JPH0465061B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0465061B2 JPH0465061B2 JP7576882A JP7576882A JPH0465061B2 JP H0465061 B2 JPH0465061 B2 JP H0465061B2 JP 7576882 A JP7576882 A JP 7576882A JP 7576882 A JP7576882 A JP 7576882A JP H0465061 B2 JPH0465061 B2 JP H0465061B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- methyl
- atom
- ethyl
- butynyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式〔〕
〔式中、Ｘ，Ｙは同一又は相異なり、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
シアノアルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ基、シアノ基のいずれか、又は、ハロゲ
ン原子、水酸基又はシアノ基のうち少なくとも１
個の原子又は置換基で置換された低級アルキル
基、又は以下の一般式で示される置換基；−CH2
OR3，
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
シアノアルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ基、シアノ基のいずれか、又は、ハロゲ
ン原子、水酸基又はシアノ基のうち少なくとも１
個の原子又は置換基で置換された低級アルキル
基、又は以下の一般式で示される置換基；−CH2
OR3，
【式】
【式】−CH＝Ｎ−
OR6，
【式】
（ただし、R6は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基
を示す。R4，R5は同一又は相異なり、低級アル
キル基を示す。ｎは２，３又は４の整数を示す。
R6は水素原子又は低級アルキル基を示す。） を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。R1
は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基のいずれか、又は、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基又は、低級シクロアルキル基のうち
少くとも１個の原子又は置換基で置換された低級
アルキル基を示す。R2は、C1〜C3のアルキル基、
C3〜C8のアルケニル基、C3〜C8のアルキニル基、
低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基、のいずれか、又は、ハロ
ゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フエ
ノキシ基、低級アラキルオキシ基、低級シクロア
ルキル基のうち少なくとも１個の原子又は置換基
で置換された低級アルキル基を示す。ただし、Ｘ
およびＹが同時に臭素原子でR1がメチル基であ
り、かつＺが酸素原子のとき、R2はプロパルギ
ル基ではなく、ＸおよびＹが同時にメトキシ基で
R1がメチル基であり、かつＺが酸素原子のとき、
R2はエチル基ではなく、ＸおよびＹが同時にエ
トキシ基でR1がエチル基であり、かつＺが酸素
原子のとき、R2はエチル基ではなく、Ｘ，Ｙが
ハロゲン原子でR1がハロゲン原子で置換されて
いてもよい低級アルキル基であり、かつＺが硫黄
原子のとき、R2はメチル基でもエチル基でもな
く、またＸ，Ｙがハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基でR1が低級アルキル基
であり、かつＺが酸素原子のとき、R2は一般式
−Ｗ−Ｃ≡Ｃ−R7 （式中、Ｗはアルキレン基を表わし、R7はア
ルキル基を示す。）で示される置換基はない。〕 で示される。Ｎ−フエニルカーバメート系化合
物、その製造法、およびそれを有効成分として含
有することを特徴とする、農園芸用殺菌剤であ
る。 一般式〔〕の中でＸ，Ｙは好ましくは弗素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル
素、エチル素、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル
基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基、シア
ノ基、１，２−ジブロモエチル基、ヒドロキシメ
チル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、
２−シアノビニル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、アリルオキシメチル基、プロパルギ
ルオキシメチル基、２−フルオロエトキシメチル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、アリルオキシカルボニル基、２−フルオロエ
トキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボ
ニル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル
基、エチレンジオキシメチル基、フオルミル基、
アセチル基、ヒドロキシイミノメチル基、メトキ
シイミノメチル基、カルバモイル基、Ｎ−メチル
カルバモイル基、特に好ましくはＸ，Ｙは塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、メトキシメチル基であり、Ｘがメトキシ
基、エトキシ基、あるいはメトキシメチル基のと
きＹは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、
シアノ基、メトキシメチル基、メトキシカルボニ
ル基、ジメトキシメチル基、アセチル基などがあ
げられる。又Ｚは好ましくは酸素原子を示す。
R1は好ましくはメチル基、エチル基、アリル基、
プロパルギル基、ジフルオロメチル基、２−クロ
ロエチル基などがあげられる。R2は好ましくは
メチル基、エチル基、イソプロピル基、sec−ブ
チル基、アリル基、１−エチルプロピル基、１−
メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メ
チルヘプチル基、１−メチル−２−プロペニル
基、プロパルギル基、２−ブテニル基、１−メチ
ル−３−ブテニル基、１−ペンチル−２−プロペ
ニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−エ
チル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−
ブチル−２−プロピニル基、１−ペンチル−２−
プロピニル基、シクロブチル基、２−シアノエチ
ル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、１−フルオロメチル−２−フルオ
ロエチル基、１−クロロメチルエチル基、１−ブ
ロモメチルプロピル基、１−メトキシメチル−２
−クロロエチル基、４−クロロ−２−ブテニル
基、４−クロロ−２−ブチニル基、１−シクロプ
ロピルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、
２−メトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−アリル
オキシエチル基、２−（２−クロロエトキシ）エ
チル基、２−ベンジルオキシエチル基、１−メチ
ル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ
−ブトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブト
キシエチル基、１−メチル−２−フエノキシエチ
ル基などがあげられる。 本発明者らは、先に一般式〔Ａ〕 〔式中、Ｙは同一または相異なり、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示
す。Ｒはメチル基またはエチル基を示す。ただ
し、Ｙは同時に塩素原子または臭素原子をとるこ
とはない。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物が
後述するようなベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤、及び環状イミド系殺菌剤に耐性を
示す植物病原菌、及びその他の糸状菌（以下薬剤
耐性菌と呼ぶ）に対し、選択的に強い殺菌効果を
示すことを見出した。その後さらに検討を行なつ
た結果前記一般式〔〕で示されるＮ−フエニル
カーバメート系化合物もまた薬剤耐性菌に対して
有効であることを見出し、本発明を完成した。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物は、ベノミル〔メチル １−（ブチ
ルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル
カーバメート〕、フベリダゾール〔２−（２−フリ
ル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダゾール
〔２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール〕、
カルベンダジム〔メチル ベンズイミダゾール−
２−イルカーバメート〕、チオフアネート メチ
ル〔１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン〕、チオフアネート
〔１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤又はＮ−（3′，
5′−ジクロルフエニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、３−
（3′，5′−ジクロルフエニル）−１−イソプロピル
カルバモイルイミダゾリン−２，４−ジオン、３
−（3′，5′−ジクロルフエニル）−５−メチル−５
−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン、エチ
ル（RS）−３−（3′，5′−ジクロルフエニル）−５
−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５
−カルボキシレートなどの環状イミド系殺菌剤に
耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選択的に強い殺菌
効果を示すことを特徴としている。 前述のベンズイミダゾール・チオフアネート系
殺菌剤は、農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対し優れた防除効果を示し、1970年頃より農園芸
用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に
大きく寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を
連続して作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延
し、薬剤の防除効果が下がり、実際上使用し得な
い状況となることがしばしば起るようになつてき
た。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除効果が
得られず、病害の発生を抑えることができない場
合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大であ
る。さらにベンズイミダゾール・チオフアネート
系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌
は、この群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆ
る交差耐性を示すことが知られている。したがつ
て、たとえばベノミルを散布しても防除効果の認
められない圃場では他のベンズイミダゾール・チ
オフアネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期
待することができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃
場ではベンズイミダゾール・チオフアネート系殺
菌剤の使用を中止せざるを得ないが、使用を中止
しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が多く
知られており、一旦薬剤耐性菌が発生するとその
後長い間その影響を受けることになる。また、そ
のような圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さな
い他の系統の殺菌剤を散布することにより対象と
なる病害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤ほど優れた防除効
果を示すものはきわめて少なく、適切な防除が困
難となつている。 環状イミダ系殺菌剤は各種作物の灰色かび病、
灰星病、菌核病等の防除に優れた効果を発揮する
ことにより、農園芸用殺菌剤として広く一般に使
用され、作物増産に大きく寄与している。近年、
石油価格の高騰によりハウス栽培等施設園芸では
暖房のための石油消費を節約せざるを得なくな
り、その結果低温で活発な灰色かび病菌が激しく
発生し問題となつた。このような状況下にあつて
灰色かび病防除の特効薬である環状イミド系殺菌
剤は重大な役割を果している。またこの系統の殺
菌剤に代替できるほど灰色かび病防除に卓効を示
す実用的な殺菌剤は知られていない。 ところが、一般に同一系統の殺菌剤を連続して
使用すると薬剤に耐性を示す菌が発生し、薬剤の
病害防除効果が低下すると言われており、環状イ
ミド系殺菌剤の場合もその例外ではないことが明
らかとなつてきた。 すなわち、前記環状イミド系殺菌剤のいずれか
を灰色かび病防除のために連続して作物に施用す
ると環状イミド殺菌剤のいずれに対しても耐性を
示す灰色カビ病菌が発生し、防除効果の低下した
例が認められつつある。 本発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌
に対し選択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬
剤耐性菌発生圃場で高い病害防除効果が期待でき
ることからそのような性質を持つ殺菌剤の発生に
鋭意努力した。 その結果、前述のＮ−フエニルカーバメート系
化合物が薬剤耐性菌に選択的に強い殺菌効果を示
す殺菌剤であることが判明した。 すなわち、本発明化合物は後述の試験例からも
明らかなように、ベンズイミダゾール・チオフア
ネート系殺菌剤に感受性な野生菌あるいは環状イ
ミド系殺菌剤に感受性な野生菌（以下薬剤感受性
菌と呼ぶ）による病害に対し何ら防除効果を示さ
ないが、薬剤耐性菌による病害に対してはすぐれ
た防除効果を示し、本発明化合物の薬剤耐性菌に
対する殺菌力はきわめて選択性の高いものであつ
た。 前述のベンズイミダゾール・チオフアネート系
殺菌剤耐性菌のある種のものに対し、除草剤であ
るバーバン〔４−クロロ−２−ブチニルＮ−（３
−クロロフエニル）カーバメート〕、クロルブフ
アム〔１−メチル−２−プロピニルＮ−（３−ク
ロロフエニル）カーバメート〕、クロルプロフア
ム〔イソプロピルＮ−（３−クロロフエニル）カ
ーバメート〕、プロフアム〔イソプロピルＮ−フ
エニルカーバメート〕が選択的に殺菌力を示すこ
とがすでに報告されている（C.R.Acad，Sc.
Daris，t.289，S′erie Ｄ 691頁〜693頁、1979
年） しかしながら、本発明化合物は、後述試験例か
らも明らかなように、これらの除草剤に比べてベ
ンゾイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤耐性
菌に対しはるかに優れた防除効果を示し、かつ環
状イミド系殺菌剤耐性菌に対しても優れた防除効
果を示し、なおかつ農園芸作物に対する薬害作用
もほとんどなく、実用価値の高いものである。 一方、前述の除草剤は除草剤としての性質から
も明らかなように、茎葉散布した場合、農園芸作
物に対する薬害作用が強く、さらにベンズイミダ
ゾール・チオフアネート系殺菌剤耐性菌に対する
殺菌作用も実用に供し得るほど強いものではな
い。 本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤、あるいは環状イミ
ド系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的に強い殺
菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されること
により出現が予想され、または出現した薬剤耐性
菌の防除に使用することができる。たとえば、リ
ンゴのうどんこ病菌（Podosphaera
leucotricha）、黒星病菌（Venturia
inaequalis）、黒点病菌（Mycosphaerella
pomi）、褐斑病菌（Marssorina mali）、モニリ
ア病菌（Sclerotinia mali）、カキのうどんこ病
菌（Phyllactinia kakicola）、炭そ病菌
（Gloeosporium kaki）、モモの灰星病菌
（Sclerotinia cinerea）、黒星病菌
（Cladosporium carpophilum）、フオモプシス腐
敗病菌（Phomopsis sp.）、ブドウの灰色かび病
菌（Botrytis cinerea）、褐斑病菌（Cercospora
viticola）、うどんこ病菌（Uncinula necator）、
黒とう病菌（Elsinoe ampelina）、晩腐病菌
（Glomerella cingulata）、テンサイの褐斑病菌
（Cercospora beticola）、ピーナツツの褐斑病菌
（Cercospora arachidicola）、黒渋病菌
（Cercospora personata）、オオムギのうどんこ
病菌（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、アイ・
スポツト病菌（Cercosporella
herpotrichoides）、紅色雪腐病菌（Fusarium
nivale）、コムギのうどんこ病菌（Erysiphe
graminis f.sp.tritici）、キユウリのうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病菌
（Mycosphaerella melohis）、菌核病菌
（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）、黒星病菌（Cladosporium
cucumerinum）、トマトの葉かび病菌
（Cladosporium fulvum）、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）、ナスの黒枯病菌
（Coryhespora melongenae）、イチゴのうどんこ
病菌（Sphaerotheca humuli）、萎黄病菌
（Fusarium oxysporum f.sp.fragariae）、タマネ
ギの灰色腐敗病菌（Botrytis alli）、レタスの菌
核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、セルリーの
斑点病菌（Cercospora apii）、インゲンマメの角
斑病菌（Phaeoisariopsis griseola）、ホツプの灰
色かび病菌（Botrytis cinerea）、タバコのうど
んこ病菌（Erysiphe cichoracearum）、バラの黒
星病菌（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうか
病菌（Elsinoe fawcetti）、青かび病菌
（Penicillium italicum）、緑かび病菌
（Penicillium digitatum）などの薬剤耐性菌の防
除に使用することができる。 実際の圃場において、薬剤耐性菌と感受性菌と
が混在している場合には、ベンツイミダゾール・
チオフアネートメチル系雑菌剤あるいは環状イミ
ド系殺菌剤の１種類以上と、本発明化合物〔〕
で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物の
１種類以上とを混合して使用することにより薬剤
耐性菌も感受性菌も同時に防除することが可能で
ある。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物の殺菌活性についてさらに検討した
結果、薬剤耐性の有無にかかわらずある種の病害
防除に有効であることが判明した。本発明化合物
は、たとえばイネのいもち病菌（Pyricularia
oryzae）、キユウリのべと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのベト
病菌（Plasmopara viticola）、ジヤガイモの疫
病菌（Phytophthora infestans）などの防除に使
用することができる。 一方、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い
安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実
際の使用上なんら害を及ぼすことなく使用できる
ことも明らかとなつた。 一般式〔〕で示される本発明化合物は、エチ
ルＮ−〔（３，４，５−トリメトキシ）フエニル〕
カーバメート、エチルＮ−〔（３，４，５−トリエ
トキシ）フエニル〕カーバメート、プロパルギル
Ｎ−〔（３，５−ジブロモ−４−メトキシ）フエニ
ル〕カーバメートの３点を除き、新規化合物であ
る。これら３点の化合物は、それぞれArch.
Pharm.，272，221〜235（1934）French Patent
M8200 DT−OS 2041986に記載されているが、
殺菌活性を有すること及び殺菌剤として有用であ
ることについては、記載されていない。 本発明化合物〔〕は、次の方法により製造で
きる。 (a) 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，ＹおよびR1は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式〔〕 〔式中、R2及びＺは前述と同じ意味を有す
る。〕 で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸
チオエステルとを反応させる製造法。 この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸
エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒またはその混合物中において行われ、
ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニリ
ン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱
塩化水素剤を用いることにより、反応を高収率
で行うことができる。反応は必要に応じて、冷
却または加熱（０〜150℃）することにより、
瞬時から10時間で完結し、収率よく目的物を得
ることができる。 製法(a)における一般式〔〕で示されるアニ
リン誘導体は、一般式〔〕 〔式中、Ｘ，ＹおよびR1は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体の還元反応で
得られる。 このニトロベンゼン誘導体は、たとえば一般
式〔〕 〔式中、Ｘ，Ｙは前述の通りである。〕 で示されるニトロフエノール誘導体と一般式
〔〕 R1Ａ 〔〕 〔式中、Ａは脱離基を示す。R1は前述の通
りである。〕 で示されるアルコール誘導体またはハライドと
を反応させることにより得られる。ここでＡで
示される脱離基とは、一般にトシルオキシ基、
メシルオキシ基またはハロゲン原子を示す。 一般式〔〕で示されるニトロフエノール誘
導体は、たとえば文献 J.O.G 1962，27，218−226 に記載されている方法で容易に得ることができ
る。 一般式〔〕で示されるニトロフエノール誘
導体と一般式〔〕で示されるアルコール誘導
体またはハライドどの縮合反応は、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、
四塩化炭素、酢酸エチル、エタノール、イソプ
ロパノール、ジメチルホルムアルデヒドなどの
有機溶剤もしくは水等またはその混合物中にお
いて行われる。ピリジン、トリエチルアミン、
苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ等の脱ハロ
ゲン化水素剤を用いることにより、反応を高収
率で行うことができる。反応は必要に応じて加
熱あるいは、冷却することにより、0.5〜10時
間で完結し、収率よく目的物を得ることができ
る。 一般式〔〕で示されるニトロベンゼン誘導
体を一般式〔〕で示されるアニリン誘導体へ
導く還元反応としては、酸化白金、ラネーニツ
ケル、白金黒、パラジウム炭素などの触媒を用
いた接触還元、スズ、鉄、亜鉛のような金属と
塩酸、硫酸など酸とを用いた還元、ナトリウ
ム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム、
亜鉛などの金属によるアルコール溶液中での還
元、ナトリウム、亜鉛と水酸化アルカリまたは
アルコール性アルカリとを用いた還元、塩化第
一スズ、硫酸第一鉄、水酸化第一鉄、硫化ナト
リウム、多硫化ナトリウム、硫化アンモニウ
ム、硫化水素など無機化合物を用いた還元、ヒ
ドラジン、フエニルヒドラジンなどヒドラジン
化合物による還元などをあげることができる。 パラジウム−炭素を用いた接触還元を例にあ
げるならば反応はベンゼン、トルエン、エタノ
ール、メタノール、イソプロパノール、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒または
それらの混合溶媒中で常圧または加圧下に水素
添加することによつて行われる。反応は30分か
ら10時間で完結し、収率よく目的物を得ること
ができる。 (b) 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，ＹおよびR1は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるフエニルイソシアネート誘導体と一
般式 R2ZH 〔式中、R2及びＺは前述と同じ意味を有す
る。〕 で示されるアルコール類又はチオアルコール類
とを反応させる製造法。 この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、クロロホルム、四塩化炭素などの有
機溶媒中で、無触媒またはトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビ
シクロ−（２，２，２）オクタンを触媒として
行うことができる。 反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜50
℃）することにより、瞬時から10時間で完結
し、収率よく目的物を得ることができる。 一般式〔〕で示されるフエニルイソシアネ
ート誘導体は、一般式〔〕で示されるアニリ
ン誘導体とホスゲンとを反応させることにより
得ることができる。 この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、
酢酸エチル等の有機溶媒またはその混合物中で
行われる。反応は必要に応じて50℃から還流温
度に加熱することにより、瞬時より10時間で完
結し、収率よく目的物を得ることができる。 (c) 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，R1，R2及びＺは、前述と同じ
意味を有する。〕 で表わされるベンズアルデヒドと、ヒドロキシ
ルアミン又は低級アルコキシアミンとを反応さ
せる 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，R1、R2及びＺは、前述と同じ
意味を有する。Y1は、ヒドロキシイミノメチ
ル基又は低級アルコキシイミノメチル基を示
す。〕 で表わされる、Ｎ−フエニルカーバメート系化
合物の製造法。 反応は、一般式〔〕で表わされるベンズア
ルデヒドを不活性溶媒に溶解し、ここに当量も
しくは過剰のヒドロキシルアミン又は低級アル
コキシアミンの不活性溶媒による溶液を加え
る。反応は、30分から12時間で完結する。ここ
で不活性溶媒とは、好ましくはメタノール又は
エタノールである。 次に一般式〔〕で示される本発明化合物を
例示すると以下のようになるが、本発明化合物
はこれらのみに限定されるものではない。な
お、ここに示す化合物番号は以下の配合例およ
び試験例において共通に使用される。
ニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基
を示す。R4，R5は同一又は相異なり、低級アル
キル基を示す。ｎは２，３又は４の整数を示す。
R6は水素原子又は低級アルキル基を示す。） を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。R1
は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基のいずれか、又は、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基又は、低級シクロアルキル基のうち
少くとも１個の原子又は置換基で置換された低級
アルキル基を示す。R2は、C1〜C3のアルキル基、
C3〜C8のアルケニル基、C3〜C8のアルキニル基、
低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基、のいずれか、又は、ハロ
ゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フエ
ノキシ基、低級アラキルオキシ基、低級シクロア
ルキル基のうち少なくとも１個の原子又は置換基
で置換された低級アルキル基を示す。ただし、Ｘ
およびＹが同時に臭素原子でR1がメチル基であ
り、かつＺが酸素原子のとき、R2はプロパルギ
ル基ではなく、ＸおよびＹが同時にメトキシ基で
R1がメチル基であり、かつＺが酸素原子のとき、
R2はエチル基ではなく、ＸおよびＹが同時にエ
トキシ基でR1がエチル基であり、かつＺが酸素
原子のとき、R2はエチル基ではなく、Ｘ，Ｙが
ハロゲン原子でR1がハロゲン原子で置換されて
いてもよい低級アルキル基であり、かつＺが硫黄
原子のとき、R2はメチル基でもエチル基でもな
く、またＸ，Ｙがハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基でR1が低級アルキル基
であり、かつＺが酸素原子のとき、R2は一般式
−Ｗ−Ｃ≡Ｃ−R7 （式中、Ｗはアルキレン基を表わし、R7はア
ルキル基を示す。）で示される置換基はない。〕 で示される。Ｎ−フエニルカーバメート系化合
物、その製造法、およびそれを有効成分として含
有することを特徴とする、農園芸用殺菌剤であ
る。 一般式〔〕の中でＸ，Ｙは好ましくは弗素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル
素、エチル素、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル
基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基、シア
ノ基、１，２−ジブロモエチル基、ヒドロキシメ
チル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、
２−シアノビニル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、アリルオキシメチル基、プロパルギ
ルオキシメチル基、２−フルオロエトキシメチル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、アリルオキシカルボニル基、２−フルオロエ
トキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボ
ニル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル
基、エチレンジオキシメチル基、フオルミル基、
アセチル基、ヒドロキシイミノメチル基、メトキ
シイミノメチル基、カルバモイル基、Ｎ−メチル
カルバモイル基、特に好ましくはＸ，Ｙは塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、メトキシメチル基であり、Ｘがメトキシ
基、エトキシ基、あるいはメトキシメチル基のと
きＹは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、
シアノ基、メトキシメチル基、メトキシカルボニ
ル基、ジメトキシメチル基、アセチル基などがあ
げられる。又Ｚは好ましくは酸素原子を示す。
R1は好ましくはメチル基、エチル基、アリル基、
プロパルギル基、ジフルオロメチル基、２−クロ
ロエチル基などがあげられる。R2は好ましくは
メチル基、エチル基、イソプロピル基、sec−ブ
チル基、アリル基、１−エチルプロピル基、１−
メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メ
チルヘプチル基、１−メチル−２−プロペニル
基、プロパルギル基、２−ブテニル基、１−メチ
ル−３−ブテニル基、１−ペンチル−２−プロペ
ニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−エ
チル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−
ブチル−２−プロピニル基、１−ペンチル−２−
プロピニル基、シクロブチル基、２−シアノエチ
ル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、１−フルオロメチル−２−フルオ
ロエチル基、１−クロロメチルエチル基、１−ブ
ロモメチルプロピル基、１−メトキシメチル−２
−クロロエチル基、４−クロロ−２−ブテニル
基、４−クロロ−２−ブチニル基、１−シクロプ
ロピルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、
２−メトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチ
ル基、２−イソプロポキシエチル基、２−アリル
オキシエチル基、２−（２−クロロエトキシ）エ
チル基、２−ベンジルオキシエチル基、１−メチ
ル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ
−ブトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブト
キシエチル基、１−メチル−２−フエノキシエチ
ル基などがあげられる。 本発明者らは、先に一般式〔Ａ〕 〔式中、Ｙは同一または相異なり、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示
す。Ｒはメチル基またはエチル基を示す。ただ
し、Ｙは同時に塩素原子または臭素原子をとるこ
とはない。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物が
後述するようなベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤、及び環状イミド系殺菌剤に耐性を
示す植物病原菌、及びその他の糸状菌（以下薬剤
耐性菌と呼ぶ）に対し、選択的に強い殺菌効果を
示すことを見出した。その後さらに検討を行なつ
た結果前記一般式〔〕で示されるＮ−フエニル
カーバメート系化合物もまた薬剤耐性菌に対して
有効であることを見出し、本発明を完成した。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物は、ベノミル〔メチル １−（ブチ
ルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル
カーバメート〕、フベリダゾール〔２−（２−フリ
ル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダゾール
〔２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール〕、
カルベンダジム〔メチル ベンズイミダゾール−
２−イルカーバメート〕、チオフアネート メチ
ル〔１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン〕、チオフアネート
〔１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤又はＮ−（3′，
5′−ジクロルフエニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、３−
（3′，5′−ジクロルフエニル）−１−イソプロピル
カルバモイルイミダゾリン−２，４−ジオン、３
−（3′，5′−ジクロルフエニル）−５−メチル−５
−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン、エチ
ル（RS）−３−（3′，5′−ジクロルフエニル）−５
−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５
−カルボキシレートなどの環状イミド系殺菌剤に
耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選択的に強い殺菌
効果を示すことを特徴としている。 前述のベンズイミダゾール・チオフアネート系
殺菌剤は、農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対し優れた防除効果を示し、1970年頃より農園芸
用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に
大きく寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を
連続して作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延
し、薬剤の防除効果が下がり、実際上使用し得な
い状況となることがしばしば起るようになつてき
た。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除効果が
得られず、病害の発生を抑えることができない場
合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大であ
る。さらにベンズイミダゾール・チオフアネート
系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌
は、この群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆ
る交差耐性を示すことが知られている。したがつ
て、たとえばベノミルを散布しても防除効果の認
められない圃場では他のベンズイミダゾール・チ
オフアネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期
待することができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃
場ではベンズイミダゾール・チオフアネート系殺
菌剤の使用を中止せざるを得ないが、使用を中止
しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が多く
知られており、一旦薬剤耐性菌が発生するとその
後長い間その影響を受けることになる。また、そ
のような圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さな
い他の系統の殺菌剤を散布することにより対象と
なる病害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤ほど優れた防除効
果を示すものはきわめて少なく、適切な防除が困
難となつている。 環状イミダ系殺菌剤は各種作物の灰色かび病、
灰星病、菌核病等の防除に優れた効果を発揮する
ことにより、農園芸用殺菌剤として広く一般に使
用され、作物増産に大きく寄与している。近年、
石油価格の高騰によりハウス栽培等施設園芸では
暖房のための石油消費を節約せざるを得なくな
り、その結果低温で活発な灰色かび病菌が激しく
発生し問題となつた。このような状況下にあつて
灰色かび病防除の特効薬である環状イミド系殺菌
剤は重大な役割を果している。またこの系統の殺
菌剤に代替できるほど灰色かび病防除に卓効を示
す実用的な殺菌剤は知られていない。 ところが、一般に同一系統の殺菌剤を連続して
使用すると薬剤に耐性を示す菌が発生し、薬剤の
病害防除効果が低下すると言われており、環状イ
ミド系殺菌剤の場合もその例外ではないことが明
らかとなつてきた。 すなわち、前記環状イミド系殺菌剤のいずれか
を灰色かび病防除のために連続して作物に施用す
ると環状イミド殺菌剤のいずれに対しても耐性を
示す灰色カビ病菌が発生し、防除効果の低下した
例が認められつつある。 本発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌
に対し選択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬
剤耐性菌発生圃場で高い病害防除効果が期待でき
ることからそのような性質を持つ殺菌剤の発生に
鋭意努力した。 その結果、前述のＮ−フエニルカーバメート系
化合物が薬剤耐性菌に選択的に強い殺菌効果を示
す殺菌剤であることが判明した。 すなわち、本発明化合物は後述の試験例からも
明らかなように、ベンズイミダゾール・チオフア
ネート系殺菌剤に感受性な野生菌あるいは環状イ
ミド系殺菌剤に感受性な野生菌（以下薬剤感受性
菌と呼ぶ）による病害に対し何ら防除効果を示さ
ないが、薬剤耐性菌による病害に対してはすぐれ
た防除効果を示し、本発明化合物の薬剤耐性菌に
対する殺菌力はきわめて選択性の高いものであつ
た。 前述のベンズイミダゾール・チオフアネート系
殺菌剤耐性菌のある種のものに対し、除草剤であ
るバーバン〔４−クロロ−２−ブチニルＮ−（３
−クロロフエニル）カーバメート〕、クロルブフ
アム〔１−メチル−２−プロピニルＮ−（３−ク
ロロフエニル）カーバメート〕、クロルプロフア
ム〔イソプロピルＮ−（３−クロロフエニル）カ
ーバメート〕、プロフアム〔イソプロピルＮ−フ
エニルカーバメート〕が選択的に殺菌力を示すこ
とがすでに報告されている（C.R.Acad，Sc.
Daris，t.289，S′erie Ｄ 691頁〜693頁、1979
年） しかしながら、本発明化合物は、後述試験例か
らも明らかなように、これらの除草剤に比べてベ
ンゾイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤耐性
菌に対しはるかに優れた防除効果を示し、かつ環
状イミド系殺菌剤耐性菌に対しても優れた防除効
果を示し、なおかつ農園芸作物に対する薬害作用
もほとんどなく、実用価値の高いものである。 一方、前述の除草剤は除草剤としての性質から
も明らかなように、茎葉散布した場合、農園芸作
物に対する薬害作用が強く、さらにベンズイミダ
ゾール・チオフアネート系殺菌剤耐性菌に対する
殺菌作用も実用に供し得るほど強いものではな
い。 本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤、あるいは環状イミ
ド系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的に強い殺
菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されること
により出現が予想され、または出現した薬剤耐性
菌の防除に使用することができる。たとえば、リ
ンゴのうどんこ病菌（Podosphaera
leucotricha）、黒星病菌（Venturia
inaequalis）、黒点病菌（Mycosphaerella
pomi）、褐斑病菌（Marssorina mali）、モニリ
ア病菌（Sclerotinia mali）、カキのうどんこ病
菌（Phyllactinia kakicola）、炭そ病菌
（Gloeosporium kaki）、モモの灰星病菌
（Sclerotinia cinerea）、黒星病菌
（Cladosporium carpophilum）、フオモプシス腐
敗病菌（Phomopsis sp.）、ブドウの灰色かび病
菌（Botrytis cinerea）、褐斑病菌（Cercospora
viticola）、うどんこ病菌（Uncinula necator）、
黒とう病菌（Elsinoe ampelina）、晩腐病菌
（Glomerella cingulata）、テンサイの褐斑病菌
（Cercospora beticola）、ピーナツツの褐斑病菌
（Cercospora arachidicola）、黒渋病菌
（Cercospora personata）、オオムギのうどんこ
病菌（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、アイ・
スポツト病菌（Cercosporella
herpotrichoides）、紅色雪腐病菌（Fusarium
nivale）、コムギのうどんこ病菌（Erysiphe
graminis f.sp.tritici）、キユウリのうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病菌
（Mycosphaerella melohis）、菌核病菌
（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）、黒星病菌（Cladosporium
cucumerinum）、トマトの葉かび病菌
（Cladosporium fulvum）、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）、ナスの黒枯病菌
（Coryhespora melongenae）、イチゴのうどんこ
病菌（Sphaerotheca humuli）、萎黄病菌
（Fusarium oxysporum f.sp.fragariae）、タマネ
ギの灰色腐敗病菌（Botrytis alli）、レタスの菌
核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、セルリーの
斑点病菌（Cercospora apii）、インゲンマメの角
斑病菌（Phaeoisariopsis griseola）、ホツプの灰
色かび病菌（Botrytis cinerea）、タバコのうど
んこ病菌（Erysiphe cichoracearum）、バラの黒
星病菌（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうか
病菌（Elsinoe fawcetti）、青かび病菌
（Penicillium italicum）、緑かび病菌
（Penicillium digitatum）などの薬剤耐性菌の防
除に使用することができる。 実際の圃場において、薬剤耐性菌と感受性菌と
が混在している場合には、ベンツイミダゾール・
チオフアネートメチル系雑菌剤あるいは環状イミ
ド系殺菌剤の１種類以上と、本発明化合物〔〕
で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物の
１種類以上とを混合して使用することにより薬剤
耐性菌も感受性菌も同時に防除することが可能で
ある。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物の殺菌活性についてさらに検討した
結果、薬剤耐性の有無にかかわらずある種の病害
防除に有効であることが判明した。本発明化合物
は、たとえばイネのいもち病菌（Pyricularia
oryzae）、キユウリのべと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのベト
病菌（Plasmopara viticola）、ジヤガイモの疫
病菌（Phytophthora infestans）などの防除に使
用することができる。 一方、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い
安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実
際の使用上なんら害を及ぼすことなく使用できる
ことも明らかとなつた。 一般式〔〕で示される本発明化合物は、エチ
ルＮ−〔（３，４，５−トリメトキシ）フエニル〕
カーバメート、エチルＮ−〔（３，４，５−トリエ
トキシ）フエニル〕カーバメート、プロパルギル
Ｎ−〔（３，５−ジブロモ−４−メトキシ）フエニ
ル〕カーバメートの３点を除き、新規化合物であ
る。これら３点の化合物は、それぞれArch.
Pharm.，272，221〜235（1934）French Patent
M8200 DT−OS 2041986に記載されているが、
殺菌活性を有すること及び殺菌剤として有用であ
ることについては、記載されていない。 本発明化合物〔〕は、次の方法により製造で
きる。 (a) 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，ＹおよびR1は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式〔〕 〔式中、R2及びＺは前述と同じ意味を有す
る。〕 で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸
チオエステルとを反応させる製造法。 この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸
エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒またはその混合物中において行われ、
ピリジン、トリエチルアミン、ジエチルアニリ
ン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱
塩化水素剤を用いることにより、反応を高収率
で行うことができる。反応は必要に応じて、冷
却または加熱（０〜150℃）することにより、
瞬時から10時間で完結し、収率よく目的物を得
ることができる。 製法(a)における一般式〔〕で示されるアニ
リン誘導体は、一般式〔〕 〔式中、Ｘ，ＹおよびR1は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体の還元反応で
得られる。 このニトロベンゼン誘導体は、たとえば一般
式〔〕 〔式中、Ｘ，Ｙは前述の通りである。〕 で示されるニトロフエノール誘導体と一般式
〔〕 R1Ａ 〔〕 〔式中、Ａは脱離基を示す。R1は前述の通
りである。〕 で示されるアルコール誘導体またはハライドと
を反応させることにより得られる。ここでＡで
示される脱離基とは、一般にトシルオキシ基、
メシルオキシ基またはハロゲン原子を示す。 一般式〔〕で示されるニトロフエノール誘
導体は、たとえば文献 J.O.G 1962，27，218−226 に記載されている方法で容易に得ることができ
る。 一般式〔〕で示されるニトロフエノール誘
導体と一般式〔〕で示されるアルコール誘導
体またはハライドどの縮合反応は、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、
四塩化炭素、酢酸エチル、エタノール、イソプ
ロパノール、ジメチルホルムアルデヒドなどの
有機溶剤もしくは水等またはその混合物中にお
いて行われる。ピリジン、トリエチルアミン、
苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ等の脱ハロ
ゲン化水素剤を用いることにより、反応を高収
率で行うことができる。反応は必要に応じて加
熱あるいは、冷却することにより、0.5〜10時
間で完結し、収率よく目的物を得ることができ
る。 一般式〔〕で示されるニトロベンゼン誘導
体を一般式〔〕で示されるアニリン誘導体へ
導く還元反応としては、酸化白金、ラネーニツ
ケル、白金黒、パラジウム炭素などの触媒を用
いた接触還元、スズ、鉄、亜鉛のような金属と
塩酸、硫酸など酸とを用いた還元、ナトリウ
ム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム、
亜鉛などの金属によるアルコール溶液中での還
元、ナトリウム、亜鉛と水酸化アルカリまたは
アルコール性アルカリとを用いた還元、塩化第
一スズ、硫酸第一鉄、水酸化第一鉄、硫化ナト
リウム、多硫化ナトリウム、硫化アンモニウ
ム、硫化水素など無機化合物を用いた還元、ヒ
ドラジン、フエニルヒドラジンなどヒドラジン
化合物による還元などをあげることができる。 パラジウム−炭素を用いた接触還元を例にあ
げるならば反応はベンゼン、トルエン、エタノ
ール、メタノール、イソプロパノール、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒または
それらの混合溶媒中で常圧または加圧下に水素
添加することによつて行われる。反応は30分か
ら10時間で完結し、収率よく目的物を得ること
ができる。 (b) 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，ＹおよびR1は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるフエニルイソシアネート誘導体と一
般式 R2ZH 〔式中、R2及びＺは前述と同じ意味を有す
る。〕 で示されるアルコール類又はチオアルコール類
とを反応させる製造法。 この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、クロロホルム、四塩化炭素などの有
機溶媒中で、無触媒またはトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビ
シクロ−（２，２，２）オクタンを触媒として
行うことができる。 反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜50
℃）することにより、瞬時から10時間で完結
し、収率よく目的物を得ることができる。 一般式〔〕で示されるフエニルイソシアネ
ート誘導体は、一般式〔〕で示されるアニリ
ン誘導体とホスゲンとを反応させることにより
得ることができる。 この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、
酢酸エチル等の有機溶媒またはその混合物中で
行われる。反応は必要に応じて50℃から還流温
度に加熱することにより、瞬時より10時間で完
結し、収率よく目的物を得ることができる。 (c) 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，R1，R2及びＺは、前述と同じ
意味を有する。〕 で表わされるベンズアルデヒドと、ヒドロキシ
ルアミン又は低級アルコキシアミンとを反応さ
せる 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，R1、R2及びＺは、前述と同じ
意味を有する。Y1は、ヒドロキシイミノメチ
ル基又は低級アルコキシイミノメチル基を示
す。〕 で表わされる、Ｎ−フエニルカーバメート系化
合物の製造法。 反応は、一般式〔〕で表わされるベンズア
ルデヒドを不活性溶媒に溶解し、ここに当量も
しくは過剰のヒドロキシルアミン又は低級アル
コキシアミンの不活性溶媒による溶液を加え
る。反応は、30分から12時間で完結する。ここ
で不活性溶媒とは、好ましくはメタノール又は
エタノールである。 次に一般式〔〕で示される本発明化合物を
例示すると以下のようになるが、本発明化合物
はこれらのみに限定されるものではない。な
お、ここに示す化合物番号は以下の配合例およ
び試験例において共通に使用される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
次に実施例により、本発明をさらに詳しく説明
する。 実施例 １ イソプロピルＮ−〔（３−メトキシ−４−エトキ
シ−５−クロロ）フエニル〕カーバメートの合
成（方法(a)による） （３−メトキシ−４−エトキシ−５−クロロ）
アニリン2.0ｇおよびＮ，Ｎ−ジエチルアニリン
1.5ｇをトルエン20mlに溶解し、氷冷下イソプロ
ピルクロロホルメート1.2ｇを５分間で滴下した。 室温下12時間放置した後、氷水にあけ、トルエ
ンで抽出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた固体
物質をトルエンによる再結晶で精製し、イソプロ
ピルＮ−〔（３−メトキシ−４−エトキシ−５−ク
ロロ）フエニル〕カーバメートの白色結晶1.9ｇ
を得た。 （収率66.5％） 融点 121〜122℃ 元素分析値 Ｎ(%) Ｃ(%) Ｈ(%) Cl(%) 計算値 4.86 54.11 6.29 12.29 （C18H18NO4Clとして） 実測値 4.89 54.51 6.28 12.21 実施例 ２ イソプロピルＮ−〔（３，４−ジエトキシ）−５
−メチル）フエニル〕カーバメートの合成（方
法(b)による） （３，４−ジエトキシ−５−メチル）アニリン
2.0ｇをトルエン20mlに溶解し、10ｇのホスゲン
を含むトルエン溶液に10〜20℃で滴下した。 徐々に加熱し、30分間還流した。室温にもど
し、溶媒を減圧下に留去し、３，４−ジエトキシ
−５−メチルフエニルイソシアネート2.2ｇを得
た。精製することなく、これをトリエチルアミン
１ｇを含むイソプロパノール20ml中に添加した。 室温下12時間放置した後、氷水にあけ、トルエ
ンで抽出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。 溶媒を減圧下に留去し、得られた固体物質を、
トルエンによる再結晶で精製し、イソプロピルＮ
−〔（３，４−ジエトキシ−５−メチル）フエニ
ル〕カーバメート2.5ｇを得た。（収率３，４ジエ
トキシ−５−メチルアニリンより88％）。 融点 86〜87.5℃ 元素分析値 Ｎ(%) Ｃ(%) Ｈ(%) 計算値 4.98 64.03 8.24 （C15H23NO4として） 実測値 4.95 63.87 8.52 実施例 ３ イソプロピルＮ〔（３，４−ジエトキシ−５−メ
トキシイミノメチル）フエニル〕カーバメート
の合成（方法(c)による。） イソプロピルＮ−〔（３，４−ジエトキシ−５−
ホルミル）フエニル〕カーバメート0.6ｇをメタ
ノール20mlに溶解した。ここに水酸化ナトリウム
0.32ｇをメトキシアミン塩酸塩0.66ｇを水10mlに
溶解した溶液を加えた。室温で12時間かくはん
し、この後、減圧下溶媒を留去した。残渣を酢酸
エチルに溶解し、これを水洗して、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。ろ別後、ろ液を濃縮し、得られ
た固体をヘキサンで洗い、イソプロピルＮ−
〔（３，４−ジエトキシ−５−メトキシイミノメチ
ル）フエニル〕カーバメート0.61ｇを得た。（収
率93％） 融点 110〜111.5℃ 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 59.24 7.46 8.64 （C16H24N2O5として） 実測値 59.01 7.56 8.34 本発明化合物、もしくは本発明殺菌組成物を実
際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形
で使用できるし、また殺菌剤として使いやすくす
るため担体と混合して施用することができ、通常
使用される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳
剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブ
ルなどのいずれとしても使用できる。 前記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を
含めて）を重量にして1.0〜95.0％、好ましくは
2.0〜80.0％を含み、通常10アールあたり２〜100
ｇの施用量が適当である。さらにその使用濃度は
0.005％〜0.5％の範囲が望ましいが、これらの使
用量、濃度は剤型、施用時期、方法、場所、対象
病害、対象作物等によつても異なるため前記範囲
に拘わることなく増減することは何ら差し支えな
い。 さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することができ、たと
えばＳ−ノルマル−ブチルＳ−パラ−ターシヤリ
−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、
０，０−ジメチルＯ−（２，６−ジクロロ−４−
メチルフエニル）ホスホロチオエート、Ｎ−トリ
クロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシイミド、シス−Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシ
ン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビスジ
チオカーバメート、ジンクジメチルチオカーバメ
ート、マンガンニスエチレンビスジチオカーバメ
ート、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイ
ル）ジサルフアイド、テトラクロロイソフタロニ
トリル、８−ヒドロキシキノリン、ドデシルグア
ニジンアセテート、５，６−ジヒドロ−２−メチ
ル−１，４−オキサチイン−３−カルボキサニリ
ド、N′−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−N′−フエニルスルフアミド、１−
（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
ブタノン、メチルＮ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２−メチルグリシ
ネート、アルミニウムエチルホスフアイト等の殺
菌剤、２，４−ジクロルフエノキシ酢酸、２−メ
チル−４−クロルフエノキシ酪酸、２−メチル−
４−クロルフエノキシ酢酸（エステル、塩類を含
む）等のフエノキシ系除草剤、２，４−ジクロル
フエニル4′−ニトロフエニルエーテル、２，４，
６−トリクロロフエニル4′−ニトロフエニルエー
テル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ニル3′−エトキシ−4′−ニトロフエニルエーテ
ル、２，４−ジクロロフエニル4′−ニトロ−3′−
メトキシフエニルエーテル、２，４−ジクロロフ
エニル3′−メトキシカルボニル−4′−ニトロフエ
ニルエーテル等のジフエニルエーテル系除草剤、
２−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−１，
３，５−トリアジン、２−クロル−４−エチルア
ミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−ト
リアジン、２−メチルチオ−４，６−ビスエチル
アミノ−１，３，５−トリアジン、２−メチルチ
オ−４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、３−
（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジメチル
ウレア、３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−
メトキシ−１−メチルウレア、１−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア、１−
（２−ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレ
ア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ−（３−ク
ロルフエニル）カーバメート、メチルＮ−（３，
４−ジクロルフエニル）カーバメート等のカーバ
メート系除草剤、Ｓ−（４−クロルベンジル）Ｎ，
Ｎ−ジエチルチオールカーバメート、Ｓ−エチル
Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート等
のチオールカーバメート系除草剤、３，４−ジク
ロルプロピオンアニリド、２−クロロ−Ｎ−メト
キシメチル−2′，6′−ジエチルアセトアニリド、
２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド、２−クロル−2′，
6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）ア
セトアニリド、Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（２，
６−ジエチルフエニル）グリシンエチルエステル
等の酸アニリド系除草剤、５−ブロモ−３−セカ
ンダリ−ブチル−６−メチルウラシル、３−シク
ロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシル等の
ウラシル系除草剤、１，1′−ジメチル−４，4′−
ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム塩系
除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、Ｎ，
Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシン、Ｏ−エチ
ルＯ−（２−ニトロ−５−メチルフエニル）Ｎ−
セカンダリ−ブチルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメ
チル）０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフエ
ート、Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカルボ
ニルメチル）０，０−ジフエニルまたはジ−ｎ−
プロピルジチオホスフエート等のリン系除草剤、
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイ
ジン系除草剤、５−ターシヤリ−ブチル−３−
（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフエニ
ル）、１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン、
３−イソプロピル−（1H）−２，１，３−ベンゾ
チアジアジン−（3H）−オン−２，２−ジオキシ
ド、α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニライ
ド、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３
−ジメチルピラゾール−５−イルｐ−トルエンス
ルホネート、３−（メトキシカルボニルアミノ）
フエニル３−メチルフエニルカーバメート、４−
アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４
−トリアジン、０，０−ジメチルＯ−（４−ニト
ロ−３−メチルフエニル）ホスホロチオエート、
０−（４−シアノフエニル）０，０−ジメチルホ
スホロチオエート、０−（４−シアノフエニル）
０−エチルフエニルホスホノチオエート、０，０
−ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ホスホロジチオエート、２−メトキシ−4H−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフ
イド、０，０−ジメチルＳ−（１−エトキシカル
ボニル−１−フエニルメチル）ホスホロジチオエ
ート等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−３−フ
エノキシベンジル２−（４−クロロフエニル）イ
ソバレレート、３−フエノキシベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−
フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート等のピレスロイド系殺虫剤等と混合して使
用することができ、いずれも各単剤の防除効果を
減ずることはなく、さらに混合による相乗効果も
期待されるものである。 次に試験例および配合例をあげ、本発明化合物
の農園芸用殺菌剤としての有用性をさらに明らか
にする。 次の試験例１から９までで用いられる市販殺菌
剤および対照化合物は、表２の通りである。
する。 実施例 １ イソプロピルＮ−〔（３−メトキシ−４−エトキ
シ−５−クロロ）フエニル〕カーバメートの合
成（方法(a)による） （３−メトキシ−４−エトキシ−５−クロロ）
アニリン2.0ｇおよびＮ，Ｎ−ジエチルアニリン
1.5ｇをトルエン20mlに溶解し、氷冷下イソプロ
ピルクロロホルメート1.2ｇを５分間で滴下した。 室温下12時間放置した後、氷水にあけ、トルエ
ンで抽出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた固体
物質をトルエンによる再結晶で精製し、イソプロ
ピルＮ−〔（３−メトキシ−４−エトキシ−５−ク
ロロ）フエニル〕カーバメートの白色結晶1.9ｇ
を得た。 （収率66.5％） 融点 121〜122℃ 元素分析値 Ｎ(%) Ｃ(%) Ｈ(%) Cl(%) 計算値 4.86 54.11 6.29 12.29 （C18H18NO4Clとして） 実測値 4.89 54.51 6.28 12.21 実施例 ２ イソプロピルＮ−〔（３，４−ジエトキシ）−５
−メチル）フエニル〕カーバメートの合成（方
法(b)による） （３，４−ジエトキシ−５−メチル）アニリン
2.0ｇをトルエン20mlに溶解し、10ｇのホスゲン
を含むトルエン溶液に10〜20℃で滴下した。 徐々に加熱し、30分間還流した。室温にもど
し、溶媒を減圧下に留去し、３，４−ジエトキシ
−５−メチルフエニルイソシアネート2.2ｇを得
た。精製することなく、これをトリエチルアミン
１ｇを含むイソプロパノール20ml中に添加した。 室温下12時間放置した後、氷水にあけ、トルエ
ンで抽出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。 溶媒を減圧下に留去し、得られた固体物質を、
トルエンによる再結晶で精製し、イソプロピルＮ
−〔（３，４−ジエトキシ−５−メチル）フエニ
ル〕カーバメート2.5ｇを得た。（収率３，４ジエ
トキシ−５−メチルアニリンより88％）。 融点 86〜87.5℃ 元素分析値 Ｎ(%) Ｃ(%) Ｈ(%) 計算値 4.98 64.03 8.24 （C15H23NO4として） 実測値 4.95 63.87 8.52 実施例 ３ イソプロピルＮ〔（３，４−ジエトキシ−５−メ
トキシイミノメチル）フエニル〕カーバメート
の合成（方法(c)による。） イソプロピルＮ−〔（３，４−ジエトキシ−５−
ホルミル）フエニル〕カーバメート0.6ｇをメタ
ノール20mlに溶解した。ここに水酸化ナトリウム
0.32ｇをメトキシアミン塩酸塩0.66ｇを水10mlに
溶解した溶液を加えた。室温で12時間かくはん
し、この後、減圧下溶媒を留去した。残渣を酢酸
エチルに溶解し、これを水洗して、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。ろ別後、ろ液を濃縮し、得られ
た固体をヘキサンで洗い、イソプロピルＮ−
〔（３，４−ジエトキシ−５−メトキシイミノメチ
ル）フエニル〕カーバメート0.61ｇを得た。（収
率93％） 融点 110〜111.5℃ 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 59.24 7.46 8.64 （C16H24N2O5として） 実測値 59.01 7.56 8.34 本発明化合物、もしくは本発明殺菌組成物を実
際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形
で使用できるし、また殺菌剤として使いやすくす
るため担体と混合して施用することができ、通常
使用される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳
剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブ
ルなどのいずれとしても使用できる。 前記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を
含めて）を重量にして1.0〜95.0％、好ましくは
2.0〜80.0％を含み、通常10アールあたり２〜100
ｇの施用量が適当である。さらにその使用濃度は
0.005％〜0.5％の範囲が望ましいが、これらの使
用量、濃度は剤型、施用時期、方法、場所、対象
病害、対象作物等によつても異なるため前記範囲
に拘わることなく増減することは何ら差し支えな
い。 さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することができ、たと
えばＳ−ノルマル−ブチルＳ−パラ−ターシヤリ
−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、
０，０−ジメチルＯ−（２，６−ジクロロ−４−
メチルフエニル）ホスホロチオエート、Ｎ−トリ
クロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシイミド、シス−Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシ
ン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビスジ
チオカーバメート、ジンクジメチルチオカーバメ
ート、マンガンニスエチレンビスジチオカーバメ
ート、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイ
ル）ジサルフアイド、テトラクロロイソフタロニ
トリル、８−ヒドロキシキノリン、ドデシルグア
ニジンアセテート、５，６−ジヒドロ−２−メチ
ル−１，４−オキサチイン−３−カルボキサニリ
ド、N′−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−N′−フエニルスルフアミド、１−
（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
ブタノン、メチルＮ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２−メチルグリシ
ネート、アルミニウムエチルホスフアイト等の殺
菌剤、２，４−ジクロルフエノキシ酢酸、２−メ
チル−４−クロルフエノキシ酪酸、２−メチル−
４−クロルフエノキシ酢酸（エステル、塩類を含
む）等のフエノキシ系除草剤、２，４−ジクロル
フエニル4′−ニトロフエニルエーテル、２，４，
６−トリクロロフエニル4′−ニトロフエニルエー
テル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ニル3′−エトキシ−4′−ニトロフエニルエーテ
ル、２，４−ジクロロフエニル4′−ニトロ−3′−
メトキシフエニルエーテル、２，４−ジクロロフ
エニル3′−メトキシカルボニル−4′−ニトロフエ
ニルエーテル等のジフエニルエーテル系除草剤、
２−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−１，
３，５−トリアジン、２−クロル−４−エチルア
ミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−ト
リアジン、２−メチルチオ−４，６−ビスエチル
アミノ−１，３，５−トリアジン、２−メチルチ
オ−４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、３−
（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジメチル
ウレア、３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−
メトキシ−１−メチルウレア、１−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア、１−
（２−ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレ
ア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ−（３−ク
ロルフエニル）カーバメート、メチルＮ−（３，
４−ジクロルフエニル）カーバメート等のカーバ
メート系除草剤、Ｓ−（４−クロルベンジル）Ｎ，
Ｎ−ジエチルチオールカーバメート、Ｓ−エチル
Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート等
のチオールカーバメート系除草剤、３，４−ジク
ロルプロピオンアニリド、２−クロロ−Ｎ−メト
キシメチル−2′，6′−ジエチルアセトアニリド、
２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド、２−クロル−2′，
6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）ア
セトアニリド、Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（２，
６−ジエチルフエニル）グリシンエチルエステル
等の酸アニリド系除草剤、５−ブロモ−３−セカ
ンダリ−ブチル−６−メチルウラシル、３−シク
ロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシル等の
ウラシル系除草剤、１，1′−ジメチル−４，4′−
ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム塩系
除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、Ｎ，
Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシン、Ｏ−エチ
ルＯ−（２−ニトロ−５−メチルフエニル）Ｎ−
セカンダリ−ブチルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメ
チル）０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフエ
ート、Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカルボ
ニルメチル）０，０−ジフエニルまたはジ−ｎ−
プロピルジチオホスフエート等のリン系除草剤、
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイ
ジン系除草剤、５−ターシヤリ−ブチル−３−
（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフエニ
ル）、１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン、
３−イソプロピル−（1H）−２，１，３−ベンゾ
チアジアジン−（3H）−オン−２，２−ジオキシ
ド、α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニライ
ド、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３
−ジメチルピラゾール−５−イルｐ−トルエンス
ルホネート、３−（メトキシカルボニルアミノ）
フエニル３−メチルフエニルカーバメート、４−
アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４
−トリアジン、０，０−ジメチルＯ−（４−ニト
ロ−３−メチルフエニル）ホスホロチオエート、
０−（４−シアノフエニル）０，０−ジメチルホ
スホロチオエート、０−（４−シアノフエニル）
０−エチルフエニルホスホノチオエート、０，０
−ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ホスホロジチオエート、２−メトキシ−4H−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフ
イド、０，０−ジメチルＳ−（１−エトキシカル
ボニル−１−フエニルメチル）ホスホロジチオエ
ート等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−３−フ
エノキシベンジル２−（４−クロロフエニル）イ
ソバレレート、３−フエノキシベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−
フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート等のピレスロイド系殺虫剤等と混合して使
用することができ、いずれも各単剤の防除効果を
減ずることはなく、さらに混合による相乗効果も
期待されるものである。 次に試験例および配合例をあげ、本発明化合物
の農園芸用殺菌剤としての有用性をさらに明らか
にする。 次の試験例１から９までで用いられる市販殺菌
剤および対照化合物は、表２の通りである。
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例１ キユウリうどんこ病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬
剤耐性または感受性のキユウリうどんこ病菌
（Pphaerotheca fuliginea）の分生胞子けん濁液
を噴霧接種した。これを温室に置いて10日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察した。 発病度は下記の方法によつて算出した。すなわ
ち、調査葉の病斑出現に応じて、０，0.5，１，
２，４の指数に分類し、次式によつて発病度を算
出した。 （発病指数） （発病状態） ０……葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢また
は病斑を認める。 １……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢または
病斑を認める。 ２……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢または
病斑を認める。 ４……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢または
病斑を認める。 発病度（％）＝ Σ｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査葉数）×４
×100 つづいて防除価を次式より求めた。 防除価＝ 100−（化合物処理区の発病度）／（無処理区の発
病度）×100 その結果、第３表のように本発明化合物は、薬
剤耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、
薬剤感受性菌を接種した場合防除効果を示さなか
つた。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネ
ートメチル、カルベンダジムのいずれも薬剤耐性
菌を接種した場合に於ては防除効果を示さず、薬
剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示し
た。 比較対照のために供試した化学構造類似の化合
物および化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌
を接種した場合でもほとんど防除効果を示さなか
つた。
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬
剤耐性または感受性のキユウリうどんこ病菌
（Pphaerotheca fuliginea）の分生胞子けん濁液
を噴霧接種した。これを温室に置いて10日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察した。 発病度は下記の方法によつて算出した。すなわ
ち、調査葉の病斑出現に応じて、０，0.5，１，
２，４の指数に分類し、次式によつて発病度を算
出した。 （発病指数） （発病状態） ０……葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢また
は病斑を認める。 １……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢または
病斑を認める。 ２……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢または
病斑を認める。 ４……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢または
病斑を認める。 発病度（％）＝ Σ｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査葉数）×４
×100 つづいて防除価を次式より求めた。 防除価＝ 100−（化合物処理区の発病度）／（無処理区の発
病度）×100 その結果、第３表のように本発明化合物は、薬
剤耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、
薬剤感受性菌を接種した場合防除効果を示さなか
つた。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネ
ートメチル、カルベンダジムのいずれも薬剤耐性
菌を接種した場合に於ては防除効果を示さず、薬
剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示し
た。 比較対照のために供試した化学構造類似の化合
物および化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌
を接種した場合でもほとんど防除効果を示さなか
つた。
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例２ テンサイ褐斑病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希
釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散布し
た。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテ
ンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）の分生
胞子けん濁液を噴霧接種した。これにビニールカ
バーをかぶせて多湿条件とし、温室で10日間栽培
したのち、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行なつた。 その結果第４表のように試験例１の結果と同様
に本発明化合物は、薬剤耐性菌を接種した場合に
優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミ
ルおよびチオフアネートメチルおよびカルベンダ
ジムは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。比較対照のために供試した化学構造
類似の化合物および化学構造類似の市販除草剤は
いずれの菌を接種した場合も、ほとんど防除効果
を示さなかつた。
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希
釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散布し
た。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテ
ンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）の分生
胞子けん濁液を噴霧接種した。これにビニールカ
バーをかぶせて多湿条件とし、温室で10日間栽培
したのち、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行なつた。 その結果第４表のように試験例１の結果と同様
に本発明化合物は、薬剤耐性菌を接種した場合に
優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミ
ルおよびチオフアネートメチルおよびカルベンダ
ジムは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。比較対照のために供試した化学構造
類似の化合物および化学構造類似の市販除草剤は
いずれの菌を接種した場合も、ほとんど防除効果
を示さなかつた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例３ ナシ黒星病防除効果
90ml容プラスチツク製ポツトにピートモスと砂
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十
郎）より採取した種子を播いた。これを温室で20
日間栽培し得られた幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着
するまで茎葉散布した。 薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子け
ん濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に
３日間置き、つづいて20℃螢光灯照明下に20日間
栽培して発病させた。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様にした。 その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感性菌を接種した場合優れた防除効果
を示した。
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十
郎）より採取した種子を播いた。これを温室で20
日間栽培し得られた幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着
するまで茎葉散布した。 薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子け
ん濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に
３日間置き、つづいて20℃螢光灯照明下に20日間
栽培して発病させた。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様にした。 その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感性菌を接種した場合優れた防除効果
を示した。
【表】
【表】
【表】
試験例４ ピーナツツ褐斑病防除効果
100ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、ピーナツツ（品種：千葉半立性）を播種し
た。温室で14日間栽培したのち得られた幼苗に乳
剤又は水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポツ
トあたり10mlあて茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性または感受性のピーナツツ褐斑病菌
（Cercospora arachidicola）の胞子けん濁液を噴
霧接種した。これにビニールカバーをかぶせて多
湿条件とし、温室で10日間栽培した後、発病状態
を観察した。発病調査方法および防除価の算出は
試験例１と同様に行つた。 その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除
効果を示した。
め、ピーナツツ（品種：千葉半立性）を播種し
た。温室で14日間栽培したのち得られた幼苗に乳
剤又は水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポツ
トあたり10mlあて茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性または感受性のピーナツツ褐斑病菌
（Cercospora arachidicola）の胞子けん濁液を噴
霧接種した。これにビニールカバーをかぶせて多
湿条件とし、温室で10日間栽培した後、発病状態
を観察した。発病調査方法および防除価の算出は
試験例１と同様に行つた。 その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除
効果を示した。
【表】
【表】
試験例５ キユウリ灰色カビ病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液をポツトあたり10mlあて、茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキユウリ灰色カビ病菌（Botrytis
cinerea）の菌叢切片（直径５mm）を葉面上には
り付けて接種した。これを20℃多湿条件下に３日
間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様
に行つた。 その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除
効果を示した。
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液をポツトあたり10mlあて、茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキユウリ灰色カビ病菌（Botrytis
cinerea）の菌叢切片（直径５mm）を葉面上には
り付けて接種した。これを20℃多湿条件下に３日
間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様
に行つた。 その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除
効果を示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例６ キユウリつる枯病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液をポツトあたり10mlあて、茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキユウリつる枯病菌（Mycosphaerella
melonis）の菌叢切片（直径５mm）を葉面上には
り付けて接種した。これを25℃多湿条件下に４日
間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様
に行つた。 その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除
効果を示した。
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液をポツトあたり10mlあて、茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキユウリつる枯病菌（Mycosphaerella
melonis）の菌叢切片（直径５mm）を葉面上には
り付けて接種した。これを25℃多湿条件下に４日
間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様
に行つた。 その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除
効果を示した。
【表】
【表】
【表】
試験例７ ミカン青カビ病防除効果
ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾
した後、本発明化合物の乳剤または対照市販薬剤
を水で希釈し所定濃度とした薬液に１分間浸漬し
た。 風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青カビ
病菌（Penicillium italicum）分生胞子を水にけ
んだくし、果実表面に噴霧接種した。 接種後14日間湿室においたのち、発病程度を下
記のように０，１，２，３，４，５の発病指数を
用いて調査した。 （発病状態） （発病指数） 病斑点が認められない ０ 果実表面積の20％未満に病斑が認められる １ 〃 20〜40％未満に病斑が認められる ２ 〃 40〜60％ 〃 ３ 〃 60〜80％ 〃 ４ 〃 80％以上に病斑が認められる ５ 発病度および防除価の算出は試験例１と同様に
行つた。 その結果、第９表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルおよびチアベンダゾールは、薬剤感受性菌
を接種した場合、優れた防除効果を示した。
した後、本発明化合物の乳剤または対照市販薬剤
を水で希釈し所定濃度とした薬液に１分間浸漬し
た。 風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青カビ
病菌（Penicillium italicum）分生胞子を水にけ
んだくし、果実表面に噴霧接種した。 接種後14日間湿室においたのち、発病程度を下
記のように０，１，２，３，４，５の発病指数を
用いて調査した。 （発病状態） （発病指数） 病斑点が認められない ０ 果実表面積の20％未満に病斑が認められる １ 〃 20〜40％未満に病斑が認められる ２ 〃 40〜60％ 〃 ３ 〃 60〜80％ 〃 ４ 〃 80％以上に病斑が認められる ５ 発病度および防除価の算出は試験例１と同様に
行つた。 その結果、第９表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルおよびチアベンダゾールは、薬剤感受性菌
を接種した場合、優れた防除効果を示した。
【表】
【表】
試験例８ イネいもち病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトにイネ用培土を
つめ、イネ（品種；近畿33号）を播種した。これ
を温室で栽培して得られた３葉期の幼苗に、乳剤
形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、イネい
もち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子けん濁液
を噴霧接種した。これを28℃、多湿条件下に３日
間おいたのち発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果、第10表のように本発明化合物はすぐ
れた防除効果を示した。
つめ、イネ（品種；近畿33号）を播種した。これ
を温室で栽培して得られた３葉期の幼苗に、乳剤
形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、イネい
もち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子けん濁液
を噴霧接種した。これを28℃、多湿条件下に３日
間おいたのち発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果、第10表のように本発明化合物はすぐ
れた防除効果を示した。
【表】
試験例９ 作物に対する薬害試験
150ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、ゴムギ（品種：農林61号）、リンゴ（品種：
紅玉）、ピーナツツ（品種：千葉半立性）のそれ
ぞれを播種し、温室で栽培した。得られた幼苗に
乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を
茎葉散布した。散布後再び温室に置き、10日間栽
培後、薬害発生の有無を以下の基準により調査し
た。 薬害程度の基準 （程度） （症状） − 以上なし。 ＋作物の一部に薬害による異常が認められる。 作物の全体に薬害による異常が認められる。 薬害によつて枯死となる。 その結果第11表から明らかなように、本発明化
合物には作物に対する害作用は認められず、対照
に用いた化学構造類似の市販除草剤に薬害作用が
認められた。
め、ゴムギ（品種：農林61号）、リンゴ（品種：
紅玉）、ピーナツツ（品種：千葉半立性）のそれ
ぞれを播種し、温室で栽培した。得られた幼苗に
乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を
茎葉散布した。散布後再び温室に置き、10日間栽
培後、薬害発生の有無を以下の基準により調査し
た。 薬害程度の基準 （程度） （症状） − 以上なし。 ＋作物の一部に薬害による異常が認められる。 作物の全体に薬害による異常が認められる。 薬害によつて枯死となる。 その結果第11表から明らかなように、本発明化
合物には作物に対する害作用は認められず、対照
に用いた化学構造類似の市販除草剤に薬害作用が
認められた。
【表】
【表】
次に本発明化合物であるＮ−フエニルカーバメ
ート化合物（）と、ベンズイミダゾール・チオ
フアネート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤と
の混合例について述べる。次の試験例および配合
例で用いられるベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤は第12表
の通りである。
ート化合物（）と、ベンズイミダゾール・チオ
フアネート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤と
の混合例について述べる。次の試験例および配合
例で用いられるベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤は第12表
の通りである。
【表】
【表】
【表】
試験例10 キユウリうどんこ病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキ
ユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子けん濁液を噴霧接種した。 これを温室において10日間栽培し発病させた
後、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果、第13表のように、本発明化合物のい
ずれかと、化合物(A)，(B)，(C)，(D)，(E)，(F)，
（Ｇ），（Ｈ）のいずれかと混合して散布した場合、
それらを単独で散布した場合にくらべ、すぐれた
防除効果が認められた。
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキ
ユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子けん濁液を噴霧接種した。 これを温室において10日間栽培し発病させた
後、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果、第13表のように、本発明化合物のい
ずれかと、化合物(A)，(B)，(C)，(D)，(E)，(F)，
（Ｇ），（Ｈ）のいずれかと混合して散布した場合、
それらを単独で散布した場合にくらべ、すぐれた
防除効果が認められた。
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例11 トマト灰色カビ病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、トマト（品種：福寿２号）を播種した。これ
を温室で４週間栽培し、４葉期のトマト苗を得
た。これに乳剤または水和剤形態の供試化合物の
水希釈液をポツトあたり10mlあて茎葉散布した。
薬剤風乾後、灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子液を噴霧接種した。 これを20℃湿室条件下に５日間置いたのち発病
状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行なつた。 その結果、第14表のように本発明化合物のいず
れかと、化合物（Ｉ），（Ｊ），（Ｋ），（Ｌ）のいず
れかと混合して散布した場合、それらを単独で散
布した場合に比べ、すぐれた防除効果が得られ
た。
め、トマト（品種：福寿２号）を播種した。これ
を温室で４週間栽培し、４葉期のトマト苗を得
た。これに乳剤または水和剤形態の供試化合物の
水希釈液をポツトあたり10mlあて茎葉散布した。
薬剤風乾後、灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子液を噴霧接種した。 これを20℃湿室条件下に５日間置いたのち発病
状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行なつた。 その結果、第14表のように本発明化合物のいず
れかと、化合物（Ｉ），（Ｊ），（Ｋ），（Ｌ）のいず
れかと混合して散布した場合、それらを単独で散
布した場合に比べ、すぐれた防除効果が得られ
た。
【表】
【表】
【表】
配合例１ 粉剤
本発明化合物２を２部、クレー88部およびタル
ク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％の
粉剤を得る。 配合例２ 水和剤 本発明化合物15を30部、珪藻土45部、ホワイト
カーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３
部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30％の
水和剤を得る。 配合例３ 水和剤 本発明化合物５を50部、珪藻土45部、湿潤剤
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の水
和剤を得る。 配合例４ 乳剤 本発明化合物22を10部、シクロヘキサノン80部
および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10％の
乳剤を得る。 配合例５ 粉剤 本発明化合物107を２部、クレー88部およびタ
ルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％
の粉剤を得る。 配合例６ 水和剤 本発明化合物54を30部、珪藻土45部、ホワイト
カーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３
部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30％の
水和剤を得る。 配合例７ 水和剤 本発明化合物164を50部、珪藻土45部、湿潤剤
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の水
和剤を得る。 配合例８ 乳剤 本発明化合物101を10部、シクロヘキサノン80
部をおよび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10
％の乳剤を得る。 配合例９ 粉剤 本発明化合物44を２部、クレー88部およびタル
ク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％の
粉剤を得る。 配合例10 水和剤 本発明化合物79部を30部、珪藻土45部、ホワイ
トカーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）
３部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30％の
水和剤を得る。 配合例11 水和剤 本発明化合物29部を50部、珪藻土45部、湿潤剤
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の水
和剤を得る。 配合例12 乳剤 本発明化合物81を10部、シクロヘキサノン80部
および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10％の
乳剤を得る。 配合例13 粉剤 化合物（15）１部、化合物（Ｉ）１部、クレー
88部およびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主
剤含有量２％の粉剤を得る。 配合例14 粉剤 化合物（105）２部、化合物(E)２部、クレー86
部およびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤
含有量４％の粉剤を得る。 配合例15 水和剤 化合物（141）20部、化合物（Ｊ）10部、珪藻
土45部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤（ラウリ
ル硫酸ソーダ）３部および分散剤（リグニンスル
ホン酸カルシウム）２部をよく粉砕混合すれば主
剤含有量30％の水和剤を得る。 配合例16 水和剤 化合物（181）10部、化合物(B)40部、珪藻土45
部、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム）2.5部および分散剤（リグニンスルホン酸
カルシウム）2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含
有量50％の水和剤を得る。 配合例17 水和剤 化合物（54）25部、化合物（Ｉ）50部、珪藻土
18部、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム）3.5部および分散剤（リグニンスルホン
酸カルシウム）3.5部をよく粉砕混合すれば主剤
含有量75％の水和剤を得る。 配合例18 水和剤 化合物（105）20部、化合物(A)30部、粉状シヨ
糖40部、ホワイトカーボン５部、湿潤剤（ラウリ
ル硫酸ソーダ）３部および分散剤（リグニンスル
ホン酸カルシウム）２部をよく粉砕混合すれば主
剤含有量50％の水和剤を得る。
ク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％の
粉剤を得る。 配合例２ 水和剤 本発明化合物15を30部、珪藻土45部、ホワイト
カーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３
部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30％の
水和剤を得る。 配合例３ 水和剤 本発明化合物５を50部、珪藻土45部、湿潤剤
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の水
和剤を得る。 配合例４ 乳剤 本発明化合物22を10部、シクロヘキサノン80部
および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10％の
乳剤を得る。 配合例５ 粉剤 本発明化合物107を２部、クレー88部およびタ
ルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％
の粉剤を得る。 配合例６ 水和剤 本発明化合物54を30部、珪藻土45部、ホワイト
カーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３
部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30％の
水和剤を得る。 配合例７ 水和剤 本発明化合物164を50部、珪藻土45部、湿潤剤
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の水
和剤を得る。 配合例８ 乳剤 本発明化合物101を10部、シクロヘキサノン80
部をおよび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10
％の乳剤を得る。 配合例９ 粉剤 本発明化合物44を２部、クレー88部およびタル
ク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％の
粉剤を得る。 配合例10 水和剤 本発明化合物79部を30部、珪藻土45部、ホワイ
トカーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）
３部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30％の
水和剤を得る。 配合例11 水和剤 本発明化合物29部を50部、珪藻土45部、湿潤剤
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の水
和剤を得る。 配合例12 乳剤 本発明化合物81を10部、シクロヘキサノン80部
および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10％の
乳剤を得る。 配合例13 粉剤 化合物（15）１部、化合物（Ｉ）１部、クレー
88部およびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主
剤含有量２％の粉剤を得る。 配合例14 粉剤 化合物（105）２部、化合物(E)２部、クレー86
部およびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤
含有量４％の粉剤を得る。 配合例15 水和剤 化合物（141）20部、化合物（Ｊ）10部、珪藻
土45部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤（ラウリ
ル硫酸ソーダ）３部および分散剤（リグニンスル
ホン酸カルシウム）２部をよく粉砕混合すれば主
剤含有量30％の水和剤を得る。 配合例16 水和剤 化合物（181）10部、化合物(B)40部、珪藻土45
部、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム）2.5部および分散剤（リグニンスルホン酸
カルシウム）2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含
有量50％の水和剤を得る。 配合例17 水和剤 化合物（54）25部、化合物（Ｉ）50部、珪藻土
18部、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム）3.5部および分散剤（リグニンスルホン
酸カルシウム）3.5部をよく粉砕混合すれば主剤
含有量75％の水和剤を得る。 配合例18 水和剤 化合物（105）20部、化合物(A)30部、粉状シヨ
糖40部、ホワイトカーボン５部、湿潤剤（ラウリ
ル硫酸ソーダ）３部および分散剤（リグニンスル
ホン酸カルシウム）２部をよく粉砕混合すれば主
剤含有量50％の水和剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘ，Ｙは同一又は相異なり、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
シアノアルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ基、シアノ基のいずれか、又は、ハロゲ
ン原子、水酸基又はシアノ基のうち少なくとも１
個の原子又は置換基で置換された低級アルキル
基、又は以下の一般式で示される置換基；−CH2
OR3，−COOR3，【式】 【式】COR6，−CH＝Ｎ−OR6，− CO−NH−R6 （ただし、R3は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基
を示す。R4，R5は同一又は相異なり、低級アル
キル基を示す。ｎは２，３又は４の整数を示す。
R6は水素原子又は低級アルキル基を示す。） を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。R1
は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基のいずれか、又は、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基又は低級シクロアルキル基のうち少
くとも１個の原子又は置換基で置換された低級ア
ルキル基を示す。R2はC1〜C8のアルキル基、C3
〜C8のアルケニル基、C3〜C8のアルキニル基、
低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基のいずれか、又は、ハロゲ
ン原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フエノ
キシ基、低級アラルキルオキシ基、低級シクロア
ルキル基のうち少なくとも１個の原子または置換
基で置換された低級アルキル基を示す。ただし、
ＸおよびＹが同時に臭素原子でR1がメチル基で
あり、かつＺが酸素原子のとき、R2がプロパル
ギル基ではなく、ＸおよびＹが同時にメトキシ基
でR1がメチル基であり、かつＺが酸素原子のと
き、R2はエチル基ではなく、ＸおよびＹが同時
にエトキシ基でR1がエチル基であり、かつＺが
酸素原子のとき、R2はエチル基ではなく、Ｘ，
Ｙがハロゲン原子でR1がハロゲン原子で置換さ
れていてもよい低級アルキル基であり、かつＺが
硫黄原子のとき、R2はメチル基でもエチル基で
もなく、またＸ，Ｙがハロゲン原子、低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基でR1が低級アルキル
基であり、かつＺが酸素原子のとき、R2は一般
式−Ｗ−Ｃ≡Ｃ−R7 （式中、Ｗはアルキレン基を表わし、R7はア
ルキル基を示す。）で示される置換基ではない。〕 ２ 一般式 〔式中、Ｘ，Ｙは同一又は相異なり、フツ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロプル基、ｎ−ブチル基、
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル
基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基、シア
ノ基、１，２−ジブロモエチル基、ヒドロキシメ
チル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、
２−シアノビニル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、アリルオキシメチル基、プロパルギ
ルオキシメチル基、２−フルオロエトキシメチル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、アリルオキシカルボニル基、２−フルオロエ
トキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボ
ニル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル
基、エチレンジオキシメチル基、ホルミル基、ア
セチル基、ヒドロキシイミノメチル基、メトキシ
イミノメチル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカ
ルバモイル基を示す。R1はメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、アリル基、プロパルギル基、２
−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ブチニル
基、ジフルオロメチル基、２−クロロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、２−メトキ
シエチル基、シクロプロピルメチル基を示す。
R2は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
sec−ブチル基、アリル基、１−エチルプロピル
基、１−エチル−２−プロピニル基、１−メチル
−２−プロピニル基、１−メチル−ブチル基、１
−メチル−ペンチル基、１−メチル−ヘプチル
基、１−メチル−２−プロペニル基、プロパルギ
ル基、２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニ
ル基、１−ペンチル−２−プロペニル基、２−ブ
チニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブ
チニル基、１−ブチル−２−プロピニル基、１−
ペンチル−２−プロピニル基、シクロブチル基、
２−シアノエチル基、２−フルオロエチル基、２
−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、１−フルオロメ
チル−２−フルオロエチル基、１−クロロメチル
エチル基、１−ブロモメチルプロピル基、１−メ
トキシメチル−２−クロロエチル基、４−クロロ
−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブチニル
基、１−シクロプロピルエチル基、１−シクロペ
ンチルエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、
２−イソプロポキシエチル基、２−アリルオキシ
エチル基、２−メトキシエチル基、２−（２−ク
ロロエトキシ）エチル基、２−ベンジルオキシエ
チル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１
−メチル−２−ｎ−ブトキシエチル基、１−メチ
ル−２−フエノキシエチル基を示す。Ｚは酸素原
子又は硫黄原子を示す。ただし、ＸおよびＹが同
時に臭素原子でR1がメチル基であり、かつＺが
酸素原子のとき、R2はプロパルギル基ではなく、
ＸおよびＹが同時にメトキシ基でR1がメチル基
であり、かつＺが酸素原子のとき、R2はエチル
基ではなく、ＸおよびＹが同時にエトキシ基で
R1がエチル基であり、かつＺが酸素原子のとき、
R2はエチル基ではなく、また、Ｘ，Ｙがフツ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
メトキシ基又はエトキシ基でR1がメチル基、エ
チル基又はｎ−プロピル基であり、かつＺが酸素
原子のときR2は２−ブチニル基ではない。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のＮ−フ
エニルカーバメート系化合物。 ３ 一般式 〔式中、Ｘ，Ｙは同一又は相異なり、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、１−プロペニル基、ビニル
基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、シアノ
基、１，２−ジブロモエチル基、メトキシメチル
基、メトキシカルボニル基、ジメトキシメチル
基、ジエトキシメチル基、アセチル基、メトキシ
イミノメチル基を示す。R1はメチル基、エチル
基、アリル基、プロパルギル基、ジフルオロメチ
ル基、２−クロロエチル基を示す。R2はメチル
基、エチル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、
アリル基、１−エチルプロピル基、１−エチル−
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル
基、１−メチル−２−プロペニル基、プロパルギ
ル基、２−ブテニル基、２−ブチニル基、１−メ
チル−３−ブチニル基、２−シアノエチル基、１
−フルオロメチル−２−フルオロエチル基、１−
フルオロメチル−２−フルオロエチル基、１−ク
ロロメチルエチル基、１−メトキシメチル−２−
クロロエチル基、４−クロロ−２−ブチニル基、
１−シクロプロピルエチル基、２−（２−クロロ
エトキシ）エチル基、１−メチル−２−メトキシ
エチル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、
１−メチル−２−ノルマルブトキシエチル基を示
す。ただし、ＸおよびＹが同時に臭素原子でかつ
R1がメチル基のとき、R2はプロパルギル基では
なく、またＸおよびＹが同時にメトキシ基でかつ
R1がメチル基のとき、R2はエチル基ではなく、
さらにＸおよびＹが同時にエトキシ基でかつR1
がエチル基のとき、R2はエチル基ではなく、Ｘ，
Ｙが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、メトキシ基また
はエトキシ基でかつR1がメチル基又はエチル基
のとき、R2は２−ブチニル基ではない。〕 で示される特許請求の範囲第１項または第２項に
記載のＮ−フエニルカーバメート系化合物。 ４ 一般式 〔式中、Ｘがメトキシ基又はエトキシ基のと
き、Ｙは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、
シアノ基、メトキシメチル基、メトキシカルボニ
ル基、ジメトキシメチル基、アセチル基を示す。
R1はエチル基、アリル基、プロパルギル基、２
−クロロエチル基を示す。R2はメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、アリル
基、１−メチル−２−プロペニル基、１−メチル
−２−プロピニル基、プロパルギル基、２−シア
ノエチル基、２−ブチニル基、４−クロロ−２−
ブチニル基、１−メチル−２−メトキシエチル基
を示す。ただし、ＸおよびＹが同時にエトキシ基
で、かつR1がエチル基のとき、R2はエチル基で
はなく、Ｘがメトキシ基又はエトキシ基でＹが塩
素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、メトキシ基又はエトキシ基のとき、
R2は２−ブチニル基ではない。〕 で示される特許請求の範囲第１項、第２項または
第３項に記載のＮ−フエニルカーバメート系化合
物。 ５ 一般式 〔式中、Ｘ，Ｙは同一又は相異なり、塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、メトキシメチル基を示す。R1はエチル基、
アリル基、プロパルギル基、２−クロロエチル基
を示す。R2はメチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、sec−ブチル基、アリル基、１−メチル−
２−プロペニル基、１−メチル−２−プロピニル
基、プロパルギル基、２−シアノエチル基、２−
ブチニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、１−
メチル−２−メトキシエチル基を示す。ただし、
Ｘ，Ｙが塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル
基又はｎ−プロピル基でR1がエチル基のとき、
R2は２−ブチニル基ではない。〕 で示される特許請求の範囲第１項、第２項または
第３項に記載のＮ−フエニルカーバメート系化合
物。 ６ 特許請求の範囲第４項で示される化合物のう
ち、Ｙが塩素原子、メチル基、メトキシメチル基
又はシアノ基である化合物。 ７ 特許請求の範囲第５項で示される化合物のう
ち、Ｘ，Ｙが同一又は相異なり、塩素原子、メチ
ル基又はメトキシエチル基である化合物。 ８ 特許請求の範囲第６項で示される化合物のう
ち、R1がエチル基である化合物。 ９ 特許請求の範囲第７項で示される化合物のう
ち、R1がエチル基である化合物。 １０ 一般式 〔式中、Ｘ，Ｙは同一又は相異なり、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
シアノアルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ基、シアノ基のいずれか、又は、ハロゲ
ン原子、水酸基又はシアノ基のうち少くとも１個
の原子又は置換基で置換された低級アルキル基、
又は以下の一般式で示される置換基；−CH2
OR3，−COOR3，【式】 【式】−COR6，−CH＝Ｎ−OR6， −CO−NH−R6 （ただし、R3は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基
を示す。R4，R5は同一又は相異なり、低級アル
キル基を示す。ｎは２，３又は４を示す。R6は
水素原子又は低級アルキル基のいずれかを表わ
す。） を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。R1
は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基のいずれか、又は、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基又は低級シクロアルキル基のうち少
くとも１個の原子又は置換基で置換された低級ア
ルキル基を示す。R2はC1〜C8のアルキル基、C3
〜C8のアルケニル基、C3〜C8のアルキニル基、
低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基のいずれか、又は、ハロゲ
ン原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フエノ
キシ基、低級アラルキルオキシ基、低級シクロア
ルキル基のうち少なくとも１個の原子または置換
基で置換された低級アルキル基を示す。ただし、
ＸおよびＹが同時に臭素原子でR1がメチル基で
あり、かつＺが酸素原子のとき、R2はプロパル
ギル基ではなく、ＸおよびＹが同時にメトキシ基
でR1がメチル基であり、かつＺが酸素原子のと
き、R2はエチル基ではなく、ＸおよびＹが同時
にエトキシ基でR1がエチル基であり、かつＺが
酸素原子のとき、R2はエチル基ではなく、Ｘ，
Ｙがハロゲン原子でR1がハロゲン原子で置換さ
れていてもよい低級アルキル基であり、かつＺが
硫黄原子のとき、R2はメチル基でもエチル基で
もなく、またＸ，Ｙがハロゲン原子、低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基でR1が低級アルキル
基であり、かつＺが酸素原子のとき、R2は一般
式−Ｗ−Ｃ≡Ｃ−R7 （式中、Ｗはアルキレン基を表わし、R7はア
ルキル基を示す。）で示される置換ではない。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物を
有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7576882A JPS58192858A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | Ｎ―フェニルカーバメイト系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| US06/542,208 US4690946A (en) | 1981-04-16 | 1983-10-14 | Fungicidal N-phenylcarbamates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7576882A JPS58192858A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | Ｎ―フェニルカーバメイト系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58192858A JPS58192858A (ja) | 1983-11-10 |
| JPH0465061B2 true JPH0465061B2 (ja) | 1992-10-16 |
Family
ID=13585711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7576882A Granted JPS58192858A (ja) | 1981-04-16 | 1982-05-04 | Ｎ―フェニルカーバメイト系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58192858A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA200706595B (en) * | 2003-08-29 | 2008-06-25 | Mitsui Chemicals Inc | Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof |
-
1982
- 1982-05-04 JP JP7576882A patent/JPS58192858A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58192858A (ja) | 1983-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5984804A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| EP0063905B1 (en) | Fungicidal n-phenylcarbamates | |
| JPH0576466B2 (ja) | ||
| EP0125901A1 (en) | Fungicidal aniline derivatives | |
| CA1107640A (en) | N-benzoylanthranilate derivatives | |
| JPS605593B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH058163B2 (ja) | ||
| EP0104070B1 (en) | Fungicidal n-phenylcarbamates | |
| JPH0446923B2 (ja) | ||
| EP0093620B1 (en) | Fungicidal n-phenylcarbamates | |
| JPS59204165A (ja) | Ｎ−フェニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0420881B2 (ja) | ||
| JPH0239503B2 (ja) | Nnfuenirukaabameetokeikagobutsu*sonoseizohooyobisoreojukoseibuntosurunoengeiyosatsukinzai | |
| US4474808A (en) | Pesticidally active novel N-sulphenylated biuret-N"-carboxylic acid esters | |
| JPS5855140B2 (ja) | 薬剤耐性菌防除剤 | |
| US4123549A (en) | N-(3,5-dihalophenyl)-α-spirocycloalkanesuccinimides, and their preparation and use | |
| JPS5839802B2 (ja) | 薬剤耐性菌防除剤 | |
| JPS58103354A (ja) | Ｎ−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0510335B2 (ja) | ||
| JPS6143154A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
| JPS60243044A (ja) | フエノキシフエニル酢酸又はチオ酢酸の新規誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS59167556A (ja) | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6248673A (ja) | ベンゾチアジン誘導体およびその製法 | |
| JPS61180703A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JPH0439459B2 (ja) |