JPH059231A - コポリマー及びその製法 - Google Patents
コポリマー及びその製法Info
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/265—Selective reaction with inorganic or organometallic reagents after image-wise exposure, e.g. silylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
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- C08F222/06—Maleic anhydride
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- G—PHYSICS
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高解像能のレジスト用ベースポリマーとして
使用することのできる新規のコポリマーを提供する。 【構成】 不飽和カルボン酸の第三ブチルエステル４０
〜９９モル％と不飽和カルボン酸の無水物１〜６０モル
％とからなる。
使用することのできる新規のコポリマーを提供する。 【構成】 不飽和カルボン酸の第三ブチルエステル４０
〜９９モル％と不飽和カルボン酸の無水物１〜６０モル
％とからなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高解像能のレジスト用ベ
ースポリマーとして使用することのできる新規のコポリ
マーに関する。
ースポリマーとして使用することのできる新規のコポリ
マーに関する。
【０００２】
【従来の技術】高感度レジスト系は例えばアクリル酸、
メタクリル酸又はビニル安息香酸−第３ブチルエステル
のホモポリマーを含む（これに関しては欧州特許出願公
開第０１０２４５０号明細書又はこれに相当する米国特
許第４４９１６２８号明細書参照）。またレジストに無
水物含有ポリマーを使用することも公知である（欧州特
許出願公開第０３８８４８４号、同第０３９４７４０
号、同第０３９４７４１号及び同第０３９５９１７号明
細書参照）。
メタクリル酸又はビニル安息香酸−第３ブチルエステル
のホモポリマーを含む（これに関しては欧州特許出願公
開第０１０２４５０号明細書又はこれに相当する米国特
許第４４９１６２８号明細書参照）。またレジストに無
水物含有ポリマーを使用することも公知である（欧州特
許出願公開第０３８８４８４号、同第０３９４７４０
号、同第０３９４７４１号及び同第０３９５９１７号明
細書参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は新規の
特定のコポリマーを提供することにある。
特定のコポリマーを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明によれ
ば、不飽和カルボン酸の第３ブチルエステル（成分Ａ）
４０〜９９モル％と不飽和カルボン酸の無水物（成分
Ｂ）１〜６０モル％とから構成されているコポリマーに
よって達成される。その際成分Ａ及び成分Ｂは合計して
１００％となる量である。
ば、不飽和カルボン酸の第３ブチルエステル（成分Ａ）
４０〜９９モル％と不飽和カルボン酸の無水物（成分
Ｂ）１〜６０モル％とから構成されているコポリマーに
よって達成される。その際成分Ａ及び成分Ｂは合計して
１００％となる量である。
【０００５】
【作用効果】本発明により特定のコポリマー（カルボン
酸−第３ブチルエステル及び無水カルボン酸をベースと
する）、すなわちその基本構成要素の種類及び量がモノ
マー混合物によって決定されるポリマーが提供される。
この種のポリマーはこれまで知られていなかった。第３
ブチルメタクリレート−ホモポリマーをスルホニウム塩
の存在下でＵＶ露光することにより加熱した際に生じる
第３−ブチルメタクリレート、メタクリル酸及び無水メ
タクリル酸からなる不特定ターポリマーのみが公知であ
るにすぎない（これに関しては刊行物「巨大分子（Ｍａ
ｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）」第２１巻（１９８８
年）、第１４７５〜１４８２頁参照）。
酸−第３ブチルエステル及び無水カルボン酸をベースと
する）、すなわちその基本構成要素の種類及び量がモノ
マー混合物によって決定されるポリマーが提供される。
この種のポリマーはこれまで知られていなかった。第３
ブチルメタクリレート−ホモポリマーをスルホニウム塩
の存在下でＵＶ露光することにより加熱した際に生じる
第３−ブチルメタクリレート、メタクリル酸及び無水メ
タクリル酸からなる不特定ターポリマーのみが公知であ
るにすぎない（これに関しては刊行物「巨大分子（Ｍａ
ｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）」第２１巻（１９８８
年）、第１４７５〜１４８２頁参照）。
【０００６】本発明に基づくコポリマーの場合成分Ａは
有利にはアクリル酸−第３ブチルエステル、メタクリル
酸−第３ブチルエステル又はビニル安息香酸−第３ブチ
ルエステルである。その他に重合可能のモノマーとして
例えばマレイン酸、フマル酸及び桂皮酸の第３ブチルエ
ステルを挙げることができる。成分Ｂは有利には無水マ
レイン酸である。他の重合可能のモノマーは例えば無水
イタコン酸である。
有利にはアクリル酸−第３ブチルエステル、メタクリル
酸−第３ブチルエステル又はビニル安息香酸−第３ブチ
ルエステルである。その他に重合可能のモノマーとして
例えばマレイン酸、フマル酸及び桂皮酸の第３ブチルエ
ステルを挙げることができる。成分Ｂは有利には無水マ
レイン酸である。他の重合可能のモノマーは例えば無水
イタコン酸である。
【０００７】本発明に基づくコポリマーはビポリマー
（上記形式の）としてのみではなくターポリマーとして
も構成することができる。この種のポリマーには本発明
により付加的に不飽和芳香族化合物（成分Ｃ）、すなわ
ちオレフィン不飽和置換基を有する芳香族化合物が組込
まれる。この場合成分Ｃとしてはスチロール、α−メチ
ルスチロール又はビニルナフタリンを使用するのが有利
である。一般に成分Ｃとしては重合可能の芳香族化合
物、また多環式又は複素環式構造を有するもの、特に置
換スチロール及びビニルナフタリンが挙げられる。第３
のモノマー構成要素を組込むことにより、ポリマーの規
定の特性、例えばプラズマ耐食性を改善することができ
る。
（上記形式の）としてのみではなくターポリマーとして
も構成することができる。この種のポリマーには本発明
により付加的に不飽和芳香族化合物（成分Ｃ）、すなわ
ちオレフィン不飽和置換基を有する芳香族化合物が組込
まれる。この場合成分Ｃとしてはスチロール、α−メチ
ルスチロール又はビニルナフタリンを使用するのが有利
である。一般に成分Ｃとしては重合可能の芳香族化合
物、また多環式又は複素環式構造を有するもの、特に置
換スチロール及びビニルナフタリンが挙げられる。第３
のモノマー構成要素を組込むことにより、ポリマーの規
定の特性、例えばプラズマ耐食性を改善することができ
る。
【０００８】本発明によるコポリマーは、不飽和カルボ
ン酸の第３ブチルエステルをラジカル開始剤及び場合に
よっては前記の不飽和芳香族化合物と一緒に、有機溶剤
中の不飽和カルボン酸の無水物の高めた温度下にある溶
液に徐々に加えることにより製造することができる。こ
の場合重合可能の第３ブチルエステルを、有利にはアゾ
イソ酪酸ニトリルである開始剤と一緒に無水物の沸騰溶
液に滴下するのが有利である。溶剤としては例えばトル
オール又は酢酸エチルを使用する。こうして多量の無水
物をコポリマー内に組込むことができる。
ン酸の第３ブチルエステルをラジカル開始剤及び場合に
よっては前記の不飽和芳香族化合物と一緒に、有機溶剤
中の不飽和カルボン酸の無水物の高めた温度下にある溶
液に徐々に加えることにより製造することができる。こ
の場合重合可能の第３ブチルエステルを、有利にはアゾ
イソ酪酸ニトリルである開始剤と一緒に無水物の沸騰溶
液に滴下するのが有利である。溶剤としては例えばトル
オール又は酢酸エチルを使用する。こうして多量の無水
物をコポリマー内に組込むことができる。
【０００９】本発明によるコポリマーは有利には高解像
能のポジ又はネガ型レジスト用のベースポリマーとして
使用することができる（これに関してはドイツ連邦共和
国特許出願公開第４０４１００１号明細書を参照）。こ
の種のレジストは特にＤＵＶ領域（遠ＵＶ）で高い感度
を示す。コポリマー中に存在する無水物官能基は露光し
た後、又は露光及び現像した後適当な物質と反応するこ
とによって明らかに耐食性を高める。欧州特許出願公開
第０１０２４５０号明細書による第３ブチルエステルの
ホモポリマーを含むレジスト系と比べて本発明によるポ
リマーを有するレジストは、これが溶液中で貯蔵安定性
でありまた耐食性を高める目的でその場で改変すること
ができる無水物官能基を有するという利点を有する。
能のポジ又はネガ型レジスト用のベースポリマーとして
使用することができる（これに関してはドイツ連邦共和
国特許出願公開第４０４１００１号明細書を参照）。こ
の種のレジストは特にＤＵＶ領域（遠ＵＶ）で高い感度
を示す。コポリマー中に存在する無水物官能基は露光し
た後、又は露光及び現像した後適当な物質と反応するこ
とによって明らかに耐食性を高める。欧州特許出願公開
第０１０２４５０号明細書による第３ブチルエステルの
ホモポリマーを含むレジスト系と比べて本発明によるポ
リマーを有するレジストは、これが溶液中で貯蔵安定性
でありまた耐食性を高める目的でその場で改変すること
ができる無水物官能基を有するという利点を有する。
【００１０】本発明によるコポリマーが無水物を大量に
含んでいたとしても（従ってそれに応じてエステル分は
少ない）、それによってこのポリマーを含むレジストの
感度が損なわれることはない。更にこの種のレジストを
用いることにより、シリル化試薬、特にアミノアルキル
シロキサンとのその場での反応により、（他の系と比較
して）酸素プラズマに対して明らかに高い耐食性が得ら
れる。この理由からこれらのレジストは、極めて厳しい
現像条件が適用される乾式現像レジスト法で使用するこ
とができる。これには特に、ボトムレジストを完全に除
去するため、第１段階ではハロゲン含有プラズマでまた
第２段階では純粋な酸素プラズマでエッチングする二段
階エッチング法が該当する。更に本発明によるポリマー
は比較し得る系よりも高い腐食及び放射線量許容量を驚
くほど明瞭に示す（例えば欧州特許出願公開第０３９５
９１７号明細書参照）。従って本発明によるコポリマー
はサブミクロン範囲の構造物を製造するのに使用される
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第４０４１００２号明
細書参照）。
含んでいたとしても（従ってそれに応じてエステル分は
少ない）、それによってこのポリマーを含むレジストの
感度が損なわれることはない。更にこの種のレジストを
用いることにより、シリル化試薬、特にアミノアルキル
シロキサンとのその場での反応により、（他の系と比較
して）酸素プラズマに対して明らかに高い耐食性が得ら
れる。この理由からこれらのレジストは、極めて厳しい
現像条件が適用される乾式現像レジスト法で使用するこ
とができる。これには特に、ボトムレジストを完全に除
去するため、第１段階ではハロゲン含有プラズマでまた
第２段階では純粋な酸素プラズマでエッチングする二段
階エッチング法が該当する。更に本発明によるポリマー
は比較し得る系よりも高い腐食及び放射線量許容量を驚
くほど明瞭に示す（例えば欧州特許出願公開第０３９５
９１７号明細書参照）。従って本発明によるコポリマー
はサブミクロン範囲の構造物を製造するのに使用される
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第４０４１００２号明
細書参照）。
【００１１】
【実施例】本発明を以下実施例に基づき更に詳述する。
【００１２】例 １
無水マレイン酸１２．７５ｇ（０．１３モル）を沸騰す
るトルオール７７ｍｌに溶かした。この溶液に、アゾイ
ソ酪酸ニトリル０．１８８８ｇ（０．００１１５モル）
を溶解含有する新鮮な蒸留メタクリル酸−第３ブチルエ
ステル１４．２２ｇ（０．１モル）を徐々に滴下した。
その際トルオール溶液は常に沸騰したままであった。添
加終了後（約１５分間）、この溶液を更に６０分間還流
下に沸騰させ、次いで室温に冷却した。イソプロパノー
ル約１．５ｌで沈澱させることにより得られた微細なフ
ロック状生成物を濾別し、イソプロパノールで３回洗浄
し、真空棚中で重量が一定になるまで乾燥した。白色粉
末１８ｇが得られた。赤外線スペクトルは明らかにメタ
クリル酸−第３ブチルエステル及び無水マレイン酸から
なる所期のコポリマーが存在することを示した。熱分解
（ＴＧＡ、最大ピーク）１６３℃、無水物量（ＴＧＡ）
５０モル％。
るトルオール７７ｍｌに溶かした。この溶液に、アゾイ
ソ酪酸ニトリル０．１８８８ｇ（０．００１１５モル）
を溶解含有する新鮮な蒸留メタクリル酸−第３ブチルエ
ステル１４．２２ｇ（０．１モル）を徐々に滴下した。
その際トルオール溶液は常に沸騰したままであった。添
加終了後（約１５分間）、この溶液を更に６０分間還流
下に沸騰させ、次いで室温に冷却した。イソプロパノー
ル約１．５ｌで沈澱させることにより得られた微細なフ
ロック状生成物を濾別し、イソプロパノールで３回洗浄
し、真空棚中で重量が一定になるまで乾燥した。白色粉
末１８ｇが得られた。赤外線スペクトルは明らかにメタ
クリル酸−第３ブチルエステル及び無水マレイン酸から
なる所期のコポリマーが存在することを示した。熱分解
（ＴＧＡ、最大ピーク）１６３℃、無水物量（ＴＧＡ）
５０モル％。
【００１３】例 ２
無水マレイン酸１２．７５ｇ（０．１３モル）を、沸騰
する酢酸エチル５０ｍｌに溶かした。この溶液に新鮮な
蒸留メタクリル酸−第３ブチルエステル１４．２２ｇ
（０．１モル）及び酢酸エチル２７ｍｌからなる混合物
（これにはアゾイソ酪酸ニトリル０．１８８ｇ（０．０
０１１５モル）が溶解している）を徐々に滴下した。そ
の際酢酸エチル溶液は常に沸騰したままであった。添加
終了後（約１５分間）、この溶液を６０分間還流下に沸
騰させ、次いで室温に冷却した。イソプロパノール約
１．５ｌで沈澱させることにより得られた粗いフロック
状生成物を濾別し、イソプロパノールで３回洗浄し、真
空棚中で重量が一定になるまで乾燥した。微かに黄色味
を帯びた粉末１８．４ｇが得られた。この生成物を２−
ブタノン中に溶解し、イソプロパノール中に再沈澱させ
ることにより、白色の粉末を得た。赤外線スペクトルは
明らかにメタクリル酸−第３ブチルエステル及び無水マ
レイン酸からなる所期のコポリマーが存在することを示
した。熱分解（ＴＧＡ、最大ピーク）１６９℃、無水物
量（ＴＧＡ）５０モル％。
する酢酸エチル５０ｍｌに溶かした。この溶液に新鮮な
蒸留メタクリル酸−第３ブチルエステル１４．２２ｇ
（０．１モル）及び酢酸エチル２７ｍｌからなる混合物
（これにはアゾイソ酪酸ニトリル０．１８８ｇ（０．０
０１１５モル）が溶解している）を徐々に滴下した。そ
の際酢酸エチル溶液は常に沸騰したままであった。添加
終了後（約１５分間）、この溶液を６０分間還流下に沸
騰させ、次いで室温に冷却した。イソプロパノール約
１．５ｌで沈澱させることにより得られた粗いフロック
状生成物を濾別し、イソプロパノールで３回洗浄し、真
空棚中で重量が一定になるまで乾燥した。微かに黄色味
を帯びた粉末１８．４ｇが得られた。この生成物を２−
ブタノン中に溶解し、イソプロパノール中に再沈澱させ
ることにより、白色の粉末を得た。赤外線スペクトルは
明らかにメタクリル酸−第３ブチルエステル及び無水マ
レイン酸からなる所期のコポリマーが存在することを示
した。熱分解（ＴＧＡ、最大ピーク）１６９℃、無水物
量（ＴＧＡ）５０モル％。
【００１４】例 ３
無水マレイン酸３２．３６ｇ（０．３３モル）を沸騰す
るトルオール２１０ｍｌに溶かした。この溶液に、アゾ
イソ酪酸ニトリル０．５１７ｇ（０．００３１５モル）
が溶けている新鮮な蒸留アクリル酸−第３ブチルエステ
ル３８．４５ｇ（０．３モル）を徐々に滴下した。その
際トルオール溶液は常に沸騰したままであった。添加終
了後（約１５分間）、この溶液を更に６０分間還流下に
沸騰させ、次いで室温に冷却した。イソプロパノール約
１．５ｌで沈澱させることにより得られた微細なフロッ
ク状生成物を濾別し、イソプロパノールで３回洗浄し、
真空棚中で重量が一定になるまで乾燥した。白色の粉末
４４．４ｇが得られた。赤外線スペクトルは明らかにア
クリル酸−第３ブチルエステル及び無水マレイン酸から
なる所期のコポリマーが存在することを示した。熱分解
（ＴＧＡ、最大ピーク）１５２℃、無水物量（ＴＧＡ）
５０モル％。
るトルオール２１０ｍｌに溶かした。この溶液に、アゾ
イソ酪酸ニトリル０．５１７ｇ（０．００３１５モル）
が溶けている新鮮な蒸留アクリル酸−第３ブチルエステ
ル３８．４５ｇ（０．３モル）を徐々に滴下した。その
際トルオール溶液は常に沸騰したままであった。添加終
了後（約１５分間）、この溶液を更に６０分間還流下に
沸騰させ、次いで室温に冷却した。イソプロパノール約
１．５ｌで沈澱させることにより得られた微細なフロッ
ク状生成物を濾別し、イソプロパノールで３回洗浄し、
真空棚中で重量が一定になるまで乾燥した。白色の粉末
４４．４ｇが得られた。赤外線スペクトルは明らかにア
クリル酸−第３ブチルエステル及び無水マレイン酸から
なる所期のコポリマーが存在することを示した。熱分解
（ＴＧＡ、最大ピーク）１５２℃、無水物量（ＴＧＡ）
５０モル％。
【００１５】例 ４
例１に相応して製造したメタクリル酸−第３ブチルエス
テル／無水マレイン酸−コポリマー２３．７５重量部、
トリフェニルスルホニウム−トリフルオルメタンスルホ
ネート１．２５重量部及びメトキシプロピルアセテート
７５重量部からなるレジストをシリコンウェハ上に遠心
塗布し（３０００ｒｐｍで２０秒間）、次いで６０秒間
９０℃で乾燥した。その際生じたフィルムの層厚は約１
μｍであった。フィルムをジアミノシロキサン（商品名
Ｔｅｇｏｍｅｒ Ａ−Ｓｉ２１２０、ゴールトシュミッ
ト（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ）社製）２重量部、エタノ
ール４５重量部及びイソプロパノール５３重量部からな
る溶液で４００秒間処理し、イソプロパノールを３０秒
間洗浄し、次いで乾燥した。この時点でフィルムの層厚
は１．４μｍであった。引続きウェハをプラズマエッチ
ング装置（マテリアル・リサーチ・コーポレーション
（Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎ）社製、ＭＩＥ７２０型）内に入れ、酸素プ
ラズマ中で３００秒間乾式エッチングした（Ｏ2 ／ＲＩ
Ｅ：ガス圧１．９ｍトル、バイアス電圧４０Ｖ、出力
０．９ｋＷ、磁石で）。エッチング後層厚は１．１９μ
ｍであった。これによりシリル化層の損傷率０．７ｍｍ
／秒が算出された。
テル／無水マレイン酸−コポリマー２３．７５重量部、
トリフェニルスルホニウム−トリフルオルメタンスルホ
ネート１．２５重量部及びメトキシプロピルアセテート
７５重量部からなるレジストをシリコンウェハ上に遠心
塗布し（３０００ｒｐｍで２０秒間）、次いで６０秒間
９０℃で乾燥した。その際生じたフィルムの層厚は約１
μｍであった。フィルムをジアミノシロキサン（商品名
Ｔｅｇｏｍｅｒ Ａ−Ｓｉ２１２０、ゴールトシュミッ
ト（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ）社製）２重量部、エタノ
ール４５重量部及びイソプロパノール５３重量部からな
る溶液で４００秒間処理し、イソプロパノールを３０秒
間洗浄し、次いで乾燥した。この時点でフィルムの層厚
は１．４μｍであった。引続きウェハをプラズマエッチ
ング装置（マテリアル・リサーチ・コーポレーション
（Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎ）社製、ＭＩＥ７２０型）内に入れ、酸素プ
ラズマ中で３００秒間乾式エッチングした（Ｏ2 ／ＲＩ
Ｅ：ガス圧１．９ｍトル、バイアス電圧４０Ｖ、出力
０．９ｋＷ、磁石で）。エッチング後層厚は１．１９μ
ｍであった。これによりシリル化層の損傷率０．７ｍｍ
／秒が算出された。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｇ０３Ｆ 7/004 ５１５ 7124−2Ｈ
7/027 ５０２ 9019−2Ｈ
7/038 ５０５ 7124−2Ｈ
7/039 7124−2Ｈ
５０１ 7124−2Ｈ
Ｈ０１Ｌ 21/027
(72)発明者 ヘルムート アーネ
ドイツ連邦共和国 8551 レツテンバツハ
ハイデシユトラーセ ６
(72)発明者 ジークフリート ビルクレ
ドイツ連邦共和国 8552 ヘヒシユタツト
フアイト‐シユトツス‐シユトラーセ
46
(72)発明者 エバーハルト キユーン
ドイツ連邦共和国 8551 ヘムホーフエン
ベルクシユトラーセ 32
(72)発明者 ライナー ロイシユナー
ドイツ連邦共和国 8520 エルランゲン
ドムプフアツフシユトラーセ 144
(72)発明者 エフア リツセル
ドイツ連邦共和国 8551 フオルヒハイム
リンデンヴエーク 19
(72)発明者 ミヒアエル ゼバルト
ドイツ連邦共和国 8521 ヘスドルフ‐ハ
ンベルク キルヒエンシユタイク ３
Claims (7)
- 【請求項１】 不飽和カルボン酸の第３ブチルエステル
（成分Ａ）４０〜９９モル％と不飽和カルボン酸の無水
物（成分Ｂ）１〜６０モル％とから構成されていること
を特徴とするコポリマー。 - 【請求項２】 成分Ａがアクリル酸−第３ブチルエステ
ル、メタクリル酸−第３ブチルエステル又はビニル安息
香酸−第３ブチルエステルであることを特徴とする請求
項１記載のコポリマー。 - 【請求項３】 成分Ｂが無水マレイン酸であることを特
徴とする請求項１又は２記載のコポリマー。 - 【請求項４】 付加的に不飽和芳香族化合物（成分Ｃ）
を組込むことを特徴とする請求項１ないし３の１つに記
載のコポリマー。 - 【請求項５】 成分Ｃがスチロール、α−メチルスチロ
ール又はビニルナフタリンであることを特徴とする請求
項４記載のコポリマー。 - 【請求項６】 不飽和カルボン酸の第３ブチルエステル
をラジカル開始剤及び場合によっては不飽和芳香族化合
物と一緒に、有機溶剤中の不飽和カルボン酸の無水物の
高めた温度下にある溶液に徐々に加えることを特徴とす
る請求項１ないし５の１つに記載のコポリマーの製法。 - 【請求項７】 ラジカル開始剤としてアゾイソ酪酸ニト
リルを使用することを特徴とする請求項６記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4041000.5 | 1990-12-20 | ||
| DE4041000 | 1990-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059231A true JPH059231A (ja) | 1993-01-19 |
| JP3283555B2 JP3283555B2 (ja) | 2002-05-20 |
Family
ID=6420920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35304691A Expired - Lifetime JP3283555B2 (ja) | 1990-12-20 | 1991-12-18 | コポリマー及びその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5616667A (ja) |
| EP (1) | EP0492255B1 (ja) |
| JP (1) | JP3283555B2 (ja) |
| DE (1) | DE59106537D1 (ja) |
| ES (1) | ES2076450T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6964839B1 (en) | 1999-11-23 | 2005-11-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive polymer having cyclic backbone and resist composition containing the same |
| JP2017538834A (ja) * | 2014-12-18 | 2017-12-28 | エボニック オイル アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｏｉｌ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ＧｍｂＨ | アルキルメタクリレートと無水マレイン酸とのコポリマーの製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59906054D1 (de) * | 1998-04-24 | 2003-07-31 | Infineon Technologies Ag | Filmbildende Polymere |
| DE10137376A1 (de) * | 2001-07-31 | 2003-02-27 | Infineon Technologies Ag | Geklebte Chip- und Waferstapel |
| EP3773388A4 (en) | 2018-04-02 | 2022-01-19 | Polygreen Ltd. | LIQUID POLYMER SOLUTION FOR THE TREATMENT OF NON-WOVEN WEBS |
| WO2019195272A1 (en) | 2018-04-02 | 2019-10-10 | Green Polymers Ltd. | Process for the production of biodegradable superabsorbent polymer with high absorbency under load based on styrene maleic acid copolymers and biopolymer |
| US12129419B2 (en) | 2018-11-13 | 2024-10-29 | Polygreen Ltd | Polymeric composition for use as soil conditioner with improved water absorbency during watering of the agricultural crops |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3184440A (en) * | 1962-07-17 | 1965-05-18 | Grace W R & Co | Interpolymer comprising acrylic acid, an acrylic acid ester and a maleic anhydride derivative and a process of preparation |
| DE1495850A1 (de) * | 1964-12-12 | 1969-11-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid-Copolymerisaten |
| US3677991A (en) * | 1968-08-14 | 1972-07-18 | Dow Chemical Co | Anionic acrylate latexes that possess sensitivity to alkalinity |
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
| US4868259A (en) * | 1986-05-15 | 1989-09-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Emulsion polymerization process |
| DE58908411D1 (de) * | 1989-03-20 | 1994-10-27 | Siemens Ag | Hochauflösender Photoresist. |
| DE3913434A1 (de) * | 1989-04-24 | 1990-10-25 | Siemens Ag | Trockenwickelbares resistsystem |
| EP0395917B1 (de) * | 1989-04-24 | 1997-06-25 | Siemens Aktiengesellschaft | Photostrukturierungsverfahren |
| EP0394741B1 (de) * | 1989-04-24 | 1997-06-25 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Erzeugung ätzresistenter Strukturen |
| US5221787A (en) * | 1989-12-22 | 1993-06-22 | General Electric Company | Method of preparing maleic anhydride terpolymers |
-
1991
- 1991-12-09 ES ES91121086T patent/ES2076450T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-09 EP EP91121086A patent/EP0492255B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-09 DE DE59106537T patent/DE59106537D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-18 JP JP35304691A patent/JP3283555B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-04 US US08/434,955 patent/US5616667A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-09-23 US US08/717,652 patent/US5703186A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6964839B1 (en) | 1999-11-23 | 2005-11-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive polymer having cyclic backbone and resist composition containing the same |
| JP2017538834A (ja) * | 2014-12-18 | 2017-12-28 | エボニック オイル アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｏｉｌ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ＧｍｂＨ | アルキルメタクリレートと無水マレイン酸とのコポリマーの製造方法 |
| US10703840B2 (en) | 2014-12-18 | 2020-07-07 | Evonik Operations Gmbh | Method for the preparation of copolymers of alkyl methacrylates and maleic anhydride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5616667A (en) | 1997-04-01 |
| EP0492255A1 (de) | 1992-07-01 |
| EP0492255B1 (de) | 1995-09-20 |
| DE59106537D1 (de) | 1995-10-26 |
| ES2076450T3 (es) | 1995-11-01 |
| JP3283555B2 (ja) | 2002-05-20 |
| US5703186A (en) | 1997-12-30 |
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