JPS604175A - オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式にて示される１、　３．４−オキ
サジアゾリン−５−オン誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。

一般式　〇Ｈ５ （但しｖＡｒはフェニル、塩素又はメチル基で置換され
たフェニル、又はβ−ナフニチル：Ｒは水素原子、又は
メチルを示す。） 本発明の上記一般式にて表わされる１、　３．４−オキ
サジアゾリン−５−オン誘導体は文献、特許等に未載の
新規化合物であυ、これを合成して種々研究した結果除
草剤として優れた作用を有することが認められた。

即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０５乃至
２０に９施用すると、約１〜２週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。

まだ本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワ１ハ大麦、小麦、ツルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に除徐することができる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。

同、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、（）内は
溶媒、ｍｐは融点、　は屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。

第　１　表 本発明の化合物は、例えば、次式に従って合成すること
ができる。

ＲＯ ｈ＠Ｌ　：　Ｃ１、Ｂｒ 塩基：水素化す）　ＩＪウムが好ましい溶媒ニジメチル
ホルムアミドが好ましい反応温度：０℃から６０℃が好
ましい 以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

合成例 ２−ＣＩ−（４−クロロ−０−トリルオキシ）エチル：
］−４＝（２−オキソ−３，３−ジメチルブチル）　−
１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン水素化ナトリ
ウム０．５１を含むジメチルホルムアミド１０−の懸濁
液を氷水で冷却させ、良く攪拌させながら、２−ＣＩ−
（４−クロロ−〇−トリルオキシ）エチル）　−１，３
，４−オキサジアゾリン−５−オン５．０１のジメチル
ホルムアミド１０ｒｎｌの溶液を滴加し、その１ま１時
間攪拌を続ける。

次に上記反応液にクロロビナコリン２．７２を滴加し、
室温で２時間攪拌を行なう。さらに６０℃に加熱して２
時間攪拌をしてから、氷水に反応液を注ぐ。ジクロロメ
タンで抽出後、水洗、乾燥後、溶媒を留去する。得られ
たスラップ状物質をフロリジルカラムクロマトグラフィ
ー（ベンゼン溶媒）で精製すると目的の化合物（Ｎα２
）が４．９７得られる。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。

さら忙本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するため尾、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。

次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。

実施例１．　水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ上１０部、クレー３５部、ポ１ノオキシエチレンア
ルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキ
ルナフタレンスルホンダ２部を混合粉砕して有効成分化
合物を５０％含有する水利剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。

実施例２．　粒剤 表１の化合物１０部、ベントナイト２０部、クレー６８
部及びドデ７ルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混オロ
し、水約２０＠を加えて混ね９機で練ったあと、造粒機
を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含
有する粒斉ｊを得る。

、　、　ユ　′ ー５１ー針１合廿そ南〜　゛　・　鰍−一ー４＋一般式
■の新規１，　３．　４−オキサジアゾリン−５−オン
誘導体は優れた除草作用を持つので、水田、畑地、果樹
園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適で
ある。この活性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌
中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死きせる
ことかできる。まだ生育中の雑草の茎葉部に水剤を散布
して雑草を防除することもできる。

本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当ｖ２
〜２０に９に選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワタ
、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草
剤として使用することができる。また施用量を増加する
と非選択的除草剤として応用することができる。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（　Ｓｌｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）　、シロザ（
　Ｏｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　）　、ツメフサ（　８ａｇ
ｉｍａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアカザ（　Ｏｈｏｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ　）　、オオイヌ
タデ（　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ　）　、
スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ　
）　＊ナズア（　Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａｐａｓ
ｔＯｒ１８　）　＊グンバイナズナ（−　Ｌｅｐｉｄｉ
ｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、イヌガラシ（　Ｐｏｒ
ｉｐｐａ　ｉｎｄｉｃａ　）　、タネツケバナ（　Ｏａ
ｒｄａｍｉｎｅ　１４ｅｘｕｏｓａ　）　、イチビ（　
Ａｂｕｊｉｌｏｎａｖｉｃｅｎｎａｅ　）　、アメリカ
キンゴジカ（　Ｓｉｄａ　ｓｐｉｒ。

ｓａ）　、　？　ルバアザガオ（　Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐ
ｕ’ｒｐｕｒｅａ　）　１イボロギク（　Ｓｅｎｅｃｉ
ｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　、オニノゲシ（　Ｓ。

ｎｃｈｕｓ　ａｓｐｅｒ　）　、アメリカセンダングサ
（　Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ）　ｓブタフサ（　
Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌＩ８）
＋ホウキギク（　Ａｓｔｅｒ　ｓｕｂｕｌａｔｕｓ　）
　、ホトケノザ（　Ｌａｍｉｕｒｒ＋　ａｍｐｌｅｘｉ
ｃａｖｌｅ　）　、カタバミ（　Ｏｘａｌｉｓｃｏｒｎ
ｉｃｏｌａｔｅ　）　、アオビユ（　Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）、　カラスツエンド
ウ（　Ｖｉｃｉａ　ｓａｊｉｖａ　）　ｓヤエムグラ（
　Ｇａｌｉｕｍ　ｓｐｕｒｉｕｍ　）　、イヌホウズキ
（８ｏ１ａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）、チョウセンアサ
ガオ（　ＤａｔｕｒａＳ　ｔ　ｒ　ａｆｆｌｏ　ｎ　ｊ
　Ｉｌｍ　）　、コナギ（　Ｍｏｎｏｃｈｏ口ａ　ｖａ
ｇｉｎａｌｉｓ）等、イネ科植物、例えばスズメノカタ
ビラ（　Ｐｏａａｎｎｕａ　）　、ヌズメノテツポウ（
　Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ　ａｅｑｕａＩｉｓ　）　、メ
ヒシバ（　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ａｄｓｅｎｄｅｎｓ　
）　＊オヒシバ（　Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ　
）　、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ
　）　ｓイヌビエ（　Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ　ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カモジグサ（　Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ　ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎＳ！Ｓ　）　、ホソムギ（　
Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）　、イヌムギ（　Ｂｒ
ｏｍｕｓ　ｃａｊｈａｒｔｉｃｏｓ）　、カラスムギ（
　ＡｖｅｎａＩａｌｕａ　）　、ヒエガエリ（　Ｐｏｌ
ｙｐｏｇｏｎ　Ｈ１ｇｅｇａｗｅｒυ、オオクサキピ（
　Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏＬｏｍｉｆｌｏｒｏｍ　
）　＋カヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（　Ｏ
ｙｐｅｒｕｓ　ｒｎ＋ｃｒｏ＋ｒｉａ）　ｔ　コゴメガ
ヤツリ（　Ｃｙｐｅｒｕｓ　Ｉｒｉａ）、マツバイ（　
Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉａ　）等◇
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。

また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すだめに、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。

試験例　１ 発芽前土壌処理（ｐｒｅ　ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　ｓｏ口
ｔｒｅａ１ｍｅｒ＋ｔ　）　した場合の植物に対する除
草効果面積１θＱ　ｃｒｌのポットに火山灰土壌をつめ
、メヒシバ（Ｄｉｇｉｌａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ　）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒ
ｕｓ　−ｇａｌｌｉ）　、オオイヌタデ（Ｐ。

Ｉｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ　）　、アオビユ（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）　ｓ　
）ウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）　ｓ　’ムギ（Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）　、ヤエナリ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｒａｄｉａｔｕｓ　）の種子をま
き、約５．、ｌの覆土をし、その直後に表１にあげたよ
うな化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、これを
水で稀釈して、有効成分がＪヘクター／Ｌ、当ｇ　１ｏ
　Ｋｇに相当する薬量を各ポットの土壌表面に投与した
。処理後２週間目に植物に対する除草効果を調査した。

除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の６
段階の指数にて表−２に表示した。

試験例　２ 茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ　５ｐｒａｙ　ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ　）　した場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃｄのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）
　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ＣｒｕＳ　−
ｇａｌｌｉ）　、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
ｎｏｄｏｓｕｍ　）　、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）、トウモロコシ（Ｚｅａ
　ｍａｙｓ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ　）　ｓヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｒａ
ｄｉａｊｕｓ　）の種子をまき、約１７ｍの覆土をして
温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化
合物の水利剤を１ヘクタール当り１０に９に相当する薬
量を１０００７　／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使
用して散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同
様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果
は表３のとおりである。

試験例　３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０　ｃＪのポットに水田土壌を充填し、ノビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）　、
コ　ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ
）の種子を表層約２．の土壌に混入し、マツバイ（Ｅｊ
”’ｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水和剤を、１ヘクタ一ル自９１０Ｋｇに相当
する薬量で水中に投与した。

薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。

表４よジ本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。

表２　発芽前土壌処理 表３　茎葉処理 表４　湛水処理

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但しｖ’Ａｒはフェニル、塩素又はメチル基で置換さ
   れたフェニル、又はβ−ナフニチル；Ｒは水素原子、又
   はメチルを示す。） にて示される１、　３．４−オキサジアゾリン−５−オ
   ン誘導体。 ２）一般式 （但し、Ａｒはフェニル、塩素又はメチル基で置換され
   たフェニル、又はβ−ナフニチル；Ｒは水素原子、又は
   メチルを示す。） にて示される１、　３．４−オキサジアゾリン−５−オ
   ン誘導体を有効成分として含有する除草剤。