記一般式（）で表されるカツプリ
ング成分に常法に従つてカツプリングさせる方法
によつて得られるものである。
上記式中のR1、R2及びｎは前記と同意義であ
る。
る。
上記一般式（）で表される化合物それ自体は
従来公知であり、例えば、その製造方法の一例を
挙げて説明すると、３−イミノ−１−オキソイソ
インドリン又は３，３−ジクロル−１−オキソイ
ソインドリン又はその該塩素化誘導体或は核臭素
化誘導体１モルあたり、約１モルのフエニレンジ
アミン又はジフエニレンジアミン或はそのフエニ
ル基にハロゲン原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有してもよい
フエニレンジアミン又はジフエニレンジアミンを
反応させることにより容易に得られるものであ
る。この様なジアミンとしては従来公知のものを
使用することが出来、例えば、１，４−ジアミノ
−２−クロルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−
メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジ
メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−ニトロ
ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチル−５−
メトロキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メ
トキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジ
エトキシベンゼン、１，３−ジアミノ−ベンゼ
ン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、
１，３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、１，３
−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、１，３−ジ
アミノ−２，４，５，６−テトラクロルベンゼ
ン、１，４−ジアミノ−２，３，５，６−テトラ
クロルベンゼン、１，２−ジアミノ−ベンゼン、
１，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、１，３
−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジア
ミノベンゼン、４，4′−ジアミノ−２，2′−ジク
ロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジ
クロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメチルフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメトキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−２−
ニトロジフエニル、４，4′−ジアミノ−３−メチ
ルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジエ
トキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメチル−６，6′−ジニトロジフエニル、４，
4′−ジアミノ−２，2′ジクロル−５，5′−ジメト
キシジフエニル、４，4′−ジアミノ−２，2′，
５，5′−テトラクロルジフエニル、４，4′−ジア
ミノ−３，3′，５，5′−テトラメチルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−オクタクロルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−ジフエニル等が使用され
る。
従来公知であり、例えば、その製造方法の一例を
挙げて説明すると、３−イミノ−１−オキソイソ
インドリン又は３，３−ジクロル−１−オキソイ
ソインドリン又はその該塩素化誘導体或は核臭素
化誘導体１モルあたり、約１モルのフエニレンジ
アミン又はジフエニレンジアミン或はそのフエニ
ル基にハロゲン原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有してもよい
フエニレンジアミン又はジフエニレンジアミンを
反応させることにより容易に得られるものであ
る。この様なジアミンとしては従来公知のものを
使用することが出来、例えば、１，４−ジアミノ
−２−クロルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−
メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジ
メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−ニトロ
ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチル−５−
メトロキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メ
トキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジ
エトキシベンゼン、１，３−ジアミノ−ベンゼ
ン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、
１，３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、１，３
−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、１，３−ジ
アミノ−２，４，５，６−テトラクロルベンゼ
ン、１，４−ジアミノ−２，３，５，６−テトラ
クロルベンゼン、１，２−ジアミノ−ベンゼン、
１，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、１，３
−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジア
ミノベンゼン、４，4′−ジアミノ−２，2′−ジク
ロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジ
クロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメチルフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメトキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−２−
ニトロジフエニル、４，4′−ジアミノ−３−メチ
ルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジエ
トキシジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−
ジメチル−６，6′−ジニトロジフエニル、４，
4′−ジアミノ−２，2′ジクロル−５，5′−ジメト
キシジフエニル、４，4′−ジアミノ−２，2′，
５，5′−テトラクロルジフエニル、４，4′−ジア
ミノ−３，3′，５，5′−テトラメチルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−オクタクロルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−ジフエニル等が使用され
る。
次に上記一般式（）で表される芳香族アミン
をジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジ
アゾ化法をそのまま使用することが出来、例え
ば、一般式（）で表されている芳香族アミンの
鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウム溶液を加え
冷却下しばらく撹拌してジアゾ化し、ジアゾジニ
ウム塩の水溶液を得る方法や、特広昭45−18383
号公報、同46−37189号公報、同56−2102号公報、
特開昭49−120923号公報に開示の方法で行うこと
が出来る。
をジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジ
アゾ化法をそのまま使用することが出来、例え
ば、一般式（）で表されている芳香族アミンの
鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウム溶液を加え
冷却下しばらく撹拌してジアゾ化し、ジアゾジニ
ウム塩の水溶液を得る方法や、特広昭45−18383
号公報、同46−37189号公報、同56−2102号公報、
特開昭49−120923号公報に開示の方法で行うこと
が出来る。
本発明において使用する一般式（）で表され
るカツプリング成分としては、従来公知のものを
使用出来、例えば、前記一般式（）で表される
化合物は、２−ヒドロキシ−1′，2′−ベンゾカル
バゾール−３−カルボン酸或いはその官能誘導体
と芳香族モノアミンとを約１：１のモル比で反応
させるか、又は２−ヒドロキシ−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸或いはその
官能誘導体と芳香族ジアミンとを約２：１のモル
比で反応させて得られるものであり、使用する芳
香族モノアミンとしてはアニリンの他に、ハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニ
トロ基、アセチルアミノ基等を有するアニリン誘
導体であり、例えば、ｏ、ｍ、ｐ−クロルアニリ
ン、ｏ、ｍ、ｐ−メチルアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−
メトキシアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−エトキシアニリ
ン、ｏ、ｍ、ｐ−ニトロアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−
アセチルアミノアニリン、２−メチル−４−クロ
ルアニリン、２−メチル−５−クロルアニリン、
２，４−キシリジン、２−メトキシ−５−クロル
アニリン、２−メトキシ−５−ブロモアニリン、
２−メチル−４−メトキシアニリン、２，５−ジ
メトキシ−５−クロルアニリン、２，５−ジメト
キシ−４−クロルアニリン、２，５−ジメトキシ
−４−ベンゾイルアミノアニリン等があげられ
る。芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジ
アミンである。上記の如きカツプリング成分は当
該技術分野において、いずれも周知の化合物であ
る。
るカツプリング成分としては、従来公知のものを
使用出来、例えば、前記一般式（）で表される
化合物は、２−ヒドロキシ−1′，2′−ベンゾカル
バゾール−３−カルボン酸或いはその官能誘導体
と芳香族モノアミンとを約１：１のモル比で反応
させるか、又は２−ヒドロキシ−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸或いはその
官能誘導体と芳香族ジアミンとを約２：１のモル
比で反応させて得られるものであり、使用する芳
香族モノアミンとしてはアニリンの他に、ハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニ
トロ基、アセチルアミノ基等を有するアニリン誘
導体であり、例えば、ｏ、ｍ、ｐ−クロルアニリ
ン、ｏ、ｍ、ｐ−メチルアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−
メトキシアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−エトキシアニリ
ン、ｏ、ｍ、ｐ−ニトロアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−
アセチルアミノアニリン、２−メチル−４−クロ
ルアニリン、２−メチル−５−クロルアニリン、
２，４−キシリジン、２−メトキシ−５−クロル
アニリン、２−メトキシ−５−ブロモアニリン、
２−メチル−４−メトキシアニリン、２，５−ジ
メトキシ−５−クロルアニリン、２，５−ジメト
キシ−４−クロルアニリン、２，５−ジメトキシ
−４−ベンゾイルアミノアニリン等があげられ
る。芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジ
アミンである。上記の如きカツプリング成分は当
該技術分野において、いずれも周知の化合物であ
る。
本発明において使用するアゾ顔料は上記一般式
（）で表される芳香族アミンのジアゾニウム塩
と一般式（）で表されるカツプリング成分と
を、従来行われているアゾ顔料の製造方法に準じ
てカツプリングすることにより得られる。
（）で表される芳香族アミンのジアゾニウム塩
と一般式（）で表されるカツプリング成分と
を、従来行われているアゾ顔料の製造方法に準じ
てカツプリングすることにより得られる。
即ち、上記カツプリング成分をアルカリ水溶液
に加えて加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近
くに冷却し、これに緩衝剤を加え、更にPHを調製
し、しかる後これに上記一般式（）で表される
芳香族アミンのジアゾニウム塩水溶液を滴下し
て、アルカリ性にて常温でカツプリング反応を行
い、粗アゾ顔料を生成し、次いで濾過、水洗し乾
燥して目的とするアゾ顔料を得る。更に本発明に
おいて有機溶媒中においてもカツプリング反応を
行うことが出来る。
に加えて加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近
くに冷却し、これに緩衝剤を加え、更にPHを調製
し、しかる後これに上記一般式（）で表される
芳香族アミンのジアゾニウム塩水溶液を滴下し
て、アルカリ性にて常温でカツプリング反応を行
い、粗アゾ顔料を生成し、次いで濾過、水洗し乾
燥して目的とするアゾ顔料を得る。更に本発明に
おいて有機溶媒中においてもカツプリング反応を
行うことが出来る。
上記の如くして製造された本発明方法で使用す
るアゾ顔料は暗緑色〜黒色であり、耐溶剤性、耐
光性、耐熱性、耐水性、耐薬品性も良好であり着
色力が高くアゾ顔料として充分使用され得る。
るアゾ顔料は暗緑色〜黒色であり、耐溶剤性、耐
光性、耐熱性、耐水性、耐薬品性も良好であり着
色力が高くアゾ顔料として充分使用され得る。
本発明の迷彩用材料は、上記のアゾ顔料と担体
材料からなるものである。ここに本発明における
担体材料とは、従来、顔料捺染、印刷インキ、塗
料等において使用されているバインダー樹脂を云
い、又は、合成繊維、例えば、アセチルセルロー
ス、ビニロン、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
プロピレン等を前記アゾ顔料で原液着色する場合
には、これらの合成繊維も本発明の担体材料に包
含されるものである。
材料からなるものである。ここに本発明における
担体材料とは、従来、顔料捺染、印刷インキ、塗
料等において使用されているバインダー樹脂を云
い、又は、合成繊維、例えば、アセチルセルロー
ス、ビニロン、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
プロピレン等を前記アゾ顔料で原液着色する場合
には、これらの合成繊維も本発明の担体材料に包
含されるものである。
更に前記のアゾ顔料を用いて、上記の如き合成
樹脂、その他のポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ポリイミド、フエノール樹脂、尿素樹脂、メ
ラニン樹脂等の熱可塑性或いは熱硬化性樹脂を着
色して、フイルム、シートその他の各種着色成形
品を得る場合には、これらの熱可塑性及び熱硬化
性の合成樹脂も本発明における担体材料に包含さ
れるものである。
樹脂、その他のポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ポリイミド、フエノール樹脂、尿素樹脂、メ
ラニン樹脂等の熱可塑性或いは熱硬化性樹脂を着
色して、フイルム、シートその他の各種着色成形
品を得る場合には、これらの熱可塑性及び熱硬化
性の合成樹脂も本発明における担体材料に包含さ
れるものである。
従つて、本発明の迷彩用材料の１例は、従来の
顔料捺染剤、印刷インキ、塗料等の液状材料にお
ける従来の顔料に代えて、前記一般式（）のア
ゾ顔料を用いたものに相当し、これらの例におい
ては従来技術におけると同様に、液状材料100重
量部で、前記一般式（）のアゾ顔料を約0.1〜
50重量部の割合で用いているのが一般的である。
又、担体材料は１〜30重量部、そして媒体は10〜
95重量部の割合で用いるのが一般的である。
顔料捺染剤、印刷インキ、塗料等の液状材料にお
ける従来の顔料に代えて、前記一般式（）のア
ゾ顔料を用いたものに相当し、これらの例におい
ては従来技術におけると同様に、液状材料100重
量部で、前記一般式（）のアゾ顔料を約0.1〜
50重量部の割合で用いているのが一般的である。
又、担体材料は１〜30重量部、そして媒体は10〜
95重量部の割合で用いるのが一般的である。
又、別の１例である着色合成繊維或いは着色樹
脂成形品においては、前記一般式（）のアゾ顔
料はそれらの繊維や成形品を実質的に着色出来る
程度、例えば、0.1〜30重量％の割合で包含させ
るのが一般的である。
脂成形品においては、前記一般式（）のアゾ顔
料はそれらの繊維や成形品を実質的に着色出来る
程度、例えば、0.1〜30重量％の割合で包含させ
るのが一般的である。
以上の如き本発明の迷彩用材料は、上記の如き
液状材料であつても、又、上記の如き着色繊維又
は樹脂成形品であつても、いずれも従来公知の顔
料捺染剤、塗料、印刷インキの製造方法或いは原
液着色方法、合成樹脂の着色成形方法と同様な方
法で得ることが出来る。
液状材料であつても、又、上記の如き着色繊維又
は樹脂成形品であつても、いずれも従来公知の顔
料捺染剤、塗料、印刷インキの製造方法或いは原
液着色方法、合成樹脂の着色成形方法と同様な方
法で得ることが出来る。
（作用・効果）
以上の如き本発明の迷彩用材料は、従来の顔料
捺染剤、塗料、印刷インキと同様に使用出来、織
布、不織布の捺染、各種物品の塗料、及び印刷に
有用であり、暗緑色〜黒色の彩色を与え、これら
の着色物品の赤外線に対する性質を天然の緑色植
物と同様な赤外線に対する性質とすることが出来
る。
捺染剤、塗料、印刷インキと同様に使用出来、織
布、不織布の捺染、各種物品の塗料、及び印刷に
有用であり、暗緑色〜黒色の彩色を与え、これら
の着色物品の赤外線に対する性質を天然の緑色植
物と同様な赤外線に対する性質とすることが出来
る。
又、本発明の迷彩用材料が着色繊維や成形品で
ある場合にも同様であり、緑色動物と同様な赤外
線に対する性質を有する繊維や、成形品を与え
る。
ある場合にも同様であり、緑色動物と同様な赤外
線に対する性質を有する繊維や、成形品を与え
る。
従つて、本発明の迷彩用材料により、軍事用の
各種装備、装置及び施設に迷彩を施すことによつ
て、赤外線探知機によつて環境雰囲気である緑色
植物から、探知されない迷彩を施すことが出来
る。
各種装備、装置及び施設に迷彩を施すことによつ
て、赤外線探知機によつて環境雰囲気である緑色
植物から、探知されない迷彩を施すことが出来
る。
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明
する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの
ない限り重量基準である。
する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの
ない限り重量基準である。
実施例 １
3.75部の３−（４−アミノフエニルイミノ）−１
−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソイ
ンドリンを、氷酢酸11.3部に懸濁し、これに濃塩
酸3.7部を加えて撹拌した。これに水2.6部を加え
温度０〜５℃に保ち、40％亜硝酸ナトリウム水溶
液2.0部を加え、約30分間同温度にて撹拌して黄
色のジアゾニウム塩の溶液を得た。これに酢酸ナ
トリウム３水和物4.8部を加えてジアゾニウム塩
の溶液を調製した。
−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソイ
ンドリンを、氷酢酸11.3部に懸濁し、これに濃塩
酸3.7部を加えて撹拌した。これに水2.6部を加え
温度０〜５℃に保ち、40％亜硝酸ナトリウム水溶
液2.0部を加え、約30分間同温度にて撹拌して黄
色のジアゾニウム塩の溶液を得た。これに酢酸ナ
トリウム３水和物4.8部を加えてジアゾニウム塩
の溶液を調製した。
一方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシフ
エニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−
３−カルボアミド3.82部をｏ−ジクロベンゼン
250部中に懸濁させ、20〜30℃で上記ジアゾニウ
ム塩溶液を加え、30〜40℃に保ち氷酢酸20部を加
えた。この温度で５〜６時間保ちカツプリングを
行い、下記式のアゾ顔料が得られた。該アゾ顔料
は黒色を呈し、373℃の分解点を有する。
エニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−
３−カルボアミド3.82部をｏ−ジクロベンゼン
250部中に懸濁させ、20〜30℃で上記ジアゾニウ
ム塩溶液を加え、30〜40℃に保ち氷酢酸20部を加
えた。この温度で５〜６時間保ちカツプリングを
行い、下記式のアゾ顔料が得られた。該アゾ顔料
は黒色を呈し、373℃の分解点を有する。
実施例 ２
ジアゾ化された３−（3′−アミノフエニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロ
ルイソインドリンをアルカリ性媒体中でピペリジ
ンと反応させて製造したジアゾ化合物3.7部と、
１，４−ビス−〔２−ヒドロキシ−11−Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボニルアミノ〕
ベンゼン6.3部とをｏ−ジクロルベンゼン300部中
に懸濁させ、70〜78℃に温め氷酢酸20部を加え
た。次に混合物を120〜130℃で２時間撹拌する
と、カツプリングが進行し、下記式のアゾ顔料が
得られた。該アゾ顔料はやや赤味の黒色を呈し、
342℃の分解点を有する。
ノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロ
ルイソインドリンをアルカリ性媒体中でピペリジ
ンと反応させて製造したジアゾ化合物3.7部と、
１，４−ビス−〔２−ヒドロキシ−11−Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボニルアミノ〕
ベンゼン6.3部とをｏ−ジクロルベンゼン300部中
に懸濁させ、70〜78℃に温め氷酢酸20部を加え
た。次に混合物を120〜130℃で２時間撹拌する
と、カツプリングが進行し、下記式のアゾ顔料が
得られた。該アゾ顔料はやや赤味の黒色を呈し、
342℃の分解点を有する。
実施例 ３〜11
実施例１又は実施例２と同様な方法で下記の一
般式（）の化合物及び一般式（）の化合物を
用いて夫々構造式で表される本発明で使用するア
ゾ顔料を得た。
般式（）の化合物及び一般式（）の化合物を
用いて夫々構造式で表される本発明で使用するア
ゾ顔料を得た。
実施例 ３
一般式（）の化合物；３−（4′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；やや赤味の黒色 分解点；359℃ 実施例 ４ 一般式（）の化合物；３−（2′，5′−ジクロ
ル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−
４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；黒色 分解点；341℃ 実施例 ５ 一般式（）の化合物；３−（2′，5′−ジメチ
ル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−
４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−エチルフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボアミド 色調；やや赤味の黒色 分解点；346℃ 実施例 ６ 一般式（）の化合物；３−（2′−メチル−
5′−クロル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−
オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソイン
ドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−９−
クロル−Ｎ−（4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；黒色 分割点；369℃ 実施例 ７ 一般式（）の化合物；３−（3′，3″−ジメチ
ル−4″−アミノビフエニル−４−イルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン 一般式（）の化合物；１，４−ビス−［２−
ヒドロキシ−Ｎ−（3′−メチルフエニル）−11−Ｈ
−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミ
ド］ベンゼン 色調；黒色 分解点；347℃ 実施例 ８ 一般式（）の化合物；３−（3′，3″−ジクロ
ル−4″−アミノビフエニル−４−イルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン 一般式（）の化合物；１，４−ビス（2′−ヒ
ドロキシ−11−Ｈ−ベンザ〔ａ〕−カルバゾール
−３−カルボニルアミノ〕ベンゼン 色調；黒色 分解点；342℃ 実施例 ９ 一般式（）の化合物；３−（3′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；黒色 分解点；359℃ 実施例 10 一般式（）の化合物；３−（5′−クロル−
3′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，
５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；やや青味黒色 分解点；345℃ 実施例 11 一般式（）の化合物；３−（4′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，７−ジクロルイ
ソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−エチルフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボアミド 色調；やや赤味の黒色 分解点；375℃ 実施例 12 アクリル酸エステルエマルジヨン（活性剤フリー
タイプ、固形分40％） 30部 実施例１で得られたアゾ顔料 35部 消泡剤 0.5部 分散剤 １部 Daimonex EH−６（大日本精化製） ３部 ターペン 15部 メタノール ８部水 15.5部 合計 100部 上方処方にてアゾ顔料を分散させた糊状の黒色
ペーストに、エチレンイミン系の架橋剤を１％併
用し、エントランス（東レ製）布上にシルクスリ
ーンにてプリントし、120℃及び15分間のキユア
ーを行うことにより、黒色のプリント物が得られ
る。このプリント物のプリント部分の赤外線反射
率を測定したところ、第１図に示す如く、緑色植
物の赤外線反射率と同様であつた。
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；やや赤味の黒色 分解点；359℃ 実施例 ４ 一般式（）の化合物；３−（2′，5′−ジクロ
ル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−
４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；黒色 分解点；341℃ 実施例 ５ 一般式（）の化合物；３−（2′，5′−ジメチ
ル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−
４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−エチルフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボアミド 色調；やや赤味の黒色 分解点；346℃ 実施例 ６ 一般式（）の化合物；３−（2′−メチル−
5′−クロル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−
オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソイン
ドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−９−
クロル−Ｎ−（4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；黒色 分割点；369℃ 実施例 ７ 一般式（）の化合物；３−（3′，3″−ジメチ
ル−4″−アミノビフエニル−４−イルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン 一般式（）の化合物；１，４−ビス−［２−
ヒドロキシ−Ｎ−（3′−メチルフエニル）−11−Ｈ
−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミ
ド］ベンゼン 色調；黒色 分解点；347℃ 実施例 ８ 一般式（）の化合物；３−（3′，3″−ジクロ
ル−4″−アミノビフエニル−４−イルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン 一般式（）の化合物；１，４−ビス（2′−ヒ
ドロキシ−11−Ｈ−ベンザ〔ａ〕−カルバゾール
−３−カルボニルアミノ〕ベンゼン 色調；黒色 分解点；342℃ 実施例 ９ 一般式（）の化合物；３−（3′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；黒色 分解点；359℃ 実施例 10 一般式（）の化合物；３−（5′−クロル−
3′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，
５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボアミド 色調；やや青味黒色 分解点；345℃ 実施例 11 一般式（）の化合物；３−（4′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，７−ジクロルイ
ソインドリン 一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−エチルフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボアミド 色調；やや赤味の黒色 分解点；375℃ 実施例 12 アクリル酸エステルエマルジヨン（活性剤フリー
タイプ、固形分40％） 30部 実施例１で得られたアゾ顔料 35部 消泡剤 0.5部 分散剤 １部 Daimonex EH−６（大日本精化製） ３部 ターペン 15部 メタノール ８部水 15.5部 合計 100部 上方処方にてアゾ顔料を分散させた糊状の黒色
ペーストに、エチレンイミン系の架橋剤を１％併
用し、エントランス（東レ製）布上にシルクスリ
ーンにてプリントし、120℃及び15分間のキユア
ーを行うことにより、黒色のプリント物が得られ
る。このプリント物のプリント部分の赤外線反射
率を測定したところ、第１図に示す如く、緑色植
物の赤外線反射率と同様であつた。
実施例 13
実施例２で得られたアゾ顔料 17部
熱可塑性アクリル樹脂 70部
トルオール 6.8部
キシロール 3.2部
ブタノール 2.2部セロソルブ 0.8部
合計 100部
上記組成物をボールミルで分散処理して黒色の
塗料とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成
し、該塗膜の赤外線反射率を測定したところ、実
施例12と同様な結果が得られた。
塗料とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成
し、該塗膜の赤外線反射率を測定したところ、実
施例12と同様な結果が得られた。
実施例 14
実施例３で得たアゾ顔料のフラツシドカラー（純
分50％） 38.0部 オフセツト平版インキ用調合ワニス 60.0部 ５％コバルトドライヤー 0.2部 ８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベント 0.8部 合計 100部 上記成分を十分に混合練内してオフセツト印刷
インキを得た。この印刷インキにて上質紙にベタ
印刷し、その赤外線反射率を測定したところ、実
施例12と同様な結果を得た。
分50％） 38.0部 オフセツト平版インキ用調合ワニス 60.0部 ５％コバルトドライヤー 0.2部 ８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベント 0.8部 合計 100部 上記成分を十分に混合練内してオフセツト印刷
インキを得た。この印刷インキにて上質紙にベタ
印刷し、その赤外線反射率を測定したところ、実
施例12と同様な結果を得た。
実施例 15
実施例４で得たアゾ顔料0.5部とパンソルブ
H1.0部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂
コンパウンド50部と混合し、６インチロールで
155〜160℃で３分間ロール練りしてシートを形成
し、このシートを170℃で50Kgの圧力で厚さ５mm
にプレス成形して黒緑色の着色シートを得た。こ
のシートの赤外線反射率を測定したところ実施例
12と同様な結果を得た。
H1.0部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂
コンパウンド50部と混合し、６インチロールで
155〜160℃で３分間ロール練りしてシートを形成
し、このシートを170℃で50Kgの圧力で厚さ５mm
にプレス成形して黒緑色の着色シートを得た。こ
のシートの赤外線反射率を測定したところ実施例
12と同様な結果を得た。
実施例 16
実施例５で得たアゾ顔料10部、分散剤１部及び
エチレングリコール89部をボールミルで磨砕し、
この磨砕物15部を、テレフタル酸ジメチル１モル
とエチレングリコール２モルとから得られるエス
テル交換生成物100部に添加し、減圧下役280℃で
４時間加熱重合し、均一美麗に着色された黒色の
ポリエステルを得た。この着色ポリエステルを常
法に従つて紡糸して得られた黒色繊維からなる織
布の赤外線反射率を測定したところ、実施例12と
同様な結果を得た。
エチレングリコール89部をボールミルで磨砕し、
この磨砕物15部を、テレフタル酸ジメチル１モル
とエチレングリコール２モルとから得られるエス
テル交換生成物100部に添加し、減圧下役280℃で
４時間加熱重合し、均一美麗に着色された黒色の
ポリエステルを得た。この着色ポリエステルを常
法に従つて紡糸して得られた黒色繊維からなる織
布の赤外線反射率を測定したところ、実施例12と
同様な結果を得た。
尚、実施例６〜12で得られたアゾ顔料を用いて
いずれも実施例12〜16と同様に着色したものは、
優れた赤外線反射率を示した。
いずれも実施例12〜16と同様に着色したものは、
優れた赤外線反射率を示した。
第１図は、天然の緑色植物の赤外線反射率曲線
（破線）と、実施例12で得られた迷彩用材料の赤
外線反射率曲線（実線）を示す。
（破線）と、実施例12で得られた迷彩用材料の赤
外線反射率曲線（実線）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表されるアゾ顔料及び担
体材料からなる迷彩用材料。 〔但し、上記式中のR1は、ハロゲン原子又はメ
チル基を有してもよいフエニレン基又はビフエニ
レン基であり、ｎは１又は２であり、ｎが１の場
合、R2は、メチル基、メトキシ基又はエチル基
を有してもよいフエニル基であり、ｎが２の場合
は、ｎが１の場合のR2と同様な置換基を有して
もよいフエニレン基又はビフエニレン基である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60168541A JPS6230166A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 迷彩用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60168541A JPS6230166A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 迷彩用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230166A JPS6230166A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0426347B2 true JPH0426347B2 (ja) | 1992-05-07 |
Family
ID=15869925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60168541A Granted JPS6230166A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 迷彩用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230166A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2502067B2 (ja) * | 1986-06-18 | 1996-05-29 | 株式会社リコー | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
| JPH01250349A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-10-05 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体及びその製造方法 |
| DE60113957T2 (de) * | 2000-12-26 | 2006-04-20 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd., Nihonbashi | Im nahen Infrarot durchlaessige schwarze Azo-Pigmente |
| WO2012091083A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
| KR101854064B1 (ko) * | 2014-02-19 | 2018-05-02 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 근적외선 반사·투과성 아조 안료, 근적외선 반사·투과성 아조 안료의 제조방법, 이들 아조 안료를 이용한 착색제 조성물, 물품의 착색방법 및 착색물품 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2477661A (en) * | 1943-03-13 | 1949-08-02 | Interchem Corp | Disazo dianisidine pigments |
| US3700397A (en) * | 1969-05-06 | 1972-10-24 | Us Army | Camouflaged article and method of producing same |
-
1985
- 1985-08-01 JP JP60168541A patent/JPS6230166A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230166A (ja) | 1987-02-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |