JPH0617458B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0617458B2 JPH0617458B2 JP62061631A JP6163187A JPH0617458B2 JP H0617458 B2 JPH0617458 B2 JP H0617458B2 JP 62061631 A JP62061631 A JP 62061631A JP 6163187 A JP6163187 A JP 6163187A JP H0617458 B2 JPH0617458 B2 JP H0617458B2
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- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3218—Carbocyclic compounds
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ガラス転移温度が高く、しかも膨張係数が著
しく小さく、かつ耐クラック性に優れている上、低応力
の硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物に関し、特に半導
体装置封止用として好適に用いられるエポキシ樹脂組成
物に関する。
しく小さく、かつ耐クラック性に優れている上、低応力
の硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物に関し、特に半導
体装置封止用として好適に用いられるエポキシ樹脂組成
物に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 硬化性エポキシ樹脂、硬化剤及びこれに各種添加剤を配
合したエポキシ樹脂組成物は、一般に他の熱硬化性樹脂
に比べて成形性、接着性、電気特性、機械的特性、耐湿
性等に優れているため、エポキシ樹脂組成物で半導体装
置を封止することが多く行われている。
合したエポキシ樹脂組成物は、一般に他の熱硬化性樹脂
に比べて成形性、接着性、電気特性、機械的特性、耐湿
性等に優れているため、エポキシ樹脂組成物で半導体装
置を封止することが多く行われている。
しかしながら、近年の半導体装置の分野においては、電
子機器の小型化、薄型化に伴いパッケージ形態も種々さ
まざまになってきている。
子機器の小型化、薄型化に伴いパッケージ形態も種々さ
まざまになってきている。
また、半導体素子が直接固着されたプリント配線板或い
はヒートシンクをエポキシ樹脂組成物で封止した半導体
装置は年々その種類及び生産量が増加している。このよ
うな形の半導体装置は、従来のエポキシ樹脂組成物で封
止すると、プリント配線板とエポキシ樹脂組成物の熱膨
張係数の差により半導体素子が受ける応力が大きく、素
子のクラック、変形により機能が低下し易く、また半導
体装置の反りやねじれ等の外観上の問題が生じ易いとい
った欠陥を有するものであった。
はヒートシンクをエポキシ樹脂組成物で封止した半導体
装置は年々その種類及び生産量が増加している。このよ
うな形の半導体装置は、従来のエポキシ樹脂組成物で封
止すると、プリント配線板とエポキシ樹脂組成物の熱膨
張係数の差により半導体素子が受ける応力が大きく、素
子のクラック、変形により機能が低下し易く、また半導
体装置の反りやねじれ等の外観上の問題が生じ易いとい
った欠陥を有するものであった。
これらの問題に対し、本出願人は先に硬化性エポキシ樹
脂にオルガノポリシロキサンを配合したエポキシ樹脂組
成物（特開昭５６−１２９２４６号）、更には芳香族重
合体とオルガノポリシロキサンとからなるブロック共重
合体を添加したエポキシ樹脂組成物（特開昭５８−２１
４１７号）を完成し、低応力化されたエポキシ樹脂組成
物を提案してその解決を計ってきた。
脂にオルガノポリシロキサンを配合したエポキシ樹脂組
成物（特開昭５６−１２９２４６号）、更には芳香族重
合体とオルガノポリシロキサンとからなるブロック共重
合体を添加したエポキシ樹脂組成物（特開昭５８−２１
４１７号）を完成し、低応力化されたエポキシ樹脂組成
物を提案してその解決を計ってきた。
しかしながら、上述した低応力化エポキシ樹脂組成物を
用いても、近年の益々高度化した半導体装置の封止用材
料等への高度の要求を完全に満たすことは困難な場合が
あり、現在では更に低応力化され、かつ高信頼性を有す
る封止用材料の開発が望まれている。
用いても、近年の益々高度化した半導体装置の封止用材
料等への高度の要求を完全に満たすことは困難な場合が
あり、現在では更に低応力化され、かつ高信頼性を有す
る封止用材料の開発が望まれている。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、流動性に優
れ、またガラス転移温度が高く、膨張係数が小さく、か
つ耐クラック性に優れ、しかも低応力化されたエポキシ
樹脂組成物を提供することを目的とする。
れ、またガラス転移温度が高く、膨張係数が小さく、か
つ耐クラック性に優れ、しかも低応力化されたエポキシ
樹脂組成物を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段及び作用 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ね
た結果、下記(1)式のトリフェノールアルカン型樹脂或
いはその重合体と下記(2)式の特定のオルガノポリシロ
キサンとの反応により得られる共重合体をエポキシ樹脂
組成物に添加することにより、ガラス転移温度が従来の
エポキシ樹脂組成物よりも１０〜２０℃高く、かつ低膨
張係数である上、耐クラック性に優れ、しかも低応力の
硬化物を与えることを見出した。特に、このエポキシ樹
脂組成物で封止した半導体装置は素子特性に優れ、とり
わけプリント配線板やヒートシンクに素子が直接固着さ
れるような半導体装置の封止にこのエポキシ樹脂を使用
した場合において、該半導体装置の反り変形量が著しく
少なく、それ故上記の共重合体を配合したエポキシ樹脂
組成物がＤＩＰ型、フラットパック型、ＰＬＣＣ型、Ｓ
Ｏ型の半導体装置、更にはプリント配線板やヒートシン
クに半導体素子が直接固着された半導体装置において好
適に使用されることを知見し、本発明をなすに至ったも
のである。
た結果、下記(1)式のトリフェノールアルカン型樹脂或
いはその重合体と下記(2)式の特定のオルガノポリシロ
キサンとの反応により得られる共重合体をエポキシ樹脂
組成物に添加することにより、ガラス転移温度が従来の
エポキシ樹脂組成物よりも１０〜２０℃高く、かつ低膨
張係数である上、耐クラック性に優れ、しかも低応力の
硬化物を与えることを見出した。特に、このエポキシ樹
脂組成物で封止した半導体装置は素子特性に優れ、とり
わけプリント配線板やヒートシンクに素子が直接固着さ
れるような半導体装置の封止にこのエポキシ樹脂を使用
した場合において、該半導体装置の反り変形量が著しく
少なく、それ故上記の共重合体を配合したエポキシ樹脂
組成物がＤＩＰ型、フラットパック型、ＰＬＣＣ型、Ｓ
Ｏ型の半導体装置、更にはプリント配線板やヒートシン
クに半導体素子が直接固着された半導体装置において好
適に使用されることを知見し、本発明をなすに至ったも
のである。
従って、本発明は硬化性エポキシ樹脂と硬化剤とを含有
し、更に下記一般式(1) （式中Ｒ1は水素原子、 又はアルケニル基を含む１価の有機基を表わし、Ｒ2は
炭素数１〜１０の同種又は異種の１価の炭化水素基を表
わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。また、ｌは１又は２
の整数、ｍ，ｎは各々０〜２の整数を表わし、ｌ＋ｍ＋
ｎ≦５である。）で示されるトリフェノールアルカン型
樹脂或いはその重合体と下記一般式(2) （式中、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アル
コキシ基又は置換一価炭化水素基を表わし、Ｒ4は同種
或いは異種の１価の有機基を表わす。また、０．００１
≦ａ≦２，１≦ｂ＜３，１．００１≦ａ＋ｂ≦３であ
る。）で示されるオルガノポリシロキサンとの反応によ
り得られたブロック共重合体を含有してなるエポキシ樹
脂組成物を提供するものである。
し、更に下記一般式(1) （式中Ｒ1は水素原子、 又はアルケニル基を含む１価の有機基を表わし、Ｒ2は
炭素数１〜１０の同種又は異種の１価の炭化水素基を表
わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。また、ｌは１又は２
の整数、ｍ，ｎは各々０〜２の整数を表わし、ｌ＋ｍ＋
ｎ≦５である。）で示されるトリフェノールアルカン型
樹脂或いはその重合体と下記一般式(2) （式中、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アル
コキシ基又は置換一価炭化水素基を表わし、Ｒ4は同種
或いは異種の１価の有機基を表わす。また、０．００１
≦ａ≦２，１≦ｂ＜３，１．００１≦ａ＋ｂ≦３であ
る。）で示されるオルガノポリシロキサンとの反応によ
り得られたブロック共重合体を含有してなるエポキシ樹
脂組成物を提供するものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、上述したように、
硬化性エポキシ樹脂と硬化剤とを含有するエポキシ樹脂
組成物中にトリフェノールアルカン型樹脂又はその重合
体とオルガノポリシロキサンとの反応による共重合体を
配合してなるものである。
硬化性エポキシ樹脂と硬化剤とを含有するエポキシ樹脂
組成物中にトリフェノールアルカン型樹脂又はその重合
体とオルガノポリシロキサンとの反応による共重合体を
配合してなるものである。
ここで、この共重合体の製造に用いるトリフェノールア
ルカン型樹脂は、下記一般式(1)で示されるものであ
る。
ルカン型樹脂は、下記一般式(1)で示されるものであ
る。
（式中Ｒ1は水素原子、 又はアルケニル基を含む１価の有機基を表わし、Ｒ2は
炭素数１〜１０の同種又は異種の１価の炭化水素基を表
わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。また、ｌは１又は２
の整数、ｍ，ｎは各々０〜２の整数を表わし、ｌ＋ｍ＋
ｎ≦５である。） なお、Ｒ1のアルケニル基を含む１価の有機基として
は、 −ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2等が挙げられ、またＲ2の１価の炭
化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
アリル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル
基、ノニル基等が挙げられる。
炭素数１〜１０の同種又は異種の１価の炭化水素基を表
わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。また、ｌは１又は２
の整数、ｍ，ｎは各々０〜２の整数を表わし、ｌ＋ｍ＋
ｎ≦５である。） なお、Ｒ1のアルケニル基を含む１価の有機基として
は、 −ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2等が挙げられ、またＲ2の１価の炭
化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
アリル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル
基、ノニル基等が挙げられる。
上述したような一般式(1)で表わされるトリフェノール
アルカン型樹脂の具体例としては、下記の化合物を挙げ
ることができる。
アルカン型樹脂の具体例としては、下記の化合物を挙げ
ることができる。
なお、これらの化合物はＵＳＰ４３９４４９６号公報に
記載されている方法により合成することができる。
記載されている方法により合成することができる。
また、本発明で使用される共重合体の他方の原料である
オルガノポリシロキサンは下記式(2)で示されるもので
ある。
オルガノポリシロキサンは下記式(2)で示されるもので
ある。
（式中、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アル
コキシ基又は置換一価炭化水素基を表わし、Ｒ4は同種
或いは異種の１価の有機基を表わす。また、０．００１
≦ａ≦２，１≦ｂ＜３，１．００１≦ａ＋ｂ≦３であ
る。） ここで、Ｒ3の置換一価炭化水素基としては、−ＣＨ2Ｎ
Ｈ2，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2， ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−等が挙げられる。また、Ｒ4の１
価の有機基としては、メチル基、エチル基、フェニル
基、ベンジル基等が挙げられる。
コキシ基又は置換一価炭化水素基を表わし、Ｒ4は同種
或いは異種の１価の有機基を表わす。また、０．００１
≦ａ≦２，１≦ｂ＜３，１．００１≦ａ＋ｂ≦３であ
る。） ここで、Ｒ3の置換一価炭化水素基としては、−ＣＨ2Ｎ
Ｈ2，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2， ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−等が挙げられる。また、Ｒ4の１
価の有機基としては、メチル基、エチル基、フェニル
基、ベンジル基等が挙げられる。
これら一般式(2)で表わされるオルガノポリシロキサン
は、１分子中に少なくとも１個の≡ＳｉＲ3基を持つも
のであり、その具体的な例として下記の如き化合物を挙
げることができる。
は、１分子中に少なくとも１個の≡ＳｉＲ3基を持つも
のであり、その具体的な例として下記の如き化合物を挙
げることができる。
この場合、本発明で使用される共重合体を得るに際し、
一般式(1)で表わされるトリフェノールアルカン型樹脂
或いはその重合体と一般式(2)で表わされるオルガノポ
リシロキサンとの反応形態としては、下記の如きものを
挙げることができる。
一般式(1)で表わされるトリフェノールアルカン型樹脂
或いはその重合体と一般式(2)で表わされるオルガノポ
リシロキサンとの反応形態としては、下記の如きものを
挙げることができる。
上記式中、Ｒ5は−Ｈ、 を表わし、Ｙはハロゲン原子、−ＯＨ、アルコキシ基を
表わす。また、Ｒ6はメチレン、エチレン、プロピレン
等の２価の炭化水素基を表わし、ｐは０又は１である。
表わす。また、Ｒ6はメチレン、エチレン、プロピレン
等の２価の炭化水素基を表わし、ｐは０又は１である。
本発明のブロック共重合体は、上述したように硬化性エ
ポキシ樹脂と硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物に添加
するものであるが、かかる共重合体のエポキシ樹脂組成
物中の配合量はエポキシ樹脂と硬化剤の総量１００重量
部に対し１〜１００重量部、特に２〜６０重量部とする
ことが好ましい。共重合体の配合量を１重量部未満とす
るエポキシ樹脂組成物のガラス転移点の向上、耐クラッ
ク性の改良、アルミニウム配線移動の抑止等に対する効
果が不十分となる場合があり、また１００重量部を超え
るとエポキシ樹脂組成物の機械的強度が低下する場合が
ある。
ポキシ樹脂と硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物に添加
するものであるが、かかる共重合体のエポキシ樹脂組成
物中の配合量はエポキシ樹脂と硬化剤の総量１００重量
部に対し１〜１００重量部、特に２〜６０重量部とする
ことが好ましい。共重合体の配合量を１重量部未満とす
るエポキシ樹脂組成物のガラス転移点の向上、耐クラッ
ク性の改良、アルミニウム配線移動の抑止等に対する効
果が不十分となる場合があり、また１００重量部を超え
るとエポキシ樹脂組成物の機械的強度が低下する場合が
ある。
本発明において、硬化性エポキシ樹脂は１分子中に２個
以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であって、この
エポキシ樹脂は後述するような各種硬化剤によって硬化
させることが可能な限り分子構造、分子量等に制限はな
く、従来から知られている種々のものを使用することが
できる。これには例えばエピクロルヒドリンとビスフェ
ノールをはじめとする各種ノボラック樹脂から合成され
るエポキシ樹脂、トリフェノールアルカン型エポキシ樹
脂及びその重合体、脂環式エポキシ樹脂あるいは塩素や
臭素原子等のハロゲン原子を導入したエポキシ樹脂など
を挙げることができる。上記エポキシ樹脂は、その使用
にあたっては必ずしも１種類のみの使用に限定されるも
のではなく、２種もしくはそれ以上を混合して使用して
もよい。
以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であって、この
エポキシ樹脂は後述するような各種硬化剤によって硬化
させることが可能な限り分子構造、分子量等に制限はな
く、従来から知られている種々のものを使用することが
できる。これには例えばエピクロルヒドリンとビスフェ
ノールをはじめとする各種ノボラック樹脂から合成され
るエポキシ樹脂、トリフェノールアルカン型エポキシ樹
脂及びその重合体、脂環式エポキシ樹脂あるいは塩素や
臭素原子等のハロゲン原子を導入したエポキシ樹脂など
を挙げることができる。上記エポキシ樹脂は、その使用
にあたっては必ずしも１種類のみの使用に限定されるも
のではなく、２種もしくはそれ以上を混合して使用して
もよい。
なお、上記エポキシ樹脂の使用に際して、モノエポキシ
化合物を適宜併用することは差支えなく、このモノエポ
キシ化合物としてはスチレンオキシド、シクロヘキセン
オキシド、プロピレンオキシド、メチルグリシジルエー
テル、エチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジル
エーテル、アリルグリシジルエーテル、オクチレンオキ
シド、ドデセンオキシドなどが例示される。
化合物を適宜併用することは差支えなく、このモノエポ
キシ化合物としてはスチレンオキシド、シクロヘキセン
オキシド、プロピレンオキシド、メチルグリシジルエー
テル、エチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジル
エーテル、アリルグリシジルエーテル、オクチレンオキ
シド、ドデセンオキシドなどが例示される。
また、硬化剤としては、ジアミノジフェニルメタン、ジ
アミノジフェニルスルホン、メタフェニレンジアミン等
に代表されるアミン系硬化剤、無水フタル酸、無水ピロ
メリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の
酸無水物系硬化剤、フェノールノボラック、クレゾール
ノボラック等の１分子中に２個以上の水酸基を有するフ
ェノールノボラック硬化剤、或いはトリフェノールアル
カン類などが例示される。
アミノジフェニルスルホン、メタフェニレンジアミン等
に代表されるアミン系硬化剤、無水フタル酸、無水ピロ
メリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の
酸無水物系硬化剤、フェノールノボラック、クレゾール
ノボラック等の１分子中に２個以上の水酸基を有するフ
ェノールノボラック硬化剤、或いはトリフェノールアル
カン類などが例示される。
更に、本発明においては上記した硬化剤とエポキシ樹脂
との反応を促進させる目的で各種硬化促進剤、例えばイ
ミダゾールあるいはその誘導体、三級アミン系誘導体、
ホスフィン系誘導体、シクロアミジン誘導体等を併用す
ることは何ら差支えない。
との反応を促進させる目的で各種硬化促進剤、例えばイ
ミダゾールあるいはその誘導体、三級アミン系誘導体、
ホスフィン系誘導体、シクロアミジン誘導体等を併用す
ることは何ら差支えない。
なお、前記硬化剤の使用量は通常使用される量であり、
硬化促進剤の配合量も通常の範囲とすることができる。
硬化促進剤の配合量も通常の範囲とすることができる。
本発明の組成物中には無機充填剤を配合することができ
る。この場合、無機充填剤の種類に制限はなく、エポキ
シ樹脂組成物の用途等に応じて適宜選択されるが、例え
ば結晶性シリカ、非結晶性シリカ等の天然シリカ、合成
高純度シリカ、合成球状シリカ、タルク、マイカ、窒化
ケイ素、ボロンナイトライド、アルミナなどから選ばれ
る１種又は２種以上を使用することができる。無機充填
剤の配合量も限定はないが、エポキシ樹脂と硬化剤との
総量１００重量部に対し１００〜１０００重量部とする
ことが好ましい。その使用量が１００重量部未満では得
られるエポキシ樹脂組成物が低応力となる場合があり、
又は耐クラック性などの物性面でも満足する結果が得ら
れない場合が生じ、一方１０００重量部を超えると流動
性が悪くなり、無機充填剤の分散が困難となる場合があ
る。
る。この場合、無機充填剤の種類に制限はなく、エポキ
シ樹脂組成物の用途等に応じて適宜選択されるが、例え
ば結晶性シリカ、非結晶性シリカ等の天然シリカ、合成
高純度シリカ、合成球状シリカ、タルク、マイカ、窒化
ケイ素、ボロンナイトライド、アルミナなどから選ばれ
る１種又は２種以上を使用することができる。無機充填
剤の配合量も限定はないが、エポキシ樹脂と硬化剤との
総量１００重量部に対し１００〜１０００重量部とする
ことが好ましい。その使用量が１００重量部未満では得
られるエポキシ樹脂組成物が低応力となる場合があり、
又は耐クラック性などの物性面でも満足する結果が得ら
れない場合が生じ、一方１０００重量部を超えると流動
性が悪くなり、無機充填剤の分散が困難となる場合があ
る。
本発明の組成物には、更にその目的、用途などに応じ、
各種の添加剤を配合することができる。例えばワックス
類、ステアリン酸などの脂肪酸及びその金属塩等の離型
剤、カーボンブラック等の顔料、染料、酸化防止剤、難
燃化剤、表面処理剤（γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン等）、その他の添加剤を配合することは差
支えない。
各種の添加剤を配合することができる。例えばワックス
類、ステアリン酸などの脂肪酸及びその金属塩等の離型
剤、カーボンブラック等の顔料、染料、酸化防止剤、難
燃化剤、表面処理剤（γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン等）、その他の添加剤を配合することは差
支えない。
なお、本発明組成物は、その硬化物が２５〜１８０℃の
膨張係数が２．０×１０-5／℃以下、特に１．９×１０
-5／℃以下となるように組成することが好ましく、かか
るエポキシ樹脂組成物を用いて半導体装置、特にプリン
ト基板に半導体素子が直接固着したような装置を封止す
ることにより、半導体装置に反り、ねじれが発生した
り、半導体素子に加わる応力が大きくなってチップ割
れ、樹脂クラック等による特性劣化が発生することが確
実に防止される。
膨張係数が２．０×１０-5／℃以下、特に１．９×１０
-5／℃以下となるように組成することが好ましく、かか
るエポキシ樹脂組成物を用いて半導体装置、特にプリン
ト基板に半導体素子が直接固着したような装置を封止す
ることにより、半導体装置に反り、ねじれが発生した
り、半導体素子に加わる応力が大きくなってチップ割
れ、樹脂クラック等による特性劣化が発生することが確
実に防止される。
なおまた、本発明のエポキシ樹脂組成物は、その製造に
際し、上述した成分の所定量を均一に攪拌、混合し、予
め７０〜９５℃に加熱してあるニーダー、ロール、エク
ストルーダーなどで混練、冷却し、粉砕するなどの方法
で得ることができる。ここで、成分の配合順序に特に制
限はない。
際し、上述した成分の所定量を均一に攪拌、混合し、予
め７０〜９５℃に加熱してあるニーダー、ロール、エク
ストルーダーなどで混練、冷却し、粉砕するなどの方法
で得ることができる。ここで、成分の配合順序に特に制
限はない。
発明の効果 以上説明したように本発明に係るエポキシ樹脂組成物
は、硬化型エポキシ樹脂と、硬化剤を含む組成物に(1)
式のトリフェノールアルカン型樹脂又はその重合体と
(2)式のオルガノポリシロキサンとの反応により得られ
るブロック共重合体を配合したことにより、曲げ強度、
曲げ弾性率等の機械的強度を低下させることなく、しか
も低膨張係数を有し、高ガラス転移温度で耐クラック性
に優れた硬化物を与えることができ、このためＤＩＰ
型，フラットパック型、ＰＬＣＣ型、ＳＯ型等のＩＣ、
ＬＳＩのほか、トランジスタ、サイリスタ、ダイオード
等の半導体装置封止用として好適に使用し得るものであ
る。また、本発明の組成物をヒートシンク或いはプリン
ト基板に半導体が直接固着された半導体装置に使用した
場合に、樹脂封止後の反り量が著しく少なく、得られた
半導体装置の寸法精度は極めて優れたものとなる。更
に、本発明の組成物はハイブリッドＩＣのフルモールド
タイプ等にも有効に使用し得る。
は、硬化型エポキシ樹脂と、硬化剤を含む組成物に(1)
式のトリフェノールアルカン型樹脂又はその重合体と
(2)式のオルガノポリシロキサンとの反応により得られ
るブロック共重合体を配合したことにより、曲げ強度、
曲げ弾性率等の機械的強度を低下させることなく、しか
も低膨張係数を有し、高ガラス転移温度で耐クラック性
に優れた硬化物を与えることができ、このためＤＩＰ
型，フラットパック型、ＰＬＣＣ型、ＳＯ型等のＩＣ、
ＬＳＩのほか、トランジスタ、サイリスタ、ダイオード
等の半導体装置封止用として好適に使用し得るものであ
る。また、本発明の組成物をヒートシンク或いはプリン
ト基板に半導体が直接固着された半導体装置に使用した
場合に、樹脂封止後の反り量が著しく少なく、得られた
半導体装置の寸法精度は極めて優れたものとなる。更
に、本発明の組成物はハイブリッドＩＣのフルモールド
タイプ等にも有効に使用し得る。
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
なお、実施例と比較例を示すのに先立ち、実施例及び比
較例にて使用したブロック共重合体の製造例を示す。
較例にて使用したブロック共重合体の製造例を示す。
〔製造例１〜４〕 リフラックスコンデンサー、温度計、攪拌機及び滴下ロ
ートを備えた内容積５００mlの四口フラスコ内に第１表
に示した有機重合体（トリフェノールアルカン型樹脂）
ｉ〜iv７５ｇを仕込み、２％白金濃度の２−エチルヘキ
サノール変性塩化白金酸溶液０．１０ｇ及びメチルイソ
ブチルケトン（ＭＩＢＫ）１００ｇ、トルエン２００ｇ
を入れ、完全に上記有機重合体樹脂を溶解させた。１時
間共沸脱水を行った後、環流温度にて下記式で表わされ
るオルガノポリシロキサン ２５ｇを滴下ロートを用いて２時間で滴下した。滴下
後、更に前記還流温度下で６時間反応を行ない、得られ
た生成物を水洗し、溶剤を減圧下で留去することによ
り、第１表に示すブロック共重合体Ｉ〜IVを得た。
ートを備えた内容積５００mlの四口フラスコ内に第１表
に示した有機重合体（トリフェノールアルカン型樹脂）
ｉ〜iv７５ｇを仕込み、２％白金濃度の２−エチルヘキ
サノール変性塩化白金酸溶液０．１０ｇ及びメチルイソ
ブチルケトン（ＭＩＢＫ）１００ｇ、トルエン２００ｇ
を入れ、完全に上記有機重合体樹脂を溶解させた。１時
間共沸脱水を行った後、環流温度にて下記式で表わされ
るオルガノポリシロキサン ２５ｇを滴下ロートを用いて２時間で滴下した。滴下
後、更に前記還流温度下で６時間反応を行ない、得られ
た生成物を水洗し、溶剤を減圧下で留去することによ
り、第１表に示すブロック共重合体Ｉ〜IVを得た。
〔製造例５〜７〕 製造例１〜４と同様の反応装置を用い、四口フラスコ内
に第２表に示した有機重合体（トリフェノールアルカン
型樹脂）ｖ〜vii７５ｇ、トリフェニルホスフィン０．
０５ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル２００
ｇを入れ、上記有機重合体を溶解させた後、四口フラス
コの内部温度を１３０±５℃に保ちながら下記式で表わ
されるオルガノポリシロキサン ２５ｇを滴下ロートを用いて約２０分で滴下した。滴下
後、更に四口フラスコの内部温度を上記温度に保って４
時間反応を行なった。得られた生成物を水洗し、次いで
溶剤を減圧下で留去することにより、第２表に示すブロ
ック共重合体Ｖ〜VIIを得た。
に第２表に示した有機重合体（トリフェノールアルカン
型樹脂）ｖ〜vii７５ｇ、トリフェニルホスフィン０．
０５ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル２００
ｇを入れ、上記有機重合体を溶解させた後、四口フラス
コの内部温度を１３０±５℃に保ちながら下記式で表わ
されるオルガノポリシロキサン ２５ｇを滴下ロートを用いて約２０分で滴下した。滴下
後、更に四口フラスコの内部温度を上記温度に保って４
時間反応を行なった。得られた生成物を水洗し、次いで
溶剤を減圧下で留去することにより、第２表に示すブロ
ック共重合体Ｖ〜VIIを得た。
〔実施例１〜５，比較例１〜５〕 第３表に示す種類及び配合量の成分を熱二本ロールにて
均一に溶融混練し、８種のエポキシ樹脂組成物（実施例
１〜５，比較例１〜３）を得た。また比較のため、上記
製造例５〜７で用いたオルガノポリシロキサン及び有機
重合体（ｖ）を共重合させずに単純ブレンドしたエポキ
シ樹脂組成物（比較例４，５）を得た。得られた上記10
種類のエポキシ樹脂組成物につき、（イ）〜（ヘ）の諸
試験を行なった。
均一に溶融混練し、８種のエポキシ樹脂組成物（実施例
１〜５，比較例１〜３）を得た。また比較のため、上記
製造例５〜７で用いたオルガノポリシロキサン及び有機
重合体（ｖ）を共重合させずに単純ブレンドしたエポキ
シ樹脂組成物（比較例４，５）を得た。得られた上記10
種類のエポキシ樹脂組成物につき、（イ）〜（ヘ）の諸
試験を行なった。
結果を第３表に併記する。
（イ）スパイラルフロー値 ＥＭＭＩ規格に準じた金型を使用して、１６０℃，７０
kg/cm2の条件で測定した。
kg/cm2の条件で測定した。
（ロ）機械的強度（曲げ強度及び曲げ弾性率） ＪＩＳ−Ｋ６９１１に準じて１６０℃，７０kg/cm2，成
形温度３分の条件で１０×４×１００mmの抗折棒を成形
し、１８０℃で４時間ポストキュアーしたものについて
測定した。
形温度３分の条件で１０×４×１００mmの抗折棒を成形
し、１８０℃で４時間ポストキュアーしたものについて
測定した。
（ハ）膨張係数、ガラス転移温度 ４mmφ×１５mmの試験片を用いて、ディラトメーターに
より毎分５℃の速さで昇温した時の値を測定した。
より毎分５℃の速さで昇温した時の値を測定した。
（ニ）耐クラック性 ９．０×４．５×０．５mmの大きさのシリコンチップを
１４ＰＩＮ−ＩＣフレーム（４２アロイ）に接着し、こ
れにエポキシ樹脂組成物を成形条件１６０℃×３分で成
形し、１８０℃で４時間ポストキュアーした後、−１９
６℃×１分〜２６０℃×３０秒の熱サイクルを繰返して
加え、５０サイクル後の樹脂クラック発生率を測定した
（試験数＝５０）。
１４ＰＩＮ−ＩＣフレーム（４２アロイ）に接着し、こ
れにエポキシ樹脂組成物を成形条件１６０℃×３分で成
形し、１８０℃で４時間ポストキュアーした後、−１９
６℃×１分〜２６０℃×３０秒の熱サイクルを繰返して
加え、５０サイクル後の樹脂クラック発生率を測定した
（試験数＝５０）。
（ホ）アルミニウム変形量 ３．４×１０．２×０．３mmの大きさのシリコンチップ
上にアルミニウム電極を蒸着した変形量測定素子を１４
ピンＩＣフレーム（４２アロイ）にボンディングし、こ
れにエポキシ樹脂組成物を成形条件１８０℃×２分で成
形し、１８０℃で４時間ポストキュアーした後、−１９
６℃×１分〜２７０℃×３０秒の熱サイクルを繰り返し
て加え、２００サイクル後のアルミニウム電極の変形量
を調べた。
上にアルミニウム電極を蒸着した変形量測定素子を１４
ピンＩＣフレーム（４２アロイ）にボンディングし、こ
れにエポキシ樹脂組成物を成形条件１８０℃×２分で成
形し、１８０℃で４時間ポストキュアーした後、−１９
６℃×１分〜２７０℃×３０秒の熱サイクルを繰り返し
て加え、２００サイクル後のアルミニウム電極の変形量
を調べた。
（ヘ）反り量 図面に示したような半導体装置を１６５℃、７０kg/c
m2、２分の条件でトランスファー成形し、１８０℃で４
時間ポストキュアーした後の反り量（δ）を測定した。
m2、２分の条件でトランスファー成形し、１８０℃で４
時間ポストキュアーした後の反り量（δ）を測定した。
ここで、図面において１はガラスエポキシ樹脂、２は半
導体素子、３は封止樹脂を示す。
導体素子、３は封止樹脂を示す。
第３表の結果より、本発明のエポキシ樹脂組成物はガラ
ス転移温度が高く、耐クラック性に優れ、かつ膨張係数
が小さく、更にかかる組成物で封止された半導体装置の
アルミニウム変形量が小さく、反り量も小さいことが認
められる。
ス転移温度が高く、耐クラック性に優れ、かつ膨張係数
が小さく、更にかかる組成物で封止された半導体装置の
アルミニウム変形量が小さく、反り量も小さいことが認
められる。
【図面の簡単な説明】 第１図は反り量を測定するために用いた半導体装置の概
略斜視図を示し、第２図は反りの発生した半導体装置の
断面図を示す。 １……ガラスエポキシ樹脂、２……半導体素子、 ３……封止樹脂、δ……反り量。
略斜視図を示し、第２図は反りの発生した半導体装置の
断面図を示す。 １……ガラスエポキシ樹脂、２……半導体素子、 ３……封止樹脂、δ……反り量。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/31 (56)参考文献 特開 昭50−129699（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−129251（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】硬化性エポキシ樹脂と硬化剤とを含有し、
更に、下記一般式(1) （式中Ｒ1は水素原子、 又はアルケニル基を含む１価の有機基を表わし、Ｒ2は
炭素数１〜１０の同種又は異種の１価の炭化水素基を表
わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。また、ｌは１又は２
の整数、ｍ，ｎは各々０〜２の整数を表わし、ｌ＋ｍ＋
ｎ≦５である。）で示されるトリフェノールアルカン型
樹脂或いはその重合体と下記一般式(2) （式中、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アル
コキシ基又は置換一価炭化水素基を表わし、Ｒ4は同種
或いは異種の１価の有機基を表わす。また、０．００１
≦ａ≦２，１≦ｂ＜３，１．００１≦ａ＋ｂ≦３であ
る。）で示されるオルガノポリシロキサンとの反応によ
り得られたブロック共重合体を含有してなることを特徴
とするエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】ブロック共重合体の含有量が硬化性エポキ
シ樹脂と硬化剤との合計量１００重量部当り１〜１００
重量部である特許請求の範囲第１項記載のエポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62061631A JPH0617458B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | エポキシ樹脂組成物 |
| DE3889950T DE3889950T2 (de) | 1987-03-16 | 1988-03-15 | Epoxyharzzusammensetzung. |
| KR1019880002704A KR920009738B1 (ko) | 1987-03-16 | 1988-03-15 | 에폭시 수지 조성물 |
| EP88104121A EP0282977B1 (en) | 1987-03-16 | 1988-03-15 | Epoxy resin composition |
| CN88101396A CN1014796B (zh) | 1987-03-16 | 1988-03-16 | 环氧树脂组合物 |
| US07/168,943 US4859722A (en) | 1987-03-16 | 1988-03-16 | Epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62061631A JPH0617458B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | エポキシ樹脂組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63227621A JPS63227621A (ja) | 1988-09-21 |
| JPH0617458B2 true JPH0617458B2 (ja) | 1994-03-09 |
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ID=13176731
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62061631A Expired - Fee Related JPH0617458B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | エポキシ樹脂組成物 |
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| EP (1) | EP0282977B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0617458B2 (ja) |
| KR (1) | KR920009738B1 (ja) |
| CN (1) | CN1014796B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2643518B2 (ja) * | 1989-02-10 | 1997-08-20 | 東レ株式会社 | プリプレグ |
| JPH0362844A (ja) * | 1989-02-27 | 1991-03-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| US5034445A (en) * | 1989-05-26 | 1991-07-23 | Genesee Polymers Corporation | Stabilized polysiloxane fluids and a process for making same |
| US5034446A (en) * | 1989-05-26 | 1991-07-23 | Genesee Polymers Corporation | Stabilized polysiloxane fluids and a process for making the same |
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| JP2576701B2 (ja) * | 1990-01-25 | 1997-01-29 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| US5284938A (en) * | 1990-02-27 | 1994-02-08 | Shell Oil Company | Polysiloxane modified thermoset compositions |
| US5037898A (en) * | 1990-02-27 | 1991-08-06 | Shell Oil Company | Polysiloxane-polylactone block copolymer modified thermostat compositions |
| JP2966463B2 (ja) * | 1990-03-27 | 1999-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| JPH0747622B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1995-05-24 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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| JP2526747B2 (ja) * | 1991-05-21 | 1996-08-21 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
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| US6038136A (en) * | 1997-10-29 | 2000-03-14 | Hestia Technologies, Inc. | Chip package with molded underfill |
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- 1988-03-15 DE DE3889950T patent/DE3889950T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-16 US US07/168,943 patent/US4859722A/en not_active Expired - Lifetime
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