JPH0653734B2 - トリクロルメチル基を有する感光性化合物を含有する感光性混合物 - Google Patents

トリクロルメチル基を有する感光性化合物を含有する感光性混合物

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JPH0653734B2
JPH0653734B2 JP5002448A JP244893A JPH0653734B2 JP H0653734 B2 JPH0653734 B2 JP H0653734B2 JP 5002448 A JP5002448 A JP 5002448A JP 244893 A JP244893 A JP 244893A JP H0653734 B2 JPH0653734 B2 JP H0653734B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２位が芳香族基により置
換されているビス−４，６−トリクロルメチル−ｓ−ト
リアジンを含有する感光性混合物に関する。
【０００２】前記種類の化合物は多くの光化学反応の開
始剤として公知である。該化合物は１方では化学線照射
下に形成されるフリーラジカルを重合反応又は色変化を
開始させるために利用するのに使用され、他方では遊離
酸により引きおこされる第２の反応を開始するために使
用される。
【０００３】
【従来の技術】西ドイツ国特許第２２４３６２１号明細
書には多くの有利な特性を示すスチリル置換トリクロル
メチル−ｓ−トリアジンが記載されている。しかしなが
ら、その比較的複雑な製造が欠点である。
【０００４】西ドイツ国特許第２７１８２５９号明細書
には多核アリール基を有する２−アリール−４，６−ビ
ス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジンが記載されてお
り、該化合物は比較的良好な特性、特に高い感光性を有
しており、かつ簡単な方法で製造される。しかしなが
ら、一般に該化合物は唯一のスペクトル域においてのみ
この高い感作性を示し、従って該化合物を種々の光源、
例えばアルゴン・イオン・レーザー及びガリウムドープ
水銀灯に同様に高い感作性である感光性材料に加工する
ことはできない。
【０００５】１つの混合物において種々の所望の特性を
達成するために、他の化学的性質の光重合開始剤とトリ
クロルメチル基を含有する光重合開始剤とを組み合わせ
ることもこころみられた（西ドイツ国第２８５１６４１
号明細書参照）。
【０００６】
【発明が解決しょうとする問題点】従って、本願発明の
目的は簡単な方法で製造することができ、かつその感作
性が一方ではアルゴン・イオン・レーザーのＵＶ照射に
対し、他方ではガリウム・ドープ水銀灯の可視スペクト
ル域における照射に対して、それぞれのスペクトル域に
おいて特に感作性である光開始剤の感作性と少なくとも
同等である光開始剤を提供することである。
【０００７】
【問題点を解決するための手段】本発明は一般式Ｉ
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子又はアルキ
ル基を表わし、Ｒ3及びＲ4は相互に異なっており、それ
ぞれ水素原子又は４，６−ビス−トリクロルメチル−ｓ
−トリアジン−２−イル基を表わし、Ｒ5及びＲ6は同一
又は異なっており、水素、ハロゲン原子、置換又は未置
換アルキル、アルケニル又はアルコキシ基を表わし、Ａ
ｒは置換又は未置換の単核〜３核の芳香族基を表わす〕
の感光性化合物及び化合物（ｂ）を含有しており、該化
合物（ｂ）はその光吸収性及び現象液中への溶解性が
（ｂ）のそれとは異なっている生成物が形成されるよう
にトリアジン（ａ）の光反応生成物と反応性である、感
光性混合物に関する。
【００１０】化学線の作用下に、本発明に使用する化合
物はフリー・ラジカルを形成し、これは化学反応、特に
フリー・ラジカルにより開始する重合を開始させること
ができる。照射する時、この化合物はハロゲン化水素も
形成し、これにより酸触媒反応、例えばアセタール結合
の解裂又は塩形成、例えば指示色素の色変化が開始され
ることが可能である。
【００１１】本発明中の言葉“化学線照射”とはそのエ
ネルギーが少なくとも短波可視光のエネルギーに相当す
るすべての照射を表わす。長波ＵＶ照射が特に好適であ
るが、電子、Ｘ−線及びレーザー・ビーム等も同様に使
用可能である。
【００１２】前記式Ｉ中の記号は有利に次のものを表わ
す：Ｒ1及びＲ2は水素原子又はメチル基を、特に有利に
は水素原子を表わす、Ｒ5は水素原子を表わす、Ｒ6は水
素、塩素又は臭素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基
又はメトキシ基を表わし、かつ Ａｒは一般式ＩＩ
【００１３】
【化３】
【００１４】のフエニル基を表わし、Ｒ7〜Ｒ9は同一又
は異なっており、水素原子又はハロゲン原子、特に弗
素、塩素及び臭素；未置換又はハロゲン原子、有利に塩
素又は臭素により又はアリール又はアリールオキシ基に
より置換されているアルキル基、ここで個々のメチレン
基は酸素又は硫黄原子と入れ替わってもよく、この際こ
れらのアルキル基の２個が一緒になって５又は６員環を
形成してもよい；シクロアルキル基；アルケニル基；ア
リール基又はアリールオキシ基を表わし、ここで基Ｒ7
〜Ｒ9中に含有される炭素原子の最大総数は１２であ
る。
【００１５】Ａｒは更にナフチル、アセナフチル、ジ−
又はテトラヒドロナフチル、インダニル、アントリル、
フエナントリル、フルオレニル又はテトラヒドロフエン
アントリル基であってよく、これらは場合によりハロゲ
ン原子、有利に塩素又は臭素原子により、炭素原子数１
〜３のアルキル基により、炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基により又は炭素原子数３〜６のアルコキシ−アルキ
ル基により置換されていてよい。
【００１６】特に有利であるのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5
及びＲ6が水素原子を表わし、Ａｒは一般式ＩＩに相当
し、ここでＲ7〜Ｒ9は同一又は異なっており、水素、弗
素、塩素又は臭素原子、アルキル、アルコキシ又はアル
コキシ−アルキル基を表わすか、又はＲ7は水素原子を
表わし、かつＲ8とＲ9は一緒になってジオキシメチレン
基を表わす一般式Ｉの化合物である。 非常に優れた化
合物は２−（４−スチリル−フエニル）−４，６−ビス
−トリクロルメチル−ｓ−トリアジンである。
【００１７】Ａｒ基を形成する特に有利な化合物の詳細
な例は：フエニル；２−、３−又は４−フルオルフエニ
ル；２−、３−又は４−クロルフエニル；２−、３−又
は４−ブロムフエニル；２−、３−又は４−メチル−、
−エチル−、−プロピル−、−ブチル−、−イソブチル
−、−ヘキシル−、−ノニル−又は−ドデシルフエニ
ル；２−、３−又は４−メトキシ−、−エトキシ−、−
イソプロポキシ−、−ブトキシ−、−ペントキシ−、−
オクチルオキシ−又は−デシルオキシフエニル；２，４
−ジクロル−又は−ジブロムフエニル；３，４−ジクロ
ル−又は−ジブロムフエニル；２，６−ジクロルフエニ
ル；３−ブロム−４−フルオルフエニル；２，３−、
２，４−、２，５−、３，４−又は３，５−ジメトキシ
−、−ジエトキシ−、−ジブトキシ−又は−ジヘキソキ
シフエニル；２−エトキシ−５−メトキシフエニル；３
−クロル−４−メチルフエニル；２，４−ジメチルフエ
ニル；２−、３−又は４−メトキシエチル−、−エトキ
シエチル−、−ブトキシエチルフエニル；２，４，６−
トリメチルフエニル；３，４，５−トリメトキシ−又は
−トリエトキシ−フエニル；２，３−ジオキシメチレン
フエニル；又は３，４−ジオキシメチレンフエニルであ
る。
【００１８】本発明によるアリール−ビス−トリクロル
メチル−ｓ−トリアジンを製造する簡単で有利な方法は
一般式ＩＩＩ
【００１９】
【化４】
【００２０】〔式中、Ｒ10及びＲ11は相互に異なってお
り、それぞれ水素原子又はＣＮ基を表わし、Ａｒ、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びＲ6は一般式Ｉと同じものを表わす〕
のアリールカルボン酸ニトリル１モルとトリクロルアセ
トニトリル約２〜８モルとをハロゲン化水素、有利に塩
化水素及びフリーデル・クラフツ触媒、例えばＡｌＣｌ
3、ＡｌＢｒ3、ＴｉＣｌ4及び三弗化硼素エーテル錯化
合物の存在下に共三量体化することである。類似の方法
は“ブュレチン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイー
・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａ
ｐ．）”第４２巻、第２９２４頁（１９６９年）に記載
されている。
【００２１】合成を実施する他の方法はアリールアミジ
ンをポリクロル−３−アザ−ペント−３−エンと“アン
ゲバンテ・ケミー（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．）”第７８
巻、第９８２頁（１９６６年）に記載されている方法に
より反応させるか、又は例えばカルボン酸クロリド又は
カルボン酸無水物とＮ−（イミノアシル）−トリクロル
アセトアミドとを反応させる；２−アリール−４−メチ
ル−６−トリクロルメチル−ｓ−トリアジンは最後に記
載した反応により、英国特許第９１２１１２号明細書に
記載されているようにして容易に製造することもでき
る。
【００２２】共三量体化のために使用されるニトリルは
ホルナー・ヴイッティヒ反応（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｗｉｔｔ
ｉｇｒｅａｃｔｉｏｎ；“Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｉｌ”、
第５／１６巻、第３９６〜４０１頁及び第８９５〜８９
９頁参照）により特に単純な方法で次のパターンによ
り：
【００２３】
【化５】
【００２４】〔式中、Ｒ10又はＲ11はニトリル基を表わ
し、他のすべての基は一般式Ｉと同じものを表わす〕製
造することができる。
【００２５】アルアルキルホスホン酸ジエチルエステル
は相応するα−ハロゲノアルキル芳香族化合物と亜燐酸
トリエチルと反応させることにより得られる。
【００２６】もちろん該ニトリルは文献に公知の他の方
法により、反応を変え又は相応するカルボン酸又はカル
ボン酸誘導体から製造することもできる。“メトーデン
・デル・オルガーニッシェン・ケミー（Ｍｅｔｈｏｄｅ
ｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎ．Ｃｈｅｍｉｅ；Ｍｅｔｈｏｄ
ｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”、
フーベン・バイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）第５／１
ｂ（１９７２）巻中には多くの置換スチルベンの合成が
記載されている。
【００２７】本発明による新規化合物は主要成分として
モノマー、結合剤及び開始剤を含有する光重合性層のた
めの光開始剤として好適である。
【００２８】この目的のために使用することのできる光
重合性モノマーは公知であり、例えば米国特許第２７６
０８６３号及び同第３０３００２３号明細書中に記載さ
れている。
【００２９】有利な例は多価アルコールのアクリル酸及
びメタクリル酸エステル、例えばジグリセロールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、
及びトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン及
びペンタエリトリトールのアクリレート及びメタクリレ
ート、及び脂環式多価アルコールのアクリレート及びメ
タクリレートである。多価アルコールの部分エステルと
ジイソシアネートとの反応生成物も同様に有利に使用さ
れる。この種のモノマーは西ドイツ国特許第２０６４０
７９号、同第２３６１０４１号及び同第２８２２１９０
号明細書中に記載されている。
【００３０】該層に含有されているモノマーの割合は１
０〜８０、有利に２０〜６０重量％の間で一般に変化す
る。多くの可溶性の有機ポリマーは結合剤として使用す
ることができる。例としては、ポリアミド、ポリビニル
エステル、ポリビニルアセタール、ポリビニルエーテ
ル、エポキシ樹脂、ポリアクリル酸エステル、ポリメタ
クリル酸エステル、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリビニルアルコール、ポリエチレン
オキシド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリビニルピ
ロリドン、ポリビニルメチルホルムアミド、ポリビニル
メチルアセトアミド及びホモポリマーを形成するモノマ
ーのコポリマーを挙げることができる。
【００３１】他の可能な結合剤は天然物質又は改変天然
物、例えばゼラチン及びセルロースエーテルである。
【００３２】特に有利に、これらの結合剤は水中に不溶
性であるが、アルカリ水溶液中には可溶性であるか又は
少なくとも膨潤性のものを使用する。その理由としては
このような結合剤を含有する層は有利に使用される水性
アルカリ性現像液で現像することができるからである。
このタイプの結合剤は次の基：−ＣＯＯＨ、−ＰＯ
3Ｈ2、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＳＯ2ＮＨＳＯ2−
及び−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＯ−を含有しているのが良い。
【００３３】これらの例はマレエート樹脂、β−メタク
リロイルオキシ−エチルＮ−（ｐ−トリル−スルホニ
ル）−カルバメート及びこれら及び類似のモノマーと他
のモノマーとのコモノマー、及びスチレン／マレイン酸
無水物コポリマーからなるポリマーである。西ドイツ国
特許第２０６４０８０号及び同第２３６３８０６号明細
書中に記載されているアルキルメタクリレート及びメタ
クリル酸のコポリマー及びメタクリル酸、アルキルメタ
クリレート及びメチルメタクリレート及び／又はスチレ
ン、アクリロニトリル等のコポリマーは特に有利であ
る。
【００３４】一般に、結合剤の量は層成分の重量に対し
て２０〜９０、有利に４０〜８０重量％である。
【００３５】予定される使用及び所望の性質により、該
光重合性混合物は種々の付加的な物質を含有していてよ
い。
【００３６】これらの例は； −モノマーの熱重合を妨げる抑制剤、 −水素供与体、 −該タイプの層の像の形成性を改良する物質、 −染料、 −有色及び無色顔料、 −色素形成剤、 −指示薬、 −可塑剤等 である。
【００３７】本発明の光重合性混合物は多くの応用分
野、例えば完全ガラス、光又は微粒子照射、例えば電子
ビームにより硬化するワニス及び歯科用充填物の製造の
ために、及び特に複写の分野における感光性複写材料と
して使用することができる。この分野における可能な適
用の例は；凸版印刷、平版印刷、グラビア印刷、スクリ
ーン印刷のために好適な印刷版の、及び例えば点字本、
シングル複写、タンニン像（ｔａｎｎｅｄ ｉｍａｇ
ｅ）、顔料像（ｐｉｇｍｅｎｔ ｉｍａｇｅ）等の製造
におけるレリーフ複写のフオトメカニカルな製造のため
の複写層である。更に、該混合物は例えばネームプレー
ト、プリント回路及びケミカルミーリングのための耐蝕
膜のフオトメカニカルな製造のために使用することが可
能である。
【００３８】該混合物は工業上前記適用のために溶液又
は分散剤として、例えば使用者により好適な支持体に、
例えばケミカルミーリングのために、プリント回路、ス
クリーン印刷ステンシル等の製造のために適用されるフ
オトレジスト溶液として使用することができる。該混合
物は好適な支持体上に固体感光性層として、すなわち、
例えば印刷版の製造のための貯蔵可能な前感光した複写
材料として存在してもよい。もちろん乾燥レジストの製
造のためにも使用することができる。
【００３９】光重合の間該混合物を大気酸素の影響から
十分に遮断することは一般に有利である。もしこの混合
物を薄い複写層の形で使用するならば、酸素に対し低い
透過性を有する好適なカバーフイルムを適用することも
推薦される。このカバーフイルムは自己支持性であっ
て、かつ現像の前に複写層から取り去ることができる。
例えば、ポリエステルフイルムはこの目的のために好適
である。該カバーフイルムは現像液中に溶ける材料又は
少なくとも現像の間に硬化せず区域から取り去ることが
できる材料からなっていてもよい。この目的のために好
適な材料の例は、特に、ワックス、ポリビニルアルコー
ル、ポリホスフエート、糖等である。
【００４０】本発明の混合物を使用して製造される複写
材料に好適である層支持体は、例えばアルミニウム、ス
チール、亜鉛、銅及びプラスチックフイルム、例えばポ
リエチレンテレフタレート又はセルロースアセテートの
フイルム及びスクリーン印刷支持体、例えばペルロン
（ｐｅｒｌｏｎ）ガーゼを包含する。
【００４１】本発明による光開始剤は量において組成物
の総固体含量の約０．０５％の低さで効果的であり、か
つこの量の１０％を越える増加は一般に好適ではない。
有利に、０．３〜７％の濃度が使用される。
【００４２】更に、本発明による組成物は、該開始剤の
光分解の間形成される酸触媒の作用下にその特性を変え
る放射線感作性組成物中にも使用することができる。こ
の点について、ビニルエーテル、Ｎ−ビニル化合物、例
えばＮ−ビニル−カルバゾール、特定の酸分解性ラクト
ンを含有するシステムのカチオン性重合を挙げることが
できる。しかしながら、これらのシステムのいくつかに
おいてはラジカルにより開始する反応も生じるのであ
る。更に、アミノプラスチック、例えば尿素／ホルムア
ルデヒド樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、及び
他のＮ−メチロ−ル化合物、及びフエノール／ホルムア
ルデヒド樹脂も酸により硬化する組成物として挙げるこ
とができる。しかしながら、ルイス酸又はそのアニオン
がクロリド、すなわち新規光開始剤の間形成される酸の
アニオンより親核性が弱い酸によりエポキシ樹脂は通常
硬化するが、エポキシ樹脂及びノボラックからなる層は
本発明による化合物の存在下に照射の際に容易に硬化す
る。
【００４３】本発明による新規光開始剤の他の有利な性
質は光分解の間に着色システム中の色変化を引き起こす
能力である；色素前駆体、例えば無色化合物からの色形
成の誘導又はシアニン、メロシアニン又はスチリル染料
塩基を含有する混合物における深色への移行の惹起であ
る。更に、西ドイツ国特許第１５７２０８０号明細書中
に記載された、染料塩基、Ｎ−ビニルカルバゾール、及
びハロゲン化炭化水素を含有する混合物において、ハロ
ゲン化合物であるテトラブロモメタンを少量、言いかえ
るとその量の約２％を本発明の化合物の少なくとも一種
と置換してもよい。色変化は露光したプレートの現像前
に複写の結果を調べることを可能にするので、色変化は
一定の技術、例えば印刷板の製造において非常に望まし
い。
【００４４】西ドイツ国特許第２３３１３７７号及び同
第２６４１１００号明細書中に開示された酸供与体のか
わりに本発明による化合物を使用することは有利であ
る。
【００４５】本発明による化合物を、本発明の化合物の
他に主要成分として酸で分解性のＣ−Ｏ−Ｃ基少なくと
も１個を有する化合物を含有する混合物中に使用するの
が特に有利である。
【００４６】次の物質は有利に使用される酸で分解性の
化合物の例である： Ａ．少なくとも１種のオルトカルボン酸エステル基及び
／又はカルボン酸アミドアセタール基を含有する化合物
で、かつ該化合物はポリマー特性を有し、かつ前記の基
は主鎖における接続構成員として又は側部置換基として
存在してよい。
【００４７】Ｂ．アセタール及び／又はケタール基を繰
り返し有するポリマー化合物であって、有利にこれらの
基を形成するために必要なアルコールの両方のα−カル
ボン原子は脂肪族である。
【００４８】Ａの酸により分解性の化合物は西ドイツ国
特許第２６１０８４２号及び同第２９２８６３６号明細
書中に放射線感作性複写材料の成分として詳説されてお
り、Ｂの化合物を含有する複写材料は西ドイツ国特許第
２７１８２５４号の目的物質である。
【００４９】酸により分解性の化合物は本発明による化
合物の光分解生成物により分解される、西ドイツ国特許
第２３０６２４８号明細書中に開示されてい特別なアリ
ール−アルキルアセタール及び−アミナールをも包含す
る。更に、ヨーロッパ特許第６６２６号及び第６６２７
号明細書により開示されているエノールエーテル及びア
シル−イミノカルボネートもこのタイプの化合物であ
る。
【００５０】その分子の存在により組成物の化学的及び
／又は物理的特性が本質的に影響をうける分子に、組成
物中で直接又は間接的に化学照射を作用させることによ
り、その分子がより小さな分子に変換する組成物は照射
域において溶解性、粘着性又は揮発性の上昇が見られ
る。この域を好適な方法、例えば好適な現像液を用いて
溶解除去することによって除くことができる。複写材料
の場合、このようなシステムはポジ型システムとして好
適である。
【００５１】多くのポジテイブ複写材料に好適であるノ
ボラック重合樹脂は本発明による化合物が酸により分解
性の化合物を含有する組成物中に使用されている場合に
は好適で、優れた添加物であることが判明した。これら
の樹脂、特に置換フエノールをホルムアルデヒド重合体
として含有するより高く重合した樹脂は現像の間層の露
光及び非露光域間の強い差異を増進する。添加されるノ
ボラック樹脂の型及び量はその組成物の所定の使用によ
り変わる；ノボラックの量は組成物の総固体含量に対し
て３０〜９０重量％の間、特に５５〜８５重量％の間が
有利である。ノボラックの他に、又はノボラックの変わ
りに種種の他のフエノール基含有樹脂を使用することが
できる。更に、多くの他の樹脂の共用も可能であり、ビ
ニルポリマー、例えばポリビニルアセテート、ポリアク
リレート、ポリビニルエーテル、及びポリビニルピロリ
ドンが有利であり、これらはコモノマーによって改変さ
れていてもよい。これらの樹脂の最も有利な割合いは実
用上の技術要求及び現像液の条件への影響により決ま
る；通常ノボラック成分の２０％を越えてはならない。
例えば可撓性、付着性、光沢等のような特別な要求には
少量の他の物質、例えばポリグリコール、セルロース誘
導体、例えばエチルセルロース、界面活性剤、染料、微
細に粉砕した顔料、及びもし好適であればＵＶ吸収剤を
感光組成物に加えることもできる。
【００５２】有利に、現像は水性アルカリ性現像液で公
知法で行なうが、これに少量の有機溶剤を加えても良
い。有機溶剤は光重合性混合物を現像するためにも使用
することができる。
【００５３】光重合性組成物との関係で記載した支持体
はポジテイブ複写材料のためにも使用することができ
る。更に、マイクロエレクトロ法から公知である珪素、
窒化珪素、二酸化珪素、金属及びポリマー表面を使用す
ることができる。
【００５４】ポジテイブ作用混合物中の光開始剤として
含有される本発明の化合物の量は使用物質及び層のタイ
プにより広く変化させることができる。有利な結果は総
固体含量に対して約０．０５〜約１２％の範囲の割合い
で得られ、０．１〜８％の間の割合いが有利である。１
０μｍより厚い層の場合、比較的少量の酸供与体を使用
することがすすめられる。
【００５５】原則的には約５５０ｎｍまでの波長のすべ
ての電磁線が露光に好適である。有利な波長範囲は２２
０〜５００ｎｍである。
【００５６】吸収最大値が十分にスペクトルの可視部に
存在し、その吸収域が５００ｎｍをこえてひろがる多く
の本発明による化合物は一方では使用した光源に対し最
適な光開始剤を選択することを可能とする。原則的に増
感も可能である。他方、異なる電源により放射される放
射線に、すなわち異なる波長の放射線に露光される放射
線感作性混合物中に同じ光開始剤を使用することが本発
明により、有利に可能となった。本発明による多くの光
開始剤はアルゴン・イオンレーザーを備える自動露光装
置を用いて処理される放射線感作性混合物において、及
び金属ハロゲン化物ドープ水銀灯を用いて露光される複
写材料において良い結果を示す。更に好適な光源は例え
ば：管状ランプ、パルス・キセノン・ランプ及びカーボ
ン・アーク灯である。更に、本発明による感光性混合物
は従来の投光器及び拡大装置中で露光してもよいし、金
属フイラメントランプの光にあててもよいし、かつ通常
の白熱電球に接触露光してもよい。更に、他のレーザー
ビームも露光のために使用することができる。適当なエ
ネルギー出力の短波レーザー、例えば特に２００〜５５
０ｎｍの間で放射するエクシマー（Ｅｘｃｉｍｅｒ）レ
ーザー、クリプトン・イオン・レーザー、染料レーザ
ー、及びヘリウム・カドミウム・レーザーが本発明の目
的のために好適であることが見い出された。
【００５７】もう１つの可能性としては、区別化を電子
ビームでの照射により行なう。他の多くの有機材料と同
様に、本発明による化合物１種及び酸により分解される
化合物を含有する混合物は電子ビームにより完全に分解
し、架橋し、することができ、こうしてネガテイブ像は
未露光域を溶剤を用いて除去することにより又は原版な
しに露光し、引き続き現像することにより形成される。
しかしながら、低い強度及び／又は高い記載速度の電子
ビームの場合には、電子ビームは高い溶解性の方向へ差
異を形成する、すなわち該層の露光域は現像液によって
除去されるのである。最適な条件は容易に予備試験によ
り確かめられる。
【００５８】有利に、本発明による化合物一種を含有す
る放射線感作性混合物は印刷版、特にオフセット印刷
版、ハーフトーングラビア印刷版及びスクリーン印刷版
の製造に使用されるが、フオトレジスト溶液中にも乾燥
レジスト中にも使用される。
【００５９】本発明による化合物の一種を含有する放射
線感作性混合物は有利にＰＣＴ国際公開第８１／０２２
６１号明細書による接着フイルムの製造のために、そこ
に記載されているナフチル−ビス−トリクロルメチル−
ｓ−トリアジンのかわりに使用される。
【００６０】
【実施例】本発明のより詳細な説明を次に実施例により
行なう。実施例中、重量部及び容量部はｇ及びｍｌと同
じ関係を持つ。他に特に記載のないかぎり、パーセンテ
ージ及び量のデータは重量単位である。
【００６１】はじめに本発明による感光性混合物中で酸
を離脱し、かつフリーラジカルを形成する化合物として
試験されたいくつかの新規アリールビニルフエニル−ビ
ス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジンの製造を記載す
る。これらの化合物には番号Ｎｏ．１〜１９を付け、個
々の実施例においてはこの番号で記載する。出発物質と
して使用される、一般式ＩＩＩに相応するいくつかのア
リールビニルフエニルカルボニトリルは文献公知であ
り、他のものは最も簡単な代表に関して以下に記載した
方法と同様にして製造される。
【００６２】Ｎｏ．２〜１２、１８及び１９の化合物の
出発物質として使用されるニトリルの製造のためにはＰ
−Ｏ−活性化成分として４−シアノ−フエニルメタンホ
スホン酸ジエチルエステルを第１表に記載された化合物
名に相応するアルデヒドＡｒ−ＣＨＯと反応させる；化
合物１６を製造するためには該反応はアセトフエノンと
行なわれる。化合物１７のための出発物質ニトリルの製
造においてはＰ−Ｏ−活性化化合物は２−シアノ−フエ
ニルメタンホスホン酸ジエチルエステルである。２−ク
ロル−４−シアノ−フエニルメタンホスホン酸ジエチル
エステルは化合物１３〜１５の出発物質ニトリルを合成
するために使用された。ホスホン酸エステルは次のよう
にして得られる：３−クロル−４−メチル−安息香酸は
酸クロリド及びアミドを介して、塩化チオニルを用いて
脱水することにより３−クロル−４−メチル−ベンゾニ
トリルに変換する。これを四塩化炭素中に溶かしたＮ−
ブロム−サクシンイミドと反応させて４−ブロムメチル
−３−クロル−ベンゾニトリルに変換し、この４−ブロ
ムメチル−３−クロル−ベンゾニトリルを亜燐酸トリエ
チルと反応させることによりホスホン酸エステルが得ら
れた。
【００６３】スチルベン−４−カルボニトリルの製造法
によるアリールビニルフエニルカルボニトリルの一般的
製法 ４−シアノ−フエニルメタンホスホン酸ジエチルエステ
ル０．１０５モル中のベンズアルデヒド０．１モルの溶
液を粉末水酸化カリウム２２ｇ及びジメチルホルムアミ
ド２００ｍｌの氷冷され強力に撹拌されている混合物に
２時間かけて滴加する。次いで、冷却下に１時間、冷却
なしに再に１時間撹拌を続ける。その後、この混合物を
濃塩酸５２ｍｌを含有する氷水１ ｌ中に注ぐ。沈殿を
吸収により分離し、水で洗浄して塩素イオンを除去し、
乾燥させて、メタノールから再結晶する。
【００６４】融点１１６〜１１８℃のスチルベン−４−
カルボニトリルが理論値の８４％に相当する量で得られ
た。
【００６５】２−（４−スチリルフエニル）−４，６−
トリクロルメチル−ｓ−トリアジンの製造による２−
（４−アリールビニルフエニル）−４，６−ビス−トリ
クロルメチル−ｓ−トリアジンの一般的製法 ２４〜２８℃の温度で、スチルベン−４−カルボニトリ
ル０．５モル、トリクロルアセトニトリル３モル及び三
臭化アルミニウム０．０６モルの撹拌懸濁液に塩化水素
を飽和点まで加える。
【００６６】この工程の間に、固体はほぼ完全に溶け
る。次いで、沈殿が形成し、フラスコの内容物はペース
ト状の稠度を得、塩化水素の分離が始まる。６時間、こ
の混合物を冷却して２８〜３０℃に保持し、次いで２４
〜４８時間室温に放置する。この反応混合物を塩化メチ
レン１．６ ｌ中に溶かし、この溶液を水で洗浄して中
性とし、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。次いで、この
溶剤を減圧下に留去し、残分を塩化メチレン６００ｍｌ
中に溶かし、この溶液にメタノール１７００ｍｌを加え
る。少量の不純物をなお含有する２−（４−スチリルフ
エニル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリ
アジン２１０ｇ（理論値の８５％）が結晶化し、これを
更に塩化メチレン／メタノールから再結晶することによ
り精製する。 二重融点：１６０〜１６３℃及び１７０〜１７９℃。
【００６７】ＡｌＣｌ3も好適な触媒である。三弗化硼
素エーテル錯化合物はあまり効果的な触媒ではないが、
著しく純粋な生成物が得られる。
【００６８】第１表中に挙げたトリアジンは記載した方
法により製造されるが、いくつかの場合には精製をクロ
マトグラフィーにより行なう。
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表２】
【００７１】例 １ その表面を電気化学的に粗にし、陽極酸化し、ポリビニ
ルホスホン酸の０．１％水溶液で前処置したアルミニウ
ムプレートを次の溶液： エチレングリコールモノメチルエーテル ３０重量部 テトラヒドロフラン ５２重量部及び 酢酸ブチル ９重量部中の クレゾール／ホルムアルデヒドノボラック（溶融範囲 １０５〜１２０℃、ＤＩＮ５３１８１による） ６．６３重量部 オルト蟻酸トリメチルエステルと４−オキサ−６，６ −ビス−ヒドロキシメチルオクタン−１−オールとの 縮合により製造されたポリマーオルトエステル １．９９重量部、 化合物Ｎｏ．１ ０．３３重量部及び クリスタルバイオレット塩基 ０．０５重量部 で、乾燥後約２．０μｍの厚さを有する層が生じる様に
塗布する。感光性層を線及びスクリーンパターンの他に
それぞれ０．１５の光学濃度増加を有する１３段階を有
する連続的な階調段階くさびを有する原版を通して露光
する。露光は５ＫＷ金属ハロゲン化物ランプで１１０ｃ
ｍの距離から１５秒間行ない、１０分後現象を１分間次
の組成の現象液を使用して行なった： メタ珪酸ナトリウム×９Ｈ2Ｏ ５．５重量部、 燐酸ナトリウム×１２Ｈ2Ｏ ３．４重量部、 燐酸二水素ナトリウム・無水物 ０．４重量部及び 水 ９０．７重量部。
【００７２】原版のポジテイブ像が得られる。このよう
にして製造した印刷版を用いてオフセット装置中での印
刷テストを１４００００枚後中止すると、像の質の損傷
は全く観察されなかった。
【００７３】この例により達せられた複写結果（現像し
た連続階調段階の数により測定）は、Ｎｏ．１をＮｏ．
３、４、５、６、７、１２又は１３の化合物の１種又は
これらの化合物の混合物の同量とそれぞれ置換しても得
られた。
【００７４】西ドイツ国特許第２７１８２５９号明細書
中に特に有利にきわだった開始剤としてＮｏ．５及び２
０の２−（４−エトキシナフト−１−イル）−もしくは
２−アセナフト−５−イル−４，６−ビストリクロルメ
チル−ｓ−トリアジンを光感度１００もしくは１２５と
するならば、その結果前記の光開始剤の光感度は１３５
〜１４０の間である。
【００７５】例 ２ 寸法５８０ｍｍ×４２０ｍｍのアルミニウムホイルから
なり、その表面が電気化学的に粗面とされ、陽極酸化さ
れ、かつポリビニルホスホン酸で前処理され、かつ次の
組成： 例１のノボラック ７３．９６重量部、 例１のポリオルトエステル ２２．１９重量部、 光開始剤 ３．７０重量部及び クリスタル・バイオレット塩基 ０．１５重量部 の感光性層を有する印刷版をレーゼライト（Ｌａｓｅｒ
ｉｔｅ：商品名）装置中でアルゴン・イオン・レーザー
のＵＶ線で線状に露光し、この際記載線の数／ｃｍを段
階的に上昇させる。この工程の間レーザーの性能を一定
に保持する。露光印刷版を１０分間室温で貯蔵し、次い
で例１の現像液で６０秒間現像し、その後油性インクを
塗る。ある一定の線の数／ｃｍを越えると、非画像域は
明るくなり、もはやインキを受けつけなくなる。
【００７６】使用した光開始剤に依存する、非画像域の
スカムのない現像性に必要な最少エネルギー要求は版表
面でのレーザー性能、線の長さ、線の数／秒、見い出さ
れた線の数／ｃｍにより計算することができる。このエ
ネルギー値を次の表に記載する： 化合物 最少エネルギー要求（ｍＪ／ｃｍ2 ） １ ６．５ ３ ７．５ ４ ６．７ ５ ５．６ ６ ６．５ ７ ６．５ １２ ７．８ １３ ５．６ １４ ７．２ １６ ７．３ 比較： ２−（４−エトキシナフト−１−イル）−４， ６−ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン ８．４ ２−アセナフト−５−イル−４，６−ビス− トリクロルメチル−ｓ−トリアジン １１．２ ２−（４−メトキシスチリル）−４，６−ビス− トリクロルメチル−ｓ−トリアジン ９．２ この比較は、金属ハロゲン化物ランプの放射に露光する
時高い活性であるが、本発明の新規光開始剤の方が優れ
ている光開始剤２−アセナフト−５−イル−４，６−ト
リクロルメチル−ｓ−トリアジンは、レーザー照射の場
合化合物Ｎｏ．５及びＮｏ．１３より１００％高い最少
エネルギー要求を有する。
【００７７】例 ３ 機械的に粗面にされたアルミニウムホイル上にメチルエ
チルケトン中の１０％溶液から塗布された次の組成の層
を例１に記載した条件下に５秒間露光し、例１の現像液
で４５秒間現像する： フエノール／ホルムアルデヒドノボラック （溶融域１１０〜１２０℃、ＤＩＮ５３１８１による） ７６．６３重量部、 トリエチレングリコール及び２−エチル ブチルアルデヒドのポリアセタール １９．１６重量部、 Ｎｏ．１８の化合物 ３．８３重量部及び クリスタル・バイオレット塩基 ０．３８重量部 原版のポジテイブ像を有する印刷版が得られる。
【００７８】化合物Ｎｏ．１９で達せられた感度はわず
かに減少する。
【００７９】例 ４ 電子ビームに感作性である組成物中の開始剤として新規
ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジンの好適性を以
下に証明する： 例１のノボラック ７３重量部、 ２−ブチル−２−エチル−プロパンジオールのビス− （５−ブチル−５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル） エーテル ２２重量部及び 化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．９又はＮｏ．１０の１種 ５重量部 からなる層を機械的に粗面にしたアルミニウムに約１．
１μｍの厚さに適用し、１１ｋＶ電子で照射した。
【００８０】５μＡのビーム電流で４秒の照射時間は例
１の現像液で６０秒現像した後で１０ｃｍ2の区域を可
溶性にするために十分である；これは２μＣ／ｃｍ2の
前記層の感度に相当する。
【００８１】例 ５ 電解的に粗面とし、陽極酸化したアルミニウムプレート
を トリメチロールエタントリアクリレート ６．７重量部 メチルメタクリレートとメタクリル酸のコポリマー、 酸価１１５ ６．５重量部 化合物Ｎｏ．１ ０．１２重量部 エチレングリコールモノエチルエーテル ６４．０重量部 酢酸ブチル ２２．７重量部及び ２，４−ジニトロ−６−クロル−２′−アセトアミド −５′−メトキシ−４′−（Ｎ−β−ヒドロキシエチル −Ｎ−β′−シアノ−エチルアミノ）−アゾベンゼン ０．３重量部 からなる塗布溶液で乾燥後３〜４ｇ／ｍ2の層重量とな
るようにスピン塗布を行なう。次に、このプレートにポ
リビニルアルコール（Ｋ値＝４；残留アセチル基１２
％）の保護膜を４μｍで設け、５ｋＷ金属ハロゲン化物
ランプを用いて線及びスクリーン原版下に１１０ｃｍの
距離で２２秒間照射し、メタ珪酸ナトリウムの１．５％
溶液で現像する。
【００８２】原版のネガテイブ像が得られる。このよう
にして製造されたオフセット印刷版での印刷テストを２
０００００枚印刷の後中止したが、質の損傷は全く観察
されなかった。
【００８３】例 ６ この例ではネガテイブ乾燥レジストについて記載する。
【００８４】次の、 メタクリル酸３０重量部、ｎ−ヘキシル−メタクリレ ート６０重量部及びスチレン１０重量部のコポリマー ２４．９重量部、 ２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ ート１モルとヒドロキシエチルメタクリレート２モルと からの反応生成物 １６．１重量部、 トリエチレングリコールジメタクリレート ０．４１重量部、 化合物Ｎｏ．５ ０．５８重量部、 例５で使用した染料 ０．１１重量部及び メチルエチルケトン ５７．９重量部 からなる塗布溶液をポリエチレンテレフタレートフイル
ム上に２５ｇ／ｍ2の乾燥層重量２５ｇ／ｍ2が得られる
ようにスピン塗布する。生じた材料を市販の貼合せ機中
で１２０℃で、厚さ３５μｍの銅層を備える絶縁材料の
支持体上に貼合わせる。この材料を例１の光源を用いて
線及びスクリーン模様の他に連続的階調段階くさびを有
する原版を通して６０秒露光し、０．８％炭酸ナトリウ
ム溶液で現像した後、線及びスクリーン模様及び連続的
階調段階くさびの第１〜６段階のネガテイブ像が突起レ
リーフの形で残り、第７段階は部分的におかされてい
た。
【００８５】得られたレジスト層はエッチング工程、例
えば塩化第二鉄に抵抗性であり、プリント回路板の製造
のために使用される電気メッキ浴の影響にも抵抗性であ
る。
【００８６】例 ７ 機械的に粗面にしたアルミニウムプレートをフエノール ／ホルムアルデヒドノボラック（溶融域１１０〜１２０℃、 ＤＩＮ５３１８１による） ４．３重量部、 Ｎ−ビニルカルバゾール １０．６重量部、 ２−（ｐ−ジメチル−アミノ−スチリル）−ベンズチア ゾール ０．２４重量部、 化合物Ｎｏ．１５又はＮｏ．１８の１種 ０．２５重量部及び メチルエチルケトン ８４．６重量部 からなる溶液でスピン塗布する。
【００８７】乾燥後、約１〜２μｍの厚さを有する感光
性層が得られる。このプレートを例１に記載したように
７．５秒間照射した像を形成するが、この際層の色が像
部分では黄色からオレンジ赤色に変化した。このプレー
トを ＮａＯＨ ０．６重量部、 Ｎａ2ＳｉＯ3×５Ｈ2Ｏ ０．５重量部、 ｎ−ブタノール １．０重量部及び 脱イオン水 ９７．９重量部 の現像液中であちこちに動かすと、未露光層部分は７５
秒以内に除去される。このプレートを油性インキでふく
と、露光した部分はインキを取り込み、その結果このよ
うにして製造されたプレートはオフセット印刷装置上で
印刷に使用することができる。少々露光時間をのばすな
らば、化合物Ｎｏ．１５及びＮｏ．１８のかわりにＮ
ｏ．８、Ｎｏ．１１及びＮｏ．１７を使用することも可
能である。
【００８８】例 ８ 例７を繰り返すが、被覆溶液中のスチリル染料塩基のか
わりに同量の２−（１−シアノ−３−（３−エチル−ベ
ンズチアゾリリデン−（２））−プロペン−１−イル）
キノリンを使用し、更に化合物Ｎｏ．１５又はＮｏ．１
８のかわりに同量の化合物Ｎｏ．３を使用し、ポリエス
テル膜で被覆する。
【００８９】このプレートを例１に記載したように１２
秒間照射して像を形成する。像部分の色は最初の明るい
赤から深い紫色となる。
【００９０】非画像域は例３の現像液でこのプレートを
ふくと除去される。原版のネガテイブ像が得られる。
【００９１】この方法はカラーフイルムの製造に適用す
ることができる。
【００９２】例 ９ 機械的に粗面にしたアルミニウムプレートは１０％メチ
ルエチルケトン溶液から次の組成の層でスピン塗布され
る： エポキシ樹脂（エピクロルヒドリン及びビスフエ ノールＡの；エポキシ当量１８２〜１９４） ４８．３重量部、 例１のノボラック ４８．３重量部、 化合物Ｎｏ．４ ２．９重量部及び クリスタルバイオレット ０．５重量部。
【００９３】非画像部がスカムを有さない、原版のネガ
テイブ像は例１に記載されたように４５秒間プレートを
露光し、例７の現像液で４０秒間現像すると得られる。
【００９４】エポキシ樹脂を同量の前記ノボラックと変
えるならば、ネガテイブ像は現像の間簡単に可視になる
が、現像液に対する層の抵抗性は全体の層が３０秒以内
に支持体から溶解する程乏しい。
【００９５】例１０ ポジテイブに作用するフオトレジストの肉厚層を次のよ
うに製造する。
【００９６】 ブタノン ６０重量部 例１によるノボラック ３０重量部 ペンタン−１，５−ジオール及び２−エチル ヘキサナールのポリアセタール ８．５８重量部 化合物Ｎｏ．７ ０．１２重量部及び ポリビニルメチルエーテル １．３重量部 の溶液をワイヤ・バーＮｏ．４０を用いて例６の貼合せ
材料の清浄にした銅表面に適用した。このプレートを１
２時間室温で貯蔵し、ほとんどの溶剤を蒸発させ、次い
で赤外線を用いて７０℃で１５分間後乾燥する。
【００９７】得られた厚さ７０μｍのレジスト層を例１
で使用した光源を用いて線原版を通して６０秒露光し、
０．８％水酸化ナトリウム水溶液を有するスプレー現像
液により４０秒以内に現像される。
【００９８】例１１ キシレン ６．９重量部、 酢酸ブチル ６．９重量部、 ２−エトキシ−エチルアセテート ５５．０重量部中の 例１によるノボラック ２３．３重量部、 例４によるビス−オルトエステル ６．９重量部及び 化合物Ｎｏ．１ １．０重量部 の溶液を１．０μｍの厚さの酸化物層を有する直径７．
６ｃｍの珪素デイスク上に４０００ｒｐｍでスピン塗布
する。循環空気乾燥箱中で９０℃で３０分間乾燥させた
後、レジスト層は厚さ１．１５μｍを有する。被覆シリ
コンデイスクは高圧水銀灯を用いて接触露光装置中でマ
スクを介して露光される。例１の現像液を用いて９０秒
以内にレジスト層の露光域を溶解除去するために、５．
６ｍＪ／ｃｍ2は十分である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ４１Ｃ 1/10 8808−2Ｈ 1/14 8808−2Ｈ (Ｃ０７Ｄ 405/10 251:00 7433−4Ｃ 317:00） 7252−4Ｃ

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ビストリクロルメチル−ｓ−トリアジン
    （ａ）及び化合物（ｂ）を含有しており、該化合物
    （ｂ）はその光吸収性及び現像液中への溶解性が化合物
    （ｂ）とは異なっている生成物が形成されるようにトリ
    アジン（ａ）の光反応生成物と反応性である、感光性混
    合物において、トリアジン（ａ）が一般式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子又はアルキル基を表わ
    し、Ｒ3及びＲ4は相互に異なっており、それぞれ水素原
    子又は４，６−ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジ
    ン−２−イル基を表わし、Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっ
    ており、水素、ハロゲン原子、置換又は未置換アルキ
    ル、アルケニル又はアルコキシ基を表わし、Ａｒは置換
    又は未置換の単核〜３核の芳香族基を表わす〕の化合物
    であることを特徴とするトリクロルメチル基を有する感
    光性化合物を含有する感光性混合物。
  2. 【請求項２】 化合物（ｂ）はフリーラジカルにより開
    始される重合反応をすることのできるエチレン性不飽和
    化合物である特許請求の範囲第１項記載の感光性混合
    物。
  3. 【請求項３】 化合物（ｂ）が少なくとも酸で分解性の
    Ｃ−Ｏ−Ｃ−結合を有する特許請求の範囲第１項記載の
    感光性混合物。
  4. 【請求項４】 化合物（ｂ）が酸により誘導されてカチ
    オン性重合することができる特許請求の範囲第１項記載
    の感光性混合物。
  5. 【請求項５】 化合物（ｂ）が酸により架橋されること
    が可能である特許請求の範囲第１項記載の感光性混合
    物。
  6. 【請求項６】 化合物（ｂ）の色が酸の作用により変化
    する特許請求の範囲第１項記載の感光性混合物。
  7. 【請求項７】 一般式Ｉの化合物が不揮発性成分に対し
    て０．０５〜１０重量％の量で含有されている特許請求
    の範囲第５項記載の感光性混合物。
  8. 【請求項８】 付加的に水不溶性高分子結合剤を含有す
    る特許請求の範囲第１項記載の感光性混合物。
  9. 【請求項９】 この結合剤がアルカリ性水溶液中に可溶
    性である特許請求の範囲第８項記載の感光性混合物。
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