JPH0548262B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0548262B2 JPH0548262B2 JP59196033A JP19603384A JPH0548262B2 JP H0548262 B2 JPH0548262 B2 JP H0548262B2 JP 59196033 A JP59196033 A JP 59196033A JP 19603384 A JP19603384 A JP 19603384A JP H0548262 B2 JPH0548262 B2 JP H0548262B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- general formula
- reaction
- squarerium
- substituted carbazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、Ｎ−置換カルバゾール環をもつスク
エアリリウム染料の製造方法に関するものであ
る。
エアリリウム染料の製造方法に関するものであ
る。
従来例の構成とその問題点
従来、電子写真感光体としてセレン、セレン−
テルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などの無
機光導電性物質からなる感光体が広く用いられて
きたが、近年、目的にあつた分子設計ができ、適
当な波長域に光導電性を示す化合物を選択できる
有機光導電性物質、例えば、フタロシアニン系顔
料、アゾ系顔料、ポリメチン染料、スクエアリリ
ウム染料などの研究がなされている。しかしなが
ら、これらの有機光導電性物質は感光体にした時
に、成膜が容易である。可撓性が高く設計の自由
度が大きい、安価で無公害であるなどの長所があ
る反面、感度、感光体寿命などの点で無機光導電
性物質にまさるものは少ないのが現状である。ま
た、有機光導電性物質の合成においては、単離、
精製に手間がかかるものが少なくはない。
テルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などの無
機光導電性物質からなる感光体が広く用いられて
きたが、近年、目的にあつた分子設計ができ、適
当な波長域に光導電性を示す化合物を選択できる
有機光導電性物質、例えば、フタロシアニン系顔
料、アゾ系顔料、ポリメチン染料、スクエアリリ
ウム染料などの研究がなされている。しかしなが
ら、これらの有機光導電性物質は感光体にした時
に、成膜が容易である。可撓性が高く設計の自由
度が大きい、安価で無公害であるなどの長所があ
る反面、感度、感光体寿命などの点で無機光導電
性物質にまさるものは少ないのが現状である。ま
た、有機光導電性物質の合成においては、単離、
精製に手間がかかるものが少なくはない。
したがつて、容易に合成ができ、種々の電子写
真感光体としての要求を満足する新規な有機光導
電性物質が望まれている。
真感光体としての要求を満足する新規な有機光導
電性物質が望まれている。
発明の効果
本発明の目的は、Ｎ−置換カルバゾール環をも
つスクエアリリウム染料の製造方法を提供するも
のである。
つスクエアリリウム染料の製造方法を提供するも
のである。
発明の構成
本発明の有機光導電性物質は、一般式(2)で示さ
れるスクエアリリウム染料で、Ｒは水素あるいは
炭素数４以下のアルキル基を表わしている。
れるスクエアリリウム染料で、Ｒは水素あるいは
炭素数４以下のアルキル基を表わしている。
前記一般式(2)で示される化合物の代表例を挙げ
ると次のとおりである。
ると次のとおりである。
前記一般式(2)のスクエアリリウム染料は、後記
反応式のようにＮ−置換カルバゾール誘導体をポ
リリン酸中で、３、４−ヒドロキシ−３−シクロ
ブテン−１、２−ジオンと加熱反応させることに
よつて製造することができる。
反応式のようにＮ−置換カルバゾール誘導体をポ
リリン酸中で、３、４−ヒドロキシ−３−シクロ
ブテン−１、２−ジオンと加熱反応させることに
よつて製造することができる。
反応系における原料化合物の割合は、３、４−
ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１、２−ジオ
ンの１当量モルに対してＮ−置換カルバゾール誘
導体は１当量モルから３当量モルが好ましい。ま
たポリリン酸は、Ｎ−置換カルバゾール0.01モル
に対して100ｇから300ｇを用いるのが好ましい。
ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１、２−ジオ
ンの１当量モルに対してＮ−置換カルバゾール誘
導体は１当量モルから３当量モルが好ましい。ま
たポリリン酸は、Ｎ−置換カルバゾール0.01モル
に対して100ｇから300ｇを用いるのが好ましい。
反応温度は80℃から200℃、好ましくは100℃か
ら150℃で行なわれ、反応時間は１時間から10時
間、好ましくは３時間から５時間である。
ら150℃で行なわれ、反応時間は１時間から10時
間、好ましくは３時間から５時間である。
反応終了後、冷水中に反応液を徐々に注入する
ことにより結晶を単離することができ、結晶は
別乾燥し、メタノール、エタノールなどのアルコ
ール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
ジオキサンなどのエーテル類、トルエンなどの芳
香族類にて洗浄することにより精製できる。
ことにより結晶を単離することができ、結晶は
別乾燥し、メタノール、エタノールなどのアルコ
ール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
ジオキサンなどのエーテル類、トルエンなどの芳
香族類にて洗浄することにより精製できる。
本発明の製造方法より得られるスクエアリリウ
ム染料は、電子写真感光体の光導電性物質として
有用であり、特に、電荷発生層と電荷移動層とに
機能を分離した積層型電子写真感光体の電荷発生
物質として有用である。
ム染料は、電子写真感光体の光導電性物質として
有用であり、特に、電荷発生層と電荷移動層とに
機能を分離した積層型電子写真感光体の電荷発生
物質として有用である。
実施例の説明
以下、本発明の代表的化合物の製造方法及び応
用を実施例にて説明する。
用を実施例にて説明する。
実施例 １
化合物No.（）の合成例
300mlミロフラスコ中のポリリン酸180ｇに、
３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１、
２−ジオン1.1ｇ（0.01mol）とＮ−エチルカルバ
ゾール2.9ｇ（0.015mol）とを加えて加熱撹拌し
た。
３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１、
２−ジオン1.1ｇ（0.01mol）とＮ−エチルカルバ
ゾール2.9ｇ（0.015mol）とを加えて加熱撹拌し
た。
ポリリン酸は市販品（半井化学）をそのまま用
い、Ｎ−エチルカルバゾールは市販品（半井化
学）をエタノールにて再結晶したものを用いた。
３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１、
２−ジオンは、周知の合成法にて合成したものを
ジエチルエーテルにつよく洗浄して用いた。反応
は100〜130℃にて５時間おこない、反応液は青色
に変色した。反応後は冷却後、約１の冷水中に
徐々に注入し析出した結晶を別した。得られた
粗染料を100mlメタノールで３回洗浄し、その後
100mlトルエンで２回洗浄し、1.5ｇの化合物No.
（）を得た。
い、Ｎ−エチルカルバゾールは市販品（半井化
学）をエタノールにて再結晶したものを用いた。
３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１、
２−ジオンは、周知の合成法にて合成したものを
ジエチルエーテルにつよく洗浄して用いた。反応
は100〜130℃にて５時間おこない、反応液は青色
に変色した。反応後は冷却後、約１の冷水中に
徐々に注入し析出した結晶を別した。得られた
粗染料を100mlメタノールで３回洗浄し、その後
100mlトルエンで２回洗浄し、1.5ｇの化合物No.
（）を得た。
化合物No.（）の染料は光沢を有し、融点は
275〜278℃、可視吸収スペクトルはクロロホルム
中で、λnax：614nｍである。また、赤外吸収スペ
クトル（KBr法）を図に示す。
275〜278℃、可視吸収スペクトルはクロロホルム
中で、λnax：614nｍである。また、赤外吸収スペ
クトル（KBr法）を図に示す。
実施例 ２
実施例１にて合成された化合物No.（）のスク
エアリリウム染料１重量部、ブチラール樹脂（積
水化学(株)製商品名エスレツクBH−１）１重量部
とイソプロピルアルコール32重量部をボールミル
分散機で５時間分散した。この分散液をアルミ蒸
着ポリエチレンテレフタレートフイルム（東洋メ
タライジング(株)製商品名メタルミー）上にワイヤ
ーバーコータを用いて塗布し、80℃にて１時間乾
燥して膜厚0.5μｍの電荷発生層を形成した。
エアリリウム染料１重量部、ブチラール樹脂（積
水化学(株)製商品名エスレツクBH−１）１重量部
とイソプロピルアルコール32重量部をボールミル
分散機で５時間分散した。この分散液をアルミ蒸
着ポリエチレンテレフタレートフイルム（東洋メ
タライジング(株)製商品名メタルミー）上にワイヤ
ーバーコータを用いて塗布し、80℃にて１時間乾
燥して膜厚0.5μｍの電荷発生層を形成した。
次に、構造式
のピラゾリン化合物１重量部とポリカーボネート
樹脂（帝人(株)製商品名パンライトＫ−1300）１重
量部をテトラヒドロフラン10重量部に溶解した。
この液を電荷発生層の上にブレード塗布し100℃
にて１時間乾燥して膜厚10μｍの電荷移動層を形
成した。
樹脂（帝人(株)製商品名パンライトＫ−1300）１重
量部をテトラヒドロフラン10重量部に溶解した。
この液を電荷発生層の上にブレード塗布し100℃
にて１時間乾燥して膜厚10μｍの電荷移動層を形
成した。
このようにして得た積層型電子写真感光体を、
静電複写紙試験装置（川口電気製作所(株)製SP−
428型）を用いて、−6KVで帯電し２秒後の表面
電位VO(V)、5luxの白色光で露光した時に表面電
位が1/2VO(V)まで減衰するのに要する露光量E1/2
（lux・sec）を測定したところ、VOは475V、E1/2
は5.8luxsecであつた。
静電複写紙試験装置（川口電気製作所(株)製SP−
428型）を用いて、−6KVで帯電し２秒後の表面
電位VO(V)、5luxの白色光で露光した時に表面電
位が1/2VO(V)まで減衰するのに要する露光量E1/2
（lux・sec）を測定したところ、VOは475V、E1/2
は5.8luxsecであつた。
発明の効果
以上、本発明のスクエアリリウム染料の製造方
法について詳細に説明したが、本発明の製造方法
により、ポリリン酸を用いるだけの簡単な反応系
でスクエアリリウム染料を容易に合成することが
できた。さらに、本発明の製造方法により合成し
た一般式(2)で示されるＮ−置換カルバゾール環を
もつスクエアリリウム染料を電荷初生物質として
用いることにより、従来品に何等の遜色もない高
感度な積層型電子写真感光体を得ることができ
た。
法について詳細に説明したが、本発明の製造方法
により、ポリリン酸を用いるだけの簡単な反応系
でスクエアリリウム染料を容易に合成することが
できた。さらに、本発明の製造方法により合成し
た一般式(2)で示されるＮ−置換カルバゾール環を
もつスクエアリリウム染料を電荷初生物質として
用いることにより、従来品に何等の遜色もない高
感度な積層型電子写真感光体を得ることができ
た。
図は、本発明の一実施例の方法により製造され
たスクエアリリウム染料の赤外吸収スペクトルを
示す曲線図である。
たスクエアリリウム染料の赤外吸収スペクトルを
示す曲線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)で示されるＮ−置換カルバゾール誘
導体をポリリン酸中で、３、４−ジヒドロキシ−
３−シクロブテン−１、２−ジオンと反応させる
ことを特徴とする、一般式(2)で示されるスクエア
リリウム染料の製造方法。 （但し、式中、Ｒは水素あるいは炭素数４以下の
アルキル基である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59196033A JPS6173770A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | スクエアリリウム染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59196033A JPS6173770A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | スクエアリリウム染料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173770A JPS6173770A (ja) | 1986-04-15 |
| JPH0548262B2 true JPH0548262B2 (ja) | 1993-07-21 |
Family
ID=16351087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59196033A Granted JPS6173770A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | スクエアリリウム染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6173770A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6042980A (en) * | 1998-07-21 | 2000-03-28 | Lexmark Internatonal, Inc. | Photoconductor with charge generation binder blend |
-
1984
- 1984-09-19 JP JP59196033A patent/JPS6173770A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6173770A (ja) | 1986-04-15 |
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