JPH0563486B2 - - Google Patents
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- JPH0563486B2 JPH0563486B2 JP62259377A JP25937787A JPH0563486B2 JP H0563486 B2 JPH0563486 B2 JP H0563486B2 JP 62259377 A JP62259377 A JP 62259377A JP 25937787 A JP25937787 A JP 25937787A JP H0563486 B2 JPH0563486 B2 JP H0563486B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- epoxy resin
- hydroxyl equivalent
- resin composition
- curing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気・電子部品の注型や成形、含浸
用として有用なエポキシ樹脂組成物に関する。特
には、密着性、耐湿性及び耐熱性に優れた電気・
電子部品用エポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。 〔従来の技術〕 近年、電気・電子部品を外部から、絶縁保護す
るために、樹脂封止が広く行われている。封止用
樹脂は、電気的特性、接着性、耐熱性に優れたエ
ポキシ樹脂が、そのほとんどを占めている。この
エポキシ樹脂の硬化剤として一般に酸無水物系硬
化剤、アミノ系硬化剤、フエノールノボラツク樹
脂系の硬化剤が用いられているが、最近は、耐湿
性、耐熱性が優れていることからフエノールノボ
ラツク樹脂が汎用されている。 ところが、近年の電子部品の小型化、チツプ
化、高集積化に伴ない内部発熱量の増大やチツプ
上の配線の腐食が早期に発生するようになるた
め、これらに直接接する封止用樹脂の耐熱性や耐
湿性及びリード線との密着性が、益々求められて
いる。本発明者らは、鋭意検討の結果、密着性、
耐湿性及び耐熱性に優れた、エポキシ樹脂組成物
を発明するに至つた。 本発明は特願昭60−144147号に関連し当該特許
に表される新規レゾルシノール樹脂の物性及び用
途適性の改良を目的とし、鋭意検討の結果、新た
な知見を得たものである。 〔発明の構成〕 すなわち、本発明は、密着性、耐湿性及び耐熱
性に優れた電気・電子部品用エポキシ樹脂組成物
を提供するものであり、これは 一般式（） （式中、Ｒは、水素（−Ｈ）又はメチル基（−
CH3）又は水素基（−OH）でそのうちの少なく
とも１つは水酸基である。ｎは０〜20の整数であ
る。） で表される化合物を含有することを特徴とするエ
ポキシ樹脂組成物に関するものである。 本発明の樹脂組成物に含有される一般式（）
で表される化合物は単品でも混合品でもよく、一
般式（）の化合物は１種または２種以上含有す
ることができる。一般式（）中、（ｎ＋２）個
のＲはそれぞれ同一でも異つたものであつてもよ
く、これらの（ｎ＋２）個のＲのうちの少なくと
も１つが水酸基であればよい。 一般式（）の化合物は、比較的安価なトリシ
クロデカジエンとジヒドロキシベンゼンにフエノ
ールあるいはクレゾール類の各単独またはフエノ
ールとクレゾール類との両者を添加させたものと
を酸触媒の存在下で共重合反応させることにより
容易に得られる。一般式（）の化合物をエポキ
シ樹脂の硬化剤として用いたところ、非常に優れ
た耐湿性及び耐熱性を有するエポキシ樹脂の硬化
体がえられる事を見出した。また、一般式（）
の化合物を製造する際、原料のジヒドロキシベン
ゼンとフエノールあるいはクレゾール類との混合
割合は任意で良く、少なくともジヒドロキシベン
ゼンを含有すれば硬化体の耐熱性が著しく向上す
る。 本発明で用いることのできるエポキシ樹脂とし
ては、その分子内にエポキシ結合を少なくとも２
個有する化合物である限り、分子構造、分子量な
どに特に制限はなく例えば、ビスフエノールＡジ
グリシジルエーテル、ビスフエノールＦジグリシ
ジルエーテル、ブロム化ビスフエノールＡジグリ
シジルエーテル、オルソクレゾールノボラツクグ
リシジルエーテル、フエノールノボラツクグリシ
ジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸グリシジル
エステル、ダイマー酸グリシジルエステル、トリ
グリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジル
ジシアノフエニルメタン、エポキシ化大豆油、
３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメ
チルカルボキシレート、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチルカルボキシレートなどがある。こ
れらエポキシ樹脂のエポキシ当量と一般式（）
の化合物の水酸基当量との比は、0.1〜10が良く、
好ましくは、0.7〜1.3が良い。また、本発明で用
いることのできる硬化促進剤としては、例えばテ
トラメチルグアニジン、トリエタノールアミン、
ピペラジン、Ｎ，N′−ジメチルピペラジン、ト
リエチレンジアミン、１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）−７−ウンデセン、Ｎ，N′−ジメ
チルベンジルアミン、２−（ジメチルアミノメチ
ル）フエノール、２，４，６−トリス（ジアミノ
メチル）フエノール、トリフエニルフオスフイ
ン、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−
メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾー
ル、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フエニ
ルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミ
ダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダ
ゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミ
ダゾリウム・トリメリテート、BF3・アミン錯体
などがある。これらの硬化促進剤は特に用いなく
ても良いが、用いる場合の使用量は、前述のエポ
キシ樹脂100重量部に対して0.01〜10重量部が良
く、好ましくは、0.1〜3.0重量部が良い。 〔実施例〕 次に実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明は、これら実施例に何ら限定されるも
のではない。また、本発明で用いる一般式（）
の化合物の製造例についてここで説明しておく。
なお、各例中の部は重量部を示している。 製造例 １ 撹拌機、冷却管及び滴下管を設置した1Lのフ
ラスコにピロカテコール44部とパラクレゾール
389部およびBF3エチルエーテル5.7部を入れ、
100℃に加熱した。滴下管よりトリシクロデカジ
エン132部を４時間かけて添加し、反応させた。
反応を完結するためにトリシクロデカジエン添加
終了後、さらに100℃で２時間反応させた。この
反応物を蒸溜水で十分に洗浄したのち未反応フエ
ノールを蒸留留去して化合物（軟化点約80℃）
273部を得た。この化合物の水酸基当量は、102
ｇ／eqであつた。以下、この化合物を軟化剤Ａ
と略する。 製造例 ２〜６ 製造例１のピロカテコール44部とパラクレゾー
ル389部を表１に記載のように変える他は、製造
例１と同様に実施して表１に示す化合物を得た。
用として有用なエポキシ樹脂組成物に関する。特
には、密着性、耐湿性及び耐熱性に優れた電気・
電子部品用エポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。 〔従来の技術〕 近年、電気・電子部品を外部から、絶縁保護す
るために、樹脂封止が広く行われている。封止用
樹脂は、電気的特性、接着性、耐熱性に優れたエ
ポキシ樹脂が、そのほとんどを占めている。この
エポキシ樹脂の硬化剤として一般に酸無水物系硬
化剤、アミノ系硬化剤、フエノールノボラツク樹
脂系の硬化剤が用いられているが、最近は、耐湿
性、耐熱性が優れていることからフエノールノボ
ラツク樹脂が汎用されている。 ところが、近年の電子部品の小型化、チツプ
化、高集積化に伴ない内部発熱量の増大やチツプ
上の配線の腐食が早期に発生するようになるた
め、これらに直接接する封止用樹脂の耐熱性や耐
湿性及びリード線との密着性が、益々求められて
いる。本発明者らは、鋭意検討の結果、密着性、
耐湿性及び耐熱性に優れた、エポキシ樹脂組成物
を発明するに至つた。 本発明は特願昭60−144147号に関連し当該特許
に表される新規レゾルシノール樹脂の物性及び用
途適性の改良を目的とし、鋭意検討の結果、新た
な知見を得たものである。 〔発明の構成〕 すなわち、本発明は、密着性、耐湿性及び耐熱
性に優れた電気・電子部品用エポキシ樹脂組成物
を提供するものであり、これは 一般式（） （式中、Ｒは、水素（−Ｈ）又はメチル基（−
CH3）又は水素基（−OH）でそのうちの少なく
とも１つは水酸基である。ｎは０〜20の整数であ
る。） で表される化合物を含有することを特徴とするエ
ポキシ樹脂組成物に関するものである。 本発明の樹脂組成物に含有される一般式（）
で表される化合物は単品でも混合品でもよく、一
般式（）の化合物は１種または２種以上含有す
ることができる。一般式（）中、（ｎ＋２）個
のＲはそれぞれ同一でも異つたものであつてもよ
く、これらの（ｎ＋２）個のＲのうちの少なくと
も１つが水酸基であればよい。 一般式（）の化合物は、比較的安価なトリシ
クロデカジエンとジヒドロキシベンゼンにフエノ
ールあるいはクレゾール類の各単独またはフエノ
ールとクレゾール類との両者を添加させたものと
を酸触媒の存在下で共重合反応させることにより
容易に得られる。一般式（）の化合物をエポキ
シ樹脂の硬化剤として用いたところ、非常に優れ
た耐湿性及び耐熱性を有するエポキシ樹脂の硬化
体がえられる事を見出した。また、一般式（）
の化合物を製造する際、原料のジヒドロキシベン
ゼンとフエノールあるいはクレゾール類との混合
割合は任意で良く、少なくともジヒドロキシベン
ゼンを含有すれば硬化体の耐熱性が著しく向上す
る。 本発明で用いることのできるエポキシ樹脂とし
ては、その分子内にエポキシ結合を少なくとも２
個有する化合物である限り、分子構造、分子量な
どに特に制限はなく例えば、ビスフエノールＡジ
グリシジルエーテル、ビスフエノールＦジグリシ
ジルエーテル、ブロム化ビスフエノールＡジグリ
シジルエーテル、オルソクレゾールノボラツクグ
リシジルエーテル、フエノールノボラツクグリシ
ジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸グリシジル
エステル、ダイマー酸グリシジルエステル、トリ
グリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジル
ジシアノフエニルメタン、エポキシ化大豆油、
３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメ
チルカルボキシレート、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチルカルボキシレートなどがある。こ
れらエポキシ樹脂のエポキシ当量と一般式（）
の化合物の水酸基当量との比は、0.1〜10が良く、
好ましくは、0.7〜1.3が良い。また、本発明で用
いることのできる硬化促進剤としては、例えばテ
トラメチルグアニジン、トリエタノールアミン、
ピペラジン、Ｎ，N′−ジメチルピペラジン、ト
リエチレンジアミン、１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）−７−ウンデセン、Ｎ，N′−ジメ
チルベンジルアミン、２−（ジメチルアミノメチ
ル）フエノール、２，４，６−トリス（ジアミノ
メチル）フエノール、トリフエニルフオスフイ
ン、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−
メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾー
ル、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フエニ
ルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミ
ダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダ
ゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミ
ダゾリウム・トリメリテート、BF3・アミン錯体
などがある。これらの硬化促進剤は特に用いなく
ても良いが、用いる場合の使用量は、前述のエポ
キシ樹脂100重量部に対して0.01〜10重量部が良
く、好ましくは、0.1〜3.0重量部が良い。 〔実施例〕 次に実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明は、これら実施例に何ら限定されるも
のではない。また、本発明で用いる一般式（）
の化合物の製造例についてここで説明しておく。
なお、各例中の部は重量部を示している。 製造例 １ 撹拌機、冷却管及び滴下管を設置した1Lのフ
ラスコにピロカテコール44部とパラクレゾール
389部およびBF3エチルエーテル5.7部を入れ、
100℃に加熱した。滴下管よりトリシクロデカジ
エン132部を４時間かけて添加し、反応させた。
反応を完結するためにトリシクロデカジエン添加
終了後、さらに100℃で２時間反応させた。この
反応物を蒸溜水で十分に洗浄したのち未反応フエ
ノールを蒸留留去して化合物（軟化点約80℃）
273部を得た。この化合物の水酸基当量は、102
ｇ／eqであつた。以下、この化合物を軟化剤Ａ
と略する。 製造例 ２〜６ 製造例１のピロカテコール44部とパラクレゾー
ル389部を表１に記載のように変える他は、製造
例１と同様に実施して表１に示す化合物を得た。
【表】
実施例 １
オルソクレゾールノボラツクエポキシ樹脂
（EOCN−102、日本化薬社製、エポキシ当量218
ｇ／eq）100部に硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部、臭素化エポキシ樹脂（BREN、日本
化薬社製、エポキシ当量275ｇ／eq）10.0部、２
−メチルイミダゾール0.4部、溶融シリカ340部、
三酸化アンチモン５部、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン２部、カルナバワツクス１
部、カーボンブラツク１部を添加し、90℃〜100
℃の加熱ロールで５分間混練したのち冷却してエ
ポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成
物を金型成形器に入れ温度160℃、成形圧力50Kg
ｆ／cm2で10分間熱圧成形を行い、成形物を得た。
この成形物についてガラス転移温度、熱分解開始
温度及び煮沸吸水率の測定を行い、その結果を表
２に示した。また、上記のエポキシ樹脂組成物３
部を第１図ａに示すような金型成形器に入れ、温
度160℃、成形圧力50Kgｆ／cm2で10分間熱圧成形
を行い、接着性測定用の試験片を得た。この試験
片について第１図ｂに示すように引張り力の測定
を行い、その結果を表２に示した。 実施例 ２ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りに硬化剤Ｂ（水酸基当量129ｇ／
eq）63.9部を用いる他は実施例１と同様にして成
形物を得た。結果は、表２に示した。 実施例 ３ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りに硬化剤Ｃ（水酸基当量172ｇ／
eq）85.2部を用いる他は実施例１と同様にして成
形物を得た。結果は、表２に示した。 実施例 ４ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りに硬化剤Ｄ（水酸基当量141ｇ／
eq）69.8部を用いる他は実施例１と同様にして成
形物を得た。結果は、表２に示した。 実施例 ５ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りに硬化剤Ｅ（水酸基当量97ｇ／
eq）48.0部を用いる他は実施例１と同様にして成
形物を得た。結果は、表２に示した。 実施例 ６ ビスフエノールＡジグリシジルエーテル（エピ
コート1001、油化シエルエポキシ社製、エポキシ
当量500ｇ／eq）100部に硬化剤Ｆ（水酸基当量
166ｇ／eq）33.2部、２−メチルイミダゾール1.0
部、溶融シリカ300部、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン２部、カルナバワツクス１
部を添加し、90℃〜100℃の加熱ロール５分間混
練したのち冷却してエポキシ樹脂組成物を得た。
このエポキシ樹脂組成物を金型成形器に入れ温度
160℃、成形圧力50Kgｆ／cm2で10分間熱圧成形を
行い、成形物を得た。この成形物についてガラス
転移温度、熱分解開始温度及び煮沸吸水率の測定
を行い、その結果を表２に示した。また上記のエ
ポキシ樹脂組成物について実施例１と同様にして
接着性試験を行い、その結果を表２に示した。 比較例 １ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りにフエノールノボラツク樹脂
（BRG−557、昭和高分子社製、水酸基当量105
ｇ／eq）54.5部を用いる他は実施例１と同様にし
て成形物を得た。結果は、表２に示した。 比較例 ２ 実施例６における硬化剤Ｆ（水酸基当量116Kg／
eq）23.2部の代りにフエノールノボラツク樹脂
（BRG−557、昭和高分子社製、水酸基当量105
ｇ／eq）22.0部を用いる他は実施例６と同様にし
て成形物を得た。結果は、表２に示した。
（EOCN−102、日本化薬社製、エポキシ当量218
ｇ／eq）100部に硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部、臭素化エポキシ樹脂（BREN、日本
化薬社製、エポキシ当量275ｇ／eq）10.0部、２
−メチルイミダゾール0.4部、溶融シリカ340部、
三酸化アンチモン５部、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン２部、カルナバワツクス１
部、カーボンブラツク１部を添加し、90℃〜100
℃の加熱ロールで５分間混練したのち冷却してエ
ポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成
物を金型成形器に入れ温度160℃、成形圧力50Kg
ｆ／cm2で10分間熱圧成形を行い、成形物を得た。
この成形物についてガラス転移温度、熱分解開始
温度及び煮沸吸水率の測定を行い、その結果を表
２に示した。また、上記のエポキシ樹脂組成物３
部を第１図ａに示すような金型成形器に入れ、温
度160℃、成形圧力50Kgｆ／cm2で10分間熱圧成形
を行い、接着性測定用の試験片を得た。この試験
片について第１図ｂに示すように引張り力の測定
を行い、その結果を表２に示した。 実施例 ２ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りに硬化剤Ｂ（水酸基当量129ｇ／
eq）63.9部を用いる他は実施例１と同様にして成
形物を得た。結果は、表２に示した。 実施例 ３ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りに硬化剤Ｃ（水酸基当量172ｇ／
eq）85.2部を用いる他は実施例１と同様にして成
形物を得た。結果は、表２に示した。 実施例 ４ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りに硬化剤Ｄ（水酸基当量141ｇ／
eq）69.8部を用いる他は実施例１と同様にして成
形物を得た。結果は、表２に示した。 実施例 ５ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りに硬化剤Ｅ（水酸基当量97ｇ／
eq）48.0部を用いる他は実施例１と同様にして成
形物を得た。結果は、表２に示した。 実施例 ６ ビスフエノールＡジグリシジルエーテル（エピ
コート1001、油化シエルエポキシ社製、エポキシ
当量500ｇ／eq）100部に硬化剤Ｆ（水酸基当量
166ｇ／eq）33.2部、２−メチルイミダゾール1.0
部、溶融シリカ300部、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン２部、カルナバワツクス１
部を添加し、90℃〜100℃の加熱ロール５分間混
練したのち冷却してエポキシ樹脂組成物を得た。
このエポキシ樹脂組成物を金型成形器に入れ温度
160℃、成形圧力50Kgｆ／cm2で10分間熱圧成形を
行い、成形物を得た。この成形物についてガラス
転移温度、熱分解開始温度及び煮沸吸水率の測定
を行い、その結果を表２に示した。また上記のエ
ポキシ樹脂組成物について実施例１と同様にして
接着性試験を行い、その結果を表２に示した。 比較例 １ 実施例１における硬化剤Ａ（水酸基当量102ｇ／
eq）50.5部の代りにフエノールノボラツク樹脂
（BRG−557、昭和高分子社製、水酸基当量105
ｇ／eq）54.5部を用いる他は実施例１と同様にし
て成形物を得た。結果は、表２に示した。 比較例 ２ 実施例６における硬化剤Ｆ（水酸基当量116Kg／
eq）23.2部の代りにフエノールノボラツク樹脂
（BRG−557、昭和高分子社製、水酸基当量105
ｇ／eq）22.0部を用いる他は実施例６と同様にし
て成形物を得た。結果は、表２に示した。
表２の結果より本発明のエポキシ樹脂が優れた
密着性、耐湿性及び耐熱性を有することは明白で
ある。
密着性、耐湿性及び耐熱性を有することは明白で
ある。
第１図のａ，ｂは本発明の実施例における接着
性測定用の試験片の熱圧成形の態様および該試験
片の引張り力の測定の態様を夫々示したものであ
る。
性測定用の試験片の熱圧成形の態様および該試験
片の引張り力の測定の態様を夫々示したものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒは、水素（−Ｈ）又はメチル基（−
CH3）又は水酸基（−OH）でそのうちの少なく
とも１つは水酸基である。ｎは０〜20の整数であ
る。） で表される化合物を含有することを特徴とするエ
ポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259377A JPH01101362A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259377A JPH01101362A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01101362A JPH01101362A (ja) | 1989-04-19 |
| JPH0563486B2 true JPH0563486B2 (ja) | 1993-09-10 |
Family
ID=17333280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62259377A Granted JPH01101362A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01101362A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105562A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂封止型半導体装置 |
| US5318243A (en) * | 1991-07-03 | 1994-06-07 | Shimano Inc. | Spinning reel having a device for preventing backward rotation of a rotor |
| US12522690B2 (en) * | 2020-03-23 | 2026-01-13 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Epoxy resin, epoxy compound, epoxy resin composition, resin sheet, prepreg, carbon fiber reinforced composite material and phenol resin |
-
1987
- 1987-10-14 JP JP62259377A patent/JPH01101362A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01101362A (ja) | 1989-04-19 |
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