JPH0552300B2 - - Google Patents
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- JPH0552300B2 JPH0552300B2 JP60020159A JP2015985A JPH0552300B2 JP H0552300 B2 JPH0552300 B2 JP H0552300B2 JP 60020159 A JP60020159 A JP 60020159A JP 2015985 A JP2015985 A JP 2015985A JP H0552300 B2 JPH0552300 B2 JP H0552300B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は下記の一般式にて示される、フエノキ
シベンジル尿素誘導体及び該化合物を有効成分と
して含有する除草剤に関する。 〔式中、R1、R2は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキル
オキシ基、シクロアルキル基、アラルキル基、又
はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で置
換されてもよい）を表わし、あるいはR1とR2と
で炭素環を形成してもよい。X1、X2、X3は水素
原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を表
わす。〕 （発明の効果） 本発明の上記一般式にて表わされるフエノキシ
ベンジル尿素誘導体は文献、特許等に未載の新規
化合物であり、これを合成して種々研究した結果
除草剤としてすぐれた作用を有することが認めら
れた。 即ち、本発明の化合物はひろい範囲の雑草に対
し、強い除草活性を示し、雑草が発芽する直前も
しくはその生育の初期の段階に本有効成分を１ヘ
クタール当り0.1乃至20Kg、望ましくは0.5乃至10
Kg施用すると、約１〜２週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することができ
る。 また、本化合物の施用薬量を限定したり、ある
いは適当な施用方法を応用すると、トウモロコ
シ、ジヤガイモ、サトウキビ、ピーナツ、大豆、
ヒマワリ、大麦、小麦、ソルガム、水稲、ワタ、
果樹等の特定の作物を裁塔する圃場で雑草を選択
的に防除することができる。就中、水田では水稲
に薬害を与えることなく、強雑草であるノビエ、
ホタルイ、ミズカヤツリを防除することができる
ことを特徴としている。 （発明の構成） 本発明化合物の例として代表的なものを例示す
れば表１に示すごときものが挙げられる。 尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で
示す。また、物性欄のNMRは核磁気共鳴スペク
トルを表し、（ ）内に測定溶媒を示し、単位は
ppmである。mpは未補正の融点を表わす。また、
nDは屈折率を示す。その他は慣用の表現方法に従
つている。
シベンジル尿素誘導体及び該化合物を有効成分と
して含有する除草剤に関する。 〔式中、R1、R2は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキル
オキシ基、シクロアルキル基、アラルキル基、又
はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で置
換されてもよい）を表わし、あるいはR1とR2と
で炭素環を形成してもよい。X1、X2、X3は水素
原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を表
わす。〕 （発明の効果） 本発明の上記一般式にて表わされるフエノキシ
ベンジル尿素誘導体は文献、特許等に未載の新規
化合物であり、これを合成して種々研究した結果
除草剤としてすぐれた作用を有することが認めら
れた。 即ち、本発明の化合物はひろい範囲の雑草に対
し、強い除草活性を示し、雑草が発芽する直前も
しくはその生育の初期の段階に本有効成分を１ヘ
クタール当り0.1乃至20Kg、望ましくは0.5乃至10
Kg施用すると、約１〜２週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することができ
る。 また、本化合物の施用薬量を限定したり、ある
いは適当な施用方法を応用すると、トウモロコ
シ、ジヤガイモ、サトウキビ、ピーナツ、大豆、
ヒマワリ、大麦、小麦、ソルガム、水稲、ワタ、
果樹等の特定の作物を裁塔する圃場で雑草を選択
的に防除することができる。就中、水田では水稲
に薬害を与えることなく、強雑草であるノビエ、
ホタルイ、ミズカヤツリを防除することができる
ことを特徴としている。 （発明の構成） 本発明化合物の例として代表的なものを例示す
れば表１に示すごときものが挙げられる。 尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で
示す。また、物性欄のNMRは核磁気共鳴スペク
トルを表し、（ ）内に測定溶媒を示し、単位は
ppmである。mpは未補正の融点を表わす。また、
nDは屈折率を示す。その他は慣用の表現方法に従
つている。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明化合物は、例えば次式に従つて合成する
ことができる。 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、又
は、フエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で
置換されてもよい）を表わし、X1、X2、X3は水
素原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を
表わす。〕 〔式中、R1、R2はアルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、又はフエニル
基（ハロゲン原子、又はメチル基で置換されても
よい）を表わし、あるいはR1とR2とで炭素環を
形成してもよい。X1、X2、X3は水素原子、塩素
原子、又はトリフルオロメチル基を表わす。〕 〔式中、R1、R2は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキル
オキシ基、シクロアルキル基、アラルキル基、又
はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で置
換されてもよい）を表わし、あるいはR1とR2と
で炭素環を形成してもよい。X1、X2、X3は水素
原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を表
わす。〕 〔式中、R1はアルキル基、シクロアルキル基、
又はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で
置換されてもよい）を表わし、X1、X2、X3は水
素原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を
表わす。〕 〔式中、R1はアルキル基、シクロアルキル基、
又はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で
置換されてもよい）を表わし、Ｒはアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、又はアラルキル基
を表わし、halは塩素原子、臭素原子、又はヨウ
素原子を表わし、X1、X2、X3は水素原子、塩素
原子、又はトリフルオロメチル基を表わす〕 工程(1)、(2)、(3)又は(4)について。溶媒としては
ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメ
タン、ジオキサン、エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル等の不活性溶媒、又は塩基として用い
る第３級アミン等から適当に選択して使用するこ
とができる。あるいは、場合によつては無溶媒で
反応を行なうこともできる。塩基としてはピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン等の第３級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリ類、又は水素化ナトリウム等が適当であ
る。反応温度は一般的に０℃から溶媒の還流温度
までが適当である。 工程(5)について。溶媒としてはメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール等の低級アルコール
類、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン
などから適当に選択して使用することができる。
塩基としてはナトリウムメトキサイド、ナトリウ
ムエトキサイド、カリウムｔ−ブトキサイド、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又は水素化ナ
トリウム等が適当である。反応温度は一般的に０
℃から溶媒の還流温度までが適当である。 以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説
明する。 合成例 １ ３−（α，α−ジメチル−ｍ−フエノキシベン
ジル）−１−メチル−１−フエニル尿素（化合
物No.６） α，α−ジメチルｍ−フエノキシベンジルイソ
シアナート2.5ｇのベンゼン溶液にＮ−メチルア
ニリン1.1ｇを加え、３時間加熱還流を行なう。
放冷後、2N−水酸化ナトリウム水溶液、2N−塩
酸、水の順に洗滌する。硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去すると結晶が得られる。この
結晶をベンゼン−ｎ−ヘキサンで再結晶化させる
と目的の化合物（No.６）が2.9ｇ得られる。 合成例 ２ １−（ｐ−トリル）−３−（α，α−ジメチル−
ｍ−フエノキシベンジル）尿素（化合物No.５） ｐ−トリルイソシアナート1.3ｇのシクロヘキ
サン50mlの溶液にα，α−ジメチル−ｍ−フエノ
キシベンジルアミン2.3ｇを加え、室温で一晩放
置する。得られた結晶を2N−水酸化カリウム水
溶液、2N−塩酸、水、ｎ−ヘキサンの順によく
洗滌すると、目的の化合物（No.５）が3.3ｇ得ら
れる。 合成例 ３ １−ｎ−ブチル−３−（α，α−ジメチル−ｍ
−フエノキシベンジル）尿素（化合物No.９） α，α−ジメチル−ｍ−フエノキシベンジルイ
ソシアナート2.5ｇのクロロホルム溶液にｎ−ブ
チルアミン1.0ｇを加え、２時間加熱還流を行な
う。次に、溶媒を減圧留去すると結晶が得られ
る。この結晶をｎ−ヘキサンでよく洗滌すると目
的の化合物（No.９）が2.9ｇ得られる。 合成例 ４ １−ｎ−ブチル−３−（α，α−ジメチル−ｐ
−フエノキシベンジル）−１−メチル尿素（化
合物No.19） Ｎ−メチル−ｎ−ブチルアミン1.0ｇのジクロ
ロメタン20mlの溶液に、α，α−ジメチル−ｐ−
フエノキシベンジルイソシアナート2.5ｇを加え、
１時間加熱還流を行なう。冷後、2N−塩酸、2N
−水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗滌し硫酸
マグネシウムで乾燥後、フロリジルカラムクロマ
トグラフイー（ジクロロメタン溶媒）で処理をす
ると透明なシラツプ状物質として、目的の化合物
（No.19）が2.9ｇ得られる。 合成例 ５ ３−〔ｍ−（２，４−ジクロロフエノキシ）−α，
α−ジメチルベンジル〕−１，１−ジメチル尿
素（化合物No.47） ｍ−（２，４−ジクロロフエノキシ）−α，α−
ジメチルベンジルアミン3.0ｇとトリエチルアミ
ン1.1ｇをトルエン25mlにとかし、室温で撹拌さ
せながらＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド
1.1ｇのトルエン５mlの溶液を15分で滴加する。
次に室温で30分間撹拌を行なつてから60℃に加熱
して撹拌を６時間行なう。放冷後、水を加えて有
機層を分液し、得られた有機層を2N−塩酸、2N
−水酸化ナトリウム、水の順に洗滌し硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を減圧で留去すると、粗
製の結晶が得られる。この粗製結晶をベンゼン−
ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶化すると目的の
化合物（No.47）が白色結晶として2.6ｇ得られる。 合成例 ６ １−アリルオキシ−３−（α，α−ジメチル−
ｍ−フエノキシベンジル）−１−フエニル尿素
（化合物No.45） Ｎ−フエニルヒドロキシルアミン3.4ｇを含む
エチルエーテル20mlの溶液を100mlの３ツ口フラ
スコに入れ、室温でよく撹拌させながら、α，α
−ジメチル−ｍ−フエノキシベンジルイソシアナ
ート7.6ｇを含むベンゼン30mlの溶液を滴加する。
次に、室温で１時間、35℃で加熱３時間反応を行
なう。反応後、反応液を水で２回洗滌し、硫酸マ
グネシウムで乾燥してから、溶媒を留去すると３
−（α，α−ジメチル−ｍ−フエノキシベンジル）
−１−ヒドロキシ−１−フエニル尿素が粗生成物
として10.5ｇ得られる。この３−（α，α−ジメ
チル−ｍ−フエノキシベンジル）−１−ヒドロキ
シ−１−フエニル尿素3.6ｇをナトリウムメチラ
ート0.55ｇを含むメタノール20mlの溶液に加え、
均一な溶液とした後、室温で臭化アリル1.3ｇを
加える。室温で撹拌を２時間行ない、次いで加熱
還流を30分間行なう。次に溶媒を減圧留去し、得
られた残渣にジククロロメタンと水とを加え有機
層を分液する。有機層を５％塩酸、10％炭酸ナト
リウム水溶液、水の順に洗滌する。硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を留去する。得られたシラツプ
状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（トルエン−ｎ−ヘキサン混合溶媒系）で処理を
して、目的の化合物（No.45）が白色結晶として
3.2ｇ得られる。 本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を
応用して、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フ
ロワブル剤、粉剤、粒剤等の剤形にすることがで
きる。 さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合する
ことができる。また作用の範囲を拡大するため
に、除草剤以外の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と
混用することができる。 （実施例） 次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中
の「部」は重量部を示す。 実施例 １ 水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物50
部、ケイソウ土10部、クレー35部、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ
３部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２
部を混合粉砕して有効成分化合物を50％含有する
水和剤を得る。 使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布
する。 実施例 ２ 粒剤 表１の化合物10部、ベントナイト20部、クレー
68部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部
を混和し、水約20部を加えて混ねり機で練つたあ
と、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して
有効成分10％を含有する粒剤を得る。 一般式の新規チオフエン誘導体は優れた除草作
用を持つので、水田、畑地、果樹園、非農耕地等
に生えてくる雑草を防除するのに好適である。こ
の活性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌中
に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死さ
せることができる。また生育中の雑草の茎葉部に
本剤を散布して雑草を防除することもできる。 本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクター
ル当り0.5〜20Kgに選択すると、水稲、トウモロ
シ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピ
ーナツ、ヒマワリ、ジヤガイモ、ワタ又は果樹等
の裁培圃場で選択的除草剤として使用することが
できる。また施用量を増加すると非選択的除草剤
として応用することができる。 本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防
除するのに使用することができる。即ち、双子葉
植物、例えばハコベ（Stellaria media）、シロザ
（Chenopodium album）、ツメクサ（Sagina
japonica）、コアカザ（Chonopodium
ficifolium）、オオイヌタデ（Polysonum
nodosum）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、
ナズナ（Capsella bursa−pastoris）、マメグン
バイナズナ（Lepidium virginicum）、イヌガラ
シ（Porippa indica）、タネツケバナ
（Cardamine flexuosa）、イチビ（Abutilon
avicennae）、アメリカキンゴジカ（Sida
spinosa）、ヒメミソハギ（Ammannia
multiflora）、マルバアサガオ（Ipomoea
purpurea）、ノボロギク（Senecio vulgaris）、オ
ニノゲシ（Sonchus asper）、アメリカセンダン
グサ（Bidens frondosa）、ブタクサ（Ambrosia
artemisiifolia）、ホウキギク（Aster
subulatus）、ホトケノザ（Laium
amplexicaule）、カタバミ（Oxalis
corniculata）、アオビユ（Amaranthus
retroflexus）、カラスノエドウ（Vicia sativa）、
ヤエムグラ（Galium aparine）、イヌホウズキ
（Solanum nigrum）、チヨウセンアサガオ
（Datura stramonium）、コナギ（Monochoria
vaginalis）、等、イネ科植物、例えばスズメノカ
タビラ（Poa annua）、スズメノテツポウ
（Alopeculus aequalis）、メヒシバ（Digitaria
adscendens）、オヒシバ（Eleusine indica）、エ
ノコログサ（Setaria viridis）、イヌビエ
（Echinochloa crusgalli）、カモジグサ
（Agropyron kamoji）、ホソムギ（Lolium
perenne）、イヌムギ（Bromus unioloides）、カ
ラムスギ（Avena fatua）、ヒエガエリ
（Polypogon Higegaweri）、オオクサキビ
（Panicum dichotomiflorum）、カヤツリグサ科
雑草、例えばカヤツリグサ（Cyperus
microiria）、ホタルイ（Scirupus iuncoides）、
ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツ
リ（Cyperus difformis）、ハマスゲ（Cyperus
rotundus）、コゴメガヤツリ（Cyperus lria）、マ
ツバイ（Eleocharis acicularis）等。 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草
に対して除草効力を有し、雑草が発芽する直前ま
たは発芽直後の時期に畑地土壌表面又は植物体の
茎葉面にあるいは湛水中に散布するとき、または
土壌中に混和した場合に優れた雑草防除効果が得
られる。 就中、湛水土壌処理では水田雑草に対して極め
て高い防除効果が得られる。 本発明による防除剤の除草効果を示すために、
代表的な試験例をいくつかあげて更に具体的に説
明する。 試験例 １ 発芽前土壌処理（pre−emergence soil
treatment）した場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポツトに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Digitaria adscendens）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、ギシギシ（Rumex
japonicus）、アオビユ（Amaranthus
retroflexus）、トウモロコシ（Zea mays）、コム
ギ（Triticum aestivum）ヤエナリ（Phaseolus
radiatus）、シユンギグ（Chrysanthemum
coronarium）の種子をまき、約５mmの覆土をし、
その直後に表１にあげたような化合物を実施例１
に順じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、
有効成分が１ヘクタール当り８Kgに相当する薬量
を各ポツトの土壌表面に投与した。処理後２週間
目に植物に対する除草効果を調査した。除草効果
は肉眼観察し０：効果なし〜10：完全枯死の11段
階の指数にて表２に表示した。 試験例 ２ 茎葉接触処理（Foliar spray treatment）し
た場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポツトに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Digitaria adscendens）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、ギシギシ（Rumex
japonicus）、アオビユ（Amaranthus
retroflexus）、トウモロコシ（Zea mays）、コム
ギ（Triticum aestivum）、ヤエナリ
（Phaseolus radiatus）、シユンギク
（Chrysanthemum Coronarium）の種子をまき、
約１cmの覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２
葉になつた時に、本発明化合物の水和剤を１ヘク
タール当り８Kgに相当する薬量を1000／ha相
当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬
剤散布した10日後に試験例１と同様な基準で調査
し、11段階の指数で表示した。試験結果は表３の
とおりである。 試験例 ３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害 面積120cm2のポツトに水田土壌を充填し、ノ
ビエ（Echinochoa crus−galli）、ホタルイ
（Scirpus juncoides）、ヒメミソハギ
（Ammannia multiflora）、コナギ
（Monochoria vaginalis）、の種子を表層約２
cmの土壌に混入し、マツバイ（Eleocharis
acicularis）及び２葉期の水稲をそれぞれ２ケ
所に移植し、水深を約３cmに保つ。３日後に本
発明化合物を実施例１に準じて調整された水和
剤を、１ヘクタール当り８Kgに相当する薬量で
水中に投与した。薬剤処理後３週間目に除草効
果及び水稲に対する薬害を調査した。除草効果
及び作物に対する薬害は、試験例１と同様な基
準で調査し、11段階の指数で表示した。試験結
果は表４のとおりである。 表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草
であるノビエ、ホタルイ、コナギ、ヒメミソハギ
及びマツバイを殺草するのに有効なことがわか
る。 試験例 ４ 水田雑草に対する低薬量での除草効果と水稲に
対する薬害 ノビエ（Echinochoa crus−galli）、ホタルイ
（Scirpus iuncoides）、ミズカヤツリ（Cyperus
serotinus）に対する防除効果と水稲に対する薬
害を試験例３と同様に試験をした。試験結果は表
５のとおりである。
ことができる。 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、又
は、フエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で
置換されてもよい）を表わし、X1、X2、X3は水
素原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を
表わす。〕 〔式中、R1、R2はアルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、又はフエニル
基（ハロゲン原子、又はメチル基で置換されても
よい）を表わし、あるいはR1とR2とで炭素環を
形成してもよい。X1、X2、X3は水素原子、塩素
原子、又はトリフルオロメチル基を表わす。〕 〔式中、R1、R2は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキル
オキシ基、シクロアルキル基、アラルキル基、又
はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で置
換されてもよい）を表わし、あるいはR1とR2と
で炭素環を形成してもよい。X1、X2、X3は水素
原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を表
わす。〕 〔式中、R1はアルキル基、シクロアルキル基、
又はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で
置換されてもよい）を表わし、X1、X2、X3は水
素原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を
表わす。〕 〔式中、R1はアルキル基、シクロアルキル基、
又はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で
置換されてもよい）を表わし、Ｒはアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、又はアラルキル基
を表わし、halは塩素原子、臭素原子、又はヨウ
素原子を表わし、X1、X2、X3は水素原子、塩素
原子、又はトリフルオロメチル基を表わす〕 工程(1)、(2)、(3)又は(4)について。溶媒としては
ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメ
タン、ジオキサン、エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル等の不活性溶媒、又は塩基として用い
る第３級アミン等から適当に選択して使用するこ
とができる。あるいは、場合によつては無溶媒で
反応を行なうこともできる。塩基としてはピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン等の第３級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリ類、又は水素化ナトリウム等が適当であ
る。反応温度は一般的に０℃から溶媒の還流温度
までが適当である。 工程(5)について。溶媒としてはメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール等の低級アルコール
類、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン
などから適当に選択して使用することができる。
塩基としてはナトリウムメトキサイド、ナトリウ
ムエトキサイド、カリウムｔ−ブトキサイド、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又は水素化ナ
トリウム等が適当である。反応温度は一般的に０
℃から溶媒の還流温度までが適当である。 以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説
明する。 合成例 １ ３−（α，α−ジメチル−ｍ−フエノキシベン
ジル）−１−メチル−１−フエニル尿素（化合
物No.６） α，α−ジメチルｍ−フエノキシベンジルイソ
シアナート2.5ｇのベンゼン溶液にＮ−メチルア
ニリン1.1ｇを加え、３時間加熱還流を行なう。
放冷後、2N−水酸化ナトリウム水溶液、2N−塩
酸、水の順に洗滌する。硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去すると結晶が得られる。この
結晶をベンゼン−ｎ−ヘキサンで再結晶化させる
と目的の化合物（No.６）が2.9ｇ得られる。 合成例 ２ １−（ｐ−トリル）−３−（α，α−ジメチル−
ｍ−フエノキシベンジル）尿素（化合物No.５） ｐ−トリルイソシアナート1.3ｇのシクロヘキ
サン50mlの溶液にα，α−ジメチル−ｍ−フエノ
キシベンジルアミン2.3ｇを加え、室温で一晩放
置する。得られた結晶を2N−水酸化カリウム水
溶液、2N−塩酸、水、ｎ−ヘキサンの順によく
洗滌すると、目的の化合物（No.５）が3.3ｇ得ら
れる。 合成例 ３ １−ｎ−ブチル−３−（α，α−ジメチル−ｍ
−フエノキシベンジル）尿素（化合物No.９） α，α−ジメチル−ｍ−フエノキシベンジルイ
ソシアナート2.5ｇのクロロホルム溶液にｎ−ブ
チルアミン1.0ｇを加え、２時間加熱還流を行な
う。次に、溶媒を減圧留去すると結晶が得られ
る。この結晶をｎ−ヘキサンでよく洗滌すると目
的の化合物（No.９）が2.9ｇ得られる。 合成例 ４ １−ｎ−ブチル−３−（α，α−ジメチル−ｐ
−フエノキシベンジル）−１−メチル尿素（化
合物No.19） Ｎ−メチル−ｎ−ブチルアミン1.0ｇのジクロ
ロメタン20mlの溶液に、α，α−ジメチル−ｐ−
フエノキシベンジルイソシアナート2.5ｇを加え、
１時間加熱還流を行なう。冷後、2N−塩酸、2N
−水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗滌し硫酸
マグネシウムで乾燥後、フロリジルカラムクロマ
トグラフイー（ジクロロメタン溶媒）で処理をす
ると透明なシラツプ状物質として、目的の化合物
（No.19）が2.9ｇ得られる。 合成例 ５ ３−〔ｍ−（２，４−ジクロロフエノキシ）−α，
α−ジメチルベンジル〕−１，１−ジメチル尿
素（化合物No.47） ｍ−（２，４−ジクロロフエノキシ）−α，α−
ジメチルベンジルアミン3.0ｇとトリエチルアミ
ン1.1ｇをトルエン25mlにとかし、室温で撹拌さ
せながらＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド
1.1ｇのトルエン５mlの溶液を15分で滴加する。
次に室温で30分間撹拌を行なつてから60℃に加熱
して撹拌を６時間行なう。放冷後、水を加えて有
機層を分液し、得られた有機層を2N−塩酸、2N
−水酸化ナトリウム、水の順に洗滌し硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を減圧で留去すると、粗
製の結晶が得られる。この粗製結晶をベンゼン−
ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶化すると目的の
化合物（No.47）が白色結晶として2.6ｇ得られる。 合成例 ６ １−アリルオキシ−３−（α，α−ジメチル−
ｍ−フエノキシベンジル）−１−フエニル尿素
（化合物No.45） Ｎ−フエニルヒドロキシルアミン3.4ｇを含む
エチルエーテル20mlの溶液を100mlの３ツ口フラ
スコに入れ、室温でよく撹拌させながら、α，α
−ジメチル−ｍ−フエノキシベンジルイソシアナ
ート7.6ｇを含むベンゼン30mlの溶液を滴加する。
次に、室温で１時間、35℃で加熱３時間反応を行
なう。反応後、反応液を水で２回洗滌し、硫酸マ
グネシウムで乾燥してから、溶媒を留去すると３
−（α，α−ジメチル−ｍ−フエノキシベンジル）
−１−ヒドロキシ−１−フエニル尿素が粗生成物
として10.5ｇ得られる。この３−（α，α−ジメ
チル−ｍ−フエノキシベンジル）−１−ヒドロキ
シ−１−フエニル尿素3.6ｇをナトリウムメチラ
ート0.55ｇを含むメタノール20mlの溶液に加え、
均一な溶液とした後、室温で臭化アリル1.3ｇを
加える。室温で撹拌を２時間行ない、次いで加熱
還流を30分間行なう。次に溶媒を減圧留去し、得
られた残渣にジククロロメタンと水とを加え有機
層を分液する。有機層を５％塩酸、10％炭酸ナト
リウム水溶液、水の順に洗滌する。硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を留去する。得られたシラツプ
状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（トルエン−ｎ−ヘキサン混合溶媒系）で処理を
して、目的の化合物（No.45）が白色結晶として
3.2ｇ得られる。 本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を
応用して、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フ
ロワブル剤、粉剤、粒剤等の剤形にすることがで
きる。 さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合する
ことができる。また作用の範囲を拡大するため
に、除草剤以外の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と
混用することができる。 （実施例） 次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中
の「部」は重量部を示す。 実施例 １ 水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物50
部、ケイソウ土10部、クレー35部、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ
３部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２
部を混合粉砕して有効成分化合物を50％含有する
水和剤を得る。 使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布
する。 実施例 ２ 粒剤 表１の化合物10部、ベントナイト20部、クレー
68部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部
を混和し、水約20部を加えて混ねり機で練つたあ
と、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して
有効成分10％を含有する粒剤を得る。 一般式の新規チオフエン誘導体は優れた除草作
用を持つので、水田、畑地、果樹園、非農耕地等
に生えてくる雑草を防除するのに好適である。こ
の活性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌中
に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死さ
せることができる。また生育中の雑草の茎葉部に
本剤を散布して雑草を防除することもできる。 本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクター
ル当り0.5〜20Kgに選択すると、水稲、トウモロ
シ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピ
ーナツ、ヒマワリ、ジヤガイモ、ワタ又は果樹等
の裁培圃場で選択的除草剤として使用することが
できる。また施用量を増加すると非選択的除草剤
として応用することができる。 本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防
除するのに使用することができる。即ち、双子葉
植物、例えばハコベ（Stellaria media）、シロザ
（Chenopodium album）、ツメクサ（Sagina
japonica）、コアカザ（Chonopodium
ficifolium）、オオイヌタデ（Polysonum
nodosum）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、
ナズナ（Capsella bursa−pastoris）、マメグン
バイナズナ（Lepidium virginicum）、イヌガラ
シ（Porippa indica）、タネツケバナ
（Cardamine flexuosa）、イチビ（Abutilon
avicennae）、アメリカキンゴジカ（Sida
spinosa）、ヒメミソハギ（Ammannia
multiflora）、マルバアサガオ（Ipomoea
purpurea）、ノボロギク（Senecio vulgaris）、オ
ニノゲシ（Sonchus asper）、アメリカセンダン
グサ（Bidens frondosa）、ブタクサ（Ambrosia
artemisiifolia）、ホウキギク（Aster
subulatus）、ホトケノザ（Laium
amplexicaule）、カタバミ（Oxalis
corniculata）、アオビユ（Amaranthus
retroflexus）、カラスノエドウ（Vicia sativa）、
ヤエムグラ（Galium aparine）、イヌホウズキ
（Solanum nigrum）、チヨウセンアサガオ
（Datura stramonium）、コナギ（Monochoria
vaginalis）、等、イネ科植物、例えばスズメノカ
タビラ（Poa annua）、スズメノテツポウ
（Alopeculus aequalis）、メヒシバ（Digitaria
adscendens）、オヒシバ（Eleusine indica）、エ
ノコログサ（Setaria viridis）、イヌビエ
（Echinochloa crusgalli）、カモジグサ
（Agropyron kamoji）、ホソムギ（Lolium
perenne）、イヌムギ（Bromus unioloides）、カ
ラムスギ（Avena fatua）、ヒエガエリ
（Polypogon Higegaweri）、オオクサキビ
（Panicum dichotomiflorum）、カヤツリグサ科
雑草、例えばカヤツリグサ（Cyperus
microiria）、ホタルイ（Scirupus iuncoides）、
ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツ
リ（Cyperus difformis）、ハマスゲ（Cyperus
rotundus）、コゴメガヤツリ（Cyperus lria）、マ
ツバイ（Eleocharis acicularis）等。 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草
に対して除草効力を有し、雑草が発芽する直前ま
たは発芽直後の時期に畑地土壌表面又は植物体の
茎葉面にあるいは湛水中に散布するとき、または
土壌中に混和した場合に優れた雑草防除効果が得
られる。 就中、湛水土壌処理では水田雑草に対して極め
て高い防除効果が得られる。 本発明による防除剤の除草効果を示すために、
代表的な試験例をいくつかあげて更に具体的に説
明する。 試験例 １ 発芽前土壌処理（pre−emergence soil
treatment）した場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポツトに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Digitaria adscendens）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、ギシギシ（Rumex
japonicus）、アオビユ（Amaranthus
retroflexus）、トウモロコシ（Zea mays）、コム
ギ（Triticum aestivum）ヤエナリ（Phaseolus
radiatus）、シユンギグ（Chrysanthemum
coronarium）の種子をまき、約５mmの覆土をし、
その直後に表１にあげたような化合物を実施例１
に順じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、
有効成分が１ヘクタール当り８Kgに相当する薬量
を各ポツトの土壌表面に投与した。処理後２週間
目に植物に対する除草効果を調査した。除草効果
は肉眼観察し０：効果なし〜10：完全枯死の11段
階の指数にて表２に表示した。 試験例 ２ 茎葉接触処理（Foliar spray treatment）し
た場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポツトに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Digitaria adscendens）、イヌビエ
（Echinochloa crus−galli）、ギシギシ（Rumex
japonicus）、アオビユ（Amaranthus
retroflexus）、トウモロコシ（Zea mays）、コム
ギ（Triticum aestivum）、ヤエナリ
（Phaseolus radiatus）、シユンギク
（Chrysanthemum Coronarium）の種子をまき、
約１cmの覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２
葉になつた時に、本発明化合物の水和剤を１ヘク
タール当り８Kgに相当する薬量を1000／ha相
当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬
剤散布した10日後に試験例１と同様な基準で調査
し、11段階の指数で表示した。試験結果は表３の
とおりである。 試験例 ３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害 面積120cm2のポツトに水田土壌を充填し、ノ
ビエ（Echinochoa crus−galli）、ホタルイ
（Scirpus juncoides）、ヒメミソハギ
（Ammannia multiflora）、コナギ
（Monochoria vaginalis）、の種子を表層約２
cmの土壌に混入し、マツバイ（Eleocharis
acicularis）及び２葉期の水稲をそれぞれ２ケ
所に移植し、水深を約３cmに保つ。３日後に本
発明化合物を実施例１に準じて調整された水和
剤を、１ヘクタール当り８Kgに相当する薬量で
水中に投与した。薬剤処理後３週間目に除草効
果及び水稲に対する薬害を調査した。除草効果
及び作物に対する薬害は、試験例１と同様な基
準で調査し、11段階の指数で表示した。試験結
果は表４のとおりである。 表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草
であるノビエ、ホタルイ、コナギ、ヒメミソハギ
及びマツバイを殺草するのに有効なことがわか
る。 試験例 ４ 水田雑草に対する低薬量での除草効果と水稲に
対する薬害 ノビエ（Echinochoa crus−galli）、ホタルイ
（Scirpus iuncoides）、ミズカヤツリ（Cyperus
serotinus）に対する防除効果と水稲に対する薬
害を試験例３と同様に試験をした。試験結果は表
５のとおりである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1、R2は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキル
オキシ基、シクロアルキル基、アラルキル基、又
はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で置
換されてもよい）を表わし、あるいはR1とR2と
で炭素環を形成してもよい。X1、X2、X3は水素
原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を表
わす。〕 にて示される、フエノキシベンジル尿素誘導体。 ２ 一般式 〔式中、R1、R2は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキル
オキシ基、シクロアルキル基、アラルキル基、又
はフエニル基（ハロゲン原子、又はメチル基で置
換されてもよい）を表わし、あるいはR1とR2と
で炭素環を形成してもよい。X1、X2、X3は水素
原子、塩素原子、又はトリフルオロメチル基を表
わす。〕 にて示される、フエノキシベンジル尿素誘導体を
有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60020159A JPS61180759A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | フエノキシベンジル尿素誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60020159A JPS61180759A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | フエノキシベンジル尿素誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61180759A JPS61180759A (ja) | 1986-08-13 |
| JPH0552300B2 true JPH0552300B2 (ja) | 1993-08-05 |
Family
ID=12019382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60020159A Granted JPS61180759A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | フエノキシベンジル尿素誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61180759A (ja) |
-
1985
- 1985-02-06 JP JP60020159A patent/JPS61180759A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61180759A (ja) | 1986-08-13 |
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