JPH0544459B2 - - Google Patents

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JPH0544459B2
JPH0544459B2 JP59211600A JP21160084A JPH0544459B2 JP H0544459 B2 JPH0544459 B2 JP H0544459B2 JP 59211600 A JP59211600 A JP 59211600A JP 21160084 A JP21160084 A JP 21160084A JP H0544459 B2 JPH0544459 B2 JP H0544459B2
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Hoechst AG
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Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明の２位が芳香族基により置換されている
ビス−４，６−トリクロルメチル−ｓ−トリアジ
ン及びその製法に関する。 前記種類の化合物は多くの光化学反応の開始剤
として公知である。該化合物は１方では化学線照
射下に形成されるフリーラジカルを重合反応又は
色変化を開始させるために利用するのに使用さ
れ、他方では遊離酸により引きおこされる第２の
反応を開始するために使用される。 従来技術 西ドイツ国特許第2243621号明細書には多くの
有利な特性を示すスチリル置換トリクロルメチル
−ｓ−トリアジンが記載されている。しかしなが
ら、その比較的複雑な製造が欠点である。 西ドイツ国特許第2718259号明細書には多核ア
リール基を有する２−アリール−４，６−ビス−
トリクロルメチル−ｓ−トリアジンが記載されて
おり、該化合物は比較的良好な特性、特に高い感
光性を有しており、かつ簡単な方法で製造され
る。しかしながら、一般に該化合物は唯一のスペ
クトル域においてのみこの高い感作性を示し、従
つて該化合物を種々の光源、例えばアルゴン・イ
オン・レーザー及びガリウムドープ水銀灯に同様
に高い感作性である感光性材料に加工することは
できない。 １つの混合物において種々の所望の特性を達成
するために、他の化学的性質の光重合開始剤とト
リクロルメチル基を含有する光重合開始剤とを組
み合わせることもこころみられた（西ドイツ国第
2851641号明細書参照）。 発明が解決しようとする問題点 従つて、本願発明の目的は簡単な方法で製造す
ることができ、かつその感作性が一方ではアルゴ
ン・イオン・レーザーのUV照射に対し、他方で
はガリウム・ドープ水銀灯の可視スペクトル域に
おける照射に対して、それぞれのスペクトル域に
おいて特に感作性である光開始剤の感作性と少な
くとも同等である光開始剤を提供することであ
る。 問題点を解決するための手段 本発明は一般式 〔式中、R1及びR2は水素原子又はアルキル基を
表わし、R3及びR4は相互に異なつており、それ
ぞれ水素原子又は４，６−ビス−トリクロルメチ
ル−ｓ−トリアジン−２−イル基を表わし、R5
及びR6は同一又は異なつており、水素ハロゲン
原子、置換又は未置換アルキル、アルケニル又は
アルコキシ基を表わし、Arは置換又は未置換の
単核〜３核の芳香族基を表わす〕の感光性化合物
に関する。 更に、本発明によるビストリクロルメチル−ｓ
−トリアジン(a)を用いて感光性混合物が提供され
る。 化学線の作用下に、本発明による化合物はフリ
ー・ラジカルを形成し、これは化学反応、特にフ
リー・ラジカルにより開始する重合を開始させる
ことができる。照射する時、この化合物はハロゲ
ン化水素も形成し、これにより酸触媒反応、例え
ばアセタール結合の解裂又は塩形成、例えば指示
色素の色変化が開始されることが可能である。 本発明中の言葉“化学線照射”とはそのエネル
ギーが少なくとも短波可視光のエネルギーに相当
するすべての照射を表わす。長波UV照射が特に
好適であるが、電子、Ｘ−線及びレーザー・ビー
ム等も同様に使用可能である。 前記式中の記号は有利に次のものを表わす： R1及びR2は水素原子又はメチル基を、特に有
利には水素原子を表わす、 R5は水素原子を表わす、 R6は水素、塩素又は臭素原子、炭素原子数１
〜３のアルキル基又はメトキシ基を表わし、かつ Arは一般式 のフエニル基を表わし、 R7〜R9は同一又は異なつており、水素原子又
はハロゲン原子、特に弗素、塩素及び臭素；未置
換又はハロゲン原子、有利に塩素又は臭素により
又はアリール又はアリールオキシ基により置換さ
れているアルキル基、ここで個々のメチレン基は
酸素又は硫黄原子と入れ替わつてもよく、この際
これらのアルキル基の２個が一緒になつて５又は
６員環を形成してもよい；シクロアルキル基；ア
ルケニル基；アリール基又はアリールオキシ基を
表わし、ここで基R7〜R9中に含有される炭素原
子の最大総数は12である。 Arは更にナフチル、アセナフチル、ジ−又は
テトラヒドロナフチル、インダニル、アントリ
ル、フエナントリル、フルオレニル又はテトラヒ
ドロフエンアントリル基であつてよく、これらは
場合によりハロゲン原子、有利に塩素又は臭素原
子により、炭素原子数１〜３のアルキル基によ
り、炭素原子数１〜４のアルコキシ基により又は
炭素原子数３〜６のアルコキシ−アルキル基によ
り置換されていてよい。 特に有利であるのは、 R1、R2、R3、R5及びR6が水素原子を表わし、 Arは一般式に相当し、ここで R7〜R9は同一又は異なつており、水素、弗素、
塩素又は臭素原子、アルキル、アルコキシ又はア
ルコキシ−アルキル基を表わすか、又は R7は水素原子を表わし、かつ R8とR9は一緒になつてジオキシメチレン基を
表わす一般式の化合物である。 非常に優れた化合物は２−（４−スチリル−フ
エニル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−ｓ
−トリアジンである。 Ar基を形成する特に有利な化合物の詳細な例
は：フエニル；２−、３−又は４−フルオルフエ
ニル；２−、３−又は４−クロルフエニル；２
−、３−又は４−ブロムフエニル；２−、３−又
は４−メチル−、−エチル−、−プロピル−、−ブ
チル−、−イソブチル−、−ヘキシル−、−ノニル
−又はドデシルフエニル；２−、３−又は４−メ
トキシ−、−エトキシ−、−イソプロポキシ−、−
ブトキシ−、−ペントキシ−、−オクチルオキシ−
又は−デシルオキシフエニル；２，４−ジクロル
−又は−ジブロムフエニル；３，４−ジクロル−
又は−ジブロムフエニル；２，６−ジクロルフエ
ニル；３−ブロム−４−フルオルフエニル；２，
３−、２，４−、２，５−、３，４−又は３，５
−ジメトキシ−、−ジエトキシ−、−ジブトキシ−
又は−ジヘキソキシフエニル；２−エトキシ−５
−メトキシフエニル；３−クロル−４−メチルフ
エニル；２，４−ジメチルフエニル；２−、３−
又は４−メトキシエチル−、−エトキシエチル−、
−ブトキシエチルフエニル；２，４，６−トリメ
チルフエニル；３，４，５−トリメトキシ−又は
−トリエトキシ−フエニル；２，３−ジオキシメ
チレンフエニル；又は３，４−ジオキシメチレン
フエニルである。 本発明によるアリール−ビス−トリクロルメチ
ル−ｓ−トリアジンを製造する簡単で有利な方法
は一般式 〔式中、R10及びR11は相互に異つており、それ
ぞれ水素原子又はCN基を表わし、Ar、R1、R2、
R5及びR6は一般式と同じものを表わす〕のア
リールカルボン酸ニトリル１モルとトリクロルア
セトニトリル約２〜８モルとをハロゲン化水素、
有利に塩化水素及びフリーデル・クラフツ触媒、
例えばAlCl3、AlBr3、TiCl4及び三弗化硼素エー
テル錯化合物の存在下に共三量体化することであ
る。類似の方法は“ブユレチン・オブ・ザ・ケミ
カル・ソサイエテイー・オブ・ジヤパン（Bull.
Chem.Soc.Jap.）”第42巻、第2924頁（1969年）
に記載されている。 合成を実施する他の方法はアリールアミジンを
ポリクロル−３−アザ−ペント−３−エンと“ア
ンゲバンテ・ケミー（Angew.Chem、）”第78巻、
第982頁（1966年）に記載されている方法により
反応させるか、又は例えばカルボン酸クロリド又
はカルボン酸無水物とＮ−（イミノアシル）−トリ
クロルアセトアミドとを反応させる；２−アリー
ル−４−メチル−６−トリクロルメチル−ｓ−ト
リアジンは最後に記載した反応により、英国特許
第912112号明細書に記載されているようにして容
易に製造することもできる。 共三量体化のために使用されるニトリルはホル
ナー・ヴイツテイヒ反応（Horner−Wittig
reaction；“Houben−Weil”、第５／16巻、第
396〜401頁及び第895〜899頁参照）により特に単
純な方法で次のパターンにより： 〔式中、R10及びR11はニトリル基を表わし、他
のすべての基は一般式と同じものを表わす〕製
造することができる。 アルアルキルホスホン酸ジエチルエステルは相
応するα−ハロゲノアルキル芳香族化合物と亜燐
酸トリエチルと反応させることにより得られる。 もちろん該ニトリルは文献に公知の他の方法に
より、反応を変え又は相応するカルボン酸又はカ
ルボン酸誘導体から製造することもできる。“メ
トーデン・デル・オルガーニツシエン・ケミー
（Methoden der Organ.Chemie；Methods of
Organic Chemistry）”、フーベン・バイル
（Houben−Weyl）第５／1b（1972）巻中には多
くの置換スチルベンの合成が記載されている。 本発明による新規化合物は主要成分としてモノ
マー、結合剤及び開始剤を含有する光重合性層の
ための光開始剤として好適である。 この目的のために使用することのできる光重合
性モノマーは公知であり、例えば米国特許第
2760863号及び同第3030023号明細書中に記載され
ている。 有利な例は多価アルコールのアクリル酸及びメ
タクリル酸エステル、例えばジグリセロールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート、及びトリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン及びペンタエリトリトールのアクリ
レート及びメタクリレート、及び脂環式多価アル
コールのアクリレート及びメタクリレートであ
る。多価アルコールの部分エステルとジイソシア
ネートとの反応生成物も同様に有利に使用され
る。この種のモノマーは西ドイツ国特許第
2064079号、同第2361041号及び同第2822190号明
細書中に記載されている。 該層に含有されているモノマーの割合は10〜
80、有利に20〜60重量％の間で一般に変化する。
多くの可溶性の有機ポリマーは結合剤として使用
することができる。例としては、ポリアミド、ポ
リビニルエステル、ポリビニルアセタール、ポリ
ビニルエーテル、エポキシ樹脂、ポリアクリル酸
エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエス
テル、アルキド樹脂ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルアルコール、ポリエチレンオキシド、ポリジ
メチルアクリルアミド、ポリビニルポリピロリド
ン、ポリビニルメチルホルムアミド、ポリビニル
アセトアミド及びホモポリマーを形成するモノマ
ーのコポリマーを挙げることができる。 他の可能な結合剤は天然物質又は改変天然物、
例えばゼラチン及びセルロースエーテルである。 特に有利に、これらの結合剤は水中に不溶性で
あるが、アルカリ水溶液中には可溶性であるか又
は少なくとも膨潤性のものを使用する。その理由
としてはこのような結合剤を含有する層は有利に
使用される水性アルカリ性現像液で現像すること
ができるからである。このタイプの結合剤は次の
基：−COOH、−PO3H2、−SO3H、−SO2NH−、
−SO2NHSO2−及び−SO2−NH−CO−を含有
しているのが良い。 これらの例はマレエート樹脂、β−メタクリロ
イルオキシ−エチルＮ−（ｐ−トリルースルホニ
ル）−カルバメート及びこれら及び類似のモノマ
ーと他のモノマーとのコモノマー、及びスチレ
ン／マレイン酸無水物コポリマーからなるポリマ
ーである。西ドイツ国特許第2064080号及び同第
2363806号明細書中に記載されているアルキルメ
タクリレート及びメタクリル酸のコポリマー及び
メタクリル酸、アルキルメタクリレート及びメチ
ルメタクリレート及び／又はスチレン、アクリロ
ニトリル等のコポリマーは特に有利である。 一般に、結合剤の量は層成分の重量に対して20
〜90、有利に40〜80重量％である。 予定される使用及び所望の性質により、該光重
合性混合物は種々の付加的な物質を含有していて
よい。 これらの例は； −モノマーの熱重合を妨げる抑制剤、 −水素供与体、 −該タイプの層の像の形成性を改良する物質、 −染料、 −有色及び無色顔料、 −色素形成剤、 −指示薬、 −可塑剤等 である。 本発明の感光性化合物を使用した光重合性混合
物は多くの応用分野、例えば安全ガラス、光又は
微粒子照射、例えば電子ビームにより硬化するワ
ニス及び歯科用充填物の製造のために、及び特に
複写の分野における感光性複写材料として使用す
ることができる。この分野における可能な適用の
例は；凸版印刷、平版印刷、グラビア印刷、スク
リーン印刷のために好適な印刷版の、及び例えば
点字本、シングル複写、タンニン像（tanned
image）、顔料像（pigment image）等の製造に
おけるレリーフ複写のフオトメカニカルな製造の
ための複写層である。更に、該混合物は例えばネ
ームプレート、プリント回路及びケミカルミーリ
ングのための耐蝕膜のフオトメカニカルな製造の
ために使用することが可能である。 該混合物は工業上前記適用のために溶液又は分
散剤として、例えば使用者により好適な支持体
に、例えばケミカルミーリングのために、プリン
ト回路、スクリーン印刷ステンシル等の製造のた
めに適用されるフオトレジスト溶液として使用す
ることができる。該混合物は好適な支持体上に固
体感光性層として、すなわち、例えば印刷版の製
造のために貯蔵可能な前感光した複写材料として
存在してもよい。もちろん乾燥レジストの製造の
ためにも使用することができる。 光重合の間該混合物を大気酸素の影響から十分
に遮断することは一般に有利である。もしこの混
合物を薄い複写層の形で利用するならば、酸素に
対し低い透過性を有する好適なカバーフイルムを
適用することも推薦される。このカバーフイルム
は自己支持性であつて、かつ現像の前に複写層か
ら取り去ることができる。例えば、ポリエステル
フイルムはこの目的のために好適である。該カバ
ーフイルムは現像液中に溶ける材料又は少なくと
も現像の間に硬化せず区域から取り去ることがで
きる材料からなつていてもよい。この目的のため
に好適な材料の例は、特に、ワツクス、ポリビニ
ルアルコール、ポリホスフエート、糖等である。 本発明の混合物を使用して製造される複写材料
に好適である層支持体は、例えばアルミニウム、
スチール、亜鉛、銅及びプラスチツクフイルム、
例えばポリエチレンテレフタレート又はセルロー
スアセテートのフイルム及びスクリーン印刷支持
体、例えばペルロン（perlon）ガーゼを包含す
る。 本発明による光開始剤は量において組成物の総
固体含量の約0.05％の低さで効果的であり、かつ
この量の10％を越える増加は一般に好適ではな
い。有利に、0.3〜７％の濃度が使用される。 更に、本発明による組成物は、該開始剤の光分
解の間形成される酸触媒の作用下にその特性を変
える放射線感作性組成物中にも使用することがで
きる。この点について、ビニルエーテル、Ｎ−ビ
ニル化合物、例えばＮ−ビニル−カルバゾール、
特定の酸分解性ラクトンを含有するシステムのカ
チオン性重合を挙げることができる。しかしなが
ら、これらのシステムのいくつかにおいてはラジ
カルにより開始する反応も生じるのである。更
に、アミノプラスチツク、例えば尿素／ホルムア
ルデヒド樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹
脂、及び他のＮ−メチロール化合物、及びフエノ
ール／ホルムアルデヒド樹脂も酸により硬化する
組成物として挙げることができる。しかしなが
ら、ルイス酸又はそのアニオンがクロリド、すな
わち新規光開始剤の間形成される酸のアニオンよ
り親核性が弱い酸によりエポキシ樹脂は通常硬化
するが、エポキシ樹脂及びノボラツクからなる層
は本発明による化合物の存在下に照射の際に容易
に硬化する。 本発明による新規光開始剤の他の有利な性質は
光分解の間に着色システム中の色変化を引き起こ
す能力である；色素前駆体、例えば無色化合物か
らの色形成の誘導又はシアニン、メロシアニン又
はスチリル染料塩基を含有する混合物における深
色への意向の惹起である。更に、西ドイツ国特許
第1572080号明細書中に記載された、染料塩基、
Ｎ−ビニルカルバゾール、及びハロゲン化炭化水
素を含有する混合物において、ハロゲン化合物で
あるテトラブロモメタンを少量、言いかえるとそ
の量の約２％を本発明の化合物の少なくとも一種
と置換してもよい。色変化は露光したプレートの
現像前に複写の結果を調べることを可能にするの
で、色変化は一定の技術、例えば印刷版の製造に
おいて非常に望ましい。 西ドイツ国特許第2331377号及び同第2641100号
明細書中に開示された酸供与体のかわりに本発明
による化合物を使用することは有利である。 本発明による化合物を、本発明の化合物の他に
主要成分として酸で分解性のＣ−Ｏ−Ｃ基少なく
とも１個を有する化合物を含有する混合物中に使
用するのが特に有利である。 次の物質は有利に使用される酸で分解性の化合
物の例である： Ａ 少なくとも１種のオルトカルボン酸エステル
基及び／又はカルボン酸アミドアセタール基を
含有する化合物で、かつ酸化合物はポリマー特
性を有し、かつ前記の基は主鎖における接続構
成員として又は側部置換基として存在してよ
い。 Ｂ アセタール及び／又はケタール基を繰り返し
有するポリマー化合物であつて、有利にこれら
の基を形成するために必要なアルコールの両方
のα−カルボン原子は脂肪族である。 Ａの酸により分解性の化合物は西ドイツ国特許
第2610842号及び同第2928636号明細書中に放射線
感作性複写材料の成分として詳説されており、Ｂ
の化合物を含有する複写材料は西ドイツ国特許第
2718254号の目的物質である。 酸により分解性の化合物は本発明による化合物
の光分解生成物により分解される、西ドイツ国特
許第2306248号明細書中に開示されている特別な
アリール−アルキル−アセタール及び−アミナー
ルをも包含する。更に、ヨーロツパ特許第6626号
及び第6627号明細書により開示されているエノー
ルエーテル及びアシル−イミノカルボネートもこ
のタイプの化合物である。 その分子の存在により組成物の化学的及び／又
は物理的特性が本質的に影響をうける分子に、組
成物中で直接又は間接的に化学照射を作用させる
ことにより、その分子がより小さな分子に変換す
る組成物は照射域において溶解性、粘着性又は揮
発性の上昇が見られる。この域を好適な方法、例
えば好適な現像液を用いて溶解除去することこと
によつて除くことができる。複写材料の場合、こ
のようなシステムはポジ型システムとして好適で
ある。 多くのポリテイブ複写材料に好適であるノボラ
ツク重合樹脂は本発明による化合物が酸により分
解性の化合物を含有する組成物中に使用されてい
る場合には好適で、優れた添加物であることが判
明した。これらの樹脂、特に置換フエノールをホ
ルムアルデヒド重合体として含有するより高く重
合した樹脂は現像の間層の露光及び非露光域間の
強い差異を増進する。添加されるノボラツク樹脂
の型及び量はその組成物の所定の使用により変わ
る；ノボラツクの量は組成物の総固体含量に対し
て30〜90重量％の間、特に55〜85重量％の間が有
利である。ノボラツクの他に、又はノボラツクの
変わりに種種の他のフエノール基含有樹脂を使用
することができる。更に、多くの他の樹脂の共用
も可能であり、ビニルポリマー、例えばポリビニ
ルアセテート、ポリアクリレート、ポリビニルエ
ーテル、及びポリビニルピロリドンが有利であ
り、これらはコモノマーによつて改変されていて
もよい。これらの樹脂の最も有利な割合いは実用
上の技術要求及び現像液の条件への影響により決
まる；通常ノボラツク成分の20％を越えてはなら
ない。例えば可撓性、付着性、光沢等のような特
別な要求には少量の他の物質、例えばポリグリコ
ール、セルロース誘導体、例えばエチルセルロー
ス、界面活性剤、染料、微細に粉砕した顔料、及
びもし好適であればUV吸収剤を感光組成物に加
えることもできる。 有利に、現像は水性アルカリ性現像液で公知法
で行なうが、これに少量の有機溶剤を加えても良
い。有機溶剤は光重合性混合物を現像するために
も使用することができる。 光重合性組成物との関係で記載した支持体はポ
ジテイブ複写材料のためにも使用することができ
る。更に、マイクロエレクトロ法から公知である
珪素、窒化珪素、二酸化珪素、金属及びポリマー
表面を使用することができる。 ポジテイブ作用混合物中の光開始剤として含有
される本発明の化合物の量は使用物質及び層のタ
イプにより広く変化させることができる。有利な
結果は総固体含量に対して約0.05〜約12％の範囲
の割合で得られ、0.1〜８％の間の割合が有利で
ある。10μｍより厚い層の場合、比較的少量の酸
供与体を使用することがすすめられる。 原則的には約550nｍまでの波長のすべての電
磁線が露光に好適である。有利な波長範囲は220
〜500nｍである。 吸収最大値が十分にスペクトルの可視部に存在
し、その吸収域が500nｍをこえてひろがる多く
の本発明による化合物は一方では使用した光源に
対し最適な光開始剤を選択することを可能とす
る。原則的に増感も可能である。他方、異なる電
源により放射される放射線に、すなわち異なる波
長の放射線に露光される放射線感作性混合物中に
同じ光開始剤を使用することが本発明により、有
利に可能となつた。本発明による多くの光開始剤
はアルゴン・イオンレーザーを備える自動露光装
置を用いて処置される放射線感作性混合物におい
て、及び金属ハロゲン化物ドープ水銀灯を用いて
露光される複写材料において良い結果を示す。更
に好適な光源は例えば：管状ランプ、パルス・キ
セノン・ランプ及びカーボン・アーク灯である。
更に、本発明による感光性混合物は従来の投光器
及び拡大装置中で露光してもよいし、金属フイラ
メントランプの光にあててもよいし、かつ通常の
白熱電球に接触露光してもよい。更に、他のレー
ザービームも露光のために使用することができ
る。適当なエネルギー出力の短波レーザー、例え
ば特に200〜550nｍの間で放射するエクシマー
（Excimer）レーザー、クリプトン・イオン・レ
ーザー、染料レーザー、及びヘリウム・カドミウ
ム・レーザーが本発明の目的のために好適である
ことが見い出された。 もう１つの可能性としては、区別化を電子ビー
ムでの照射により行なう。他の多くの有機材料と
同様に、本発明による化合物１種及び酸により分
解される化合物を含有する混合物は電子ビームに
より完全に分解し、架橋することができ、こうし
てネガテイブ像は未露光域を溶剤を用いて除去す
ることにより、又原版なしに露光し、引き続き現
像することにより形成される。しかしながら、低
い強度及び／又は高い記載速度の電子ビームの場
合には、電子ビームは高い溶解性の方向へ差異を
形成する、すなわち該層の露光域は現像液によつ
て除去されるのである。最適な条件は容易に予備
試験により確かめられる。 有利に、本発明による化合物一種を含有する放
射線感作性混合物は印刷版、特にオフセツト印刷
版、ハーフトーングラビア印刷版及びスクリーン
印刷版の製造に使用されるが、フオトレジスト溶
液中にも乾燥レジスト中にも使用される。 本発明による化合物の１種を含有する放射線感
作性混合物は有利にPCT国際公開第81／02261号
明細書による接着フイルムの製造のために、そこ
に記載されているナフチル−ビス−トリクロルメ
チル−ｓ−トリアジンのかわりに使用される。 実施例 本発明のより詳細な説明を次に実施例により行
なう。実施例中、重量部及び容量部はｇ及びmlと
同じ関係を持つ。他に特に記載のないかぎり、パ
ーセンテージ及び量のデータは重量単位である。 はじめに本発明による感光性混合物中で酸を脱
離し、かつフリーラジカルを形成する化合物とし
て試験されたいくつかの新規アリールビニルフエ
ニル−ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン
の製造を記載する。これらの化合物には番号No.１
〜19を付け、個々の実施例においてはこの番号で
記載する。出発物質として使用される、一般式
に相応するいくつかのアリールビニルフエニルカ
ルボニトリルは文献公知であり、他のものは最も
簡単な代表に関して以下に記載した方法と同様に
して製造される。 No.２〜12、18及び19の化合物の出発物質として
使用されるニトリルの製造のためにはＰ−Ｏ−活
性化成分として４−シアノ−フエニルメタンホス
ホン酸ジエチルエステルを第１表に記載された化
合物名に相応するアルデヒドAr−CHOと反応さ
せる；化合物16を製造するためには該反応はアセ
トフエノンと行なわれる。化合物17のための出発
物質ニトリルの製造においてはＰ−Ｏ−活性化化
合物は２−シアノ−フエニルメタンホスホン酸ジ
エチルエステルである。２−クロル−４−シアノ
−フエニルメタンホスホン酸ジエチルエステルは
化合物13〜15の出発物質ニトリルを合成するため
に使用された。ホスホン酸エステルは次のように
して得られる： ３−クロル−４−メチル−安息香酸は酸クロリ
ド及びアミドを介して、塩化チオニルを用いて脱
水することにより３−クロル−４−メチル−ベン
ゾニトリルに変換する。これを四塩化炭素中に溶
かしたＮ−ブロム−サクシンイミドと反応させて
４−ブロムメチル−３−クロル−ベンゾニトリル
に変換し、この４−ブロムメチル−３−クロル−
ベンゾニトリルを亜燐酸トリエチルと反応させる
ことによりホスホン酸エステルが得られた。 スチルベン−４−カルボニトリルの製造法による
アリールビニルフエニルカルボニトリルの一般的
製法 ４−シアノ−フエニルメタンホスホン酸ジエチ
ルエステル0.105モル中のベンズアルデヒド0.1モ
ルの溶液を粉末水酸化カリウム22ｇ及びジメチル
ホルムアミド200mlの氷冷され強力に撹拌されて
いる混合物に２時間かけて滴加する。次いで、冷
却下に１時間、冷却なしに再に１時間撹拌を続け
る。その後、この混合物を濃塩酸52mlを含有する
氷水１中に注ぐ。沈殿を吸収により分解し、水
で洗浄して塩素イオンを除去し、乾燥させて、メ
タノールから再結晶する。 融点116〜118℃のスチルベン−４−カルボニト
リルが理論値の84％に相当する量で得られた。 ２−（４−スチリルフエニル）−４，６−トリクロ
ルメチル−ｓ−トリアジンの製造による２−（４
−アリールビニルフエニル）−４，６−ビス−ト
リクロルメチル−ｓ−トリアジンの一般的製法 24〜28℃の温度で、スチルベン−４−カルボニ
トリル0.5モル、トリクロルアトニトリル３モ及
び三臭化アルミニウム0.06モルの撹拌懸濁液に塩
化水素を飽和点まで加える。 この工程の間に、固体はほぼ完全に溶ける。次
いで、沈殿が形成し、フラスコの内容物はペース
ト状の稠度を得、塩化水素の分離が始まる。６時
間、この混合物を冷却して28〜30℃に保持し、次
いで24〜48時間室温に放置する。この反応混合物
を塩化メチレン1.6中に溶かし、この溶液を水
で洗浄して中性とし、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せる。次いで、この溶剤を減圧下に留去し、残分
を塩化メチレン600ml中に溶かし、この溶液にメ
タノール1700mlを加える。少量の不純物をなお含
有する２−（４−スチリルフエニル）−４，６−ビ
ス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン210ｇ
（理論値の85％）が結晶化し、これを更に塩化メ
チレン／メタノールから再結晶することにより精
製する。二重融点：160〜163℃及び170〜179℃ AlCl3も好適な触媒である。三弗化硼素エーテ
ル錯化合物はあまり効果的な触媒ではないが、著
しく純粋な生成物が得られる。 第１表中に挙げたトリアジンは記載した方法に
より製造されるが、いくつかの場合には精製をク
ロマトグラフイーにより行なう。
【表】
【表】 例 １ その表面を電気化学的に粗にし、陽極酸化し、
ポリビニルホスホン酸の0.1％水溶液で前処置し
たアルミニウムプレートを次の溶液： エチレングリコールモノメチルエーテル
30重量部、 テトラヒドロフラン 52重量部及び 酢酸ブチル ９重量部中の クレゾール／ホルムアルデヒドノボラツク（溶
融範囲105〜120℃、DIN53181による）
6.63重量部、 オルト蟻酸トリメチルエステルと４−オキサ−
６，６−ビス−ヒドロキシメチルオクタン−１
−オールとの縮合により製造されたポリマーオ
ルトエステル 1.99重量部、 化合物No.１ 0.33重量部及び クリスタルバイオレツト塩基 0.05重量部 で、乾燥後約2.0μｍの厚さを有する層が生じる様
に塗布する。感光性層を線及びスクリーンパター
ンの他にそれぞれ0.15の光学濃度増加を有する13
段階を有する連続的な階調段階くさびを有する原
版を通して露光する。露光は5KW金属ハロゲン
化物ランプで110cmの距離から15秒間行ない、10
分後現象を１分間次の組成の現象液を使用して行
なつた： メタ珪酸ナトリウム×9H2O 5.5重量部、 燐酸ナトリウム×12H2O 3.4重量部、 燐酸二水素ナトリウム・無水物 0.4重量部及び 水 90.7重量部。 原版のポジテイブ像が得られる。このようにし
て製造した印刷版を用いてオフセツト装置中での
印刷テストを140000枚後中止すると、像の質の損
傷は全く観察されなかつた。 この例により達せられた複写結果（現像した連
続階調段階の数により測定）は、No.１をNo.３、
４、５、６、７、12又は13の化合物の１種又はこ
れらの化合物の混合物の同量とそれぞれ置換して
も得られた。 西ドイツ国特許第2718259号明細書中に特に有
利にきわだつた開始剤としてNo.５及び20の２−
（４−エトキシナフト−１−イル）−もしくは２−
アセナフト−５−イル−４，６−ビス−トリクロ
ルメチル−ｓ−トリアジンを光感度100もしくは
125とするならば、その結果前記の光開始剤の光
感度は135〜140の間である。 例 ２ 寸法580mm×420mmのアルミニウムホイルからな
り、その表面が電気化学的に粗面とされ、陽極酸
化され、かつポリビニルスルホン酸で前処理さ
れ、かつ次の組成： 例１のノボラツク 73.96重量部、 例１のポリオルトエステル 22.19重量部、 光開始剤 3.70重量部及び クリスタル・バイオレツト塩基 0.15重量部 の感光性層を有する印刷版をレーゼライト
（Laserite） 装置中でアルゴン・イオン・レー
ザーのUV線で線状に露光し、この際記載線の
数／cmを段階的に上昇させる。この工程の間レー
ザーの性能を一定に保持する。露光印刷版を10分
間室温で貯蔵し、次いで例１の現像液で60秒間現
像し、その後油性インクを塗る。ある一定の線の
数／cmを越えると、非画像域は明るくなり、もは
やインキを受けつけなくなる。 使用した光開始剤に依存する、非画像域のスカ
ムのない現像性に必要な最小エネルギー要求は版
表面でのレーザー性能、線の長さ、線の数／秒、
見い出された線の数／cmにより計算することがで
きる。このエネルギー値を次の表に記載する：化合物 最小エネルギー要求（mJ／cm2） １ 6.5 ３ 7.5 ４ 6.7 ５ 5.6 ６ 6.5 ７ 6.5 12 7.8 13 5.6 14 7.2 16 7.3 比較： ２−（４−エトキシナフト−１−イル）−４，６−
ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン 8.4 ２−アセナフト−５−イル−４，６−ビス−トリ
クロルメチル−ｓ−トリアジン 11.2 ２−（４−メトキシスチリル）−４，６−ビス−ト
リクロルメチル−ｓ−トリアジン 9.2 この比較は、金属ハロゲン化物ランプの放射に
露光する時高い活性であるが、本発明の新規光開
始剤の方が優れている。光開始剤２−アセナフト
−５−イル−４，６−トリクロルメチル−ｓ−ト
リアジンは、レーザー照射の場合化合物No.５及び
No.13より100％高い最少エネルギー要求を有する。 例 ３ 機械的に粗面にされたアルミニウムホイル上に
メチルエチルケトン中の10％溶液から塗布された
次の組成の層を例１に記載した条件下に５秒間露
光し、例１の現像液で45秒間現像する： フエノール／ホルムアルデヒドノボラツク（溶融
域110〜120℃、DIN53181による） 76.63重量部、 トリエチレングリコール及び２−エチルブチルア
ルデヒドのポリアセタール 19.16重量部、 No.18の化合物 3.83重量部及び クリスタル・バイオレツト塩基 0.38重量部 原版のポジテイブ像を有する印刷版が得られ
る。 化合物No.19で達せられた感度はわずかに減少す
る。 例 ４ 電子ビームに感作性である組成物中の開始剤と
して新規ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジ
ンの好適性を以下に証明する： 例１のノボラツク 73重量部、 ２−ブチル−２−エチル−プロパンジオールのビ
ス−（５−ブチル−５−エチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）エーテル 22重量部及び 化合物No.２、No.９又はNo.10の１種 ５重量部 からなる層を機械的に粗面したアルミニウムに約
1.1μｍの厚さに適用し、1.1kV電子で照射した。 5μAのビーム電流で４秒の照射時間は例１の現
像液で60秒現像した後で10cm2の区域を可溶性にす
るために十分である；これは2μC／cm2の前記層の
感度に相当する。 例 ５ 電解的に粗面とし、陽極酸化したアルミニウム
プレートを トリメチロールエタントリアクリレート
6.7重量部 メチルメタクリレートとメタクリル酸のコポリ
マー、酸価115 6.5重量部 化合物No.１ 0.12重量部 エチレングリコールモノエチルエーテル
64.0重量部 酢酸ブチル 22.7重量部及び ２，４−ジニトロ−６−クロル−2′−アセトア
ミド−5′−メトキシ−4′−（Ｎ−β−ヒドロキ
シエチル−Ｎ−β′−シアノ−エチルアミノ）−
アゾベンゼン 0.3重量部 からなる塗布溶液で乾燥後３〜４ｇ／m2の層重量
となるようにスピン塗布を行なう。次に、このプ
レートにポリビニルアルコール（Ｋ値＝４；残留
アセチル基12％）の保護膜を4μｍで設け、5kW
金属ハロゲン化物ランプを用いて線及びスクリー
ン原版下に110cmの距離で22秒間照射し、メタ珪
酸ナトリウムの1.5％溶液で現像する。 原版のネガテイブ像が得られる。このようにし
て製造されたオフセツト印刷版での印刷テストを
200000枚印刷の後中止したが、質の損傷は全く観
察されなかつた。 例 ６ この例ではネガテイブ乾燥レジストについて記
載する。 次の、 メタクリル酸30重量部、ｎ−ヘキシル−メタク
リレート60重量部及びスチレン10重量部のコポ
リマー 24.9重量部、 ２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート１モルとヒドロキシエチルメタクリ
レート２モルとからの反応生成物 16.1重量部、 トリエチレングリコールジメタクリレート
0.41重量部、 化合物No.５ 0.58重量部、 例５で使用した染料 0.11重量部及び メチルエチルケトン 57.9重量部 からなる塗布溶液をポリエチレンテレフタレート
フイルム上に25ｇ／m2の乾燥層重量25ｇ／m2が得
られるようにスピン塗布する。生じた材料を市販
の貼合せ機中で120℃で、厚さ35μｍの銅層を備
える絶縁材料の支持体上に貼合わせる。この材料
を例１の光源を用いて線及びスクリーン模様の他
に連続的階調段階くさびを有する原版を通して60
秒露光し、0.8％炭酸ナトリウム溶液で現像した
後、線及びスクリーン模様及び連続的階調段階く
さびの第１〜６段階のネガテイブ像が突起レリー
フの形で残り、第７段階は部分的におかされてい
た。 得られたレジスト層はエツチング工程、例えば
塩化第二鉄に抵抗性であり、プリント回路板の製
造のために使用される電気メツキ浴の影響にも抵
抗性がある。 例 ７ 機械的に粗面にしたアルミニウムプレートを フエノール／ホルムアルデヒドノボラツク（溶
融域110〜120℃、DIN5181による）
4.3重量部、 Ｎ−ビニルカルバゾール 10.6重量部、 ２−（ｐ−ジメチル−アミノ−スチリル）−ベン
ズチアゾール 0.24重量部、 化合物No.15又はNo.18の１種 0.25重量部及び メチルエチルケトン 84.6重量部 からなる溶液でスピン塗布する。 乾燥後、約１〜2μｍの厚さを有する感光性層
が得られる。このプレートを例１に記載したよう
に7.5秒間照射して像を形成するが、この際層の
色が像部分では黄色からオレンジ赤色に変化た。
このプレートを NaOH 0.6重量部、 Na2SiO3×5H2O 0.5重量部、 ｎ−ブタノール 1.0重量部及び 脱イオン水 97.9重量部 の現像液中であちこちに動かすと、未露光層部分
は75秒以内に除去される。このプレートを油性イ
ンキでふくと、露光した部分はインキを取り込
み、その結果このようにして製造されたプレート
はオフセツト印刷装置上で印刷に使用することが
できる。少々露光時間をのばすならば、化合物No.
15及びNo.18のかわりにNo.８、No.11及びNo.17を使用
することも可能である。 例 ８ 例７を繰り返すが、被覆溶液中のスチリル染料
塩基のかわりに同量の２−（１−シアノ−３−（３
−エチル−ベンズチアゾリリデン−(2)）−プロペ
ン−１−イル）キノリンを使用し、更に化合物No.
15又はNo.18のかわりに同量の化合物No.３を使用
し、ポリエステル膜で被覆する。 このプレートを例１に記載したように12秒間照
射して像を形成する。像部分の色は最初の明るい
赤から深い紫色となる。 非画像域は例３の現像液でこのプレートをふく
と除去される。原版のネガテイブ像が得られる。 この方法はカラーフイルムの製造に適用するこ
とができる。 例 ９ 機械的に粗面したアルミニウムプレートは10％
メチルエチルケトン溶液から次の組成の層でスピ
ン塗布される： エポキシ樹脂（エピクロルヒトリン及びビスフ
エノールＡの；エポキシ当量182〜194）
48.3重量部、 例１のノボラツク 48.3重量部、 化合物No.４ 2.9重量部及び クリスタルバイオレツト 0.5重量部。 非画像部がスカムを有さない、原版のネガテイ
ブ像は例１に記載されたように45秒間プレートを
露光し、例７の現像液で40秒間現像すると得られ
る。 エポキシ樹脂を同量の前記ノボラツクと変える
ならば、ネガテイブ像は現像の間簡単に可視にな
るが、現像液に対する層の抵抗性は全体の層が30
秒以内に支持体から溶解する程乏しい。 例 10 ポジテイブに作用するフオトレジストの肉厚層
を次のように製造する。 ブタノン 60重量部 例１によるノボラツク 30重量部 ペンタン−１，５−ジオール及び２−エチルヘ
キサナールのポリアセタール 8.58重量部 化合物No.７ 0.12重量部及び ポリビニルメチルエーテル 1.3重量部 の溶液をワイヤ・バーNo.40を用いて例６の貼合せ
材料の清浄にした銅表面に適用した。このプレー
トを12時間室温で貯蔵し、ほとんどの溶剤を蒸発
させ、次いで赤外線を用いて70℃で15分間後乾燥
する。 得られた厚さ70μｍのレジスト層を例１で使用
した光源を用いて線原版を通して60秒露光し、
0.8％水酸化ナトリウム水溶液を有するスプレー
現像液により40秒以内に現像される。 例 11 キシレン 6.9重量部、 酢酸ブチル 6.9重量部、 ２−エトキシ−エチルアセテート
55.0重量部中の 例１によるノボラツク 23.3重量部、 例４によるビス−オルトエステル
6.9重量部及び 化合物No.１ 1.0重量部 の溶液を1.0μｍの厚さの酸化物層を有する直径
7.6cmの珪素デイスク上に4000rpmでスピン塗布
する。循環空気乾燥箱中で90℃で30分乾燥させた
後、レジスト層は厚さ1.15μｍを有する。被覆シ
リコンデイスクは高圧水銀灯を用いて接触露光装
置中でマスクを介して露光される。例１の現像液
を用いて90秒以内にレジスト層の露光域を溶解除
去するために、5.6mJ／cm2は十分である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、R1及びR2は水素原子又はアルキル基を
    表わし、R3及びR4は相互に異なつており、それ
    ぞれ水素原子又は４，６−ビス−トリクロルメチ
    ル−ｓ−トリアジン−２−イル基を表わし、R5
    及びR6は同一又は異なつており、水素、ハロゲ
    ン原子、置換又は未置換アルキル、アルケニル又
    はアルコキシ基を表わし、Arは置換又は未置換
    の単核〜３核の芳香族基を表わす］の感光性化合
    物。 ２ Arが一般式 ［式中、R7、R8及びR9は同一又は異なつており、
    水素又はハロゲン原子、置換又は未置換アルキル
    基（ここで個々のメチレン基はＯ−又はＳ−原子
    と入れ替わつてもよく、かつこれらアルキル基の
    ２個が一緒になつて５又は６員環を形成していて
    もよい）、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
    リール基又はアリールオキシ基を表わす］の基で
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式中、R1、R2、R3、R5及びR6が水素原子を
    表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 一般式 ［式中、R1及びR2は水素原子又はアルキル基を
    表わし、R3及びR4は相互に異なつており、それ
    ぞれ水素原子又は４，６−ビス−トリクロルメチ
    ル−ｓ−トリアジン−２−イル基を表わし、R5
    及びR6は同一又は異なつており、水素、ハロゲ
    ン原子、置換又は未置換アルキル、アルケニル又
    はアルコキシ基を表わし、Arは置換又は未置換
    の単核〜３核の芳香族基を表わす］の感光性化合
    物を製造するために、一般式 ［式中、R10及びR11は相互に異なつており、そ
    れぞれ水素原子又はCN−基を表わし、かつAr、
    R1、R2、R5及びR6は前記のものを表わす］の化
    合物１モルとトリクロルアセトニトリル約２〜８
    モルとをハロゲン化水素及びフリーデル・クラフ
    ツ触媒の存在下に共三量体化することを特徴とす
    るトリクロルメチル基を有する感光性化合物の製
    法。
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