JPH0586075A - オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 分子鎖片末端がメタクリロキシ基、グリシド
キシ基またはアミノ基を含有するアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基であり、他方の分子鎖片末
端が少なくとも１個のケイ素原子結合ハイドロカーボノ
キシ基である、新規なオルガノペンタシロキサンおよび
その製造方法を提供する。 【構成】 式： （式中、Ａはメタクリロキシ基、グリシドキシ基および
アミノ基からなる群から選択される有機官能基、Ｒ1は
炭素数が２以上であるアルキレン基またはアルキレンオ
キシアルキレン基、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない
同種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数で
ある。）で表されるオルガノペンタシロキサンおよび該
オルガノペンタシロキサンの付加反応による製造方法。
キシ基またはアミノ基を含有するアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基であり、他方の分子鎖片末
端が少なくとも１個のケイ素原子結合ハイドロカーボノ
キシ基である、新規なオルガノペンタシロキサンおよび
その製造方法を提供する。 【構成】 式： （式中、Ａはメタクリロキシ基、グリシドキシ基および
アミノ基からなる群から選択される有機官能基、Ｒ1は
炭素数が２以上であるアルキレン基またはアルキレンオ
キシアルキレン基、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない
同種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数で
ある。）で表されるオルガノペンタシロキサンおよび該
オルガノペンタシロキサンの付加反応による製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオルガノペンタ
シロキサンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子
鎖片末端がメタクリロキシ基、グリシドキシ基またはア
ミノ基を含有するアルキレン基またはアルキレンオキシ
アルキレン基であり、他方の分子鎖片末端が少なくとも
１個のケイ素原子結合ハイドロカーボノキシ基である、
オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法に関す
る。
シロキサンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子
鎖片末端がメタクリロキシ基、グリシドキシ基またはア
ミノ基を含有するアルキレン基またはアルキレンオキシ
アルキレン基であり、他方の分子鎖片末端が少なくとも
１個のケイ素原子結合ハイドロカーボノキシ基である、
オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】メタクリロキシ基、グリシドキシ基また
はアミノ基等の有機官能基を含有するアルキレン基また
はアルキレンオキシアルキレン基およびケイ素原子結合
ハイドロカーボノキシ基を有するシラン化合物は、有機
官能基およびケイ素原子結合ハイドロカーボノキシ基の
相異なる性質により、有機樹脂および無機物との間に介
在して、有機樹脂、無機物あるいはこれらの混合物から
なる複合材料の物理特性等を改質する。このような特性
を有するシラン化合物はシラン系カップリング剤として
広く利用され、次の化学式で示されるシラン化合物が例
示される。
はアミノ基等の有機官能基を含有するアルキレン基また
はアルキレンオキシアルキレン基およびケイ素原子結合
ハイドロカーボノキシ基を有するシラン化合物は、有機
官能基およびケイ素原子結合ハイドロカーボノキシ基の
相異なる性質により、有機樹脂および無機物との間に介
在して、有機樹脂、無機物あるいはこれらの混合物から
なる複合材料の物理特性等を改質する。このような特性
を有するシラン化合物はシラン系カップリング剤として
広く利用され、次の化学式で示されるシラン化合物が例
示される。
【化５】
【化６】 H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OCH3)3 H2N(CH2)3Si(OCH3)3
【０００３】しかし、分子鎖片末端が有機官能基を含有
するアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基
であり、他方の分子鎖片末端がケイ素原子結合ハイドロ
カーボノキシ基であるオルガノペンタシロキサンは知ら
れていなかった。
するアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基
であり、他方の分子鎖片末端がケイ素原子結合ハイドロ
カーボノキシ基であるオルガノペンタシロキサンは知ら
れていなかった。
【０００４】
【発明の目的】本発明の目的は、新規なオルガノペンタ
シロキサンおよびその製造方法を提供することにある。
シロキサンおよびその製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題の解決手段およびその作用】上記の目的は、式：
【化１】（式中、Ａはメタクリロキシ基、グリシドキシ
基およびアミノ基からなる群から選択される有機官能
基、Ｒ1は炭素数が２以上であるアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基、Ｒ2は脂肪族不飽和結合
を含まない同種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜
３の整数である。）で表されるオルガノペンタシロキサ
ンにより達成される。本発明のオルガノペンタシロキサ
ンについて詳細に説明する。
基およびアミノ基からなる群から選択される有機官能
基、Ｒ1は炭素数が２以上であるアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基、Ｒ2は脂肪族不飽和結合
を含まない同種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜
３の整数である。）で表されるオルガノペンタシロキサ
ンにより達成される。本発明のオルガノペンタシロキサ
ンについて詳細に説明する。
【０００６】本発明のオルガノペンタシロキサンは、
式：
式：
【化１】で表される。上式中、Ａはメタクリロキシ基、
グリシドキシ基およびアミノ基からなる群から選択され
る有機官能基である。Ｒ1は炭素数が２以上であるアル
キレン基またはアルキレンオキシアルキレン基であり、
具体的には、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，
ペンチレン基，ヘキシレン基等のアルキレン基またはエ
チレンオキシプロピレン基，エチレンオキシブチレン基
等のアルキレンオキシアルキレン基である。Ｒ2は脂肪
族不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭化水素
基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；クロ
ロエチル基，３，３，３−トリフルオロプロピル基等の
置換アルキル基等が挙げられ、合成の容易さ、経済性お
よびケイ素原子結合ハイドロカーボノキシ基の反応性等
により、Ｒ2はメチル基またはエチル基であることが好
ましく、特に、メチル基であることが好ましい。また、
上式中、ｎは１〜３の整数であり、これは、ｎが１の場
合には、本発明のオルガノペンタシロキサンは分子鎖片
末端にケイ素原子結合ハイドロカーボノキシ基を１個有
し、ｎが２の場合には、本発明のオルガノペンタシロキ
サンは分子鎖片末端にケイ素原子結合ハイドロカーボノ
キシ基を２個有し、ｎが３の場合には、本発明のオルガ
ノペンタシロキサンは分子鎖片末端に３個のケイ素原子
結合ハイドロカーボノキシ基を有する。本発明のオルガ
ノペンタシロキサンは、従来のシラン化合物とは違っ
て、有機官能基を含有するアルキレン基またはアルキレ
ンオキシアルキレン基とハイドロカーボノキシ基とが同
一ケイ素原子上に結合しておらず、有機官能基を含有す
るアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基が
結合するケイ素原子とハイドロカーボノキシ基が結合す
るケイ素原子との間が柔軟性に富むシロキサン鎖により
隔てられており、有機官能基およびケイ素原子結合ハイ
ドロカーボノキシ基の反応性が低下することがない。
グリシドキシ基およびアミノ基からなる群から選択され
る有機官能基である。Ｒ1は炭素数が２以上であるアル
キレン基またはアルキレンオキシアルキレン基であり、
具体的には、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，
ペンチレン基，ヘキシレン基等のアルキレン基またはエ
チレンオキシプロピレン基，エチレンオキシブチレン基
等のアルキレンオキシアルキレン基である。Ｒ2は脂肪
族不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭化水素
基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；クロ
ロエチル基，３，３，３−トリフルオロプロピル基等の
置換アルキル基等が挙げられ、合成の容易さ、経済性お
よびケイ素原子結合ハイドロカーボノキシ基の反応性等
により、Ｒ2はメチル基またはエチル基であることが好
ましく、特に、メチル基であることが好ましい。また、
上式中、ｎは１〜３の整数であり、これは、ｎが１の場
合には、本発明のオルガノペンタシロキサンは分子鎖片
末端にケイ素原子結合ハイドロカーボノキシ基を１個有
し、ｎが２の場合には、本発明のオルガノペンタシロキ
サンは分子鎖片末端にケイ素原子結合ハイドロカーボノ
キシ基を２個有し、ｎが３の場合には、本発明のオルガ
ノペンタシロキサンは分子鎖片末端に３個のケイ素原子
結合ハイドロカーボノキシ基を有する。本発明のオルガ
ノペンタシロキサンは、従来のシラン化合物とは違っ
て、有機官能基を含有するアルキレン基またはアルキレ
ンオキシアルキレン基とハイドロカーボノキシ基とが同
一ケイ素原子上に結合しておらず、有機官能基を含有す
るアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基が
結合するケイ素原子とハイドロカーボノキシ基が結合す
るケイ素原子との間が柔軟性に富むシロキサン鎖により
隔てられており、有機官能基およびケイ素原子結合ハイ
ドロカーボノキシ基の反応性が低下することがない。
【０００７】メタクリロキシ基またはグリシドキシ基を
含有する本発明のオルガノペンタシロキサンは、白金系
触媒の存在下、式：
含有する本発明のオルガノペンタシロキサンは、白金系
触媒の存在下、式：
【化２】（式中、Ｒ2は同種または異種の脂肪族不飽和
結合を含まない一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンと、メタク
リロキシ基またはグリシドキシ基を含有するアルケンま
たはアルキレンオキシアルケンとを付加反応させること
により製造できる。以下、本発明の第一の製造方法につ
いて説明する。
結合を含まない一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンと、メタク
リロキシ基またはグリシドキシ基を含有するアルケンま
たはアルキレンオキシアルケンとを付加反応させること
により製造できる。以下、本発明の第一の製造方法につ
いて説明する。
【０００８】本発明の第一の製造方法で使用する白金系
触媒は、ケイ素原子結合水素原子とアルケンまたはアル
ケニルオキシアルケンを付加反応させるための触媒であ
り、具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール
溶液，白金黒，白金担持の活性炭，白金のオレフイン錯
体，白金のアルケニルシロキサン錯体等が例示される。
また、本発明の第一の製造方法では、白金系化合物以外
にも、上記付加反応を促進する化合物、例えば、周期律
表第VIII族遷移金属錯体等が使用可能である。白金系触
媒の添加量は、通常の触媒量であり、白金系触媒中の白
金が反応系中のオルガノペンタシロキサンおよびメタク
リロキシ基またはグリシドキシ基を含有するアルケンま
たはアルケニルオキシアルケンの合計重量に対して０．
１〜５００ppmとなる量が好ましい。
触媒は、ケイ素原子結合水素原子とアルケンまたはアル
ケニルオキシアルケンを付加反応させるための触媒であ
り、具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール
溶液，白金黒，白金担持の活性炭，白金のオレフイン錯
体，白金のアルケニルシロキサン錯体等が例示される。
また、本発明の第一の製造方法では、白金系化合物以外
にも、上記付加反応を促進する化合物、例えば、周期律
表第VIII族遷移金属錯体等が使用可能である。白金系触
媒の添加量は、通常の触媒量であり、白金系触媒中の白
金が反応系中のオルガノペンタシロキサンおよびメタク
リロキシ基またはグリシドキシ基を含有するアルケンま
たはアルケニルオキシアルケンの合計重量に対して０．
１〜５００ppmとなる量が好ましい。
【０００９】本発明の第一の製造方法で使用する、式：
【化２】で表されるオルガノペンタシロキサンは、本発
明のオルガノペンタシロキサンの主原料である。上式
中、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない同種または異種
の一価炭化水素基であり、前記同様の一価炭化水素基で
ある。また、上式中、ｎは１〜３の整数である。このよ
うなオルガノペンタシロキサンは以下の方法により製造
できる。
明のオルガノペンタシロキサンの主原料である。上式
中、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない同種または異種
の一価炭化水素基であり、前記同様の一価炭化水素基で
ある。また、上式中、ｎは１〜３の整数である。このよ
うなオルガノペンタシロキサンは以下の方法により製造
できる。
【００１０】はじめに、式：
【化７】 （式中、Ｘはフッ素原子，塩素原子，臭素原子またはヨ
ウ素原子である。）で表されるジメチルハロシランをヘ
キサメチルシクロトリシロキサンと反応させる。この反
応は、アセトニトリルやジメチルフォルムアミド等の非
プロトン性極性溶媒存在下に室温で進行する。反応終了
後、反応生成物を蒸留により精製し、式：
ウ素原子である。）で表されるジメチルハロシランをヘ
キサメチルシクロトリシロキサンと反応させる。この反
応は、アセトニトリルやジメチルフォルムアミド等の非
プロトン性極性溶媒存在下に室温で進行する。反応終了
後、反応生成物を蒸留により精製し、式：
【化８】 （式中、Ｘはフッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素
原子である。）で表されるα−ハロオクタメチルテトラ
シロキサンを得る。
原子である。）で表されるα−ハロオクタメチルテトラ
シロキサンを得る。
【００１１】つづいて、上記α−ハロオクタメチルテト
ラシロキサンを加水分解することにより、式：
ラシロキサンを加水分解することにより、式：
【化９】 で表されるα-ヒドロキシオクタメチルテトラシロキサ
ンを得る。この加水分解反応は、生成する水酸基どうし
の縮合反応を抑えるために注意深く行う必要があり、例
えば、冷却した塩基性希薄水溶液中で上記α−ハロオク
タメチルテトラシロキサンを加水分解することが推奨さ
れる。
ンを得る。この加水分解反応は、生成する水酸基どうし
の縮合反応を抑えるために注意深く行う必要があり、例
えば、冷却した塩基性希薄水溶液中で上記α−ハロオク
タメチルテトラシロキサンを加水分解することが推奨さ
れる。
【００１２】最後に、上記α−ヒドロキシオクタメチル
テトラシロキサンと式： R2 (3-n)Si(OR2)(n+1) （式中、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない同種または
異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数である。）で
表されるハイドロカーボノキシシランとを縮合反応させ
ることにより、式：
テトラシロキサンと式： R2 (3-n)Si(OR2)(n+1) （式中、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない同種または
異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数である。）で
表されるハイドロカーボノキシシランとを縮合反応させ
ることにより、式：
【化２】（式中、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない同
種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンを得る。こ
の縮合反応は、両者を混合し加熱することにより進行す
る。この際、反応を促進するため、触媒を使用すること
が好ましい。使用する触媒は酢酸，プロピオン酸，アク
リル酸等のカルボン酸；炭酸，塩酸，硫酸等の無機酸ま
たは水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，水酸化リチウ
ム等の無機塩基；トリエチルアミン，ピリジン，ピペリ
ジン，キノリン，ジエチルヒドロキシルアミン等のアミ
ン類であることが好ましく、触媒活性の高さ、反応後の
除去の容易さおよびシロキサン鎖の鎖切断反応等の副反
応が起こりにくいことから、酢酸，プロピオン酸である
ことが好ましい。この縮合反応は７０〜１３０℃の温度
範囲で行うことが好ましいが、これは７０℃を越えると
十分な反応速度が得られず、また１３０℃を越えるとシ
ロキサン鎖の切断に由来する副反応が起こるためであ
る。また、この縮合反応の副生成物であるアルコールと
α−ヒドロキシオクタメチルテトラシロキサンとの縮合
反応を抑え、また、化学平衡を生成物側に傾けるため、
副生成物のアルコールを加熱蒸留により反応系外に除去
しながら反応を行うことが好ましい。また、α−ヒドロ
キシオクタメチルテトラシロキサンとハイドロカーボノ
キシシランとのモル比は後者が過剰であれば特に制限は
ないが、縮合反応の副生物であるアルコールとα−ヒド
ロキシオクタメチルテトラシロキサンとの縮合反応を抑
えるため、また化学平衡を生成物側に傾けるため、後者
のハイドロカーボノキシシランを前者のα−ヒドロキシ
オクタメチルテトラシロキサンに対して３〜１０倍モル
使用することが好ましい。反応終了後、反応生成物を蒸
留により精製し、式：
種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンを得る。こ
の縮合反応は、両者を混合し加熱することにより進行す
る。この際、反応を促進するため、触媒を使用すること
が好ましい。使用する触媒は酢酸，プロピオン酸，アク
リル酸等のカルボン酸；炭酸，塩酸，硫酸等の無機酸ま
たは水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，水酸化リチウ
ム等の無機塩基；トリエチルアミン，ピリジン，ピペリ
ジン，キノリン，ジエチルヒドロキシルアミン等のアミ
ン類であることが好ましく、触媒活性の高さ、反応後の
除去の容易さおよびシロキサン鎖の鎖切断反応等の副反
応が起こりにくいことから、酢酸，プロピオン酸である
ことが好ましい。この縮合反応は７０〜１３０℃の温度
範囲で行うことが好ましいが、これは７０℃を越えると
十分な反応速度が得られず、また１３０℃を越えるとシ
ロキサン鎖の切断に由来する副反応が起こるためであ
る。また、この縮合反応の副生成物であるアルコールと
α−ヒドロキシオクタメチルテトラシロキサンとの縮合
反応を抑え、また、化学平衡を生成物側に傾けるため、
副生成物のアルコールを加熱蒸留により反応系外に除去
しながら反応を行うことが好ましい。また、α−ヒドロ
キシオクタメチルテトラシロキサンとハイドロカーボノ
キシシランとのモル比は後者が過剰であれば特に制限は
ないが、縮合反応の副生物であるアルコールとα−ヒド
ロキシオクタメチルテトラシロキサンとの縮合反応を抑
えるため、また化学平衡を生成物側に傾けるため、後者
のハイドロカーボノキシシランを前者のα−ヒドロキシ
オクタメチルテトラシロキサンに対して３〜１０倍モル
使用することが好ましい。反応終了後、反応生成物を蒸
留により精製し、式：
【化２】（式中、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない同
種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンを得る。
種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンを得る。
【００１３】本発明の第一の製造方法で使用する、メタ
クリロキシ基またはグリシドキシ基を含有するアルケン
またはアルキレンオキシアルケンの具体例は、メタクリ
ロキシエテン，メタクリロキシプロペン，メタクリロキ
シブテン等のメタクリロキシ基を含有するアルケン；メ
タクリロキシエチレンオキシプロペン，メタクリロキシ
エチレンオキシブテン等のメタクリロキシ基を含有する
アルキレンオキシアルケン；グリシドキシエチレン，グ
リシドキシプロペン，グリシドキシブテン等のグリシド
キシ基を含有するアルケン；グリシドキシエチレンオキ
シプロペン，グリシドキシエチレンオキシブテン等のグ
リシドキシ基を含有するアルキレンオキシアルケンであ
る。本発明の製造方法において、メタクリロキシ基を含
有するアルケンまたはアルケニルオキシアルケンを使用
する場合、メタクリロキシ基のラジカル重合を抑制する
ため、反応系中に、フェノチアジン，ヒドロキノンモノ
メチルエーテル，ｔ−ブチルカテコール等の重合禁止剤
を添加することが好ましい。また、特に、メタクリロキ
シプロペンを使用する場合には、プロペンが脱離し、メ
タクリロキシシリルエステルが副生成するので、得られ
た反応混合物をメタノール等の低沸点アルコール溶媒中
で加アルコール分解後に、蒸留する方法が推奨される。
このような副反応を抑えるためには、メタクリロキシエ
チレンオキシプロペンを使用することが好ましい。メタ
クリロキシ基またはグリシドキシ基を含有するアルケン
またはアルケニルオキシアルケンの添加量は、原料のオ
ルガノペンタシロキサンに対して当モル以上であればよ
く、特に限定されない。
クリロキシ基またはグリシドキシ基を含有するアルケン
またはアルキレンオキシアルケンの具体例は、メタクリ
ロキシエテン，メタクリロキシプロペン，メタクリロキ
シブテン等のメタクリロキシ基を含有するアルケン；メ
タクリロキシエチレンオキシプロペン，メタクリロキシ
エチレンオキシブテン等のメタクリロキシ基を含有する
アルキレンオキシアルケン；グリシドキシエチレン，グ
リシドキシプロペン，グリシドキシブテン等のグリシド
キシ基を含有するアルケン；グリシドキシエチレンオキ
シプロペン，グリシドキシエチレンオキシブテン等のグ
リシドキシ基を含有するアルキレンオキシアルケンであ
る。本発明の製造方法において、メタクリロキシ基を含
有するアルケンまたはアルケニルオキシアルケンを使用
する場合、メタクリロキシ基のラジカル重合を抑制する
ため、反応系中に、フェノチアジン，ヒドロキノンモノ
メチルエーテル，ｔ−ブチルカテコール等の重合禁止剤
を添加することが好ましい。また、特に、メタクリロキ
シプロペンを使用する場合には、プロペンが脱離し、メ
タクリロキシシリルエステルが副生成するので、得られ
た反応混合物をメタノール等の低沸点アルコール溶媒中
で加アルコール分解後に、蒸留する方法が推奨される。
このような副反応を抑えるためには、メタクリロキシエ
チレンオキシプロペンを使用することが好ましい。メタ
クリロキシ基またはグリシドキシ基を含有するアルケン
またはアルケニルオキシアルケンの添加量は、原料のオ
ルガノペンタシロキサンに対して当モル以上であればよ
く、特に限定されない。
【００１４】上記の白金系触媒の存在下、上記のオルガ
ノペンタシロキサンとメタクリロキシ基またはグリシド
キシ基を含有するアルケンまたはアルケニルオキシアル
ケンとを付加反応させる。反応は、無溶媒でも行うこと
ができるが、溶媒中でも行うことができる。使用できる
溶媒としては、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香
族系溶媒；ヘキサン，ヘプタン等の脂肪族系溶媒；テト
ラヒドロフラン，ジエチルエーテル等のエーテル系溶
媒；アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；
酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル系溶媒；四塩化炭
素，トリクロロエタン，クロロホルム等の塩素化炭化水
素系溶媒さらにはジメチルホルムアミド，ジメチルスル
フォキシド等がある。この付加反応は、室温下でも行う
ことができるが、通常、５０〜２００℃程度の温度範囲
で行うことが好ましい。
ノペンタシロキサンとメタクリロキシ基またはグリシド
キシ基を含有するアルケンまたはアルケニルオキシアル
ケンとを付加反応させる。反応は、無溶媒でも行うこと
ができるが、溶媒中でも行うことができる。使用できる
溶媒としては、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香
族系溶媒；ヘキサン，ヘプタン等の脂肪族系溶媒；テト
ラヒドロフラン，ジエチルエーテル等のエーテル系溶
媒；アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；
酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル系溶媒；四塩化炭
素，トリクロロエタン，クロロホルム等の塩素化炭化水
素系溶媒さらにはジメチルホルムアミド，ジメチルスル
フォキシド等がある。この付加反応は、室温下でも行う
ことができるが、通常、５０〜２００℃程度の温度範囲
で行うことが好ましい。
【００１５】また、アミノ基を含有する本発明のオルガ
ノペンタシロキサンは、白金系触媒の存在下、式：
ノペンタシロキサンは、白金系触媒の存在下、式：
【化２】（式中、Ｒ2は同種または異種の脂肪族不飽和
結合を含まない一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンと、トリオ
ルガノシリルアミノ基を含有するアルケンまたはアルキ
レンオキシアルケンとを付加反応させた後、反応生成物
を脱シリル化反応させることにより製造できる。以下、
本発明の第二の製造方法について説明する。
結合を含まない一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンと、トリオ
ルガノシリルアミノ基を含有するアルケンまたはアルキ
レンオキシアルケンとを付加反応させた後、反応生成物
を脱シリル化反応させることにより製造できる。以下、
本発明の第二の製造方法について説明する。
【００１６】本発明の第二の製造方法で使用する、白金
系触媒および式：
系触媒および式：
【化２】（式中、Ｒ2は同種または異種の脂肪族不飽和
結合を含まない一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンは、前記本
発明の第一の製造方法で説明したものと同様である。
結合を含まない一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンは、前記本
発明の第一の製造方法で説明したものと同様である。
【００１７】本発明の第二の製造方法で使用するトリオ
ルガノシリルアミノ基を含有するアルケンまたはアルケ
ニルオキシアルケンの具体例は、トリメチルシリルアミ
ノエテン，トリメチルシリルアミノプロペン，トリメチ
ルシリルアミノブテン，トリエチルシリルアミノエチレ
ン，ジメチルエチルシリルアミノプロペン等のトリオル
ガノシリルアミノ基を含有するアルケン；トリメチルシ
リルアミノエチレンオキシプロペン，トリメチルシリル
アミノエチレンオキシブテン等のトリオルガノシリルア
ミノ基を含有するアルキレンオキシアルケンである。ト
リオルガノシリルアミノ基を含有するアルケンまたはア
ルケニルオキシアルケンの添加量は、原料のオルガノペ
ンタシロキサンに対して当モル以上であればよく、特に
限定されない。
ルガノシリルアミノ基を含有するアルケンまたはアルケ
ニルオキシアルケンの具体例は、トリメチルシリルアミ
ノエテン，トリメチルシリルアミノプロペン，トリメチ
ルシリルアミノブテン，トリエチルシリルアミノエチレ
ン，ジメチルエチルシリルアミノプロペン等のトリオル
ガノシリルアミノ基を含有するアルケン；トリメチルシ
リルアミノエチレンオキシプロペン，トリメチルシリル
アミノエチレンオキシブテン等のトリオルガノシリルア
ミノ基を含有するアルキレンオキシアルケンである。ト
リオルガノシリルアミノ基を含有するアルケンまたはア
ルケニルオキシアルケンの添加量は、原料のオルガノペ
ンタシロキサンに対して当モル以上であればよく、特に
限定されない。
【００１８】上記の白金系触媒の存在下、上記のオルガ
ノペンタシロキサンとトリオルガノシリルアミノ基を含
有するアルケンまたはアルケニルオキシアルケンとを付
加反応させる。反応は、前記本発明の第一の製造方法と
同様、無溶媒でも行うことができるが、溶媒中でも行う
ことができる。使用できる溶媒としては、前記同様の溶
媒が例示される。また、この付加反応は、室温下でも行
うことができるが、通常、５０〜２００℃程度の温度範
囲で行うことが好ましい。また、反応生成物の脱シリル
化反応は、反応生成物を蒸留により精製して、該生成物
をアルコール等の溶媒中で加アルコール分解することに
より行う。使用する溶媒は、脱シリル化反応後、本発明
のオルガノペンタシロキサンを容易に精製できることか
ら、メタノールであることが好ましい。
ノペンタシロキサンとトリオルガノシリルアミノ基を含
有するアルケンまたはアルケニルオキシアルケンとを付
加反応させる。反応は、前記本発明の第一の製造方法と
同様、無溶媒でも行うことができるが、溶媒中でも行う
ことができる。使用できる溶媒としては、前記同様の溶
媒が例示される。また、この付加反応は、室温下でも行
うことができるが、通常、５０〜２００℃程度の温度範
囲で行うことが好ましい。また、反応生成物の脱シリル
化反応は、反応生成物を蒸留により精製して、該生成物
をアルコール等の溶媒中で加アルコール分解することに
より行う。使用する溶媒は、脱シリル化反応後、本発明
のオルガノペンタシロキサンを容易に精製できることか
ら、メタノールであることが好ましい。
【００１９】本発明のオルガノペンタシロキサンは、有
機官能基を含有するアルキレン基またはアルキレンオキ
シアルキレン基およびケイ素原子結合ハイドロカーボノ
キシ基を有するため、シランカップリング剤と同様にカ
ップリング剤として使用可能であり、例えば、プラスチ
ック用無機充填剤の表面処理、シリコーンラバー用補強
性充填剤の表面処理、接着用プライマー、接着促進剤等
に利用可能である。
機官能基を含有するアルキレン基またはアルキレンオキ
シアルキレン基およびケイ素原子結合ハイドロカーボノ
キシ基を有するため、シランカップリング剤と同様にカ
ップリング剤として使用可能であり、例えば、プラスチ
ック用無機充填剤の表面処理、シリコーンラバー用補強
性充填剤の表面処理、接着用プライマー、接着促進剤等
に利用可能である。
【００２０】
【実施例】実施例を用いて本発明を説明する。
【００２１】
【参考例１】攪拌装置付の４つ口フラスコに、ジメチル
クロロシラン ９４．６グラム（１モル）、ヘキサメチ
ルシクロトリシロキサン ２２２．５グラム（１モ
ル）、ジメチルフォルムアミド ６．８グラム、アセト
ニトリル ６８グラムを投入し、室温で１時間攪拌した
後、減圧蒸留により１９５．９グラムの生成物を得た。
この生成物は、赤外吸収分析（以下、ＩＲと略記す
る。）、核磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲと略記する。）
により次の構造式で表されるα−クロロオクタメチルテ
トラシロキサンであることが判明した。
クロロシラン ９４．６グラム（１モル）、ヘキサメチ
ルシクロトリシロキサン ２２２．５グラム（１モ
ル）、ジメチルフォルムアミド ６．８グラム、アセト
ニトリル ６８グラムを投入し、室温で１時間攪拌した
後、減圧蒸留により１９５．９グラムの生成物を得た。
この生成物は、赤外吸収分析（以下、ＩＲと略記す
る。）、核磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲと略記する。）
により次の構造式で表されるα−クロロオクタメチルテ
トラシロキサンであることが判明した。
【化１０】
【００２１】続いて、攪拌装置付の４つ口フラスコに、
水５００ミリリットル、氷５００グラム、ジエチルエー
テル２７０ミリリットル、炭酸水素ナトリウム３９．７
グラム（４７３．３ミリモル）を投入し、０℃に冷却し
た。攪拌しながら滴下ロートより、上記のα−クロロオ
クタメチルテトラシロキサン １１０グラム（３４７．
０ミリモル）のジエチルエーテル（１００ミリリット
ル）溶液を滴下した。滴下終了後、エーテル層を分離
し、水洗した。室温下、減圧でエーテルを除去し９７．
５グラムの生成物を得た。この生成物は、ＩＲ、ＮＭＲ
より次の構造式で表されるα−ヒドロキシオクタメチル
テトラシロキサンと判明した。
水５００ミリリットル、氷５００グラム、ジエチルエー
テル２７０ミリリットル、炭酸水素ナトリウム３９．７
グラム（４７３．３ミリモル）を投入し、０℃に冷却し
た。攪拌しながら滴下ロートより、上記のα−クロロオ
クタメチルテトラシロキサン １１０グラム（３４７．
０ミリモル）のジエチルエーテル（１００ミリリット
ル）溶液を滴下した。滴下終了後、エーテル層を分離
し、水洗した。室温下、減圧でエーテルを除去し９７．
５グラムの生成物を得た。この生成物は、ＩＲ、ＮＭＲ
より次の構造式で表されるα−ヒドロキシオクタメチル
テトラシロキサンと判明した。
【化１１】
【００２２】攪拌装置、蒸留装置の付いた４つ口フラス
コに、上記のα−ヒドロキシオクタメチルテトラシロキ
サン ８０グラム（２６７．９ミリモル）、テトラメト
キシシラン １２２グラム、プロピオン酸 ０．０３０
４ミリリットルを投入し、１３０℃に加熱した。テトラ
メトキシシランと副生成物のメタノールの混合物を蒸留
によって系外に除き、新たにテトラメトキシシランを供
給した。ガククロマトグラフィー（以下、ＧＬＣと略記
する。）にて反応の進行をモニターし、テトラシロキサ
ンのピークが消失するまでこの操作を繰り返した。使用
したテトラメトキシシランの合計は約３００グラムであ
った。反応終了後、減圧蒸留により、１mmHgで８３〜８
９℃の留分をとり、生成物 ７９．８グラムを得た。こ
の生成物は、ＩＲ、ＮＭＲより、次の構造式で表される
オルガノペンタシロキサンと判明した。
コに、上記のα−ヒドロキシオクタメチルテトラシロキ
サン ８０グラム（２６７．９ミリモル）、テトラメト
キシシラン １２２グラム、プロピオン酸 ０．０３０
４ミリリットルを投入し、１３０℃に加熱した。テトラ
メトキシシランと副生成物のメタノールの混合物を蒸留
によって系外に除き、新たにテトラメトキシシランを供
給した。ガククロマトグラフィー（以下、ＧＬＣと略記
する。）にて反応の進行をモニターし、テトラシロキサ
ンのピークが消失するまでこの操作を繰り返した。使用
したテトラメトキシシランの合計は約３００グラムであ
った。反応終了後、減圧蒸留により、１mmHgで８３〜８
９℃の留分をとり、生成物 ７９．８グラムを得た。こ
の生成物は、ＩＲ、ＮＭＲより、次の構造式で表される
オルガノペンタシロキサンと判明した。
【化１２】
【００２３】
【参考例２】攪拌装置、蒸留装置の付いた４つ口フラス
コに、エチレングリコールモノアリルエーテル ２５．
８３グラム（２５２．９ミリモル）、トリエチルアミン
４０．３グラム（３９８．３ミリモル）、ｎ−ヘキサ
ン ５０ミリリットルを投入し、氷水で１０℃以下に冷
却した。攪拌しながらメタクリル酸クロリド２７．８グ
ラム（２６５．５モリモル）のｎ−ヘキサン ３０ミリ
リットル溶液を滴下し、室温で１５分攪拌した。ＧＬＣ
にて分析するとエチレングリコールモノアリルエーテル
のピークが消失していたので反応終了とし、重合禁止剤
としてメタクリル酸クロリドに対し２００ppmのフェノ
チアジンを添加し、減圧蒸留により無色透明の液体を得
た。このものはＮＭＲ、ＩＲよりアリロキシエチルメタ
クリレートであることが判明した。
コに、エチレングリコールモノアリルエーテル ２５．
８３グラム（２５２．９ミリモル）、トリエチルアミン
４０．３グラム（３９８．３ミリモル）、ｎ−ヘキサ
ン ５０ミリリットルを投入し、氷水で１０℃以下に冷
却した。攪拌しながらメタクリル酸クロリド２７．８グ
ラム（２６５．５モリモル）のｎ−ヘキサン ３０ミリ
リットル溶液を滴下し、室温で１５分攪拌した。ＧＬＣ
にて分析するとエチレングリコールモノアリルエーテル
のピークが消失していたので反応終了とし、重合禁止剤
としてメタクリル酸クロリドに対し２００ppmのフェノ
チアジンを添加し、減圧蒸留により無色透明の液体を得
た。このものはＮＭＲ、ＩＲよりアリロキシエチルメタ
クリレートであることが判明した。
【００２４】
【実施例１】参考例１で合成した、式：
【化１２】で表されるオルガノペンタシロキサン ２５
グラム（５９．７ミリモル）、アリルグリシジルエーテ
ル ８．２グラム（７１．６ミリモル）、白金とテトラ
メチルジビニルジシロキサンの錯体（錯体中の白金金属
量が前二者の合計重量に対して２０ppmである。）を投
入した。７０〜１００℃で、３０分間加熱した後、サン
プリングしてＧＬＣにて分析すると、原料のペンタシロ
キサンのピークは消失し、ＩＲにて確認したところ、Ｓ
ｉＨ基の特性吸収は消失していた。減圧蒸留により、１
mmHgで１５３〜１５７℃の留分をとり、生成物 ２７．
９グラムを得た。この生成物はＩＲ、ＮＭＲにより次の
構造式で表されるペンタシロキサンであることが判明し
た。
グラム（５９．７ミリモル）、アリルグリシジルエーテ
ル ８．２グラム（７１．６ミリモル）、白金とテトラ
メチルジビニルジシロキサンの錯体（錯体中の白金金属
量が前二者の合計重量に対して２０ppmである。）を投
入した。７０〜１００℃で、３０分間加熱した後、サン
プリングしてＧＬＣにて分析すると、原料のペンタシロ
キサンのピークは消失し、ＩＲにて確認したところ、Ｓ
ｉＨ基の特性吸収は消失していた。減圧蒸留により、１
mmHgで１５３〜１５７℃の留分をとり、生成物 ２７．
９グラムを得た。この生成物はＩＲ、ＮＭＲにより次の
構造式で表されるペンタシロキサンであることが判明し
た。
【化１３】
【００２５】
【実施例２】参考例１で合成した、式：
【化１２】で表されるオルガノペンタンタシロキサン
２５グラム（５９．７ミリモル）、トリメチルシリルア
リルアミン １３．５グラム（８９．５ミリモル）、白
金とテトラメチルジビニルジシロキサンの錯体（錯体中
の白金金属量が前二者の合計重量に対して２０ppmであ
る。）を投入した。７０〜９０℃で３０分間加熱した
後、サンプリングしてＧＬＣにて分析すると、原料のオ
ルガノペンタシロキサンのピークは消失し、ＩＲにて確
認したところ、ＳｉＨ基の特性吸収は消失していた。減
圧蒸留により１mmHgで１３７〜１４４℃の留分をとり、
生成物 ２５．１グラムを得た。この生成物はＩＲ、Ｎ
ＭＲにより、次の構造式で表されるオルガノペンタシロ
キサンであることが判明した。
２５グラム（５９．７ミリモル）、トリメチルシリルア
リルアミン １３．５グラム（８９．５ミリモル）、白
金とテトラメチルジビニルジシロキサンの錯体（錯体中
の白金金属量が前二者の合計重量に対して２０ppmであ
る。）を投入した。７０〜９０℃で３０分間加熱した
後、サンプリングしてＧＬＣにて分析すると、原料のオ
ルガノペンタシロキサンのピークは消失し、ＩＲにて確
認したところ、ＳｉＨ基の特性吸収は消失していた。減
圧蒸留により１mmHgで１３７〜１４４℃の留分をとり、
生成物 ２５．１グラムを得た。この生成物はＩＲ、Ｎ
ＭＲにより、次の構造式で表されるオルガノペンタシロ
キサンであることが判明した。
【化１４】
【００２６】このオルガノペンタシロキサン ２０グラ
ム（４２．０ミリモル）、メタノール １３．４グラム
（４２０．２ミリモル）を投入し、１時間加熱還流した
後、減圧蒸留により、１mmHgで１１０〜１２０℃の留分
をとり、生成物 ９．９グラムを得た。この生成物はＩ
Ｒ、ＮＭＲにより、次の構造式で表されるオルガノペン
タシロキサンであることが判明した。
ム（４２．０ミリモル）、メタノール １３．４グラム
（４２０．２ミリモル）を投入し、１時間加熱還流した
後、減圧蒸留により、１mmHgで１１０〜１２０℃の留分
をとり、生成物 ９．９グラムを得た。この生成物はＩ
Ｒ、ＮＭＲにより、次の構造式で表されるオルガノペン
タシロキサンであることが判明した。
【化１５】
【００２７】
【実施例３】アリルメタクリレート ０．６６グラム
（５．２６ミリモル）、フェノチアジン ０．１ミリグ
ラム、ヘキサン ５ミリリットルを混合し、白金とテト
ラメチルジビニルジシロキサンの錯体（錯体中の白金金
属量がアリルメタクリレートの重量に対して２０ppmで
ある。）を投入した。加熱還流しながら、参考例１で合
成した式：
（５．２６ミリモル）、フェノチアジン ０．１ミリグ
ラム、ヘキサン ５ミリリットルを混合し、白金とテト
ラメチルジビニルジシロキサンの錯体（錯体中の白金金
属量がアリルメタクリレートの重量に対して２０ppmで
ある。）を投入した。加熱還流しながら、参考例１で合
成した式：
【化１２】で表されるオルガノペンタシロキサン ２グ
ラム（４．８ミリモル）のヘキサン１ミリリットル溶液
を滴下し、３０分間加熱還流した。その後、サンプリン
グしてＧＬＣにて分析すると、原料のオルガノペンタシ
ロキサンのピークは消失し、ＩＲにて確認したところ、
ＳｉＨ基の特性吸収は消失していた。溶媒と低沸点物を
加熱減圧留去し、生成物 ２．２グラムを得た。この生
成物にメタノール１０グラムを加えて１時間加熱還流
し、副生物のシリルエステルを加メタノール分解し、メ
タノールおよび副生物を加熱減圧留去し、生成物 １．
０グラムを得た。この生成物は、ＩＲ、ＮＭＲにより、
次の構造式で表されるオルガノペンタシロキサンである
ことが判明した。
ラム（４．８ミリモル）のヘキサン１ミリリットル溶液
を滴下し、３０分間加熱還流した。その後、サンプリン
グしてＧＬＣにて分析すると、原料のオルガノペンタシ
ロキサンのピークは消失し、ＩＲにて確認したところ、
ＳｉＨ基の特性吸収は消失していた。溶媒と低沸点物を
加熱減圧留去し、生成物 ２．２グラムを得た。この生
成物にメタノール１０グラムを加えて１時間加熱還流
し、副生物のシリルエステルを加メタノール分解し、メ
タノールおよび副生物を加熱減圧留去し、生成物 １．
０グラムを得た。この生成物は、ＩＲ、ＮＭＲにより、
次の構造式で表されるオルガノペンタシロキサンである
ことが判明した。
【化１６】
【００２８】
【実施例４】参考例２で合成したアリロキシエチルメタ
クリレート ２．２３グラム（１３．１ミリモル）、フ
ェノチアジン ０．４ミリグラム、ヘキサン ５ミリリ
ットルを混合し、白金とテトラメチルジビニルジシロキ
サンの錯体（錯体中の白金金属量がアリロキシエチルメ
タクリレートの重量に対して２０ppmである。）を投入
した。加熱還流しながら参考例１で合成した式：
クリレート ２．２３グラム（１３．１ミリモル）、フ
ェノチアジン ０．４ミリグラム、ヘキサン ５ミリリ
ットルを混合し、白金とテトラメチルジビニルジシロキ
サンの錯体（錯体中の白金金属量がアリロキシエチルメ
タクリレートの重量に対して２０ppmである。）を投入
した。加熱還流しながら参考例１で合成した式：
【化１２】で表されるオルガノペンタシロキサン ５グ
ラム（１１．９ミリモル）のヘキサン５ミリリットル溶
液を滴下し、２時間加熱還流した後、サンプリングして
ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）にて分析すると、原
料のペンタシロキサンのピークは消失し、赤外分光分析
にて確認したところ、ＳｉＨ基の特性吸収は消失してい
た。溶媒と低沸点物を加熱減圧留去し、生成物 ６．８
グラムを得た。この生成物はＮＭＲ、ＩＲにより次の構
造式で表されるペンタシロキサンであることが判明し
た。
ラム（１１．９ミリモル）のヘキサン５ミリリットル溶
液を滴下し、２時間加熱還流した後、サンプリングして
ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）にて分析すると、原
料のペンタシロキサンのピークは消失し、赤外分光分析
にて確認したところ、ＳｉＨ基の特性吸収は消失してい
た。溶媒と低沸点物を加熱減圧留去し、生成物 ６．８
グラムを得た。この生成物はＮＭＲ、ＩＲにより次の構
造式で表されるペンタシロキサンであることが判明し
た。
【化１７】
【００２９】
【発明の効果】本発明のオルガノペンタシロキサンは、
新規な化合物であり、本発明の製造方法はこのような新
規なオルガノペンタシロキサンを収率よく簡単に製造で
きるという特徴を有する。
新規な化合物であり、本発明の製造方法はこのような新
規なオルガノペンタシロキサンを収率よく簡単に製造で
きるという特徴を有する。
【００３０】
図１は、実施例１で得られたオルガノペンタシロキサン
の1H−核磁気共鳴スペクトルチャートであり、図２は実
施例２で得られたオルガノペンタシロキサンの1H−核磁
気共鳴スペクトルチャートであり、図３は実施例３で得
られたオルガノペンタシロキサンの1H−核磁気共鳴スペ
クトルチャートであり、図４は実施例４で得られたオル
ガノペンタシロキサンの1H−核磁気共鳴スペクトルチャ
ートである。
の1H−核磁気共鳴スペクトルチャートであり、図２は実
施例２で得られたオルガノペンタシロキサンの1H−核磁
気共鳴スペクトルチャートであり、図３は実施例３で得
られたオルガノペンタシロキサンの1H−核磁気共鳴スペ
クトルチャートであり、図４は実施例４で得られたオル
ガノペンタシロキサンの1H−核磁気共鳴スペクトルチャ
ートである。
Claims (3)
- 【請求項１】 式： 【化１】 （式中、Ａはメタクリロキシ基、グリシドキシ基および
アミノ基からなる群から選択される有機官能基、Ｒ1は
炭素数が２以上であるアルキレン基またはアルキレンオ
キシアルキレン基、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない
同種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数で
ある。）で表されるオルガノペンタシロキサン。 - 【請求項２】 白金系触媒の存在下、式： 【化２】 （式中、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない同種または
異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数である。）で
表されるオルガノペンタシロキサンと、メタクリロキシ
基またはグリシドキシ基を含有するアルケンまたはアル
キレンオキシアルケンとを付加反応させることを特徴と
する、式： 【化３】 （式中、Ａ’はメタクリロキシ基またはグリシドキシ
基、Ｒ1は炭素数が２以上であるアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基、Ｒ2は脂肪族不飽和結合
を含まない同種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜
３の整数である。）で表されるオルガノペンタシロキサ
ンの製造方法。 - 【請求項３】 白金系触媒の存在下、式： 【化２】（式中、Ｒ2は脂肪族不飽和結合を含まない同
種または異種の一価炭化水素基、ｎは１〜３の整数であ
る。）で表されるオルガノペンタシロキサンと、トリオ
ルガノシリルアミノ基を含有するアルケンまたはアルキ
レンオキシアルケンとを付加反応させた後、反応生成物
を脱シリル化反応させることを特徴とする、式： 【化４】 （式中、Ａ”はアミノ基、Ｒ1は炭素数が２以上である
アルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基、Ｒ
2は脂肪族不飽和結合を含まない同種または異種の一価
炭化水素基、ｎは１〜３の整数である。）で表されるオ
ルガノペンタシロキサンの製造方法。
Priority Applications (5)
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