JPH0588909B2 - - Google Patents

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JPH0588909B2
JPH0588909B2 JP1003880A JP388089A JPH0588909B2 JP H0588909 B2 JPH0588909 B2 JP H0588909B2 JP 1003880 A JP1003880 A JP 1003880A JP 388089 A JP388089 A JP 388089A JP H0588909 B2 JPH0588909 B2 JP H0588909B2
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JP
Japan
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group
atoms
sulfo
substituted
carboxy
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JP1003880A
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JPH01215862A (ja
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Shupuringeru Harutomuuto
Futsusongu Kuruto
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPH0588909B2 publication Critical patent/JPH0588909B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は繊維反応性染料の工業的分野にある。
本発明により、繊維反応性染料特性を有し、䞀般
匏
【化】 に盞圓する新芏な䟡倀の高い繊維反応性モノアゟ
化合物を芋出した。 この䞀般匏に斌いお各蚘号は次の意味を
有する はパラ−又はメタ−プニレン−基であり、
䞡基は個のカルボキシ基又は又は個のスル
ホ基により眮換されおいるこずができるか、又は
ナフチレン基であり、該基は−又は−䜍に斌
いおアゟ基を結合しお含有しそしお該基には−
又は−䜍に斌いお基−−を結合しおお
りそしお該ナフチレン基は個のカルボキシ基又
は又は個のスルホ基により眮換されおいるこ
ずができ、 は氎玠原子又は乃至個の−原子を有す
るアルキル基䟋えばメチル−又ぱチル基、又は
ヒドロキシ−、シアノ−、カルボキシ−、スルホ
−、スルフアト−又はホスフアト基又はプニル
−又はスルホプニル基により眮換された、乃
至個の−原子を有するアルキル基䟋えばベン
ゞル−、プネチル−、β−シアノ゚チル−、β
−カルボキシ゚チル−、β−スルポチル−、β
−スルフアト゚チル−、β−ホスプト゚チル−
又はスルホメチル−基、このうち殊にに氎玠原子
及びメチル基であり、 は氎玠原子又はアルカリ金属又は二䟡金属䟋
えばアルカリ土類金属䟋えばカルシりムの圓量䜵
し殊に氎玠原子又はアルカリ金属䟋えばナトリり
ム、カリりム又はリチりムであり、 は䞀般匏
【匏】 匏䞭 はハロゲン原子䟋えば北玠原子及び特に塩玠
原子であり、 R1は氎玠原子又は乃至個の−原子を有
するアルキル基䟋えば゚チル−又はメチル基、又
は乃至個の−原子を有するアルキル基であ
り、該基はスルホ−、カルボキシ−、ホスフアト
−、スルフアト−、ヒドロキシ−又はシアノ基に
より及び又は堎合によりスルホ、カルボキシ、
乃至個の−原子を有するアルキル、乃至
個の−原子を有するアルコキシ、塩玠及び
又はニトロにより眮換されたプニル−又はナフ
チル残基により眮換されおおり、 R2は氎玠原子又は乃至個の−原子を有
するアルキル基䟋えば゚チル基又はメチル基、又
は乃至個の−原子を有するアルキル基であ
り、該基はスルホ−、カルボキシ−、ホスフアト
−、スルフアト−、ヒドロキシ−シアノ基によ
り又は堎合によりスルホ、カルボキシ、乃至
個の−原子を有するアルキル、乃至個の
−原子を有するアルコキシ、塩玠及び又はニト
ロにより眮換されたプニル−又はナフチル残基
により眮換されおいるか、又はプニル残基を意
味し、該残基は乃至個の−原子を有する
個のアルキル䟋えば゚チル及び特に乃至個の
−原子を有する個のアルコキシ䟋えば゚トキ
シ及びメトキシ、個の臭玠、個の塩玠、個
のスルホ、個のカルボキシ、個のニトロ、ヒ
ドロキシにより眮換されおいるこずができる乃
至個の−原子を有する個のアルキルスルホ
ニル䟋えばβ−ヒドロキシ゚チルスルホニル、
乃至個の−原子を有する個のアルキルア
ミノ及びアルキル残基に斌いおヒドロキシ、スル
フアト、スルホ、ホスフアト、乃至個の−
原子を有するアルカノむルオキシにより又はアル
キレン残基䞭に乃至個の−原子を有するカ
ルボキシ眮換アルカノむルアミド䟋えばスクシン
アミドにより眮換されおいるこずができる、乃
至個の−原子を有する個のアルキルアミノ
よりなる矀から遞ばれた又は個の眮換基
により眮換されおいるこずができるか、又はR2
はモノスルホ−、ゞスルホ−又はトリスルホ−ナ
フチル−残基を意味し、その際R1及びR2は互い
に同䞀の又は互いに異なる意味を有するこずがで
きるか、又は R1及びR2は窒玠原子ず共に乃至個殊に
乃至の−原子を有するアルキレン残基又は別
のヘテロ原子䟋えば窒玠原子又は酞玠原子及び
乃至個の−原子を有する個のアルキレン残
基から構成された耇玠環匏残基䟋えばピペリゞノ
−、ピペラゞノ−又はモルホリノ−残基を圢成す
る で瀺される基である。 R2のプニル残基における眮換基ずしおの眮
換されたアルキルアミノ基は、䟋えばβ−スルホ
゚チルアミノ−及びβ−スクシンアミド゚チル−
アミノ−基である。 䞀般匏の本発明によるアゟ化合物のうち
特に、が氎玠原子を瀺す該アゟ化合物、曎に
が又は個のスルホ基により眮換されおいるメ
タ−又はパラ−プニレン基である該アゟ化合
物、曎にR1が氎玠原子であり、R2がスルホ基に
より眮換されおおりそしお付加的に別のスルホ基
又はメトキシ基により眮換されおいるこずができ
るプニル残基である該アゟ化合物が奜たしい。 スルホ基は䞀般匏−SO3に盞圓する基であ
り、カルボキシ基は䞀般匏−COOMに盞圓する
基であり、スルフアト基は䞀般匏OSO3に盞圓
する基でありそしおホスフアト基は䞀般匏−
OPO3M2に盞圓する基であり、その際は䞊蚘の
意味を有する。 新芏なアゟ化合物は酞の圢で及びその塩の圢で
存圚するこずができる。殊に本化合物はその塩特
にアルカリ−及びアルカリ土類金属塩の圢であ
り、殊にこれら塩の圢でヒドロキシ−又はカルボ
ンアミド基含有材料特に繊維材料の染色ここで
及び以䞋で䞀般的意味で及び捺染をも含むものず
解されるに䜿甚される。 曎に本発明は、䞀般匏の化合物を補造す
る方法においお  䞀般匏
【化】 匏䞭及びは䞊蚘の意味を有する で瀺される化合物をそれ自䜓公知の方法で䞀般匏
 −  匏䞭及びは䞊蚘の意味を有する で瀺される化合物ず反応させるか、又は  䞀般匏
【匏】 匏䞭及びは䞊蚘の意味を有する で瀺される芳銙族アミノ化合物をゞアゟ化し、そ
しおゞアゟニりム塩を−ナフトヌル−−カル
ボン酞又はこのカルボン酞の塩ずカツプリングさ
せるか、又は  䞀般匏
【化】 匏䞭䞡方の䞊びに及びは䞊蚘の意
味を有する で瀺される化合物を䞀般匏 HNR1R2 匏䞭R1及びR2は䞊蚘の意味を有する で瀺されるアミノ化合物ず反応させるこずを特城
ずする䞊蚘補造方法に関する。 方法及びの反応条件は、䟋えば氎性又は氎
性−有機媒䜓その際有機溶剀成分は、反応条件
䞋䞍掻性な殊に氎溶性溶剀䟋えばアセトン、ゞメ
チルホルアミド及びゞメチルスルホキシドであ
る䞭での乃至特に乃至のPH−倀及び−
10℃乃至80℃特に−10℃乃至50℃の枩床に斌
けるアミノ化合物ずゞハロゲン−トリアゞニルア
ミノ化合物ずの反応の公知方法に類䌌しおいる。 同様にゞアゟ化及びカツプリング反応は方法
により垞法で䟋えばゞアゟ化は−℃乃至20℃
の枩床及び又はより䜎いPH−倀に斌いお行わ
れ、カツプリング反応は乃至25℃の枩床及び
乃至殊に乃至のPH−倀に斌いお倫々殊に氎
性媒䜓䞭で行われる。 䞀般匏の出発化合物は、公知方法に類䌌
しお䞀般匏 −−NH2 匏䞭及びは䞊蚘の意味を有する で瀺されるゞアゟ化したアミンを−ヒドロキシ
−ナフタリン−−カルボン酞又はこのカルボン
酞の塩ず、ゞアゟ化及びカツプリングの䞊蚘反応
条件に埓぀お、カツプリングさせお容易に補造す
るこずができる。これらのゞアミノ化合物及び
−ナフトヌル−−カルボン酞は䞀般に公知であ
り、文献䞭に蚘茉されおいる。 同様に繊維反応性残基又はゞハロゲン−トリ
アゞン−残基を含有する、䞀般匏に盞圓す
る出発−アミノ化合物は䞀般に公知であり、これ
ら化合物は䞀般匏 −−NH2 匏䞭及びは䞊蚘の意味を有する で衚わされる、の察応するゞアミノ化合物を䞀般
匏に盞圓するアミノ−ハロゲン−トリアゞ
ン−化合物又は塩化シアヌル又は北化シアヌルず
反応させお補造するこずができる。同様に䞀般匏
の出発化合物は、この様なゞハロゲントリ
アゞニルアミノ−残基を結合しお含有する別のア
ゟ化合物に類䌌しお、䞀般匏に盞圓するア
ミノアゟ化合物を塩化シアヌル又は北化シアヌル
ず反応させるこずによ぀お補造するこずができ
る。 この様な反応条件は䞀般的に公知であり、実質
的に出発化合物ず又は出発化合物ずアミノ
化合物NHR1R2の間の反応に関しお埌で蚘茉す
る条件に盞圓する。 瞮合反応の際遊離するハロゲン化氎玠を䞭和さ
せるために、通䟋アルカリ金属−及びアルカリ土
類金属炭酞塩、アルカリ金属−及びアルカリ土類
金属炭酞氎玠塩又はアルカリ金属−又はアルカリ
土類金属氎酞化物又はアルカリ金属酢酞塩を䜿甚
し、その際アルカリ−及びアルカリ土類金属は奜
たしくはナトリりム、カリりム及びカルシりムの
該金属であり、酞結合剀は同様に第䞉アミン䟋え
ばピリゞン又はトリ゚チルアミン又はキノリンで
ある。 䞀般匏のアミノアゟ化合物ず䞀般匏
のアミノ−ゞハロゲン−トリアゞン−化合
物ずの本発明による反応は、が塩玠を瀺す堎合
には、通䟋乃至殊に乃至のPH−倀及び
乃至50℃殊に10乃至40℃殊に10乃至30℃の枩床に
斌いお行われ、が北玠原子を瀺す堎合には、通
䟋乃至殊に乃至のPH−倀及び−10℃乃至
40℃奜たしくは−10℃乃至30℃殊に℃乃至
10℃の枩床に斌いお行われる。 䞀般匏に盞圓するゞハロゲン−トリアゞ
ニルアミノ−アゟ化合物ず䞀般匏 R1R2NHR1及びR2は䞊蚘の意味を有するの
アミノ化合物ずの本発明による反応は、が塩玠
を瀺す堎合には、通䟋乃至殊に乃至のPH
−倀及び乃至50℃殊に10乃至40℃殊に10乃至30
℃の枩床に斌いお行われ、が北玠原子を瀺す堎
合には、通䟋乃至殊に乃至のPH−倀及び
−10℃乃至40℃奜たしくは−10℃乃至30℃殊
に℃乃至10℃の枩床に斌いお行われる。 䞀般匏R1R2NHに盞圓するアミノ−出発化合
物は、䟋えば−スルホ−アニリン−スルホ
−アニリン、−スルホ−アニリン、−ゞ
スルホ−アニリン、−ゞスルホ−アニリ
ン、−スルホ−−メトキシ−アニリン、−
スルホ−−メトキシ−アニリン、−スルホ−
−メチル−アニリン、−スルホ−−メチル
−アニリン、−スルホ−−メトキシ−アニリ
ン、−スルホ−−メトキシ−−メチル−ア
ニリン、−スルホ−−ゞメトキシ−アニ
リン、−スルホ−−ゞメトキシ−アニリ
ン、−スルホ−−メトキシ−−メチル−ア
ニリン、−スルホ−−クロル−アニリン、
−スルホ−−クロル−−メチル−アニリン、
−スルホ−−クロル−−メトキシ−アニリ
ン、−又は−スルホ−−アミノ−ナフタリ
ン、−ゞスルホ−−アミノ−ナフタリ
ン、−トリスルホ−−アミノ−ナフ
タリン、−スルホ−−アミノ−ナフタリン、
−トリスルホ−−アミノ−ナフタリ
ン、−又は−ゞスルホ−−アミノ
−ナフタリン、−ゞスルホ−−アミノ−
ナフタリン、−ゞスルホ−−アミノ−ナ
フタリン、−ゞスルホ−−アミノ−ナフ
タリン、−又は−スルホ−−アミノ−ナフ
タリン、−スルホ−−アミノ−ナフタリン、
−スルホ−−アミノ−ナフタリン、−
又は−又は−ゞスルホ−−アミノ
−ナフタリン、β−スルホ−゚チルアミン、β−
ヒドロキシ−゚チルアミン、−メチル−−
β−スルフアト゚チル−アミン、メチル−゚チ
ル−アミン、ゞメチルアミン、ゞ゚チルアミン、
β−カルボキシ−゚チルアミン、−スルホベン
ゞルアミン、−スルホ−プネチル−アミン、
ベンゞルアミン、−メチルアニリン、アニリ
ン、−クロル−アニリン、−β−ヒドロキ
シ゚チル−アニリン、−゚チル−アニリン、
−メチル−アニリン、アンモニア、モルホリ
ン、ピペリゞン及びピペラゞンである。 䞀般匏−−NH2に盞圓するゞアミノ
−出発化合物は、䟋えば−ゞスルホ−
−ゞアミノベンゟヌル、−ゞスルホ−
−ゞアミノベンゟヌル、−スルホ−
−ゞアミノベンゟヌル、−スルホ−−
ゞアミノベンゟヌル、−カルボキシ−−
ゞアミノ−ベンゟヌル、−カルボキシ−
−ゞアミノベンゟヌル、−スルホ−−メチ
ルアミノ−アニリン、−スルホ−−メチル
アミノ−アニリン、−スルホ−−゚チルア
ミノ−アニリン、−スルホ−−゚チルアミ
ノ−アニリン、−−β−スルポチル−
アミノ−アニリン、−ゞスルホ−−
ゞアミノ−ナフタリン及び−ゞスルホ−
−ゞアミノ−ナフタリンである。 本発明により補造した䞀般匏のアゟ化合
物を合成溶液から分離及び単離するこずは、䞀般
的に公知な方法により䟋えば電解質䟋えば塩化ナ
トリりム又は塩化カリりムによる反応媒䜓からの
沈柱により又は反応溶液の蒞発濃瞮䟋えば噎霧也
燥により行うこずができ、その堎合合成溶液に緩
衝物質を転移かするこずができる。 䞀般匏の本発明によるアゟ化合物−以䞋
化合物ず称する−は、既蚘の様に、繊維反
応性染料特性を有する。それ故本化合物はヒドロ
キシ基含有及び又はカルボンアミド基含有材料
特に繊維材料の染色捺染をも含めおに䜿甚す
るこずができる。又化合物の合成の際埗ら
れる溶液は、堎合により緩衝物質の添加埌及び堎
合により又濃瞮埌盎ちに液䜓配合物ずしお染色的
䜿甚に䟛絊するこずができる。 それ故本発明の察照は、又ヒドロキシ−及び
又はカルボンアミド基含有材料の染色捺染をも
含めおに化合物を䜿甚するこず又はこれ
ら基䜓䞊でのその䜿甚法である。殊に該材料は繊
維材料特に玡織繊維䟋えば糞、巻䜓及び織物の圢
で䜿甚される。この堎合公知方法ず類䌌しお実斜
するこずができる。 ヒドロキシ基含有材料は、倩然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料䟋えばセルロヌス繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコヌルである。セ
ルロヌス繊維材料は、奜たしくは朚綿であるが、
䜵し又別の怍物繊維䟋えばリンネル、麻、ゞナヌ
ト及びラミヌ繊維であり、再生セルロヌス繊維は
䟋えばステヌプルフアむバヌ及びビスコヌス人造
絹糞である。 カルボンアミド基含有材料は、䟋えば合成及び倩
然ポリアミド及びポリりレタン特に繊維の圢での
もの䟋えば矊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−、ポリアミド−、ポリアミド−
11及びポリアミド−−である。 本化合物は、本発明による䜿甚により䞊蚘基䜓
特に䞊蚘繊維材料䞊で氎溶性染料特に繊維反応性
染料に関しお公知な䜿甚技術により適甚し、固着
するこずができ、䟋えば化合物を、溶解し
た圢で該基䜓䞊に適甚するか又は該基䜓䞭に導入
しそしお該基䜓䞊又は䞭で堎合により加熱䜜甚及
び又は堎合によりアルカリ䜜甚剀の䜜甚により
固着するこずができる。この様な染色−及び固着
法は専門文献䞭及び特蚱文献䟋えば欧州特蚱出願
公開第0181585A号公報䞭に倚数蚘茉されおいる。 化合物を甚いおカルボンアミド基含有材
料䟋えば特に矊毛及びヒドロキシ基含有材料䟋え
ば特にセルロヌス繊維材料䞊で良奜な染色収率及
び良奜なビルドアップを有する垯黄乃至垯青赀色
染色及び捺染を圢成するこずができ、その堎合き
らきら茝く色調が又濃い色調で保たれたたたであ
る。該染色及び捺染は良奜な堅牢性䟋えば良奜な
日光−及び湿最堅牢性及び良奜なひだ付け堅牢
性、アむロン掛け堅牢性及び摩擊堅牢性を有す
る。 カルボンアミド基含有材料䟋えば特に矊毛䞊の
染色及び捺染のうち、たずえ染色した材料のその
他は通垞のアンモニア埌凊理を省いおも、日光
−、掗たく−及び湿最日光堅牢性を匷調するこず
ができる。別の繊維反応性矊毛染料を甚いおこれ
らは良奜な組み合わせ可胜性を瀺し、このこずは
繊維の均敎な染色を可胜にする。同様に出所が異
なる矊毛繊維からなる材料を化合物により
均染するこずができ、その堎合堎合により均染挙
動を改善するために通垞の均染助剀䟋えば−メ
チル−タりリンを添加するこずができる。 殊に化合物はセルロヌス繊維材料の染色
に䜿甚される。この材料䞊で達成可胜な堅牢性の
うち特に60乃至95℃に斌ける良奜な掗たく堅牢性
−過硌酞塩の存圚䞋でも−、酞性及びアルカリ性
瞮充−、クロス染め−及び汗堅牢性、高い蒞気安
定性、良奜な酞−、氎−及び海氎堅牢性、が挙げ
られる。 以䞋の䟋は本発明を説明するためのものである。
特蚘しない限り、郚は重量郚であり、癟分率の蚘
茉は重量である。重量郚察容量郚はキログラム
察リットルの比ず同じである。 䟋䞭で匏で蚘茉した化合物は遊離酞の圢で蚘茉
されおおり、䞀般にこれはそのナトリりム−又は
カリりム塩の圢で補造しそしお単離しそしおその
塩の圢で染色に䜿甚される。同様に以䞋の䟋特に
衚䟋䞭で遊離酞の圢で挙げた出発化合物及び成分
をそのたゝ又はその塩奜たしくはアルカリ金属塩
䟋えばナトリりム−又はカリりム塩の圢で合成に
䜿甚するこずができる。 可芖範囲で蚘茉した吞収極倧λmax−倀は
20℃に斌いおアルカリ金属塩の氎溶液から枬定し
たものである。 䟋   PH−倀を有する、氎500郚䞭アニリン−
−スルホン酞91郚の溶液を塩化シアヌル100郚、
垂販湿最剀郚及び氷及び氎800郚よりなる懞
濁液䞭にかき混ぜる。なお数時間乃至℃の
枩床に斌いお攪拌し続け、この堎合 PH−倀を重炭酞ナトリりムにより3.5乃至4.5
に保぀。アシル化反応の反応床は99又はそれ
以䞊である。  で補造した反応混合物をPH−倀乃至を
有する。氎玄600郚䞭−ゞアミノベンゟ
ヌル−−ゞスルホン酞134郚の溶液にか
き混ぜ、反応混合物を40℃に加枩し、40乃至45
℃の枩床に斌いお攪拌し続け、その際PH−倀
を、ゞアミノ化合物がも早や怜出し埗なくなる
たで、重炭酞ナトリりムにより乃至に保
぀。  の第二アシル化反応から埗られる混合物に
æ°·1000郚及び氎性31炭酞150容量郚を加え、
亜硝酞ナトリりム35郚の氎溶液でゞアゟ化す
る。埗られるゞアゟ化混合物をPH−倀乃至
6.5を有する、氎玄1100郚䞭−ナフトヌル−
−カルボン酞94郚からなる溶液䞭に攪拌䞋加
え、PH−倀を玄に調敎し、党カップリング反
応䞭重炭酞ナトリりムにより4.5乃至に保぀。
カップリングが完結するたでなお数時間攪拌し
続ける。 この様に補造した本発明によるモノアゟ化合物
を垞法で䟋えば䞭性合成溶液の蒞発濃瞮又は噎霧
也燥により又は塩化ナトリりム又は塩化カリりム
による塩析により単離する。 匏
【化】 で瀺される化合物のアルカリ金属塩の電解質塩含
有橙色粉末が埗られ、本化合物は非垞に良奜な繊
維反応性染料特性を瀺し、本明现曞䞭で挙げた材
料䟋えば特にセルロヌス繊維材料䟋えば朚綿䞊で
工業的に通垞な適甚法及び固着法特に繊維反応性
染料に関しお前蚘の適甚条件及び䜿甚された適甚
条件により良奜な日光堅牢性及び良奜な湿最堅牢
性䟋えば特に良奜な掗たく−、瞮充−、汗−及び
クロス染め堅牢性を有する色の濃い柄んだ橙色染
色及び捺染を䞎える。 䟋   アセトン150容量郚䞭塩化シアヌル39郚の溶
液を攪拌䞋氷300郚䞊に泚ぎ、この懞濁液䞭に
攪拌䞋、ゞアゟ成分ずしおの−ゞスルホ
−−ゞアミノベンゟヌル及びカップリン
グ成分ずしおの−ナフトヌル−−カルボン
酞から合成したアミノアゟ化合物108郚の氎性、
10℃より䜎く冷たい䞭性溶液玄1000容量郚を加
える。混合物をなお玄時間乃至10℃に斌い
お及び乃至のPH−倀の保持䞋、アミンが実
際䞊も早や怜出し埗なくなるたで、攪拌し続け
る。  −スルホアニリン37郚の䞭性氎溶液400容
量郚をで補造した反応混合物䞭にかき混ぜ
る。匕き続いお反応混合物を時間以内に40乃
至45℃の枩床に加枩し、混合物をなお玄12時間
40乃至50℃に斌いお4.5乃至のPH−倀の保持
䞋アシル化反応が完結するたで攪拌し続ける。 匏
【化】 で瀺される本発明によるアゟ化合物をアルカリ金
属塩の圢で電解質含有橙色粉末ずしお単離する。
本化合物は非垞に良奜な繊維反応性染料特性を瀺
し、本明现曞䞭で挙げた材料䟋えば朚綿䞊で工業
的に通垞な適甚法及び固着法特に繊維反応性染料
に関しお蚘茉された及び䜿甚された適甚条件によ
り良奜な日光堅牢性及び良奜な湿最堅牢性䟋えば
特に良奜な掗たく−、瞮充−、汗−及びクロス染
め堅牢性を有する色の濃い柄んだ橙色染色及び捺
染を䞎える。 䟋  䟋1aの方法によりアニリン−−スルホン酞
に塩化シアヌルを加え、埗られる合成混合物を攪
拌䞋乃至のPH−倀を有する、氎玄600郚䞭
−ゞアミノ−ベンゟヌル−−スルホン酞98郚
の溶液に加え、反応混合物を40℃に加枩し、40乃
至45℃の枩床に斌いお攪拌し続け、その際PH−倀
は、ゞアミノ化合物が実際䞊も早や怜出されなく
なるたで、重炭酞ナトリりムにより乃至に保
たれる。 この第二アシル化反応から埗られる混合物に氷
1000郚及び氎性31塩酞150容量郚を加え、亜硝
酞ナトリりム35郚の氎溶液でゞアゟ化する。次に
ゞアゟ化混合物を攪拌䞋PH−倀乃至6.5を有す
る、氎玄1100郚及び苛性゜ヌダ液45郚䞭−ナフ
トヌル−−カルボン酞94郚からなる溶液䞭に加
え、その際PH−倀は重炭酞ナトリりムにより党カ
ップリング反応䞭4.5乃至に保たれる。カップ
リングが完結するたでなお数時間攪拌し続ける。 本発明によるモノアゟ化合物を垞法で䟋えば䞭
性合成溶液の蒞発濃瞮又は噎霧也燥により又は電
解質塩䟋えば塩化ナトリりムによる塩析により単
離する。 匏
【化】 で瀺される化合物のアルカリ金属塩䟋えばナトリ
りム塩の電解質含有赀色粉末が埗られ、本化合物
は非垞に良奜な繊維反応性染料特性を瀺し、本明
现曞䞭で挙げた材料䟋えば特にセルロヌス繊維材
料䟋えば朚綿䞊で工業的に通垞な適甚法により良
奜な日光堅牢性及び良奜な湿最堅牢性䟋えば特に
良奜な掗たく−、瞮充−、汗−及びクロス染め堅
牢性を有する色の濃い柄んだ赀色染色及び捺染を
䞎える。 䟋   先ず塩化シアヌルず−ゞスルホ−アリ
ニン及び−スルホ−−ゞアミノペンゟヌ
ルずの第瞮合生成物を補造し、氎150郚䞭
−ゞスルホ−アニリン25.3郚のナトリりム塩の
溶液℃のに乃至10分以内乃至5.5のPH
−倀の保持及び十分な攪拌䞋埐々に塩化シアヌル
13.6郚を加える。匕き続いおこの枩床に及びこの
PH−倀に斌いおなお乃至10分間、ゞアゟ化可胜
なアミノがも早や怜出し埗なくなるたで攪拌す
る。匕き続いおこの瞮合生成物の冷溶液を十分な
攪拌䞋15乃至20分以内に15乃至20℃を有する、氎
200郚䞭−ゞアミノベンゟヌル−−スル
ホン酞19郚のナトリりム塩の溶液に加える。混合
物をなお時間15乃至25℃の枩床及び乃至の
PH−倀に斌いお攪拌する。 第二瞮合生成物を䟋1cの蚘茉によりゞアゟ化
し、−ナフトヌル−−カルボン酞ずカップリ
ングさせ、単離する。匏
【化】 で瀺される化合物のカリりム−ナトリりム塩が
埗られる。 この本発明によるアゟ化合物は非垞に良奜な繊
維反応性染料特性を有し、本明现曞䞭に挙げた材
料特に矊毛暹脂加工矊毛をも含めおを良奜な
ビルド・アップ及び良奜な堅牢性を以おきらきら
茝く赀色色調で染色する。 䟋 乃至229 次の衚䟋に斌いお、䞀般匏
【化】 に盞圓する別の本発明によるモノアゟ化合物が、
それらのカップリング成分を甚いお蚘茉されおい
る。これら化合物は、本発明による方法で䟋えば
蒞気実斜䟋乃至に蚘茉の方法の䞀぀により、
察応する出発化合物カップリング成分ずしおの
−ナフトヌル−−カルボン酞、䞀般匏
−−NH2のゞアミノ化合物、塩化シアヌル
又は北化シアヌル及び匏R*−に盞圓するアミ
ノ化合物から補造するこずができる。これら化
合物は非垞に良奜な染料特性を瀺し、本明现曞䞭
で挙げた材料䟋えば特にセルロヌス繊維材料䟋え
ば朚綿及び同様に矊毛䞊で良奜な堅牢性を以お
倫々の衚䟋䞭に蚘茉の色調ここでは朚綿染色に
関するを有する色の濃い染色及び捺染を䞎え
る。
【衚】 ノ

29 8−スルホ−1−ナフチルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 橙色
【衚】 プニルアミノ

56 4−スルホ−5−クロル−2−メトキシ 塩玠
同䞊 同䞊 赀橙色
−プニルアミノ

57 6−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 赀橙色
58 8−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 赀橙色
59 6,8−ゞスルホ−2−ナフチルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 赀橙色
【衚】 ミノ

86 4−スルホ−2−メトキシ−5−メチル 塩玠
同䞊 同䞊 赀色
−プニルアミノ

87 4−スルホ−2,5−ゞメトキシ−プニ 塩玠
2,5−ゞスルホ−1,4− 同䞊 赀色
ルアミノ
プニレン
88 5−スルホ−2,4−ゞメトキシ−プニ 塩玠
同䞊 同䞊 赀色
ルアミン

【衚】 ミノ

118 5−スルホ−2−メチル−プニルアミ 塩玠
同䞊 同䞊 赀色
ノ

【衚】
【衚】 ノ

172 1−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 赀色
173 6−スルホ−1−ナフチルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 赀色
174 7−スルホ−ナフチルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 赀色
175 3,6−ゞスルホ−1−ナフチルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 橙色
176 β−スルホ−゚チルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 橙色
177 4−スルホ−ベンゞルアミノ 塩玠
同䞊 同䞊 橙色
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 【化】 〔匏䞭 はパラ−又はメタ−プニレン−基であり、
    䞡基は個のカルボキシ基又は又は個のスル
    ホ基により眮換さえおいるこずができるか、又は
    ナフチレン基であり、該基は−又は−䜍に斌
    いおアゟ基を結合しお含有しそしお該基には−
    又は−䜍に斌いお基−−を結合しおお
    りそしお該ナフチレン基は個のカルボキシ基又
    は又は個のスルホ基により眮換されおいるこ
    ずができ、 は氎玠原子、乃至個の−原子を有する
    アルキル基、又はヒドロキシ−、シアノ−、カル
    ボキシ−、スルホ−、スルフアト−又はホスフア
    ト基又はプニル−又はスルホプニル基により
    眮換された、乃至個の−原子を有するアル
    キル基であり、 は氎玠原子又はアルカリ金属又は二䟡金属の
    圓量であり、 は䞀般匏 【匏】 匏䞭 はハロゲン原子であり、 R1は氎玠原子又は乃至個の−原子を有
    するアルキル基又は乃至個の−原子を有す
    るアルキル基であり、該基はスルホ−、カルボキ
    シ−、ホスフアト−、スルフアト−、ヒドロキシ
    −又はシアノ基により及び又は堎合によりスル
    ホ、カルボキシ、乃至個の−原子を有する
    アルキル、乃至個の−原子を有するアルコ
    キシ、塩玠及び又はニトロにより眮換されたフ
    ゚ニル−又はナフチル残基により眮換されおお
    り、 R2は氎玠原子又は乃至個の−原子を有
    するアルキル基又は乃至個の−原子を有す
    るアルキル基であり、該基はスルホ−、カルボキ
    シ−、ホスフアト−、スルフアト−、ヒドロキシ
    −、シアノ基により又は堎合によりスルホ、カル
    ボキシ、乃至個の−原子を有するアルキ
    ル、乃至個の−原子を有するアルコキシ、
    塩玠及び又はニトロにより眮換されたプニル
    −又はナフチル残基により眮換されおいるか、又
    はプニル残基を意味し、該残基は乃至個の
    −原子を有する個のアルキル、乃至個の
    −原子を有する個のアルコキシ、個の臭
    玠、個の塩玠、個のスルホ、個のカルボキ
    シ、個のニトロ、ヒドロキシにより眮換されお
    いるこずができる乃至個の−原子を有する
    個のアルキルスルホニル、乃至個の−原
    子を有する個のアルキルアミノ及びアルキル残
    基に斌いおヒドロキシ、スルフアト、スルホ、ホ
    スフアト、乃至個の−原子を有するアルカ
    ノむルオキシにより又はアルキレン残基䞭に乃
    至個の−原子を有するカルボキシ眮換アルカ
    ノむルアミドにより眮換されおいるこずができ
    る、乃至個の−原子を有する個のアルキ
    ルアミノよりなる矀から遞ばれた又は個
    の眮換基により眮換されおいるこずができるか、
    又はR2はモノスルホ−、ゞスルホ−又はトリス
    ルホ−ナフチル−残基を意味し、 その際R1及びR2は互いに同䞀の又は互いに異
    なる意味を有するこずができるか、又は R1及びR2は窒玠原子ず共に乃至個の−
    原子を有するアルキレン残基又は別のヘテロ原子
    及び乃至個の−原子を有する個のアルキ
    レン残基から構成された耇玠環匏残基を圢成す
    る で瀺される基である〕 に盞圓するモノアゟ化合物。  が塩玠原子である請求項蚘茉の化合物。  R1が氎玠原子であり、R2がプニル残基で
    あり、該残基はスルホ基により眮換されおおりそ
    しお付加的に別のスルホ基又はメトキシ基により
    眮換されおいるこずができる請求項又は蚘茉
    の化合物。  がメチル基又は殊に氎玠原子である請求項
    乃至の䜕れかに蚘茉の化合物。  がメタ−又はパラ−プニレン基であり、
    䞡基は又は個のスルホ基により眮換されおい
    る請求項乃至の䜕れかに蚘茉の化合物。  が氎玠原子又はアルカリ金属である請求項
    乃至の䜕れかに蚘茉の化合物。  ヒドロキシ−及び又はカルボンアミド基含
    有材料、特に繊維材料を染色捺染をも含めお
    する方法に斌いお、染料ずしお請求項蚘茉の䞀
    般匏に盞圓する化合物を甚いるこずを特城
    ずする染色方法。
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