JPS6143A - 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶化合物及び液晶組成物Info
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- JPS6143A JPS6143A JP59119590A JP11959084A JPS6143A JP S6143 A JPS6143 A JP S6143A JP 59119590 A JP59119590 A JP 59119590A JP 11959084 A JP11959084 A JP 11959084A JP S6143 A JPS6143 A JP S6143A
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｌｅｄ
Ｎｅｍａ ｔ ｉ ｃ ）型表示方式が最も広く用いら
れているが、応答速度の点に於て発光型表示末子（エレ
クトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比
較して劣っており、この点に於ける改善は種々試みられ
ているにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残って
いないようである。
Ｎｅｍａ ｔ ｉ ｃ ）型表示方式が最も広く用いら
れているが、応答速度の点に於て発光型表示末子（エレ
クトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比
較して劣っており、この点に於ける改善は種々試みられ
ているにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残って
いないようである。
そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式がある（ Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒ
ｋら； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 １ｅｔｔ、、
３６．８９９（１９８０））。 この方式は強誘電性液
晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称す
る）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下Ｓ）（＊
相と略称する）を利用するもので、それが室温付近にあ
るものが望ましい。
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式がある（ Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒ
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３６．８９９（１９８０））。 この方式は強誘電性液
晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称す
る）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下Ｓ）（＊
相と略称する）を利用するもので、それが室温付近にあ
るものが望ましい。
本発明者らはこの表示方式に利用されるに適した液晶物
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
物質を種々探索して本発明に到達した。
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
物質を種々探索して本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
（但し、上式に於いて７３． ｒｎは夫々１又は２であ
り、Ｘは−Ｒ２，−ＯＲ”、 −ＣＯＲ２，−０ＣＯＲ
”、 −０ＣＯＯＲ２゜−ＣＯＯＲ２を示し、Ｒ′は炭
素数２〜１５のアルキル基を、Ｒ２は炭素数１〜１５の
アルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性原子であるこ
とを示す）で表わされる強誘電性液晶化合物及びそれを
含有する液晶組成物である。
り、Ｘは−Ｒ２，−ＯＲ”、 −ＣＯＲ２，−０ＣＯＲ
”、 −０ＣＯＯＲ２゜−ＣＯＯＲ２を示し、Ｒ′は炭
素数２〜１５のアルキル基を、Ｒ２は炭素数１〜１５の
アルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性原子であるこ
とを示す）で表わされる強誘電性液晶化合物及びそれを
含有する液晶組成物である。
（Ｉ１式で表わされる化合物を更に具体的に示すと以下
の通りである。
の通りである。
光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４−アルキルフェニルエステル類、光学活性Ｐ−（１−
メチルーアルキルオキシ）１［酸４−アルキルオキシフ
ェニルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４−アルカノイルフェニルエステル類、光学活１ｐ−（
ｔ−メチル−アルギルオキシ）安息香酸４−アルカノイ
ルオキシフェニルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４−アルキルカーボナートフェニルエステル類、 光学活性ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４−アルキルオキシカルボニルフェニルエステル類、 光学活ａＰ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルキル−４−ビフェニリルエステル類、 光学活性ｐ−（ｔ−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルキルオキシ−４−ビフェニリルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルカノイル−４−ビフェニＩＪ ／ｌ／エステ
ル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルカノイルオキシ−４−ビフェニリルエステル
類、 光学活性Ｐ−（ｘ−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルキルカーボナートー４〜ビフェニリルエステ
ル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルキルオキシカルボニル−４−ビフェニリルエ
ステル類、 光学活性４’−（１−メチル−アルキルオキシ）＝４−
ビフェニルカルボン酸Ｐ−アルキルフェニルエステル類
、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸■）−アルキルオキシフェニル
エステル類、 光学活性４’−（１−メチル−アルキルオキシ）−４−
ビフェニルカルボン酸Ｐ−アルカノイルフェニルエステ
ル類、 光学活性４’−、（ｘ−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボ／酸Ｐ−アルカノイルオキシフェニ
ルエステル類、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸Ｐ−アルキルカーホｆ −）
フェニルエステル類、 光学活性、ｉ’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフェニルカルボン酸Ｐ−アルキルオキシカルボニ
ルフェニルエステル類、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸４１−アルキル−４−ビフェニ
リルエステル類、 光学活性４’ −（ｔ−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸４′−アルキルオキシ−４−ビ
フェニリルエステル類、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸４′−アルカノイル−４−ビフ
ェニリルエステル類、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸４′−アルカノイルオキシ−４
−ビフェニリルエステル類、 □光学活性４’ −’
（１−メチル−アルキルオキシ）−４−ビフェニルカ
ルボン酸４′−アルキルカーゼナート−４−ビフェニリ
ルエステル類、光学活性４’−（１−メチル−アルキル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン酸４′−アルキルオ
キシカルボニルオキシ−４−ビフェニルエステル類。
４−アルキルフェニルエステル類、光学活性Ｐ−（１−
メチルーアルキルオキシ）１［酸４−アルキルオキシフ
ェニルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４−アルカノイルフェニルエステル類、光学活１ｐ−（
ｔ−メチル−アルギルオキシ）安息香酸４−アルカノイ
ルオキシフェニルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４−アルキルカーボナートフェニルエステル類、 光学活性ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４−アルキルオキシカルボニルフェニルエステル類、 光学活ａＰ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルキル−４−ビフェニリルエステル類、 光学活性ｐ−（ｔ−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルキルオキシ−４−ビフェニリルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルカノイル−４−ビフェニＩＪ ／ｌ／エステ
ル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルカノイルオキシ−４−ビフェニリルエステル
類、 光学活性Ｐ−（ｘ−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルキルカーボナートー４〜ビフェニリルエステ
ル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）安息香酸
４′−アルキルオキシカルボニル−４−ビフェニリルエ
ステル類、 光学活性４’−（１−メチル−アルキルオキシ）＝４−
ビフェニルカルボン酸Ｐ−アルキルフェニルエステル類
、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸■）−アルキルオキシフェニル
エステル類、 光学活性４’−（１−メチル−アルキルオキシ）−４−
ビフェニルカルボン酸Ｐ−アルカノイルフェニルエステ
ル類、 光学活性４’−、（ｘ−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボ／酸Ｐ−アルカノイルオキシフェニ
ルエステル類、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸Ｐ−アルキルカーホｆ −）
フェニルエステル類、 光学活性、ｉ’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフェニルカルボン酸Ｐ−アルキルオキシカルボニ
ルフェニルエステル類、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸４１−アルキル−４−ビフェニ
リルエステル類、 光学活性４’ −（ｔ−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸４′−アルキルオキシ−４−ビ
フェニリルエステル類、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸４′−アルカノイル−４−ビフ
ェニリルエステル類、 光学活性４’ −（１−メチル−アルキルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸４′−アルカノイルオキシ−４
−ビフェニリルエステル類、 □光学活性４’ −’
（１−メチル−アルキルオキシ）−４−ビフェニルカ
ルボン酸４′−アルキルカーゼナート−４−ビフェニリ
ルエステル類、光学活性４’−（１−メチル−アルキル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン酸４′−アルキルオ
キシカルボニルオキシ−４−ビフェニルエステル類。
（１３式の化合物の大部分は強誘電性を利用する表示方
式に適したＳＣ＊相を示し、更にＳＣ＊相での自発分極
の大きさＰｓが、従来知られているこの種の化合物に比
較して極込て大きいため強誘電性を利用する表示素子を
低電圧で駆動するととが可能となる。例えば特開昭５３
−２２８８３号に記載されている ＯＰｓ値は約１であるが、本発明の化合物のＰｓ値は後
記の第１表及び第２表から明かなように４０以上から９
０以上に達している。前記以外の公知の強誘電性液晶化
合物のＰｓ値は太き吟もので５も２０位までである。
式に適したＳＣ＊相を示し、更にＳＣ＊相での自発分極
の大きさＰｓが、従来知られているこの種の化合物に比
較して極込て大きいため強誘電性を利用する表示素子を
低電圧で駆動するととが可能となる。例えば特開昭５３
−２２８８３号に記載されている ＯＰｓ値は約１であるが、本発明の化合物のＰｓ値は後
記の第１表及び第２表から明かなように４０以上から９
０以上に達している。前記以外の公知の強誘電性液晶化
合物のＰｓ値は太き吟もので５も２０位までである。
又、（１）式の化合物は他の化合物（、ｓ ｃ＊相、８
Ｈ’相を有する化合物及びコレステリック相を呈する化
合物等）との相溶性（すぐれているので混合して、その
ＳＣ相を呈する温弯範囲を拡大するために使用できる。
Ｈ’相を有する化合物及びコレステリック相を呈する化
合物等）との相溶性（すぐれているので混合して、その
ＳＣ相を呈する温弯範囲を拡大するために使用できる。
い 、カイラルスメクチック液晶組成物
を構成する場合、（Ｉ）式の複数の化合物のみよシ構成
することも可能であり、又（Ｉ）式の化合物と他のスメ
クチック液晶と混合してＳＣ相を呈する液晶組成物を製
造することも可能である。ＳＣ＊相の光スイツチング効
果を表示素子として応用する場合ＴＮ表示方式にくらべ
て３つのすぐれた特徴がある。第１の特徴は非常に高速
で応答し、その応答時間は通常のＴＮ表示方式の素子と
比較すると、応答速度は１７１００以下である。第２の
特徴はメモリー効果があることであり、上記の高速応答
性とあい□まって、時分割駆動が容易である。第３の特
徴はＴ：Ｎ表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧
を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や応答
速度の電圧依存性などの難問がある。しかしＳＣ＊相の
光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転時間
を調節することによシ、容易に階調を得ることができ、
グラフィック表示に非常に適している。
を構成する場合、（Ｉ）式の複数の化合物のみよシ構成
することも可能であり、又（Ｉ）式の化合物と他のスメ
クチック液晶と混合してＳＣ相を呈する液晶組成物を製
造することも可能である。ＳＣ＊相の光スイツチング効
果を表示素子として応用する場合ＴＮ表示方式にくらべ
て３つのすぐれた特徴がある。第１の特徴は非常に高速
で応答し、その応答時間は通常のＴＮ表示方式の素子と
比較すると、応答速度は１７１００以下である。第２の
特徴はメモリー効果があることであり、上記の高速応答
性とあい□まって、時分割駆動が容易である。第３の特
徴はＴ：Ｎ表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧
を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や応答
速度の電圧依存性などの難問がある。しかしＳＣ＊相の
光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転時間
を調節することによシ、容易に階調を得ることができ、
グラフィック表示に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
によシ、らせん軸を回転軸として分子が反転する。Ｓｃ
＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にな
らぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液
晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるよう
に配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電
圧を印加して、極性を反転することにより、明視野およ
び暗視野（偏光子の対向角度によシ決まる）が得られる
。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
によシ、らせん軸を回転軸として分子が反転する。Ｓｃ
＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にな
らぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液
晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるよう
に配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電
圧を印加して、極性を反転することにより、明視野およ
び暗視野（偏光子の対向角度によシ決まる）が得られる
。
一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）を得ることができる。
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１℃
〜２°Ｃ／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させてい
るが、コレステリック相を有する液晶物質では磁場の代
わりに５０Ｖ〜１００ｖの直流電圧を印加しながら１℃
／ｙｔｉｎの冷却速度で冷却することにより、容易に均
一に配向したモノドメイン状態を得ることができる。
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１℃
〜２°Ｃ／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させてい
るが、コレステリック相を有する液晶物質では磁場の代
わりに５０Ｖ〜１００ｖの直流電圧を印加しながら１℃
／ｙｔｉｎの冷却速度で冷却することにより、容易に均
一に配向したモノドメイン状態を得ることができる。
尚、（Ｉ）式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体ｆｆ３の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用
することによって、同様に製造されるものであるが、（
Ｉ）とｔｌぼ同じ相転移点を示す。ラセミ体はＳＣ＊相
の代シにＳＣ相を示し、光学活性体（Ｉ）に添加してカ
イラルスメクチックのピッチの調整に使用できる。
す光学活性体ｆｆ３の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用
することによって、同様に製造されるものであるが、（
Ｉ）とｔｌぼ同じ相転移点を示す。ラセミ体はＳＣ＊相
の代シにＳＣ相を示し、光学活性体（Ｉ）に添加してカ
イラルスメクチックのピッチの調整に使用できる。
ＣＩ）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・トメ
イア （ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ 、 Ｌま模
様）を生成することがないので（１）式の化合物はリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・トメ
イア （ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ 、 Ｌま模
様）を生成することがないので（１）式の化合物はリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
次に一般式（Ｉ）の化合物の製造法について述べる。（
Ｉ）式の化合物は次のような経路により製造することが
できる。
Ｉ）式の化合物は次のような経路により製造することが
できる。
Ｈｓ
Ｒ’ ＣＨＯＨ（ＩＩ ）
＊
（上式中Ｒ”、 Ｘ、 ｌ、 ｍは前記と同１又Ｈａは
短鎖アルキル基を示す） 即ち、既知物質である光学活性１−メチル−１−アルカ
ノール（ＩＩ）をピリジン存在下、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸クロリドと反応して化合物（Ｉｎ）を得る。これを
化合物０ｖ）（ｐ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステ
ル又は４−ヒドロキシ−４′−ビフェニルカルボン酸ア
ルキルエステル）と水酸化カリウムの存在下、反応させ
て化合物（Ｖ）を得る。化合物（■を水酸化ナトリウム
水の存在下で加水分解をして化合物（９）を得る。次い
で化合物（６）を塩化チオニルと反応して化合物（■）
とし、それをピリジン存在下で、最終目的化合物に対応
する（■）式のフェノール類即ちＰ−アルキルフェノー
ル、Ｐ−アルコキシフェノール、Ｐ−アルカノイルフェ
ノール、Ｐ−アルカノイルオキシフェノール、Ｐ−アル
キルカーボナートフェノール、Ｐ−アルキルオキシカル
ボニルフェノール、４−（４’−フルキルフェニル）フ
ェノール、４−（４’−アルキルオキシフェニル）フェ
ノール、４−（４’−アルカノイルフェニル）フェノー
ル、４−（４’−アルカノイルオキシフェニル）フェノ
ール、４−（４’−フルキルカーボナートフェニル）フ
ェノール、４− （４’−アルキルオキシカルボニルフ
ェニル）フェノール等と反応させて目的の（１）式の化
合物類を得る。
短鎖アルキル基を示す） 即ち、既知物質である光学活性１−メチル−１−アルカ
ノール（ＩＩ）をピリジン存在下、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸クロリドと反応して化合物（Ｉｎ）を得る。これを
化合物０ｖ）（ｐ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステ
ル又は４−ヒドロキシ−４′−ビフェニルカルボン酸ア
ルキルエステル）と水酸化カリウムの存在下、反応させ
て化合物（Ｖ）を得る。化合物（■を水酸化ナトリウム
水の存在下で加水分解をして化合物（９）を得る。次い
で化合物（６）を塩化チオニルと反応して化合物（■）
とし、それをピリジン存在下で、最終目的化合物に対応
する（■）式のフェノール類即ちＰ−アルキルフェノー
ル、Ｐ−アルコキシフェノール、Ｐ−アルカノイルフェ
ノール、Ｐ−アルカノイルオキシフェノール、Ｐ−アル
キルカーボナートフェノール、Ｐ−アルキルオキシカル
ボニルフェノール、４−（４’−フルキルフェニル）フ
ェノール、４−（４’−アルキルオキシフェニル）フェ
ノール、４−（４’−アルカノイルフェニル）フェノー
ル、４−（４’−アルカノイルオキシフェニル）フェノ
ール、４−（４’−フルキルカーボナートフェニル）フ
ェノール、４− （４’−アルキルオキシカルボニルフ
ェニル）フェノール等と反応させて目的の（１）式の化
合物類を得る。
以下、実施例によシ本発明の光学活性エステル液晶化合
物につき更に詳細に説明する。
物につき更に詳細に説明する。
実施例１
〔光学活性４’ −（１−メチル−ヘプチルオキシ）−
４−ビフェニルカルボン酸Ｐ−オクチルオキシフェニル
エステル（（Ｉ）式に於いてｌ＝２、ｍ＝１、Ｒ” ”
Ｃｍ Ｈｔｓ −Ｘ ＝ −ＱＣｓ Ｈｌｙのもの）
の製造〕 Ｓ （＋１−２−オクタツール２００ ｆ （１，５３
６モル）を乾燥ピリジン６００１ＲＩに溶解し、そこへ
系内の温度が１０℃以上にならないようにしなからＰ−
トルエンスルホン酸クロ’）１’２９２．８ｆ（１，５
３６モル）を乾燥トルエン４４０ｄに溶解した溶液を滴
下する。滴下終了後、室温で１時間撹拌したのち、系内
の温度を５０℃に加温し、そのまま２時間保ってから冷
却する。更に水１ノとトルエン５００１Ｒ１を加えて撹
拌する。分離したトルエン層を６Ｎ−Ｈ（Ｊ、次いで２
Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水
洗する。トルエンを留去すると残留物として３２１、Ｏ
ｆの光学活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルーヘプ
チルエステル（１）ｔ−ｉ？ｃ。
４−ビフェニルカルボン酸Ｐ−オクチルオキシフェニル
エステル（（Ｉ）式に於いてｌ＝２、ｍ＝１、Ｒ” ”
Ｃｍ Ｈｔｓ −Ｘ ＝ −ＱＣｓ Ｈｌｙのもの）
の製造〕 Ｓ （＋１−２−オクタツール２００ ｆ （１，５３
６モル）を乾燥ピリジン６００１ＲＩに溶解し、そこへ
系内の温度が１０℃以上にならないようにしなからＰ−
トルエンスルホン酸クロ’）１’２９２．８ｆ（１，５
３６モル）を乾燥トルエン４４０ｄに溶解した溶液を滴
下する。滴下終了後、室温で１時間撹拌したのち、系内
の温度を５０℃に加温し、そのまま２時間保ってから冷
却する。更に水１ノとトルエン５００１Ｒ１を加えて撹
拌する。分離したトルエン層を６Ｎ−Ｈ（Ｊ、次いで２
Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水
洗する。トルエンを留去すると残留物として３２１、Ｏ
ｆの光学活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルーヘプ
チルエステル（１）ｔ−ｉ？ｃ。
一方、４−ヒドロキシ−４１−ビフェニルカルボン酸エ
チルエステル（ＩＶ） ３８．７ ｔ （０，１６０モ
ル）をエタノール２００．−に溶解し、更に水酸化カリ
ウム９ ｔ （０，１６０モル）を加え溶解する。そこ
へ先に得られた光学活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メ
チルーヘプチルエステル５０ｆ（０，１７６モル）を加
えて還流しながら４時間を保ったのち冷却、）ルｚｙ２
００１／と６Ｎ−ＨＣ１５ＯＮｌを加える。そのトルエ
ン層を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち、中性に
なるまで洗浄した。トルエンを留去し残留物として３８
．６ｔの光学活性４’ −（１−メチル−ヘプチルオキ
シ）−４−ビフェニルカルボン酸エチルエステル（■を
得た。この光学活性４’ −（１−メチル−へブチルオ
キシ）−４−ビフェニルガルポン酸エチルエステル３８
．６１Ｆ（０，１０９モル）を、エタノール６ｙｓｌ、
水酸化ナトリウム５．３１Ｆ（０，１３０モル）、水２
６−に溶かした溶液を１０分間加熱還流すると結晶が析
出する。冷却し６ Ｎ−ＨＣｊ？ ２０ ｔｎｅを加え
て結晶をｒ別し、更に酢酸から再結晶して２３．４ｆの
光学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−４−
ビフェニルカルボン酸（至）を得た。
チルエステル（ＩＶ） ３８．７ ｔ （０，１６０モ
ル）をエタノール２００．−に溶解し、更に水酸化カリ
ウム９ ｔ （０，１６０モル）を加え溶解する。そこ
へ先に得られた光学活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メ
チルーヘプチルエステル５０ｆ（０，１７６モル）を加
えて還流しながら４時間を保ったのち冷却、）ルｚｙ２
００１／と６Ｎ−ＨＣ１５ＯＮｌを加える。そのトルエ
ン層を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち、中性に
なるまで洗浄した。トルエンを留去し残留物として３８
．６ｔの光学活性４’ −（１−メチル−ヘプチルオキ
シ）−４−ビフェニルカルボン酸エチルエステル（■を
得た。この光学活性４’ −（１−メチル−へブチルオ
キシ）−４−ビフェニルガルポン酸エチルエステル３８
．６１Ｆ（０，１０９モル）を、エタノール６ｙｓｌ、
水酸化ナトリウム５．３１Ｆ（０，１３０モル）、水２
６−に溶かした溶液を１０分間加熱還流すると結晶が析
出する。冷却し６ Ｎ−ＨＣｊ？ ２０ ｔｎｅを加え
て結晶をｒ別し、更に酢酸から再結晶して２３．４ｆの
光学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−４−
ビフェニルカルボン酸（至）を得た。
このものは液晶相を示し、その相転移点はＣ−５ｃ＊点
１６０℃、８Ｃ＊−ｃｈ点１７７℃、ａｈ −Ｉ点１９
６℃であった。
１６０℃、８Ｃ＊−ｃｈ点１７７℃、ａｈ −Ｉ点１９
６℃であった。
この光学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−
４−ビフェニルカルボン酸２０ｆ（０，０６３モル）に
塩化チオニルｔ １．３ ｔ （０，０９５モル）を加
え、１時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを留去
して２１ｆの光学活性４’ −（１−メチル−へブチル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン酸クロリド（■）を
得た。
４−ビフェニルカルボン酸２０ｆ（０，０６３モル）に
塩化チオニルｔ １．３ ｔ （０，０９５モル）を加
え、１時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを留去
して２１ｆの光学活性４’ −（１−メチル−へブチル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン酸クロリド（■）を
得た。
Ｐ−オクチルオキシフェノール（■）ｔａｒ（０，００
７モル）をピリジン５ｄに溶解したものにこの光学活性
４’ −（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸クロリド（■）２．０ｆ（０，００６モ
ル）を加え反応させた。加熱撹拌してから一夜放置後ト
ルエン３０ｍ１．水２０ｔｘｌを加えて撹拌し、そのト
ルエン層を６ Ｎ −Ｈｃ１次いで２Ｎ−苛性ソーダ水
溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエン
を留去し残留物をエタノールで再結晶して目的物である
光学活性４’ −（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４
′−ビフェニルカルボン酸Ｐ−オクチルオキシフェニル
エステル（Ｉ）１，６１を得た。このものの相転移点は
ｃ −ｓｃ＊点７８７℃、８Ｃ＋−ｃｈ点ｉｏ３．３℃
、ｃｈ−Ｉ点１２０．８℃であった。又、その比旋光度
は〔α）、 ＝−１−２，２°（クロロホルム中Ｃ＝０
．１）であった。本物質の絶対立体配置は決定できない
が、化合物（Ｖ）を合成する段階でワルデン反転が起こ
ったと考えられるので、絶対立体配置はＲ系統であると
推定される。又、元素分析値は次の如く計算値とよく一
致した。
７モル）をピリジン５ｄに溶解したものにこの光学活性
４’ −（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸クロリド（■）２．０ｆ（０，００６モ
ル）を加え反応させた。加熱撹拌してから一夜放置後ト
ルエン３０ｍ１．水２０ｔｘｌを加えて撹拌し、そのト
ルエン層を６ Ｎ −Ｈｃ１次いで２Ｎ−苛性ソーダ水
溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエン
を留去し残留物をエタノールで再結晶して目的物である
光学活性４’ −（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４
′−ビフェニルカルボン酸Ｐ−オクチルオキシフェニル
エステル（Ｉ）１，６１を得た。このものの相転移点は
ｃ −ｓｃ＊点７８７℃、８Ｃ＋−ｃｈ点ｉｏ３．３℃
、ｃｈ−Ｉ点１２０．８℃であった。又、その比旋光度
は〔α）、 ＝−１−２，２°（クロロホルム中Ｃ＝０
．１）であった。本物質の絶対立体配置は決定できない
が、化合物（Ｖ）を合成する段階でワルデン反転が起こ
ったと考えられるので、絶対立体配置はＲ系統であると
推定される。又、元素分析値は次の如く計算値とよく一
致した。
実測値 計算値 （Ｃ□Ｈ，６０，として）ｃ ７
ｑ、ｏ％ ７９．２チ Ｈ８，２チ ８７４チ 実施例２〜１１ 実施例１に於ける最終段階で使用したＰ−オクチルオキ
シフェノールの代りに他のフェノール類を使用すること
によシ、実施例１と同様にして、第１表に示す化合物を
得た。夫々の相転移点を実施例１の結果と共に第１表に
示す。
ｑ、ｏ％ ７９．２チ Ｈ８，２チ ８７４チ 実施例２〜１１ 実施例１に於ける最終段階で使用したＰ−オクチルオキ
シフェノールの代りに他のフェノール類を使用すること
によシ、実施例１と同様にして、第１表に示す化合物を
得た。夫々の相転移点を実施例１の結果と共に第１表に
示す。
（ｎｌはいずれもＣ，Ｈ，３）
尚、自発分極の大きさＰｓの値も、得られているものに
ついては第１表の末尾に示した。測定値はＳＣ＊相から
の転移温度より２０℃低い温度に於ける値である。
ついては第１表の末尾に示した。測定値はＳＣ＊相から
の転移温度より２０℃低い温度に於ける値である。
実施例１３
〔光学活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオキ７〕安息香酸
４′−オクチルオキシ−４−ビフェニリルエステル（（
■）式に於いて／＝１、渭＝２、Ｒ１＝Ｃ，Ｈ，、Ｘ
＝−ＱＣ，Ｈ，７のもの）の製造〕Ｓ（ト）−２−ペン
タノール１６３．４９ （１，８５４モル）を乾燥ピリ
ジン７４０ｍ１に溶解し、系内の温度が１０℃以上にな
らないように、Ｐ−）ルエンスルホン酸クロリド３ｓ
３ ｙ （１，８５２モル）全乾燥トルエン５２４ ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下する。
４′−オクチルオキシ−４−ビフェニリルエステル（（
■）式に於いて／＝１、渭＝２、Ｒ１＝Ｃ，Ｈ，、Ｘ
＝−ＱＣ，Ｈ，７のもの）の製造〕Ｓ（ト）−２−ペン
タノール１６３．４９ （１，８５４モル）を乾燥ピリ
ジン７４０ｍ１に溶解し、系内の温度が１０℃以上にな
らないように、Ｐ−）ルエンスルホン酸クロリド３ｓ
３ ｙ （１，８５２モル）全乾燥トルエン５２４ ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下する。
滴下終了後室温で１時間撹拌したのち系内の温度を５０
℃に加温し、２時間保ち冷却する。更に水１１！とトル
エン６ｏ０ｍｇを加え撹拌し、分離したトルエン層を６
Ｎ −ＨＣ，ｅ 、次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で
洗浄し更に中性になる１で水洗する。トルエンを留去す
ると残留物とじて４１３．９１Ｆの光学活性Ｐ−）ルエ
ンスルホン酸１−メチルーブチルエステル（Ｉｌｌ）が
得られた。
℃に加温し、２時間保ち冷却する。更に水１１！とトル
エン６ｏ０ｍｇを加え撹拌し、分離したトルエン層を６
Ｎ −ＨＣ，ｅ 、次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で
洗浄し更に中性になる１で水洗する。トルエンを留去す
ると残留物とじて４１３．９１Ｆの光学活性Ｐ−）ルエ
ンスルホン酸１−メチルーブチルエステル（Ｉｌｌ）が
得られた。
一方、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（ＩＶ）
ｚｓ、５ｒ（ｏ、１８７モル）をメチルアルコール１２
０ｍＡ！に溶解し、更に水酸化カリウム１０．１１Ｆ（
０，１８７モル）を加え溶解する。そこへ先に得られた
光学活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルーブチルエ
ステル５０ ｙ （０，２０６モル）ｌ＋＋ｔて４時間
還流を保ったのち冷却。トルエン２００ｍ１と６ Ｎ
−ＨＩＪ ５０ｄを加える。そのトルエン層を２Ｎ＝苛
性ソーダ水溶液で洗浄したのち中性に々るまで洗浄した
。トルエンを留去し残留物として１６６ｔの光学活性Ｐ
〜（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸メチルエステ
ル（Ｖ）を得た。このＰ−（１−メチル−ブチルオキシ
）安息香酸メチルエステル１６．６ Ｆ （０，０７０
モル）を、エタノール５ｍｌ、水酸ナトリウム ４．２
２（０，１０５モル）、水２１罰と共に溶解し１時間加
熱還流する。冷却し反応液を５０ｍ１の６Ｎ−ＨＣ／水
溶液の中に撹拌しながら注ぎ込む。析出した結晶をｒ別
し更にエタノールから再結晶して９．３ｔの光学活性Ｐ
−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸（Ｖりを得た
。このものの融点は５６．６〜５７．７℃であった。こ
の光学活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸
６．５ ｔ（０，０３１モル）に塩化チオニル６、Ｏｆ
（０，０４７モル）を加え、１時間加熱還流したのち
、過剰の塩化チオニルを留去して６．２１の光学活性Ｐ
−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸クロリド（■
）を得た。
ｚｓ、５ｒ（ｏ、１８７モル）をメチルアルコール１２
０ｍＡ！に溶解し、更に水酸化カリウム１０．１１Ｆ（
０，１８７モル）を加え溶解する。そこへ先に得られた
光学活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルーブチルエ
ステル５０ ｙ （０，２０６モル）ｌ＋＋ｔて４時間
還流を保ったのち冷却。トルエン２００ｍ１と６ Ｎ
−ＨＩＪ ５０ｄを加える。そのトルエン層を２Ｎ＝苛
性ソーダ水溶液で洗浄したのち中性に々るまで洗浄した
。トルエンを留去し残留物として１６６ｔの光学活性Ｐ
〜（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸メチルエステ
ル（Ｖ）を得た。このＰ−（１−メチル−ブチルオキシ
）安息香酸メチルエステル１６．６ Ｆ （０，０７０
モル）を、エタノール５ｍｌ、水酸ナトリウム ４．２
２（０，１０５モル）、水２１罰と共に溶解し１時間加
熱還流する。冷却し反応液を５０ｍ１の６Ｎ−ＨＣ／水
溶液の中に撹拌しながら注ぎ込む。析出した結晶をｒ別
し更にエタノールから再結晶して９．３ｔの光学活性Ｐ
−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸（Ｖりを得た
。このものの融点は５６．６〜５７．７℃であった。こ
の光学活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸
６．５ ｔ（０，０３１モル）に塩化チオニル６、Ｏｆ
（０，０４７モル）を加え、１時間加熱還流したのち
、過剰の塩化チオニルを留去して６．２１の光学活性Ｐ
−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸クロリド（■
）を得た。
４− （４’−オクチルオキシフェニル）フェノール（
■） １．３ ｆ （０，００４モル）をピリジｙｌｏ
ｍｌに溶解したものに、この光学活性Ｐ−（１−メチル
−ブチルオキシ）安息香酸クロリド（■）１ｆ（０，０
０４モル）を加え反応させた。加熱撹拌してから一夜放
置後、トルエン３ｏｍｌ、水２０１を加えて撹拌し、そ
のトルエン層を６Ｎ−ＮＣ／次いで２Ｎ−苛性ソーダ水
溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエン
を留去し残留物をエタノールで再結晶して目的物である
光学活性ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）−４′−オ
クチルオキシー４−ビフェニリルエステル（Ｉ） １．
Ｏｔを得た。このものの相転移点はＣ−ｃｈ点１１１
．５℃、ｃｈ −Ｉ点１３８．２℃、ｓｃ＊−ｃｈ点９
５．７℃（モノトロピック相転移点）であった。又この
化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく一致した。
■） １．３ ｆ （０，００４モル）をピリジｙｌｏ
ｍｌに溶解したものに、この光学活性Ｐ−（１−メチル
−ブチルオキシ）安息香酸クロリド（■）１ｆ（０，０
０４モル）を加え反応させた。加熱撹拌してから一夜放
置後、トルエン３ｏｍｌ、水２０１を加えて撹拌し、そ
のトルエン層を６Ｎ−ＮＣ／次いで２Ｎ−苛性ソーダ水
溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエン
を留去し残留物をエタノールで再結晶して目的物である
光学活性ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）−４′−オ
クチルオキシー４−ビフェニリルエステル（Ｉ） １．
Ｏｔを得た。このものの相転移点はＣ−ｃｈ点１１１
．５℃、ｃｈ −Ｉ点１３８．２℃、ｓｃ＊−ｃｈ点９
５．７℃（モノトロピック相転移点）であった。又この
化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく一致した。
実測値 計算値 （Ｃｌ１ｌ Ｈ４，０４として）Ｃ
７８，０チ ７８．１１チ Ｈ８，４俤 ８．４６チ 実施例１４〜１７ フェノール類を使用する以外は実施例１２と同様にして
第２表に示す化合物を得た。夫々の相転移点は実施例１
２の結果と共に第２表に示す。
７８，０チ ７８．１１チ Ｈ８，４俤 ８．４６チ 実施例１４〜１７ フェノール類を使用する以外は実施例１２と同様にして
第２表に示す化合物を得た。夫々の相転移点は実施例１
２の結果と共に第２表に示す。
（Ｒ１はいずれもＣ３Ｈ？ ）
実施例１８（使用例１）
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル ２５ｅ
ＩＩ）４−ベンチルー４′−シアノターフェニル
１５チからなるネマチック液晶組成物を配向処理剤とし
てポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面
をラビングして配向処理を施した透明電極からなるセル
（電極間隔ｉｏμｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメ
インを生じているのが観察された。
ＩＩ）４−ベンチルー４′−シアノターフェニル
１５チからなるネマチック液晶組成物を配向処理剤とし
てポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面
をラビングして配向処理を施した透明電極からなるセル
（電極間隔ｉｏμｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメ
インを生じているのが観察された。
上記のネマチック液晶組成物に本発明の（１）式１式％
なる化合物（実施例１０）を０．１チ添加したものを使
用して、同様にＴＮセルとして観察したところ、リバー
ス・ドメインは解消され均一なネマチック相が観察され
た。
用して、同様にＴＮセルとして観察したところ、リバー
ス・ドメインは解消され均一なネマチック相が観察され
た。
実施例１９（使用例２）
化学式
０ ＣＨ。
で表わされる化合物３０チ、化学式
０式％
で表わされる化合物３０％及び本発明の（１）式におい
てＲ＝Ｃ，Ｈ，、，７＝２、ｍ ＝ ｌ でＸ＝ −Ｑ
Ｃ，１−１，。
てＲ＝Ｃ，Ｈ，、，７＝２、ｍ ＝ ｌ でＸ＝ −Ｑ
Ｃ，１−１，。
なる化合物（実施例５）４０％からなる組成物は６０℃
までＳＣ＊相を示し、それ以上の温度でＳＡ相を示し、
８７℃で等方性液体となる。
までＳＣ＊相を示し、それ以上の温度でＳＡ相を示し、
８７℃で等方性液体となる。
この液晶組成物にアントラキノン系色素の１）−１６（
ＢＤＨ社製品）を３％添加していわゆるゲスト・ホスト
型にしたものを、平行配向処理を施した透明電極を備え
たセルに注入し、１枚の偏光子を偏光面が分子軸に平行
になるように配置し０．５Ｈｚ、１５Ｖの低周波数の交
流を印加したところ明瞭なスイッチング動作が観察され
、非常にコントラストが良く、応答速度が１ｍ５ｅＣと
非常に速いカラー液晶表示素子が得られた。
ＢＤＨ社製品）を３％添加していわゆるゲスト・ホスト
型にしたものを、平行配向処理を施した透明電極を備え
たセルに注入し、１枚の偏光子を偏光面が分子軸に平行
になるように配置し０．５Ｈｚ、１５Ｖの低周波数の交
流を印加したところ明瞭なスイッチング動作が観察され
、非常にコントラストが良く、応答速度が１ｍ５ｅＣと
非常に速いカラー液晶表示素子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の大きさは２、 ＯｎＣ
／（ｙｉｌと非常に大きな値を示した。
／（ｙｉｌと非常に大きな値を示した。
実施例２０（使用例３）
（１）式において、Ｒ＝ Ｃ６Ｈ１３、ｌ ＝ ２、ｍ
＝ｌでＸが夫々−ＣｙＨ＋ｓ （実施例２）、−ＣＯＯ
ＣｅＨｔｓ （実施例１１）、−〇０５Ｈ１１（実施例
５）、−ＱＣ，Ｈｌ。
＝ｌでＸが夫々−ＣｙＨ＋ｓ （実施例２）、−ＣＯＯ
ＣｅＨｔｓ （実施例１１）、−〇０５Ｈ１１（実施例
５）、−ＱＣ，Ｈｌ。
（実施例６）である化合物の等量混合物は８３℃までＳ
Ｃ＊相、１００℃までＳＡ相を示し、それ以上の温度で
ｃｈ相を示し、１０５℃で等方性液体となる。
Ｃ＊相、１００℃までＳＡ相を示し、それ以上の温度で
ｃｈ相を示し、１０５℃で等方性液体となる。
この液晶組成物を実施例１９と同様なセルに注入し、こ
の液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の
間にはさみ、０．５Ｈｚ 、 １５■の低周波数の交流
を印加したところ、明瞭外スイッチング動作が観察され
、非常にコントラストも良く、応答速度が０．２ ｍ５
ｅｃと非常に速い液晶表示素子が得られた。
の液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の
間にはさみ、０．５Ｈｚ 、 １５■の低周波数の交流
を印加したところ、明瞭外スイッチング動作が観察され
、非常にコントラストも良く、応答速度が０．２ ｍ５
ｅｃと非常に速い液晶表示素子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の大きさは１１７ ｎＣ
／（ｙ／（と非常に大きな値を示した。
／（ｙ／（と非常に大きな値を示した。
実施例２１（使用例４）
いずれも強誘電性を示さないスメクチックＣ相（ＳＣ相
）を有する次の３つの液晶化合物ムらなる液晶混合物 に、一本願の（Ｉ１式で、Ｒ＝ Ｃ，Ｈ，３、ｌ＝２．
７１Ｌ ＝ １でＸ ＝−ＱＣ，Ｈｌ、なる化合物（実
施例１）３０％を添加した液晶組成物は８３℃までｓｃ
”相を示し、それ以上の温度でｃｈ相を示し、９６℃で
等方性液体となる。
）を有する次の３つの液晶化合物ムらなる液晶混合物 に、一本願の（Ｉ１式で、Ｒ＝ Ｃ，Ｈ，３、ｌ＝２．
７１Ｌ ＝ １でＸ ＝−ＱＣ，Ｈｌ、なる化合物（実
施例１）３０％を添加した液晶組成物は８３℃までｓｃ
”相を示し、それ以上の温度でｃｈ相を示し、９６℃で
等方性液体となる。
この組成物を実施例１９と同様に色素を加えてゲスト・
ホスト型にし、１枚の偏光子を偏光面が分子軸に平行に
なるように配置し、０．５Ｉ（Ｚ。
ホスト型にし、１枚の偏光子を偏光面が分子軸に平行に
なるように配置し、０．５Ｉ（Ｚ。
１５Ｖの低周波数の交流を印加したところ明瞭なスイッ
チング動作が観察され、非常にコントラストが良く、応
答速度が２ ’ ｍ５ｅｃと非常に速いカラー液晶表示
素子が得られた。尚、この液晶組成物の自発分極の大き
さは１４ ｎＣ／ｃｒ！であった。
チング動作が観察され、非常にコントラストが良く、応
答速度が２ ’ ｍ５ｅｃと非常に速いカラー液晶表示
素子が得られた。尚、この液晶組成物の自発分極の大き
さは１４ ｎＣ／ｃｒ！であった。
以上のことから強誘電性を示さないＳＣ液晶化合物に本
発明の（Ｉ１式で示される化合物を３０重量％程度添加
すれば、十分実用的な強誘電性液晶１組成物が可能であ
ることが判明した。
発明の（Ｉ１式で示される化合物を３０重量％程度添加
すれば、十分実用的な強誘電性液晶１組成物が可能であ
ることが判明した。
以上
特許出願人 チッソ株式会社
代理人 弁理士 佐々井 彌太部同 上
野 中 克 彦手 続 補 正
書 工事性の表示 昭和５９年特許願第１１晩５９０号 ＆発明の名称 強誘電性液晶化合物及び成品組成物 ＆ 拗正をする者 事件との関係 特許出顔人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チ、ン株式会社 代表者野木貞雄 ４代理人 東京都新宿区新宿２ｒ目８番１号（〒１６０）ａ＠正岐
令の日付 （自発補正） ａ 補正により増加する発明の数 な し １補正の対象 明細１０発明の詳細な説明の欄 ａ補正の内容 （１）明細書第１０員６行目の「応答速度」を「応答時
間」に訂正する。
野 中 克 彦手 続 補 正
書 工事性の表示 昭和５９年特許願第１１晩５９０号 ＆発明の名称 強誘電性液晶化合物及び成品組成物 ＆ 拗正をする者 事件との関係 特許出顔人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チ、ン株式会社 代表者野木貞雄 ４代理人 東京都新宿区新宿２ｒ目８番１号（〒１６０）ａ＠正岐
令の日付 （自発補正） ａ 補正により増加する発明の数 な し １補正の対象 明細１０発明の詳細な説明の欄 ａ補正の内容 （１）明細書第１０員６行目の「応答速度」を「応答時
間」に訂正する。
（２）明細書第１１頁下から４行目の「プレス」の前に
［スメクチック相を呈する温度より高温域で］を挿入す
る。
［スメクチック相を呈する温度より高温域で］を挿入す
る。
（３）明細４＊１１貞最４毬Ｆ１℃」の前に「フレステ
リック相を呈する温度から」を挿入する。
リック相を呈する温度から」を挿入する。
（４）同じく明細書第１１頁下ｒ行「冷却する」を「ス
メクチック相を呈する温度へ冷却する」に補正する。
メクチック相を呈する温度へ冷却する」に補正する。
（５）明細書第１１頁下行の後に行を改め【以下の文及
び表を挿入する。
び表を挿入する。
［向、原料の光学活性２−フルカノール類のうちＳ（＋
７−２−オクタツール及びＲ（−３−２−オクタツール
は市販品として容易に入手できるが、他の光学活性２−
フルカノール類は現在のところ高価で大量の使用には向
かない。本発明者らは文献（Ｒ，Ｈ，Ｐｉｃｌｃａｒｄ
ら、 Ｊ、Ｃｈ＠ｍ、 Ｓｏｃ、、旦９．４５（１９１
１） ）記載の方法に従ってラセミ体の光学分割をおこ
なって得たもの原料として使用したが、これらの光学活
性２−フルカノール類を使用することによりて（１）式
に於けるＲ１の異る諸物質が得られる。Ｒ１の鎖長によ
る液晶相転移温度の変化はわずかであるので最も容易に
入手し得る２−オクタツール以外の光学活性２−１ルカ
ノールを原料とすることによる格別な利点はなｌ／Ｔｈ
、 Ｌかし実用上重畳なＳＣ＊相の上限温度（即ちＢＣ
＊−ａｈ点）はｉの鎖長が長−程わずか騰はあるが上昇
する傾向が見られる。それｔ−Ｆ起ｊ１１表に示す。
７−２−オクタツール及びＲ（−３−２−オクタツール
は市販品として容易に入手できるが、他の光学活性２−
フルカノール類は現在のところ高価で大量の使用には向
かない。本発明者らは文献（Ｒ，Ｈ，Ｐｉｃｌｃａｒｄ
ら、 Ｊ、Ｃｈ＠ｍ、 Ｓｏｃ、、旦９．４５（１９１
１） ）記載の方法に従ってラセミ体の光学分割をおこ
なって得たもの原料として使用したが、これらの光学活
性２−フルカノール類を使用することによりて（１）式
に於けるＲ１の異る諸物質が得られる。Ｒ１の鎖長によ
る液晶相転移温度の変化はわずかであるので最も容易に
入手し得る２−オクタツール以外の光学活性２−１ルカ
ノールを原料とすることによる格別な利点はなｌ／Ｔｈ
、 Ｌかし実用上重畳なＳＣ＊相の上限温度（即ちＢＣ
＊−ａｈ点）はｉの鎖長が長−程わずか騰はあるが上昇
する傾向が見られる。それｔ−Ｆ起ｊ１１表に示す。
第 １ 表
（１）式の化合物のＳＣ＊−ａｈ点（匂」
（６）明細書第１０員６行目と１７行の関に以下の文を
挿入する。
挿入する。
「ｔＩ４以Ｆの実施例に於ては原料の光学活ｉ！１１．
２−フルカノールとして８ （＋） ｍのものを使用し
た例だけを記載するがＲ（→型の２−フルカノールを原
料とした場合にも夫々同一の相転移温度のものが得られ
る。これは理論上からも当然のむとである。但し旋光度
、ら旋の捩れ向き、自発分極の向きはＳ（＋３ ！１と
Ｒ（−）盤とでは逆になる。」 （η明細書ｊｌ１８頁最下行ｒ４’Ｊ ｔ ｒ４Ｊに訂
正する。
２−フルカノールとして８ （＋） ｍのものを使用し
た例だけを記載するがＲ（→型の２−フルカノールを原
料とした場合にも夫々同一の相転移温度のものが得られ
る。これは理論上からも当然のむとである。但し旋光度
、ら旋の捩れ向き、自発分極の向きはＳ（＋３ ！１と
Ｒ（−）盤とでは逆になる。」 （η明細書ｊｌ１８頁最下行ｒ４’Ｊ ｔ ｒ４Ｊに訂
正する。
（８）明細書第１９頁下から７行目「２〜１１」を「２
〜１２」に訂正する。
〜１２」に訂正する。
（９）明細書第１９頁下から２行目及び５行１」及び第
２０頁１行目及び第２１頁２行目の１第１表」を「第２
表」に訂正する。
２０頁１行目及び第２１頁２行目の１第１表」を「第２
表」に訂正する。
α０明細書第２１頁３行目「から」と「の」の間に「そ
の上の高温相（即ち８Ａ相又はａｈ相）へ」を挿入する
。
の上の高温相（即ち８Ａ相又はａｈ相）へ」を挿入する
。
（ロ）同じく同頁３行目の「温度」と「より」の間に［
（即ちＳＣ＊相の上限温度）」を挿入する。
（即ちＳＣ＊相の上限温度）」を挿入する。
（イ）明細４Ｉ第２３頁４行目［５６，６〜５７．７４
を「６’７．０〜６８．８Ｊに訂正する。
を「６’７．０〜６８．８Ｊに訂正する。
（２）明細書第２４員４行目及び５付目を次の様に訂正
する。「ＳＣ＊点９２．０℃、ＳＣ＊−ｃｈ点９５．２
１：、ａｈ−Ｉ点１３７．０℃であ」 Ｑ４明細誉′ｇＩＪ２４頁８行目ｒｃａ、Ｊを「Ｃあ」
に訂正する。
する。「ＳＣ＊点９２．０℃、ＳＣ＊−ｃｈ点９５．２
１：、ａｈ−Ｉ点１３７．０℃であ」 Ｑ４明細誉′ｇＩＪ２４頁８行目ｒｃａ、Ｊを「Ｃあ」
に訂正する。
（イ）明細書第１９頁９行目［’ｉ’ ８．１１Ｊを［
７Ｂ、６５Ｊに訂正する。
７Ｂ、６５Ｊに訂正する。
（ト）明細書第２４頁１０行目１８．４６４を「８．２
５ｊＫ訂正する。
５ｊＫ訂正する。
αカ明細書第２４頁下から７行目「１７」をｒ１９Ｊに
訂正する。
訂正する。
（至）明細書第２４頁下から４行目及び下から２行目の
「１２」をいずれも「１３」に訂正する。
「１２」をいずれも「１３」に訂正する。
（Ｉ）１明細書第２５頁の第２表金体を次の如く訂正す
る。
る。
「 第３表
（２０）明細＄第２６頁の１行目の前に次の文及び表を
挿入する。
挿入する。
「実施例２０〜２７
実施例１及び１３に記載１−た方法に準じて第２表及び
第３表に記載された以外の（１）式の化合物を合成し、
その相転移点を？４４表に示す。
第３表に記載された以外の（１）式の化合物を合成し、
その相転移点を？４４表に示す。
（２１）明細書用２６頁１行目の［実施例１８Ｊを「実
施例２８」と訂正する。
施例２８」と訂正する。
（２２）明細書第２６真下から２行目の「実施例１９」
を「実施例２９」と≧」王する。
を「実施例２９」と≧」王する。
（２３）明細書第２８頁４行目「実施例２０」を「実施
例３０」と訂正する。
例３０」と訂正する。
（２４）明細書用２８頁１２行目及び第２９頁下から４
行目の「実施例１９」を「実施例２９」に訂正する。
行目の「実施例１９」を「実施例２９」に訂正する。
（２５）明細書第２９頁１行目の「実施例２１Ｊを「実
施例３１」に訂正する。
施例３１」に訂正する。
以上
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてｌ、ｍは夫々１又は２であり、Ｘ
は−Ｒ＾２、−ＯＲ＾２、−ＣＯＲ＾２、−ＯＣＯＲ＾
２、−ＯＣＯＯＲ＾２、−ＣＯＯＲ＾２を示し、Ｒ＾１
は炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜
１５のアルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性原子で
あることを示す。） で表わされる強誘電性液晶化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてｌ、ｍは夫々１又は２であり、Ｘ
は−Ｒ＾２、−ＯＲ＾２、−ＣＯＲ＾２、−ＯＣＯＲ＾
２、−ＯＣＯＯＲ＾２、−ＣＯＯＲ＾２を示し、Ｒ＾１
は炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜
１５のアルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性原子で
あることを示す。） で表わされる強誘電性液晶化合物を少くとも１種含有す
ることを特徴とする少くとも２成分以上からなるカイラ
ルスメクチック液晶組成物。 - （３）複数の（ I ）式の化合物からなる特許請求の範
囲第２項記載の液晶組成物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてｌ、ｍは夫々１又は２であり、Ｘ
は−Ｒ＾２、−ＯＲ＾２、−ＣＯＲ＾２、−ＯＣＯＲ＾
２、−ＯＣＯＯＲ＾２、−ＣＯＯＲ＾２を示し、Ｒ＾１
は炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜
１５のアルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性原子で
あることを示す。） で表わされる強誘電性液晶化合物を少くとも１種含有す
る少くとも２成分以上からなるカイラルスメクチックＣ
相（ＳＣ＾＊相）を呈する液晶組成物を使用して構成さ
れた光スイッチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59119590A JPS6143A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
| DE8585300460T DE3580705D1 (de) | 1984-06-11 | 1985-01-24 | Fluessigkristallesterverbindungen und ihre mischungen. |
| EP85300460A EP0164814B1 (en) | 1984-06-11 | 1985-01-24 | Liquid crystalline ester compounds and mixtures thereof |
| US07/004,815 US4834907A (en) | 1984-06-11 | 1987-01-08 | Liquid crystalline ester compounds and mixtures thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59119590A JPS6143A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143A true JPS6143A (ja) | 1986-01-06 |
| JPH0447658B2 JPH0447658B2 (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=14765136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59119590A Granted JPS6143A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4834907A (ja) |
| EP (1) | EP0164814B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6143A (ja) |
| DE (1) | DE3580705D1 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4580899A (en) * | 1981-07-28 | 1986-04-08 | Varian Associates, Inc. | Flameless spectroscopy |
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