JPH0597903A - 多糖類およびその製造法 - Google Patents
多糖類およびその製造法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 シュードモナス属に属する菌の培養法により
新規粘性多糖類を提供する。 【構成】 シュードモナス属に属するＩＣＣ−００１株
を通常の微生物が利用し得る栄養物を含有する培地で培
養し、得られた培養物中から沈澱法等を用いて目的物を
単離した。本物質は、グルコース、ガラクトース、ピル
ビン酸からなる新規粘性多糖類である。
新規粘性多糖類を提供する。 【構成】 シュードモナス属に属するＩＣＣ−００１株
を通常の微生物が利用し得る栄養物を含有する培地で培
養し、得られた培養物中から沈澱法等を用いて目的物を
単離した。本物質は、グルコース、ガラクトース、ピル
ビン酸からなる新規粘性多糖類である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高粘性を有する新規な多
糖類およびその製造法に関するものである。
糖類およびその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有用多糖類としては植物起源のセルロー
ス、ペクチン、アミロースや動物起源のヘパリン、コン
ドロイチン硫酸等がよく知られている。さらにある種の
微生物が多糖類を産生することも知られており、これら
の微生物が産生する多糖類のうちヒアルロン酸、デキス
トラン、ザンタンガム、プルラン等はすでに産業上利用
され、あるいは利用されつつある。
ス、ペクチン、アミロースや動物起源のヘパリン、コン
ドロイチン硫酸等がよく知られている。さらにある種の
微生物が多糖類を産生することも知られており、これら
の微生物が産生する多糖類のうちヒアルロン酸、デキス
トラン、ザンタンガム、プルラン等はすでに産業上利用
され、あるいは利用されつつある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】微生物が産生する種々
の多糖類には、産業上利用されているものもあるが、こ
れら公知の化合物よりも更に強力な増粘性、ゲル化能を
有する新素材の出現が常に要望されている。本発明者ら
はこれらの点に着目し、広く土壌菌を採取してその多糖
類生産能を検索し、高粘性を示す多糖類を提供すること
によって、これを解決しようとするものである。
の多糖類には、産業上利用されているものもあるが、こ
れら公知の化合物よりも更に強力な増粘性、ゲル化能を
有する新素材の出現が常に要望されている。本発明者ら
はこれらの点に着目し、広く土壌菌を採取してその多糖
類生産能を検索し、高粘性を示す多糖類を提供すること
によって、これを解決しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述の要望
に応えるべく、寒天培地上に高粘性物質を産生する微生
物の探索を続けていたところ、シュードモナス属に属す
るある菌株が寒天培地上に透明なコロニーを産生するこ
とを見出し、この透明な粘性物質が新規な構造を有する
多糖類であることを明らかにすることにより本発明を完
成させた。本発明の目的は、新規高粘性多糖類ならびに
その製造法を提供することにある。
に応えるべく、寒天培地上に高粘性物質を産生する微生
物の探索を続けていたところ、シュードモナス属に属す
るある菌株が寒天培地上に透明なコロニーを産生するこ
とを見出し、この透明な粘性物質が新規な構造を有する
多糖類であることを明らかにすることにより本発明を完
成させた。本発明の目的は、新規高粘性多糖類ならびに
その製造法を提供することにある。
【０００５】第１の本発明の要旨とするところは、グル
コース、ガラクトース、ピルビン酸を構成成分とし、高
粘性を有する多糖類を提供するものである。さらに第２
の本発明は、シュードモナス属に属し、上述の多糖類産
生能を有する微生物を培養し、その培養液から上述の多
糖類を採取することを特徴とする多糖類の製造法を提供
するものである。
コース、ガラクトース、ピルビン酸を構成成分とし、高
粘性を有する多糖類を提供するものである。さらに第２
の本発明は、シュードモナス属に属し、上述の多糖類産
生能を有する微生物を培養し、その培養液から上述の多
糖類を採取することを特徴とする多糖類の製造法を提供
するものである。
【０００６】１．生産菌ＩＣＣ−００１株の菌学的性状 本発明に使用される微生物の一例としては、本発明者ら
によって京都府城南市の土壌より新たに分離されたＩＣ
Ｃ−００１株がある。ＩＣＣ−００１株の菌学的性状は
つぎのとおりである。 Ｉ．顕微鏡的形態 形態 ：桿菌で胞子を形成しない。 運動性：極鞭毛で運動する 大きさ：０．６〜０．８×１．２〜２．０μｍ II．染色 グラム染色：陰性 III.生理的性質 酸素要求性 ：絶対好気性 オキシダーゼ生成 ：陽性 β−ガラクトシダーゼ生成 ：陽性 オルニチンデカルボキシラーゼ生成 ：陰性 ウレアーゼ生成 ：陽性 トリプトファンデアミナーゼ生成 ：陰性 アセチルメチルカルビノール生成 ：陰性 蛍光色素の生成 ：陰性 硫化水素の発生 ：陰性 インドールの生成 ：陰性 澱粉の加水分解能 ：陰性 ゼラチンの加水分解能 ：陰性 硝酸塩の還元性 ：陽性 アルギニンの分解 ：陰性 リジンの分解 ：陰性 脱窒反応 ：陰性 ＭＲテスト ：陰性 カゼインの分解 ：陽性 クエン酸の利用 ：陽性 カタラーゼ反応 ：陽性 ＯＦテスト ：Ｏ型 以上の諸性質に従い、バージーズ・マニュアル・オブ・
システマチック・バクテリオロジー（Ｂｅｒｇｅｙｓ
Ｍａｎｕａｌ ｏｆ ＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅ
ｒｉｏｌｏｇｙ）Ｖｏｌ １により検索したところ、本
菌はグラム陰性の桿菌であり、極鞭毛で運動し、絶対好
気性で、オキシダーゼ陽性であることから本菌はシュー
ドモナス属と同定された。なおＩＣＣ−００１株を工業
技術院微生物工業技術研究所に寄託し、平成３年８月２
８日微工研菌寄第１２４５３号として受託された。
によって京都府城南市の土壌より新たに分離されたＩＣ
Ｃ−００１株がある。ＩＣＣ−００１株の菌学的性状は
つぎのとおりである。 Ｉ．顕微鏡的形態 形態 ：桿菌で胞子を形成しない。 運動性：極鞭毛で運動する 大きさ：０．６〜０．８×１．２〜２．０μｍ II．染色 グラム染色：陰性 III.生理的性質 酸素要求性 ：絶対好気性 オキシダーゼ生成 ：陽性 β−ガラクトシダーゼ生成 ：陽性 オルニチンデカルボキシラーゼ生成 ：陰性 ウレアーゼ生成 ：陽性 トリプトファンデアミナーゼ生成 ：陰性 アセチルメチルカルビノール生成 ：陰性 蛍光色素の生成 ：陰性 硫化水素の発生 ：陰性 インドールの生成 ：陰性 澱粉の加水分解能 ：陰性 ゼラチンの加水分解能 ：陰性 硝酸塩の還元性 ：陽性 アルギニンの分解 ：陰性 リジンの分解 ：陰性 脱窒反応 ：陰性 ＭＲテスト ：陰性 カゼインの分解 ：陽性 クエン酸の利用 ：陽性 カタラーゼ反応 ：陽性 ＯＦテスト ：Ｏ型 以上の諸性質に従い、バージーズ・マニュアル・オブ・
システマチック・バクテリオロジー（Ｂｅｒｇｅｙｓ
Ｍａｎｕａｌ ｏｆ ＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅ
ｒｉｏｌｏｇｙ）Ｖｏｌ １により検索したところ、本
菌はグラム陰性の桿菌であり、極鞭毛で運動し、絶対好
気性で、オキシダーゼ陽性であることから本菌はシュー
ドモナス属と同定された。なおＩＣＣ−００１株を工業
技術院微生物工業技術研究所に寄託し、平成３年８月２
８日微工研菌寄第１２４５３号として受託された。
【０００７】２．多糖類生産菌ＩＣＣ−００１株の培養
法 本発明においては、かかるシュードモナス属に属する多
糖類生産菌を培地で培養する。該培養に当たっては使用
する微生物が資化できる炭素源、窒素源、生育に必要な
各種無機塩類等の栄養源を含む培地が用いられる。具体
的には、炭素源としてはブドウ糖、蔗糖等があり、窒素
源としては肉エキス、酵母エキス、ペプトン、硫酸アン
モニウムその他の有機物あるいは無機物が用いられる。
培養はｐＨ５．５〜９．５好ましくは６．５〜７．５、
温度１５℃〜４５℃好ましくは２５℃〜３５℃で実施さ
れ通常数日程度の培養で良い。
法 本発明においては、かかるシュードモナス属に属する多
糖類生産菌を培地で培養する。該培養に当たっては使用
する微生物が資化できる炭素源、窒素源、生育に必要な
各種無機塩類等の栄養源を含む培地が用いられる。具体
的には、炭素源としてはブドウ糖、蔗糖等があり、窒素
源としては肉エキス、酵母エキス、ペプトン、硫酸アン
モニウムその他の有機物あるいは無機物が用いられる。
培養はｐＨ５．５〜９．５好ましくは６．５〜７．５、
温度１５℃〜４５℃好ましくは２５℃〜３５℃で実施さ
れ通常数日程度の培養で良い。
【０００８】３．ＩＣＣ−００１多糖の精製法 このようにして得られた培養物中には本発明の目的とす
る多糖類がふくまれている。従って該培養物中から多糖
類を抽出・生成する必要がある。該多糖類の精製に当た
っては予め培養物中の菌体や他の固形分を除去した後多
糖類を回収することが好ましい。
る多糖類がふくまれている。従って該培養物中から多糖
類を抽出・生成する必要がある。該多糖類の精製に当た
っては予め培養物中の菌体や他の固形分を除去した後多
糖類を回収することが好ましい。
【０００９】精製には加熱、遠心分離、沈澱、洗浄、乾
燥等多糖類を不純物から回収するために通常使用される
手段を単独にあるいは適宜組み合わせることによって実
施すればよい。その一例を示すと、上記固形分を除去し
て得られた溶液にエタノール等の溶剤を添加して該多糖
類を析出せしめる。よって得られた多糖類を食塩を含む
水に溶解させ、再びエタノール等の溶剤により多糖類を
析出させる。この処理を繰り返し行った後、透析、凍結
乾燥することにより精製された多糖類を得ることができ
る。
燥等多糖類を不純物から回収するために通常使用される
手段を単独にあるいは適宜組み合わせることによって実
施すればよい。その一例を示すと、上記固形分を除去し
て得られた溶液にエタノール等の溶剤を添加して該多糖
類を析出せしめる。よって得られた多糖類を食塩を含む
水に溶解させ、再びエタノール等の溶剤により多糖類を
析出させる。この処理を繰り返し行った後、透析、凍結
乾燥することにより精製された多糖類を得ることができ
る。
【００１０】４．ＩＣＣ−００１多糖の物理化学的性状 このようにして得られたＩＣＣ−００１多糖の性質を以
下に示す。 （１）分子量 約７０万（トヨパールＨＷ６５Ｓによるゲル濾過法で測
定） （２）比旋光度 −０．１６°（ｃ ０．４，１Ｍ ＮａＣｌ） （３）赤外線吸収スペクトル 図１に示す。 （４）構成成分 ＩＣＣ−００１多糖を加水分解し（加水分解条件：５％
（Ｖ／Ｖ）硫酸，１００℃，時間）、分解液を濃縮し薄
層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーカルバ
ゾール硫酸比色法により分析定量した。その結果Ｄ−グ
ルコース、Ｄ−ガラクトースが主要構成成分であること
がわかった。そして、それぞれの成分はモル比で約３．
３：１であった。また多糖溶液をトリフルオロ酢酸でｐ
Ｈ２に調整し、１００℃，２．５時間加熱して弱酸分解
を行った。その後透析を行い、その外液を濃縮しペーパ
ークロマトグラフィーで分離したところ、ピルビン酸が
検出された。ピルビン酸の定量はラクトースデヒドロゲ
ナーゼを用い、ピルビン酸が乳酸に還元される際消費さ
れるＮＡＤＨの量を３４０ｎｍの吸収の減少を測定する
ことにより行ったところ、重量にして４％のピルビン酸
が含まれることがわかった。
下に示す。 （１）分子量 約７０万（トヨパールＨＷ６５Ｓによるゲル濾過法で測
定） （２）比旋光度 −０．１６°（ｃ ０．４，１Ｍ ＮａＣｌ） （３）赤外線吸収スペクトル 図１に示す。 （４）構成成分 ＩＣＣ−００１多糖を加水分解し（加水分解条件：５％
（Ｖ／Ｖ）硫酸，１００℃，時間）、分解液を濃縮し薄
層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーカルバ
ゾール硫酸比色法により分析定量した。その結果Ｄ−グ
ルコース、Ｄ−ガラクトースが主要構成成分であること
がわかった。そして、それぞれの成分はモル比で約３．
３：１であった。また多糖溶液をトリフルオロ酢酸でｐ
Ｈ２に調整し、１００℃，２．５時間加熱して弱酸分解
を行った。その後透析を行い、その外液を濃縮しペーパ
ークロマトグラフィーで分離したところ、ピルビン酸が
検出された。ピルビン酸の定量はラクトースデヒドロゲ
ナーゼを用い、ピルビン酸が乳酸に還元される際消費さ
れるＮＡＤＨの量を３４０ｎｍの吸収の減少を測定する
ことにより行ったところ、重量にして４％のピルビン酸
が含まれることがわかった。
【００１１】（５）結合様式 多糖の結合様式を知るために箱守法によるメチル化分析
を行った。各メチル化単糖はアルディトール アセテー
トとし、ＯＶ−１のキャピラリーカラム（０．２５ｍｍ
×５０ｍ）でガスクロ分析（１５０℃〜２３０℃，２℃
／ｍｉｎ）を行った。各ピークの同定はＧＣ−ＭＳと標
準サンプルとの保持時間の比較によって行った。その結
果を表１に示す。本多糖と脱ピルビン酸多糖とを比較す
ると、直鎖部分を形成する糖残基の量はあまり変化して
いない（表１（１）、（２）、（３）、（４）、
（７））。これに対しジメチルガラクトース（８）は減
少している。またガラクトースの末端残基（６）は増加
している。このことからガラクトースの４，６位にピル
ビン酸の２位のケト基がケタール結合していると考えら
れる。一方ジメチルグルコース（５）は変化していない
ことから、これがこの多糖の分岐点を形成しており、そ
れに対応してピルビン酸の結合したガラクトース残基が
枝の部分の末端に位置するものと考えられる。また脱ピ
ルビン酸多糖はβ−Ｄ−ガラクトースと特異的に結合す
るレクチン（トウアズキレクチンおよびヒマ豆レクチ
ン）と反応し沈降線を生じることから、ピルビン酸の結
合したガラクトースはβ結合していることがわかった。
さらに緩和水解（０．１Ｎの酸，２５℃）を含むスミス
分解で、グリセロール、エリスリトールの他 ２−Ｏ−
β−Ｄ−グリコシルエリスリトールが生成することか
ら、主鎖の中には →３Ｇｌｃｌ→４Ｇｌｃｌ→のグル
コース残基の配列が存在することが分かる。
を行った。各メチル化単糖はアルディトール アセテー
トとし、ＯＶ−１のキャピラリーカラム（０．２５ｍｍ
×５０ｍ）でガスクロ分析（１５０℃〜２３０℃，２℃
／ｍｉｎ）を行った。各ピークの同定はＧＣ−ＭＳと標
準サンプルとの保持時間の比較によって行った。その結
果を表１に示す。本多糖と脱ピルビン酸多糖とを比較す
ると、直鎖部分を形成する糖残基の量はあまり変化して
いない（表１（１）、（２）、（３）、（４）、
（７））。これに対しジメチルガラクトース（８）は減
少している。またガラクトースの末端残基（６）は増加
している。このことからガラクトースの４，６位にピル
ビン酸の２位のケト基がケタール結合していると考えら
れる。一方ジメチルグルコース（５）は変化していない
ことから、これがこの多糖の分岐点を形成しており、そ
れに対応してピルビン酸の結合したガラクトース残基が
枝の部分の末端に位置するものと考えられる。また脱ピ
ルビン酸多糖はβ−Ｄ−ガラクトースと特異的に結合す
るレクチン（トウアズキレクチンおよびヒマ豆レクチ
ン）と反応し沈降線を生じることから、ピルビン酸の結
合したガラクトースはβ結合していることがわかった。
さらに緩和水解（０．１Ｎの酸，２５℃）を含むスミス
分解で、グリセロール、エリスリトールの他 ２−Ｏ−
β−Ｄ−グリコシルエリスリトールが生成することか
ら、主鎖の中には →３Ｇｌｃｌ→４Ｇｌｃｌ→のグル
コース残基の配列が存在することが分かる。
【００１２】
【表１】 表１ モ ル 比 Ｏ−メチル化糖 多 糖 脱ピルビン酸多糖 2,3,4,6-Me4-グルコース (1) ０．１ ０．２ 2,4,6-Me3-グルコース (2) ２．１ ２．０ 2,4,6-Me3-グルコース (3) ２．４ ２．６ 2,3,4-Me3-グルコース (4) ０．９ ０．９ 2,3-Me2-グルコース (5) １．０ １．０ 2,3,4,6-Me4-ガラクトース(6) ０．１ ０．６ 2,4,6-Me3-ガラクトース (7) １．１ １．０ 2,3-Me2-ガラクトース (8) ０．９ ０．２
【００１３】以上の結果から、次式に示す部分構造が推
定された。 このような部分構造を有する本多糖は、これまで知られ
ているクレブジラやＥ．Ｃｏｌｉ等が生産する各種のピ
ルビン酸含有多糖とは異なった多糖骨格を有する新規な
多糖類であることが判明した。
定された。 このような部分構造を有する本多糖は、これまで知られ
ているクレブジラやＥ．Ｃｏｌｉ等が生産する各種のピ
ルビン酸含有多糖とは異なった多糖骨格を有する新規な
多糖類であることが判明した。
【００１４】以下に本発明の実施例を示すが、該多糖類
の性状が本発明によって明らかにされたのでそれらの性
状にもとずき該多糖類の製造法を種々考案することがで
きる。従って本発明は実施例に限定されるものではな
く、実施例の修飾手段は勿論、本発明によって明らかに
された該多糖類の性状にもとずいて公知の手段を施して
該多糖類を生産、濃縮、抽出、精製する方法をすべて包
括する。
の性状が本発明によって明らかにされたのでそれらの性
状にもとずき該多糖類の製造法を種々考案することがで
きる。従って本発明は実施例に限定されるものではな
く、実施例の修飾手段は勿論、本発明によって明らかに
された該多糖類の性状にもとずいて公知の手段を施して
該多糖類を生産、濃縮、抽出、精製する方法をすべて包
括する。
【００１５】
実施例１ 種培地としてビールインフュージョンブロス（Ｖｅａｌ
ＩｎｆｕｓｉｏｎＢｒｏｔｈ，ディフコ社製）２．０
％、グルコース０．１％の組成からなる培地を用いた。
生産培地としては酵母エキス０．３％、肉エキス０．３
％、グルコース２．０％、寒天２．５％の組成からなる
培地を用いた。殺菌前ｐＨはすべてｐＨ７．０に調整し
て使用した。前記の種培地（４０ｍｌ）を分注した２５
０ｍｌ容三角フラスコを１２０℃で１５分間殺菌し、Ｉ
ＣＣ−００１株の斜面寒天培養の２〜３白金耳を接種
し、３０℃で２４時間振盪培養して種培養とした。次い
で前記の生産培地５００ｍｌを分注し約０．６ｃｍの厚
さに固めた大型平板（３５ｃｍ×３５ｃｍ）に前記の種
培養液１０ｍｌを接種して３０℃で２４時間静置培養し
た。培養終了後、培地表面の粘性物をかきとり、濾過し
濾液を得た。
ＩｎｆｕｓｉｏｎＢｒｏｔｈ，ディフコ社製）２．０
％、グルコース０．１％の組成からなる培地を用いた。
生産培地としては酵母エキス０．３％、肉エキス０．３
％、グルコース２．０％、寒天２．５％の組成からなる
培地を用いた。殺菌前ｐＨはすべてｐＨ７．０に調整し
て使用した。前記の種培地（４０ｍｌ）を分注した２５
０ｍｌ容三角フラスコを１２０℃で１５分間殺菌し、Ｉ
ＣＣ−００１株の斜面寒天培養の２〜３白金耳を接種
し、３０℃で２４時間振盪培養して種培養とした。次い
で前記の生産培地５００ｍｌを分注し約０．６ｃｍの厚
さに固めた大型平板（３５ｃｍ×３５ｃｍ）に前記の種
培養液１０ｍｌを接種して３０℃で２４時間静置培養し
た。培養終了後、培地表面の粘性物をかきとり、濾過し
濾液を得た。
【００１６】実施例２ 生産培地としてビールインフュージョンブロス（Ｖｅａ
ｌ ＩｎｆｕｓｉｏｎＢｒｏｔｈ，ディフコ社製）２．
０％、グルコース０．１％の組成からなる培地を用い
た。２Ｌ容の三角フラスコに７００ｍｌの生産培地を分
注し、１２０℃、１５分間殺菌し、これに実施例１の如
く調製した種培養液３５ｍｌを接種して３０℃、２４時
間振盪培養して培養終了後培養液を濾過し濾液を得た。 実施例３ 静置培養または振盪培養によって得られた培養濾液２Ｌ
に１０％のセチルピリジニウムクロライド８０ｍｌを加
え、沈澱物を得た。沈澱物を遠心分離によって分け取
り、２Ｍ食塩水１Ｌを加えて溶解したのち３Ｌのエタノ
ールを加えて再び沈澱させた。沈澱物を濾取し、水１Ｌ
に溶解したのちセルロースチューブに入れ流水中で透析
したのち凍結乾燥しＩＣＣ−００１多糖６.６ｇを得
た。
ｌ ＩｎｆｕｓｉｏｎＢｒｏｔｈ，ディフコ社製）２．
０％、グルコース０．１％の組成からなる培地を用い
た。２Ｌ容の三角フラスコに７００ｍｌの生産培地を分
注し、１２０℃、１５分間殺菌し、これに実施例１の如
く調製した種培養液３５ｍｌを接種して３０℃、２４時
間振盪培養して培養終了後培養液を濾過し濾液を得た。 実施例３ 静置培養または振盪培養によって得られた培養濾液２Ｌ
に１０％のセチルピリジニウムクロライド８０ｍｌを加
え、沈澱物を得た。沈澱物を遠心分離によって分け取
り、２Ｍ食塩水１Ｌを加えて溶解したのち３Ｌのエタノ
ールを加えて再び沈澱させた。沈澱物を濾取し、水１Ｌ
に溶解したのちセルロースチューブに入れ流水中で透析
したのち凍結乾燥しＩＣＣ−００１多糖６.６ｇを得
た。
【００１７】
【発明の効果】本発明の多糖類は新規な粘性多糖類であ
り、増粘剤・ゲル化剤としての用途が期待される。
り、増粘剤・ゲル化剤としての用途が期待される。
【００１８】
【図１】ＩＣＣ−００１多糖のＫＢｒ中での赤外部吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:38） (72)発明者 武部 英日 横浜市港北区師岡町760番地 明治製菓株 式会社薬品総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】下記の理化学的性状を有する高粘性多糖類
（ＩＣＣ−００１多糖）。 （１）分子量： 約７０万（ゲル濾過法） （２）比旋光度： −０．１６°（ｃ０．４ １M NaC
l） （３）赤外線吸収スペクトル： 図１ （４）主要構成成分がＤ−グルコース、Ｄ−ガラクトー
ス、ピルビン酸からなり、Ｄ−グルコースとＤ−ガラク
トースのモル比が約３．３：１ - 【請求項２】 シュードモナス属に属し、菌体外にＩＣ
Ｃ−００１多糖を産生する細菌を培養し、その培養物か
らＩＣＣ−００１多糖を採取することを特徴とする請求
項１記載の多糖類の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22420191A JPH0597903A (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 多糖類およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22420191A JPH0597903A (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 多糖類およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597903A true JPH0597903A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=16810113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22420191A Pending JPH0597903A (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 多糖類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597903A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010523789A (ja) * | 2007-04-11 | 2010-07-15 | ７３１００−セテンタ イ トレス ミル イ セン，エリデーアー | ガラクトースに富む多糖、その製造方法及びその応用 |
-
1991
- 1991-09-04 JP JP22420191A patent/JPH0597903A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010523789A (ja) * | 2007-04-11 | 2010-07-15 | ７３１００−セテンタ イ トレス ミル イ セン，エリデーアー | ガラクトースに富む多糖、その製造方法及びその応用 |
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