JPH0593369A - ポリエステル繊維の接着改良法 - Google Patents
ポリエステル繊維の接着改良法Info
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- JPH0593369A JPH0593369A JP27358291A JP27358291A JPH0593369A JP H0593369 A JPH0593369 A JP H0593369A JP 27358291 A JP27358291 A JP 27358291A JP 27358291 A JP27358291 A JP 27358291A JP H0593369 A JPH0593369 A JP H0593369A
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、ポリエステル繊維の、特に
ゴム材料との接着性向上にある。 【構成】 ポリエステル繊維を特殊クロロフェノール化
合物・レゾルシン・フォルマリン・ゴムラテックスを含
む第１処理剤で処理した後、引き続きレゾルシン・フォ
ルマリン・ゴムラテックスを含む第２処理剤で処理する
接着改良法において、特殊クロロフェノール化合物が、
パラクロロフェノール及びレゾルシンをフォルムアルデ
ヒドと共重合した化合物であり、特定構造式で表され
る、３核体、５核体、７核体を主成分とし、特定の分子
量分布を有し、第１処理剤のゴムラテックスがカルボキ
シル基が導入されたビニルピリジン・スチレン・ブタジ
エンの３元共重合体であって、かつ第２処理剤のゴムラ
テックスが特定の粒子径分布を有するビニルピリジン・
スチレン・ブタジエンであるポリエステル繊維の接着改
良法。
ゴム材料との接着性向上にある。 【構成】 ポリエステル繊維を特殊クロロフェノール化
合物・レゾルシン・フォルマリン・ゴムラテックスを含
む第１処理剤で処理した後、引き続きレゾルシン・フォ
ルマリン・ゴムラテックスを含む第２処理剤で処理する
接着改良法において、特殊クロロフェノール化合物が、
パラクロロフェノール及びレゾルシンをフォルムアルデ
ヒドと共重合した化合物であり、特定構造式で表され
る、３核体、５核体、７核体を主成分とし、特定の分子
量分布を有し、第１処理剤のゴムラテックスがカルボキ
シル基が導入されたビニルピリジン・スチレン・ブタジ
エンの３元共重合体であって、かつ第２処理剤のゴムラ
テックスが特定の粒子径分布を有するビニルピリジン・
スチレン・ブタジエンであるポリエステル繊維の接着改
良法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高温下などでの使用に
耐える、耐久性の良好なゴム補強用ポリエステル繊維の
製造方法を提供するものである。
耐える、耐久性の良好なゴム補強用ポリエステル繊維の
製造方法を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル繊維は、高強度、高ヤング
率を有しており、それを活かしタイヤ、ホース、ベルト
等のゴム補強用繊維としてきわめて有用である。
率を有しており、それを活かしタイヤ、ホース、ベルト
等のゴム補強用繊維としてきわめて有用である。
【０００３】これらの用途へポリエステル繊維を適用す
る場合は、その表面が比較的不活性でありゴムや樹脂等
のマトリックスとの接着性が不十分であるのが現状であ
る。
る場合は、その表面が比較的不活性でありゴムや樹脂等
のマトリックスとの接着性が不十分であるのが現状であ
る。
【０００４】そこで種々の薬品を用いた化学処理法、例
えばエポキシ化合物、イソシアネート化合物等の反応性
の強い化学薬品で処理する方法が提案され実用化されて
いる。また、ポリエステルの良溶媒であるクロロフェノ
ール化合物を用いる考えは古くからあり、実際バルカボ
ンド（ＩＣＩ社製品）、タマノール（荒川化学（株）製
品）として上市され利用されてきた。しかしながら、従
来からのこのクロロフェノール化合物は、パラクロルフ
ェノールと、レゾルシンとをフォルムアルデヒドと共縮
合したものであり、構造式の点では、本発明によるもの
と同じに表されるが、図１に示す分子量分布からも判る
通り、未反応のレゾルシン、パラクロルフェノールを多
く含むものであり、近年の耐久性向上要求に対しては必
ずしも十分ではない。
えばエポキシ化合物、イソシアネート化合物等の反応性
の強い化学薬品で処理する方法が提案され実用化されて
いる。また、ポリエステルの良溶媒であるクロロフェノ
ール化合物を用いる考えは古くからあり、実際バルカボ
ンド（ＩＣＩ社製品）、タマノール（荒川化学（株）製
品）として上市され利用されてきた。しかしながら、従
来からのこのクロロフェノール化合物は、パラクロルフ
ェノールと、レゾルシンとをフォルムアルデヒドと共縮
合したものであり、構造式の点では、本発明によるもの
と同じに表されるが、図１に示す分子量分布からも判る
通り、未反応のレゾルシン、パラクロルフェノールを多
く含むものであり、近年の耐久性向上要求に対しては必
ずしも十分ではない。
【０００５】
【発明の目的】本発明は以上の事情を背景としてなされ
たものであり、本発明の目的はゴムマトリックスとの接
着性が改良されたポリエステル繊維の製造法を提供する
ことにある。
たものであり、本発明の目的はゴムマトリックスとの接
着性が改良されたポリエステル繊維の製造法を提供する
ことにある。
【０００６】
【発明の構成】すなわち本発明は、ポリエステル繊維を
特殊クロロフェノール化合物・レゾルシン・フォルマリ
ン・ゴムラテックスを含む第１処理剤で処理した後、引
き続きレゾルシン・フォルマリン・ゴムラテックス（Ｒ
ＦＬ）を含む第２処理剤で処理する接着改良法におい
て、特殊クロロフェノール化合物が、パラクロロフェノ
ール及びレゾルシンをフォルムアルデヒドと共縮合した
化合物であり、下記構造式で表される、３核体（Ｉ）、
５核体（II）、７核体（III ）を主成分とし、特定の分
子量分布を有し第２処理剤のゴムラテックスが、カルボ
キシル基が導入されたビニルピリジン―ブタジエン―ス
チレンの３元共重合体であって、かつ第２処理剤のゴム
ラテックスが特定の粒子径分布を有するビニルピリジン
・スチレン・ブタジエンからなることを特徴とするポリ
エステル繊維の接着改良法である。
特殊クロロフェノール化合物・レゾルシン・フォルマリ
ン・ゴムラテックスを含む第１処理剤で処理した後、引
き続きレゾルシン・フォルマリン・ゴムラテックス（Ｒ
ＦＬ）を含む第２処理剤で処理する接着改良法におい
て、特殊クロロフェノール化合物が、パラクロロフェノ
ール及びレゾルシンをフォルムアルデヒドと共縮合した
化合物であり、下記構造式で表される、３核体（Ｉ）、
５核体（II）、７核体（III ）を主成分とし、特定の分
子量分布を有し第２処理剤のゴムラテックスが、カルボ
キシル基が導入されたビニルピリジン―ブタジエン―ス
チレンの３元共重合体であって、かつ第２処理剤のゴム
ラテックスが特定の粒子径分布を有するビニルピリジン
・スチレン・ブタジエンからなることを特徴とするポリ
エステル繊維の接着改良法である。
【０００７】本発明でいう特殊クロロフェノール化合物
とは、パラクロロフェノール及びレゾルシンをフォルム
アルデヒドと共縮合した化合物であり、下記構造式で表
される、３核体（Ｉ）、５核体（II）、７核体（III ）
からなる特殊クロロフェノール化合物であり、図２に示
すように特定の分子量分布を有するものである。
とは、パラクロロフェノール及びレゾルシンをフォルム
アルデヒドと共縮合した化合物であり、下記構造式で表
される、３核体（Ｉ）、５核体（II）、７核体（III ）
からなる特殊クロロフェノール化合物であり、図２に示
すように特定の分子量分布を有するものである。
【０００８】
【化２】
【０００９】本発明でいう、カルボキシル変成ゴムラテ
ックスとは、通常用いられる、ビニルピリジン―ブタジ
エン―スチレンの３元共重合体ラテックスにカルボキシ
ル基を導入したものである。
ックスとは、通常用いられる、ビニルピリジン―ブタジ
エン―スチレンの３元共重合体ラテックスにカルボキシ
ル基を導入したものである。
【００１０】本発明でいう、小粒子及び大粒子の２つの
粒子径からなるゴムラテックスとは、グラフ（図３）に
示す如く、乳化液中のラテックス粒子の粒度分布をみた
時、１００ｎｍ以下並びに３５０ｎｍ以上にそれぞれ分
布のピークを有するものである。
粒子径からなるゴムラテックスとは、グラフ（図３）に
示す如く、乳化液中のラテックス粒子の粒度分布をみた
時、１００ｎｍ以下並びに３５０ｎｍ以上にそれぞれ分
布のピークを有するものである。
【００１１】本発明で適用するＲＦＬは、レゾルシン・
フォルマリンをアルカリまたは酸性触媒下で反応させて
得られる初期縮合物とゴムラテックスとの混合物であ
り、レゾルシン、フォルマリン、ゴムラテックスの配合
比率については公知技術のいずれを適用しても効果は見
られる。
フォルマリンをアルカリまたは酸性触媒下で反応させて
得られる初期縮合物とゴムラテックスとの混合物であ
り、レゾルシン、フォルマリン、ゴムラテックスの配合
比率については公知技術のいずれを適用しても効果は見
られる。
【００１２】
【発明の効果】本発明により得られるポリエステル繊維
は、該繊維の良溶媒であるクロロフェノールを付加した
レゾルシン・フォルマリン・カルボキシル変成ゴムラテ
ックスからなる第１処理剤に浸漬処理した後、ただちに
小粒子及び大粒子の２粒子径からなるゴムラテックスを
用いたレゾルシン・フォルマリン・ゴムラテックスから
なる接着剤で処理しているため、先ず、第１接着剤で
は、ポリエステル繊維と接着剤層との結合が強固になさ
れ、使用ラテックス粒子表面に導入されたカルボキシル
基が、ゴム中などから発生するアミン類と反応し固定化
し、アミンを失活させるものである。同時に、該カルボ
キシル基とピリジル基との水素結合により、ラテックス
ポリマーがネットワーク構造を形成し、アミン類の透過
を抑えるものである。次いで第２接着剤では、粒子径の
小さいゴムラテックスが繊維表面を覆い、その外側を粒
子径の大きなゴムラテックスが覆うことで繊維への密着
性と、ゴムサイドからの接着阻害成分あるいは接着層劣
化成分を阻止することで、高温下などでの接着性能低下
の極めて少ない耐久性の良好な接着性能が得られるもの
である。
は、該繊維の良溶媒であるクロロフェノールを付加した
レゾルシン・フォルマリン・カルボキシル変成ゴムラテ
ックスからなる第１処理剤に浸漬処理した後、ただちに
小粒子及び大粒子の２粒子径からなるゴムラテックスを
用いたレゾルシン・フォルマリン・ゴムラテックスから
なる接着剤で処理しているため、先ず、第１接着剤で
は、ポリエステル繊維と接着剤層との結合が強固になさ
れ、使用ラテックス粒子表面に導入されたカルボキシル
基が、ゴム中などから発生するアミン類と反応し固定化
し、アミンを失活させるものである。同時に、該カルボ
キシル基とピリジル基との水素結合により、ラテックス
ポリマーがネットワーク構造を形成し、アミン類の透過
を抑えるものである。次いで第２接着剤では、粒子径の
小さいゴムラテックスが繊維表面を覆い、その外側を粒
子径の大きなゴムラテックスが覆うことで繊維への密着
性と、ゴムサイドからの接着阻害成分あるいは接着層劣
化成分を阻止することで、高温下などでの接着性能低下
の極めて少ない耐久性の良好な接着性能が得られるもの
である。
【００１３】以下、実施例により本発明を更に詳細に説
明する。なお、実施例中、諸性能は下記の方法により測
定した。
明する。なお、実施例中、諸性能は下記の方法により測
定した。
【００１４】（１）クロロフェノール化合物の分子量分
布 クロロフェノール化合物の分子量分布の測定は、該化合
物を真空乾燥し、得られた固形物をテトラヒドロフラン
に溶解し、ゲルパーミエーションクロマトグラフもしく
は、液体クロマトグラフによって測定したものである。
使用するカラムの特性にもよるが、固形分の溶解濃度が
異なっていても、得られる分布形状にはほとんど差異は
ない。
布 クロロフェノール化合物の分子量分布の測定は、該化合
物を真空乾燥し、得られた固形物をテトラヒドロフラン
に溶解し、ゲルパーミエーションクロマトグラフもしく
は、液体クロマトグラフによって測定したものである。
使用するカラムの特性にもよるが、固形分の溶解濃度が
異なっていても、得られる分布形状にはほとんど差異は
ない。
【００１５】（２）ゴムラテックスの粒子径の分布 ゴムラテックスの粒子径の分布については、該ゴムラテ
ックスを真空乾燥したのち、走査型電子顕微鏡観察によ
り撮影した写真からその粒子径と、頻度を測定しグラフ
化したものである。
ックスを真空乾燥したのち、走査型電子顕微鏡観察によ
り撮影した写真からその粒子径と、頻度を測定しグラフ
化したものである。
【００１６】（３）ＳＰＵ（Solid Pick Up ） 接着処理前後の重量差より付着量を求めた。
【００１７】（４）接着性能（プライ間剥離接着力） １インチ間に、コードを３０本並べ、その両側を厚さ
０．４mmのゴムシートではさむ。これを２枚重ね、所定
条件で加硫を行う。その後、コードのある２層の間を５
０mm／min の速度で剥離し、その時の接着力を測定す
る。合わせて、剥離後のゴム付着状態を観察しランク付
けを行いゴム付着量とする。
０．４mmのゴムシートではさむ。これを２枚重ね、所定
条件で加硫を行う。その後、コードのある２層の間を５
０mm／min の速度で剥離し、その時の接着力を測定す
る。合わせて、剥離後のゴム付着状態を観察しランク付
けを行いゴム付着量とする。
【００１８】
【実施例１〜４、比較例１〜４】ポリエチレンテレフタ
レート繊維（帝人（株）製、［η］＝０．９０）１５０
０de―２５０fil からなるマルチフィラメントを２本あ
わせ、それぞれ下撚り、上撚りを４０回／１０cmかけて
３０００deのコードを得た。
レート繊維（帝人（株）製、［η］＝０．９０）１５０
０de―２５０fil からなるマルチフィラメントを２本あ
わせ、それぞれ下撚り、上撚りを４０回／１０cmかけて
３０００deのコードを得た。
【００１９】また第１処理液としてパラクロロフェノー
ル及びレゾルシンをフォルムアルデヒドと共縮合して得
られた一定の分子量分布を有する特殊クロロフェノール
化合物（デナボンド；ナガセ化成（株）製クロロフェノ
ール化合物のアンモニア水溶液、フェノールの３核体、
５核体及び７核体を主成分とするもの）の２０重量％ア
ンモニア水分散液とゴムラテックス（スチレン―ブタジ
エン及びビニル―ピリジンのターポリマーの一部をカル
ボキシル変成したものの４０％水乳化物、ニポガード
Ｚ―５００、日本ゼオン（株）製）及び水を重量割合で
２：１：４に混合したものを準備する。
ル及びレゾルシンをフォルムアルデヒドと共縮合して得
られた一定の分子量分布を有する特殊クロロフェノール
化合物（デナボンド；ナガセ化成（株）製クロロフェノ
ール化合物のアンモニア水溶液、フェノールの３核体、
５核体及び７核体を主成分とするもの）の２０重量％ア
ンモニア水分散液とゴムラテックス（スチレン―ブタジ
エン及びビニル―ピリジンのターポリマーの一部をカル
ボキシル変成したものの４０％水乳化物、ニポガード
Ｚ―５００、日本ゼオン（株）製）及び水を重量割合で
２：１：４に混合したものを準備する。
【００２０】一方第２処理剤として２８％アンモニア水
溶液３０ｇを、水２６０ｇに加えよく攪拌し、この水溶
液のなかに予め酸性触媒で縮合せしめたレゾルシン・フ
ォルマリン初期縮合物（アセトン４０％溶液）６０ｇを
添加して十分に攪拌し分散せしめた。次に、ゴムラテッ
クス（スチレン―ブタジエン及びビニル―ピリジンのタ
ーポリマーからなり、その粒子径の分布が８０ｎｍ及び
４００ｎｍにピークを有するものの４０％水乳化物、ニ
ッポールＴＧ―１００８、日本ゼオン（株）製）３４０
ｇを水２００ｇに加え十分かきまぜた後、前記レゾルシ
ン・フォルマリン初期縮合物溶液をゆっくり攪拌しなが
ら加え、次いでフォルマリン溶液（３７％）２０ｇを添
加し水性接着剤を得た。この接着液を２０℃で４８時間
熟成した。
溶液３０ｇを、水２６０ｇに加えよく攪拌し、この水溶
液のなかに予め酸性触媒で縮合せしめたレゾルシン・フ
ォルマリン初期縮合物（アセトン４０％溶液）６０ｇを
添加して十分に攪拌し分散せしめた。次に、ゴムラテッ
クス（スチレン―ブタジエン及びビニル―ピリジンのタ
ーポリマーからなり、その粒子径の分布が８０ｎｍ及び
４００ｎｍにピークを有するものの４０％水乳化物、ニ
ッポールＴＧ―１００８、日本ゼオン（株）製）３４０
ｇを水２００ｇに加え十分かきまぜた後、前記レゾルシ
ン・フォルマリン初期縮合物溶液をゆっくり攪拌しなが
ら加え、次いでフォルマリン溶液（３７％）２０ｇを添
加し水性接着剤を得た。この接着液を２０℃で４８時間
熟成した。
【００２１】上記のポリエステルコードを、上記第１処
理剤で処理した後、かかるポリエステルコードをディッ
ピングマシーンを用いて、１３０℃で９０秒間乾燥後、
２４０℃で６０秒間熱処理を行った。
理剤で処理した後、かかるポリエステルコードをディッ
ピングマシーンを用いて、１３０℃で９０秒間乾燥後、
２４０℃で６０秒間熱処理を行った。
【００２２】次いで、第２処理剤中へ浸漬処理を行い、
第１処理剤処理後と同様に、ディッピングマシーンを用
いて、１３０℃で９０秒間乾燥後、２３５℃で６０秒間
熱処理を行った。
第１処理剤処理後と同様に、ディッピングマシーンを用
いて、１３０℃で９０秒間乾燥後、２３５℃で６０秒間
熱処理を行った。
【００２３】得られた接着処理ポリエステルコードを、
天然ゴムを主成分とした未加硫ゴムに埋め込み１５０℃
で３０分間加硫を行い、プライ間剥離接着力及び剥離後
のゴム付着率の測定を行った。
天然ゴムを主成分とした未加硫ゴムに埋め込み１５０℃
で３０分間加硫を行い、プライ間剥離接着力及び剥離後
のゴム付着率の測定を行った。
【００２４】表１にその結果を示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】比較例は、クロロフェノール化合物の従来
品として既に上市されているクロロフェノール化合物
（タマノール、荒川化学（株）製）を用い、ゴムラテッ
クスの従来品として従来から用いられているビニル・ピ
リジン―スチレン・ブタジエン・ゴムラテックス（例え
ば、ピラテックスＦＳ、住友ノーガタック（株）製）を
使用したものである。本発明によるものが、接着剥離強
度、ゴム付着率共にバランスよく良好である。
品として既に上市されているクロロフェノール化合物
（タマノール、荒川化学（株）製）を用い、ゴムラテッ
クスの従来品として従来から用いられているビニル・ピ
リジン―スチレン・ブタジエン・ゴムラテックス（例え
ば、ピラテックスＦＳ、住友ノーガタック（株）製）を
使用したものである。本発明によるものが、接着剥離強
度、ゴム付着率共にバランスよく良好である。
【図１】従来からのクロロフェノール化合物の分子量分
布図
布図
【図２】本発明による特殊クロロフェノール化合物の分
子量分布図
子量分布図
【図３】ゴムラテックス粒子の粒度分布図
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｍ 15/41 // Ｄ０６Ｍ 101:32
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリエステル繊維を特殊クロロフェノー
ル化合物・レゾルシン・フォルマリン・ゴムラテックス
を含む第１処理剤で処理した後、引き続きレゾルシン・
フォルマリン・ゴムラテックス（ＲＦＬ）を含む第２処
理剤で処理する接着改良法において、特殊クロロフェノ
ール化合物が、パラクロロフェノール及びレゾルシンを
フォルムアルデヒドと共縮合した化合物であり、下記構
造式で表される、３核体（Ｉ）、５核体（II）、７核体
（III ）を主成分とし、特定の分子量分布を有し第２処
理剤のゴムラテックスが、カルボキシル基が導入された
ビニルピリジン―ブタジエン―スチレンの３元共重合体
であって、かつ第２処理剤のゴムラテックスが特定の粒
子径分布を有するビニルピリジン・スチレン・ブタジエ
ンからなることを特徴とするポリエステル繊維の接着改
良法。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27358291A JPH0593369A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ポリエステル繊維の接着改良法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27358291A JPH0593369A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ポリエステル繊維の接着改良法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0593369A true JPH0593369A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=17529810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27358291A Pending JPH0593369A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ポリエステル繊維の接着改良法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0593369A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008202182A (ja) * | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Toray Ind Inc | ホース補強用ポリエステル繊維コード |
| JP2011241512A (ja) * | 2010-05-20 | 2011-12-01 | Teijin Fibers Ltd | ゴム補強用繊維の製造方法 |
| JP2014065996A (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-17 | Toray Ind Inc | ホース補強用ポリエステル繊維コード |
| CN115109213A (zh) * | 2022-07-11 | 2022-09-27 | 聚实(上海)新材料有限公司 | 一种用于纤维骨架材料浸渍液rfl的改性rf树脂及其制备方法、rfl浸渍液 |
-
1991
- 1991-09-26 JP JP27358291A patent/JPH0593369A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008202182A (ja) * | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Toray Ind Inc | ホース補強用ポリエステル繊維コード |
| JP2011241512A (ja) * | 2010-05-20 | 2011-12-01 | Teijin Fibers Ltd | ゴム補強用繊維の製造方法 |
| JP2014065996A (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-17 | Toray Ind Inc | ホース補強用ポリエステル繊維コード |
| CN115109213A (zh) * | 2022-07-11 | 2022-09-27 | 聚实(上海)新材料有限公司 | 一种用于纤维骨架材料浸渍液rfl的改性rf树脂及其制备方法、rfl浸渍液 |
| CN115109213B (zh) * | 2022-07-11 | 2024-04-26 | 聚实(上海)新材料有限公司 | 一种用于纤维骨架材料浸渍液rfl的改性rf树脂及其制备方法、rfl浸渍液 |
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