JPS6117541A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
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- JPS6117541A JPS6117541A JP59137491A JP13749184A JPS6117541A JP S6117541 A JPS6117541 A JP S6117541A JP 59137491 A JP59137491 A JP 59137491A JP 13749184 A JP13749184 A JP 13749184A JP S6117541 A JPS6117541 A JP S6117541A
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- liquid crystal
- phase
- crystal compound
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応答を
利用した電気光学素子に有角な新規の液晶化合物に関す
る。
利用した電気光学素子に有角な新規の液晶化合物に関す
る。
液晶は、既に種々の電気光学素子として応用され、時計
や電卓等の表示に実用化されてきている。
や電卓等の表示に実用化されてきている。
現在実用化されている液晶表示素子は、ネマティック液
晶やコレステリック液晶の誘電的配列効果を利用したも
のが大部分である。しかし、期待されている画素数の多
い表示素子への応用に当っては、応答性の面や、駆動マ
ージンが取れない事によるコントラスト・視角特性の面
で問題となっている。そのため、各画素毎にスイッチン
グ素子を形成するＭＯＳパネルやＴＰＴパネルが一方に
おいて研究開発がさかんになっている。
晶やコレステリック液晶の誘電的配列効果を利用したも
のが大部分である。しかし、期待されている画素数の多
い表示素子への応用に当っては、応答性の面や、駆動マ
ージンが取れない事によるコントラスト・視角特性の面
で問題となっている。そのため、各画素毎にスイッチン
グ素子を形成するＭＯＳパネルやＴＰＴパネルが一方に
おいて研究開発がさかんになっている。
こうした中で、０１ａｒｋら（Ｖ、 Ｓ、 ｐａｔ、４
３６７９２４）は、かかる液晶素子の欠点を除去する、
スメクチック相を用いた新しい表示原理による液晶素子
を考案した。これについて若干の説明をする。
３６７９２４）は、かかる液晶素子の欠点を除去する、
スメクチック相を用いた新しい表示原理による液晶素子
を考案した。これについて若干の説明をする。
図１は、スメクチックＣ＊相またはＨ相の模式図である
。液晶は各分子層１から成っておシ、個個の層の中では
、分子長軸の平均的な方向が、層に垂直な方向と角度曹
。だけ傾いている。ＭｅｙｅｒらはＬｅ Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｄｅ’ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ Ｖｏｗ、３６（
Ｍａｒｃｈ、 １９７５ ｐｐＬ−６９ｔｏ Ｌ−７１
）の「強誘電性液晶」というタイトルの論文において、
光学活性な分子から成るスメクチック０＊あるいはＨ相
は、一般に電気双極子密度Ｐを有し、強誘電的であるこ
とを示している。この双極子密度Ｔは、分子の傾き方向
舎に垂直で、スメクチックの層面に平行である。彼らの
示したことは、スメクチックＨ相でも適用可能であるが
、Ｈ相では、層に垂直な軸のまわシの回転に対する粘性
がより大きくなる。これらのカイラルスメクチック液晶
における電気双極子の存在は、誘電異方性におけるより
も、電場に対してずつと強い結合力を与える。更に、こ
の結合力は、芋の好ましい方向が電場ｉとＰの方向を反
転させることになる。つまシ、電場を反転させることに
よシ、図２で示したように、分子をコーンに沿った運動
により（このコーンの角２曹。を以下、コーン角という
）、その方向を制御することが出来る。そしてこの分子
の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光板で検出するこ
とにより、電気光学素子として利用し得る。
。液晶は各分子層１から成っておシ、個個の層の中では
、分子長軸の平均的な方向が、層に垂直な方向と角度曹
。だけ傾いている。ＭｅｙｅｒらはＬｅ Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｄｅ’ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ Ｖｏｗ、３６（
Ｍａｒｃｈ、 １９７５ ｐｐＬ−６９ｔｏ Ｌ−７１
）の「強誘電性液晶」というタイトルの論文において、
光学活性な分子から成るスメクチック０＊あるいはＨ相
は、一般に電気双極子密度Ｐを有し、強誘電的であるこ
とを示している。この双極子密度Ｔは、分子の傾き方向
舎に垂直で、スメクチックの層面に平行である。彼らの
示したことは、スメクチックＨ相でも適用可能であるが
、Ｈ相では、層に垂直な軸のまわシの回転に対する粘性
がより大きくなる。これらのカイラルスメクチック液晶
における電気双極子の存在は、誘電異方性におけるより
も、電場に対してずつと強い結合力を与える。更に、こ
の結合力は、芋の好ましい方向が電場ｉとＰの方向を反
転させることになる。つまシ、電場を反転させることに
よシ、図２で示したように、分子をコーンに沿った運動
により（このコーンの角２曹。を以下、コーン角という
）、その方向を制御することが出来る。そしてこの分子
の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光板で検出するこ
とにより、電気光学素子として利用し得る。
このスメクチックＣ＊相またはＨ相の電界への応答を利
用した電気光学素子は、その自発分極と電界との結合力
が、誘電異方性による結合力よりも３〜４オーダー大き
い故に、ＴＮ型液晶素子に比して、優れた高速応答性を
有し、かつ適当な配向制御を選択することにより、メモ
リー性をもたすことが可能であり、高速光学シャッター
や表示情報量の多いディスプレイとしての応用が期待さ
れている。
用した電気光学素子は、その自発分極と電界との結合力
が、誘電異方性による結合力よりも３〜４オーダー大き
い故に、ＴＮ型液晶素子に比して、優れた高速応答性を
有し、かつ適当な配向制御を選択することにより、メモ
リー性をもたすことが可能であり、高速光学シャッター
や表示情報量の多いディスプレイとしての応用が期待さ
れている。
ところで、この強誘電性を有するカイラルスメクチック
液晶材料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に合成されたのは、ＤＯＢＡＭＢＯと
呼称されているＰ−ａｅｃｙｌｏｘｙ−’ｂｅｎｚｉ１
１ｄｅｎａ −Ｐ’−ａｍｉｎｏ −２−ｎｒｅｔｈｙ
ｌｂｕｔｙ −Ｑ７ｕｎａｍａｔｅであり、この系列の
液晶は、以下の構造式の形で、強誘電性液晶の研究対象
として種種合成されてきている。
液晶材料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に合成されたのは、ＤＯＢＡＭＢＯと
呼称されているＰ−ａｅｃｙｌｏｘｙ−’ｂｅｎｚｉ１
１ｄｅｎａ −Ｐ’−ａｍｉｎｏ −２−ｎｒｅｔｈｙ
ｌｂｕｔｙ −Ｑ７ｕｎａｍａｔｅであり、この系列の
液晶は、以下の構造式の形で、強誘電性液晶の研究対象
として種種合成されてきている。
１：！ｎＨ２ｎ＋＋Ｏ◎０Ｈ＝Ｎ◎０Ｈ＝ＣＨ−ＣＯＯ
ＯＨ，ＣＨＯＨ。
ＯＨ，ＣＨＯＨ。
Ｘ Ｙ
（ここで、Ｘは−Ｈｒ−ａρ、−ＯＮであり、Ｙは、−
Ｃλｙ −Ｃ２ＨＩ＋であり、＊印は不整炭素原子であ
る。） しかし、この系列の液晶は、室温以上の比較的高温側で
カイラルスメクチック相を呈するため、室温では使えな
い事や、シック系であり、水分によシ分解し、安定性が
悪い事などの欠点がある。
Ｃλｙ −Ｃ２ＨＩ＋であり、＊印は不整炭素原子であ
る。） しかし、この系列の液晶は、室温以上の比較的高温側で
カイラルスメクチック相を呈するため、室温では使えな
い事や、シック系であり、水分によシ分解し、安定性が
悪い事などの欠点がある。
この系の発展系として、一般式
で表わされる。一方のベンゼン環に水酸基が導入され、
分子内の水素結合を有するシッフ系のカイラルスメクチ
ック液晶化゛合物が、Ｂ、■、 ０ｓｔｒＯｖｓｋｉｉ
ら（Ｆｅｒｒｏｅｌｌｅｃｔｒｉｃｓ ２４ （１９８
０） ３０９）やＡ。
分子内の水素結合を有するシッフ系のカイラルスメクチ
ック液晶化゛合物が、Ｂ、■、 ０ｓｔｒＯｖｓｋｉｉ
ら（Ｆｅｒｒｏｅｌｌｅｃｔｒｉｃｓ ２４ （１９８
０） ３０９）やＡ。
Ｈａｌｌｓｂｙら（Ｍｏｂ、 Ｉ：！ｒｙｓｔ、 Ｌｉ
ｑ、 Ｉ：！ｒｙｓｔ、、 Ｌｅｔｔｅｒ ８２（１９
８２）ｌ） によって発表され、室温を含む広い温度
範囲で、スメクチックＣ＊相を呈する化合物として注目
されている。又、分子内水素結合を有するため、水分に
よる分解が起りに＜＜、安定性の面でも、通常のシッフ
系液晶に比べ優れている。しかし、実用的には、０℃以
下でも、結晶化しない事が要求されるので、いまだ、こ
の系で合成されている液晶材料だけでは不十分である。
ｑ、 Ｉ：！ｒｙｓｔ、、 Ｌｅｔｔｅｒ ８２（１９
８２）ｌ） によって発表され、室温を含む広い温度
範囲で、スメクチックＣ＊相を呈する化合物として注目
されている。又、分子内水素結合を有するため、水分に
よる分解が起りに＜＜、安定性の面でも、通常のシッフ
系液晶に比べ優れている。しかし、実用的には、０℃以
下でも、結晶化しない事が要求されるので、いまだ、こ
の系で合成されている液晶材料だけでは不十分である。
他に、アゾキシ系の液晶材料がＰ、 Ｋｅｌｌｅｒ
ら（Ａｍｎ、 Ｐｈｙｓ、 （１９７８） １１９ ）
によって発表されているが、温度範囲の面で十分でなく
、又、濃い黄色の化合物であるため実用上問題がある。
ら（Ａｍｎ、 Ｐｈｙｓ、 （１９７８） １１９ ）
によって発表されているが、温度範囲の面で十分でなく
、又、濃い黄色の化合物であるため実用上問題がある。
こうした中で、ＴＮ型液晶材料として広く実用化され、
安定性の面で実績のあるエステル系液晶は注目し得る液
晶材料である。公知の文献では、Ｂ、工、 ０ｓｔｒｏ
ｖｓｌｃｉｉらによって、の構造式で表わされる液晶化
合物が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ック液晶を呈する材料として報告されている。又、 Ｇ
、 Ｗ、 Ｇｒａｙら〔Ｍｏ１．０ｒｙａｔ、 Ｌ−１
ｑ、 Ｃ！ｒｙｓｔ、、 ３７（１９７６）１８９、（
１９７８）５７ ）にょ夛、高い温度範囲でカイラルス
メクチック液晶相を呈するビフェニルエステル系材料が
報告されている。
安定性の面で実績のあるエステル系液晶は注目し得る液
晶材料である。公知の文献では、Ｂ、工、 ０ｓｔｒｏ
ｖｓｌｃｉｉらによって、の構造式で表わされる液晶化
合物が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ック液晶を呈する材料として報告されている。又、 Ｇ
、 Ｗ、 Ｇｒａｙら〔Ｍｏ１．０ｒｙａｔ、 Ｌ−１
ｑ、 Ｃ！ｒｙｓｔ、、 ３７（１９７６）１８９、（
１９７８）５７ ）にょ夛、高い温度範囲でカイラルス
メクチック液晶相を呈するビフェニルエステル系材料が
報告されている。
以上見てきたように、現状では、実用に供せられる、室
温を含む広い温度節１％”Ｃ’カイラルスメクチック相
を呈する液晶材料はいまだ存在せず、又、比較的広い温
度範囲でカイラルスメクチック相を呈する材料でも、安
定性に問題があったりした。
温を含む広い温度節１％”Ｃ’カイラルスメクチック相
を呈する液晶材料はいまだ存在せず、又、比較的広い温
度範囲でカイラルスメクチック相を呈する材料でも、安
定性に問題があったりした。
そこで、本発明は、安定性に優れ、かつ、室温を含む広
い温度範囲のカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
くに当っての有力な新規液晶化合物を提供することを目
的としている。
い温度範囲のカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
くに当っての有力な新規液晶化合物を提供することを目
的としている。
上記問題点を解決するため、次の一般式で表わされる新
規化合物を合成した。
規化合物を合成した。
Ｒ＊０−Ａ−ＲまたはＲ＊０ＯＯ−Ａ−Ｒ（ここで、Ｒ
＊は不整炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒは直鎖
アルキル基であり、Ａは、で表わされる光学活性な液晶
化合物である。
＊は不整炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒは直鎖
アルキル基であり、Ａは、で表わされる光学活性な液晶
化合物である。
これらの液晶化合物は、室温近辺でＳＣ＊相を呈する化
合物が多く、これらの液晶化を物をブレンドすることに
よシ、低温領域までＳｃ＊相を呈する液晶組成物が得ら
れることが判明した。また、これらの液晶化合物で、側
鎖の短かい化合物は、Ｓｃ＊相をとらず、コレステリッ
ク相のみを呈するものも多いが、他のＳｃ＊相を呈する
液晶化合物とブレンドすることにより、低温までＳＣ＊
相を有する液晶組成物を得ることができ、ブレンド材料
として使用できることがわかった。
合物が多く、これらの液晶化を物をブレンドすることに
よシ、低温領域までＳｃ＊相を呈する液晶組成物が得ら
れることが判明した。また、これらの液晶化合物で、側
鎖の短かい化合物は、Ｓｃ＊相をとらず、コレステリッ
ク相のみを呈するものも多いが、他のＳｃ＊相を呈する
液晶化合物とブレンドすることにより、低温までＳＣ＊
相を有する液晶組成物を得ることができ、ブレンド材料
として使用できることがわかった。
更に、我々の実験では、一般式
％式％
（ここで、Ｒ＊は不整炭素原子を有するアルキル基であ
シ、Ｒは直鎖アルキル基であり、Ａは、表わされる両側
の側鎖に一〇−または−ＣＯＯ−が入った系では、この
−〇−または−ＣＯＯ−が分子短軸方向（以下、横方向
という）の強いグイポールをもち、それが２つあるため
、分子間の横方向の相互作用が強くな楓スメクチック性
が高く、室温よシ高い温度領域で広い温度範囲でＳＣ＊
相を呈するが１、同時に横方向の相互作用が強いため、
コーンに沿った分子運動が起りづらく、応答性が悪いと
いうことが明らかになった。それに比べ、本発明の液晶
化合物のように、片側の側鎖にだけ、横方向のグイポー
ルを有する液晶化合物は、分子間の横方向の相互作用が
弱くなシ、スメクチック性が弱くなる。そのため、こう
した系の液晶化合物は、常温近辺の低い温度領域で、Ｓ
Ｃ＊相を呈するものが多いが、両側の側鎖に一〇−また
は−ＣＯＯ−が入った液晶化合物に比較して、がなシ応
答速度が速いことが明らかになった。
シ、Ｒは直鎖アルキル基であり、Ａは、表わされる両側
の側鎖に一〇−または−ＣＯＯ−が入った系では、この
−〇−または−ＣＯＯ−が分子短軸方向（以下、横方向
という）の強いグイポールをもち、それが２つあるため
、分子間の横方向の相互作用が強くな楓スメクチック性
が高く、室温よシ高い温度領域で広い温度範囲でＳＣ＊
相を呈するが１、同時に横方向の相互作用が強いため、
コーンに沿った分子運動が起りづらく、応答性が悪いと
いうことが明らかになった。それに比べ、本発明の液晶
化合物のように、片側の側鎖にだけ、横方向のグイポー
ルを有する液晶化合物は、分子間の横方向の相互作用が
弱くなシ、スメクチック性が弱くなる。そのため、こう
した系の液晶化合物は、常温近辺の低い温度領域で、Ｓ
Ｃ＊相を呈するものが多いが、両側の側鎖に一〇−また
は−ＣＯＯ−が入った液晶化合物に比較して、がなシ応
答速度が速いことが明らかになった。
更に、 液晶分子の骨格がビフェニルエステルの６ｇ！
１の液晶化合物は、２］！Ｊｌの液晶化合物に比べ、高
い温度領域でＳｃ＊相を呈するため、液晶組成物のＳＣ
＊相の上限温度を上げるブレンド材として、使用できる
ことが明らかになった。
１の液晶化合物は、２］！Ｊｌの液晶化合物に比べ、高
い温度領域でＳｃ＊相を呈するため、液晶組成物のＳＣ
＊相の上限温度を上げるブレンド材として、使用できる
ことが明らかになった。
以下、実施例を示す。
〔実施例１〕
光学活性な４’−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸４“−オクチルフェニルエステルまずこの合成法を記
す。
酸４“−オクチルフェニルエステルまずこの合成法を記
す。
第１段
５０−三ツロフラスコに、水酸化ナトリウム２．０１
？、水１０ ｍｌ、 −１−１ノ一ル２０ｍを入れ、次
に４−ｎ−ヒドロキシ安息香酸五１６１を加え゛て溶解
させた。この混合物に、市販の活性アミルアルコールよ
シ合成した光学活性な１−プロモー６−メチルオクタン
４．７５ Ｆを加え、加熱還流下、１９時間反応した。
？、水１０ ｍｌ、 −１−１ノ一ル２０ｍを入れ、次
に４−ｎ−ヒドロキシ安息香酸五１６１を加え゛て溶解
させた。この混合物に、市販の活性アミルアルコールよ
シ合成した光学活性な１−プロモー６−メチルオクタン
４．７５ Ｆを加え、加熱還流下、１９時間反応した。
反応終了後、エーテル洗浄し、水層を濾過し、酸性にし
た。析出した結晶を濾取し、精製を行ない、４−（６−
メチルオクチルオキシ）安息香酸４．７５９を得た。
た。析出した結晶を濾取し、精製を行ない、４−（６−
メチルオクチルオキシ）安息香酸４．７５９を得た。
υｎｕｊｏｊ！
ｍａｘ（ｃｍ−９２５００〜２２００ δ ＴＭ
Ｓ（ｐｐｍ）１１．５４．ｂｒｏｅＡｅ、ＩＨｌ ６７
５ ＆０８．ｄ Ｊ増血２Ｈ１６０５＆
９４．ｃｌ Ｊ＝９豫、２Ｈ１５８０３９９、ｔ Ｊ＝
６進、２Ｈ 第二段 光学活性な４−−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸２．２２に塩化チオニル１１−を加え、４時間加熱還
流下反応した後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、
油状の酸塩化物を得た。
Ｓ（ｐｐｍ）１１．５４．ｂｒｏｅＡｅ、ＩＨｌ ６７
５ ＆０８．ｄ Ｊ増血２Ｈ１６０５＆
９４．ｃｌ Ｊ＝９豫、２Ｈ１５８０３９９、ｔ Ｊ＝
６進、２Ｈ 第二段 光学活性な４−−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸２．２２に塩化チオニル１１−を加え、４時間加熱還
流下反応した後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、
油状の酸塩化物を得た。
（υｆ１１ｍ１７６５．１７４０．””）ａｘ
これに、水冷下、４−ｎ−オクチルフェノール１．７２
Ｆ、乾燥ピッジン１０ｒＩＩｔを加え入れ、ゆつくシと
室温にもどしながら一昼夜反応した。反応終了後、沈澱
物を濾別し、エーテル抽出した。エーテル層は、水、２
ＮＨｃｎ、５％ＮａＯＨで順次洗浄後、さらに中性にな
るまで水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を、乾燥後、
減圧下エーテルを留去し、結晶性の化合物を得た。これ
を繰り返し精製し目的のエステルを五２１２得た。
Ｆ、乾燥ピッジン１０ｒＩＩｔを加え入れ、ゆつくシと
室温にもどしながら一昼夜反応した。反応終了後、沈澱
物を濾別し、エーテル抽出した。エーテル層は、水、２
ＮＨｃｎ、５％ＮａＯＨで順次洗浄後、さらに中性にな
るまで水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を、乾燥後、
減圧下エーテルを留去し、結晶性の化合物を得た。これ
を繰り返し精製し目的のエステルを五２１２得た。
１６１０ ３；９Ｂ、ｔＪ喝鴎汎題、÷１５８
０ ２．５９．ｔ ２Ｈ，−’；Ｈ２−Ａ
ｒこの液晶化合物は、以下のような転移温度であった。
０ ２．５９．ｔ ２Ｈ，−’；Ｈ２−Ａ
ｒこの液晶化合物は、以下のような転移温度であった。
（ここで＊印は過冷却であることを示す。）この液晶化
合物は、モノトロピックのスメクチック液晶であるが、
室温即ち過冷却状態で長時間Ｓｃ＊相を呈した。
合物は、モノトロピックのスメクチック液晶であるが、
室温即ち過冷却状態で長時間Ｓｃ＊相を呈した。
この液晶化合物を、ＰＶＡラビングの一軸配向処理を施
した基板間に挾持し、液晶層厚を６μ惰とし、±１０Ｖ
の電圧印加で、直交ニコル下で、特性を測定した。測定
温度は６０℃であった。
した基板間に挾持し、液晶層厚を６μ惰とし、±１０Ｖ
の電圧印加で、直交ニコル下で、特性を測定した。測定
温度は６０℃であった。
〔実施例２〕
光学活性な、４−ｎ−オクチル安息香酸４′−（６′−
メチルオクチルオキシ）フェニルエステルこの化合物の
合成法を記す。
メチルオクチルオキシ）フェニルエステルこの化合物の
合成法を記す。
第一段
２５−のフラスコにヒドロキノン０．６５７ｆ。
光学活性なノーブロム−６−メチルオクタン１２゜無水
炭酸カリウム０．６６７１．ＮＮ−ジメチルホルムアミ
ド４ゴを入れ、９０℃で９．５時間反応した。反応後不
溶物を濾別し、エーテル抽出した。
炭酸カリウム０．６６７１．ＮＮ−ジメチルホルムアミ
ド４ゴを入れ、９０℃で９．５時間反応した。反応後不
溶物を濾別し、エーテル抽出した。
エーテル層は、水、飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、減圧
下エーテルを留去した。得られた粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製し、光学活製な４− （６’
−メチルオクチルオキシ）フェノール０．５２ｆを得た
。
下エーテルを留去した。得られた粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製し、光学活製な４− （６’
−メチルオクチルオキシ）フェノール０．５２ｆを得た
。
ｉ１ｍ
υｍａｘ （ｗ−’） ３３５０
δＯＤＯム
ＴＭＳ（、、、）６．７５． ｓ 、 ４ＨＡｒｏ
ｎａｔｉｃＨ５，４２，ｂｒｏｓＡ Ｅｌ、 ＩＨ−Ｏ
Ｈ！Ｌ８７． ｔ Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ−ＯＨ，−０−
第二段 ｎ−オクチル安息香酸２．９７ｔに塩化チオニル１５ｔ
ｒｔを加え、４時間還流下反応した。
ｎａｔｉｃＨ５，４２，ｂｒｏｓＡ Ｅｌ、 ＩＨ−Ｏ
Ｈ！Ｌ８７． ｔ Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ−ＯＨ，−０−
第二段 ｎ−オクチル安息香酸２．９７ｔに塩化チオニル１５ｔ
ｒｔを加え、４時間還流下反応した。
過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、油状の酸塩化物を
得た。
得た。
（υｆ１≧１７７５．１７４０．１６０２の−１）ａｘ
第三段
この酸塩化物に水冷下、第一段のようにして得た４−（
６−メチルオクチルフェノール３ハ乾燥ピリジン１０−
を加え入れ、ゆっくりと室温にもどしながら一昼夜反応
した。反応終了後、沈澱物を濾別し、エーテル抽出した
。エーテル層は、水、 ２Ｎ ＨＯｎ、 ５’％Ｎａ
ＯＨで順次洗浄後、中性になるまで水、飽和食塩水で洗
浄した。有機層は、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得
られた残渣を、繰シ返し精製し、目的のエステル体４．
４８２を得た。
６−メチルオクチルフェノール３ハ乾燥ピリジン１０−
を加え入れ、ゆっくりと室温にもどしながら一昼夜反応
した。反応終了後、沈澱物を濾別し、エーテル抽出した
。エーテル層は、水、 ２Ｎ ＨＯｎ、 ５’％Ｎａ
ＯＨで順次洗浄後、中性になるまで水、飽和食塩水で洗
浄した。有機層は、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得
られた残渣を、繰シ返し精製し、目的のエステル体４．
４８２を得た。
信”ｚ （ｚ−’） １７４２ ’ ＴＭＳＬ） ６．
８５−Ｊ１２ｍ、ｍ’、８）ＴＩ、Ａｒ罵ｔｉｃ Ｈ１
６１５３，９４，ｔ Ｊ＝６砒、 ２Ｈ，−ＯＨ，−０
−１６００２，７０，ｔ、、 ２Ｈ，−ＯＨ２−Ａｒこ
の液晶化合物は、以下のような転移温度であった。
８５−Ｊ１２ｍ、ｍ’、８）ＴＩ、Ａｒ罵ｔｉｃ Ｈ１
６１５３，９４，ｔ Ｊ＝６砒、 ２Ｈ，−ＯＨ，−０
−１６００２，７０，ｔ、、 ２Ｈ，−ＯＨ２−Ａｒこ
の液晶化合物は、以下のような転移温度であった。
この液晶化合物は、モノトロピックのスメクチック液晶
であった。
であった。
この液晶化合物を、ＰＶＡラビングの一軸配向処理を施
した基板間に挾持し、液晶層厚を３μｍとし、±１０Ｖ
の電圧印加で、直交ニコル下で、特性を測定した。測定
温度は３４℃であった。
した基板間に挾持し、液晶層厚を３μｍとし、±１０Ｖ
の電圧印加で、直交ニコル下で、特性を測定した。測定
温度は３４℃であった。
〔実施例３〕
光学活性な４−（６−メチルオクチルカルボキシ）安息
香酸４／−ｎ−オクチルフェニルエステルまずこの合成
法を記す。
香酸４／−ｎ−オクチルフェニルエステルまずこの合成
法を記す。
第一段
４−ベンジルオキシ安息香酸４’−ｎ−オクチルフェニ
ルエステルの合成 １’ ＯＯｍＡＩのフラスコに４−ベンジルオキシ安息
香酸Ｂ、２ｔ、塩化チオニル５０ｍ１を入れ、還流下２
．５時間反応した。過剰の塩化チオニルを減圧下留去し
、粗結晶を得た。これを再結晶し、酸塩化物７．９ ＃
を得た。
ルエステルの合成 １’ ＯＯｍＡＩのフラスコに４−ベンジルオキシ安息
香酸Ｂ、２ｔ、塩化チオニル５０ｍ１を入れ、還流下２
．５時間反応した。過剰の塩化チオニルを減圧下留去し
、粗結晶を得た。これを再結晶し、酸塩化物７．９ ＃
を得た。
（ｕ”ｊＯ１１７７０，１６０ｏｃ、：リ ｍ、ｐ
１０６〜１０ａ２゜ｍＬ！ 酸塩化物６ｔは、乾燥ピリジ７３５ｙｎｌ、４− ｎ−
オクチルフェノール５．０１ ｆの混合物に水冷下加え
た。加えた後、ゆっくりと室温にもどし、さらに５０℃
で２時間反応した。反応終了後、沈澱物を濾別し、酢酸
エチルで抽出した。有機層は、水、２ＮＨ（１，水、５
％Ｎ ａ ＯＨ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後
、減圧下有機溶媒を留去した。得られた粗生成物をカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、ａ１３＃のエステルを
得た。
１０６〜１０ａ２゜ｍＬ！ 酸塩化物６ｔは、乾燥ピリジ７３５ｙｎｌ、４− ｎ−
オクチルフェノール５．０１ ｆの混合物に水冷下加え
た。加えた後、ゆっくりと室温にもどし、さらに５０℃
で２時間反応した。反応終了後、沈澱物を濾別し、酢酸
エチルで抽出した。有機層は、水、２ＮＨ（１，水、５
％Ｎ ａ ＯＨ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後
、減圧下有機溶媒を留去した。得られた粗生成物をカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、ａ１３＃のエステルを
得た。
ｍｐ、 １１９．５〜１２０．５゜
、ｎ、ｕ、Ｊ、Ｐ！−、） １７１５ δ溜遍ｒｒｌ）
６．９７−８．２４．ｍｒ １３Ｈ＋ Ａｒａｎａｔｉ
ｃＨ１６０５５，１１、Ｓ、 ２Ｒ→−ＣＨ，−２、Ｉ
Ｑ、 ｔ、 ２Ｈ１−Ｃ迅−に第二段 ４−ヒドロキシ安息香酸４′−ｎ−オクチルフェニルエ
ステルの合成 ４−ベンジルオキシ安息香酸４′−ｎ−オクチルフェニ
ルエステル７．３Ｌ１０チｐｄ／ＣＯ，７３夙酢酸エチ
ル２５０ｍｌをフラスコに入れた。
６．９７−８．２４．ｍｒ １３Ｈ＋ Ａｒａｎａｔｉ
ｃＨ１６０５５，１１、Ｓ、 ２Ｒ→−ＣＨ，−２、Ｉ
Ｑ、 ｔ、 ２Ｈ１−Ｃ迅−に第二段 ４−ヒドロキシ安息香酸４′−ｎ−オクチルフェニルエ
ステルの合成 ４−ベンジルオキシ安息香酸４′−ｎ−オクチルフェニ
ルエステル７．３Ｌ１０チｐｄ／ＣＯ，７３夙酢酸エチ
ル２５０ｍｌをフラスコに入れた。
この混合物は、油浴４５℃で、理論量の水素と反応する
まで攪拌を続けた。反応後触媒を濾別し、有機溶媒を留
去した。得られた粗結晶を再結晶し、４−ヒドロキシ安
息香酸４’−ｎ−オクチルフェニルエステル５．４３＃
を得た。
まで攪拌を続けた。反応後触媒を濾別し、有機溶媒を留
去した。得られた粗結晶を再結晶し、４−ヒドロキシ安
息香酸４’−ｎ−オクチルフェニルエステル５．４３＃
を得た。
ｍ、 ｐ １２９．５〜１３０．８℃
’ｍａｕ？ｍ−’）３４６０ δ！ｉｉ、ｊ５躇−）６
．６Ｏ−ａｎｌ、ｍ、 迅ＡｒｏｍａＨｃ Ｈ３３７０
２，５４、ｔ、２Ｈ＊ 、ＣＨ−Ａｒ第三段 光学活性な４−（６−メチルオクチルカルボキシ） 安
息香酸４’ −ｎ−オクチルフェニルエステルの合成 光学活性な６−メチルオクタン酸２１に塩化チオニル１
５−を加え入れ、５時間還流下反応した。
．６Ｏ−ａｎｌ、ｍ、 迅ＡｒｏｍａＨｃ Ｈ３３７０
２，５４、ｔ、２Ｈ＊ 、ＣＨ−Ａｒ第三段 光学活性な４−（６−メチルオクチルカルボキシ） 安
息香酸４’ −ｎ−オクチルフェニルエステルの合成 光学活性な６−メチルオクタン酸２１に塩化チオニル１
５−を加え入れ、５時間還流下反応した。
反応後過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、油状の酸塩
化物を得た。
化物を得た。
（（） ｆｉｌｍｌ ８００ ＋ １４８０ ａｎ −
’ ）ｍａｘ 。
’ ）ｍａｘ 。
これに、冷却下、４−ヒドロキシ安息香酸４′−オクチ
ルフェニルエステル４．２３ Ｆ 、乾燥ピリジン３０
−を加え入れ、ゆっくりと室温にもどしながら一昼夜反
応した。反応後、沈澱物を濾別し、エーテル抽出した。
ルフェニルエステル４．２３ Ｆ 、乾燥ピリジン３０
−を加え入れ、ゆっくりと室温にもどしながら一昼夜反
応した。反応後、沈澱物を濾別し、エーテル抽出した。
エーテル層は、水、２ＮＨＯλ。
５％Ｎａｌ：！Ｈで順次洗浄し、中性になるまで水。
飽和食塩水で洗浄した。ニーデル層は、乾燥後、エーテ
ルを減圧下留去した。得られた残渣を繰り返し精製し、
目的のエステル化合物１゜３８７を得た。
ルを減圧下留去した。得られた残渣を繰り返し精製し、
目的のエステル化合物１゜３８７を得た。
ｎｕｊｏｌ
υｍａｘ Ｃ１ｙｎ−’） １７６５２．４７〜２．
７７ 、 ｍ、 ４Ｈ，−ａｍ、Ｊ！、−１−Ａｒこの
液晶化合物は、以下のような転移温度であった。
７７ 、 ｍ、 ４Ｈ，−ａｍ、Ｊ！、−１−Ａｒこの
液晶化合物は、以下のような転移温度であった。
不
（ここで＊印は過冷却であることを示す、、）この液晶
化合物を、ＰＶＡラビングの一軸配向処理を施した基板
間に挟持し、液晶層厚を５μ常とし、±１０ｖの電圧印
加で、直交ニコル“下で、特性を測定した。測定温度は
、３４℃であった。
化合物を、ＰＶＡラビングの一軸配向処理を施した基板
間に挟持し、液晶層厚を５μ常とし、±１０ｖの電圧印
加で、直交ニコル“下で、特性を測定した。測定温度は
、３４℃であった。
Ｃｏｎｅ角−４０゜
コントラスト（Ｔｏｎ／Ｔｏｆｆ）−１０，５応答速度
−７００μ（８） 〔実施例４〕 光学活性な、４−ｎ−へブチルビフェニル−４′−カル
ボン酸、４“−（６“−メチルオクチルオキシ）フェニ
ルエステル 合成法を以下に記す。
−７００μ（８） 〔実施例４〕 光学活性な、４−ｎ−へブチルビフェニル−４′−カル
ボン酸、４“−（６“−メチルオクチルオキシ）フェニ
ルエステル 合成法を以下に記す。
第一段
光学活性なベンジルオキシフェニル６−メチルオクチル
エーテルの合成 １００−の四つロフラスコに、Ｎ＆Ｈ五７４２（５０％
０１１含）、ＮＮ−ジメチルホルムアミド５０−を入れ
た。Ｎ、気流下、氷水浴で冷却し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３０−に溶かしたヒドロキノンモノベンジル
エーテル１５．４６Ｆを２０分にわたって滴下した。２
０分後光学活性な１−ブロム−６−メチルオクタン１６
ｔを４５分にわたって加えた後、さらに室温で６時間反
応した。反応混合物は、エーテル抽出した。エーテル層
は、水、５％ＮａＱＨ，’水、飽和食塩水で順次洗浄後
、乾燥し、減圧下有機溶媒を留去し、粗生成物を得た。
エーテルの合成 １００−の四つロフラスコに、Ｎ＆Ｈ五７４２（５０％
０１１含）、ＮＮ−ジメチルホルムアミド５０−を入れ
た。Ｎ、気流下、氷水浴で冷却し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３０−に溶かしたヒドロキノンモノベンジル
エーテル１５．４６Ｆを２０分にわたって滴下した。２
０分後光学活性な１−ブロム−６−メチルオクタン１６
ｔを４５分にわたって加えた後、さらに室温で６時間反
応した。反応混合物は、エーテル抽出した。エーテル層
は、水、５％ＮａＱＨ，’水、飽和食塩水で順次洗浄後
、乾燥し、減圧下有機溶媒を留去し、粗生成物を得た。
これを精製し、２４．５７ｔのエーテル化合物を得た。
１５０５ ６．８７． Ｂ、 ４Ｈ，Ａｒｏｍ
ａｔｉｃ Ｈｌ １１０ ４．９９ 、 Ｓ
、 ２Ｈ，−０−当−Ａｒ３８７ 、 ｔ Ｊ＝６Ｈｚ
、＠−喝−！ｇ！Ｌ→−第二段 光学活性な４−（６’−メチルオクチルオキシ）フェノ
ールの合成 光学活性な４−ベンジルオキシフェニル６−メチルオク
チルオキシｈ２’５５７ｆ、１０％Ｐｄ１０２．５５
ｔ、 ｘり／−ｈ２３０ｍ！をフラスコに入れた。これ
を、理論量の水素と反応するまで室温で反応させた。反
応後、触媒を濾別し、有機溶媒を減圧下留去し、粗生成
物を得た。これを精製し、目的のフェノール１６． ｑ
１ｔヲ得ｆｃ。
ａｔｉｃ Ｈｌ １１０ ４．９９ 、 Ｓ
、 ２Ｈ，−０−当−Ａｒ３８７ 、 ｔ Ｊ＝６Ｈｚ
、＠−喝−！ｇ！Ｌ→−第二段 光学活性な４−（６’−メチルオクチルオキシ）フェノ
ールの合成 光学活性な４−ベンジルオキシフェニル６−メチルオク
チルオキシｈ２’５５７ｆ、１０％Ｐｄ１０２．５５
ｔ、 ｘり／−ｈ２３０ｍ！をフラスコに入れた。これ
を、理論量の水素と反応するまで室温で反応させた。反
応後、触媒を濾別し、有機溶媒を減圧下留去し、粗生成
物を得た。これを精製し、目的のフェノール１６． ｑ
１ｔヲ得ｆｃ。
υｍａｘ（ｃｒｎ−’） ３！１５０
δＴＭＳ’？ｐｐｍ）”’ Ｓ、”’ ”。ｎｍｔｉｏ
Ｈ５，４２，ｂｒｏｕ ｓ 、 ＩＨ−０Ｈ３８７、ｔ
：Ｊ＝６豫、２Ｈ−虫一〇−第三段 ４−ｎ−へブチルビフェニル−４′−カルボン酸の合成 ５００−の四つロフラスコに、水酸化ナトリウム４五２
６ｆエタノール１２０ｔｄ、水１２０−を入れた。次に
室温で ４７−ｎ−へブチル−４−シアノビフェニル１
０ｔを加え入れた。この混合物を、加熱還流下１８時間
反応し、反応終了後、氷水に流し込み、濃塩酸を用い酸
性にした。
Ｈ５，４２，ｂｒｏｕ ｓ 、 ＩＨ−０Ｈ３８７、ｔ
：Ｊ＝６豫、２Ｈ−虫一〇−第三段 ４−ｎ−へブチルビフェニル−４′−カルボン酸の合成 ５００−の四つロフラスコに、水酸化ナトリウム４五２
６ｆエタノール１２０ｔｄ、水１２０−を入れた。次に
室温で ４７−ｎ−へブチル−４−シアノビフェニル１
０ｔを加え入れた。この混合物を、加熱還流下１８時間
反応し、反応終了後、氷水に流し込み、濃塩酸を用い酸
性にした。
析出した結晶は、濾取し、乾燥した。この粗結晶を再結
晶し、４−ｎ−ヘプチルビフェニル−４′−カルボン酸
Ｂ、９２ｆを得た。
晶し、４−ｎ−ヘプチルビフェニル−４′−カルボン酸
Ｂ、９２ｆを得た。
ｎｕｊｏ’１
υｍａｘ （ｚ−’） ２７５０〜２０００δ爬０−’
２ｐｐｍ） ７−□４，８．。、８□、えｒＯｍａｔｉ
（！□２．６２．ｔ、２Ｈ，−０Ｈｔ−Ａｒ 第四段 光学活性な４−ｎ−ヘプチルビフェニル−４′−カルボ
ン酸４１／（ｂ“−メチルオクチルオキシ）フェニルエ
ステルの合成 ４− ｎ−ヘプチルビフェニル−４′−カルボン酸３２
に塩化チオニル３０−を加え、４５時間加熱、還流下反
応後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、油状の酸塩
化物を得た。
２ｐｐｍ） ７−□４，８．。、８□、えｒＯｍａｔｉ
（！□２．６２．ｔ、２Ｈ，−０Ｈｔ−Ａｒ 第四段 光学活性な４−ｎ−ヘプチルビフェニル−４′−カルボ
ン酸４１／（ｂ“−メチルオクチルオキシ）フェニルエ
ステルの合成 ４− ｎ−ヘプチルビフェニル−４′−カルボン酸３２
に塩化チオニル３０−を加え、４５時間加熱、還流下反
応後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、油状の酸塩
化物を得た。
（υ 、１７７０，１７４０，１６００ｃｒｎ ）ａ
ｘ この酸塩化物に、水冷下、４−（６−メチルオクチルオ
キシ）フェノール２．３９ｆ、乾燥ピリジン２０ ｍｌ
を入れ、室温にもどした後、さらに油浴４５℃で一昼夜
反応した。反応後、沈澱物を濾別し、エーテル抽出した
。有機層は、水、２ＮＨＣｎ。
ｘ この酸塩化物に、水冷下、４−（６−メチルオクチルオ
キシ）フェノール２．３９ｆ、乾燥ピリジン２０ ｍｌ
を入れ、室温にもどした後、さらに油浴４５℃で一昼夜
反応した。反応後、沈澱物を濾別し、エーテル抽出した
。有機層は、水、２ＮＨＣｎ。
５％ＮａＯＨで順次洗浄後、さらに水、飽和食塩水で中
性になるまで洗浄、乾燥し、エーテルを減圧下留去した
。得られた粗生成物を繰シ返し精製し、４．０７ｆのエ
ステル体を得た。
性になるまで洗浄、乾燥し、エーテルを減圧下留去した
。得られた粗生成物を繰シ返し精製し、４．０７ｆのエ
ステル体を得た。
’ ｍａｒ″Ｃ−１ｙＢ−’ ） １７５５δ斜へｐｐ
ｎ） ６．８１〜ａ３ｏ、ｍ、１２ヨ、よ。＝１１ｏ
ヨ！１．９２． ｔ ’Ｊ＝６砒ｐ ２Ｌ ＣＨ２０
−２，６４，ｔ 、 ２Ｉ（、−３−Ａｒこの液晶化合
物は、以下のような転移温度であった。
ｎ） ６．８１〜ａ３ｏ、ｍ、１２ヨ、よ。＝１１ｏ
ヨ！１．９２． ｔ ’Ｊ＝６砒ｐ ２Ｌ ＣＨ２０
−２，６４，ｔ 、 ２Ｉ（、−３−Ａｒこの液晶化合
物は、以下のような転移温度であった。
この液晶化合物・（、−Ｌ Ｏ−４とする）は、室温よ
シかなシ高い温度領域でＳｃ＊相をとるため、液晶組成
物のＳｃ＊相の上限温度を上げるだめのブレンド材とし
て使用できる。
シかなシ高い温度領域でＳｃ＊相をとるため、液晶組成
物のＳｃ＊相の上限温度を上げるだめのブレンド材とし
て使用できる。
更に、応答速度への影響を見るために、この液晶化合物
１に対し、構造式 で表わされるＭ Ｂ ’ＲＡ ８を１及び３０割合でブ
レンドした液晶組成物をつくり、応答の温度依存性のデ
ータをとった、比較の意味で、ＭＢＲＡ８単体のデータ
も記載した。第５図に示す。
１に対し、構造式 で表わされるＭ Ｂ ’ＲＡ ８を１及び３０割合でブ
レンドした液晶組成物をつくり、応答の温度依存性のデ
ータをとった、比較の意味で、ＭＢＲＡ８単体のデータ
も記載した。第５図に示す。
これらのデータは、ＰＶＡラビングの一軸配向処理を施
した基板間に、液晶層厚が３μ慴になるように挾持し、
±１０Ｖの電圧を印加し、直交ニコル丁で採取した。
した基板間に、液晶層厚が３μ慴になるように挾持し、
±１０Ｖの電圧を印加し、直交ニコル丁で採取した。
第３図が示すように、この液晶化合物は、ＭＢＲＡ８と
混合しても、応答速度を悪くすることは、はとんどない
ことが判明した。
混合しても、応答速度を悪くすることは、はとんどない
ことが判明した。
〔実施例５〕
実施例１の液晶化合物（ＬＣ−１とする）と、実施例２
の液晶化合物（ＬＯ−２とする）をブレンドした時の相
図を第４図に示す。
の液晶化合物（ＬＯ−２とする）をブレンドした時の相
図を第４図に示す。
第４図において、Ｌ Ｃｉ −１、Ｌ Ｃ−２ともに、
昇温過程の相変化を採用したため、Ｂｅ”相を有しない
形になっている。
昇温過程の相変化を採用したため、Ｂｅ”相を有しない
形になっている。
第４図より明らかなように、ＬＣ！＝１とＬＣＱをブレ
ンドすることによシ、室温近くで、Ｓｃ＊相を呈する液
晶組成物が得られることが明らかになった。
ンドすることによシ、室温近くで、Ｓｃ＊相を呈する液
晶組成物が得られることが明らかになった。
〔実施例６〕
実施例１の液晶組成物（ＬＣ！＝１）と実施例６の液晶
組成物（ＬＯ−ｓとする）をブレンドした場合の相図を
第５図に示す。
組成物（ＬＯ−ｓとする）をブレンドした場合の相図を
第５図に示す。
第５図よシ明らかなように、ＬＣ−１とＬＯ−３をブレ
ンドすることによシ、室温近辺でＳｃ＊相を呈する液晶
組成物が得られることが明らかになった。
ンドすることによシ、室温近辺でＳｃ＊相を呈する液晶
組成物が得られることが明らかになった。
〔実施例７〕
実施例１の液晶化合物（ＬＯ−１）とＭＢＲＡ８とをブ
レンドした時の相図を第６図に示す。
レンドした時の相図を第６図に示す。
相を呈する液晶組成物が得られることが鞠らかになった
。
。
〔実施例８〕
実施例３の液晶化合物（ＬＣ！−５）とＭ’Ｂ ＲＡ８
とをブレンドした場合の相図を第７図に示す。
とをブレンドした場合の相図を第７図に示す。
第７図から明らかなように、Ｌ ’３ ３とＭＢＲＡ８
をブレンドすることによシ、室温近辺でＳＣ＊相を有す
る液晶組成物が得られた。
をブレンドすることによシ、室温近辺でＳＣ＊相を有す
る液晶組成物が得られた。
以上、実施例で見てきたように、本発明による新規の液
晶化合物は、応答性が良好であり、室温近辺の液晶組成
物を得るブレンド材または、Ｓｃ＊相の上限温度を上げ
るブレンド材として有効であシ、室温を含む広い温度範
囲の実用的なＳｃ＊液晶組成物を得ていく上で、画期的
な材料である。強誘電性液晶ディスプレイの実用化に大
きく寄与す−るものである。
晶化合物は、応答性が良好であり、室温近辺の液晶組成
物を得るブレンド材または、Ｓｃ＊相の上限温度を上げ
るブレンド材として有効であシ、室温を含む広い温度範
囲の実用的なＳｃ＊液晶組成物を得ていく上で、画期的
な材料である。強誘電性液晶ディスプレイの実用化に大
きく寄与す−るものである。
、第１図はスメクチックＣ＊′相またはＨ相の模式図で
あシ、第２図はカイラルスメクチック相の液晶分子の電
界によるコーンに沿った運動を示す模式図であり、第３
図は応答速度の温度依存性を示すグラフであシ、第４図
から第７図は、２種類の液晶をブレンドした時の相図で
ある。 第１図 第２図 ａ ミ ；賓沖！Ｒ剣 一３３只− 第４図 第５図
あシ、第２図はカイラルスメクチック相の液晶分子の電
界によるコーンに沿った運動を示す模式図であり、第３
図は応答速度の温度依存性を示すグラフであシ、第４図
から第７図は、２種類の液晶をブレンドした時の相図で
ある。 第１図 第２図 ａ ミ ；賓沖！Ｒ剣 一３３只− 第４図 第５図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 Ｒ＾＊Ｏ−Ａ−ＲまたはＲ＾＊ＣＯＯ−Ａ−Ｒ（上式中
、Ｒ＾＊は不整炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ
は直鎖アルキル基であり、Ａは、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ま
たは▲数式、化学式、表等があります▼である） で表わされる光学活性な液晶化合物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59137491A JPS6117541A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | 液晶化合物 |
| US06/743,095 US4710585A (en) | 1984-07-03 | 1985-06-10 | Liquid crystal compound |
| EP85304418A EP0167328A3 (en) | 1984-07-03 | 1985-06-20 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59137491A JPS6117541A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6117541A true JPS6117541A (ja) | 1986-01-25 |
| JPS6330300B2 JPS6330300B2 (ja) | 1988-06-17 |
Family
ID=15199889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59137491A Granted JPS6117541A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | 液晶化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4710585A (ja) |
| EP (1) | EP0167328A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6117541A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61165313A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-26 | ヘンケル・コマンデイトゲゼルシヤフト・アウフ・アクテイーン | アルコキシ‐又はアルキルベンジルオキシ‐安息香酸又はその塩を含有する脂漏抑制化粧料 |
| JPS63196534A (ja) * | 1987-02-07 | 1988-08-15 | Seiko Epson Corp | 光学活性フエニルエ−テル化合物 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6143A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-06 | Chisso Corp | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
| EP0191600B1 (en) * | 1985-02-08 | 1991-12-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Polyphenyl-based ester compounds and liquid crystal compositions containing same |
| JPS62114937A (ja) * | 1985-11-14 | 1987-05-26 | Chisso Corp | 液晶性炭酸エステル及び液晶組成物 |
| DE3620049A1 (de) * | 1986-06-14 | 1987-12-17 | Hoechst Ag | Chirale ester aus (alpha)-substituierten phenylalkansaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| US5132041A (en) * | 1986-07-21 | 1992-07-21 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compounds having ether tail moiety |
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