JPH0619039B2 - ポリエステル繊維類用インドアニリン系染料 - Google Patents
ポリエステル繊維類用インドアニリン系染料Info
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- JPH0619039B2 JPH0619039B2 JP59213062A JP21306284A JPH0619039B2 JP H0619039 B2 JPH0619039 B2 JP H0619039B2 JP 59213062 A JP59213062 A JP 59213062A JP 21306284 A JP21306284 A JP 21306284A JP H0619039 B2 JPH0619039 B2 JP H0619039B2
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- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本考案は、ポリエステル繊維類用インドアニリン系染料
に関するものである。
に関するものである。
従来の技術 従来、下記一般式〔Ａ〕で示される髪染用インドアニリ
ン系染料が知られている（西独公開特許第2429959
号）。
ン系染料が知られている（西独公開特許第2429959
号）。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、ポリエステル繊維を鮮明な青色に染色し得る
インドアニリン系染料を提供することを目的とする。
インドアニリン系染料を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｋは 又は を表わし、Ｒ１は水素原子、−Ａ−Ｒ１０、又は を表わし、−Ａ−は−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＯ−、−
ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＳＮＨ−、
−ＮＨＣＳＯ−又は−ＣＯＮＨ−を表わし、 は 又は を表わし、Ｒ１０はアルキル基、パーフロロアルキル
基、パーフロロアルキルアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、シアノアルキル基、アリ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ブロモフェニル
基、 を表わし、Ｒ２は水素原子を表わし、Ｒ３は水素原子、
アルキル基、パーフロロアルキル基、パーフロロアルキ
ルアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、又は−Ｎ
ＨＣＯ−Ｒ１１を表わし、Ｒ１１はアルキル基を表わ
し、Ｒ４は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表
わし、そしてＲ３とＲ４とはアルキル基で置換されてい
てもよいベンゼン環又はピリジン環を形成していてもよ
い。Ｒ５及びＲ６は水素原子、アルキル基、アリル基、
ヒドロキシアルキル基、ハロゲノアルキル基、シアノア
ルキル基、フェニルアルキル基、アルコキシアルキル
基、フェノキシアルキル基、アルコキシアルコキシアル
キル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、フェニル基、クロロフェニル基、又は −ＮＨＳＯ２Ｒ１２もしくは−ＮＨＣＯＲ１２で置換さ
れたアルキル基を表わし、Ｒ１２はアルキル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は水素原子又はメ
チル基を表わし、Ｘは水素原子、アルキル基、パーフロ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は−ＮＨ
ＣＯ−Ｒ１３を表わし、Ｒ１３は水素原子、アルキル
基、パーフロロアルキル基又はフェニル基を表わし、Ｙ
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、パーフロロア
ルキル基又はハロゲン原子を表わす。） で示されるポリエステル繊維類用インドアニリン系染料
を要旨とする。
ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＳＮＨ−、
−ＮＨＣＳＯ−又は−ＣＯＮＨ−を表わし、 は 又は を表わし、Ｒ１０はアルキル基、パーフロロアルキル
基、パーフロロアルキルアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、シアノアルキル基、アリ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ブロモフェニル
基、 を表わし、Ｒ２は水素原子を表わし、Ｒ３は水素原子、
アルキル基、パーフロロアルキル基、パーフロロアルキ
ルアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、又は−Ｎ
ＨＣＯ−Ｒ１１を表わし、Ｒ１１はアルキル基を表わ
し、Ｒ４は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表
わし、そしてＲ３とＲ４とはアルキル基で置換されてい
てもよいベンゼン環又はピリジン環を形成していてもよ
い。Ｒ５及びＲ６は水素原子、アルキル基、アリル基、
ヒドロキシアルキル基、ハロゲノアルキル基、シアノア
ルキル基、フェニルアルキル基、アルコキシアルキル
基、フェノキシアルキル基、アルコキシアルコキシアル
キル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、フェニル基、クロロフェニル基、又は −ＮＨＳＯ２Ｒ１２もしくは−ＮＨＣＯＲ１２で置換さ
れたアルキル基を表わし、Ｒ１２はアルキル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は水素原子又はメ
チル基を表わし、Ｘは水素原子、アルキル基、パーフロ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は−ＮＨ
ＣＯ−Ｒ１３を表わし、Ｒ１３は水素原子、アルキル
基、パーフロロアルキル基又はフェニル基を表わし、Ｙ
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、パーフロロア
ルキル基又はハロゲン原子を表わす。） で示されるポリエステル繊維類用インドアニリン系染料
を要旨とする。
前示一般式（Ｉ）において、Ｒ１０で表わされるアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等が挙げられ、パーフロロアルキル基としてはトリフ
ロロメチル基、パーフロロエチル基、パーフロロプロピ
ル基等が挙げられ、パーフロロアルキルアルキル基とし
ては２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ、
ヒドロキシアルキル基としてはヒドロキシエチル基等が
挙げられ、アルコキシアルキル基としてはメトキシエチ
ル基、エトキシエチル基等が挙げられ、シアノアルキル
基としてはシアノエチル基等が挙げられる。
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等が挙げられ、パーフロロアルキル基としてはトリフ
ロロメチル基、パーフロロエチル基、パーフロロプロピ
ル基等が挙げられ、パーフロロアルキルアルキル基とし
ては２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ、
ヒドロキシアルキル基としてはヒドロキシエチル基等が
挙げられ、アルコキシアルキル基としてはメトキシエチ
ル基、エトキシエチル基等が挙げられ、シアノアルキル
基としてはシアノエチル基等が挙げられる。
Ｒ３で表わされるアルキル基としてはメチル基等の低級
アルキル基が挙げられ、パーフロロアルキル基としては
トリフロロメチル基、パーフロロエチル基等が挙げら
れ、パーフロロアルキルアルキル基としては、２，２，
２−トリフロロエチル基等が挙げられ、ハロゲン原子と
してはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子
が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基が挙げられる。
アルキル基が挙げられ、パーフロロアルキル基としては
トリフロロメチル基、パーフロロエチル基等が挙げら
れ、パーフロロアルキルアルキル基としては、２，２，
２−トリフロロエチル基等が挙げられ、ハロゲン原子と
してはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子
が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基が挙げられる。
Ｒ１１で表わされるアルキル基としてはメチル基等の低
級アルキル基等が挙げられる。
級アルキル基等が挙げられる。
Ｒ４で表わされるアルキル基としてはメチル基等の低級
アルキル基が挙げられ、ハロゲン原子としては塩素原
子、臭素原子等が挙げられる。また、Ｒ３とＲ４が結合
して形成するベンゼン環又はピリジン環の置換アルキル
基としてはメチル基等の低級アルキル基が挙げられる。
アルキル基が挙げられ、ハロゲン原子としては塩素原
子、臭素原子等が挙げられる。また、Ｒ３とＲ４が結合
して形成するベンゼン環又はピリジン環の置換アルキル
基としてはメチル基等の低級アルキル基が挙げられる。
Ｒ５又はＲ６で表わされるアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、オ
クチル基等が挙げられ、ヒドロキシアルキル基としては
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシブチル基等が挙げ
られ、ハロゲノアルキル基としてはクロロエチル基等が
挙げられ、シアノアルキル基としてはシアノエチル基等
が挙げられ、フェニルアルキル基としてはベンジル基、
フェニルエチル基等が挙げられ、アルコキシアルキル基
としてはメトキシエチル基、ヘキソキシエチル基等が挙
げられ、フェノキシアルキル基としてはフェノキシエチ
ル基等が挙げられ、アルコキシアルコキシアルキル基と
してはメトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエ
チル基等が挙げられ、アルキルカルボニルオキシアルキ
ル基としてはアセチルエチル基等が挙げられ、アルコキ
シカルボニルアルキル基としてはメトキシカルボニルエ
チル基、ペントキシカルボニルエチル基等が挙げられ、
アルコキシカルボニルオキシアルキル基としてはエトキ
シカルボニルオキシエチル基等が挙げられる。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、オ
クチル基等が挙げられ、ヒドロキシアルキル基としては
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシブチル基等が挙げ
られ、ハロゲノアルキル基としてはクロロエチル基等が
挙げられ、シアノアルキル基としてはシアノエチル基等
が挙げられ、フェニルアルキル基としてはベンジル基、
フェニルエチル基等が挙げられ、アルコキシアルキル基
としてはメトキシエチル基、ヘキソキシエチル基等が挙
げられ、フェノキシアルキル基としてはフェノキシエチ
ル基等が挙げられ、アルコキシアルコキシアルキル基と
してはメトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエ
チル基等が挙げられ、アルキルカルボニルオキシアルキ
ル基としてはアセチルエチル基等が挙げられ、アルコキ
シカルボニルアルキル基としてはメトキシカルボニルエ
チル基、ペントキシカルボニルエチル基等が挙げられ、
アルコキシカルボニルオキシアルキル基としてはエトキ
シカルボニルオキシエチル基等が挙げられる。
Ｒ１２で表わされるアルキル基としてはメチル基等の低
級アルキル基が挙げられる。
級アルキル基が挙げられる。
Ｘで表わされるアルキル基としてはメチル基等の低級ア
ルキル基が挙げられ、パーフロロアルキル基としてはト
リフロロメチル基等が挙げられ、アルコキシ基としては
メトキシ基等の低級アルコキシ基が挙げられ、ハロゲン
原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等が挙げられる。
ルキル基が挙げられ、パーフロロアルキル基としてはト
リフロロメチル基等が挙げられ、アルコキシ基としては
メトキシ基等の低級アルコキシ基が挙げられ、ハロゲン
原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等が挙げられる。
Ｒ１３で表わされるアルキル基はメチル基、エチル基等
の低級アルキル基が挙げられ、パーフロロアルキル基と
してはトリフロロメチル基が挙げられる。
の低級アルキル基が挙げられ、パーフロロアルキル基と
してはトリフロロメチル基が挙げられる。
Ｙで表わされるアルキル基としてはメチル基等の低級ア
ルキル基が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基が挙げられ、パー
フロロアルキル基としてはトリフロロアルキル基等が挙
げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
ルキル基が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基が挙げられ、パー
フロロアルキル基としてはトリフロロアルキル基等が挙
げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるインドアニリン系染料は、
例えば、下記一般式〔II〕 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記定義に同じ。）で
示されるフェノール類と、下記一般式〔III〕 Ｈ2Ｎ−Ｋ ……〔III〕 （式中、Ｋは前記定義に同じ。） で示されるアニリン類あるいはその塩とを公知の方法に
従い酸化剤で処理することによって製造することができ
る。
例えば、下記一般式〔II〕 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記定義に同じ。）で
示されるフェノール類と、下記一般式〔III〕 Ｈ2Ｎ−Ｋ ……〔III〕 （式中、Ｋは前記定義に同じ。） で示されるアニリン類あるいはその塩とを公知の方法に
従い酸化剤で処理することによって製造することができ
る。
本発明のインドアニリン系染料により染色しうるポリエ
ステル繊維類としては、ポリエチレンテレフタレート、
テレフタル酸と1,4−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維
が挙げられ、さらに、木綿、絹、羊毛などの天然繊維、
ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等のアセテート
繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げ
られる。
ステル繊維類としては、ポリエチレンテレフタレート、
テレフタル酸と1,4−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維
が挙げられ、さらに、木綿、絹、羊毛などの天然繊維、
ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等のアセテート
繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げ
られる。
上記ポリエステル繊維類を染色する方法としては、染料
を分散剤を使用して水性媒質中に分散させて染色浴また
は捺染糊を調製し、公知の方法に従って浸染または捺染
を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キャ
リヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理
法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡
品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。
を分散剤を使用して水性媒質中に分散させて染色浴また
は捺染糊を調製し、公知の方法に従って浸染または捺染
を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キャ
リヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理
法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡
品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。
本発明で使用する上記分散剤としては、ナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール
硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等の
アニオン系界面活性剤、ポリアルキレングリコールエー
テル等の非イオン系界面活性剤等通常のものが挙げられ
る。
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール
硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等の
アニオン系界面活性剤、ポリアルキレングリコールエー
テル等の非イオン系界面活性剤等通常のものが挙げられ
る。
また、分散剤の使用量としては、染料に対して0.5〜４
重量倍の範囲が挙げられる。
重量倍の範囲が挙げられる。
また、必要に応じて均染剤、pH調整剤等の公知の添加剤
を添加してもよい。
を添加してもよい。
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例 実施例１ 下記構造式 で表わされる２−アセトアミド−フェノール3.0ｇと下
記構造式 で表わされる化合物5.1ｇとにメタノール200mlを加え、
室温で攪拌し、次いで、硝酸銀3.4ｇを水１５mlに溶解
させた水溶液を滴下した。そして、２８％アンモニア水
１５mlを加え、さらに硝酸銀10.5ｇを水１０mlに溶解さ
せた水溶液を滴下し、３０〜４０℃で３時間反応させ
た。反応終了後、クロロホルムを用いて抽出し、溶媒留
去後、クロロホルムでカラム精製を行ない、下記構造式 で示されるインドアニリン系染料の精製品5.3ｇ（収率
７３％）を得た。
記構造式 で表わされる化合物5.1ｇとにメタノール200mlを加え、
室温で攪拌し、次いで、硝酸銀3.4ｇを水１５mlに溶解
させた水溶液を滴下した。そして、２８％アンモニア水
１５mlを加え、さらに硝酸銀10.5ｇを水１０mlに溶解さ
せた水溶液を滴下し、３０〜４０℃で３時間反応させ
た。反応終了後、クロロホルムを用いて抽出し、溶媒留
去後、クロロホルムでカラム精製を行ない、下記構造式 で示されるインドアニリン系染料の精製品5.3ｇ（収率
７３％）を得た。
得られた染料の極大吸収波長（クロロホルム）は６５２
nmであった。
nmであった。
次いで、得られた本実施例染料0.5ｇをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴
に、ポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３０℃で６
０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行な
ったところ、青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度および諸堅牢度は良好であった。
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた染色浴
に、ポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３０℃で６
０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行な
ったところ、青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度および諸堅牢度は良好であった。
実施例２ 下記構造式 で表わされる８−ヒドロキシキノリン2.9ｇと下記構造
式 で表わされる化合物4.3ｇとにエタノール150mlを加え、
室温で攪拌し、次いで、硝酸銀3.4ｇを水１５mlに溶解
させた水溶液を滴下した。そして、２８％アンモニア水
１５mlを加え、さらに硝酸銀10.5ｇを水１０mlに溶解さ
せた水溶液を滴下し、３０〜４０℃で３時間反応させ
た。反応終了後、クロロホルム抽出し、溶媒留去後、ク
ロロホルムでカラム精製を行ない、下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.1ｇを得
た。
式 で表わされる化合物4.3ｇとにエタノール150mlを加え、
室温で攪拌し、次いで、硝酸銀3.4ｇを水１５mlに溶解
させた水溶液を滴下した。そして、２８％アンモニア水
１５mlを加え、さらに硝酸銀10.5ｇを水１０mlに溶解さ
せた水溶液を滴下し、３０〜４０℃で３時間反応させ
た。反応終了後、クロロホルム抽出し、溶媒留去後、ク
ロロホルムでカラム精製を行ない、下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.1ｇを得
た。
得られた染料の融点は１５８〜１６０℃、極大吸収波長
（クロロホルム）は６３０nmであった。
（クロロホルム）は６３０nmであった。
次いで、実施例１において用いた染料の代わりに本実施
例で得られた上記染料0.5ｇを用いて、実施例１の方法
に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソーピング、
水洗および乾燥を行なったところ、青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度は良好度
であった。
例で得られた上記染料0.5ｇを用いて、実施例１の方法
に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソーピング、
水洗および乾燥を行なったところ、青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度は良好度
であった。
実施例３ 下記構造式 で表わされる５−メチル−２−アセトアミドフェノール
3.28ｇと下記構造式 で表わされる化合物の硫酸塩5.24ｇとを用いて、実施例
２の記載の方法に従って下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.6ｇ（収
率８２％）を得た。
3.28ｇと下記構造式 で表わされる化合物の硫酸塩5.24ｇとを用いて、実施例
２の記載の方法に従って下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.6ｇ（収
率８２％）を得た。
得られた染料の極大吸収波長（クロロホルム）は６３７
nmであった。
nmであった。
次いで、実施例１において用いた染料の代わりに、本実
施例で得られた上記染料0.5ｇを用いる以外は、実施例
１の方法に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ、青色の染色
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度
は良好であった。
施例で得られた上記染料0.5ｇを用いる以外は、実施例
１の方法に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ、青色の染色
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度
は良好であった。
実施例４ 下記構造式 で表わされる２−メチルスルホニルアミノ−フェノール
3.7ｇと下記構造式 で表わされる化合物5.24ｇとを用いて、実施例２に記載
の方法に従って下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.27ｇ（収
率７６％）を得た。
3.7ｇと下記構造式 で表わされる化合物5.24ｇとを用いて、実施例２に記載
の方法に従って下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.27ｇ（収
率７６％）を得た。
得られた染料の融点は１３５〜１３７℃、極大吸収波長
（クロロホルム）は６４０nmであった。
（クロロホルム）は６４０nmであった。
次いで、実施例１において用いた染料の代わりに、本実
施例で得られた上記染料0.5ｇを用いる以外は、実施例
１の方法に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ、青色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度
は良好であった。
施例で得られた上記染料0.5ｇを用いる以外は、実施例
１の方法に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ、青色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度
は良好であった。
実施例５ 下記構造式 で表わされる化合物5.26ｇと下記構造式 で表わされる化合物5.24ｇとにエタノール５０mlを加
え、室温で攪拌し、室温で、硝酸銀3.4ｇと水１５mlに
溶解させた水溶液を滴下した。
え、室温で攪拌し、室温で、硝酸銀3.4ｇと水１５mlに
溶解させた水溶液を滴下した。
次いで、２８％アンモニア水１５mlを加え、さらに硝酸
銀10.5ｇを水１０mlに溶解させた水溶液を滴下し、５０
℃で２時間反応させた。反応終了後、クロロホルム抽出
し、溶媒留去後、クロロホルムでカラム精製を行ない、
下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.16ｇを得
た。
銀10.5ｇを水１０mlに溶解させた水溶液を滴下し、５０
℃で２時間反応させた。反応終了後、クロロホルム抽出
し、溶媒留去後、クロロホルムでカラム精製を行ない、
下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.16ｇを得
た。
得られた染料の融点は１８５〜１８７℃、極大吸収波長
（クロロホルム）は６８９nmであった。
（クロロホルム）は６８９nmであった。
次いで、実施例１において用いた染料の代わりに、本実
施例で得られた上記染料0.5ｇを用いる以外は、実施例
１の方法に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ、青色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度
は良好であった。
施例で得られた上記染料0.5ｇを用いる以外は、実施例
１の方法に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ、青色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度
は良好であった。
実施例６ 下記構造式 で表わされるアセトアミドフェノール3.0ｇと下記構造
式 で表わされる化合物4.3ｇとを用いて、実施例２に記載
の方法に従って、下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.2ｇ（収
率８０％）を得た。
式 で表わされる化合物4.3ｇとを用いて、実施例２に記載
の方法に従って、下記構造式 で表わされるインドアニリン系染料の精製品5.2ｇ（収
率８０％）を得た。
得られた染料の融点は１２８〜１３０℃、極大吸収波長
（クロロホルム）は６５６nmであった。
（クロロホルム）は６５６nmであった。
次いで、実施例１において用いた染料の代わりに、本実
施例で得られた上記染料0.5ｇを用いる以外は実施例１
の方法に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソーピ
ング、水洗および乾燥を行なったところ、青色の染布が
得られた。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度は
良好であった。
施例で得られた上記染料0.5ｇを用いる以外は実施例１
の方法に従ってポリエステル繊維を染色した後、ソーピ
ング、水洗および乾燥を行なったところ、青色の染布が
得られた。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度は
良好であった。
実施例７ 実施例１と同様の方法により下記第１表に示した染料を
用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
効果 本発明のインドアニリン系染料は、ポリエステル繊維類
を鮮明な青色に染色することができ、そして、得られた
染布は、耐光堅牢度に優れている。
を鮮明な青色に染色することができ、そして、得られた
染布は、耐光堅牢度に優れている。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｋは 又は を表わし、Ｒ１は水素原子、 −Ａ−Ｒ１０、又は を表わし、−Ａ−は−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＯ−、−
ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＳＮＨ−、
−ＮＨＣＳＯ−又は−ＣＯＮＨ−を表わし、 は 又は を表わし、Ｒ１０はアルキル基、パーフロロアルキル
基、パーフロロアルキルアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、シアノアルキル基、アリ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ブロモフェニル
基、 を表わし、Ｒ２は水素原子を表わし、Ｒ３は水素原子、
アルキル基、パーフロロアルキル基、パーフロロアルキ
ルアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、又は−Ｎ
ＨＣＯ−Ｒ１１を表わし、Ｒ１１はアルキル基を表わ
し、Ｒ４は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表
わし、そしてＲ３とＲ４とは結合してアルキル基で置換
されていてもよいベンゼン環又はピリジン環を形成して
いてもよい。Ｒ５及びＲ６は水素原子、アルキル基、ア
リル基、ヒドロキシアルキル基、ハロゲノアルキル基、
シアノアルキル基、フェニルアルキル基、アルコキシア
ルキル基、フェノキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニ
ルオキシアルキル基、フェニル基、クロロフェニル基、
又は −ＮＨＳＯ２Ｒ１２もしくは−ＮＨＣＯＲ１２で置換さ
れたアルキル基を表わし、Ｒ１２はアルキル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は水素原子又はメ
チル基を表わし、Ｘは水素原子、アルキル基、パーフロ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は−ＮＨ
ＣＯ−Ｒ１３を表わし、Ｒ１３は水素原子、アルキル
基、パーフロロアルキル基又はフェニル基を表わし、Ｙ
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、パーフロロア
ルキル基又はハロゲン原子を表わす。） で示されるポリエステル繊維類用インドアニリン系染
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59213062A JPH0619039B2 (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | ポリエステル繊維類用インドアニリン系染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59213062A JPH0619039B2 (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | ポリエステル繊維類用インドアニリン系染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191262A JPS6191262A (ja) | 1986-05-09 |
| JPH0619039B2 true JPH0619039B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=16632896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59213062A Expired - Lifetime JPH0619039B2 (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | ポリエステル繊維類用インドアニリン系染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619039B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2880160B2 (ja) * | 1986-03-28 | 1999-04-05 | 大日本印刷株式会社 | 染料および該染料を用いた熱転写シート |
| JP2572025B2 (ja) * | 1988-09-12 | 1997-01-16 | 大日本印刷株式会社 | 染料及び該染料を含む熱転写シート |
| JPH04284294A (ja) * | 1991-03-13 | 1992-10-08 | Sony Corp | シアン色相用染料 |
| US5391536A (en) * | 1993-07-08 | 1995-02-21 | Agfa-Gevaert N.V. | Oxalylamino substituted indoaniline dyes for use in thermal sublimation transfer printing |
-
1984
- 1984-10-11 JP JP59213062A patent/JPH0619039B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6191262A (ja) | 1986-05-09 |
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