JPH0551590B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0551590B2 JPH0551590B2 JP61276403A JP27640386A JPH0551590B2 JP H0551590 B2 JPH0551590 B2 JP H0551590B2 JP 61276403 A JP61276403 A JP 61276403A JP 27640386 A JP27640386 A JP 27640386A JP H0551590 B2 JPH0551590 B2 JP H0551590B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- apovincamic acid
- producing
- ethyl ester
- trinitrobenzene
- acid ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D461/00—Heterocyclic compounds containing indolo [3,2,1-d,e] pyrido [3,2,1,j] [1,5]-naphthyridine ring systems, e.g. vincamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式（）のアポビンカミン酸
エチルエステルを調製するための新規な方法に関
する： たとえばドイツ特許第2253750号および第
2265138号ならびにオーストラリア特許第322118
号に記載されているように、この物質を得るため
のいくつかの方法が既に知られている。しかしな
がら、これらの方法は、すべて長い反応時間を必
要とし、常に高温で処理される。したがつて、そ
の生成に時間がかかり、煩雑であり、かつ収率は
理論的な収率の50〜85％の範囲となつている。
エチルエステルを調製するための新規な方法に関
する： たとえばドイツ特許第2253750号および第
2265138号ならびにオーストラリア特許第322118
号に記載されているように、この物質を得るため
のいくつかの方法が既に知られている。しかしな
がら、これらの方法は、すべて長い反応時間を必
要とし、常に高温で処理される。したがつて、そ
の生成に時間がかかり、煩雑であり、かつ収率は
理論的な収率の50〜85％の範囲となつている。
この発明の方法によれば、収率が約92％であ
り、室温で処理され、かつ生成が単純であり、反
応時間が短いので、上述した問題点がかなり改善
される。
り、室温で処理され、かつ生成が単純であり、反
応時間が短いので、上述した問題点がかなり改善
される。
この発明による方法は、エステル化剤としての
２−フルオル−１，３，５−トリニトロベンゼン
および４−ジメチルアミノピリジンから得られる
エステル化剤の存在下において一般式（）のア
ポビンカミン酸をエチルアルコールと室温にて有
機極性溶媒中で３〜５時間反応させることからな
る。
２−フルオル−１，３，５−トリニトロベンゼン
および４−ジメチルアミノピリジンから得られる
エステル化剤の存在下において一般式（）のア
ポビンカミン酸をエチルアルコールと室温にて有
機極性溶媒中で３〜５時間反応させることからな
る。
エステル化剤のうちでも、２−フルオル−１，
３，５−トリニトロベンゼンおよび４−ジメチル
アミノピリジンを挙げることができ、また、適当
な溶媒としてアセトニトリルを挙げることができ
る。
３，５−トリニトロベンゼンおよび４−ジメチル
アミノピリジンを挙げることができ、また、適当
な溶媒としてアセトニトリルを挙げることができ
る。
物質（）は、融点、IRおよびNMRスペクト
ルならびにその定量的な元素分析により特徴づけ
られた。
ルならびにその定量的な元素分析により特徴づけ
られた。
下記の実施例は、この発明による方法の詳細を
表わす。
表わす。
実施例
100mlのアセトニトリル中に５ｇのアポビンカ
ミン酸および3.6ｇの２−フルオル−１，３，５
−トリニトロベンゼンを含む溶液に、3.6ｇの４
−ジメチルアミノピリジンおよび５mlの無水エタ
ノールを加える。この反応混合物を室温にて４時
間攪拌する。この反応時間が経過してから、不溶
性の塩を濾過により除去する。この溶媒を減圧下
で蒸発させ、かつ残渣を溶離剤として１，２−ジ
クロルエタンを用いたシリカゲル・カラムにより
濾過し生成する。この溶媒を減圧下で蒸発させ、
かつ固型の残渣を無水エタノール中で再結晶す
る。このようにして4.75ｇのアポビンカミン酸エ
チルが得られ、収率は、理論的な収率の92％であ
り：融点：148〜151℃であり、／α／20、Ｄ＝＋
114，3°（ピリジン、ｃ＝１）である。
ミン酸および3.6ｇの２−フルオル−１，３，５
−トリニトロベンゼンを含む溶液に、3.6ｇの４
−ジメチルアミノピリジンおよび５mlの無水エタ
ノールを加える。この反応混合物を室温にて４時
間攪拌する。この反応時間が経過してから、不溶
性の塩を濾過により除去する。この溶媒を減圧下
で蒸発させ、かつ残渣を溶離剤として１，２−ジ
クロルエタンを用いたシリカゲル・カラムにより
濾過し生成する。この溶媒を減圧下で蒸発させ、
かつ固型の残渣を無水エタノール中で再結晶す
る。このようにして4.75ｇのアポビンカミン酸エ
チルが得られ、収率は、理論的な収率の92％であ
り：融点：148〜151℃であり、／α／20、Ｄ＝＋
114，3°（ピリジン、ｃ＝１）である。
上述した方法に導入することができ、かつその
方法の必須の特徴を変更しない変形を、特許請求
の範囲に含まれるものと理解するであろう。
方法の必須の特徴を変更しない変形を、特許請求
の範囲に含まれるものと理解するであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アポビンカミン酸をエチルアルコールと、室
温で、有機極性溶媒中で、かつアミノピリジン誘
導体およびトリニトロベンセン誘導体であるエス
テル化剤の存在下において３〜５時間の間反応さ
せることを特徴とする、下記の一般式で表わされ
るアポビンカミン酸エチルエステルの製造方法。 ２ 前記エステル化剤が、２−フルオル−１，
３，５−トリニトロベンゼンおよび４−ジメチル
アミノピリジンである、特許請求の範囲第１項記
載のアポビンカミン酸エチルエステルの製造方
法。 ３ 前記エステル化において用いられる溶媒がア
セトニトリルである、特許請求の範囲第１項記載
のアポビンカミン酸エチルエステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES549105A ES8604956A1 (es) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | Procedimiento de obtencion del ester etilico del acido apo- vincaminico |
| ES549.105 | 1985-11-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142176A JPS62142176A (ja) | 1987-06-25 |
| JPH0551590B2 true JPH0551590B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=8490230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61276403A Granted JPS62142176A (ja) | 1985-11-20 | 1986-11-19 | アポビンカミン酸エチルエステルの製造方法 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4870178A (ja) |
| JP (1) | JPS62142176A (ja) |
| KR (1) | KR900000266B1 (ja) |
| CN (1) | CN1014788B (ja) |
| AR (1) | AR241420A1 (ja) |
| BE (1) | BE905795A (ja) |
| CA (1) | CA1297878C (ja) |
| CH (1) | CH667093A5 (ja) |
| DE (1) | DE3639583A1 (ja) |
| ES (1) | ES8604956A1 (ja) |
| FR (1) | FR2590254B1 (ja) |
| GB (2) | GB8627138D0 (ja) |
| GE (1) | GEP19960315B (ja) |
| IT (1) | IT1198480B (ja) |
| MX (1) | MX163253B (ja) |
| PT (1) | PT83775B (ja) |
| SU (1) | SU1435153A3 (ja) |
| UA (1) | UA7730A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1042492C (zh) * | 1991-10-31 | 1999-03-17 | 东北制药总厂 | 阿扑长春胺酸乙酯制剂的制备方法 |
| ES2052449B1 (es) * | 1992-12-22 | 1995-02-16 | Covex Sa | Nuevo procedimiento para la preparacion del apovincaminato de etilo. |
| CN1083423C (zh) * | 1999-08-24 | 2002-04-24 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种清洁的催化醇酸酯化方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT291446B (de) * | 1968-11-22 | 1971-07-12 | Richter Gedeon Vegyeszet | Verfahren zur Herstellung von neuen Apovincaminsäureamiden |
| BE790837A (fr) * | 1971-11-03 | 1973-02-15 | Richter Gedeon Vegeon Vegyesze | Nouveaux esters alcaloides utiles comme vasodilatateurs cerebraux et leur procede de preparation |
| YU41200B (en) * | 1980-02-29 | 1986-12-31 | Lek Tovarna Farmacevtskih | Process for preparing vincamine acid esters and derivatives thereof |
| HU187733B (en) * | 1982-06-30 | 1986-02-28 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt,Hu | Process for preparing apovincaminic acid derivatives |
-
1985
- 1985-11-20 ES ES549105A patent/ES8604956A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-11-10 US US06/929,608 patent/US4870178A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-12 AR AR86305863A patent/AR241420A1/es active
- 1986-11-13 GB GB868627138A patent/GB8627138D0/en active Pending
- 1986-11-18 KR KR1019860009752A patent/KR900000266B1/ko not_active Expired
- 1986-11-19 SU SU864028528A patent/SU1435153A3/ru active
- 1986-11-19 MX MX9346A patent/MX163253B/es unknown
- 1986-11-19 UA UA4028528A patent/UA7730A1/uk unknown
- 1986-11-19 CA CA000523383A patent/CA1297878C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-19 CH CH4614/86A patent/CH667093A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-19 JP JP61276403A patent/JPS62142176A/ja active Granted
- 1986-11-19 IT IT48672/86A patent/IT1198480B/it active
- 1986-11-19 PT PT83775A patent/PT83775B/pt unknown
- 1986-11-19 CN CN86107896A patent/CN1014788B/zh not_active Expired
- 1986-11-20 FR FR868616153A patent/FR2590254B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-20 GB GB8627789A patent/GB2183642B/en not_active Expired
- 1986-11-20 DE DE19863639583 patent/DE3639583A1/de active Granted
- 1986-11-20 BE BE0/217444A patent/BE905795A/fr not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-07-27 GE GEAP19931240A patent/GEP19960315B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8648672A0 (it) | 1986-11-19 |
| PT83775A (en) | 1986-12-01 |
| JPS62142176A (ja) | 1987-06-25 |
| US4870178A (en) | 1989-09-26 |
| GEP19960315B (en) | 1996-07-30 |
| UA7730A1 (uk) | 1995-12-26 |
| FR2590254A1 (fr) | 1987-05-22 |
| ES8604956A1 (es) | 1986-03-16 |
| CA1297878C (en) | 1992-03-24 |
| MX163253B (es) | 1992-03-24 |
| ES549105A0 (es) | 1986-03-16 |
| DE3639583A1 (de) | 1987-05-27 |
| AR241420A1 (es) | 1992-07-31 |
| KR900000266B1 (ko) | 1990-01-24 |
| IT1198480B (it) | 1988-12-21 |
| GB2183642B (en) | 1989-10-04 |
| FR2590254B1 (fr) | 1990-05-25 |
| DE3639583C2 (ja) | 1992-07-30 |
| GB8627789D0 (en) | 1986-12-17 |
| KR870004983A (ko) | 1987-06-04 |
| GB2183642A (en) | 1987-06-10 |
| CN1014788B (zh) | 1991-11-20 |
| CH667093A5 (de) | 1988-09-15 |
| PT83775B (pt) | 1988-08-17 |
| GB8627138D0 (en) | 1986-12-10 |
| CN86107896A (zh) | 1987-10-21 |
| BE905795A (fr) | 1987-03-16 |
| SU1435153A3 (ru) | 1988-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2791046B2 (ja) | アンドロスタ−１，４−ジエン−３，１７−ジオンのメチレン誘導体の製造方法 | |
| JPH0551590B2 (ja) | ||
| JP2571950B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| JPS6332796B2 (ja) | ||
| JPH0768163B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体の製法 | |
| GB2036744A (en) | Eburnane derivatives | |
| JPS5812275B2 (ja) | １− チカン −１ｈ− テトラゾ−ル −５− チオ−ルルイノ セイゾウホウ | |
| JPS6226267A (ja) | オキシラセタムの製造法 | |
| JPH06293700A (ja) | ６−クロロサリチル酸の製造法 | |
| JPH03141294A (ja) | ２１―デスオキシプレドニゾロン―１７―エステルの製造法 | |
| JP2552319B2 (ja) | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸 | |
| JPS621941B2 (ja) | ||
| JP2571939B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
| JP2668435B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0372493A (ja) | ２´―ｏ―置換―アデノシン―３´，５´―環状リン酸又はその塩の製法 | |
| JPS5874647A (ja) | Ｎ−アセチル−２，３−デヒドロ−アミノカルボン酸エステルの製法 | |
| SU742429A1 (ru) | Способ получени камфоримида | |
| JP2663295B2 (ja) | ヘキサジエン酸誘導体及びその製法 | |
| JPS63188692A (ja) | リン脂質誘導体の製造方法 | |
| JP3256259B2 (ja) | スルホン誘導体の製造方法 | |
| EP0149537A2 (en) | Process for the synthesis of aminonitropyridines | |
| JPS58210081A (ja) | ジヒドロリセルグ酸エステルの製法 | |
| JPS5857354A (ja) | ２−アジド−３−ベンジルオキシ−プロピオン酸−ベンジルエステル及びその製法 | |
| JPS58164573A (ja) | １−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−３−インド−ルアセトキシ酢酸類の製法 |