JPH06329642A

JPH06329642A - スルホニルウレア誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH06329642A
Application number: JP12164293A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Go; 敦郷; Koichi Araki; 恒一荒木; Hiroshi Kato; 拓加藤; Mitsuru Hikido; 充引戸; Miki Furumine; 美樹古峰
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1993-05-24
Filing date: 1993-05-24
Publication date: 1994-11-29

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】除草スペクトラムが広く、除草効果が高く、
作物に対する安全性の優れた化合物を提供する。【構成】一般式（Ｉ）で表わされるスルホニルウレア
誘導体およびそれを有効成分とする除草剤。［式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ＸおよびＹはそれ
ぞれ独立に、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を示し、ｎは０または１である。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なス
ルホニルウレア誘導体、およびそれを有効成分として含
有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平２−２７９６７７号公報には、下
記一般式（II）で表されるフェノキシスルホニルウレア
誘導体、およびそれを含む除草剤が記載されている。

【０００３】

【化３】

【０００４】［式中、Ｒ₁ はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ₂はハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
り、Ｒ₃は水素またはメチルであり、ＥはＣＨまたはＮ
であり、そしてＲ₄およびＲ₅は互いに独立にＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチ
オであり、上記アルキル基を有する基は、未置換である
かまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子または１個
またはそれ以上のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基により置換さ
れている、で表される化合物またはその塩。］

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記文
献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、作物
に対する選択性等の面で改善すべき点が残されている。
本発明は除草スペクトラムが広く、除草効果が高く、作
物に対する安全性の優れた化合物を開発することを目的
とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、新規なスルホニルウ
レア誘導体の創製に成功し、この化合物が一年生はもと
より多年生雑草に対して優れた除草効果を示すととも
に、ある種の作物に対して高い安全性を有することを見
い出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明によれ
ば、下記一般式：

【０００７】

【化４】

【０００８】［式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｘ
およびＹはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を示し、ｎは０または１で
ある。］で表わされるスルホニルウレア誘導体、および
それを有効成分とする除草剤が提供される。

【０００９】

【発明の具体的説明】前記一般式（Ｉ）における置換基
Ｒ、ＸおよびＹの定義において、それぞれの基の具体例
を下記に示す。ハロゲン原子：例えば、フッ素、塩素、臭素を挙げるこ
とができる。低級アルキル基：例えば、メチル、エチル、ノルマルプ
ロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、
第二ブチル、第三ブチル基の如き炭素数４以下の低級ア
ルキル基を挙げることができる。低級アルコキシ基：例えば、メトキシ、エトキシ、ノル
マルプロポキシ、イソプロピルオキシ、ノルマルブトキ
シ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ等の炭
素数４以下の低級アルコキシ基を挙げることができる。上記に具体的に示されていない基については、上記基お
よび原子から任意に組み合わせて、あるいは一般的に知
られた常識に従って選択することができる。

【００１０】前記一般式（I）で表される化合物におい
て、特に好ましいものは、Ｒがメチル基またはエチル基
であり、Ｘがメトキシ基である時、Ｙはメトキシ基、メ
チル基または塩素であり、Ｘがメチルである時、Ｙは塩
素である化合物である。前記一般式（I）で表される本
発明化合物の具体例を第１表に例示する。なお、第１表
において、Me はメチル基を、Et はエチル基を、n-Prは
ノルマルプロピル基を、i-Pr はイソプロピル基を意味
する。また、アルコキシカルボニル基とピリミジニルウ
レイドスルホニルオキシ基がシス配置をとる化合物を C
is と、トランス配置をとる化合物を Transと表記す
る。

【００１１】

【表１】

【００１２】

【表２】

【００１３】

【表３】

【００１４】

【表４】

【００１５】

【表５】

【００１６】

【表６】

【００１７】

【表７】

【００１８】

【表８】

【００１９】

【表９】

【００２０】

【表１０】

【００２１】

【表１１】

【００２２】

【表１２】

【００２３】

【表１３】

【００２４】本発明化合物は例えば、下記に示す方法
（Ａ法、Ｂ法およびＣ法）により製造することができ
る。

【００２５】

【化５】

【００２６】［式中、Ｒ，Ｘ，Ｙおよびｎは上記と同義
である。］上記Ａ法の反応式において、式（I）で表される本発明
化合物は、式（III）で表される化合物と式（IV）で表
される化合物を、好ましくは、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメト
キシエタン等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の炭化水素系溶媒；アセト
ニトリル等の溶媒中で、−１０℃ないし溶媒の沸点の温
度範囲にて、１〜２４時間反応させることにより製造す
ることができる。式（III）で表されるアルコキシスル
ホニルイソシアネートは、下記式（V）の対応するシク
ロアルカノールとクロロスルホニルイソシアネートを、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
等の炭化水素系溶媒中で反応させることにより簡単に製
造され得る。式（IV）の化合物は公知の化合物である
か、または例えば、対応するグアジニン誘導体を、対応
して置換された１，３−ジケトン誘導体と環化させるこ
とにより得ることができる。

【００２７】

【化６】

【００２８】［式中、Ｒ，Ｘ，Ｙおよびｎは上記と同義
である。］この方法では、式（V）で表される化合物と式（VI）で
表されるクロロスルホニルウレア誘導体とを、例えば塩
化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶
媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒中
で、塩基の存在下に−１０℃ないし該溶媒の沸点の温度
範囲にて、０．５〜２４時間、塩基の存在下で反応させ
ることにより、式（I）の化合物が製造される。塩基と
しては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、
トリエチルアミン、ピリジン等の第三アミン等を挙げる
ことができる。式（V）のシクロアルカノールは、例え
ば、ヨーロッパ特許公開第４６８７６６号明細書に記載
の方法で製造することができ、式（VI）のクロロスルホ
ニルウレア誘導体は、例えば、ヨーロッパ特許公開第１
４１１９９号明細書に記載の方法により式（IV）のアミ
ンとクロロスルホニルイソシアネートから製造すること
ができる。

【００２９】

【化７】

【００３０】［式中、Ｒ，Ｘ，Ｙおよびｎは上記と同義
であり、Ｚはフェニル基または炭素数１〜６のアルキル
基を示す。］この方法では、式（VII）の化合物と式（VIII）のカー
バメート誘導体とを、例えば、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタ
ン等のエーテル系溶媒、またはアセトニトリル等の溶媒
中で、ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデセン
（７）等の第三アミンの存在下に、０ないし該溶媒の沸
点の温度範囲にて、０．５〜２４時間反応させることに
より、式（I）の化合物が製造される。式（VII）の化合
物は、対応するシクロアルカノール（V）から、例え
ば、ケミッシェ・ベリヒテ 2791 105（1972）の記載に
従って製造することができ、式（VIII）のカーバメート
は、例えば、ヨーロッパ特許公開第７０８０４号明細書
等の公知文献に記載の方法で製造することができる。

【００３１】本発明の前記一般式（I）で表される化合
物は除草剤としての活性を有している。本発明の化合物
を除草剤として用いる場合には、該化合物を担体もしく
は希釈剤、添加剤および補助剤等とそれ自体公知の手法
で混合して、通常農薬として用いられる製剤形態、例え
ば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、液剤、フロアブル剤等
に調製して使用される。また他の農薬、例えば、殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤、
肥料、または土壌改良剤等と混合または併用して使用す
ることができる。特に他の除草剤と混合使用することに
より、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみ
ならず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡
大並びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。

【００３２】製剤に際して用いられる担体若しくは希釈
剤としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体
の担体が用いられる。固体担体としては、例えば、カオ
リナイト群、モンモリロナイト群、イライト群あるいは
アパタルジャイト群等で代表されるクレー類やタルク；
けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライ
ト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機
物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、で
んぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン
樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポ
リアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、
コーバルガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分
子化合物；そのほかカルナウバロウ、蜜ロウ等のワック
ス類あるいは尿素等が例示できる。

【００３３】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、
シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケ
トン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコール
アセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイ
ン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタ
ノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアル
コール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエ
ーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチ
レングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコール
ブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるい
は水等が挙げられる。そのほかに本発明の化合物の乳
化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安
定化、流動性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の
補助剤を使用することもできる。使用される界面活性剤
の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性お
よび両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通
常は非イオン性および（または）陰イオン性の化合物が
使用される。

【００３４】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノール、
ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オ
クチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコー
ルの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを
重合付加させた化合物；エチレンオキシドとプロピレン
オキシドをブロック重合付加させた化合物等が挙げられ
る。

【００３５】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

【００３６】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体および種
々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的
に応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用さ
れる。

【００３７】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明の化合物（有効成分）含有率は製剤形により種
々変化するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適
当であり、とりわけ１〜８０重量％が最も好ましい。水
和剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常２５〜９
０％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。粒
剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常１〜３５重
量％含有し、残部は大部分が固体担体及び界面活性剤等
である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されて
いるか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは
吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍで
ある。乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常５
〜６０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて防錆剤が加えられる。フロアブル剤の場合は、例え
ば、有効成分化合物を通常５〜５０重量％含有してお
り、これに３ないし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、
残部は水であり、必要に応じて保護コロイド剤、防腐
剤、消泡剤等が加えられる。本発明のスルホニルウレア
誘導体は、一般式（I）の化合物のままあるいは上述し
た様な任意の調製形態で施用することができる。本発明
の除草剤は、水田及び畑地に生育する発生前から生育期
までの諸雑草の駆除または防除に施用できる。その施用
量は一般式（I）で表される化合物量（有効成分量）と
して１ｈａ当り、０．１〜１０，０００ｇ程度、好まし
くは１〜５，０００ｇ程度であり、目的とする雑草の種
類、生育段階、施用場所、施用時期、天候等によって適
宜に選択変更できる。

【００３８】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。実施例１２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレイドスルホニルオキシ］−１−フルオロシクロ
ペンタンカルボン酸エチルエステル（シス体）（化合物
No.115）の合成：２−アミノ−４，６−ジメトキシピ
リミジン０．７８ｇを塩化メチレン２５ｍｌに溶解し、
氷温下、クロロスルホニルイソシアネート０．４４ｍｌ
を滴下した。室温にて１時間撹拌後、この溶液に、トリ
エチルアミン１．１４ｍｌと、１−エトキシカルボニル
−１−フルオロシクロペンタノール（シス体）０．８８
ｇを塩化メチレン１０ｍｌに溶解した溶液を氷温下、ゆ
っくりと滴下した。この反応液を室温で一晩撹拌後、希
塩酸にあけ、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層
を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去した。濃縮残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製することにより、目的化合物０．５０ｇ
を得た。

【００３９】実施例２２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレイドスルホニルオキシ］−１−フルオロシクロ
ペンタンカルボン酸エチルエステル（トランス体）（化
合物 No.160）の合成：１−エトキシカルボニル−１−
フルオロシクロペンタノール（トランス体）０．８８ｇ
をキシレン５ｍｌに溶解し、室温にてクロロスルホニル
イソシアネート０．５２ｍｌを滴下した。滴下終了後室
温にて３０分撹拌し、引き続き還流下で３時間撹拌し
た。反応液を冷却後、減圧下溶媒を留去した。濃縮残渣
を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、２−アミノ−４，６−
ジメトキシピリミジン０．７８ｇを塩化メチレン１３ｍ
ｌに溶解した溶液に氷温下滴下した。反応液を室温で一
晩撹拌後、希塩酸にあけ、塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレン層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。濃縮残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製することにより、目的化合
物１．０５ｇを得た。

【００４０】実施例３２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレイドスルホニルオキシ］−１−フルオロシクロ
ヘキサンカルボン酸エチルエステル（トランス体）（化
合物 No.340）の合成：１−エトキシカルボニル−１−
フルオロシクロヘキサノール（トランス体）１．９０ｇ
をキシレン１０ｍｌに溶解し、室温にてクロロスルホニ
ルイソシアネート１．０４ｍｌを滴下した。滴下終了後
室温にて３０分撹拌し、引き続き還流下で３時間撹拌し
た。反応液を冷却後、減圧下溶媒を留去した。濃縮残渣
を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、２−アミノ−４，６−
ジメトキシピリミジン１．５５ｇを塩化メチレン２５ｍ
ｌに溶解した溶液に氷温下滴下した。反応液を室温で一
晩撹拌後、希塩酸にあけ、塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレン層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。濃縮残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製することにより、目的化合
物３．３４ｇを得た。

【００４１】同様の方法により合成した本発明化合物の
物性データを第２表に示す。なお、ＮＭＲはプロトンの
核磁気共鳴スペクトルを表し、単位は ppm 、融点の単
位は℃である。

【００４２】

【表１４】

【００４３】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。製剤例１（水和剤）化合物No.340 ２０部クレー７０部リグニンスルホン酸ソーダ７部アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物３部以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤１００部を得た。

【００４４】製剤例２（乳剤）化合物No.344 ２０部キシレン５０部シクロヘキサノン２０部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５部ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル５部以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。上述の
製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそれぞれ
製剤できた。

【００４５】製剤例３（フロアブル）化合物NO.340 ２０部スルホコハク酸ジ−エチルヘキシルエステルナトリウム塩２部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２部消泡剤０．５部プロピレングリコール５部水７０．５部以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。上述の製剤例に準じて、本発明の化
合物を用いた除草剤がそれぞれ製剤できる。

【００４６】次に除草効果を試験例を挙げて説明する。試験例１（水田土壌処理）１３０ｃｍ²プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えた混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になるように温室内で生育させた
水稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポ
ット移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホトル
イの各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、製剤例１に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈ
ａ当たり１ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペ
ットで滴下処理した。薬剤処理を行ってから２１日後
に、各雑草への除草効果及び水稲に対する薬害程度を下
記の基準に従って判別した。その結果を第３表に示す。

【００４７】

【表１５】

【００４８】

【表１６】

【００４９】試験例２（水田茎葉処理）１３０ｃｍ²プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えた混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になるように温室内で生育させた
水稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポ
ット移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホトル
イの各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。ノ
ビエが１．５葉期になるまで温室内で生育させた後、製
剤例１に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当た
り５ｋｇとなるように適量の水で希釈してピペットで滴
下処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、各雑草
への除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の基準に
従って判別した。その結果を第４表に示す。

【００５０】

【表１７】

【００５１】試験例３（畑地土壌処理）１３０ｃｍ²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エコログサ、イチビ、オナモミ、テ
ダ及びシロバナチョウセンアサガオのの各種子を一定量
播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種翌日、製剤例１
に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当たり５ｋ
ｇとなるように適量の水で希釈して土壌表面にむらなく
散布した。薬剤処理を行ってから２１日後に、各雑草へ
の除草効果を試験例１の基準に従って判別した。その結
果を第５表に示す。

【００５２】

【表１８】

【００５３】試験例４（畑地茎葉処理）１３０ｃｍ²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エコログサ、イチビ、オナモミ、テ
ダ及びシロバナチョウセンアサガオのの各種子を一定量
播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットをガラ
ス温室に置き、各植物が２〜４葉になるまで育成した
後、製剤例１に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈ
ａ当たり５ｋｇとなるように適量の水で希釈して植物葉
面にむらなく散布した。薬剤処理を行ってから２１日後
に、各雑草への除草効果を試験例１の基準に従って判別
した。その結果を第６表に示す。

【００５４】

【表１９】

【００５５】

【発明の効果】本発明の前記一般式（I）で表されるス
ルホニルウレア誘導体は、水田に発生するヒエ、タマガ
ヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、アブノメ等の一
年生雑草及びホタルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ミズ
ガヤツリ等の多年生雑草の発芽時から生育期の広い範囲
にわたって、極めて低い薬量で優れた除草効果を発揮す
ると同時に、移植水稲、湛水直播水稲及び乾田直播稲に
対しては高い安全性を有するものである。また、畑地に
おいても問題となる種々の雑草、例えば、タデ、アオユ
ビ、シロザ等の広葉雑草をはじめ、ハマナス、キハマス
ゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年
生及び一年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エ
ノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ワ
イルドオート、スズメノテッポウ等のイネ科雑草に対し
て、土壌処理あるいは茎葉処理で高い除草効果を示すと
共に、大豆、綿、砂糖ダイコン、ナタネ、ヒマワリ、ト
ウモロコシ、陸稲、小麦等に対しては高い安全性を示す
という特徴を有する。更に、水田、畑地のみならず、果
樹園、桑園、芝生、非農耕地においても使用することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者引戸充茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者古峰美樹茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式：【化１】［式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ＸおよびＹはそ
れぞれ独立に、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を示し、ｎは０または１である。］で表
わされるスルホニルウレア誘導体。
【請求項２】下記一般式：【化２】［式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ＸおよびＹはそ
れぞれ独立に、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を示し、ｎは０または１である。］で表
わされるスルホニルウレア誘導体を有効成分として含有
する除草剤。