JPH0543518A - ハロアルキルフエニルケトン誘導体および種子消毒剤 - Google Patents
ハロアルキルフエニルケトン誘導体および種子消毒剤Info
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- JPH0543518A JPH0543518A JP22635791A JP22635791A JPH0543518A JP H0543518 A JPH0543518 A JP H0543518A JP 22635791 A JP22635791 A JP 22635791A JP 22635791 A JP22635791 A JP 22635791A JP H0543518 A JPH0543518 A JP H0543518A
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- Japan
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は優れた種子消毒活性を有するハロア
ルキルフェニルケトン誘導体を提供することを目的とす
る。 【構成】 本発明のハロアルキルフェニルケトン誘導体
は一般式（１）で表される。 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基を示
し、Ｒ2は、シアノ基、ニトロ基を示し、Ｘ1は、水素原
子またはハロゲン原子を示し、Ｘ2は、ハロゲン原子を
示す）
ルキルフェニルケトン誘導体を提供することを目的とす
る。 【構成】 本発明のハロアルキルフェニルケトン誘導体
は一般式（１）で表される。 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基を示
し、Ｒ2は、シアノ基、ニトロ基を示し、Ｘ1は、水素原
子またはハロゲン原子を示し、Ｘ2は、ハロゲン原子を
示す）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なハロアルキルフ
ェニルケトン誘導体に関する。さらに詳しくは、後記の
一般式（１）で示されるハロアルキルフェニルケトン誘
導体並びに該誘導体を活性成分として含有する種子消毒
剤に関する。したがって、本発明は、化学工業並びに農
園芸用分野、特に農薬製造業分野で有用である。
ェニルケトン誘導体に関する。さらに詳しくは、後記の
一般式（１）で示されるハロアルキルフェニルケトン誘
導体並びに該誘導体を活性成分として含有する種子消毒
剤に関する。したがって、本発明は、化学工業並びに農
園芸用分野、特に農薬製造業分野で有用である。
【０００２】
【従来の技術】これまで、本発明化合物に化学構造上類
似の化合物としてα−クロロ−β−オキソ−ベンゼンプ
ロパンニトリルの合成法が記載されている（ブルテン
ドゥラ ソシエテ シミク フランス １９６９年 第
６２８頁）。しかしながら、本発明の一般式（１）で表
される化合物については知られていない。
似の化合物としてα−クロロ−β−オキソ−ベンゼンプ
ロパンニトリルの合成法が記載されている（ブルテン
ドゥラ ソシエテ シミク フランス １９６９年 第
６２８頁）。しかしながら、本発明の一般式（１）で表
される化合物については知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】稲馬鹿苗病などに対す
る種子消毒剤には、これまで各種薬剤が使用されてきて
いるが、薬剤抵抗性の問題から使用できなくなるか、使
用が制限されてきており必ずしも満足すべき殺菌剤とは
いいがたいものがある。従って、これらの分野では、従
来の薬剤と骨格が異なり、しかも安全性の高い新規な殺
菌剤の出現が要望されている。
る種子消毒剤には、これまで各種薬剤が使用されてきて
いるが、薬剤抵抗性の問題から使用できなくなるか、使
用が制限されてきており必ずしも満足すべき殺菌剤とは
いいがたいものがある。従って、これらの分野では、従
来の薬剤と骨格が異なり、しかも安全性の高い新規な殺
菌剤の出現が要望されている。
【０００４】本発明は、これらの要望に合致した新規殺
菌剤を提供せんとすることにある。
菌剤を提供せんとすることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するために、数多くの化合物を合成し、それらの有
用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表されるハロアルキルフェニルケトン誘導体が
文献未記載の新規化合物であり、病害感染種子、とりわ
け稲馬鹿苗病感染籾に顕著な種子消毒活性と安全性を有
することを見いだした。
達成するために、数多くの化合物を合成し、それらの有
用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表されるハロアルキルフェニルケトン誘導体が
文献未記載の新規化合物であり、病害感染種子、とりわ
け稲馬鹿苗病感染籾に顕著な種子消毒活性と安全性を有
することを見いだした。
【０００６】従って、第１の本発明の要旨とするところ
は、次の一般式（１）
は、次の一般式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フ
ェニル基を示し、Ｒ2は、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｘ1は、水素原子、またはハロゲン原子を示し、Ｘ2はハ
ロゲン原子を示す）で表されるハロアルキルフェニルケ
トン誘導体である。
ェニル基を示し、Ｒ2は、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｘ1は、水素原子、またはハロゲン原子を示し、Ｘ2はハ
ロゲン原子を示す）で表されるハロアルキルフェニルケ
トン誘導体である。
【０００９】第２の本発明の要旨とするところは、上記
一般式（１）のハロアルキルフェニルケトン誘導体を活
性成分として含有することを特徴とする種子消毒剤であ
る。次に、一般式（１）で表される本発明化合物の具体
例を表１に示した。なお、化合物Ｎｏ．は以下の実施例
および試験例でも参照される。
一般式（１）のハロアルキルフェニルケトン誘導体を活
性成分として含有することを特徴とする種子消毒剤であ
る。次に、一般式（１）で表される本発明化合物の具体
例を表１に示した。なお、化合物Ｎｏ．は以下の実施例
および試験例でも参照される。
【００１０】
【化４】
【００１１】
【表１】
【００１２】
【作用】本発明の一般式（１）の化合物は、新規化合物
である。そして、式（１）化合物は、種子消毒剤の活性
成分として作用する。
である。そして、式（１）化合物は、種子消毒剤の活性
成分として作用する。
【００１３】
本発明化合物の製造方法 本発明の一般式（１）の化合物は、次に説明する方法に
より製造される。一般式（１）で示されるフェニルケト
ン誘導体を溶媒中で適当なハロゲン化剤と反応させるこ
とにより製造できる。
より製造される。一般式（１）で示されるフェニルケト
ン誘導体を溶媒中で適当なハロゲン化剤と反応させるこ
とにより製造できる。
【００１４】
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2、は前記と同じ意義を有す
る）
る）
【００１５】この反応に使用するハロゲン化剤として
は、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、臭化第二
銅、三臭化ピロリドンなどである。
は、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、臭化第二
銅、三臭化ピロリドンなどである。
【００１６】溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、メタノ
ール、エタノールなどのアルコール類、酢酸エチルなど
のエステル類、酢酸、ジオキサンおよび水とこれらの混
合溶媒が使用できる。
ルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、メタノ
ール、エタノールなどのアルコール類、酢酸エチルなど
のエステル類、酢酸、ジオキサンおよび水とこれらの混
合溶媒が使用できる。
【００１７】反応温度は、０℃から溶媒の沸点までの範
囲が使用できるが、通常、０℃から室温の範囲で行う。
囲が使用できるが、通常、０℃から室温の範囲で行う。
【００１８】反応終了後は、水とトルエン、クロロホル
ムなどの有機溶媒を加えて目的物を分取し、溶媒を留去
することにより本発明化合物を得ることができる。
ムなどの有機溶媒を加えて目的物を分取し、溶媒を留去
することにより本発明化合物を得ることができる。
【００１９】この方法による製造例を実施例１〜２に示
した。なお、出発原料である（２）式化合物は新規化合
物であるが、公知の方法により容易に合成できる。
した。なお、出発原料である（２）式化合物は新規化合
物であるが、公知の方法により容易に合成できる。
【００２０】実施例１ ２−ブロモ−１−（２−メトキ
シ−４−メチルフェニル）−２−ニトロエタノン（化合
物Ｎｏ．４）の製造 撹拌機を取り付けた１００ｍｌ容量の四つ口フラスコに
１−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−ニト
ロエタノン４．２ｇ、酢酸６０ｍｌを入れ、この混合物
に臭素３．２ｇを１０℃にて滴下し、同温度で３０分間
撹拌した。反応終了後、水を加えてクロロホルムにて抽
出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し
た。減圧下で溶媒を留去すると、標記化合物が褐色の粗
結晶として２．７ｇ得られた。トルエン、ｎ−ヘキサン
混合溶媒にて再結晶すると、無色の結晶となり、融点９
２．５〜９４．５℃を示した。
シ−４−メチルフェニル）−２−ニトロエタノン（化合
物Ｎｏ．４）の製造 撹拌機を取り付けた１００ｍｌ容量の四つ口フラスコに
１−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−ニト
ロエタノン４．２ｇ、酢酸６０ｍｌを入れ、この混合物
に臭素３．２ｇを１０℃にて滴下し、同温度で３０分間
撹拌した。反応終了後、水を加えてクロロホルムにて抽
出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し
た。減圧下で溶媒を留去すると、標記化合物が褐色の粗
結晶として２．７ｇ得られた。トルエン、ｎ−ヘキサン
混合溶媒にて再結晶すると、無色の結晶となり、融点９
２．５〜９４．５℃を示した。
【００２１】実施例２ ２−ブロモ−２−フェニル−１
−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−３−オキソ
プロパンニトリル（化合物Ｎｏ．８）の製造 撹拌機を取り付けた２００ｍｌ容量の四つ口フラスコに
２−フェニル−１−（２−メトキシ−４−メチルフェニ
ル）−３−オキソプロパンニトリル４ｇ、酢酸６０ｍ
ｌ、クロロホルム６０ｍｌを入れ、この混合物に臭素
２．４ｇを室温にて滴下し、室温で２時間撹拌した。反
応終了後、水を加えてクロロホルムにて抽出し、有機層
を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下で
溶媒を留去すると、標記化合物が褐色の粗結晶として
４．８ｇ得られた。トルエン、ｎ−ヘキサン混合溶媒に
て再結晶すると、無色の結晶となり、融点１１０〜１１
１℃を示した。
−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−３−オキソ
プロパンニトリル（化合物Ｎｏ．８）の製造 撹拌機を取り付けた２００ｍｌ容量の四つ口フラスコに
２−フェニル−１−（２−メトキシ−４−メチルフェニ
ル）−３−オキソプロパンニトリル４ｇ、酢酸６０ｍ
ｌ、クロロホルム６０ｍｌを入れ、この混合物に臭素
２．４ｇを室温にて滴下し、室温で２時間撹拌した。反
応終了後、水を加えてクロロホルムにて抽出し、有機層
を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下で
溶媒を留去すると、標記化合物が褐色の粗結晶として
４．８ｇ得られた。トルエン、ｎ−ヘキサン混合溶媒に
て再結晶すると、無色の結晶となり、融点１１０〜１１
１℃を示した。
【００２２】実施例 本発明の種子消毒剤の製剤化方法 本発明に係わる種子消毒剤として使用する場合は、水和
剤、乳剤、水和顆粒剤、フロアブルなどの一般に慣用さ
れる形態に製剤化して使用できる。使用される担体は固
体または液体のいずれでもよく、また特定の担体に限定
されるものではない。固体担体としては、たとえば、種
々の粘土類、カオリン、クレー、けいそう土、タルク、
シリカなどが挙げられる。
剤、乳剤、水和顆粒剤、フロアブルなどの一般に慣用さ
れる形態に製剤化して使用できる。使用される担体は固
体または液体のいずれでもよく、また特定の担体に限定
されるものではない。固体担体としては、たとえば、種
々の粘土類、カオリン、クレー、けいそう土、タルク、
シリカなどが挙げられる。
【００２３】液体担体としては、本発明に係る活性成分
化合物に対して溶媒となるものおよび非溶媒であっても
補助剤により活性成分化合物を分散または溶解されうる
ものならば、使用できる。例えば、ベンゼン、キシレ
ン、トルエン、ケロシン、アルコール類、ケトン類、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどが使用
できる。これに、適当な界面活性剤およびその他の補助
剤、たとえば、展着剤、固着剤などを混合し、水和剤、
乳剤、水和顆粒剤あるいはフロアブル剤として使用でき
る。本発明の種子消毒剤中の含有量は、製剤全量の１０
〜１５％部（重量％）が適当である。また、本発明の化
合物は省力化および防除効果を確実にするために、他の
種子消毒剤と混合して使用することができる。
化合物に対して溶媒となるものおよび非溶媒であっても
補助剤により活性成分化合物を分散または溶解されうる
ものならば、使用できる。例えば、ベンゼン、キシレ
ン、トルエン、ケロシン、アルコール類、ケトン類、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどが使用
できる。これに、適当な界面活性剤およびその他の補助
剤、たとえば、展着剤、固着剤などを混合し、水和剤、
乳剤、水和顆粒剤あるいはフロアブル剤として使用でき
る。本発明の種子消毒剤中の含有量は、製剤全量の１０
〜１５％部（重量％）が適当である。また、本発明の化
合物は省力化および防除効果を確実にするために、他の
種子消毒剤と混合して使用することができる。
【００２４】次に本発明に係わる化合物を種子消毒剤と
して製剤化する方法について実施例３〜４を示すが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
して製剤化する方法について実施例３〜４を示すが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００２５】実施例３ （水和剤） 化合物Ｎｏ．１の化合物 ３０部、ホワイトカーボン
１５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
３部、リグニンスルホン酸ナトリウム ２部およびク
レー ５０部を混合し、十分粉砕して、活性成分３０％
を含有する水和剤を得る。
１５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
３部、リグニンスルホン酸ナトリウム ２部およびク
レー ５０部を混合し、十分粉砕して、活性成分３０％
を含有する水和剤を得る。
【００２６】実施例４ （乳剤） 化合物Ｎｏ．７の化合物 ２０部、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル１０部、キシレン ７０部を混
合して溶解すれば、活性成分２０％を含有する乳剤を得
る。
ノニルフェニルエーテル１０部、キシレン ７０部を混
合して溶解すれば、活性成分２０％を含有する乳剤を得
る。
【００２７】上記実施例３〜４の水和剤、乳剤を水で１
０〜１０００倍に希釈して種籾重量の１〜２倍容量液中
に種籾を１０分間〜４８時間浸漬するか、水和剤の場合
は、種籾の０．１〜１．０％重量相当を種籾によく粉衣
することにより、稲馬鹿苗病、稲ごま葉枯病をはじめと
する種子伝染性病害を防除することができる。
０〜１０００倍に希釈して種籾重量の１〜２倍容量液中
に種籾を１０分間〜４８時間浸漬するか、水和剤の場合
は、種籾の０．１〜１．０％重量相当を種籾によく粉衣
することにより、稲馬鹿苗病、稲ごま葉枯病をはじめと
する種子伝染性病害を防除することができる。
【００２８】
【発明の効果】次に、本発明化合物の種子消毒剤として
の作用効果を試験例により説明する。
の作用効果を試験例により説明する。
【００２９】
試験例１ 稲馬鹿苗病種子消毒効果試験 蒸気滅菌した稲ワラ培地で培養したベノミル耐性稲馬鹿
苗病菌および感受性稲馬鹿苗病菌（ギベレラ フジクロ
イ Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）を胞
子懸濁液とし、開花期の稲（品種 日本晴）に各々２回
にわたって噴霧接種し、稲馬鹿苗病菌感染籾（耐性菌感
染籾と感受性菌感染籾の２種類）を得た。
苗病菌および感受性稲馬鹿苗病菌（ギベレラ フジクロ
イ Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）を胞
子懸濁液とし、開花期の稲（品種 日本晴）に各々２回
にわたって噴霧接種し、稲馬鹿苗病菌感染籾（耐性菌感
染籾と感受性菌感染籾の２種類）を得た。
【００３０】上記方法で得た稲馬鹿苗病感染籾を実施例
１の水和剤に準じて調製した各薬剤の所定濃度希釈液中
に種籾対薬剤比（ｖ／ｖ）を１対１の割合で２０℃で２
４時間浸漬した。その後、３０℃で２４時間催芽させ、
鳩胸状になった種籾を慣用の箱育苗法に準じてクミアイ
粒状培土〔呉羽化学工業（株）製〕に播種した。その後
は、ガラス温室内で栽培管理した。
１の水和剤に準じて調製した各薬剤の所定濃度希釈液中
に種籾対薬剤比（ｖ／ｖ）を１対１の割合で２０℃で２
４時間浸漬した。その後、３０℃で２４時間催芽させ、
鳩胸状になった種籾を慣用の箱育苗法に準じてクミアイ
粒状培土〔呉羽化学工業（株）製〕に播種した。その後
は、ガラス温室内で栽培管理した。
【００３１】発病調査は、播種３０日後に、徒長、枯死
などの馬鹿苗病症状を示した発病苗数と健全苗数を調査
（１区当りの調査苗数は約２００本）し、発病苗率
（％）を求めた。これより次式で示したように、無処理
区の発病苗率との対比で種子消毒率（％）を算出した。
また、薬害については、出芽率、生育程度などについて
観察し、下記の薬害指数で表示した。
などの馬鹿苗病症状を示した発病苗数と健全苗数を調査
（１区当りの調査苗数は約２００本）し、発病苗率
（％）を求めた。これより次式で示したように、無処理
区の発病苗率との対比で種子消毒率（％）を算出した。
また、薬害については、出芽率、生育程度などについて
観察し、下記の薬害指数で表示した。
【００３２】
【数１】
【００３３】
【数２】
【００３４】薬害指数 ０＝薬害なし １＝少 ２＝中 ３＝多 ４＝
甚
甚
【００３５】その結果は、表２のとおりである。
【００３６】
【表２】
【００３７】注１）比較剤１
【００３８】
【化６】 （ブルテン ドゥ ラ ソシエテ シミク フランス１
９６９年、第６２８頁に記載の化合物） 注２）市販殺菌剤のベンレート（一般名：ベノミル）を
示す。 注３）（ ）内の数値は無処理区の発病苗率（％）を示
す。
９６９年、第６２８頁に記載の化合物） 注２）市販殺菌剤のベンレート（一般名：ベノミル）を
示す。 注３）（ ）内の数値は無処理区の発病苗率（％）を示
す。
【００３９】試験例２ 稲ごま葉枯病種子消毒効果試験 稲ごま葉枯病多発圃場で自然感染したごま葉枯病菌（コ
クリオボルス ミアベアヌス Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）感染籾（品種 黄金晴）を
採集して、供試籾とした。
クリオボルス ミアベアヌス Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）感染籾（品種 黄金晴）を
採集して、供試籾とした。
【００４０】種子消毒法およびその他操作手順は、試験
例１の稲馬鹿苗病種子消毒効果試験と同様に行った。
例１の稲馬鹿苗病種子消毒効果試験と同様に行った。
【００４１】発病調査は、播種２０日後に稲ごま葉枯病
発病苗数を調査し、試験例１と同様に発病苗率（％）を
求め、これより種子消毒率（％）を算出した。また薬害
についても試験例１と同一の基準で調査した。
発病苗数を調査し、試験例１と同様に発病苗率（％）を
求め、これより種子消毒率（％）を算出した。また薬害
についても試験例１と同一の基準で調査した。
【００４２】その結果は、表３のとおりである。
【００４３】
【表３】
【００４４】注１） 試験例１の比較剤１と同一化合物
である。 注２） 市販殺菌剤のロブラール（一般名 イソプロジ
オン）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−２，４
−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキシアミドを示
す。
である。 注２） 市販殺菌剤のロブラール（一般名 イソプロジ
オン）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−２，４
−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキシアミドを示
す。
フロントページの続き (72)発明者 梶川 和男 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基を示
し、Ｒ2は、シアノ基、ニトロ基を示し、Ｘ1は、水素原
子またはハロゲン原子を示し、Ｘ2は、ハロゲン原子を
示す）で表されるハロアルキルフェニルケトン誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基を示
し、Ｒ2は、シアノ基、ニトロ基を示し、Ｘ1は、水素原
子またはハロゲン原子を示し、Ｘ2は、ハロゲン原子を
示す）で表されるハロアルキルフェニルケトン誘導体を
活性成分として含有することを特徴とする種子消毒剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22635791A JPH0543518A (ja) | 1991-08-13 | 1991-08-13 | ハロアルキルフエニルケトン誘導体および種子消毒剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22635791A JPH0543518A (ja) | 1991-08-13 | 1991-08-13 | ハロアルキルフエニルケトン誘導体および種子消毒剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543518A true JPH0543518A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16843888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22635791A Pending JPH0543518A (ja) | 1991-08-13 | 1991-08-13 | ハロアルキルフエニルケトン誘導体および種子消毒剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543518A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001035955A1 (en) * | 1999-11-16 | 2001-05-25 | Toray Industries, Inc. | Benzene derivatives and use thereof as drugs |
| US6899886B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-05-31 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Acylacetonitriles, process for preparation thereof and miticides containing the same |
-
1991
- 1991-08-13 JP JP22635791A patent/JPH0543518A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001035955A1 (en) * | 1999-11-16 | 2001-05-25 | Toray Industries, Inc. | Benzene derivatives and use thereof as drugs |
| US6899886B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-05-31 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Acylacetonitriles, process for preparation thereof and miticides containing the same |
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