JPH06145646A - キレート能を持つ感熱性共重合体 - Google Patents
キレート能を持つ感熱性共重合体Info
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- JPH06145646A JPH06145646A JP32254392A JP32254392A JPH06145646A JP H06145646 A JPH06145646 A JP H06145646A JP 32254392 A JP32254392 A JP 32254392A JP 32254392 A JP32254392 A JP 32254392A JP H06145646 A JPH06145646 A JP H06145646A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジド−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミド共重合体からなり、Ｎ−アク
リロイルベンズヒドラジドの組成が１０〜１５モル％で
あるキレート能を持つ感熱性共重合体。 【効果】 水中で熱刺激により相転移し、かつキレート
能を持つ感熱性共重合体であって、温室等の遮光体、温
度センサー、玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレ
イ、分離膜、メカノケミカル素子材料等の他、銅イオン
指示試薬、銅イオン回収等に利用することができる。
−ジメチルアクリルアミド共重合体からなり、Ｎ−アク
リロイルベンズヒドラジドの組成が１０〜１５モル％で
あるキレート能を持つ感熱性共重合体。 【効果】 水中で熱刺激により相転移し、かつキレート
能を持つ感熱性共重合体であって、温室等の遮光体、温
度センサー、玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレ
イ、分離膜、メカノケミカル素子材料等の他、銅イオン
指示試薬、銅イオン回収等に利用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−アクリロイルベン
ズヒドラジド及びＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重
合体からなり、水中で熱刺激により相転移し、かつキレ
ート能を持つ感熱性共重合体に関するものであって、温
室等の遮光体、温度センサー、玩具、インテリア、捺染
剤、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル素子材料等
の他、銅イオン指示試薬、銅イオン回収等に利用するこ
とができる。
ズヒドラジド及びＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重
合体からなり、水中で熱刺激により相転移し、かつキレ
ート能を持つ感熱性共重合体に関するものであって、温
室等の遮光体、温度センサー、玩具、インテリア、捺染
剤、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル素子材料等
の他、銅イオン指示試薬、銅イオン回収等に利用するこ
とができる。
【０００２】
【従来の技術】水溶性高分子化合物の中には、水溶液状
態においてある温度（転移温度又は曇点）以上では析出
白濁化し、その温度以下では溶解透明化するという特殊
な可逆的溶解挙動を示すものがあり、このものは、親水
性−疎水性熱可逆型高分子化合物あるいは感熱性高分子
化合物とも呼ばれ、近年、温室などの遮光体、温度セン
サーあるいは界面活性剤吸着剤などの材料として注目さ
れるようになってきた。
態においてある温度（転移温度又は曇点）以上では析出
白濁化し、その温度以下では溶解透明化するという特殊
な可逆的溶解挙動を示すものがあり、このものは、親水
性−疎水性熱可逆型高分子化合物あるいは感熱性高分子
化合物とも呼ばれ、近年、温室などの遮光体、温度セン
サーあるいは界面活性剤吸着剤などの材料として注目さ
れるようになってきた。
【０００３】このような感熱性高分子化合物としては、
これまでポリ酢酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチ
ルエーテル、メチルセルロース、ポリエチレンオキシ
ド、ポリビニルメチルオキサゾリディノン、、ポリアク
リルアミド誘導体などが知られている。
これまでポリ酢酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチ
ルエーテル、メチルセルロース、ポリエチレンオキシ
ド、ポリビニルメチルオキサゾリディノン、、ポリアク
リルアミド誘導体などが知られている。
【０００４】感熱性高分子を合成するには次の四つの方
法が考えられる。 １．高分子反応により既存高分子に親水基と疎水基を導
入する方法。 ２．親水性モノマーと疎水性モノマーを共重合させる方
法。 ３．親水性部と疎水性部を持った１種類のモノマー（感
熱性モノマー）を重合させる方法。 ４．感熱性モノマーとその他のモノマーを共重合させる
方法。
法が考えられる。 １．高分子反応により既存高分子に親水基と疎水基を導
入する方法。 ２．親水性モノマーと疎水性モノマーを共重合させる方
法。 ３．親水性部と疎水性部を持った１種類のモノマー（感
熱性モノマー）を重合させる方法。 ４．感熱性モノマーとその他のモノマーを共重合させる
方法。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、感熱性高分
子化合物の利用範囲を拡大すべく、水中で熱刺激により
相転移し、かつキレート能を持つ感熱性共重合体を提供
することを目的としてなされたものである。
子化合物の利用範囲を拡大すべく、水中で熱刺激により
相転移し、かつキレート能を持つ感熱性共重合体を提供
することを目的としてなされたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、水中で熱
刺激により相転移し、かつキレート能を持つ感熱性共重
合体を開発するために鋭意研究を重ねた結果、ポリ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドは、水溶性であるがポ
リ−Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジドは銅イオンと選
択的にキレート能を有し（Shigeo Tazuke and Akiko Na
kamura, Macromolekulare Chemie 85, 92 (1965)）、水
不溶性であることからこれら２つのモノマーを共重合す
れば水中で熱刺激により相転移し、かつキレート能を持
つ感熱性共重合体に着目し、本発明を完成するに至っ
た。
刺激により相転移し、かつキレート能を持つ感熱性共重
合体を開発するために鋭意研究を重ねた結果、ポリ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドは、水溶性であるがポ
リ−Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジドは銅イオンと選
択的にキレート能を有し（Shigeo Tazuke and Akiko Na
kamura, Macromolekulare Chemie 85, 92 (1965)）、水
不溶性であることからこれら２つのモノマーを共重合す
れば水中で熱刺激により相転移し、かつキレート能を持
つ感熱性共重合体に着目し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００７】本発明の水中で熱刺激により相転移し、か
つキレート能を持つＮ−アクリロイルベンズヒドラジド
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重合体では、Ｎ−
アクリロイルベンズヒドラジドの組成が７〜１８モル％
である。
つキレート能を持つＮ−アクリロイルベンズヒドラジド
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重合体では、Ｎ−
アクリロイルベンズヒドラジドの組成が７〜１８モル％
である。
【０００８】本発明の水中で熱刺激により相転移し、か
つキレート能を持つＮ−アクリロイルベンズヒドラジド
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重合体はＮ−アク
リロイルベンズヒドラジドとＮ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミドのラジカル共重合することにより、製造すること
ができる。この共重合は通常、溶液共重合法や塊状共重
合法により、過酸化ベンゾイル、過酢酸のような過酸化
物やアゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ化合物を
重合開始剤として用い、あるいは紫外線、放射線、電子
線、プラズマなどの活性線の照射によって行うことがで
きる。この際の重合開始剤の使用量としては、単量体の
重量に基づき、０．００５〜５重量％、特に０．００１
〜２重量％範囲が適当である。溶媒としては、Ｎ−アク
リロイルベンズヒドラジドとＮ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド混合物を均一に溶解するものであればよく、特に
制限はない。例えば、アルコール類、ケトン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又
はこれらの混合物を用いる。
つキレート能を持つＮ−アクリロイルベンズヒドラジド
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重合体はＮ−アク
リロイルベンズヒドラジドとＮ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミドのラジカル共重合することにより、製造すること
ができる。この共重合は通常、溶液共重合法や塊状共重
合法により、過酸化ベンゾイル、過酢酸のような過酸化
物やアゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ化合物を
重合開始剤として用い、あるいは紫外線、放射線、電子
線、プラズマなどの活性線の照射によって行うことがで
きる。この際の重合開始剤の使用量としては、単量体の
重量に基づき、０．００５〜５重量％、特に０．００１
〜２重量％範囲が適当である。溶媒としては、Ｎ−アク
リロイルベンズヒドラジドとＮ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド混合物を均一に溶解するものであればよく、特に
制限はない。例えば、アルコール類、ケトン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又
はこれらの混合物を用いる。
【０００９】本発明の水中で熱刺激により相転移し、か
つキレート能を持つＮ−アクリロイルベンズヒドラジド
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重合体では、Ｎ−
アクリロイルベンズヒドラジドの組成が７〜１８モル％
であるものから構成されている。共重合体のＮ−アクリ
ロイルベンズヒドラジドの組成が７モル％未満では水溶
性を呈し、１８モル％を超えると水不溶性を呈する。水
中で熱刺激により相転移するためには共重合体の組成
は、上記の範囲内で選ぶことが必要である。
つキレート能を持つＮ−アクリロイルベンズヒドラジド
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重合体では、Ｎ−
アクリロイルベンズヒドラジドの組成が７〜１８モル％
であるものから構成されている。共重合体のＮ−アクリ
ロイルベンズヒドラジドの組成が７モル％未満では水溶
性を呈し、１８モル％を超えると水不溶性を呈する。水
中で熱刺激により相転移するためには共重合体の組成
は、上記の範囲内で選ぶことが必要である。
【００１０】
【発明の効果】本発明の感熱性共重合体は、水中で熱刺
激により相転移し、かつキレート能を持つ。これらの高
分子は、例えば、温室等の遮光体、温度センサー、更に
は玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、
メカノケミカル素子材料等の他、銅イオン指示試薬、銅
イオン回収等に利用することができる。
激により相転移し、かつキレート能を持つ。これらの高
分子は、例えば、温室等の遮光体、温度センサー、更に
は玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、
メカノケミカル素子材料等の他、銅イオン指示試薬、銅
イオン回収等に利用することができる。
【００１１】
【実施例】次に参考例及び実施例により本発明を更に詳
細に説明する。
細に説明する。
【００１２】実施例１ Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジド０．３８ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミド１．７８ｇ、メタノール２０
ｍｌ及びＡＩＢＮ０．００５３ｇをアンプルに入れ、こ
のアンプルを真空ラインに接続し減圧下で凍結、解凍を
繰り返しアンプル内の酸素を除去した後、このアンプル
を封管した。重合反応はこのアンプルを６０℃で２２時
間加熱して行った。生成ポリマーは、脱溶媒の後アセト
ン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して単離した。ついで
水に溶かした後、凍結乾燥を行い、ポリマーを得た。収
量は２．１５ｇであった。ほぼ重合率が１００％近いの
で共重合体の組成は仕込モノマー組成と同じ組成と見な
すことができる。共重合体のＮ−アクリロイルベンズヒ
ドラジド組成は、１０．０％である。
−ジメチルアクリルアミド１．７８ｇ、メタノール２０
ｍｌ及びＡＩＢＮ０．００５３ｇをアンプルに入れ、こ
のアンプルを真空ラインに接続し減圧下で凍結、解凍を
繰り返しアンプル内の酸素を除去した後、このアンプル
を封管した。重合反応はこのアンプルを６０℃で２２時
間加熱して行った。生成ポリマーは、脱溶媒の後アセト
ン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して単離した。ついで
水に溶かした後、凍結乾燥を行い、ポリマーを得た。収
量は２．１５ｇであった。ほぼ重合率が１００％近いの
で共重合体の組成は仕込モノマー組成と同じ組成と見な
すことができる。共重合体のＮ−アクリロイルベンズヒ
ドラジド組成は、１０．０％である。
【００１３】また、熱刺激による水溶液の光透過率の測
定から、感熱特性を調べた。１重量％濃度の水溶液の波
長５００ｎｍにおける光透過率を、温度コントローラー
付分光光度計を用いて昇温速度１℃／分、降温速度１℃
／分で測定した。この結果を図１に示す。この中で実線
は昇温時、点線は降温時のデータである。転移温度は、
昇温時の水溶液の光透過率が初期透過率の０．５となる
温度（ＴL＝５２．５℃）から求めた。
定から、感熱特性を調べた。１重量％濃度の水溶液の波
長５００ｎｍにおける光透過率を、温度コントローラー
付分光光度計を用いて昇温速度１℃／分、降温速度１℃
／分で測定した。この結果を図１に示す。この中で実線
は昇温時、点線は降温時のデータである。転移温度は、
昇温時の水溶液の光透過率が初期透過率の０．５となる
温度（ＴL＝５２．５℃）から求めた。
【００１４】実施例２ Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジド０．５７ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミド１．６９ｇ、メタノール２０
ｍｌ及びＡＩＢＮ０．００５３ｇをアンプルに入れ、こ
のアンプルを真空ラインに接続し減圧下で凍結、解凍を
繰り返しアンプル内の酸素を除去した後、このアンプル
を封管した。重合反応はこのアンプルを６０℃で２２時
間加熱して行った。生成ポリマーは、脱溶媒の後アセト
ン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して単離した。ついで
水に溶かした後、凍結乾燥を行い、ポリマーを得た。収
量は２．２５ｇであった。実施例１と同様にして共重合
体のＮ−アクリロイルベンズヒドラジド組成は、１５．
０％である。
−ジメチルアクリルアミド１．６９ｇ、メタノール２０
ｍｌ及びＡＩＢＮ０．００５３ｇをアンプルに入れ、こ
のアンプルを真空ラインに接続し減圧下で凍結、解凍を
繰り返しアンプル内の酸素を除去した後、このアンプル
を封管した。重合反応はこのアンプルを６０℃で２２時
間加熱して行った。生成ポリマーは、脱溶媒の後アセト
ン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して単離した。ついで
水に溶かした後、凍結乾燥を行い、ポリマーを得た。収
量は２．２５ｇであった。実施例１と同様にして共重合
体のＮ−アクリロイルベンズヒドラジド組成は、１５．
０％である。
【００１５】実施例１と同様にして水溶液の転移温度を
求めた（ＴL＝１９．５℃）。
求めた（ＴL＝１９．５℃）。
【００１６】参考例１ Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジド０．１９ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミド１．８８ｇ、メタノール２０
ｍｌ及びＡＩＢＮ０．００５３ｇをアンプルに入れ、こ
のアンプルを真空ラインに接続し減圧下で凍結、解凍を
繰り返しアンプル内の酸素を除去した後、このアンプル
を封管した。重合反応はこのアンプルを６０℃で２２時
間加熱して行った。生成ポリマーは、脱溶媒の後アセト
ン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して単離した。ついで
水に溶かした後、凍結乾燥を行い、ポリマーを得た。収
量は２．０６ｇであった。実施例１と同様にして共重合
体のＮ−アクリロイルベンズヒドラジド組成は、５．０
％である。
−ジメチルアクリルアミド１．８８ｇ、メタノール２０
ｍｌ及びＡＩＢＮ０．００５３ｇをアンプルに入れ、こ
のアンプルを真空ラインに接続し減圧下で凍結、解凍を
繰り返しアンプル内の酸素を除去した後、このアンプル
を封管した。重合反応はこのアンプルを６０℃で２２時
間加熱して行った。生成ポリマーは、脱溶媒の後アセト
ン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して単離した。ついで
水に溶かした後、凍結乾燥を行い、ポリマーを得た。収
量は２．０６ｇであった。実施例１と同様にして共重合
体のＮ−アクリロイルベンズヒドラジド組成は、５．０
％である。
【００１７】また、熱刺激による水溶液の光透過率の測
定から、感熱特性を調べた。１重量％濃度の水溶液は温
度０℃から１００℃の範囲で水溶液の透過率は１００％
であり、水溶性であることが観察された。
定から、感熱特性を調べた。１重量％濃度の水溶液は温
度０℃から１００℃の範囲で水溶液の透過率は１００％
であり、水溶性であることが観察された。
【００１８】参考例２ Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジド０．７６ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアクリルアミド１．５９ｇ、メタノール２０
ｍｌ及びＡＩＢＮ０．００５３ｇをアンプルに入れ、こ
のアンプルを真空ラインに接続し減圧下で凍結、解凍を
繰り返しアンプル内の酸素を除去した後、このアンプル
を封管した。重合反応はこのアンプルを６０℃で２２時
間加熱して行った。生成ポリマーは、脱溶媒の後アセト
ン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して単離した。収量は
２．０６ｇであった。実施例１と同様にして共重合体の
Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジド組成は、１９．９％
である。
−ジメチルアクリルアミド１．５９ｇ、メタノール２０
ｍｌ及びＡＩＢＮ０．００５３ｇをアンプルに入れ、こ
のアンプルを真空ラインに接続し減圧下で凍結、解凍を
繰り返しアンプル内の酸素を除去した後、このアンプル
を封管した。重合反応はこのアンプルを６０℃で２２時
間加熱して行った。生成ポリマーは、脱溶媒の後アセト
ン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して単離した。収量は
２．０６ｇであった。実施例１と同様にして共重合体の
Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジド組成は、１９．９％
である。
【００１９】また、この共重合体は温度０℃から１００
℃の範囲で水に不溶であることが観察された。
℃の範囲で水に不溶であることが観察された。
【００２０】
【図１】 実施例１の共重合体の１重量％水溶液におけ
る透過率−温度曲線。
る透過率−温度曲線。
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｎ−アクリロイルベンズヒドラジド−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド共重合体からなり、Ｎ
−アクリロイルベンズヒドラジドの組成が７〜１８モル
％であるキレート能を持つ感熱性共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32254392A JPH06145646A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | キレート能を持つ感熱性共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32254392A JPH06145646A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | キレート能を持つ感熱性共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145646A true JPH06145646A (ja) | 1994-05-27 |
Family
ID=18144848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32254392A Pending JPH06145646A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | キレート能を持つ感熱性共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06145646A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0810181A2 (en) | 1996-05-27 | 1997-12-03 | NIPPON INORGANIC COLOUR & CHEMICAL CO., LTD. | Silica-cerium oxide composite particles, method for the preparation thereof and resin composition and cosmetic composition compounded therewith |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6312611A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 銅キレ−ト能をもつ感熱高分子 |
-
1992
- 1992-11-06 JP JP32254392A patent/JPH06145646A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6312611A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 銅キレ−ト能をもつ感熱高分子 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0810181A2 (en) | 1996-05-27 | 1997-12-03 | NIPPON INORGANIC COLOUR & CHEMICAL CO., LTD. | Silica-cerium oxide composite particles, method for the preparation thereof and resin composition and cosmetic composition compounded therewith |
| US5750090A (en) * | 1996-05-27 | 1998-05-12 | Nippon Inorganic Colour & Chemical Co., Ltd. | Silica-cerium oxide composite particles, method for the preparation thereof and resin composition and a cosmetic composition compounded therewith |
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