JPS64373B2 - - Google Patents

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JPS64373B2
JPS64373B2 JP60048549A JP4854985A JPS64373B2 JP S64373 B2 JPS64373 B2 JP S64373B2 JP 60048549 A JP60048549 A JP 60048549A JP 4854985 A JP4854985 A JP 4854985A JP S64373 B2 JPS64373 B2 JP S64373B2
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JP
Japan
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liquid crystal
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cyclohexane
trans
crystal composition
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Yasuyuki Goto
Tetsuya Ogawa
Shigeru Sugimori
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JNC Corp
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Chisso Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は新規な化合物であるシクロヘキサン誘
導体およびこの誘導体を含有する液晶組成物に関
する。 従来技術とその問題点 液晶を応用した表示素子は液晶物質の持つ光学
異方性あるいは誘電異方性を利用したものである
が、その表示様式によつてＴ―Ｎ（ねじれネマテ
イツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト・ホスト
型、DAP型など各種の方式がある。これらの方
式により使用される液晶物質に要求される性質は
それぞれ異なるが、なるべく広い温度範囲で液晶
相を示すことおよび水分、熱、光、空気等に対し
て安定であることは共通して要求される。しかし
現在のところ単一化合物でそのような要求を全て
満たすものはなく、数種の液晶化合物または液晶
類似化合物を混合して得られる液晶組成物を使用
しているのが実状である。 特開昭55―118427号公報および特開昭59―
170042号公報には次の化合物が示されている。 （上式でR′は炭素数１〜12個のアルキル基、
R″は炭素数１〜９個のアルキル基を示す。） これらの化合物はいずれも液晶相を示さない
が、他の液晶化合物と混合して液晶組成物として
使用することのできる液晶類似化合物である。し
かし(i)式の化合物は比較的低粘度であるが誘電率
異方性△εが小さく、また(ii)式の化合物は比較的
大きな誘電率異方性△εを有するが粘度が高い、
とそれぞれ欠点を有している。 発明の目的と構成 本発明の第１の目的は低粘度でかつ誘電率異方
性の大きな化合物を提供することにあり、また液
晶組成物として他の成分と混合して使用する場合
相溶性がよく、少くとも液晶組成物の粘度や駆動
電圧を上昇させない化合物を提供することにあ
る。本発明の第２の目的は、低粘度でかつ動作し
きい値電圧の低い液晶組成物を提供するにある。 本発明者たちは鋭意研究の結果、一般式 （上式でＲは炭素数１〜10個のアルキル基を示
す。）で示される化合物が上記目的に適つた優れ
た物性を有することを知り本発明を完成するに至
つた。 一般式（）で示される化合物は下記の反応式
で示される既知の方法で製造することができる。 すなわち、３，４―ジフルオロブロモベンゼン
（）をテトラヒドロフランやジエチルエーテル
等の溶媒中でマグネシウムと反応させて３，４―
ジフルオロフエニルマグネシウムブロミド（）
とし、これに４―アルキルシクロヘキサノン
（）を反応させて３，４―ジフルオロ―（４―
アルキルシクロヘキサノン―１―オール）ベンゼ
ン（）を得る。次いで、得られた化合物（）
に硫酸水素カリウムを用いた脱水反応を行い３，
４―ジフルオロ―（４―アルキルシクロヘキセン
―１―イル）ベンゼン（）とし、これにエチル
アルコールを溶媒としラネーニツケル触媒を用い
た水素による接触還元反応を室温で行うことによ
り４―アルキル―（３，４―ジフルオロフエニ
ル）シクロヘキサン（）を得る。得られた化合
物（）にはシクロヘキサン環上の２個の置換基
の立体配置がシス体のものとトランス体のものと
が共存するが、液晶類似化合物として好適な物性
を有するものはトランス体である。化合物（）
から一般式（）で示されるトランス―４―アル
キル―（３，４―ジフルオロフエニル）シクロヘ
キサンを分離する方法としては、再結晶法等の既
知の方法が利用できる。 一般式（）で示される本発明の化合物は他の
液晶化合物または液晶組成物と混合して新規な液
晶組成物として使用することができる。混合に際
し、一般式（）で示される化合物の中から１種
をあるいは２種以上を選んで使用することができ
る。一般式（）で示される化合物と混合する他
の液晶化合物としては以下に示す一般式（〜
）で示される既知の化合物群に含まれる１
種あるいは２種以上の化合物を使用することがで
きる。一般式（）で示される化合物の液晶組成
物中の含有量は好ましくは１〜30wt％、より好
ましくは５〜20wt％である。 （上式中Ｒはアルキル基、Ｘは
【式】
【式】
【式】または
【式】であり、Ｙは―Ｃ≡Ｎ、ハロ ゲン、アルキル基またはアルコキシ基である。Ｒ
のアルキル基とＹのアルキル基は同一であつても
良く、異つていても良い。） 本発明の効果 一般式（）で示される本発明の化合物は極め
て粘度が低くかつ誘電率異方性が大きいという優
れた物性を有する新規な化合物である。また、一
般式（）で示される化合物を他の液晶化合物あ
るいは液晶組成物に添加することにより、それら
の液晶化合物あるいは液晶組成物をより低粘度で
かつ駆動電圧の低い液晶組成物とすることができ
る。 実施例 以下実施例によつて本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はこれらの例に限定されるもので
はない。 実施例 １ トランス―４―ペンチル―（３，４―ジフルオ
ロフエニル）シクロヘキサンの製造 ３，４―ジフルオロブロモベンゼン97.8ｇ
（0.507mol）を乾燥したテトラヒドロフラン100
mlに溶解した溶液にマグネシウム12.4ｇ（0.510
ｇ原子）を加え、窒素気流中で40℃に２時間保つ
て反応させた後10℃に冷却して反応液１を得た。
この反応液１に、４―ペンチルシクロヘキサノン
85.8ｇ（0.510mol）を乾燥したテトラヒドロフラ
ン100mlに溶解させた溶液を液温が40℃を超えな
いような速度で注加し、次いで50℃に２時間保つ
て反応させた後室温まで冷却し反応液２を得た。
この反応液２に6N―塩酸50mlと水200mlを加え、
析出した油状物をｎ―ヘプタン200mlで抽出した。
抽出液を中性になるまで水で洗浄した後、ｎ―ヘ
プタンを留去することにより３，４―ジフルオロ
―（４―ペンチルシクロヘキサン―１―オール）
ベンゼンに相当する油状物１を得た。この油状物
１に硫酸水素カリウム20ｇを加え、窒素気流下で
180℃に２時間保つて脱水反応させた後室温まで
冷却し、水200mlおよびｎ―ヘプタン200mlを加え
た。ｎ―ヘプタン層を分取し、中性になるまで水
で洗浄した後、ｎ―ヘプタンを留去して３，４―
ジフルオロ―（４―ペンチルシクロヘキセン―１
―イル）ベンゼンに相当する油状物２を得た。油
状物２をエチルアルコール100mlに溶解し、ラネ
ーニツケル6.0ｇを加え、25℃常圧下で水素の吸
収が止むまで接触還元反応を行つた。ラネーニツ
ケルを別した液よりエチルアルコールを留去
し、残存する油状物を減圧蒸留して沸点が115
℃／２mmHgの留分を得た。この留分をエチルア
ルコール100mlから再結晶し、目的の化合物であ
るトランス―４―ペンチル―（３，４―ジフルオ
ロフエニル）シクロヘキサン23.8ｇ（0.089mol）
を得た。 このものは、融点−9.5℃、粘度7cp（20℃）で
あり、その構造はIRおよびNMRで確認した。 実施例 ２ 実施例１で用いた４―ペンチルシクロヘキサノ
ンに代えて４―プロピルシクロヘキサノン71.5ｇ
（0.510mol）を用い、実施例１の方法に準じて操
作し、トランス―４―プロピル―（３，４―ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサン20.8ｇ
（0.091mol）を得た。このものは融点−15.4℃、
粘度7.2cp（20℃）であつた。 ４―ペンチルシクロヘキサノンに代えて、シク
ロヘキサンあるいはアルキル基の炭素数が１〜
４、６〜10個の４―アルキルシクロヘキサノンを
用いることにより、対応する３，４―ジフルオロ
フエニルシクロヘキサンあるいはトランス―４―
アルキル―（３，４―ジフルオロフエニル）シク
ロヘキサンが得られる。 実施例 ３ 下記の組成の４成分からなる液晶組成物ＡのＮ
―Ｉ点は72℃、誘電率異方性△εは11.6、20℃に
おける粘度は27.8cpであり、このものをセル厚
10μmのTNセルに封入したものの動作しきい値
電圧は1.75V、飽和電圧は2.40Vであつた。 この液晶組成物A85wt％と実施例１で製造し
たトランス―４―ペンチル―（３，４―ジフルオ
ロフエニル）シクロヘキサン15wt％とから成る
液晶組成物ＢのＮ―Ｉ点は54.0℃、誘電率異方性
△εは12.5、20℃における粘度は20.8cpであり、
このものをセル厚10μmのTNセルに封入したも
のの動作しきい値電圧は1.36V、飽和電圧は
2.00Vであつた。 実施例 ４ 実施例３で用いた液晶組成物A85wt％と実施
例２で製造したトランス―４―プロピル―（３，
４―ジフルオロフエニル）シクロヘキサン15wt
％とから成る液晶組成物ＣのＮ―Ｉ点は44.0℃、
誘電異方性Δεは＋11.9、20℃における粘度は
21.7cpであり、このものを前述のTNセルに封入
したものの動作しきい値電圧は1.88Vであつた。 このことから、本発明の化合物を液晶組成物の
成分として使用することにより、得られる液晶組
成物の粘度と駆動電圧を著しく低下させる効果を
有することが判明した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式でＲは水素または炭素数が１〜10個のア
    ルキル基を示す。）で示されるトランス―４―ア
    ルキル―（３，４―ジフルオロフエニル）シクロ
    ヘキサン。 ２ 一般式 （上式でＲは水素または炭素数が１〜10個のア
    ルキル基を示す。）で示されるトランス―４―ア
    ルキル―（３，４―ジフルオロフエニル）シクロ
    ヘキサンを含有することを特徴とする液晶組成
    物。
JP60048549A 1985-03-12 1985-03-12 シクロヘキサン誘導体 Granted JPS61207347A (ja)

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