JPH0623097B2 - 胆石溶解剤 - Google Patents
胆石溶解剤Info
- Publication number
- JPH0623097B2 JPH0623097B2 JP15141883A JP15141883A JPH0623097B2 JP H0623097 B2 JPH0623097 B2 JP H0623097B2 JP 15141883 A JP15141883 A JP 15141883A JP 15141883 A JP15141883 A JP 15141883A JP H0623097 B2 JPH0623097 B2 JP H0623097B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monoglyceride
- fatty acid
- dissolving agent
- limonene
- polyoxyethylene
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は胆石溶解剤、更に詳細には炭素数６〜１２の脂
肪酸のモノグリセライド及びモノテルペンを有効成分と
する胆石溶解剤に関する。
肪酸のモノグリセライド及びモノテルペンを有効成分と
する胆石溶解剤に関する。
胆石にはコレステロール系胆石、ビリルビン系胆石およ
び希石などが知られている。最近の食生活の変化により
わが国でもコレステロール系胆石が増加し、胆石症全体
の約８５％を占めるに至つている。
び希石などが知られている。最近の食生活の変化により
わが国でもコレステロール系胆石が増加し、胆石症全体
の約８５％を占めるに至つている。
胆石症の治療方法としては、大別して手術による外科的
治療と薬物による内科的治療があるが、患者の苦痛を考
えると内科的に可能なかぎり積極的に胆石溶解を試みる
ことが重要である。
治療と薬物による内科的治療があるが、患者の苦痛を考
えると内科的に可能なかぎり積極的に胆石溶解を試みる
ことが重要である。
コレステロール系胆石の内科的治療法としては、現在決
定的なものはなく、胆汁酸の一つであるケノデオキシコ
ール酸あるいはウルソデオキシコール酸が用いられてい
るが、これらは長期間にわたつて服用しなければならな
ず、また有効率もかなり低いという欠点を有する。
定的なものはなく、胆汁酸の一つであるケノデオキシコ
ール酸あるいはウルソデオキシコール酸が用いられてい
るが、これらは長期間にわたつて服用しなければならな
ず、また有効率もかなり低いという欠点を有する。
術後のコレステロール系遺残結石に対しては、直接溶解
剤としてコール酸ナトリウム、ヘパリン、ｄ−リモネン
を用いる試みがなされてきたが、いずれも満足なもので
はなかつた。すなわちコール酸ナトリウム、ヘパリンは
可溶化力は非常に小さく、またその速度もきわめて遅
く、実用化は困難であつた。ｄ−リモネンは可溶化力、
可溶化速度も前者よりかなり速いが、使用期間中の臨床
経過を詳細に検討すると、胆管内で完全に溶解したこと
が確認された例は少ない。また刺激性を有し、ｄ−リモ
ネンに溶解されないカテーテルを必要とするなどの欠点
を有している。
剤としてコール酸ナトリウム、ヘパリン、ｄ−リモネン
を用いる試みがなされてきたが、いずれも満足なもので
はなかつた。すなわちコール酸ナトリウム、ヘパリンは
可溶化力は非常に小さく、またその速度もきわめて遅
く、実用化は困難であつた。ｄ−リモネンは可溶化力、
可溶化速度も前者よりかなり速いが、使用期間中の臨床
経過を詳細に検討すると、胆管内で完全に溶解したこと
が確認された例は少ない。また刺激性を有し、ｄ−リモ
ネンに溶解されないカテーテルを必要とするなどの欠点
を有している。
そこで本発明者らは、モノテルペンの上記欠点を改善
し、更に可溶化力、可溶化速度を上昇させ、内視鏡的に
使用できる胆石直接溶解剤を提供すべく、種々の化合物
について長年にわたつてその作用を探索した結果、驚く
べきことに、炭素数６〜１２の脂肪酸のモノグリセライ
ドとモノテルペンを併用すると優れた胆石直接溶解剤が
得られることを見い出し、本発明を完成した。
し、更に可溶化力、可溶化速度を上昇させ、内視鏡的に
使用できる胆石直接溶解剤を提供すべく、種々の化合物
について長年にわたつてその作用を探索した結果、驚く
べきことに、炭素数６〜１２の脂肪酸のモノグリセライ
ドとモノテルペンを併用すると優れた胆石直接溶解剤が
得られることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、炭素数６〜12の脂肪酸のモノグリセ
ライド20〜70容量％及びモノテルペン80〜30容量％を含
有することを特徴とする胆石溶解剤に係るものである。
ライド20〜70容量％及びモノテルペン80〜30容量％を含
有することを特徴とする胆石溶解剤に係るものである。
本発明で用いる炭素数６〜１２の脂肪酸のモノグリセラ
イドとしては、具体的には、ヘキサン酸（カプロン酸）
モノグリセライド、ヘプタン酸（エナント酸）モノグリ
セライド、オクタン酸（カプリル酸）モノグリセライ
ド、ノナン酸（ペラルゴン酸）モノグリセライド、デカ
ン酸（カプリン酸）モノグリセライド、ウンデカン酸
（ウンデシレン酸）モノグリセライド、ドデカン酸（ラ
ウリン酸）モノグリセライドなどが挙げられるが、就中
特にオクタン酸モノグリセライド、デカン酸モノグリセ
ライドが好ましい。
イドとしては、具体的には、ヘキサン酸（カプロン酸）
モノグリセライド、ヘプタン酸（エナント酸）モノグリ
セライド、オクタン酸（カプリル酸）モノグリセライ
ド、ノナン酸（ペラルゴン酸）モノグリセライド、デカ
ン酸（カプリン酸）モノグリセライド、ウンデカン酸
（ウンデシレン酸）モノグリセライド、ドデカン酸（ラ
ウリン酸）モノグリセライドなどが挙げられるが、就中
特にオクタン酸モノグリセライド、デカン酸モノグリセ
ライドが好ましい。
また、本発明で用いるモノテルペンとしては、ミルセ
ン、オシメン、リモネン、ピネン、リナロール、ゲラニ
オール、ネロール、シトロネロール、シトラール、シト
ロネラール、ジペンチン、テルピネオール、フエランド
レン、テルピネン、シルベストレン、テルピノレン、ペ
リルアルデヒド、カルボン、メントン、ピペリテノン、
シネオールなどが挙げられるが、就中特にリモネン、ピ
ネン、リナロール、ゲラニオール、シトロネラール、メ
ントンが好ましい。
ン、オシメン、リモネン、ピネン、リナロール、ゲラニ
オール、ネロール、シトロネロール、シトラール、シト
ロネラール、ジペンチン、テルピネオール、フエランド
レン、テルピネン、シルベストレン、テルピノレン、ペ
リルアルデヒド、カルボン、メントン、ピペリテノン、
シネオールなどが挙げられるが、就中特にリモネン、ピ
ネン、リナロール、ゲラニオール、シトロネラール、メ
ントンが好ましい。
而して、本発明の有効成分である脂肪酸モノグリセライ
ドは食品の乳化剤として使用されている毒性の低いもの
であり、またモノテルペンも例えばｄ−リモネンのLD50
は4.5g/Kgであり、従つて本発明の胆石溶解剤の毒性（L
D50）は、例えばｄ−リモネン−オクタン酸モノグリセ
ライド（６０：４０）が25g/Kg、ｄ−リモネン−オクタ
ン酸モノグリセライド（４０：６０）が３３ｇ／Kgと極
めて低いものである。
ドは食品の乳化剤として使用されている毒性の低いもの
であり、またモノテルペンも例えばｄ−リモネンのLD50
は4.5g/Kgであり、従つて本発明の胆石溶解剤の毒性（L
D50）は、例えばｄ−リモネン−オクタン酸モノグリセ
ライド（６０：４０）が25g/Kg、ｄ−リモネン−オクタ
ン酸モノグリセライド（４０：６０）が３３ｇ／Kgと極
めて低いものである。
本発明の胆石溶解剤は、炭素数６〜１２の脂肪酸のモノ
グリセライドが２０〜７０容量％（以下単に％と表示す
る）、モノテルペンが８０〜３０％になるように配合さ
れる。
グリセライドが２０〜７０容量％（以下単に％と表示す
る）、モノテルペンが８０〜３０％になるように配合さ
れる。
更に、両有効成分のほかに非イオン界面活性剤を併用す
ることにより、低温時の安定性を向上することができ
る。非イオン界面活性剤としては、例えばソルビタンモ
ノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタ
ンモノステアレート、ソルビタンセスキステアレート、
ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノオレエー
ト、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレ
エートのごときソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレートのごときポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、ヤシ油脂肪酸エステル、グリセリン
モノステアレート、グリセリンモノオレエートのごとき
グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテルのごときポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体、ショ糖脂
肪酸エステル、ポリエチレングリコールステアレートの
ごときポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンショ糖脂肪酸エステルなどが挙げられ、そ
の効果上、ことに、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（エチレンオキ
サイドの平均付加モル数２０）およびポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油誘導体（エチレンオキサイドの平均付加
モル数６０）が好ましい。
ることにより、低温時の安定性を向上することができ
る。非イオン界面活性剤としては、例えばソルビタンモ
ノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタ
ンモノステアレート、ソルビタンセスキステアレート、
ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノオレエー
ト、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレ
エートのごときソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレートのごときポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、ヤシ油脂肪酸エステル、グリセリン
モノステアレート、グリセリンモノオレエートのごとき
グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテルのごときポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体、ショ糖脂
肪酸エステル、ポリエチレングリコールステアレートの
ごときポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンショ糖脂肪酸エステルなどが挙げられ、そ
の効果上、ことに、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（エチレンオキ
サイドの平均付加モル数２０）およびポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油誘導体（エチレンオキサイドの平均付加
モル数６０）が好ましい。
これらの非イオン界面活性剤は全組成中0.5％以上、好
ましくは1.0〜3.0％程度配合するとにより優れた効果が
得られる。
ましくは1.0〜3.0％程度配合するとにより優れた効果が
得られる。
本発明の胆石溶解剤の作用メカニズムは必ずしも明らか
ではないが、炭素数６〜１２の脂肪酸のモノグリセライ
ドとモノテルペンとを共存させることにより、コレステ
ロール系胆石の溶解度および溶解速度が著しく上昇する
ためと考えられる。
ではないが、炭素数６〜１２の脂肪酸のモノグリセライ
ドとモノテルペンとを共存させることにより、コレステ
ロール系胆石の溶解度および溶解速度が著しく上昇する
ためと考えられる。
本発明の胆石溶解剤は、術後遺残結石に対して、内視鏡
的乳頭切開後、経鼻胆管ドレーンを留置し、ドレーンよ
り注入することにより結石を溶解させる方法、あるいは
経鼻胆管ドレーンより本剤を注入して直接胆石を溶解さ
せる悲観的療法に使用できる。
的乳頭切開後、経鼻胆管ドレーンを留置し、ドレーンよ
り注入することにより結石を溶解させる方法、あるいは
経鼻胆管ドレーンより本剤を注入して直接胆石を溶解さ
せる悲観的療法に使用できる。
本発明の胆石溶解剤の投与量は、年令、症状等によつて
も異なるが、ドレーンよりの注入速度３〜１０ｍ／
時、注入時間２〜１０時間／日で１日５０〜１００ｍ
投与するのが好ましく、投与期間は３〜１４日、通常４
〜１０日が好ましい。
も異なるが、ドレーンよりの注入速度３〜１０ｍ／
時、注入時間２〜１０時間／日で１日５０〜１００ｍ
投与するのが好ましく、投与期間は３〜１４日、通常４
〜１０日が好ましい。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例1. オクタン酸モノグリセライドとｄ−リモネンを種々の割
合で混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度
を３７℃にて測定した。結果は第１図に示すとおりであ
り、オクタン酸モノグリセライドとｄ−リモネンの２成
分系において、オクタン酸モノグリセライドの割合が２
０〜７０％の系において、それぞれ単独に用いた場合よ
りもかなり高い溶解度が得られた。なおコレステロール
の測定は、Kilianiの反応を用いた塩化第２鉄一硫酸発
色法で行なつた。
合で混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度
を３７℃にて測定した。結果は第１図に示すとおりであ
り、オクタン酸モノグリセライドとｄ−リモネンの２成
分系において、オクタン酸モノグリセライドの割合が２
０〜７０％の系において、それぞれ単独に用いた場合よ
りもかなり高い溶解度が得られた。なおコレステロール
の測定は、Kilianiの反応を用いた塩化第２鉄一硫酸発
色法で行なつた。
実施例2. 実施例1.において、オクタン酸モノグリセライドの代わ
りにデカン酸モノグリセライドを用い、ｄ−リモネンと
の種々の割合で混合した溶液に対する無水コレステロー
ルの溶解度を３７℃にて測定した。結果を第２図に示
す。
りにデカン酸モノグリセライドを用い、ｄ−リモネンと
の種々の割合で混合した溶液に対する無水コレステロー
ルの溶解度を３７℃にて測定した。結果を第２図に示
す。
実施例3. 実施例1.において、ｄ−リモネンの代わりにメントンを
用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割合で混
合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度を３７
℃にて測定した。結果を第３図に示す。
用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割合で混
合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度を３７
℃にて測定した。結果を第３図に示す。
実施例4. 実施例1.において、ｄ−リモネンの代わりにα−ピネン
を用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割合で
混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度を３
７℃にて測定した。結果を第４図に示す。
を用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割合で
混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度を３
７℃にて測定した。結果を第４図に示す。
実施例5. 実施例1.において、ｄ−リモネンの代わりにシトロネラ
ールを用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割
合で混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度
を３７℃にて測定した。結果を第５図に示す。
ールを用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割
合で混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度
を３７℃にて測定した。結果を第５図に示す。
実施例6. 実施例1.において、ｄ−リモネンの代わりにリナロール
を用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割合で
混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度を３
７℃にて測定した。結果を第６図に示す。
を用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割合で
混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度を３
７℃にて測定した。結果を第６図に示す。
実施例7. 実施例1.において、ｄ−リモネンの代わりにゲラニオー
ルを用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割合
で混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度を
３７℃にて測定した。結果を第７図に示す。
ルを用い、オクタン酸モノグリセライドとの種々の割合
で混合した溶液に対する無水コレステロールの溶解度を
３７℃にて測定した。結果を第７図に示す。
実施例8. 第１表に示す組成において、ソルビタンモノオレエート
にｄ−リモネンを加え、５０℃温浴中で完全に混和した
のち、更にオクタン酸モノグリセライドを加えて全量を
１００％とした。それぞれの溶液について、５℃にて３
日間保存後のオクタン酸モノグリセライドの析出の有無
を目視で観察した。結果は第１表に示す通りである。
にｄ−リモネンを加え、５０℃温浴中で完全に混和した
のち、更にオクタン酸モノグリセライドを加えて全量を
１００％とした。それぞれの溶液について、５℃にて３
日間保存後のオクタン酸モノグリセライドの析出の有無
を目視で観察した。結果は第１表に示す通りである。
第１表の結果より、非イオン界面活性剤であるソルビタ
ンモノオレエートの添加により、低温におけるオクタン
酸モノグリセライドの析出を抑制できることがわかる。
ンモノオレエートの添加により、低温におけるオクタン
酸モノグリセライドの析出を抑制できることがわかる。
ソルビタンモノオレートの代りにソルビタンモノラウレ
ート、グリセリルモノステアレート、ソルビタンモノパ
ルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレー
ト、ポリオキシエチレントリステアレートなどの非イオ
ン界面活性剤を用いた場合、オクタン酸モノグリセライ
ドの代りにデカン酸モノグリセライドを用いた場合も同
様の効果を得た。
ート、グリセリルモノステアレート、ソルビタンモノパ
ルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレー
ト、ポリオキシエチレントリステアレートなどの非イオ
ン界面活性剤を用いた場合、オクタン酸モノグリセライ
ドの代りにデカン酸モノグリセライドを用いた場合も同
様の効果を得た。
実施例9. １ｇの人工コレステロール結石（フレンチプレスを用い
５０Kg/cm2にて打錠、直径１０mm、高さ１２mm、円筒
形）をU.S.P.溶出試験器を用い３７℃、２５r.p.m.で回
転バスケツト法にて、５０ｍの溶媒を用いた場合の溶
解速度を求めた。結果は第２表に示す通りである。
５０Kg/cm2にて打錠、直径１０mm、高さ１２mm、円筒
形）をU.S.P.溶出試験器を用い３７℃、２５r.p.m.で回
転バスケツト法にて、５０ｍの溶媒を用いた場合の溶
解速度を求めた。結果は第２表に示す通りである。
実施例10.． 体重約２５０ｇのSD系雄ラツトの腹腔内に下記各混合割
合のｄ−リモネン−オクタン酸モノグリセライド溶液を
2.0ｍ投与した。投与３０分後頸椎脱臼により屠殺、
開腹して腹腔内特に小腸の状態観察した。評価は充血の
状態、浮腫の状態を４段階評価で行なつた。結果は第３
表に示す通りである。
合のｄ−リモネン−オクタン酸モノグリセライド溶液を
2.0ｍ投与した。投与３０分後頸椎脱臼により屠殺、
開腹して腹腔内特に小腸の状態観察した。評価は充血の
状態、浮腫の状態を４段階評価で行なつた。結果は第３
表に示す通りである。
評価基準 −：全く認められない ±：ほとんど認められない ＋：やや認められる ：かなり認められる 第３表からわかるように、ｄ−リモネン単独では小腸内
部に充血や浮腫を生じて刺激性が強いが、ｄ−リモネン
−オクタン酸モノグリセライド混和系では、充血や浮腫
がほとんど生じず、刺激性が非常に少ないことがわか
る。
部に充血や浮腫を生じて刺激性が強いが、ｄ−リモネン
−オクタン酸モノグリセライド混和系では、充血や浮腫
がほとんど生じず、刺激性が非常に少ないことがわか
る。
第１図はオクタン酸モノグリセライド−ｄ−リモネン２
成分系のコレステロール溶解度曲線、第２図はデカン酸
モノグリセライド−ｄ−リモネン２成分系のコレステロ
ール溶解度曲線、第３図はオクタン酸モノグリセライド
−メントン２成分系のコレステロール溶解度曲線、第４
図はオクタン酸モノグリセライド−α−ピネン２成分系
のコレステロール溶解度曲線、第５図はオクタン酸モノ
グリセライド−シトロネラール２成分系のコレステロー
ル溶解度曲線、第６図はオクタン酸モノグリセライド−
リナロール２成分系のコレステロール溶解度曲線、第７
図はオクタン酸モノグリセライド−ゲラニオール２成分
系のコレステロール溶解度曲線である。
成分系のコレステロール溶解度曲線、第２図はデカン酸
モノグリセライド−ｄ−リモネン２成分系のコレステロ
ール溶解度曲線、第３図はオクタン酸モノグリセライド
−メントン２成分系のコレステロール溶解度曲線、第４
図はオクタン酸モノグリセライド−α−ピネン２成分系
のコレステロール溶解度曲線、第５図はオクタン酸モノ
グリセライド−シトロネラール２成分系のコレステロー
ル溶解度曲線、第６図はオクタン酸モノグリセライド−
リナロール２成分系のコレステロール溶解度曲線、第７
図はオクタン酸モノグリセライド−ゲラニオール２成分
系のコレステロール溶解度曲線である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/23 8413−4Ｃ
Claims (5)
- 【請求項１】炭素数６〜12の脂肪酸のモノグリセライド
20〜70容量％及びモノテルペン80〜30容量％を含有する
ことを特徴とする胆石溶解剤。 - 【請求項２】脂肪酸モノグリセライドがオクタン酸モノ
グリセライド又はデカン酸モノグリセライドである特許
請求の範囲第１項記載の胆石溶解剤。 - 【請求項３】モノテルペンがリモネン、ピネン、リナロ
ール、ゲラニオール、シトロネラール又はメントンであ
る特許請求の範囲第１項記載の胆石溶解剤。 - 【請求項４】更に非イオン界面活性剤0.5容量％以上を
含有する特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の
胆石溶解剤。 - 【請求項５】非イオン界面活性剤が、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導
体、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコ
ール脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンショ糖脂肪
酸エステルから成る群から選ばれるものである特許請求
の範囲第４項記載の胆石溶解剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15141883A JPH0623097B2 (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | 胆石溶解剤 |
| DE19843430366 DE3430366A1 (de) | 1983-08-19 | 1984-08-17 | Mittel zur aufloesung von gallensteinen |
| US06/896,319 US4767783A (en) | 1983-08-19 | 1986-08-13 | Gallstone dissolver |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15141883A JPH0623097B2 (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | 胆石溶解剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042324A JPS6042324A (ja) | 1985-03-06 |
| JPH0623097B2 true JPH0623097B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15518177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15141883A Expired - Lifetime JPH0623097B2 (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | 胆石溶解剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623097B2 (ja) |
-
1983
- 1983-08-19 JP JP15141883A patent/JPH0623097B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6042324A (ja) | 1985-03-06 |
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