JPH06172323A - 新規なフッ素化シクロアルカンカルボン酸ｎ−スルホニルアミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異なり、ハロゲ
ン原子または低級アルキル基等を示し、Ｒ³ は低級アル
キル基またはハロゲン原子で置換された低級アルキル基
を示し、Ｒ⁴ は水素原子若しくはその農学的に許容され
る塩または低級アルキル基を示し、ｎは０〜３までの整
数を示す。］で表されるフッ素化シクロアルカンカルボ
ン酸Ｎ−スルホニルアミド誘導体およびそれを有効成分
として含有する除草剤。 【効果】前記一般式（Ｉ）の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なフ
ッ素化シクロアルカンカルボン酸Ｎ−スルホニルアミド
誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】特開平３−１２８６３２号公報には、ピ
リミジン環またはトリアジン環を含むシクロアルカンカ
ルボン酸およびそれを含む除草剤が開示されている。

【０００３】

【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、特定
の位置がフッ素化されたシクロアルカンカルボン酸Ｎ−
スルホニルアミド部と、その４位と６位に特定の置換基
が結合しているピリミジン環部が、酸素原子を介して縮
合した構造を有するフッ素化シクロアルカンカルボン酸
Ｎ−スルホニルアミド誘導体は新規であり、この化合物
は一年生はもとより多年生雑草に対して優れた除草効果
を示すとともに、ある種の作物に対して高い安全性を有
することを見い出し本発明を完成するに至った。

【０００４】即ち、本発明は一般式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異
なり、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を示し、Ｒ
³ は低級アルキル基またはハロゲン原子で置換された低
級アルキル基を示し、Ｒ⁴ は水素原子若しくはその農学
的に許容される塩または低級アルキル基を示し、ｎは０
〜３までの整数を示す。〕で表わされるフッ素化シクロ
アルカンカルボン酸Ｎ−スルホニルアミド誘導体および
それを有効成分として含有する除草剤を提供するもので
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）

【０００８】

【化４】

【０００９】〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異
なり、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を示し、Ｒ
³ は低級アルキル基またはハロゲン原子で置換された低
級アルキル基を示し、Ｒ⁴ は水素原子若しくはその農学
的に許容される塩または低級アルキル基を示し、ｎは０
〜３までの整数を示す。〕で表わされるフッ素化シクロ
アルカンカルボン酸Ｎ−スルホニルアミド誘導体であ
る。

【００１０】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ ，Ｒ² ，
Ｒ³ およびＲ⁴ の定義において、それぞれの基の具体例
を下記に示す。ハロゲン原子； フッ素、塩素、ヨウ素、臭素、低級アルコキシ基 ；たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ基、低級アルキル基； たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブ
チル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基； たとえば、
トリフルオロメチル、２−クロロエチル、２−フルオロ
エチル、３−クロロプロピル、３−フルオロプロピル
基、農学的に許容される塩； たとえば、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム等の無機塩、およびアンモニウム、メチ
ルアンモニウム、エチルアンモニウム、ｎ−プロピルア
ンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルア
ンモニウムおよびその異性体、ｎ−ペンチルアンモニウ
ムおよびその異性体、ｎ−ヘキシルアンモニウムおよび
その異性体、ｎ−ヘプチルアンモニウムおよびその異性
体、ｎ−オクチルアンモニウムおよびその異性体、ｎ−
ノニルアンモニウムおよびその異性体、ｎ−デシルアン
モニウムおよびその異性体、ジエチルアンモニウム、ト
リエチルアンモニウム等の有機アミン塩、等が挙げられ
る。

【００１１】上記した基に具体的に示されていない基
は、上記した原子および基から任意に組合せて或いは一
般的に知られた常識に従って選択される。本発明の前記
一般式（Ｉ）において、特に好ましい化合物は、ｎが０
または１であり、Ｒ¹ およびＲ² がそれぞれ独立して塩
素原子またはメトキシ基であり、Ｒ³ がメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基であり、Ｒ
⁴は水素原子またはメチル基である化合物である。

【００１２】勿論、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物の光学活性体は本発明の範囲内にあることを理解すべ
きである。なお、本発明の上記一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物には、飽和環上の立体異性が存在し、以下、一
般式（Ｉ）の１位

【００１３】

【化５】

【００１４】基を基準とした時に２位置換基がシス配置
をとる化合物をシス体（ｃ）、また１位

【００１５】

【化６】

【００１６】基を基準とした時に２位置置換基がトラン
ス配置をとる化合物をトランス体（ｔ）と称する。前記
一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物を第１表に示
す。

【００１７】

【表１】

【００１８】

【表２】

【００１９】

【表３】

【００２０】

【表４】

【００２１】本発明化合物は、たとえば、テトラヒドロ
ン・レターズ第２９巻、１４号、１６５３〜１６５６頁
（１９８８年）またはアンゲワンデ・ケミイ・インター
ナショナル・エディション・イン・イングリッシュ第１
８巻、７０７〜７２１頁（１９７９年）に記載される方
法等を参考にし、下記に示す方法により製造することが
できる。

【００２２】

【化７】

【００２３】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびｎ
は前記と同じ意味を示す。〕 上記反応式において、式（Ｉ）で表される化合物は式
（II）で表されるカルボン酸を適当な塩基の存在下、適
当な活性化剤と氷冷下ないし溶媒の沸点の温度範囲で１
〜２４時間反応させ一旦活性中間体に導いてから式（II
I)で表される化合物と反応させて製造することができ
る。

【００２４】上記反応において使用される溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水
素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系
溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセ
トニトリル、水などを挙げることができる。

【００２５】塩基としては、例えば、ピリジン、トリエ
チルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基が
挙げられ、活性化剤としては、２−クロル−Ｎ−メチル
ピリ９８ウムイオダイド、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。原料
となる前記式（II）のフッ素化シクロアルカンカルボン
酸誘導体は、たとえば、ヨーロッパ特許公開公報第０４
６８７６６号に記載される方法を参考にして製造するこ
とができる。

【００２６】一般式（Ｉ）においてＲ⁴ が水素原子の時
のみ塩を形成することができる。その塩は、例えば、メ
タノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはアセ
トン等の不活性溶媒中で０〜１００℃の温度において、
アルカリ金属のアルコキシド化合物または各種有機アミ
ンを反応させた後、溶媒を留去することによって得るこ
とができる。

【００２７】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。

【００２８】

【実施例】実施例１ Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロヘ
キサンカルボキサミドのトランス体（化合物番号１３
ｂ）の製造； ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６
号に記載の方法に従って合成した１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１
−シクロヘキサンカルボン酸のトランス体０．３５ｇ
（１．１７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液１５ｍｌ
に、トリエチルアミン０．４５ｍｌ（３．２２ｍｍｏ
ｌ）と２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムイオダイド
０．３４ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）を加えた。５０℃で３
０分間攪拌したのち、メタンスルホンアミド０．２３ｇ
（２．４３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．２２ｍｌ
（１．６０ｍｍｏｌ）を加え更に３０分間攪拌した。こ
の反応液を室温まで冷却して一晩攪拌したのち、アセト
ニトリルを留去し、１Ｎの塩基５ｍｌとジエチルエーテ
ル５ｍｌを加え、この溶液を激しく攪拌した。生成した
化合物を濾別して乾燥し、目的のＮ−メチルスルホニル
１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニ
ル−２−オキシ）−１−シクロヘキサンカルボキサミド
のトランス体０．１６ｇ（収率３６．３％）を得た。

【００２９】実施例２ Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４−クロ
ロ−６−メトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シ
クロヘキサンカルボキサミドのトランス体（化合物番号
１４ｂ）の製造 ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６号に記載の方
法に従って合成した１−フルオロ−２−（４−クロロ−
６−メトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロ
ヘキサンカルボン酸のトランス体０．３ｇ（１ｍｍｏ
ｌ）のアセトニトリル溶液１５ｍｌにトリエチルアミン
０．３８ｍｌ（２．７５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−Ｎ−
メチルピリジニウムイオダイド０．２９ｇ（１．１５ｍ
ｍｏｌ）を加えた。５０℃で３０分間攪拌したのち、メ
タンスルホンアミド０．２０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）とト
リエチルアミン０．１９ｍｌ（１．３７ｍｍｏｌ）を加
え更に３０分間攪拌した。この反応液を室温まで冷却さ
せて一晩攪拌したのち、アセトニトリルを留去し、１Ｎ
の塩酸５ｍｌとジエチルエーテル５ｍｌを加え、この溶
液を激しく攪拌した。生成した化合物を濾別して乾燥
し、目的のＮ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−
（４−クロロ−６−メトキシピリミジニル−２−オキ
シ）−１−シクロヘキサンカルボキサミドのトランス体
０．１７ｇ（収率４３．５％）を得た。

【００３０】実施例３ Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペ
ンタンカルボキサミドのトランス体のナトリウム塩（化
合物番号５６ｂ）の製造 実施例１と同様の方法により合成したＮ−メチルスルホ
ニル １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジニル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカルボキサ
ミドのトランス体（化合物番号１３ｂ）０．５ｇ（１．
３８ｍｍｏｌ）のメタノール溶液５ｍｌに２８％ナトリ
ウムメトキサイドのメタノール溶液０．２７ｇ（１．３
８ｍｍｏｌ）を加え、室温でしばらく攪拌の後、溶媒を
留去することによって、Ｎ−メチルスルホニル １−フ
ルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−
オキシ）−１−シクロペンタンカルボキサミドのトラン
ス体のナトリウム塩０．５３ｇ（収率１００％）を得
た。

【００３１】実施例４ Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペ
ンタンカルボキサミドのトランス体のジエチルアミン塩
（化合物番号６３ｂ）の製造 実施例１と同様の方法により合成したＮ−メチルスルホ
ニル １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジニル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカルボキサ
ミドのトランス体（化合物番号１３ｂ）０．５ｇ（１．
３８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液５ｍｌにジエ
チルアミン０．１０ｇ（１．３８ｍｍｏｌ）を加え、室
温でしばらく攪拌の後、溶媒を留去することによって、
Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペ
ンタンカルボキサミドのトランス体のジエチルアミン塩
０．５９ｇ（収率１００％）を得た。

【００３２】上記実施例１または２と同様の方法によ
り、前記第１表記載の化合物を合成した。第２表にそれ
らの化合物のＮＭＲデータを同す。

【００３３】

【表５】

【００３４】本発明の化合物を除草剤として用いる場合
には、担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等とそ
れ自体公知の手法で混合して、通常農薬として用いられ
る製剤形態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶
剤、フロアブル剤等に調製して使用される。また他の農
薬、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、
植物生長調節剤、肥料、または土壌改良剤等と混合また
は併用して使用することができる。特に他の除草剤と混
合使用することにより、使用薬量を減少させ、また省力
化をもたらすのみならず、両薬剤の共力作用による殺草
スペクトラムの拡大並びに相乗作用による一層高い効果
も期待できる。

【００３５】本発明の化合物を単独または他の除草剤と
混合して製剤するに際して用いられる担体若しくは希釈
剤としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体
の担体が用いられる。

【００３６】固体担体としてはカオリナイト群、モンモ
リロナイト群、イライト群あるいはアパタルジャイト群
等で代表されるクレー類、タルク；けいそう土、マグネ
シウム石灰、リン灰石、ゼオライト、ゼオライド、無水
ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大
豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、
結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石
油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキ
レングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバル
ガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合
物；そのほかカルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あ
るいは尿素等が例示できる。

【００３７】適当な液体担体としては、たとえば、ケロ
シン、鉱油、スピンドル油、またはホワイトオイル等の
パラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、またはメチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素；ジオキサン、たまはテトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、またはイソホロン等のケトン類；酢酸エチル、
酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレ
ングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、または
コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘ
キサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、シクロヘキサノール、またはベンジルアルコール等
のアルコール類、エチレングリコールエチルエーテル、
エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリ
コールエチルエーテル、またはジエチレングリコールブ
チルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホル
ムアミド、またはジメチルスルホキシド等の極性溶媒あ
るいは水等が挙げられる。

【００３８】そのほかに本発明の化合物の乳化、分散、
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使
用することもできる。

【００３９】使用される界面活性剤の例としては、非イ
オン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性の
いずれの化合物をも使用しうるが、通常は非イオン性お
よび（または）陰イオン性の化合物が使用される。

【００４０】適当な非イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
またはオレイルアルコール等の高級アルコールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェ
ノール、またはノニルフェノール等のアルキルフェノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ブチル
ナフトール、またはオクチルナフトール等のアルキルナ
フトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
パルミチン酸、またはステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及
びそれにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付
加させた化合物等が挙げられる。

【００４１】適当な陰イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリル硫酸ナトリウムまたはオレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル
塩；スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、ま
たは２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアル
キルスルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、またはドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸
塩等が挙げられる。

【００４２】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。

【００４３】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組み合わせて適宜使用される。このようにして
得られた各種製剤形における本発明の化合物（有効成
分）含有率は製剤形により種々変化するものであるが、
通常０．１〜９９重量％が適当であり、とりわけ１〜８
０重量％が最も好ましい。水和剤の場合は、たとえば有
効成分化合物を通常２５〜９０％含有し、残部は固体担
体、分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド
剤、消泡剤等が加えられる。

【００４４】粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常１〜３５重量％含有し、残部は大部分が固体担体及
び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体と均
一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に均一
に固着もしくは吸着されており、粒の径は約０．２ない
し１．５ｍｍである。乳剤の場合は、たとえば有効成分
化合物を通常５〜６０重量％含有しており、これに約５
ないし２０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体で
あり、必要に応じて防錆剤が加えられる。

【００４５】フロアブル剤の場合は、たとえば有効成分
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であ
り、必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が
加えられる。本発明のピリミジンエーテル誘導体は、一
般式（Ｉ）の化合物のままあるいは上述した様な任意の
調製形態で施用することができる。

【００４６】本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育す
る発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施
用できる。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物
量（有効成分量）として１ｈａ当り、０．００１〜５ｋ
ｇ程度、好ましくは０．０１〜１ｋｇ程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によって適宜に選択変更できる。

【００４７】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。

【００４８】製剤例１（粒剤） 化合物番号 １３ｂ ５部 ベントナイト ４０部 タルク ５２部 リグニンスルホン酸ソーダ ２部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。

【００４９】製剤例２（水和剤） 化合物番号 １３ｂ ２０部 ケイソウ土 ６０部 ホワイトカーボン １５部 リグニンスルホン酸ソーダ ３部 ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ ２部 以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤１００部を得た。

【００５０】製剤例３（乳剤） 化合物番号 １３ｂ ３０部 キシレン ５５部 シクロヘキサノン １０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ２部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００５１】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた除草剤がそれぞれ製剤できる。

【００５２】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される、
フッ素化シクロアルカンカルボン酸Ｎ−スルホンアミド
誘導体は、文献未記載の新規な化合物である。本発明の
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、フッ素化シクロ
アルカンカルボン酸Ｎ−スルホンアミド部と、その４位
と６位に特定の置換基が結合しているピリミジン環が、
酸素原子を介して結合した構造をとっていることが特徴
であり、その構造的特徴によって、優れた除草作用が発
現するものと考えられる。

【００５３】本発明の化合物及び除草剤は農耕地に生育
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メノヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ
類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ
類、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防
除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、
芝生、非農耕地においても使用することができる。

【００５４】しかも、本発明化合物はある種の栽培作物
に選択性を有し、特に、ワタ、ダイズ、トウモロコシ等
の作物の選択性に優れている。次に除草効果を試験例を
あげて説明する。

【００５５】試験例１（畑地茎葉処理） 角型ポット（３０×３０×１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、第３表に示す各種作物および各種雑草種子を一定量
ずつ播種し、各植物が１．５〜３葉期になるまで温室内
で生育させた。第３表に示した本発明化合物を製剤例２
に準じた水和剤に調製し、その水希釈液を第３表に示し
た有効成分量になるように５００ｌ／ｈａの散布量相当
で各植物の茎葉にむらなく散布した。薬剤散布を行って
から２１日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬
害程度を下記の基準に従って判別した。その結果を第３
表に示す。

【００５６】

【表６】

【００５７】

【表７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 日暮 理加 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異なり、ハロゲ
   ン原子または低級アルコキシ基を示し、Ｒ³ は低級アル
   キル基またはハロゲン原子で置換された低級アルキル基
   を示し。Ｒ⁴ は水素原子若しくはその農学的に許容され
   る塩または低級アルキル基を示し、ｎは０〜３までの整
   数を示す。〕で表わされるフッ素化シクロアルカンカル
   ボン酸Ｎ−スルホニルアミド誘導体。
2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異なり、ハロゲ
   ン原子または低級アルコキシ基を示し、Ｒ³ は低級アル
   キル基またはハロゲン原子で置換された低級アルキル基
   を示し、Ｒ⁴ は水素原子若しくはその農学的に許容され
   る塩または低級アルキル基を示し、ｎは０〜３までの整
   数を示す。〕で表わされるフッ素化シクロアルカンカル
   ボン酸Ｎ−スルホニルアミド誘導体を有効成分として含
   有する除草剤。