JPH0415265B2

JPH0415265B2 -

Info

Publication number: JPH0415265B2
Application number: JP61048564A
Authority: JP
Inventors: Shiro Yamamya; Shojiro Horiguchi; Shozo Oohira; Yoshio Abe; Yoshuki Zama; Hiroaki Nishikatsu
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 1986-03-07
Filing date: 1986-03-07
Publication date: 1992-03-17
Also published as: JPS6232149A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明はアゾ顔料及び該アゾ顔料を含む着色組
成物に関し、更に詳しく云えば、従来のカーボン
ブラツクやアニリンブラツク等の如き黒色顔料に
よる着色物に比してより高い赤外線反射性を有す
る赤外線反射性着色組成物、更には緑色植物と同
様な赤外線反射性特性を有し、迷彩用材料として
有用な着色組成物に関する。（従来の技術及び発明が解決しようとしている問
題点）従来、カーボンブラツク等の黒色顔料により
種々の物品が黒色に着色されているが、これらの
黒色着色物は、熱、即ち赤外線を吸収し易く、直
射日光等により黒常に高温になり易いという問題
点がある。又、この様な黒色着色材料等を保温材に用いる
と赤外線放射による放熱が大で十分な保温を達成
出来ないという問題がある。従つて、黒色に十分に着色しても赤外線を吸収
せずに反射する黒色顔料が要望されている。（問題点を解決する為の手段）本発明者は、上述の如き従来技術の要望に応え
るべく鋭意研究の結果、ある特定の構造のアゾ顔
料が、従来のカーボンブラツク顔料に比して著し
く高い赤外線反射性を示すことを知見し、該アゾ
顔料を用いて、例えば、着色剤、塗料或いは樹脂
成形品とすることによつて、優れた赤外線反射性
を有する赤外線反射性材料が得られることを知見
して本発明を完成した。即ち、本発明は、下記一般式（）で表される
アゾ顔料及び該アゾ顔料で着色された着色組成物
であるである。［但し、上記式中のＸは、水素原子又はハロゲ
ン原子であり、ｍは１〜４の整数であり、R₁は、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基
を有してもよいフエニレン基、ナフチレン基又は
ビフエニレン基であり、ｎは１又は２であり、ｎ
が１の場合、R₂は、メチル基、エチル基、メト
キシ基、アニリノカルボニル基を有してもよいフ
エニル基、

【式】又は

【式】の基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のR₂と同様な置換基を有して
もよいフエニレン基、ナフチレン基又はビフエニ
レン基である。〕本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用
し主として本発明を特徴づける上記一般式（）
のアゾ顔料は、下記一般式（）で表されている
化合物を、下記一般式（）で表されるカツプリ
ング成分に常法に従つてカツプリングさせる方法
によつて得られるものである。上記式中のR₁、Ｘ、ｍ、R₂及びｎは前記と同
意義である。上記一般式（）で表される化合物それ自体は
従来公知であり、例えば、その製造方法の一例を
挙げて説明すると、３−イミノ−１−オキソイソ
インドリン又は３，３−ジクロル−１−オキソイ
ゾインドリン又はその核塩素化誘導体或は核臭素
化誘導体１モルあたり、約１モルのフエニレンジ
アミン、ナフチレンジアミン又はジフエニレンジ
アミン或はその芳香族環にハロゲン原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ
基等を有してもよいフエニレンジアミン、ナフチ
レンジアミン又はジフエニレンジアミンを反応さ
せることにより容易に得られるものである。この
様なジアミンとしては従来公知のものを使用する
ことが出来、例えば、１，４−ジアミノ−２−クロルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−ニトロベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトロキシ
ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼ
ン、１，３−ジアミノ−ベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、１，３−ジアミノ−２，４，５，６−テトラクロ
ルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，３，５，６−テトラクロ
ルベンゼン、１，２−ジアミノ−ベンゼン、１，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、１，３−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジアミノベンゼン、１，５−ナフタレンジアミン、４，4′−ジアミノ−２，2′−ジクロルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジクロルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメチルジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメトキシジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−２−ニトロジフエニル、４，4′−ジアミノ−３−メチルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジエトキシジフエニ
ル、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメチル−６，6′−
ジニトロジフエニル、４，4′−ジアミノ−２，2′ジクロル−５，5′−ジ
メトキシジフエニル、４，4′−ジアミノ，２，2′，５，5′−テトラクロ
ルジフエニル、４，4′−ジアミノ−３，3′，５，5′−テトラメチ
ルジフエニル、４，4′−ジアミノ−オクタクロルジフエニル、４，4′−ジアミノ−ジフエニル等が使用される。次に上記一般式（）で表される芳香族アミン
をジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジ
アゾ化法をそのまま使用することが出来、例え
ば、一般式（）で表される芳香族アミンの鉱酸
塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウム溶液を加え、冷
却下しばらく撹拌してジアゾ化し、ジアゾジニウ
ム塩の水溶液を得る方法や、特公昭45−18383号
公報、同46−37189号公報、同56−2102号公報、
特開昭49−120923号公報に開示の方法で行うこと
が出来る。本発明において使用する一般式（）で表され
るカツプリング成分としては、従来公知のものを
使用出来、例えば、前記一般式（）で表される
化合物は、２−ヒドロキシ−1′，2′−ベンゾカルバゾール−
３−カルボン酸２−ヒドロキシ−2′，3′−ベンゾカルバゾール−
３−カルボン酸２−ヒドロキシ−3′，4′−ベンゾカルバゾール−
３−カルボン酸又はこれらのハロゲン置換体或い
はその官能誘導体と芳香族モノアミンとを約１：
１のモル比で反応させるｎ＝１）か、又は芳香族
ジアミンとを約２：１のモル比で反応させ8n＝
２）て得られるものである。使用する芳香族モノアミンとしてはアニリンの
他に、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等を有す
るアニリン誘導体であり、例えば、ｏ、ｍ、ｐ−クロルアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−メチルアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−メトキシアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−エトキシアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−ニトロアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−アセチルアミノアニリン、２−メチル−４−クロルアニリン、２−メチル−５−クロルアニリン、２，４−キシリジン、２−メトキシ−５−クロルアニリン、２−メトキシ−５−ブロモアニリン、２−メチル−４−メトキシアニリン、２，５−ジメトキシ−５−クロルアニリン、２，５−ジメトキシ−４−クロルアニリン、２，５−ジメトキシ−４−ベンゾイルアミノアニ
リン及び下記式のアニリン誘導体が挙げられる。芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジア
ミンである。上記の如きカツプリング成分は当該
技術分野において、いずれも周知の化合物であ
る。本発明のアゾ顔料は上記一般式（）で表され
る芳香族アミンのジアゾニウム塩と一般式（）
で表されるカツプリング成分とを、従来行われて
いるアゾ顔料の製造方法に準じてカツプリングす
ることにより得られる。即ち、上記カツプリング成分をアルカリ水溶液
に加えて加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近
くに冷却し、これに緩衝剤を加え、更にPHを調整
し、しかる後これに上記一般式（）で表される
芳香族アミンのジアゾニウム塩水溶液を滴下し
て、アルカリ性にて常温でカツプリング反応を行
い、粗アゾ顔料を生成し、次いで濾過、水洗し乾
燥して目的とするアゾ顔料を得る。更に本発明に
おいて有機溶媒中においてもカツプリング反応を
行うことが出来る。上記の如くして製造された本発明のアゾ顔料は
暗緑色〜黒色であり、耐溶剤性、耐光性、耐熱
性、耐水性、耐薬品性も良好であり着色力が高く
アゾ顔料として充分使用され得る。本発明の着色組成物は、上記のアゾ顔料と分散
媒体からなるものである。ここに本発明における分散媒体とは、従来、顔
料捺染、印刷インキ、塗料等において使用されて
いるバインダー樹脂或いはこれらのバインダー樹
脂を含む液状媒体を云い、又、合成繊維、例え
ば、アセチルセルロース、ビニロン、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリプロピレン等を前記アゾ顔
料で原液着色する場合には、これらの合成繊維も
本発明の分散媒体に包含されるものである。更に前記のアゾ顔料を用いて、上記の如き合成
樹脂、その他ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニルデ
ン、ポリアミド、アクリル樹脂、ポリエステル、
不飽和ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボ
ネート、ポリイミド、メラミン−アルキツド樹
脂、アクリルウレタン樹脂、塩化ゴム、ポリシリ
コン樹脂、フエノール樹脂、尿素樹脂、メラニン
樹脂等の熱可塑性或いは熱硬化性樹脂を着色し
て、フイルム、シートその他の各種着色成形品を
得る場合には、これらの熱可塑性及び熱硬化性の
合成樹脂も本発明における分散媒体に包含される
ものである。従つて、本発明の迷彩用材料の１例は、従来の
顔料捺染剤、印刷インキ、塗料等の液状着色組成
物における従来の顔料に代えて、前記一般式
（）のアゾ顔料を用いたものに相当し、これら
の例においては従来技術におけると同様に、前記
一般式（）のアゾ顔料を約0.1〜50重量部の割
合で用いるのが一般的である。又、バインダー樹
脂は１〜30重量部、そして水及び／又は有機溶剤
である液媒体は10〜95重量部の割合で用いるのが
一般的である。又、別の１例である着色合成繊維或いは着色樹
脂成形品においては、前記一般式（）のアゾ顔
料はそれらの繊維や成形品を実質的に着色出来る
程度、例えば、0.1〜30重量％の割合で合成繊維
或いは樹脂成形品に包含させるのが一般的であ
る。以上の如き本発明の着色組成物は、上記の如き
液状材料であつても、又、上記の如き着色繊維又
は樹脂成形品であつても、いずれも従来公知の顔
料捺染剤、塗料、印刷インキの製造方法或いは原
液着色方法、合成樹脂の着色成形方法と同様な方
法で得ることが出来る。（作用・効果）以上の如き本発明のアゾ顔料は、種々の物品の
着色に有用であり、本発明のアゾ顔料を含む着色
組成物は、従来の顔料捺染剤、塗料、印刷インキ
と同様に使用出来、織布、不織布の捺染、各種物
品の塗装及び印刷に有用であり、暗緑色〜黒色の
彩色を与え、これらの着色物品の赤外線反射率
は、従来のカーボンブラツク顔料を用いた着色組
成物に比して著しく高い値を示す。又、本発明の着色組成物が着色繊維や成形品で
ある場合にも同様であり、同様な赤外線反射性を
有する繊維や成形品を与える。従つて、本発明の着色組成物により、各種の物
品を得ることによつて、黒色でありながら、赤外
線を吸収せず、直射日光等によつて過度に昇温し
ない物品を得ることが出来、又、これらの物品を
保温材に使用すれば、内容物の赤外線放射による
放熱を抑制することができる。又、本発明の着色組成物は、緑色植物と同様な
赤外線に対する性質を有しているので、軍事用の
各種装備、装置及び施設に赤外線探知機によつて
環境雰囲気である緑色植物から探知されない迷彩
を施すことが出来る。次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明
する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの
ない限り重量基準である。実施例１ 3.75部の３−（４−アミノフエニルイミノ）−１
−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソイ
ンドリンを、氷酢酸11.3部に懸濁し、これに濃塩
酸3.7部を加えて撹拌した。これに水2.6部を加え
温度０〜５℃に保ち、40％亜硝酸ナトリウム水溶
液2.0部を加え、約30分間同温度にて撹拌して黄
色のジアゾニウム塩の溶液を得た。これに酢酸ナ
トリウム３水和物4.8部を加えてジアゾニウム塩
の溶液を調製した。一方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（4′−メトキシフ
エニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−
３−カルボキシアミド3.82部をｏ−ジクロベンゼ
ン250部中に懸濁させ、20〜30℃で上記ジアゾニ
ウム塩溶液を加え、30〜40℃に保ち氷酢酸20部を
加えた。この温度で５〜６時間保ちカツプリング
を行い、下記式のアゾ顔料が得られた。該アゾ顔
料は黒色を呈し、373℃の分解点を有する。実施例２ジアゾ化された３−（3′−アミノフエニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロ
ルイソインドリンをアルカリ性媒体中でピペリジ
ンと反応させて製造したジアゾ化合物3.7部と、
１，４−ビス−〔2′−ヒドロキシ−11′−Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕−カルバゾール−3′−カルボニルアミノ〕
ベンゼン6.3部とをｏ−ジクロルベンゼン300部中
に懸濁させ、70〜78℃に温め氷酢酸20部を加え
た。次に混合物を120〜130℃で２時間撹拌する
と、カツプリングが進行し、下記式の本発明のア
ゾ顔料が得られた。該アゾ顔料はやや赤味の黒色
を呈し、342℃の分解点を有する。実施例３〜18 実施例１又は実施例２と同様な方法で下記の一
般式（）の化合物及び一般式（）の化合物を
用いて夫々構造式で表される本発明のアゾ顔料を
得た。実施例３一般式（）の化合物；３−（4′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシア
ミド色調；やや赤味の黒色分解点；359℃ 実施例４一般式（）の化合物；３−（2′，5′−ジクロ
ル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−
４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシア
ミド色調；黒色分解点；341℃ 実施例５一般式（）の化合物；３−（2′，5′−ジメチ
ル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−
４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−エチルフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボキシアミド色調；やや赤味の黒色分解点；346℃ 実施例６一般式（）の化合物；３−（2′−メチル−
5′−クロル−4′−アミノフエニルイミノ）−１−
オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソイン
ドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−９−
クロル−Ｎ−（4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシア
ミド色調；黒色分解点：369℃ 実施例７一般式（）の化合物；３−（3′，3″−ジメチ
ル−4″−アミノビフエニル−４−イルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン一般式（）の化合物；１，４−ビス−［２−
ヒドロキシ−Ｎ−（3′−メチルフエニル）−11−Ｈ
−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシ
アミド］ベンゼン色調；黒色分解点；347℃ 実施例８一般式（）の化合物；３−（3′，3″−ジクロ
ル−4″−アミノビフエニル−４−イルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン一般式（）の化合物；１，４−ビス（2′−ヒ
ドロキシ−11′−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール
−3′−カルボニルアミノ〕ベンゼン色調；黒色分解点；342℃ 実施例９一般式（）の化合物；３−（3′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
−カルバゾール−３−カルボキシアミド色調；黒色分解点；335℃ 実施例 10 一般式（）の化合物；３−（5′−クロル−
3′−アミノフエニルイミノ）−１−オキ−４，５，
６，７−テトラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−メチル−4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシア
ミド色調；やや青味黒色分解点；345℃ 実施例 11 一般式（）の化合物；３−（4′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，７−ジクロルイ
ソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（2′−エチルフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボキシアミド色調；やや赤味の黒色分解点；375℃ 実施例 12 一般式（）の化合物；３−（2′，5′−ジメト
キシ−4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ
−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（1′，3′−ジオキソ−2′−Ｈ−イソインドリン−
5′−イル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール
−３−カルボキシアミド色調；やや赤味の黒色分解点；372℃ 実施例 13 一般式（）の化合物；３−（4′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（1′−Ｈ，3′−Ｈ−ベンズイミダゾリン−2′−オン
−5′−イル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾー
ル−３−カルボキシアミド色調；やや赤味の黒色分解点；375℃ 実施例 14 一般式（）の化合物；３−（3′−ニトロ−
4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，
５，６，７−テトラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
［2′−メトキシ−3′−（2″−メチルアニリノカルボ
キシ］フエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバ
ゾール−３−カルボキシアミド色調；緑味黒色分解点；347℃ 実施例 15 一般式（）の化合物；３−（3′，3″−ジメト
キシ−4″−アミノビフエニルイミノ）−１−オキ
ソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリ
ン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（1′−Ｈ，3′−Ｈ−ベンズイミダゾリン−2′−オン
−5′−イル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾー
ル−３−カルボキシアミド色調；黒色分解点；365℃ 実施例 16 一般式（）の化合物；３−（2′，5′−ジメト
キシ−4′−アミノフエニルイミノ）−１−オキソ
−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；１，３−ビス［２−ヒ
ドロキシ−11′−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール
−3′−カルボニルアミノ）］ベンゼン色調；やや青味の黒色分解点；342℃ 実施例 17 一般式（）の化合物；３−（4′−アミノフエ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；１，５−ビス［2′−ヒ
ドロキシ−11′−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール
−3′−カルボニルアミノ］ナフタレン色調；黒色分解点；389℃ 実施例 18 一般式（）の化合物；３−（5′−アミノナフ
チルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン一般式（）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−
（4′−メトキシフエニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
−カルバゾール−３−カルボキシアミド色調；黒色分解点；362℃ 実施例 19 アクリル酸エステルエマルジヨン（活性剤フリ
ータイプ、固形分40％） 30部実施例１で得られたアゾ顔料 35部消泡剤 0.5部分散剤１部 Daimonex EH−６（大日精化製）３部ターペン 15部メタノール８部水 15.5部合計 100部上記処方にてアゾ顔料を分散させた糊状の黒色
ペーストに、エチレンイミン系の架橋剤を１％併
用し、エントランス（東レ製）布上にシルクスク
リーンにてプリントし、120℃及び15分間のキユ
アーを行うことにより、黒色のプリント物が得ら
れる。このプリント物のプリント部分の赤外線反射率
を測定したところ、第１図に示す如く、カーボン
ブラツク顔料による同一物品の赤外線反射率より
も著しく反射率が高かつた。又、第２図に示す如
く、緑色植物の赤外線反射率と同様な赤外線反射
率を示した。実施例 20 実施例２で得られたアゾ顔料 17部熱可塑性アクリル樹脂 70部トルオール 6.8部キシロール 3.2部ブタノール 2.2部セロソルブ 0.8部合計 100部上記組成物をボールミルで分散処理して黒色の
塗料とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成
し、該塗膜の赤外線反射率を測定したところ、実
施例19と同様な結果が得られた。実施例 21 実施例３で得たアゾ顔料のフラツシドカラー
（純分50％） 38.0部オフセツト平版インキ用調合ワニス 60.0部５％コバルトドライヤー 0.2部８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベント 0.8部合計 100部上記成分を十分に混合練内してオフセツト印刷
インキを得た。この印刷インキにて上質紙にベタ
印刷し、その赤外線反射率を測定したところ、実
施例19と同様な結果を得た。実施例 22 実施例４で得たアゾ顔料0.5部とパンソルブ
H1.0部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂
コンパウンド50部と混合し、６インチロールで
155〜160℃で３分間ロール練りしてシートを形成
し、このシートを170℃で50Kg／cm²の圧力で厚さ
５mmにプレス成形して黒緑色の着色シートを得
た。このシートの赤外線反射率を測定したところ
実施例12と同様な結果を得た。実施例 23 実施例５で得たアゾ顔料10部、分散剤１部及び
エチレングリコール89部をボールミルで磨砕し、
この磨砕物15部を、テレフタル酸ジメチル１モル
とエチレングリコール２モルとから得られるエス
テル交換生成物100部に添加し、減圧下約280℃で
４時間加熱重合し、均一美麗に着色された黒色の
ポリエステルを得た。この着色ポリエステルを常
法に従つて紡糸して得られた黒色繊維からなる織
布の赤外線反射率を測定したところ、実施例19と
同様な結果を得た。実施例 24 実施例６で得られた顔料 12部ヒタロイド＃3088、日立化成製） 24部トルエン５部キシレン５部イソブチルアセテート５部ガラスビーズ 120部合計 171部上記成分を10分間ペイントシエーカーで分散処
理後、これにヒタロイド3083−70B（日立化成製）
40.1部及びシンナー45部を加え、更に10分間ペイ
ントシエーカーで混合した後、ガラスビーズを除
去して、アクリルウレタン塗料を調製した。これ
を合板に塗布して塗膜を形成し、該塗膜の赤外線
反射率を測定したところ、実施例19と同様な結果
が得られた。尚、実施例７〜18で得られたアゾ顔料を用いて
いずれも実施例19〜24と同様に着色したものは、
優れた赤外線反射率を示した。

【図面の簡単な説明】

第１図は、カーボンブラツクによる着色物の赤
外線反射率曲線（破線）と、実施例19でられた赤
外線反射性材料の赤外線反射率曲線（実線）を示
す。第２図は、天然の緑色植物の赤外線反射率曲
線（破線）と、実施例19で得られた迷彩用材料の
赤外線反射率曲線（実線）を示す。

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式（）で表されるアゾ顔料。〔但し、上記式中のＸは、水素原子又はハロゲ
ン原子であり、ｍは１〜４の整数であり、R₁は、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基
を有してもよいフエニレン基、ナフチレン基又は
ビフエニレン基であり、ｎは１又は２であり、ｎ
が１の場合、R₂は、メチル基、エチル基、メト
キシ基、アニリノカルボニル基を有してもよいフ
エニル基、【式】又は【式】の基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のR₂と同様な置換基を有して
もよいフエニレン基、ナフチレン基又はビフエニ
レン基である。〕２下記一般式（）で表されるアゾ顔料および
該アゾ顔料が分散している媒体からなる着色組成
物。〔但し、上記式中のＸは、水素原子又はハロゲ
ン原子であり、ｍは１〜４の整数であり、R₁は、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基
を有してもよいフエニレン基、ナフチレン基又は
ビフエニレン基であり、ｎは１又は２であり、ｎ
が１の場合、R₂は、メチル基、エチル基、メト
キシ基、アニリノカルボニル基を有してもよいフ
エニル基、【式】又は【式】の基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のR₂と同様な置換基を有して
もよいフエニレン基、ナフチレン基又はビフエニ
レン基である。〕