JPH0597790A - 殺菌性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（Ｉ）；
［上記式中のＤ及びＥはは独立してＨ又は弗素；Ｘ及び
Ｙは独立してＯ又はＳ：Ａ、Ｂ、Ｒ１及びＲ２は各種の
特定の基を示し；Ｒ４は置換Ｃ２−８アルキル又はシク
ロブチル，シクロペンチル又はシクロヘキシルであ
る。］で表される殺菌性化合物。 【効果】 これらの化合物は広範囲の植物の病気に対し
て、特に真菌類（卵菌類と同じ）として知られている病
原体の種類に殺菌活性を示す。
Ｙは独立してＯ又はＳ：Ａ、Ｂ、Ｒ１及びＲ２は各種の
特定の基を示し；Ｒ４は置換Ｃ２−８アルキル又はシク
ロブチル，シクロペンチル又はシクロヘキシルであ
る。］で表される殺菌性化合物。 【効果】 これらの化合物は広範囲の植物の病気に対し
て、特に真菌類（卵菌類と同じ）として知られている病
原体の種類に殺菌活性を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な殺菌性アシルアミ
ノベンズアミド類、それらの製造方法、それらを含む殺
菌剤組成物及びそれらの化合物を用いて菌、特に植物に
感染する菌の防除方法に関する。
ノベンズアミド類、それらの製造方法、それらを含む殺
菌剤組成物及びそれらの化合物を用いて菌、特に植物に
感染する菌の防除方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、米国特許第4282218 号が優先権
を主張している英国特許出願第42454/77号及びEP-A-012
790号が知られている。前者の明細書には抗雄性（antia
ndrogenic）を有しているアシルアニリドが記載され、
かつ後者には殺菌性を有しているアニリン誘導体が記載
されている。
を主張している英国特許出願第42454/77号及びEP-A-012
790号が知られている。前者の明細書には抗雄性（antia
ndrogenic）を有しているアシルアニリドが記載され、
かつ後者には殺菌性を有しているアニリン誘導体が記載
されている。
【０００３】
【問題点を解決する為の手段】本発明は下記式（Ｉ）； ［上記式中のＡ及びＢは、夫々独立してＨ、弗素、塩
素、臭素、ヨウ素、 C1-4 アルキル、 C1-4 アルコキ
シ、ハロ(C1-4 ）アルキル、シアノ、 C1-4 アルコキシ
カルボニル、 C1-4 アルコキシメチル、 C1-4 アルキル
チオメチル、 C2-4 アルケニル、 C2-4 アルキニル、ホ
ルミル、 C1-4 アルキルチオ、カルボキシ、 C1-4 アル
キルカルボニル又はニトロ、ただし、ＡおよびＢは共に
Ｈであることはない：Ｄ及びＥは独立してＨ又は弗素；
Ｒ1 及びＲ2 は、夫々独立して(C1-4 ）アルキル、 C
3-6 アルケニル（ハロゲンで置換されていてもよい）、
C3-6 アルキニル（ハロゲンで置換されていてもよ
い）、 C1-4 アルコキシ、ハロ(C1-4 ）アルキル、 C
3-6 シクロアルキル、 C3-6 シクロアルキル(C1-4 ）ア
ルキル、C1-4 アルコキシ(C1-4 ）アルキル、 C1-4 ア
ルキルチオ(C1-4 ）アルキル又はシアノ；またはＲ1 及
びＲ2 はそれらの基が結合している窒素原子と一緒にな
って(C1-4 ）アルキルで置換されていてもよいモルホリ
ン環、ピペリジン環、ピロリジン環またはアゼチジン環
を形成し；Ｒ4 は、シクロブチル、シクロペンチル、又
はシルロヘキシル［いずれもハロゲン、(C1-4 ）アルキ
ル、(C1-4 ）アルコキシ、(C1-4 ）アルキルチオ、(C
2-4 ）アルケニル、(C2-4 ）アルキニル、シアノ、 C
1-4 アルキルカルボニル、 C1-4 アルコキシカルボニ
ル、アジド、ニトロ、イソシアノ又はＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5
及びＲ6 は夫々独立に、Ｈ、(C1-4 アルキル）、
(C1-4 ）アルキルカルボニル又はホルミル）で置換され
ていてもよい］；あるいはＲ4 は(C2-8 ）アルキル［ア
ジド、ニトロ、イソシアノ、−ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及びＲ
6 は夫々独立にＨ、(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルキ
ルカルボニル又はホルミル）、シアノ、(C1-4 ）アルキ
ルカルボニル又は(C1-4 ）アルコキシカルボニルで置換
された］；並びにＸ及びＹは独立して酸素又は硫黄であ
る］の化合物を提供する。
素、臭素、ヨウ素、 C1-4 アルキル、 C1-4 アルコキ
シ、ハロ(C1-4 ）アルキル、シアノ、 C1-4 アルコキシ
カルボニル、 C1-4 アルコキシメチル、 C1-4 アルキル
チオメチル、 C2-4 アルケニル、 C2-4 アルキニル、ホ
ルミル、 C1-4 アルキルチオ、カルボキシ、 C1-4 アル
キルカルボニル又はニトロ、ただし、ＡおよびＢは共に
Ｈであることはない：Ｄ及びＥは独立してＨ又は弗素；
Ｒ1 及びＲ2 は、夫々独立して(C1-4 ）アルキル、 C
3-6 アルケニル（ハロゲンで置換されていてもよい）、
C3-6 アルキニル（ハロゲンで置換されていてもよ
い）、 C1-4 アルコキシ、ハロ(C1-4 ）アルキル、 C
3-6 シクロアルキル、 C3-6 シクロアルキル(C1-4 ）ア
ルキル、C1-4 アルコキシ(C1-4 ）アルキル、 C1-4 ア
ルキルチオ(C1-4 ）アルキル又はシアノ；またはＲ1 及
びＲ2 はそれらの基が結合している窒素原子と一緒にな
って(C1-4 ）アルキルで置換されていてもよいモルホリ
ン環、ピペリジン環、ピロリジン環またはアゼチジン環
を形成し；Ｒ4 は、シクロブチル、シクロペンチル、又
はシルロヘキシル［いずれもハロゲン、(C1-4 ）アルキ
ル、(C1-4 ）アルコキシ、(C1-4 ）アルキルチオ、(C
2-4 ）アルケニル、(C2-4 ）アルキニル、シアノ、 C
1-4 アルキルカルボニル、 C1-4 アルコキシカルボニ
ル、アジド、ニトロ、イソシアノ又はＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5
及びＲ6 は夫々独立に、Ｈ、(C1-4 アルキル）、
(C1-4 ）アルキルカルボニル又はホルミル）で置換され
ていてもよい］；あるいはＲ4 は(C2-8 ）アルキル［ア
ジド、ニトロ、イソシアノ、−ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及びＲ
6 は夫々独立にＨ、(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルキ
ルカルボニル又はホルミル）、シアノ、(C1-4 ）アルキ
ルカルボニル又は(C1-4 ）アルコキシカルボニルで置換
された］；並びにＸ及びＹは独立して酸素又は硫黄であ
る］の化合物を提供する。
【０００４】
【好ましい実施態様】アルキル基及び他のアルキル含有
基中のアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状であり得る。そ
の例としては、メチル、エチル、プロピル（ｎ−及びイ
ソ−プロピル）、ブチル（ｎ−、ｓｅｃ、ｉｓｏ−及び
ｔ−ブチル）、1,1-ジメチルプロピル及び1,1-ジメチル
ブチルが挙げられる。アルケニル基及びアルキニル基も
また直鎖状又は分岐鎖状であり得る。その例としては、
1,1-ジメチルブテニル(3）及び1,1-ジメチルプロピニル
(2）が挙げられる。ハロゲンとしては弗素、塩素及び臭
素が挙げられる。
基中のアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状であり得る。そ
の例としては、メチル、エチル、プロピル（ｎ−及びイ
ソ−プロピル）、ブチル（ｎ−、ｓｅｃ、ｉｓｏ−及び
ｔ−ブチル）、1,1-ジメチルプロピル及び1,1-ジメチル
ブチルが挙げられる。アルケニル基及びアルキニル基も
また直鎖状又は分岐鎖状であり得る。その例としては、
1,1-ジメチルブテニル(3）及び1,1-ジメチルプロピニル
(2）が挙げられる。ハロゲンとしては弗素、塩素及び臭
素が挙げられる。
【０００５】本発明の１つの要旨では、前記式（Ｉ）
｛但しＡが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、 C1-4 アルキ
ル、ハロ(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルコキシ、(C
1-4 ）アルキルチオ、シアノ、ニトロ、(C1-4 ）アルコ
キシカルボニル、(C1-4 ）アルコキシ(C1-4 ）アルキ
ル、(C1-4 ）アルキルチオ(C1-4 ）アルキル、(C2-4 ）
アルケニル、(C2-4 ）アルキニル又は(C1-4 ）アルキル
カルボニル；ＢはＨ；Ｒ1 はメチル；Ｒ2 は(C1-4 ）ア
ルキル、ハロ(C1-4 ）アルキル、(C3-4 ）アルケニル、
(C3-4 ）アルキニル、シクロプロピル、シクロプロピル
(C1-4 ）アルキル、(C1- 4 ）アルコキシ、(C1-4 ）アル
コキシ(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルキルチオ
(C1-4 ）アルキル、又はシアノ；Ｒ4 はシクロブチル、
シクロペンチル又はシクロヘキシル（それぞれ１位がハ
ロゲン、(C1-4 ）アルキル、又は(C1-4 ）アルコキシで
置換されていてもよい）又はＲ3 （ＣＨ3 ）2 Ｃ−基
［Ｒ3 はアジド、ニトロ、シアノ、ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及
びＲ6 は夫々独立にＨ、(C1-4 ）アルキル又はホルミ
ル）、(C1-4 ）アルコキシカルボニル又は(C1-4 ）アル
キルカルボニル］；並びにＸ及びＹは共にＯである｝の
化合物が提供される。
｛但しＡが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、 C1-4 アルキ
ル、ハロ(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルコキシ、(C
1-4 ）アルキルチオ、シアノ、ニトロ、(C1-4 ）アルコ
キシカルボニル、(C1-4 ）アルコキシ(C1-4 ）アルキ
ル、(C1-4 ）アルキルチオ(C1-4 ）アルキル、(C2-4 ）
アルケニル、(C2-4 ）アルキニル又は(C1-4 ）アルキル
カルボニル；ＢはＨ；Ｒ1 はメチル；Ｒ2 は(C1-4 ）ア
ルキル、ハロ(C1-4 ）アルキル、(C3-4 ）アルケニル、
(C3-4 ）アルキニル、シクロプロピル、シクロプロピル
(C1-4 ）アルキル、(C1- 4 ）アルコキシ、(C1-4 ）アル
コキシ(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルキルチオ
(C1-4 ）アルキル、又はシアノ；Ｒ4 はシクロブチル、
シクロペンチル又はシクロヘキシル（それぞれ１位がハ
ロゲン、(C1-4 ）アルキル、又は(C1-4 ）アルコキシで
置換されていてもよい）又はＲ3 （ＣＨ3 ）2 Ｃ−基
［Ｒ3 はアジド、ニトロ、シアノ、ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及
びＲ6 は夫々独立にＨ、(C1-4 ）アルキル又はホルミ
ル）、(C1-4 ）アルコキシカルボニル又は(C1-4 ）アル
キルカルボニル］；並びにＸ及びＹは共にＯである｝の
化合物が提供される。
【０００６】本発明の別の要旨では、前記式（Ｉ）｛但
しＡが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチル；ＢはＨ、
弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及びＲ2 は共に
メチル；Ｒ4 はシクロブチル、シクロペンチル又はシク
ロヘキシル（夫々１位がハロゲン、(C1-4 ）アルキル又
は(C1-4 ）アルコキシで置換されていてもよい）、又は
Ｒ3 （ＣＨ3 ）2 Ｃ−基［Ｒ3 はアジド、ニトロ、シア
ノ、ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及びＲ6 は夫々独立にＨ、
(C1-4 ）アルキル又はホルミル）、(C1-4 ）アルコキシ
カルボニル又は(C1-4 ）アルキルカルボニル］；並びに
Ｘ及びＹは共に酸素である｝の化合物が提供される。
しＡが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチル；ＢはＨ、
弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及びＲ2 は共に
メチル；Ｒ4 はシクロブチル、シクロペンチル又はシク
ロヘキシル（夫々１位がハロゲン、(C1-4 ）アルキル又
は(C1-4 ）アルコキシで置換されていてもよい）、又は
Ｒ3 （ＣＨ3 ）2 Ｃ−基［Ｒ3 はアジド、ニトロ、シア
ノ、ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及びＲ6 は夫々独立にＨ、
(C1-4 ）アルキル又はホルミル）、(C1-4 ）アルコキシ
カルボニル又は(C1-4 ）アルキルカルボニル］；並びに
Ｘ及びＹは共に酸素である｝の化合物が提供される。
【０００７】本発明のさらに別の要旨では、前記式
（Ｉ）｛但しＡが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチ
ル；ＢはＨ、弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及
びＲ2 は共にメチル；Ｒ4 はシクロブチル、シクロペン
チル又はシクロヘキシル（夫々１位がメチル又は弗素で
置換されている）；並びにＸ及びＹは共に酸素である｝
の化合物が提供される。
（Ｉ）｛但しＡが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチ
ル；ＢはＨ、弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及
びＲ2 は共にメチル；Ｒ4 はシクロブチル、シクロペン
チル又はシクロヘキシル（夫々１位がメチル又は弗素で
置換されている）；並びにＸ及びＹは共に酸素である｝
の化合物が提供される。
【０００８】本発明のまた別の要旨では、前記式（Ｉ）
［但しＡが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチル；Ｂは
Ｈ、弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及びＲ2 は
共にメチル；Ｒ4 は1-メチルシクロブチル、1-メチルシ
クロペンチル又は1-メチルシクロヘキシル；並びにＸ及
びＹは共に酸素である］の化合物が提供される。
［但しＡが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチル；Ｂは
Ｈ、弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及びＲ2 は
共にメチル；Ｒ4 は1-メチルシクロブチル、1-メチルシ
クロペンチル又は1-メチルシクロヘキシル；並びにＸ及
びＹは共に酸素である］の化合物が提供される。
【０００９】本発明の化合物の例を下記表１に挙げる。
これらの化合物は一般式（I.1)を有しており、Ａ、Ｂ、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ4 は下記表１に記載の通りである。
これらの化合物は一般式（I.1)を有しており、Ａ、Ｂ、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ4 は下記表１に記載の通りである。
【００１０】 * 化合物番号１〜21及び31のＲ2 及びＲ4 の値について
は化学式を参照 + 化合物番号31 1 H NMR(270 MHz;CDCl3 ）δ1.8-1.95(4
H,m), 2.0-2.45(4H,m),2.87(3H,s), 3.13(3H,s), 7.25
(1H,d), 7.46(1H,dd), 7.84(1H,d),8.3(1H,bd) ppm.
は化学式を参照 + 化合物番号31 1 H NMR(270 MHz;CDCl3 ）δ1.8-1.95(4
H,m), 2.0-2.45(4H,m),2.87(3H,s), 3.13(3H,s), 7.25
(1H,d), 7.46(1H,dd), 7.84(1H,d),8.3(1H,bd) ppm.
【００１１】本発明の化合物は、例えば、最後の頁に記
載した反応工程図１、２、３、４及び５に記載した方法
によって調製することが出来る。これらの反応工程図に
おけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは夫々前記
定義の通りである。
載した反応工程図１、２、３、４及び５に記載した方法
によって調製することが出来る。これらの反応工程図に
おけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは夫々前記
定義の通りである。
【００１２】反応工程図１において、式（II）の化合物
は式（III)の化合物を酸塩化物Ｒ4 ＣＯＣｌと、二塩化
メチレンやトルエンの如き適当な有機溶剤中で第三級ア
ミン（例えば、トリエチルアミン）又はアルカリ金属炭
酸塩又は水酸化物（例えば、炭酸水素ナトリウムや水酸
化ナトリウム）の如き塩基の存在下で反応させることに
よって調製することが出来る。
は式（III)の化合物を酸塩化物Ｒ4 ＣＯＣｌと、二塩化
メチレンやトルエンの如き適当な有機溶剤中で第三級ア
ミン（例えば、トリエチルアミン）又はアルカリ金属炭
酸塩又は水酸化物（例えば、炭酸水素ナトリウムや水酸
化ナトリウム）の如き塩基の存在下で反応させることに
よって調製することが出来る。
【００１３】反応工程図２において、式（II）の化合物
は式（VI）の化合物からアミンＲ1 Ｒ2 ＮＨと適当な有
機溶剤（二塩化メチレン又はテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）中でトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム或は過
剰のＲ1 Ｒ2 ＮＨの如き塩基の存在下で反応させること
によって調製することが出来る。
は式（VI）の化合物からアミンＲ1 Ｒ2 ＮＨと適当な有
機溶剤（二塩化メチレン又はテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）中でトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム或は過
剰のＲ1 Ｒ2 ＮＨの如き塩基の存在下で反応させること
によって調製することが出来る。
【００１４】反応工程図３は、Ｒ4 がアジド置換基又は
置換基−ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 はＨ；Ｒ6 はＨ又はホルミ
ル）、或いはさらに本明細書中に定義された他の置換基
を含有する(C2-8 ）アルキルのときの式（II）の化合物
の調製法を示す。反応工程図３において、Ｒ4 がアジド
置換基含有(C2-8 アルキル）のときはＲ7 Ｒ8 Ｎ3 Ｃが
Ｒ4 である式（VIII）の化合物は適当な溶剤（例えばＤ
ＭＦ）中で式（VII)の化合物をアジド（例えばアジ化ナ
トリウム）と反応させることによって調製することがで
きる。式（IX）の化合物は、式（VIII）のアジドの還元
（例えば酸化白金のような触媒を用いた接触水素化）に
よって調製することができる。式（Ｘ）の化合物は、式
（IX）のアミンをギ酸と酸無水物（例えば無水酢酸）の
混合物と反応させることによって調製することができ
る。式（VII)の化合物はEP-A-0381330号明細書に記載の
方法に従って調製することができる。
置換基−ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 はＨ；Ｒ6 はＨ又はホルミ
ル）、或いはさらに本明細書中に定義された他の置換基
を含有する(C2-8 ）アルキルのときの式（II）の化合物
の調製法を示す。反応工程図３において、Ｒ4 がアジド
置換基含有(C2-8 アルキル）のときはＲ7 Ｒ8 Ｎ3 Ｃが
Ｒ4 である式（VIII）の化合物は適当な溶剤（例えばＤ
ＭＦ）中で式（VII)の化合物をアジド（例えばアジ化ナ
トリウム）と反応させることによって調製することがで
きる。式（IX）の化合物は、式（VIII）のアジドの還元
（例えば酸化白金のような触媒を用いた接触水素化）に
よって調製することができる。式（Ｘ）の化合物は、式
（IX）のアミンをギ酸と酸無水物（例えば無水酢酸）の
混合物と反応させることによって調製することができ
る。式（VII)の化合物はEP-A-0381330号明細書に記載の
方法に従って調製することができる。
【００１５】反応工程図４は、Ｒ4 がシクロブチル、シ
クロペンチル又はシクロヘキシル（いずれも弗素置換基
と場合によって本明細書において定義された他の置換基
とを含有する）のときの式（II）の化合物の調製法を示
す。反応工程図４において、Ｒ4 がシクロブチル、シク
ロペンチル又はシクロヘキシル（いずれも弗素置換基を
含有する）のときは基Ｒ9 Ｒ10ＦＣはＲ4 である式（XI
I)の化合物は式（XI）のアルコールを弗素化剤（例えば
ジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（DAST))で処理す
ることにより調製することができる。式（XI）の化合物
は反応工程図１に記載の通り調製することができる。
クロペンチル又はシクロヘキシル（いずれも弗素置換基
と場合によって本明細書において定義された他の置換基
とを含有する）のときの式（II）の化合物の調製法を示
す。反応工程図４において、Ｒ4 がシクロブチル、シク
ロペンチル又はシクロヘキシル（いずれも弗素置換基を
含有する）のときは基Ｒ9 Ｒ10ＦＣはＲ4 である式（XI
I)の化合物は式（XI）のアルコールを弗素化剤（例えば
ジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（DAST))で処理す
ることにより調製することができる。式（XI）の化合物
は反応工程図１に記載の通り調製することができる。
【００１６】反応工程図５は、Ｒ4 がニトロ置換基と場
合によって本明細書において定義された他の置換基とを
含有する(C2-8 ）アルキルのときの式（II）の化合物の
調製法を示す。反応工程図５において、基Ｒ7 Ｒ8 ＮＯ
2 ＣがＲ4 でありＲ4 がニトロ基を含有する(C2-8 ）ア
ルキルのときの式（XIII）の化合物は式（VII)の化合物
を適当な溶剤（例えばＤＭＦ）中で尿素の存在下に亜硝
酸金属塩（例えば亜硝酸ナトリウム）と反応させること
によって調製することができる。
合によって本明細書において定義された他の置換基とを
含有する(C2-8 ）アルキルのときの式（II）の化合物の
調製法を示す。反応工程図５において、基Ｒ7 Ｒ8 ＮＯ
2 ＣがＲ4 でありＲ4 がニトロ基を含有する(C2-8 ）ア
ルキルのときの式（XIII）の化合物は式（VII)の化合物
を適当な溶剤（例えばＤＭＦ）中で尿素の存在下に亜硝
酸金属塩（例えば亜硝酸ナトリウム）と反応させること
によって調製することができる。
【００１７】式（VI）の酸塩化物は式（Ｖ）のカルボン
酸からシュウ酸塩化物酸（オキサリルクロライド）の如
き標準の試薬とＴＨＦや二塩化メチレンの如き適当な乾
燥溶剤中でかつもし必要であれば触媒量のＤＭＦを併用
して反応させることによって調製することが出来る。
酸からシュウ酸塩化物酸（オキサリルクロライド）の如
き標準の試薬とＴＨＦや二塩化メチレンの如き適当な乾
燥溶剤中でかつもし必要であれば触媒量のＤＭＦを併用
して反応させることによって調製することが出来る。
【００１８】式（Ｖ）のカルボン酸は適当な置換４−ア
ミノ安息香酸（IV）から酸塩化物Ｒ4 ＣＯＣｌを水中で
少なくとも２当量の塩基、例えば、アルカリ金属炭酸塩
又は水酸化物（例えば、炭酸水素ナトリウム）の存在下
に反応させて調製することが出来る。置換４−アミノ安
息香酸（IV）は文献記載の一般的方法で調製することが
出来る。
ミノ安息香酸（IV）から酸塩化物Ｒ4 ＣＯＣｌを水中で
少なくとも２当量の塩基、例えば、アルカリ金属炭酸塩
又は水酸化物（例えば、炭酸水素ナトリウム）の存在下
に反応させて調製することが出来る。置換４−アミノ安
息香酸（IV）は文献記載の一般的方法で調製することが
出来る。
【００１９】本発明の化合物またはEP-A-0381330号明細
書及び英国特許出願第9016580.4 及び同9016581.2 号明
細書及びこれから優先権が主張されている出願（これら
の文献の内容は参照文献として本明細書に包含される）
に記載の方法と技術を用いて調製することも出来る。本
発明は更に別の要旨において、本発明の化合物を製造す
る本明細書に記載の方法を提供する。
書及び英国特許出願第9016580.4 及び同9016581.2 号明
細書及びこれから優先権が主張されている出願（これら
の文献の内容は参照文献として本明細書に包含される）
に記載の方法と技術を用いて調製することも出来る。本
発明は更に別の要旨において、本発明の化合物を製造す
る本明細書に記載の方法を提供する。
【００２０】本発明の化合物は広範囲の植物の病気に対
して殺菌活性を示す。しかしながら本発明の化合物は、
真菌類（卵菌類と同じ）として知られている病原体の種
類に特に活性である。これらの真菌類としては、胴枯れ
病（Phylophthora）、ベト病（Plasmopara）、ベト病
（Peronospora)及びベト病（Pseudoperonospora)の種が
挙げられる。本発明の化合物が殺菌に特に有用である病
原体の例としては、ブドウのベト病（Downy mildew)(Pl
asmopara viticola）；レタスのベト病（Bremia lactuc
ae) の如き他のベト病；大豆、タバコ、タマネギ及び他
の宿主植物のベト病（Peronospora spp.）ホップのベト
病（Pseudopernospora humuli) 及びウリ類のベト病
（Pseudopernospora cubensis) ；馬鈴薯及びトマトの
胴枯れ病（Phytophthora infestans); 及び野菜、イチ
ゴ、アボガド、コショウ、観賞植物、タバコ、ココア及
び他の宿主植物の他の胴枯れ病（Phytophthora spp.)；
稲、園芸植物、野菜及び芝草のピジウム病（Pythium)が
挙げられる。
して殺菌活性を示す。しかしながら本発明の化合物は、
真菌類（卵菌類と同じ）として知られている病原体の種
類に特に活性である。これらの真菌類としては、胴枯れ
病（Phylophthora）、ベト病（Plasmopara）、ベト病
（Peronospora)及びベト病（Pseudoperonospora)の種が
挙げられる。本発明の化合物が殺菌に特に有用である病
原体の例としては、ブドウのベト病（Downy mildew)(Pl
asmopara viticola）；レタスのベト病（Bremia lactuc
ae) の如き他のベト病；大豆、タバコ、タマネギ及び他
の宿主植物のベト病（Peronospora spp.）ホップのベト
病（Pseudopernospora humuli) 及びウリ類のベト病
（Pseudopernospora cubensis) ；馬鈴薯及びトマトの
胴枯れ病（Phytophthora infestans); 及び野菜、イチ
ゴ、アボガド、コショウ、観賞植物、タバコ、ココア及
び他の宿主植物の他の胴枯れ病（Phytophthora spp.)；
稲、園芸植物、野菜及び芝草のピジウム病（Pythium)が
挙げられる。
【００２１】従って、本発明によれば、植物、植物の種
子又は植物又は種子が生育している培地に前記の化合物
又はこれを含有する組成物を殺菌上有効な量を施すこと
を特徴とする、殺菌法が提供される。
子又は植物又は種子が生育している培地に前記の化合物
又はこれを含有する組成物を殺菌上有効な量を施すこと
を特徴とする、殺菌法が提供される。
【００２２】本発明の化合物がそのままで農園芸的用途
に使用し得るが、担体又は稀釈剤を使用してかかる用途
に使用する為の組成物に製剤することがより好都合であ
る。従って本発明によれば、前記の化合物及び殺菌剤と
して許容し得る担体又は稀釈剤からなる殺菌剤組成物が
提供される。
に使用し得るが、担体又は稀釈剤を使用してかかる用途
に使用する為の組成物に製剤することがより好都合であ
る。従って本発明によれば、前記の化合物及び殺菌剤と
して許容し得る担体又は稀釈剤からなる殺菌剤組成物が
提供される。
【００２３】本発明の化合物は種々の方法で施し得る。
例えば、これらの化合物は製剤にするか或は製剤にする
ことなしに、直接、植物の葉、種子或は植物が生育しつ
つある若しくは植えられるべき他の媒体に施用すること
が出来る。或いはこの化合物は噴霧若しくは散布によ
り、又はクリーム状若しくはペースト状製剤として又は
蒸気の形で或は遅効性夥粒の形で施用することが出来
る。
例えば、これらの化合物は製剤にするか或は製剤にする
ことなしに、直接、植物の葉、種子或は植物が生育しつ
つある若しくは植えられるべき他の媒体に施用すること
が出来る。或いはこの化合物は噴霧若しくは散布によ
り、又はクリーム状若しくはペースト状製剤として又は
蒸気の形で或は遅効性夥粒の形で施用することが出来
る。
【００２４】施用は、植物の任意の部分、例えば、葉、
茎、枝又は根、又は、根の周囲の土壌又は播種する前の
種子又は土壌、通常水田水（Paddy water)又は水栽培用
培地系に行うことが出来る。又、本発明の化合物は植物
に注入することが出来、或は電動噴霧方法又は他の低容
量法を使用して植物上に噴霧し得る。
茎、枝又は根、又は、根の周囲の土壌又は播種する前の
種子又は土壌、通常水田水（Paddy water)又は水栽培用
培地系に行うことが出来る。又、本発明の化合物は植物
に注入することが出来、或は電動噴霧方法又は他の低容
量法を使用して植物上に噴霧し得る。
【００２５】本明細書で用いられる用語“植物”は、苗
木、低木及び高木を包含するものである。更に本発明に
よる殺菌方法は予防、保護及び予防撲滅処理を包含す
る。
木、低木及び高木を包含するものである。更に本発明に
よる殺菌方法は予防、保護及び予防撲滅処理を包含す
る。
【００２６】本発明の化合物は、好ましくは組成物の形
で農園芸用に使用される。使用される組成物の型は意図
される特定の目的に応じて変化するであろう。組成物
は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈剤又は担
体、例えば、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ドロマ
イト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシウム、フ
ラー土、石膏、珪藻土岩及び陶土の如き充填剤とからな
る散布用粉末又は粒剤の形であり得る。かかる夥粒は、
更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備成形
された夥粒であり得る。これらの夥粒は充填剤ペレット
に活性成分を含浸させるか又は活性成分と粉末充填剤と
の混合物をペレット化することにより調製し得る。種子
ドレッシング用の組成物は、例えば、組成物の種子への
付着性を助長する薬剤（例えば、鉱油）を含有し得る；
又は、有機溶剤（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、プロ
ピレングリコール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）
を使用して活性成分を種子ドレッシング用の製剤とし得
る。組成物は又粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にす
る為の湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は水分散性
粒剤の形であることも出来る。かかる粉末又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
で農園芸用に使用される。使用される組成物の型は意図
される特定の目的に応じて変化するであろう。組成物
は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈剤又は担
体、例えば、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ドロマ
イト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシウム、フ
ラー土、石膏、珪藻土岩及び陶土の如き充填剤とからな
る散布用粉末又は粒剤の形であり得る。かかる夥粒は、
更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備成形
された夥粒であり得る。これらの夥粒は充填剤ペレット
に活性成分を含浸させるか又は活性成分と粉末充填剤と
の混合物をペレット化することにより調製し得る。種子
ドレッシング用の組成物は、例えば、組成物の種子への
付着性を助長する薬剤（例えば、鉱油）を含有し得る；
又は、有機溶剤（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、プロ
ピレングリコール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）
を使用して活性成分を種子ドレッシング用の製剤とし得
る。組成物は又粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にす
る為の湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は水分散性
粒剤の形であることも出来る。かかる粉末又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
【００２７】乳化性濃厚液又はエマルジョンは、活性成
分を場合により湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤
中に溶解し、次いで得られた混合物をこれまた湿潤剤又
は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製出
来る。適当な有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキル
ナフタレンの如き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメ
チルシクロヘキサノンの如きケトン、クロルベンゼン及
びトリクロルエタンの如き塩素化炭化水素及びベンジル
アルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグ
リコールエーテルの如きアルコールである。
分を場合により湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤
中に溶解し、次いで得られた混合物をこれまた湿潤剤又
は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製出
来る。適当な有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキル
ナフタレンの如き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメ
チルシクロヘキサノンの如きケトン、クロルベンゼン及
びトリクロルエタンの如き塩素化炭化水素及びベンジル
アルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグ
リコールエーテルの如きアルコールである。
【００２８】溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分
散剤と共にボールミリング又はビーズミリングを行い次
いで懸濁剤を添加して固体の沈降を防止することによっ
て調製出来る。
散剤と共にボールミリング又はビーズミリングを行い次
いで懸濁剤を添加して固体の沈降を防止することによっ
て調製出来る。
【００２９】噴霧用組成物は、製剤を、例えば、フルオ
ロトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの様
な噴霧剤の存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの
形であることも出来る。又、本発明の化合物は乾燥状態
で火煙混合物（Pyrotechnic mixture)と混合することに
よって、該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに
適する組成物にすることも出来る。別法として、本発明
の化合物はマイクロカプセルの形で使用し得る。又、こ
の化合物は、活性成分の遅いかつ制御された放出を行わ
せる為に、生分解性高分子製剤とし得る。
ロトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの様
な噴霧剤の存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの
形であることも出来る。又、本発明の化合物は乾燥状態
で火煙混合物（Pyrotechnic mixture)と混合することに
よって、該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに
適する組成物にすることも出来る。別法として、本発明
の化合物はマイクロカプセルの形で使用し得る。又、こ
の化合物は、活性成分の遅いかつ制御された放出を行わ
せる為に、生分解性高分子製剤とし得る。
【００３０】適当な添加剤、例えば、非処理表面への拡
展性、付着性及び耐雨性を改良する為の添加剤を配合す
ることによって、種々の組成物を意図する種々の用途に
より良く適合させることが出来る。他の添加剤を加え
て、種々の製剤の生物学的効果を改良することが出来
る。この様な添加剤は表面活性材料であり、製剤で処理
された表面における濡れ性及び保持性を改善することが
出来、又、活性材料の吸収及び移行性をも改良すること
が出来る。又、更に油ベースのスプレー添加剤も含有さ
せることが出来る。例えば、ある種の鉱油及び天然植物
油（例えば、大豆油及びセイヨウアブラナ種油）添加剤
は、例えば、ベト病（Plasmopara viticola) に対して
葉の保護を数倍も強化することが出来ることを見い出し
た。
展性、付着性及び耐雨性を改良する為の添加剤を配合す
ることによって、種々の組成物を意図する種々の用途に
より良く適合させることが出来る。他の添加剤を加え
て、種々の製剤の生物学的効果を改良することが出来
る。この様な添加剤は表面活性材料であり、製剤で処理
された表面における濡れ性及び保持性を改善することが
出来、又、活性材料の吸収及び移行性をも改良すること
が出来る。又、更に油ベースのスプレー添加剤も含有さ
せることが出来る。例えば、ある種の鉱油及び天然植物
油（例えば、大豆油及びセイヨウアブラナ種油）添加剤
は、例えば、ベト病（Plasmopara viticola) に対して
葉の保護を数倍も強化することが出来ることを見い出し
た。
【００３１】本発明の化合物は肥料（例えば、窒素、カ
リウム又は燐含有肥料）との混合物として使用すること
も出来る。化合物を、例えば、被覆により配合した肥料
の粒剤のみからなる組成物が好ましい。かかる粒剤は前
記本発明の化合物を25重量％までの量で含有するのが適
当である。従って本発明によれば、更に、一般式（Ｉ）
の化合物又はその塩或いはそれらの金属錯体を含有する
肥料組成物が提供される。
リウム又は燐含有肥料）との混合物として使用すること
も出来る。化合物を、例えば、被覆により配合した肥料
の粒剤のみからなる組成物が好ましい。かかる粒剤は前
記本発明の化合物を25重量％までの量で含有するのが適
当である。従って本発明によれば、更に、一般式（Ｉ）
の化合物又はその塩或いはそれらの金属錯体を含有する
肥料組成物が提供される。
【００３２】湿潤性粉末、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液
は、通常、表面活性剤、例えば、湿潤剤、分散剤、乳化
剤又は懸濁剤を含有するであろう。かかる薬剤は陽イオ
ン、陰イオン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽
イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例えば、セ
チルトリメチルアンモニウムブロマイドである。適当な
陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエステルの
塩（例えば、ナトリウムラウリルサルフェート）及びス
ルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム塩、リグノスルホン酸、ブチルナ
フタレンスルホン酸のナトリウム、カルシウム又はアン
モニウム各塩及びジイソプロピル−及びトリイソプロピ
ルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）であ
る。
は、通常、表面活性剤、例えば、湿潤剤、分散剤、乳化
剤又は懸濁剤を含有するであろう。かかる薬剤は陽イオ
ン、陰イオン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽
イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例えば、セ
チルトリメチルアンモニウムブロマイドである。適当な
陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエステルの
塩（例えば、ナトリウムラウリルサルフェート）及びス
ルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム塩、リグノスルホン酸、ブチルナ
フタレンスルホン酸のナトリウム、カルシウム又はアン
モニウム各塩及びジイソプロピル−及びトリイソプロピ
ルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）であ
る。
【００３３】適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシ
ドと、オレイルアルコール又はセチルアルコールの如き
脂肪族アルコール或はオクチルフェノール、ノニルフェ
ノール又はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は、例えば、親水
性コロイド（例えば、ポリビニルピロリドン及びナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース）及びベントナイト及
びアタパルジャイトの如き膨潤クレイである。
ドと、オレイルアルコール又はセチルアルコールの如き
脂肪族アルコール或はオクチルフェノール、ノニルフェ
ノール又はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は、例えば、親水
性コロイド（例えば、ポリビニルピロリドン及びナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース）及びベントナイト及
びアタパルジャイトの如き膨潤クレイである。
【００３４】水性分散液又はエマルジョンの形で使用さ
れる組成物は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形
で供給され、該濃厚液は使用前に水で稀釈される。かか
る濃厚液はしばしば長期間の貯蔵に耐え、かつかかる長
期貯蔵後に水で稀釈する際、慣用の噴霧装置で施用され
るに十分な持間均質に保持される水性製剤を形成し得る
ものであることが必要である。かかる濃厚液は好都合に
は95重量％まで、好適には10〜85重量％、例えば、25〜
60重量％の活性成分を含有し得る。水性製剤の調製の為
に稀釈した場合、かかる製剤はその使用目的に応じて種
々の量の活性成分を含有し得るが、一般に0.0005％又は
0.01％〜10重量％の活性成分を含む水性製剤を使用出来
る。
れる組成物は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形
で供給され、該濃厚液は使用前に水で稀釈される。かか
る濃厚液はしばしば長期間の貯蔵に耐え、かつかかる長
期貯蔵後に水で稀釈する際、慣用の噴霧装置で施用され
るに十分な持間均質に保持される水性製剤を形成し得る
ものであることが必要である。かかる濃厚液は好都合に
は95重量％まで、好適には10〜85重量％、例えば、25〜
60重量％の活性成分を含有し得る。水性製剤の調製の為
に稀釈した場合、かかる製剤はその使用目的に応じて種
々の量の活性成分を含有し得るが、一般に0.0005％又は
0.01％〜10重量％の活性成分を含む水性製剤を使用出来
る。
【００３５】本発明の組成物は更に、生物学的活性を有
する他の化合物、例えば、類似の或は補助的な殺菌活性
を有する化合物又は植物成長調整活性、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
する他の化合物、例えば、類似の或は補助的な殺菌活性
を有する化合物又は植物成長調整活性、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
【００３６】本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌
剤化合物は穀物（例えば、小麦）の穂（ear)の病気、例
えば、Septoria, Gibberella及びHelminthosporium属、
種子及び土壌に発生する病気、ぶどうのベト病及びウド
ンコ病、及びりんご等のウドンコ病及びクロホシ病を撲
滅させ得る化合物である。他の殺菌剤を包含させること
により、組成物は式（Ｉ）の化合物単独の場合より、よ
り広範囲な活性を有し得る。更に他の殺菌剤により一般
式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に対して相乗効果を有し得
る。
剤化合物は穀物（例えば、小麦）の穂（ear)の病気、例
えば、Septoria, Gibberella及びHelminthosporium属、
種子及び土壌に発生する病気、ぶどうのベト病及びウド
ンコ病、及びりんご等のウドンコ病及びクロホシ病を撲
滅させ得る化合物である。他の殺菌剤を包含させること
により、組成物は式（Ｉ）の化合物単独の場合より、よ
り広範囲な活性を有し得る。更に他の殺菌剤により一般
式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に対して相乗効果を有し得
る。
【００３７】本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌
剤の例としては（RS)-1-アミノプロピルホスホン酸、
（RS）-4-(4-クロルフェニル)-2-フェニル-2-(１Ｈ−1,
2,4 −トリアゾール−1-イルメチル）ブチロニトリル、
（Ｚ)-Ｎ−ブト−2-エニルオキシメチル−2-クロル−
2′,6′-ジエチルアセトアニリド、1-(2−シアノ−2-メ
トキシイミノアセチル)-3-エチル尿素、3-(2,4−ジクロ
ルフェニル)-2-(1Ｈ−1,2,4-トリアゾール−1-イル）キ
ナゾリン-4-(３Ｈ)-オン、4-ブロム−2-シアノ−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−6-トリフルオルメチルベンズイミダゾール
−1-スルホンアミド、5-エチル−5,8-ジヒドロ−8-オキ
ソ(1,3)-ジオキソル(4,5-g）キノリン−7-カルボン酸、
α−［Ｎ-(3-クロル−2,6-キシリル)-2-メトキシアセト
アミド]-γ−ブチロラクトン、アリジモルフ、アニザリ
ン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビナパ
クリル、ビテルタノール、ブラスチジン-S、ブロムコナ
ゾール、ブピリメート、ブチオベート、キャプタフオ
ル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、クロ
ルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタロニル、クロ
ロゾリネート、オキシ塩化銅、硫酸銅及びボルドー混合
物の如き銅含有化合物、シクロヘキシミド、シモキサニ
ル、シプロコナゾール、シクロフラム、ジ−２−ピリジ
ルジサルファイド-1,1′-ジオキシド、ジクロフルアニ
ド、ジクロン、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジ
クロラン、ジフェンコナゾール、ジメタモルフ、ジメチ
リモール、ジニコナゾール、ジノキャプ、ジタリムフォ
ス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホ
ス、エタコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ
−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチルチオエチリデンア
ミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニ
ネート、エトリダゾール、フェナパニル、フェナリモー
ル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジ
ン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェ
ンチンヒドロオキシド、フルトロニル、フルトリアフオ
ル、フルジラゾール、フォルペット、フォセチル−アル
ミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾ
ール−シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキ
シイソキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、
イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メ
タラキシル、メトフロキサム、メトスルフォバックス、
ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチ
オカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ
ール、オフレース、オルガノ水銀化合物、オキサジキシ
ル、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナー
ゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フタライ
ド、ポリオキシン−Ｄ、ポリラム、プロベナゾール、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカーブ、プロピコ
ナゾール、プロピネブ、プロチオカーブ、ピラゾフオ
ス、ピリフェノックス、ピロクイロン、ピロキシフル、
ピロールニトリン、キノメチオネート、クイントゼン、
SSF-109 、ストレプトマイシン、硫黄、デブコナゾー
ル、テクロフタラム、テブコナゾール、テトラコナゾー
ル、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート
−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、1,1′−
イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセテ
ート、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズ
ブチル、トリシクロラゾール、トリデモルフ、トリフォ
リン、バリダマイシン-A、ビンクロゾリン、ザリラミド
及びジネブが挙げられる。一般式（Ｉ）の化合物は土
壌、堆肥又は種子、土壌又は葉に発生する菌による病害
から植物を保護する為の他の媒体と混合し得る。
剤の例としては（RS)-1-アミノプロピルホスホン酸、
（RS）-4-(4-クロルフェニル)-2-フェニル-2-(１Ｈ−1,
2,4 −トリアゾール−1-イルメチル）ブチロニトリル、
（Ｚ)-Ｎ−ブト−2-エニルオキシメチル−2-クロル−
2′,6′-ジエチルアセトアニリド、1-(2−シアノ−2-メ
トキシイミノアセチル)-3-エチル尿素、3-(2,4−ジクロ
ルフェニル)-2-(1Ｈ−1,2,4-トリアゾール−1-イル）キ
ナゾリン-4-(３Ｈ)-オン、4-ブロム−2-シアノ−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−6-トリフルオルメチルベンズイミダゾール
−1-スルホンアミド、5-エチル−5,8-ジヒドロ−8-オキ
ソ(1,3)-ジオキソル(4,5-g）キノリン−7-カルボン酸、
α−［Ｎ-(3-クロル−2,6-キシリル)-2-メトキシアセト
アミド]-γ−ブチロラクトン、アリジモルフ、アニザリ
ン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビナパ
クリル、ビテルタノール、ブラスチジン-S、ブロムコナ
ゾール、ブピリメート、ブチオベート、キャプタフオ
ル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、クロ
ルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタロニル、クロ
ロゾリネート、オキシ塩化銅、硫酸銅及びボルドー混合
物の如き銅含有化合物、シクロヘキシミド、シモキサニ
ル、シプロコナゾール、シクロフラム、ジ−２−ピリジ
ルジサルファイド-1,1′-ジオキシド、ジクロフルアニ
ド、ジクロン、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジ
クロラン、ジフェンコナゾール、ジメタモルフ、ジメチ
リモール、ジニコナゾール、ジノキャプ、ジタリムフォ
ス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホ
ス、エタコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ
−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチルチオエチリデンア
ミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニ
ネート、エトリダゾール、フェナパニル、フェナリモー
ル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジ
ン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェ
ンチンヒドロオキシド、フルトロニル、フルトリアフオ
ル、フルジラゾール、フォルペット、フォセチル−アル
ミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾ
ール−シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキ
シイソキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、
イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メ
タラキシル、メトフロキサム、メトスルフォバックス、
ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチ
オカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ
ール、オフレース、オルガノ水銀化合物、オキサジキシ
ル、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナー
ゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フタライ
ド、ポリオキシン−Ｄ、ポリラム、プロベナゾール、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカーブ、プロピコ
ナゾール、プロピネブ、プロチオカーブ、ピラゾフオ
ス、ピリフェノックス、ピロクイロン、ピロキシフル、
ピロールニトリン、キノメチオネート、クイントゼン、
SSF-109 、ストレプトマイシン、硫黄、デブコナゾー
ル、テクロフタラム、テブコナゾール、テトラコナゾー
ル、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート
−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、1,1′−
イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセテ
ート、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズ
ブチル、トリシクロラゾール、トリデモルフ、トリフォ
リン、バリダマイシン-A、ビンクロゾリン、ザリラミド
及びジネブが挙げられる。一般式（Ｉ）の化合物は土
壌、堆肥又は種子、土壌又は葉に発生する菌による病害
から植物を保護する為の他の媒体と混合し得る。
【００３８】本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫
剤としては、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラ
ン、カルボスルファン、クロルピリフォス、ジクロプロ
トリン、デメトン−S-メチル、ジアジノン、ジメトエー
ト、エトフェンプロックス、フェニトロチオン、フェノ
ブカーブ、フェンチオン、フォルモチオン、イソプロカ
ーブ、イソキサチオン、モノクロトファス、フェントエ
ート、ピリミカーブ、プロパホス及びＸＭＣが挙げられ
る。
剤としては、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラ
ン、カルボスルファン、クロルピリフォス、ジクロプロ
トリン、デメトン−S-メチル、ジアジノン、ジメトエー
ト、エトフェンプロックス、フェニトロチオン、フェノ
ブカーブ、フェンチオン、フォルモチオン、イソプロカ
ーブ、イソキサチオン、モノクロトファス、フェントエ
ート、ピリミカーブ、プロパホス及びＸＭＣが挙げられ
る。
【００３９】植物成長調整剤は雑草の生長又は種子頭
（seedhead) の形成を抑制し、そして好ましくない植物
（例えば、雑草）の生長を選択的に抑制する化合物であ
る。本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長
調節剤の例としては、3,6-ジクロルピコリン酸、1-(4−
クロルフェニル)-4,6-ジメチル−2-オキソ−1,2-ジヒド
ロピリジン−3-カルボン酸、3,6-ジクロルアニス酸メチ
ル、アブシン酸、アスラム、ベンゾリルプロプ−エチ
ル、カルベタミド、ダミノジド、ジヘンゾクオート、ジ
ケグラック、エテフォン、フェンペンテゾール、フルオ
リダミド、グリホセート、グリホシン、ヒドロキシベン
ゾニトリル（例えば、ブロモキシニル）、イナベンフィ
ド、イソピリモール、長鎖脂肪族アルコール及び脂肪
酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイダイド、モルファ
クチン（例えば、クロルフルオロエコール）、パルコブ
ラゾトール、フェノキシ酢酸（例えば、2,4-D 又はMCP
A）、置換安息香酸（例えば、トリヨード安息香酸）、
置換第四アンモニウム又はホスホニウム化合物（例え
ば、クロルメクオート、クロルホニウム又はメピクオー
トクロライド）、テクナゼン、オーキシン（例えば、イ
ンドール酢酸、インドール酪酸、ナフチル酢酸又はナフ
トキシ酢酸）、シトキニン（例えば、ベンズイミダゾー
ル、ベンジルアデニン、ベンジルアミノプリン、ジフェ
ニル尿素又はキネチン）、ギベリレン（例えば、GA3 、
GA4 又はGA7 ）及びトリアペンテノールが挙げられる。
（seedhead) の形成を抑制し、そして好ましくない植物
（例えば、雑草）の生長を選択的に抑制する化合物であ
る。本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長
調節剤の例としては、3,6-ジクロルピコリン酸、1-(4−
クロルフェニル)-4,6-ジメチル−2-オキソ−1,2-ジヒド
ロピリジン−3-カルボン酸、3,6-ジクロルアニス酸メチ
ル、アブシン酸、アスラム、ベンゾリルプロプ−エチ
ル、カルベタミド、ダミノジド、ジヘンゾクオート、ジ
ケグラック、エテフォン、フェンペンテゾール、フルオ
リダミド、グリホセート、グリホシン、ヒドロキシベン
ゾニトリル（例えば、ブロモキシニル）、イナベンフィ
ド、イソピリモール、長鎖脂肪族アルコール及び脂肪
酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイダイド、モルファ
クチン（例えば、クロルフルオロエコール）、パルコブ
ラゾトール、フェノキシ酢酸（例えば、2,4-D 又はMCP
A）、置換安息香酸（例えば、トリヨード安息香酸）、
置換第四アンモニウム又はホスホニウム化合物（例え
ば、クロルメクオート、クロルホニウム又はメピクオー
トクロライド）、テクナゼン、オーキシン（例えば、イ
ンドール酢酸、インドール酪酸、ナフチル酢酸又はナフ
トキシ酢酸）、シトキニン（例えば、ベンズイミダゾー
ル、ベンジルアデニン、ベンジルアミノプリン、ジフェ
ニル尿素又はキネチン）、ギベリレン（例えば、GA3 、
GA4 又はGA7 ）及びトリアペンテノールが挙げられる。
【００４０】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。以下に示した
赤外及びＮＭＲスペクトルのデーターは選択して示して
ある；全ての場合について、全ての吸収を示すことは行
わなかった。次の略号は実施例全体を通じて使用した。 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ＮＭＲ＝核磁気共鳴スペクトル ｍｐ ＝融点 ｓ ＝一重項 ｄ ＝二重項 ｄｄ ＝複数の二重項 ｔ ＝三重項 ｍ ＝多重項 ｂ ＝ブロード
赤外及びＮＭＲスペクトルのデーターは選択して示して
ある；全ての場合について、全ての吸収を示すことは行
わなかった。次の略号は実施例全体を通じて使用した。 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ＮＭＲ＝核磁気共鳴スペクトル ｍｐ ＝融点 ｓ ＝一重項 ｄ ＝二重項 ｄｄ ＝複数の二重項 ｔ ＝三重項 ｍ ＝多重項 ｂ ＝ブロード
【００４１】実施例１ この実施例では2-クロロ-4-(1-メチル−シクロブタンカ
ルボキサミド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表１
の化合物番号３）の調製を説明する。4-アミノ−2-クロ
ロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（0.50ｇ）を乾燥TH
F(15ml）中０−５℃でトリエチルアミン（0.35ｇ）と一
緒に攪拌した。この混合物に1-メチルシクロブタンカル
ボニルクロライド（0.34ｇ）を５分間を要して滴加し
た。温度は10℃未満に保った。次いで上記混合物を室温
にまで暖め一晩置いた。反応液を希塩酸水溶液中に注入
し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を炭酸水素ナト
リウム水溶液で次いで塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、蒸発させて淡黄色の固体（0.68ｇ）を得
た。これを酢酸エチル：クロロホルムから再結晶したと
ころ所望生成物として融点 202−203 ℃の白色の結晶性
固体を得た。 NMR(CDCl3 , 270MHz) δ：1.53(3H,s); 1.80-2.10(4H,
m); 2.45-2.60(2H,m);2.85(3H,s); 3.12(3H,s); 7.19(1
H,d); 7.37(1H, dd); 7.70(1H, d) ppm.
ルボキサミド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表１
の化合物番号３）の調製を説明する。4-アミノ−2-クロ
ロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（0.50ｇ）を乾燥TH
F(15ml）中０−５℃でトリエチルアミン（0.35ｇ）と一
緒に攪拌した。この混合物に1-メチルシクロブタンカル
ボニルクロライド（0.34ｇ）を５分間を要して滴加し
た。温度は10℃未満に保った。次いで上記混合物を室温
にまで暖め一晩置いた。反応液を希塩酸水溶液中に注入
し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を炭酸水素ナト
リウム水溶液で次いで塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、蒸発させて淡黄色の固体（0.68ｇ）を得
た。これを酢酸エチル：クロロホルムから再結晶したと
ころ所望生成物として融点 202−203 ℃の白色の結晶性
固体を得た。 NMR(CDCl3 , 270MHz) δ：1.53(3H,s); 1.80-2.10(4H,
m); 2.45-2.60(2H,m);2.85(3H,s); 3.12(3H,s); 7.19(1
H,d); 7.37(1H, dd); 7.70(1H, d) ppm.
【００４２】実施例２ この実施例では2-クロロ-4-(1-フルオロシクロペンタン
カルボキサミド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表
１の化合物番号31）の調製を説明する。工程１ 2-クロロ-4-(1-ヒドロキシシクロペンタンカルボキサミ
ド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドの調製 ジメチルアミノプロピルエチルカルボジイミドハイドロ
クロライド（1.05ｇ）をジクロロメタン（10ml）中の4-
アミノ−2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド(1.0
ｇ）と1-ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸（0.66
ｇ）との攪拌している懸濁液に添加した。１時間後、溶
液を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（Mg
SO4 ）し、減圧濃縮して灰白色の固体(500mg）を得た。
シリカゲルクロマトグラフィにかけ、ジエチルエーテル
中メタノール（２％）で溶出して融点 199−200.5 ℃の
生成物を得た。工程２ 2-クロロ-4-(1-フルオロシクロペンタンカルボキサミ
ド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドの調製 2-クロロ-4-(1-ヒドロキシシクロペンタンアミド）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド(180mg）を窒素下−50℃
でジクロロメタン（２ml）に懸濁した。この攪拌された
混合物にジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（DAST)
(10μl)を添加し、混合物を室温にまで暖めた。さらにD
ASTを添加して明澄な溶液を得た（10μｌを要した）。3
0分後、溶液をジクロロメタンで希釈し、水冷した。分
離した有機相を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、乾燥（MgSO4 ）し、減圧濃縮して生成物として無色
の固体を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、
ジエチルエーテル中メタノール（２％）で溶出してガラ
ス（40mg）として標記化合物を得た。 1 H NMR(270MHz; CDCl3 ) δ1.8-1.95(4H,m), 2.0-2.45
(4H,m), 2.87(3H, s),3.13(3H,s), 7.25(1H,d), 7.46(1
H,dd), 7.84(1H,d), 8.3(1H,bd).
カルボキサミド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表
１の化合物番号31）の調製を説明する。工程１ 2-クロロ-4-(1-ヒドロキシシクロペンタンカルボキサミ
ド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドの調製 ジメチルアミノプロピルエチルカルボジイミドハイドロ
クロライド（1.05ｇ）をジクロロメタン（10ml）中の4-
アミノ−2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド(1.0
ｇ）と1-ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸（0.66
ｇ）との攪拌している懸濁液に添加した。１時間後、溶
液を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（Mg
SO4 ）し、減圧濃縮して灰白色の固体(500mg）を得た。
シリカゲルクロマトグラフィにかけ、ジエチルエーテル
中メタノール（２％）で溶出して融点 199−200.5 ℃の
生成物を得た。工程２ 2-クロロ-4-(1-フルオロシクロペンタンカルボキサミ
ド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドの調製 2-クロロ-4-(1-ヒドロキシシクロペンタンアミド）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド(180mg）を窒素下−50℃
でジクロロメタン（２ml）に懸濁した。この攪拌された
混合物にジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（DAST)
(10μl)を添加し、混合物を室温にまで暖めた。さらにD
ASTを添加して明澄な溶液を得た（10μｌを要した）。3
0分後、溶液をジクロロメタンで希釈し、水冷した。分
離した有機相を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、乾燥（MgSO4 ）し、減圧濃縮して生成物として無色
の固体を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、
ジエチルエーテル中メタノール（２％）で溶出してガラ
ス（40mg）として標記化合物を得た。 1 H NMR(270MHz; CDCl3 ) δ1.8-1.95(4H,m), 2.0-2.45
(4H,m), 2.87(3H, s),3.13(3H,s), 7.25(1H,d), 7.46(1
H,dd), 7.84(1H,d), 8.3(1H,bd).
【００４３】実施例３ この実施例では4-(2−アジド−2-メチルプロパンアミ
ド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表１の
化合物番号22）の調製を説明する。4-(2−ブロモ−2-メ
チルプロパンアミド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ズアミド(1.0ｇ）を乾燥DMF(20ml）に溶解し、アジ化ナ
トリウム(206mg）を添加した。混合物を90℃で５時間加
熱し、次いで７日間放置してから水(150ml）中に注入し
た。水層を酢酸エチルで抽出し、乾燥（MgSO4 ）し、減
圧濃縮して橙色の固体(0.667ｇ）を得、これをシリカゲ
ルHPLCにより精製した。酢酸エチルで溶出したところ生
成物として融点 127.5−128.5 ℃の白色の固体(489mg）
を得た。
ド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表１の
化合物番号22）の調製を説明する。4-(2−ブロモ−2-メ
チルプロパンアミド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ズアミド(1.0ｇ）を乾燥DMF(20ml）に溶解し、アジ化ナ
トリウム(206mg）を添加した。混合物を90℃で５時間加
熱し、次いで７日間放置してから水(150ml）中に注入し
た。水層を酢酸エチルで抽出し、乾燥（MgSO4 ）し、減
圧濃縮して橙色の固体(0.667ｇ）を得、これをシリカゲ
ルHPLCにより精製した。酢酸エチルで溶出したところ生
成物として融点 127.5−128.5 ℃の白色の固体(489mg）
を得た。
【００４４】実施例４ この実施例では4-(2−アミノ−2-メチルプロパンアミ
ド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表１の
化合物番号29）の調製を説明する。4-(2−アジド−2-メ
チルプロパンアミド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ズアミド（0.80ｇ）をエタノール中で酸化白金を触媒と
して使用して水素超加圧力３バールで 5.5時間水素化し
た。反応混合物を濾過し、減圧濃縮した。残渣を希塩酸
水溶液中に溶解し、クロロホルムで洗浄し、希水酸化ナ
トリウム水溶液で塩基性にした。水層をクロロホルムで
抽出し、乾燥（MgSO4 ）し、減圧濃縮してガム(0.624
ｇ）を得た。このものは放置すると結晶化した。シリカ
ゲルHPLCにかけメタノールで溶出したところ生成物とし
て融点 135.5-137.5℃の固体(154mg）を得た。
ド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表１の
化合物番号29）の調製を説明する。4-(2−アジド−2-メ
チルプロパンアミド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ズアミド（0.80ｇ）をエタノール中で酸化白金を触媒と
して使用して水素超加圧力３バールで 5.5時間水素化し
た。反応混合物を濾過し、減圧濃縮した。残渣を希塩酸
水溶液中に溶解し、クロロホルムで洗浄し、希水酸化ナ
トリウム水溶液で塩基性にした。水層をクロロホルムで
抽出し、乾燥（MgSO4 ）し、減圧濃縮してガム(0.624
ｇ）を得た。このものは放置すると結晶化した。シリカ
ゲルHPLCにかけメタノールで溶出したところ生成物とし
て融点 135.5-137.5℃の固体(154mg）を得た。
【００４５】実施例５ この実施例では4-(2−ホルムアミド−2-メチルプロパン
アミド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表
１の化合物番号31）の調製を説明する。ギ酸(210mg）を
無水酢酸(440mg）に滴下し 1.5時間攪拌した。混合物を
4-(2−アミノ−2-メチルプロパンアミド)-2-クロロ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド(570mg）に添加し全体を
溶液が得られるまで攪拌した（約５時間）。この溶液を
減圧濃縮してガムを得、これをジエチルエーテルととも
にすりつぶした。生成物としてクリーム色の融点 139℃
の固体(410mg）が得られた。
アミド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表
１の化合物番号31）の調製を説明する。ギ酸(210mg）を
無水酢酸(440mg）に滴下し 1.5時間攪拌した。混合物を
4-(2−アミノ−2-メチルプロパンアミド)-2-クロロ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド(570mg）に添加し全体を
溶液が得られるまで攪拌した（約５時間）。この溶液を
減圧濃縮してガムを得、これをジエチルエーテルととも
にすりつぶした。生成物としてクリーム色の融点 139℃
の固体(410mg）が得られた。
【００４６】実施例６ この実施例では4-(2−ニトロ−2-メチルプロパンアミ
ド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表１の
化合物番号23）の調製を説明する。DMF(15ml）中の4-(2
−ブロモ−2-メチルプロパンアミド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ
−ジメチルベンズアミド（0.87ｇ）、亜硝酸ナトリウム
(0.345ｇ）、尿素(0.333ｇ）の混合物を60℃で６時間加
熱した。反応混合物を水中に注入して冷却し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥（MgSO4 ）
し、減圧濃縮して黄色のガム(0.834ｇ）を得た。シリカ
ゲル上のHPLCにかけ、酢酸エチルで溶出して生成物とし
て融点 184-186℃の固体(270mg）を得た。本発明の化合
物から調製し得る農業及び園芸で使用するのに適する組
成物を以下に実施例に示す。これらの組成物は本発明の
他の要旨を形成する。％は重量％である。
ド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（表１の
化合物番号23）の調製を説明する。DMF(15ml）中の4-(2
−ブロモ−2-メチルプロパンアミド)-2-クロロ−Ｎ，Ｎ
−ジメチルベンズアミド（0.87ｇ）、亜硝酸ナトリウム
(0.345ｇ）、尿素(0.333ｇ）の混合物を60℃で６時間加
熱した。反応混合物を水中に注入して冷却し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥（MgSO4 ）
し、減圧濃縮して黄色のガム(0.834ｇ）を得た。シリカ
ゲル上のHPLCにかけ、酢酸エチルで溶出して生成物とし
て融点 184-186℃の固体(270mg）を得た。本発明の化合
物から調製し得る農業及び園芸で使用するのに適する組
成物を以下に実施例に示す。これらの組成物は本発明の
他の要旨を形成する。％は重量％である。
【００４７】実施例７ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性原液を調製した。 表１の化合物番号３ １０％ ベンジルアルコール ３０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート（エチレンオキシド13モル） １０％ アルキルベンゼン ４５％
拌して乳化性原液を調製した。 表１の化合物番号３ １０％ ベンジルアルコール ３０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート（エチレンオキシド13モル） １０％ アルキルベンゼン ４５％
【００４８】実施例８ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶液
をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。次いで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た。 表１の化合物番号３ ５％ アタパルジャイト顆粒 ９５％
をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。次いで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た。 表１の化合物番号３ ５％ アタパルジャイト顆粒 ９５％
【００４９】実施例９ 下記の３成分を粉砕し、次いで混合して種子ドレッシン
グ剤として適した組成物を調製した。 表１の化合物番号３ ５０％ 鉱 油 ２％ 陶 土 ４８％
グ剤として適した組成物を調製した。 表１の化合物番号３ ５０％ 鉱 油 ２％ 陶 土 ４８％
【００５０】実施例10 活性成分とタルクを粉砕し次いで混合することにより散
布用粉末を調製した： 表１の化合物番号３ ５％ タルク ９５％
布用粉末を調製した： 表１の化合物番号３ ５％ タルク ９５％
【００５１】実施例11 下記の成分をボールミルにかけて粉砕混合物と水とから
なる水性懸濁液を形成して懸濁原液を調製した。 表１の化合物番号３ ４０％ ナトリウムリグノスルホネート １０％ ベントナイトクレイ １％ 水 ４９％ この製剤は、水で稀釈するか又は種子に直接施すことに
より噴霧液として使用し得る。
なる水性懸濁液を形成して懸濁原液を調製した。 表１の化合物番号３ ４０％ ナトリウムリグノスルホネート １０％ ベントナイトクレイ １％ 水 ４９％ この製剤は、水で稀釈するか又は種子に直接施すことに
より噴霧液として使用し得る。
【００５２】実施例12 下記の成分を混合し、次いで混合物を全成分が完全に混
合されるまで粉砕することにより湿潤性粉末製剤を調製
した。 表１の化合物番号３ ２５％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ ２５％ 陶 土 ４３％
合されるまで粉砕することにより湿潤性粉末製剤を調製
した。 表１の化合物番号３ ２５％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ ２５％ 陶 土 ４３％
【００５３】実施例13 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。供試植物を直径４cmの小さい鉢の中でジョンイネス
鉢植用堆肥（番号１又は番号２）内で生育させた。供試
化合物はディスパゾール（Dispersol)Ｔ水溶液とビーズ
混練するか或はアセトン又はアセトン／エタノール中の
溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として製剤
化した。葉の病害に対して、製剤（活性成分100ppm）を
葉に噴霧し、又、植物の根の土壌を介して施した。噴霧
液は保留が最大になる様に施し、根ドレンチ液は最終濃
度が乾燥土壌当り活性成分約40 ppmに等しくなる様に施
した。噴霧液を穀物に施した時にトゥイーン(Tween) 20
を最終濃度が0.05％になる様に添加した。殆どの試験の
場合、供試化合物は植物に病原菌を摂取する１日〜２日
前に土壌（根）及び葉（噴霧により）に施した。Erysip
he graminisについての試験では処理の24時間前に植物
に菌を接種した。葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植
物の葉に噴霧した。接種後、植物を適当な環境に移して
感染せしめ、次いで病害の程度を評価するまで羅病させ
た。接種から評価までの期間は病害の種類及び環境に応
じて４日〜14日であった。病害の防除を下記の等級によ
り記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の 6−25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26−59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60−100 ％に相当 得られた結果を表２に示す。
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。供試植物を直径４cmの小さい鉢の中でジョンイネス
鉢植用堆肥（番号１又は番号２）内で生育させた。供試
化合物はディスパゾール（Dispersol)Ｔ水溶液とビーズ
混練するか或はアセトン又はアセトン／エタノール中の
溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として製剤
化した。葉の病害に対して、製剤（活性成分100ppm）を
葉に噴霧し、又、植物の根の土壌を介して施した。噴霧
液は保留が最大になる様に施し、根ドレンチ液は最終濃
度が乾燥土壌当り活性成分約40 ppmに等しくなる様に施
した。噴霧液を穀物に施した時にトゥイーン(Tween) 20
を最終濃度が0.05％になる様に添加した。殆どの試験の
場合、供試化合物は植物に病原菌を摂取する１日〜２日
前に土壌（根）及び葉（噴霧により）に施した。Erysip
he graminisについての試験では処理の24時間前に植物
に菌を接種した。葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植
物の葉に噴霧した。接種後、植物を適当な環境に移して
感染せしめ、次いで病害の程度を評価するまで羅病させ
た。接種から評価までの期間は病害の種類及び環境に応
じて４日〜14日であった。病害の防除を下記の等級によ
り記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の 6−25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26−59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60−100 ％に相当 得られた結果を表２に示す。
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 247/12 9160−4Ｈ 247/14 9160−4Ｈ 253/30 255/19 6917−4Ｈ 255/46 6917−4Ｈ 255/60 6917−4Ｈ 263/16 265/04 9160−4Ｈ 265/10 9160−4Ｈ 323/60 7419−4Ｈ 327/46 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 205/04 7019−4Ｃ 207/02 7019−4Ｃ 211/16 9165−4Ｃ 295/12 Ｚ 6701−4Ｃ (72)発明者 パトリツク・ジエルフ・クロウレー イギリス国．アールジイ12・６イーワイ． バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし） (72)発明者 ケビン・ロバート・ローソン イギリス国．アールジイ12・６イーワイ． バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし） (72)発明者 ロサムンド・アリソン・スペンス イギリス国．アールジイ12・６イーワイ． バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし） (72)発明者 アラスドエアー・トーマス・グレン イギリス国．チエシヤー．マツクレスフイ ールド．オールダーレイ・パーク（番地そ の他表示なし）
Claims (8)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）； ［上記式中のＡ及びＢは、夫々独立してＨ、弗素、塩
素、臭素、ヨウ素、 C1-4 アルキル、 C1-4 アルコキ
シ、ハロ(C1-4 ）アルキル、シアノ、 C1-4 アルコキシ
カルボニル、 C1-4 アルコキシメチル、 C1-4 アルキル
チオメチル、 C2-4 アルケニル、 C2-4 アルキニル、ホ
ルミル、 C1-4 アルキルチオ、カルボキシ、 C1-4 アル
キルカルボニル又はニトロ、ただし、ＡおよびＢは共に
Ｈであることはない：Ｄ及びＥは独立してＨ又は弗素；
Ｒ1 及びＲ2 は、夫々独立して(C1-4 ）アルキル、 C
3-6 アルケニル（ハロゲンで置換されていてもよい）、
C3-6 アルキニル（ハロゲンで置換されていてもよ
い）、 C1-4 アルコキシ、ハロ(C1-4 ）アルキル、 C
3-6 シクロアルキル、 C3-6 シクロアルキル(C1-4 ）ア
ルキル、C1-4 アルコキシ(C1-4 ）アルキル、 C1-4 ア
ルキルチオ(C1-4 ）アルキル又はシアノ；またはＲ1 及
びＲ2 はそれらの基が結合している窒素原子と一緒にな
って(C1-4 ）アルキルで置換されていてもよいモルホリ
ン環、ピペリジン環、ピロリジン環またはアゼチジン環
を形成し；Ｒ4 は、シクロブチル、シクロペンチル又は
シクロヘキシル［いずれもハロゲン、(C1-4 ）アルキ
ル、(C1-4 ）アルコキシ、(C1-4 ）アルキルチオ、(C
2-4 ）アルケニル、(C2-4 ）アルキニル、シアノ、 C
1-4 アルキルカルボニル、 C1-4 アルコキシカルボニ
ル、アジド、ニトロ、イソシアノ又はＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5
及びＲ6 は夫々独立に、Ｈ、(C1-4 アルキル）、
(C1-4 ）アルキルカルボニル又はホルミル）で置換され
ていてもよい］；あるいはＲ4 は(C2-8 ）アルキル［ア
ジド、ニトロ、イソシアノ、−ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及びＲ
6 は夫々独立にＨ、(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルキ
ルカルボニル又はホルミル）、シアノ、(C1-4 ）アルキ
ルカルボニル又は(C1-4 ）アルコキシカルボニルで置換
された］；並びにＸ及びＹは独立して酸素又は硫黄であ
る］の化合物。 - 【請求項２】 Ａが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、 C1-4
アルキル、ハロ(C1- 4 ）アルキル、(C1-4 ）アルコキ
シ、(C1-4 ）アルキルチオ、シアノ、ニトロ、(C1-4 ）
アルコキシカルボニル、(C1-4 ）アルコキシ(C1-4 ）ア
ルキル、(C1-4 ）アルキルチオ(C1-4 ）アルキル、(C
2-4 ）アルケニル、(C2-4 ）アルキニル又は(C1-4 ）ア
ルキルカルボニル；ＢはＨ；Ｒ1 はメチル；Ｒ2 は(C
1-4 ）アルキル、ハロ(C1-4 ）アルキル、(C3-4 ）アル
ケニル、(C3-4 ）アルキニル、シクロプロピル、シクロ
プロピル(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルコキシ、(C
1-4 ）アルコキシ(C1-4 ）アルキル、(C1-4 ）アルキル
チオ(C1-4 ）アルキル、又はシアノ；Ｒ4 はシクロブチ
ル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（それぞれ１位
がハロゲン、(C1-4 ）アルキル、又は(C1-4 ）アルコキ
シで置換されていてもよい）又はＲ3 （ＣＨ3 ）2 Ｃ−
基［Ｒ3 はアジド、ニトロ、シアノ、ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5
及びＲ6 は夫々独立にＨ、(C1-4 ）アルキル又はホルミ
ル）、(C1-4 ）アルコキシカルボニル又は(C1-4 ）アル
キルカルボニル］；並びにＸ及びＹは共にＯである請求
項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ａが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチ
ル；ＢはＨ、弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及
びＲ2 は共にメチル；Ｒ4 はシクロブチル、シクロペン
チル又はシクロヘキシル（夫々１位がハロゲン、
(C1-4 ）アルキル又は(C1-4 ）アルコキシで置換されて
いてもよい）、又はＲ3 （ＣＨ3 ）2 Ｃ−基［Ｒ3 はア
ジド、ニトロ、シアノ、ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及びＲ6 は夫
々独立にＨ、(C1-4 ）アルキル又はホルミル）、
(C1-4 ）アルコキシカルボニル又は(C1-4 ）アルキルカ
ルボニル］；並びにＸ及びＹは共に酸素である請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ａが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチ
ル；ＢはＨ、弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及
びＲ2 は共にメチル；Ｒ4 はシクロブチル、シクロペン
チル又はシクロヘキシル（夫々１位がメチル又は弗素で
置換されている）；並びにＸ及びＹは共に酸素である請
求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 Ａが弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチ
ル；ＢはＨ、弗素又は塩素；Ｄ及びＥは共にＨ；Ｒ1 及
びＲ2 は共にメチル；Ｒ4 は1-メチルシクロブチル、1-
メチルシクロペンチル又は1-メチルシクロヘキシル；並
びにＸ及びＹは共に酸素である請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項６】 適当な有機溶剤中で塩基の存在下に (a) 式（III)の化合物： を酸塩化物Ｒ4 ＣＯＣｌと反応させるか、或いは (b) 式（VI）の化合物： をアミンＲ1 Ｒ2 ＮＨ（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ1、Ｒ2 及
びＲ4 は請求項１におけるのと同一の意味を有する）と
反応させることを特徴とする、Ｘ及びＹが共に酸素であ
る請求項１に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項７】 (a) Ｒ4 がアジド置換基を含有する(C
2-8 ）アルキルのときは、適当な溶媒中で式（VII)の化
合物： をアジドと反応させるか、或いは (b) Ｒ4 が置換基−ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 及びＲ6 は共に
Ｈ）を含有する(C2-8）アルキルのときは、式（VIII）
のアジド： を還元するか、或いは (c) Ｒ4 が置換基−ＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 はＨ、かつＲ6 は
ホルミル）を含有する(C2-8 ）アルキルのときは、式
（IX）のアミン： をギ酸と酸無水物との混合物と反応させるか、或いは (d) Ｒ4 が弗素を置換基として含有するシクロブチル、
シクロペンチル又はシクロヘキシルのときは、式（XI）
のアルコール： を弗素化剤で処理するか、或いは (e) Ｒ4 がニトロ置換基を含有する(C2-8 ）アルキルの
ときは、式（VII)の化合物： を適当な溶媒中で尿素の存在下に亜硝酸金属塩と反応さ
せる（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ4 は請求項１
におけるのと同一の意味を有し、Ｒ4 が式（VII)の化合
物において臭素を含有する(C2-8 ）アルキルであると
き、式（VIII）の化合物においてアジド基を含有する(C
2-8 ）アルキルであるとき、及び式（IX）の化合物にお
いてアミノ基を含有する(C2-8）アルキルであるときは
基Ｒ7 Ｒ8 ＣがＲ4 の残基であり、Ｒ4 が式（XI）の化
合物において水酸基を含有するシクロブチル、シクロペ
ンチル又はシクロヘキシルであるときはＲ9 Ｒ10ＣがＲ
4 の残基である）ことを特徴とする請求項１に記載の方
法。 - 【請求項８】 請求項１に記載の化合物の殺菌に有効な
量と、殺菌剤用として許容出来るそれらの担体又は希釈
剤からなることを特徴とする殺菌剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9016582.0 | 1990-07-27 | ||
| GB909016582A GB9016582D0 (en) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | Fungicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597790A true JPH0597790A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=10679800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3276059A Pending JPH0597790A (ja) | 1990-07-27 | 1991-07-29 | 殺菌性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0470711B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0597790A (ja) |
| KR (1) | KR920002521A (ja) |
| DE (1) | DE69109767T2 (ja) |
| GB (2) | GB9016582D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017510588A (ja) * | 2014-03-27 | 2017-04-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 無脊椎有害生物を防除するためのｎ−アシルイミノ複素環式化合物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69314952T2 (de) * | 1992-06-26 | 1998-03-05 | Zeneca Ltd | 4-acylamino-benzamide und deren verwendung als fungizide |
| TR28604A (tr) * | 1992-06-26 | 1996-11-04 | Zeneca Ltd | Fungusid acilaminobenzenler. |
| DE4342026A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Basf Ag | Acylamino-benzamide und sie enthaltende fungizide Mittel |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3373810D1 (de) * | 1982-07-27 | 1987-10-29 | Sumitomo Chemical Co | Fungicidal anilides |
| GB8315495D0 (en) * | 1983-06-06 | 1983-07-13 | Sumitomo Chemical Co | Fungicidal aniline derivatives |
| IE62559B1 (en) * | 1989-02-02 | 1995-02-08 | Ici Plc | Fungicides |
-
1990
- 1990-07-27 GB GB909016582A patent/GB9016582D0/en active Pending
-
1991
- 1991-07-16 DE DE69109767T patent/DE69109767T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-16 EP EP91306447A patent/EP0470711B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-18 GB GB919115505A patent/GB9115505D0/en active Pending
- 1991-07-26 KR KR1019910012876A patent/KR920002521A/ko not_active Withdrawn
- 1991-07-29 JP JP3276059A patent/JPH0597790A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017510588A (ja) * | 2014-03-27 | 2017-04-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 無脊椎有害生物を防除するためのｎ−アシルイミノ複素環式化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69109767D1 (de) | 1995-06-22 |
| GB9115505D0 (en) | 1991-09-04 |
| EP0470711B1 (en) | 1995-05-17 |
| GB9016582D0 (en) | 1990-09-12 |
| EP0470711A1 (en) | 1992-02-12 |
| DE69109767T2 (de) | 1995-10-12 |
| KR920002521A (ko) | 1992-02-28 |
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