JPH0576480B2 - - Google Patents
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- JPH0576480B2 JPH0576480B2 JP60125142A JP12514285A JPH0576480B2 JP H0576480 B2 JPH0576480 B2 JP H0576480B2 JP 60125142 A JP60125142 A JP 60125142A JP 12514285 A JP12514285 A JP 12514285A JP H0576480 B2 JPH0576480 B2 JP H0576480B2
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- JP
- Japan
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- formula
- salt
- compound
- general formula
- salts
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
〔発明の目的〕
本発明は抗菌剤として有用な新規なセフエム誘
導体に関するものである。 本発明化合物はセフエム骨格の７位に置換チア
ジアゾリルアセトアミド基または置換チアゾリル
アセトアミド基を有しているが、これらの基を有
するセフエム誘導体としては、例えば、特開昭55
−11600号、特開昭55−105689号、特開昭57−
24389号、特開昭57−81493号、特開昭58−4789
号、特開昭58−41887号、特開昭58−59992号、特
開昭51−149296号、特開昭52−102293号、特開昭
52−116492号、特開昭52−125190号、特開昭54−
154786号、特開昭57−192394号等の公報記載の化
合物が知られている。 しかし、そのセフエム骨格の３位に（１−モル
ホリノ［４，３−ｂ］ピラゾリオ）メチル基を有
する化合物は知られていない。本発明者等は、こ
の３位に上記の基を有する化合物が優れた抗菌力
を有することを見い出し、本発明を完成したもの
である。 したがつて本発明の目的は、抗菌剤として有用
な新規化合物、その製造方法およびその抗菌剤と
しての用途を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明化合物は一般式：
導体に関するものである。 本発明化合物はセフエム骨格の７位に置換チア
ジアゾリルアセトアミド基または置換チアゾリル
アセトアミド基を有しているが、これらの基を有
するセフエム誘導体としては、例えば、特開昭55
−11600号、特開昭55−105689号、特開昭57−
24389号、特開昭57−81493号、特開昭58−4789
号、特開昭58−41887号、特開昭58−59992号、特
開昭51−149296号、特開昭52−102293号、特開昭
52−116492号、特開昭52−125190号、特開昭54−
154786号、特開昭57−192394号等の公報記載の化
合物が知られている。 しかし、そのセフエム骨格の３位に（１−モル
ホリノ［４，３−ｂ］ピラゾリオ）メチル基を有
する化合物は知られていない。本発明者等は、こ
の３位に上記の基を有する化合物が優れた抗菌力
を有することを見い出し、本発明を完成したもの
である。 したがつて本発明の目的は、抗菌剤として有用
な新規化合物、その製造方法およびその抗菌剤と
しての用途を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明化合物は一般式：
【化】
〔式中、Ｙは＝CH−または窒素原子、Ｒは低
級アルキル基を示す〕で表わされる３−セフエム
誘導体およびその非毒性塩である。 上記一般式（）のＲの低級アルキル基として
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、sec−ブチルなど
があげられる。 また、一般式（）の化合物の非毒性塩として
は、医薬上許容される塩類、例えば塩酸塩、臭化
水素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭
酸塩などの無機酸塩；マレイン酸塩、乳酸塩、酒
石酸塩などの有機カルボン酸塩；メタンスルホン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン
酸塩などの有機スルホン酸塩；アスパラギン酸
塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸塩などがあげ
られる。 一般式（）の本発明化合物の次の部分の立体
配位に関し、
級アルキル基を示す〕で表わされる３−セフエム
誘導体およびその非毒性塩である。 上記一般式（）のＲの低級アルキル基として
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、sec−ブチルなど
があげられる。 また、一般式（）の化合物の非毒性塩として
は、医薬上許容される塩類、例えば塩酸塩、臭化
水素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭
酸塩などの無機酸塩；マレイン酸塩、乳酸塩、酒
石酸塩などの有機カルボン酸塩；メタンスルホン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン
酸塩などの有機スルホン酸塩；アスパラギン酸
塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸塩などがあげ
られる。 一般式（）の本発明化合物の次の部分の立体
配位に関し、
【化】
シン異性体（Ｚ）とアンチ異性体（Ｅ）が存在
する。本発明には両異性体とも含まれるが、抗菌
力の点からはシン異性体が望ましい。 本発明化合物は次に示す方法により製造するこ
とができる。 一般式
する。本発明には両異性体とも含まれるが、抗菌
力の点からはシン異性体が望ましい。 本発明化合物は次に示す方法により製造するこ
とができる。 一般式
【化】
〔式中、ＹおよびＲは前記の定義に同じ〕で表
わされる化合物、その官能基が保護基で保護され
た化合物、またはその塩に式：
わされる化合物、その官能基が保護基で保護され
た化合物、またはその塩に式：
【化】
で表わされる化合物またはその塩を反応させて前
記一般式（）の化合物またはその非毒性塩を得
ることができる。 上記反応は常法により行なうことができる。例
えば、アルカリ金属塩の存在下で行うことができ
る。アルカリ金属塩としては、ヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリ
ウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カ
リウム、硝酸ナトリウムなどがあげられる。その
際の反応溶媒としては、水、緩衝液などの水性溶
媒、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、テトラハイドロフラン、ジオキサン、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、メタノールなどの
親水性溶媒あるいはこれらの混合溶媒を用いるこ
とができる。反応温度は30℃〜90℃が適当であ
る。 また他の方法として、前記反応はハロゲン化
剤、例えばヨードトリメチルシランの存在下で行
なうことができる。本反応はまず、一般式（）
の化合物、その官能基が保護基で保護された化合
物、またはその塩をハロゲン化剤で処理し、次い
で式（）の化合物またはその塩を反応させる。
反応溶媒としては、アセトニトリル、プロピオニ
トリルなどの低級アルキルニトリル；塩化メタ
ン、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン
化低級アルキル；テトラハイドロフラン、ジオキ
サンなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドなどのアミド；酢酸エチルなどのエステル；
アセトンなどのケトン；ベンゼンなどの炭化水素
等あるいはこれらの混合溶媒があげられる。反応
温度は−40℃〜60℃が適当である。 一般式（）および式（）の化合物の塩、官
能基における保護基としては、上記反応を妨げな
いものであれば、通常用いられるものを使用する
ことができる。 例えば、アミノ基の保護基としては、ホルミ
ル、ジクロルアセチル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル、トリチル、ｐ−
メトキシベンジル、ベンズヒドリルなど；カルボ
キシル基の保護基としては、ｐ−メトキシベンジ
ル、ｐ−ニトロベンジル、ｔ−ブチル、メチル、
２，２，２−トリクロロエチル、ベンズヒドリ
ル、ピバロイルオキシメチルなどがあげられる。
また、ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリル−アセトアミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリル−トリフ
ルオロアセトアミドなどのシリル化剤を使用すれ
ば、アミノ基およびカルボキシル基を同時に保護
できる。 また、一般式（）および式（）の化合物の
塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩な
どのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウ
ム塩などのアルカリ土類金属塩；アンモニウム
塩；塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩、ヨ
ウ化水素酸塩、重炭酸塩などの無機酸塩；酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、マ
レイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩などの有機カルボ
ン酸塩；メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン
酸塩、トルエンスルホン酸塩などの有機スルホン
酸塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン
塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩、Ｎ，N′−ジベンジル
エチレンジアミン塩、トリエタノールアミン塩、
トリス（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩、フ
エネチルベンジルアミン塩などのアミン塩；アル
ギニン塩、アスパラギン酸塩、リジン塩、グルタ
ミン酸塩、セリン塩などのアミノ酸塩等があげら
れる。 本発明化合物はグラム陽性菌およびグラム陰性
菌に対し、強い抗菌活性を示す。また、急性毒性
値〔LD50（マウス、静注）〕は次の化合物では５
ｇ／Kg以上であつた。 7β−〔２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド〕−３
−（１−モルホリノ［４，３−ｂ］ピラゾリオ）
メチル−３−セフエム−４−カルボキシレート 7β−〔２−（５−アミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）−２−（Ｚ）−メトキシイミ
ノアセトアミド〕−３−（１−モルホリノ［４，３
−ｂ］ピラゾリオ）メチル−３−セフエム−４−
カルボキシレート 本発明化合物を抗菌剤として使用する際の投与
量は、２〜300mg／Kg／日、好ましくは10〜100
mg／Kg／日である。 本抗菌剤は、散剤、顆粒剤、カプセル剤、錠剤
などのかたちで経口的に、あるいは注射剤、坐剤
などのかたちで非経口的に投与される。これらの
製剤は、医薬上許容される担体を用い、常法によ
り製造することができる。 次に実施例を示し、本発明をさらに詳しく説明
する。 実施例 １ 7β−〔２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド〕−３
−（１−モルホリノ［４，３−ｂ］ピラゾリオ）
メチル−３−セフエム−４−カルボキシレート
記一般式（）の化合物またはその非毒性塩を得
ることができる。 上記反応は常法により行なうことができる。例
えば、アルカリ金属塩の存在下で行うことができ
る。アルカリ金属塩としては、ヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリ
ウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カ
リウム、硝酸ナトリウムなどがあげられる。その
際の反応溶媒としては、水、緩衝液などの水性溶
媒、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、テトラハイドロフラン、ジオキサン、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、メタノールなどの
親水性溶媒あるいはこれらの混合溶媒を用いるこ
とができる。反応温度は30℃〜90℃が適当であ
る。 また他の方法として、前記反応はハロゲン化
剤、例えばヨードトリメチルシランの存在下で行
なうことができる。本反応はまず、一般式（）
の化合物、その官能基が保護基で保護された化合
物、またはその塩をハロゲン化剤で処理し、次い
で式（）の化合物またはその塩を反応させる。
反応溶媒としては、アセトニトリル、プロピオニ
トリルなどの低級アルキルニトリル；塩化メタ
ン、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン
化低級アルキル；テトラハイドロフラン、ジオキ
サンなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドなどのアミド；酢酸エチルなどのエステル；
アセトンなどのケトン；ベンゼンなどの炭化水素
等あるいはこれらの混合溶媒があげられる。反応
温度は−40℃〜60℃が適当である。 一般式（）および式（）の化合物の塩、官
能基における保護基としては、上記反応を妨げな
いものであれば、通常用いられるものを使用する
ことができる。 例えば、アミノ基の保護基としては、ホルミ
ル、ジクロルアセチル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル、トリチル、ｐ−
メトキシベンジル、ベンズヒドリルなど；カルボ
キシル基の保護基としては、ｐ−メトキシベンジ
ル、ｐ−ニトロベンジル、ｔ−ブチル、メチル、
２，２，２−トリクロロエチル、ベンズヒドリ
ル、ピバロイルオキシメチルなどがあげられる。
また、ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリル−アセトアミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリル−トリフ
ルオロアセトアミドなどのシリル化剤を使用すれ
ば、アミノ基およびカルボキシル基を同時に保護
できる。 また、一般式（）および式（）の化合物の
塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩な
どのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウ
ム塩などのアルカリ土類金属塩；アンモニウム
塩；塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩、ヨ
ウ化水素酸塩、重炭酸塩などの無機酸塩；酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、マ
レイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩などの有機カルボ
ン酸塩；メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン
酸塩、トルエンスルホン酸塩などの有機スルホン
酸塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン
塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩、Ｎ，N′−ジベンジル
エチレンジアミン塩、トリエタノールアミン塩、
トリス（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩、フ
エネチルベンジルアミン塩などのアミン塩；アル
ギニン塩、アスパラギン酸塩、リジン塩、グルタ
ミン酸塩、セリン塩などのアミノ酸塩等があげら
れる。 本発明化合物はグラム陽性菌およびグラム陰性
菌に対し、強い抗菌活性を示す。また、急性毒性
値〔LD50（マウス、静注）〕は次の化合物では５
ｇ／Kg以上であつた。 7β−〔２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド〕−３
−（１−モルホリノ［４，３−ｂ］ピラゾリオ）
メチル−３−セフエム−４−カルボキシレート 7β−〔２−（５−アミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）−２−（Ｚ）−メトキシイミ
ノアセトアミド〕−３−（１−モルホリノ［４，３
−ｂ］ピラゾリオ）メチル−３−セフエム−４−
カルボキシレート 本発明化合物を抗菌剤として使用する際の投与
量は、２〜300mg／Kg／日、好ましくは10〜100
mg／Kg／日である。 本抗菌剤は、散剤、顆粒剤、カプセル剤、錠剤
などのかたちで経口的に、あるいは注射剤、坐剤
などのかたちで非経口的に投与される。これらの
製剤は、医薬上許容される担体を用い、常法によ
り製造することができる。 次に実施例を示し、本発明をさらに詳しく説明
する。 実施例 １ 7β−〔２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド〕−３
−（１−モルホリノ［４，３−ｂ］ピラゾリオ）
メチル−３−セフエム−４−カルボキシレート
【化】
7β−〔２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド〕−３
−アセトキシメチル−３−セフエム−４−カルボ
ン酸1200mg、モリホリノ［４，３−ｂ］ピラゾー
ル600mg、ヨウ化ナトリウム4.8ｇおよび水2.4ml
からなる混合物を60℃で３時間攪拌した。反応液
にアセトン100mlを加え、生じた沈澱を取し、
逆相シリカゲルクロマトグラフイーに精製して目
的物70mgを得た。 赤外線吸収スペクトル（cm-1、ヌジヨール）：
1770，1660，1610 NMRスペクトル（δ，DMSO−d6）：3.8（3H，
ｓ），4.1〜4.3（2H，ｍ），4.3〜4.5（2H，ｍ），
4.95（2H，ｓ），5.02（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.1〜5.6（2H，ｍ），5.6（1H，dd，Ｊ＝５Hz，
10Hz），6.7（1H，ｓ），6.71（1H，ｄ，Ｊ＝２
Hz），7.17（2H，brs），8.50（1H，ｄ，Ｊ＝２
Hz），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 実施例 ２ 7β−〔２−（５−アミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）−２−（Ｚ）−メトキシイミ
ノアセトアミド〕−３−（１−モルホリノ［４，３
−ｂ］ピラゾリオ）メチル−３−セフエム−４−
カルボキシレート
−２−（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド〕−３
−アセトキシメチル−３−セフエム−４−カルボ
ン酸1200mg、モリホリノ［４，３−ｂ］ピラゾー
ル600mg、ヨウ化ナトリウム4.8ｇおよび水2.4ml
からなる混合物を60℃で３時間攪拌した。反応液
にアセトン100mlを加え、生じた沈澱を取し、
逆相シリカゲルクロマトグラフイーに精製して目
的物70mgを得た。 赤外線吸収スペクトル（cm-1、ヌジヨール）：
1770，1660，1610 NMRスペクトル（δ，DMSO−d6）：3.8（3H，
ｓ），4.1〜4.3（2H，ｍ），4.3〜4.5（2H，ｍ），
4.95（2H，ｓ），5.02（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.1〜5.6（2H，ｍ），5.6（1H，dd，Ｊ＝５Hz，
10Hz），6.7（1H，ｓ），6.71（1H，ｄ，Ｊ＝２
Hz），7.17（2H，brs），8.50（1H，ｄ，Ｊ＝２
Hz），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 実施例 ２ 7β−〔２−（５−アミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）−２−（Ｚ）−メトキシイミ
ノアセトアミド〕−３−（１−モルホリノ［４，３
−ｂ］ピラゾリオ）メチル−３−セフエム−４−
カルボキシレート
【化】
7β−〔２−（５−アミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）−２−（Ｚ）−メトキシイミ
ノアセトアミド〕−３−アセトキシメチル−３−
セフエム−４−カルボン酸600mg、モリホリノ
［４，３−ｂ］ピラゾール300mg、ヨウ化ナトリウ
ム2.4ｇ、水1.2mlからなる混合物を60℃で２時間
攪拌した。反応液にアセトン50mlを加えて生じた
沈澱を取した。これを逆相シリカゲルクロマト
グラフイーにて精製して目的物70mgを得た。 赤外線吸収スペクトル（cm-1、ヌジヨール）：
1770，1660，1610 NMRスペクトル（δ，DMSO−d6）：3.98（3H，
ｓ），4.1〜4.3（2H，ｍ），4.3〜4.5（2H，ｍ），
4.94（2H，ｓ），5.01（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.22（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），5.51（1H，ｄ，Ｊ
＝16Hz）、5.61（1H，dd，Ｊ＝５Hz、10Hz），
6.72（1H，ｄ，Ｊ＝２Hz），8.12（2H，brs），
8.50（1H，ｄ，Ｊ＝２Hz），9.50（1H，ｄ，Ｊ
＝10Hz） 〔発明の効果〕
アゾール−３−イル）−２−（Ｚ）−メトキシイミ
ノアセトアミド〕−３−アセトキシメチル−３−
セフエム−４−カルボン酸600mg、モリホリノ
［４，３−ｂ］ピラゾール300mg、ヨウ化ナトリウ
ム2.4ｇ、水1.2mlからなる混合物を60℃で２時間
攪拌した。反応液にアセトン50mlを加えて生じた
沈澱を取した。これを逆相シリカゲルクロマト
グラフイーにて精製して目的物70mgを得た。 赤外線吸収スペクトル（cm-1、ヌジヨール）：
1770，1660，1610 NMRスペクトル（δ，DMSO−d6）：3.98（3H，
ｓ），4.1〜4.3（2H，ｍ），4.3〜4.5（2H，ｍ），
4.94（2H，ｓ），5.01（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.22（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），5.51（1H，ｄ，Ｊ
＝16Hz）、5.61（1H，dd，Ｊ＝５Hz、10Hz），
6.72（1H，ｄ，Ｊ＝２Hz），8.12（2H，brs），
8.50（1H，ｄ，Ｊ＝２Hz），9.50（1H，ｄ，Ｊ
＝10Hz） 〔発明の効果〕
【表】
＊ β−ラクタマーゼ産生菌
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 〔式中、Ｙは＝CH−または窒素原子、Ｒは低
級アルキル基を示す〕で表わされる３−セフエム
誘導体およびその非毒性塩。 ２ Ｒがメチル基である、特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ３ 式 【化】 で表わされる化合物およびその非毒性塩である、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 一般式 【化】 〔式中、Ｙは＝CH−または窒素原子、Ｒは低
級アルキル基を示す〕で表わされる化合物、その
官能基が保護された化合物、またはその塩に式 【化】 で表わされる化合物またはその塩を反応させるこ
とを特徴とする一般式 【化】 〔式中，ＹおよびＲは前記の定義に同じ〕で表
わされる化合物またはその非毒性塩の製造方法。 ５ 一般式 【化】 〔式中，Ｙは＝CH−または窒素原子、Ｒは低
級アルキル基を示す〕で表わされる化合物または
その非毒性塩からなる抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125142A JPS61286388A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ３−セフエム誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125142A JPS61286388A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ３−セフエム誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286388A JPS61286388A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0576480B2 true JPH0576480B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=14902897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60125142A Granted JPS61286388A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ３−セフエム誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61286388A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1046286C (zh) * | 1993-09-16 | 1999-11-10 | 明治制果株式会社 | 新的头孢烯衍生物 |
| KR100248851B1 (ko) * | 1994-08-16 | 2000-04-01 | 이치로 키타사토 | 신규 세펨 유도체 |
-
1985
- 1985-06-11 JP JP60125142A patent/JPS61286388A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61286388A (ja) | 1986-12-16 |
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|---|---|---|
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