JPH0549666B2 - - Google Patents
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- JPH0549666B2 JPH0549666B2 JP8412167A JP1216784A JPH0549666B2 JP H0549666 B2 JPH0549666 B2 JP H0549666B2 JP 8412167 A JP8412167 A JP 8412167A JP 1216784 A JP1216784 A JP 1216784A JP H0549666 B2 JPH0549666 B2 JP H0549666B2
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- Japan
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- malonitrile
- nitroso
- isonitroso
- salt
- nitrite
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/50—Three nitrogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
５−ニトロソ−２，４，６−トリアミノピリミ
ジンが、マレイン酸ジニトリルおよびあるグアニ
ジン塩から製造できることは知られている。
ジンが、マレイン酸ジニトリルおよびあるグアニ
ジン塩から製造できることは知られている。
マレイン酸ジニトリルとグアニジン・ハイドロ
クロライドまたはナイトレートとを、アルコール
性媒体中ナトリウムアルコラートの存在下に縮合
させることにより、２，４，６−トリアミノピリ
ミジンが高い収率で得られることは知られてい
る。［W.Traube、Ber.37、4544（1904）；H.Sato
ほか、J.Chem.Soc.Japan Pure Chem.Sect.72、
866（1951）、Chem.Abstr.47、5946（1953）］この
ピリアミジンは、ついで硝酸を用いて５−ニトロ
ソ−２，４，６−トリアミノピリミジンにニトロ
ソ化される。［M.F.Malletteほか、J.Am、Chem.
Soc.69、1814（1947）］この方法は、大量生産にと
つてははん雑であり、５−ニトロソ−２，４，６
−トリアミノピリミジンのマレイン酸ジニトリル
基準の収率が75ないし78％止まりであるという欠
点をもつ。
クロライドまたはナイトレートとを、アルコール
性媒体中ナトリウムアルコラートの存在下に縮合
させることにより、２，４，６−トリアミノピリ
ミジンが高い収率で得られることは知られてい
る。［W.Traube、Ber.37、4544（1904）；H.Sato
ほか、J.Chem.Soc.Japan Pure Chem.Sect.72、
866（1951）、Chem.Abstr.47、5946（1953）］この
ピリアミジンは、ついで硝酸を用いて５−ニトロ
ソ−２，４，６−トリアミノピリミジンにニトロ
ソ化される。［M.F.Malletteほか、J.Am、Chem.
Soc.69、1814（1947）］この方法は、大量生産にと
つてははん雑であり、５−ニトロソ−２，４，６
−トリアミノピリミジンのマレイン酸ジニトリル
基準の収率が75ないし78％止まりであるという欠
点をもつ。
この製造方法をもつと簡易にし、副生成物であ
る２，４，６−トリアミノピリミジンを分離しな
いで実施することが試みられた（CH−PS630
616）。しかし、この方法も、なお、つぎのような
欠点を有する。すなわち、高価なナトリウムアル
コラートを使用しなければならず、反応させるマ
ロン酸ジニトリル１モルに対し少なくとも２モル
の塩（NaClおよびNa−アセテート）が生成し、
比較的希薄な反応溶液を処理しなければならない
（生成物１モルあたり約２の溶媒）うえに、４
成分の溶剤混合物（メタノール、エタノール、酢
酸、水および副生物）を取扱うという、面倒な溶
媒の後処理の問題がある。
る２，４，６−トリアミノピリミジンを分離しな
いで実施することが試みられた（CH−PS630
616）。しかし、この方法も、なお、つぎのような
欠点を有する。すなわち、高価なナトリウムアル
コラートを使用しなければならず、反応させるマ
ロン酸ジニトリル１モルに対し少なくとも２モル
の塩（NaClおよびNa−アセテート）が生成し、
比較的希薄な反応溶液を処理しなければならない
（生成物１モルあたり約２の溶媒）うえに、４
成分の溶剤混合物（メタノール、エタノール、酢
酸、水および副生物）を取扱うという、面倒な溶
媒の後処理の問題がある。
５−ニトロソ−２，４，６−トリアミノピリミ
ジンを製造する別法が、E.C.Taylor、O.Voglお
よびC.C.Cheng.J.Am、Chem.Soc.81、2442
（1959）に記載されている。その方法は、イソニ
トロソ−マロニトリルのカリウム塩をグアニジ
ン・カーボネートとジメチルフオルムアミド中で
加熱することにより、５−ニトロソ−２，４，６
−トリアミノピリミジンを88％の収率で得るもの
である。イソニトロソ−マロニトリルのカリウム
塩を銀塩から製造するということが、この方法を
大規模な生産にとつては問題外のものにしてい
る。
ジンを製造する別法が、E.C.Taylor、O.Voglお
よびC.C.Cheng.J.Am、Chem.Soc.81、2442
（1959）に記載されている。その方法は、イソニ
トロソ−マロニトリルのカリウム塩をグアニジ
ン・カーボネートとジメチルフオルムアミド中で
加熱することにより、５−ニトロソ−２，４，６
−トリアミノピリミジンを88％の収率で得るもの
である。イソニトロソ−マロニトリルのカリウム
塩を銀塩から製造するということが、この方法を
大規模な生産にとつては問題外のものにしてい
る。
FR−PS １ 364 734には、まずマロン酸ジニ
トリルを水性酢酸溶液中で亜硝酸ナトリウムによ
りニトロソ化し、ついで生成したイソニトロソ−
マロニトリル溶液をグアニジン・カーボネートで
処理し、CO2を発生させ、イソニトロソ−マロニ
トリルのグアニジン塩を沈でんさせる方法が記載
されている。この塩のけん濁液を、ついで約０℃
に冷却し、過して、得られたイソニトロソ−マ
ロニトリルのグアニジン塩を乾燥する。この塩
を、次にジメチルフオルムアミド中で、K2CO3
を添加して還流下に加熱すると、５−ニトロソ−
２，４，６−トリアミノピリミジンへの異性化が
起る。
トリルを水性酢酸溶液中で亜硝酸ナトリウムによ
りニトロソ化し、ついで生成したイソニトロソ−
マロニトリル溶液をグアニジン・カーボネートで
処理し、CO2を発生させ、イソニトロソ−マロニ
トリルのグアニジン塩を沈でんさせる方法が記載
されている。この塩のけん濁液を、ついで約０℃
に冷却し、過して、得られたイソニトロソ−マ
ロニトリルのグアニジン塩を乾燥する。この塩
を、次にジメチルフオルムアミド中で、K2CO3
を添加して還流下に加熱すると、５−ニトロソ−
２，４，６−トリアミノピリミジンへの異性化が
起る。
この方法は、Taylorの方法よりは大きな進歩
をとげたものであるが、なお多くの欠点がある。
それは、酢酸を過剰に（たとえば10％）使用しな
ければならないことである。イソニトロソ−マロ
ニトリルのグアニジン塩を完全に生成させるため
には、この過剰量をグアニジン・カーボネートで
中和しなければならない。
をとげたものであるが、なお多くの欠点がある。
それは、酢酸を過剰に（たとえば10％）使用しな
ければならないことである。イソニトロソ−マロ
ニトリルのグアニジン塩を完全に生成させるため
には、この過剰量をグアニジン・カーボネートで
中和しなければならない。
水性のけん濁液を約０℃に冷却することには、
技術的な困難が伴う。というのは、氷のクラスト
が反応装置の内部に生成するからである。冷却温
度をこれほど低くしないと、塩が完全には沈でん
しない。
技術的な困難が伴う。というのは、氷のクラスト
が反応装置の内部に生成するからである。冷却温
度をこれほど低くしないと、塩が完全には沈でん
しない。
イソニトロソ−マロニトリルのグアニジン塩の
乾燥も、実証された技術という観点からは、リス
クを伴う。
乾燥も、実証された技術という観点からは、リス
クを伴う。
粗製のイソニトロソ−マロニトリル溶液のグア
ニジン・カーボネートによる処理は、当量のCO2
を遊離する。従つて反応混合物は、この工程中に
泡立つ傾向があり、反応容器を最高度に利用でき
ない。
ニジン・カーボネートによる処理は、当量のCO2
を遊離する。従つて反応混合物は、この工程中に
泡立つ傾向があり、反応容器を最高度に利用でき
ない。
本発明の目的は、上述した欠点を解消し、簡単
で経済的な方法により、２−置換−５−ニトロソ
−４，６−ジアミノピリミジンを高い収率で製造
することを可能にすることにある。
で経済的な方法により、２−置換−５−ニトロソ
−４，６−ジアミノピリミジンを高い収率で製造
することを可能にすることにある。
この目的は、前記した特許請求の範囲第１項に
記載の本発明の方法により達成される。
記載の本発明の方法により達成される。
マロン酸ジニトリルは、本発明の方法に従つ
て、溶媒としての水またはアルコールの中で、酸
性媒体中のアミジンとともに、亜硝酸塩の存在下
にニトロソ化し、イソニトロソ−マロニトリルの
アミジン塩の水性またはアルコール性のけん濁液
を生成させる。この塩を分離することなく、混合
物のままアルカリ性にし、ジメチルフオルムアミ
ドまたはピリジン塩基を添加した後、水またはア
ルコールを減圧下に蒸溜除去する。この水または
アルコールがほぼ完全に除去されたのち、反応混
合物を加温処理、好ましくは還流下に加熱する
と、対応する２−置換−５−ニトロソ−４，６−
ジアミノピリミジンが生成する。酸性の媒体と
は、６、９以下のPH値を、また塩基性の媒体とは
7.1以上のPH値を意味する。
て、溶媒としての水またはアルコールの中で、酸
性媒体中のアミジンとともに、亜硝酸塩の存在下
にニトロソ化し、イソニトロソ−マロニトリルの
アミジン塩の水性またはアルコール性のけん濁液
を生成させる。この塩を分離することなく、混合
物のままアルカリ性にし、ジメチルフオルムアミ
ドまたはピリジン塩基を添加した後、水またはア
ルコールを減圧下に蒸溜除去する。この水または
アルコールがほぼ完全に除去されたのち、反応混
合物を加温処理、好ましくは還流下に加熱する
と、対応する２−置換−５−ニトロソ−４，６−
ジアミノピリミジンが生成する。酸性の媒体と
は、６、９以下のPH値を、また塩基性の媒体とは
7.1以上のPH値を意味する。
反応は、下記の一般式に従つて起る。
［式中、ＡはCl、1/2SO4、HSO4、NO3、アセテ
ートまたはフオスフエートを意味し、Ｒは、アリ
ール、アルキル、アルキルチオ、アミノ、置換ア
ミノまたはアリールアルキル基を意味する。］ アミジン類の例は、アセトアミジン・ハイドロ
クロライド、ベンズアミジン・ハイドロクロライ
ド、Ｓ−メチルイソチオ尿素・サルフエートおよ
びグアニジン・ハイドロクロライドである。
ートまたはフオスフエートを意味し、Ｒは、アリ
ール、アルキル、アルキルチオ、アミノ、置換ア
ミノまたはアリールアルキル基を意味する。］ アミジン類の例は、アセトアミジン・ハイドロ
クロライド、ベンズアミジン・ハイドロクロライ
ド、Ｓ−メチルイソチオ尿素・サルフエートおよ
びグアニジン・ハイドロクロライドである。
亜硝酸塩としては、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の亜硝酸塩、好ましくは亜硝酸ナトリ
ウムを使用する。
リ土類金属の亜硝酸塩、好ましくは亜硝酸ナトリ
ウムを使用する。
反応剤の量的関係についていえば、マロン酸ジ
ニトリル１モルに対して、0.1〜1.1モルの亜硝酸
塩、好ましくは1.01モルの亜硝酸塩を使用する。
ニトリル１モルに対して、0.1〜1.1モルの亜硝酸
塩、好ましくは1.01モルの亜硝酸塩を使用する。
第一の反応の段階における溶媒の量は臨界的で
なく、通常はマロン酸ジニトリル１モルに対し
て、200〜2000mlを使用する。好ましくは、マロ
ン酸ジニトリル１モルに対して、300〜400mlの溶
媒を加える。
なく、通常はマロン酸ジニトリル１モルに対し
て、200〜2000mlを使用する。好ましくは、マロ
ン酸ジニトリル１モルに対して、300〜400mlの溶
媒を加える。
第二の反応の段階においては、溶媒としてのジ
メチルフオルムアミドまたはピリジン塩基ととも
に、マロン酸ジニトリル１モルあたり100〜2000
ml、好ましくは300〜500mlの溶媒を加えることが
できる。
メチルフオルムアミドまたはピリジン塩基ととも
に、マロン酸ジニトリル１モルあたり100〜2000
ml、好ましくは300〜500mlの溶媒を加えることが
できる。
５−ニトロソ−２，４，６−トリアミノピリミ
ジンを製造する好ましい実施態様においては、マ
ロン酸ジニトリルおよびグアニジン・ハイドロク
ロライドを、6.9以下のPHにおいて、亜硝酸ナト
リウムの存在下に、イソニトロソ・マロニトリル
のグアニジン塩に転化し、ジメチルフオルムアミ
ド中における還流下の煮沸により、イソニトロ
ソ・マロニトリルのグアニジン塩を５−ニトロソ
−２，４，６−トリアミノピリミジンに転化す
る。
ジンを製造する好ましい実施態様においては、マ
ロン酸ジニトリルおよびグアニジン・ハイドロク
ロライドを、6.9以下のPHにおいて、亜硝酸ナト
リウムの存在下に、イソニトロソ・マロニトリル
のグアニジン塩に転化し、ジメチルフオルムアミ
ド中における還流下の煮沸により、イソニトロ
ソ・マロニトリルのグアニジン塩を５−ニトロソ
−２，４，６−トリアミノピリミジンに転化す
る。
異性化反応の後、５−ニトロソ−２，４，６−
トリアミノピリミジンのジメチルフオルムアミド
中の赤いけん濁物を水で希釈し、生成物を過ま
たは遠心分離により分取し、水で洗浄する。多量
の転化のためには、湿つた生成物を使用すること
ができる。必要であれば、常用の方法で加熱し
て、乾燥することができる。５−ニトロソ−２，
４，６−トリアミノピリミジンは用途の多い中間
生成物であつて、たとえばトリアムテレン、メト
トレキザートのような医薬品の製造や、２，４，
５，６−テトラアミノピリミジンのような染料の
成分の製造に使用される。
トリアミノピリミジンのジメチルフオルムアミド
中の赤いけん濁物を水で希釈し、生成物を過ま
たは遠心分離により分取し、水で洗浄する。多量
の転化のためには、湿つた生成物を使用すること
ができる。必要であれば、常用の方法で加熱し
て、乾燥することができる。５−ニトロソ−２，
４，６−トリアミノピリミジンは用途の多い中間
生成物であつて、たとえばトリアムテレン、メト
トレキザートのような医薬品の製造や、２，４，
５，６−テトラアミノピリミジンのような染料の
成分の製造に使用される。
実施例 １
66ｇのマロニトリルと96ｇのグアニジン・ハイ
ドロクロライドとの200ｇの水中のけん濁液に対
して、室温において、70ｇの亜硝酸ナトリウムの
120ｇの水中の溶液を滴下し、この間、塩酸の添
加によりPHを４に保つた。室温における４時間の
後反応ののち、21ｇの炭酸ナトリウムおよび400
ｇのジメチルフオルムアミドを添加し、水を減圧
下に蒸溜除去した。続いて反応混合物を１時間の
あいだ140℃に加熱したところ、５−ニトロソ−
２，４，６−トリアミノピリミジンへの異性化が
起つた。反応終了後、400mlの水を添加し、生成
物を別して水で洗つた。
ドロクロライドとの200ｇの水中のけん濁液に対
して、室温において、70ｇの亜硝酸ナトリウムの
120ｇの水中の溶液を滴下し、この間、塩酸の添
加によりPHを４に保つた。室温における４時間の
後反応ののち、21ｇの炭酸ナトリウムおよび400
ｇのジメチルフオルムアミドを添加し、水を減圧
下に蒸溜除去した。続いて反応混合物を１時間の
あいだ140℃に加熱したところ、５−ニトロソ−
２，４，６−トリアミノピリミジンへの異性化が
起つた。反応終了後、400mlの水を添加し、生成
物を別して水で洗つた。
乾燥後、140ｇの純粋なイチゴの赤色の５−ニ
トロソ−２，４，６−トリアミノピリミジンを得
た。融点：340℃以上、収率：91％。
トロソ−２，４，６−トリアミノピリミジンを得
た。融点：340℃以上、収率：91％。
実施例 ２
33ｇのマロニトリルおよび52ｇのアセトアミジ
ン・ハイドロクロライドの100ｇの水中のけん濁
液に、PH４において、室温で、37.5ｇの亜硝酸ナ
トリウムの60ｇ水中の溶液を滴下した。４時間の
後反応ののち、反応混合物を０℃に冷却し、生成
物を別した。融点142〜143℃（分解）のイソニ
トロソ−マロニトリルのアセトアミジン塩を、ほ
ぼ定量的な収率において得た。（84％単離） 実施例 ３ 13.2ｇのマロニトリルと32ｇのベンズアミジ
ン・ハイドロクロライドの25ｇの水中のけん濁液
に、PH３〜５、20℃において、14ｇの亜硝酸ナト
リウムの25ｇの水中の溶液を滴下して加えた。５
時間の後反応および０℃への冷却ののち、反応生
成物を別して乾燥した。融点150℃（分解）の
イソニトロソ−マロニトリルのベンズアミジン塩
を、ほぼ定量的な収率で得た。（94％単離） 実施例 ４ 33ｇのマロニトリルと70ｇのＳ−メチル−イソ
チオ尿素・サルフエートの100ｇの水中のけん濁
液に、PH４、室温において、35ｇの亜硝酸ナトリ
ウムの60mlの水中の溶液を滴下して加えた。５時
間の後反応ののち、反応生成物を４℃に冷却し
て、過した。
ン・ハイドロクロライドの100ｇの水中のけん濁
液に、PH４において、室温で、37.5ｇの亜硝酸ナ
トリウムの60ｇ水中の溶液を滴下した。４時間の
後反応ののち、反応混合物を０℃に冷却し、生成
物を別した。融点142〜143℃（分解）のイソニ
トロソ−マロニトリルのアセトアミジン塩を、ほ
ぼ定量的な収率において得た。（84％単離） 実施例 ３ 13.2ｇのマロニトリルと32ｇのベンズアミジ
ン・ハイドロクロライドの25ｇの水中のけん濁液
に、PH３〜５、20℃において、14ｇの亜硝酸ナト
リウムの25ｇの水中の溶液を滴下して加えた。５
時間の後反応および０℃への冷却ののち、反応生
成物を別して乾燥した。融点150℃（分解）の
イソニトロソ−マロニトリルのベンズアミジン塩
を、ほぼ定量的な収率で得た。（94％単離） 実施例 ４ 33ｇのマロニトリルと70ｇのＳ−メチル−イソ
チオ尿素・サルフエートの100ｇの水中のけん濁
液に、PH４、室温において、35ｇの亜硝酸ナトリ
ウムの60mlの水中の溶液を滴下して加えた。５時
間の後反応ののち、反応生成物を４℃に冷却し
て、過した。
乾燥後、イソニトロソ−マロニトリルのＳ−メ
チルイソチオウロニウム塩を、きわめて高い収率
（76％単離）で得た。融点123〜124℃（分解） 実施例 ５ 66ｇのマロニトリルと97ｇのグアニジン・ハイ
ドロクロライドの120mlの水中のけん濁液に、PH
４、室温において、70ｇの亜硝酸ナトリウムの
120mlの水中の溶液を滴下して加えた。４時間の
撹拌ののち、０℃に冷却して別した。
チルイソチオウロニウム塩を、きわめて高い収率
（76％単離）で得た。融点123〜124℃（分解） 実施例 ５ 66ｇのマロニトリルと97ｇのグアニジン・ハイ
ドロクロライドの120mlの水中のけん濁液に、PH
４、室温において、70ｇの亜硝酸ナトリウムの
120mlの水中の溶液を滴下して加えた。４時間の
撹拌ののち、０℃に冷却して別した。
減圧下に乾燥して、イソニトロソ−マロニトリ
ルのグアニジン塩を、ほぼ定量的は収率（84％単
離）で得た。融点160〜161℃（分解） 実施例２〜５で得たイソニトロソ−マロニトリ
ルのアニジン塩をさらに対応する２−置換−５−
ニトロソ−４，６−ジアミノピリミジンに転化す
ることは、たとえばE.C.Taylorほか、J.Am.
Chem.Soc.81、2442（1959）の文献に記載のよう
に、実施することができる。
ルのグアニジン塩を、ほぼ定量的は収率（84％単
離）で得た。融点160〜161℃（分解） 実施例２〜５で得たイソニトロソ−マロニトリ
ルのアニジン塩をさらに対応する２−置換−５−
ニトロソ−４，６−ジアミノピリミジンに転化す
ることは、たとえばE.C.Taylorほか、J.Am.
Chem.Soc.81、2442（1959）の文献に記載のよう
に、実施することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、Ｒは、アリール、アルキル、アルキルチ
オ、アミノ、置換アミノまたはアリールアルキル
基を意味する。］ の２−置換−５−ニトロソ−４，６−ジアミノピ
リミジンの製造方法であつて、マロン酸ジニトリ
ルと、一般式 ［式中、ＡはCl、1/2SO4、HSO4、NO3、アセテ
ートまたはフオスフエートを意味し、Ｒは前記の
意味である。］ のアミジンとを、水またはアルコールの酸性媒体
中で、亜硝酸塩の存在下に反応させ、イソニトロ
ソ−マロニトリルの対応するアミジン塩とし、こ
のイソニトロソ−マロニトリルのアミジン塩をジ
メチルフオルムアミドの塩基性媒体中で加温処理
して、対応する２−置換−５−ニトロソ−４，６
−ジアミノピリミジンとすることを特徴とする方
法。 ２ PH6.9以下の酸性媒体中で実施することを特
徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ３ 亜硝酸塩としてアルカリ金属またはアルカリ
土類金属の亜硝酸塩、好ましくは亜硝酸ナトリウ
ムを使用することを特徴とする特許請求の範囲第
１項または第２項の方法。 ４ マロン酸ジニトリルをグアニジン・ハイドロ
クロライドと、水媒体中、6.9以下のPHにおいて、
亜硝酸ナトリウムの存在下に反応させてイソニト
ロソ−マロニトリルのグアニジン塩とし、このイ
ソニトロソ−マロニトリルのグアニジン塩を溶媒
中で還流下に加熱して５−ニトロソ−２，４，６
−トリアミノピリミジンとすることを特徴とする
特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかの
５−ニトロソ−２，４，６−トリアミノピリミジ
ンを製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH48283A CH660589A5 (de) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | Verfahren zur herstellung von 2-substituierten 5-nitroso-4,6-diamino-pyrimidinen. |
| CH482/83 | 1983-01-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141566A JPS59141566A (ja) | 1984-08-14 |
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