JPH0625132A - イミノ置換フェニル誘導体およびこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 秀れた殺菌力を有する新規のオキシムエーテ
ルないしヒドラゾン化合物を見出し、提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる新規のイミノ置換
フェニル誘導体。 具体例には２−〔メトキシイミノ−Ｏ−（２′−メチル
フェニルメチル）〕−フェニルグリオキシル酸メチルエ
ステル−Ｏ−メチルオキシムがある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は新規のオキシムエーテル、ヒドラ
ゾンおよびこれを含有する殺菌剤に関するものである。

【０００２】

【従来技術】フェニルアクリル酸エノールエーテルを殺
菌剤として使用することは公知である（ヨーロッパ特許
３７０６２９号）が、その殺菌効果は不充分である。

【０００３】そこで本発明の目的は、充分な殺菌効果を
有するこの種の新規化合物を見出し、提供することであ
る。

【０００４】

【発明の要約】しかるに以下の一般式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】で表わされ、式中Ｒが水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
ルキルを、Ｒ¹ が水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ハロゲンアルキルおよび場合により置換されているア
リールを、Ｚ¹ 、Ｚ² が相互に同じでも異なってもよ
く、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、
Ｃ₂ −Ｃ₄ −アルケニルオキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁
−Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ハロゲンアルケニ
ルオキシ、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルあるいはＣ₂ −Ｃ₄ア
ルキニルを、Ｙが酸素（−Ｏ−）あるいは窒素（−Ｎ
（Ｒ^３ ）−）（ただしＲ³は水素あるいはＣ₁−Ｃ₆ア
ルキルである）を、Ｒ² が水素、場合により置換されて
いるアルキル、場合により置換されているシクロアルキ
ル、場合により置換されているアルケニル、場合により
置換されているアリール、場合により置換されているア
ルキニル、場合により置換されているシクロアルケニ
ル、場合により置換されているアリールアルキル、場合
により置換されているアリールオキシアルキル、場合に
より置換されているヘテロアリール、場合により置換さ
れているヘテロアリールアルキル、場合により置換され
ているヘテロアリールオキシアルキル、場合により置換
されているアシル、場合により置換されているアリール
アルケニル、場合により置換されているヘテロアリール
アルケニル、場合により置換されているヘテロシクリ
ル、場合により置換されているヘテロシクリルオキシ、
場合により置換されているアリールカルボニル、場合に
より置換されているヘテロアリールカルボニルあるいは
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
を（ただしＹが−ＮＨ−あるいは−ＮＲ³ −を意味する
ときには、ＹとＲ² は場合により置換されていてもよい
環を形成することができる）、ＸがＣＨ₂ 、ＣＨ−Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキル、ＣＨ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ＣＨ−
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｎ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシあ
るいはＮＯＨを意味することを特徴とする化合物が良好
な殺菌効果を示すことが本発明者らにより見出された。

【０００７】さらにこの新規の置換オキシムエーテル、
ヒドラゾン（Ｉ）が良好な殺虫、殺線虫および殺ダニ効
果をも併せ有することが見出された。

【０００８】

【発明の構成】本発明化合物（Ｉ）の上述した生物学的
効果にかんがみて式中の置換基は以下のものを意味する
のが好ましい。すなわち、ＸはＣ₁ −Ｃ₄ アルキライ
ド、例えばメチライド、エチライド、ｎ−もしくはイソ
プロピライド、ｎ−、イソ−もしくはｓｅｃ−ブチライ
ド、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシメチライド、例えばメトキシ
ライド、エトキシライド、ｎ−もしくはイソ−プロポキ
シライド、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−あるいはｔｅｒｔ−
ブトキシメチライド、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオメチライ
ド、例えばメチル−、エチル−、ｎ−もしくはイソ−プ
ロピル−、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−
ブチル−チオメチライド、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシイミ
ノ、例えばメトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはイソ
−プロポキシ−、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブトキシ−イミノを、Ｚ¹ 、Ｚ² は弗素、塩素、
臭素、沃素のようなハロゲンあるいは例えばメチル、メ
トキシ、シアノ、ニトロを、Ｒ、Ｒ³ は水素、Ｃ₁ −Ｃ
₆ アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メ
チルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキ
シル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプ
ロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ
チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチル
ブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、
２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メ
チルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルを、Ｒ
¹ は水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、ことにＣ₁ −Ｃ₂ ハ
ロゲンアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−
フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフル
オロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ク
ロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフ
ルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、場合により置換されているアリール、例えばフェ
ニル、ナフチル、アントリル、好ましくはフェニル、ナ
フチル、ことにフェニルを、Ｒ² は水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
ルキル、例えば上述したアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルキル、例えば上述したハロゲンアルキル、場合によ
り置換されているＣ₃ −Ｃ₁₅アルケニル、ことにＣ₃ −
Ｃ₆ アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−
メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテ
ニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２
−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ
ル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２
−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１
−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキ
セニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル
−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−
メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペ
ンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−
３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メ
チル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、
４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−
ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−
ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテ
ニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメ
チル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニ
ル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチ
ル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、
１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテ
ニル、１，１，１−トリメチル−２−プロペニル、１−
エチル−１−メチル２−２プロペニル、１−エチル−２
−メチル−２−プロペニル、場合により置換されている
Ｃ₃ −Ｃ₈ アルキニル、ことにＣ₃ −Ｃ₆ アルキニル、
例えば２−プロピル、２−ブチニル、３−ブチニル、１
−メチル−２−プロピル、２−ペンチニル、３−ペンチ
ニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１
−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、
１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−
プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘ
キシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペ
ンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−
４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メ
チル−２−ペンチル、１，１−ジメチル−２−ブチニ
ル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチ
ル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、
１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニ
ル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチ
ル−２−プロピニル、場合により置換されているＣ₃ −
Ｃ₈ シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル
−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、例えばメトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、プロピルオキシカルボ
ニルメチル、１−メチルエチルオキシカルボニルメチ
ル、ブチルオキシカルボニルメチル、１−メチルプロピ
ルオキシカルボニルメチル、１，１−ジメチルエチルオ
キシカルボニルメチル、場合により置換されているＣ₅
−Ｃ₈ シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル−
１、シクロペンテニル−２、シクロペンテニル−３、シ
クロヘキセニル−１、シクロヘキセニル−２、シクロヘ
キセニル−３、シクロヘプテニル−１、シクロヘプテニ
ル−２、シクロヘプテニル−３、シクロヘプテニル−
４、シクロオクテニル−１、シクロオクテニル−２、シ
クロオクテニル−３、シクロオクテニル−４、場合によ
り置換されているアリール、例えばフェニル、ナフチ
ル、アントリル、場合により置換されているアリール−
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、例えばベンジル、１−フェネチ
ル、２−フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェ
ニルプロピル、３−フェニルプロピル、２−メチル−３
−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、場合により置換されているア
シル、例えばＣ₁ −Ｃ₄ アクリルカルボニル、例えばア
セチル、プロピオニル、ブチリル、フェニルアセチル、
クロロアセチル、場合により置換されているアリールカ
ルボニル、例えばベンゾイル、２，４−ジクロロベンゾ
イル、場合により置換されているヘテロアリールカルボ
ニル、例えば２−ピリジルカルボニル、場合により置換
されているアリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、例えばフェ
ニル−１−エテニル、２−フェニル−１−プロペニル、
２，２−ジフェニルエテニル、１−フェニル−１−プロ
ペニル−２、１−フェニルブテニル、場合により置換さ
れているアリールオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、例えば
フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェノキシプロ
ピル、場合により置換されているヘテロアリール、例え
ば２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−ピ
リダジニル、４−ピリダジニル、１−ピラゾリル、３−
ピラゾリル、４−ピラゾリル、２−ピラジニル、２−ピ
リミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、１
−インダゾリル、３−インダゾリル、２−フリル、３−
フリル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、
２−チオフェニル、３−チオフェニル、１−イミダゾリ
ル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダ
ゾリル、２−イソインドリル、１−インドリル、１−イ
ンダゾリル、１，２−ベンゾチアゾリル−３、１，３−
ベンゾチアゾリル−２、３−イソオキサゾリル、４−イ
ソオキサゾリル、５−イソアゾリル、３−イソチアゾリ
ル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１，２
−ベンゾオキサゾリル−３、１，３−ベンゾオキサゾリ
ル−２、１，２，４−トリアゾリル、１，３，４−トリ
アゾリル、７−プリニル、２−キノニル、３−キノニ
ル、４−キノニル、１−イソキノリル、３−イソキノリ
ル、４−イソキノリル、２−ベンゾフェニル、３−ベン
ゾフェニル、１−イソベンゾフラニル、１，２，４−ト
リアジニル−３、１，３，５−トリアジニル−２、場合
により置換されているヘテロアリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル、例えば２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチ
ル、場合により置換されているヘテロシクリル、例えば
オキシラニル、１−アジリジニル、１−アゼチジニル、
１−ピロリジニル、２−テトラヒドロフリル、２−テト
ラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、１−ピ
ペリジニル、１−モルホリニル、１−ピペラジニル、
１，３−ジオキサニル、３−テトラヒドロチオピラニル
を意味する。

【０００９】上述の「場合により置換されている」が付
されている基は、水素のほかに以下の置換基を持ってい
てもよい。すなわち、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭
素および沃素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエ
チル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチ
ル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１
−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２
−メチルプロピル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルオキシ、例えば
メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メ
チルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピ
ルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチ
ルエチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオ
キシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキ
シ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチ
ルプロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、
１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１−メチ
ルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メ
チルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，
１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオ
キシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチ
ルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，
３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、
２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロ
ピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、
１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−
２−メチルプロピルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、
例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メ
チルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチ
オ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチル
チオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチ
ルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジ−メ
チルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシル
チオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチ
ルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチル
ペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペ
ンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジ
メチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，
２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチ
オ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチ
オ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプ
ロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１
−エチル−１−メチルプロピルチオ、１−エチル−２−
メチルプロピルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、こ
とにＣ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルキル、例えばクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ
ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
ペンタフルオロエチル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキルオ
キシ、ことにＣ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルキルオキシ、例え
ばクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリク
ロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロ
メチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフル
オロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、ク
ロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキ
シ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエ
チルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、
２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエ
チルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆
アルケニルオキシ、例えばエテニルオキシ、１−プロペ
ニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−メチルエテニ
ルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、
３−ブテニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキ
シ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、１−メチル−
２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオ
キシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、
３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メ
チル−１−ブテニルオキシ、２−メチル−１−ブテニル
オキシ、３−メチル−１−ブテニルオキシ、１−メチル
−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキ
シ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３
−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、
３−メチル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−
２−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−１−プロペ
ニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキ
シ、１−エチル−１−プロペニルオキシ、１−エチル−
２−プロペニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、２−ヘ
キセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニ
ルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−１−ペ
ンテニルオキシ、２−メチル−１−ペンテニルオキシ、
３−メチル−１−ペンテニルオキシ、４−メチル−１−
ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキ
シ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−
２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニルオ
キシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル
−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニル
オキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチ
ル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニ
ルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メ
チル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−
ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニルオキ
シ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ニトロ、ア
ミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル
アミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピル
アミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−
メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、
１，１−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、１−
メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メ
チルブチルアミノ、２，２−ジ−メチルプロピルアミ
ノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，
１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピ
ルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペン
チルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペ
ンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２
−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミ
ノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチル
ブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エ
チルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，
２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチ
ルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルア
ミノ、１−エチル−２−メチルプロピルアミノ、ジ−Ｃ
₁ −Ｃ₆ アルキルアミノ、ことにジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ブチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エ
チルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）
アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、
Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチル
エチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１
−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−
Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチル
エチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−
（１，１−ジ−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メ
チルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチル
プロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエ
チル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２
−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエ
チル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチ
ルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−
ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ
ノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルア
ミノが上述置換基である。ただし上記フェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニルアミノの各置換基は、こ
れらがさらに以下の置換基を持っていてもよい。すなわ
ち、５個までのハロゲン、例えば上述したハロゲン、お
よび／あるいは５個までのＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基、例
えば上述したようなアルコキシ基および／あるいは５個
までのＣ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ基、例えば上述したよう
なアルキルチオ基および／あるいは５個までのＣ₁ −Ｃ
₄ ハロゲンアルキル基、例えば上述したようなハロゲン
アルキル基および／あるいは４個までのアルコキシイミ
ノメチル基、例えばメトキシイミノメチル、エトキシイ
ミノメチル、ｎ−プロポキシイミノメチル、ｎ−ブトキ
シイミノメチル、ｎ−ペントキシイミノメチル、ｎ−ヘ
キソキシイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、ベ
ンジルオキシイミノメチル、イソプロポキシイミノメチ
ル、イソブトキシイミノメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシイ
ミノメチル、および／あるいは４個までのＣ₁ −Ｃ₆ ア
ルコキシイミノメチル基、例えばメトキシイミノエチ
ル、エトキシイミノ−１−エチル、ｎ−プロポキシイミ
ノ−１−エチル、ｎ−ブトキシイミノ−１−エチル、ｎ
−ペントキシイミノ−１−エチル、ｎ−ヘキソキシイミ
ノ−１−エチル、アリルオキシイミノ−１−エチル、ベ
ンジルオキシイミノ−１−エチルおよび／あるいはフェ
ニル、フェノキシおよびおよびベンジルオキシ、および
／あるいはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルイミノメチル基、例えば
メチルイミノメチル、エチルイミノメチル、および／あ
るいは４個までのＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル基、例えば
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルを持っていてもよい。

【００１０】一般式（Ｉ）の新規化合物は、そのＣ＝Ｃ
ないしＣ＝Ｎ二重結合のために製造の際にＥ／Ｚ異性混
合物として得られる。この混合物は慣用の態様で、晶出
あるいはクロマトグラフィーにより、個々の組成分に分
離され得る。

【００１１】個々の異性体化合物もその混合物も本発明
化合物に含有され、かつ殺菌剤として使用され得る。

【００１２】請求範囲の第１項における一般式（Ｉ）の
この化合物は、例えば以下の反応式１に示されるように
して製造される（ただしＺ¹ およびＺ² が共にＨを意味
する場合）。

【００１３】

【化４】

【００１４】一般式（Ｉ）の化合物（ただしＸ＝ＣＨ
₂ 、ＣＨ−アルコキシ）は、例えばケトエステル（１）
からウィティッヒ反応あるいはウィティッヒ／ホーナー
反応により製造される（ヨーロッパ特許３４８７６６
号、同１７８８２６号、西独特許３７０５３８９号参
照）。

【００１５】化合物（Ｉ）（ただしＸ＝Ｎ−Ｏアルキ
ル）は、（１ａ）からＯ−アルキルヒドロキシルアミン
ハイドクロライドとの反応により、（１ｂ）からヒドロ
キシルアミンハイドクロライドとの反応、次いでアルキ
ル化剤（例えばアルキルヨーダイド、ジアルキルサルフ
ェートなど）によるアルキル化により製造される（西独
特許３６２３９２１号参照）。

【００１６】ヨーロッパ特許２５４４２６号におけると
同様の方法で、式（８）あるいは（９）のフェニル醋酸
エステルを、溶媒（例えばジエチルエーテル、トルエ
ン、ｔｅｒｔ−ブタノール）中において塩基（例えばＮ
ａＯＭｅ、ＮａＨ、Ｋ−ｔｅｒｔ−ブチレート）により
その陽イオンに転化し、適当なニトロソ化剤（例えばメ
チルニトライト、アミルニトライト、ｔｅｒｔ−ブチル
ニトライト）によりオキシム化して製造される。得られ
たオキシム化合物はアルキル化剤（例えばアルキルヨー
ダイド、ジアルキルサルフェート）でアルキル化され
る。

【００１７】化合物（Ｉ）（ただしＸ＝ＣＨ₂ 、ＣＨア
ルキル）は、また例えば化合物（８）あるいは（９）
を、ホルムアルデヒド（Ｘ＝ＣＨ₂ 、西独特許３３１７
３５６号参照）あるいはアルデヒド（Ｘ＝ＣＨ−アルキ
ル、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４８、２１４７におけ
るＤ．Ｍ．ブラウンの論稿）と縮合させて製造される。
Ｘ＝ＣＨ−Ｓ−アルキルの場合の化合物（Ｉ）の場合、
その製造はヨーロッパ特許２４４０７７号あるいは３１
０９５４号の方法により行われる。

【００１８】式（３）および（６）の中間生成物は、公
知の方法で、例えば塩素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミドにより、不活性溶媒（ＣＣｌ₄ 、シクロヘキサンな
ど）中、例えば水銀灯により露光しつつ、あるいはジベ
ンゾイル過酸化物を使用してハロゲン化することにより
製造される。

【００１９】式（４）および（８）のベンズアルデヒド
は、公知（Ｘ＝ＣＨＯＣＨ₃ 、ヨーロッパ特許３００２
８０号）であるか、あるいは不活性溶媒、例えばＣＣｌ
₄ 、シクロヘキサン中においてベンズハロゲナイド
（３）あるいは（６）を例えばＮ−メチルモルホリン−
Ｎ−オキサイドで酸化することにより製造され得る。式
（４）および（８）のベンズアルデヒドは、さらに対応
するベンザルハロゲナイドを銀ニトレートのような酸化
剤によりメタノールあるいはエチレングリコールモノエ
チルエーテルにより処理することにより得られる（Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７８、１６８９（１９５６）
参照）。

【００２０】式（７）、（９）の化合物は、以下の反応
式２に記載されているようにして製造される。

【００２１】

【化５】

【００２２】ベンズアルデヒド（４）、（８）は、公知
の態様でカルボン酸（１１）、（１３）に転化される
（オルガニクム、１５版、４４７Ｂ（１９７７）参
照）。

【００２３】これにより得られたカルボン酸（１１）、
（１３）から、それ自体公知の方法で酸塩化物（１
２）、（１４）が製造される（オルガニクム、１５版、
５２６ｆＢ（１９７７）参照）。

【００２４】あるいはこれら酸塩化物（１２）、（１
４）は、不活性溶媒、例えばＣＣｌ₄中においてｔ−Ｂ
ｕＯＣｌにより処理することにより、ベンズアルデヒド
（４）、（８）から直接製造され得る（Ｊ．Ａｍｅｒ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７３、７０２（１９５１）における
Ｄ．ジンスバーグの論稿参照）。ケトン（７）、（９）
は例えば酸塩化物（１２）、（１４）から、ＺｎＲ¹ ₂
タイプの亜鉛有機化合物との反応により得られる（Ｏｒ
ｇ．Ｒｅａｃｔ．１９５４、８、２８参照）。

【００２５】式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩ
ＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）の本発明化合物は、例えば以
下の反応式（３）に示されるようにして製造される。

【００２６】

【化６】

【００２７】Ｘ＝ＣＨ₃ 、ＣＨ₂ ＣＨ₃ の場合の中間生
成物（ＸＩＩＩ）は、ケトエステル（ＸＩＩ）からウィ
ティッヒ反応あるいはウィティッヒ／ホーナ反応により
製造される（ヨーロッパ特許３４８７６６号参照）。

【００２８】式（Ｖ）−（ＩＸ）の中間生成物は、式
（ＸＩＩＩ）の化合物から不活性溶媒（例えばＣＣｌ
₄ 、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ 、シクロヘキサン）中においてＢＣｌ
₃ あるいはＢＢｒ₃ との反応により製造される（スィン
セシス２４９頁以降（１９８３）参照）。

【００２９】一般式（Ｉ）の新規化合物の製造は、式
（７）の新規カルボニル化合物を式（１５）の置換ヒド
ロキシルアミンもしくは式（１６）のヒドラジンと、あ
るいは式（１５）もしくは（１６）の酸付加塩（例えば
ハイドロクロライド、ハイドロブロマイド）と反応させ
ることにより行われる。

【００３０】

【化７】

【００３１】この反応は不活性溶媒ないし希釈液（例え
ばメタノール、エタノール、トルエン）中において、あ
るいは２成分系（例えばトルエン／水）中において行わ
れ得る。なお反応混合物には塩基（例えばトリエチルア
ミン、ナトリウムカーボネート、カリウムカーボネー
ト、ナトリウム水素カーボネート、カリウム水素カーボ
ネート、ナトリウムハイドロオキサイド、カリウムハイ
ドロオキサイド）を添加するのが好ましい。

【００３２】本発明化合物（Ｉ）の製造は、また以下の
ようにしても行われ得る（反応式（４）、Ｚ¹ 、Ｚ² ＝
Ｈ）。

【００３３】

【化８】

【００３４】一般式（Ｉ）（Ｙ＝Ｏ）の製造に必要なオ
キシム（１８）、（１９）（反応式４参照）は、対応す
るカルボニル化合物（７）、（９）から、公知の態様
（ホウベン／ワイル１０／４巻（１９６８）参照）にお
いて、ヒドロキシルアミン（１７）との反応により製造
され得る。

【００３５】反応は不活性溶媒ないし希釈剤（例えばメ
タノール、エタノール、トルエン）中において、あるい
は２成分系（トルエン／水）中において行われ得る。な
お反応混合物には塩基（例えばトリエチルアミン、ナト
リウムカーボネート、カリウムカーボネート、ナトリウ
ム水素カーボネート、カリウム水素カーボネート、ナト
リウムハイドロオキサイド、カリウムハイドロオキサイ
ド）を添加するのが好ましい。

【００３６】次いで行われるべきオキシム（１８）、
（１９）のアルキル化は、公知の態様において塩基（例
えばＮａＯＭｅ、ＮａＨ、ＫＯｔＢｕ）により溶媒（例
えばジエチルエーテル、トルエン、ジメチルホルムアル
デヒト）中において行われる（西独特許３６２３９２１
号参照）。

【００３７】式（１５）（Ｈ₂ Ｎ−ＯＲ² ）のヒドロキ
シルアミンは公知であるが、あるいはホウベン／ワイル
Ｘ／１巻、１１９２、１１８３の方法に類似する公知方
法により製造され得る。

【００３８】 はホウベン／ワイルＸ／２巻、２７１、２８０、７４０
頁の記載に類似する公知方法により製造され得る。

【００３９】一般式（Ｉ）の本発明化合物製造のさらに
他の経緯が以下の反応式（５）に示される（ただしＺ
¹ 、Ｚ² ＝Ｈ、Ｒ⁵ ＝メチル、エチル）。

【００４０】

【化９】

【００４１】式（２０）のカルボン酸エステルから出発
して、強塩基（例えばＮａＯＣＨ₃、ＫＯｔＢｕ）の存
在下にジメチルサルホキサイドの付加反応によりβ−ケ
トサルホキサイド（２１）が得られ（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．８８、５４９８（１９６６）参照）、
これを臭素化し、次いで酸の存在下、アルコール（例え
ばメタタノール、エタノール）と共に煮沸し、いわゆる
プメラー転位によりアルファケトエステル（２２）を得
る（スィンセシス４７（１９８２）参照）。

【００４２】式（２２）のこのアルファケトエステル
は、また式（２６）のアシルシアナイドのいわゆるピン
ナー反応によっても得られる（Ａｎｇ．Ｃｈｅｍｉｅ９
４、１（１９８２）のＳ．ヒュニッヒらの論稿参照）。

【００４３】カルボン酸（２４）のアシルシアナイド
（２６）への転化は、それ自体公知の慣用法（オルガニ
クム１６版１９８６年４２３頁以降、Ｔｅｔｒ．Ｌｅｔ
ｔ．３５３９−３５４０（１９８０）におけるＪ．Ｍ．
フォティスの論稿参照）。

【００４４】式（１９）の中間生成物は、式（２７）の
Ｏ−ヒドロキシフェニルケトンから出発して、Ｔｅｔ
ｒ．Ｌｅｔｔｅｒｓ ６７８１（１９９０）（反応式
６）と同様の方法で製造される。

【００４５】

【化１０】

【００４６】以下の実施例（前段処理を含めて）により
本発明新規有効物質および中間生成物の製造につき具体
的に説明する。

【００４７】前段処理１ アルファ−（２−ホルミルフェニル）−β−メトキシ−
アクリル酸メチルエステルの製造 ３５．５ｇ（０．１２５モル）のアルファ−（２−ブロ
モメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチル
エチルを５００ミリリットルのＣＣｌ₄ に溶解させ、こ
れに４３．４ｇ（０３３２１モル）のメチルモルホリン
−Ｎ−オキサイド−モノハイドレートを添加し、２００
時間還流加熱した。固体分を濾別し、ＣＣｌ₄ 相を水、
２Ｎ塩酸、再び水で洗浄し、乾燥、濃縮した。これによ
り１８．５ｇ（６７％）の表記目的物を赤褐色油状体と
して得た。

【００４８】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、３．７（ｓ、
３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、７．２−７．６（ｍ、４
Ｈ）、７．９（ｍ、１Ｈ）、１０．０ｐｐｍ（ｓ、１
Ｈ）。前段処理２ ２−ホルミルフェニル−グリオキシル酸メチルエステル
−Ｏ−メチルオキシムの製造 ２０ｇ（０．０７０モル）の２−（ブロモメチル）−フ
ェニルグリオキシル酸メチルエチル−Ｏ−メチルオキシ
ム、３２ｇ（０．２３７モル）のＮ−メチルモルホリン
−Ｎオキサイド−モノハイドレートおよび３００ミリリ
ットルのＣＣｌ₄ を混合し、還流加熱した。９時間後に
生成物を濾別し、有機相を水および２Ｎ塩酸で洗浄し、
乾燥し、濃縮した。残渣をペンテンから再結晶させ、
９．０ｇの表記目的物（５８％）を無色結晶として得
た。

【００４９】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、３．９（ｓ、
３Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、７．３９−８．０（ｍ、
４Ｈ）、９．９８ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）。

【００５０】前段処理３ １−ブロモ−２−メトキシメチル−ベンゼンの製造 ６８５ｇ（２．７４モル）Ｏ−ブロモベンジルブロマイ
ドを、メタノール中３０％のナトリウムメチレート溶液
２．７４モルと共に１５時間還流加熱し、冷却後濃縮
し、醋酸エステル中に投入し、水で洗浄した。乾燥後、
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮して４７８．２ｇ
（８７％）の表記化合物を無色液体として得た。

【００５１】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、３．５（ｓ、
３Ｈ）、４．５８（ｓ、２Ｈ）、７．０８−７．６ｐｐ
ｍ（ｍ、４Ｈ）。

【００５２】前段処理４ ２−メトキシメチル−フェニルグリオキシル酸メチルエ
ステルの製造 ５００ミリリットルのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）中
に、１２．０ｇ（０．４６モル）のマグネシウム片と９
９．５ｇ（０．５モル）の１−ブロモ−２−メトキシメ
チル−ベンゼンを溶解させたグリニャール溶液に、５０
０ミリリットルの１Ｎ塩化亜鉛エーテル溶液を滴下添加
した。これを次いで１時間還流加熱し、１００ミリリッ
トルのＴＨＦ中６１．２ｇ（０．５モル）のオキサル酸
メチルエステルクロライド溶液を−１０℃の内温で滴下
添加した。室温（２０℃）とした後、この温度でさらに
２０時間撹拌し、アンモニウムクロライド溶液で加水分
解した。エーテル抽出後、合併エーテル相を水で洗浄
し、乾燥し、濃縮して、６０ｇの表記化合物（５７．７
％）を易流動性液体として得た。

【００５３】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、３．３８
（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、４．８（ｓ、２
Ｈ）、７．３−７．７ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）。

【００５４】前段処理５ ２−メトキシメチルフェニル−β−メチルアクリル酸メ
チルエステルの製造 ３７．１ｇ（１００ミリモル）のエチルトリフェニルホ
スホニウムブロマイドを窒素雰囲気下にテトラヒドロフ
ランに投入し、５℃において１１．２ｇ（０．１モル）
のカリウム−ｔ−ブタノレートを添加し。５℃における
１時間の撹拌後、これに１００ミリリットルのテトラヒ
ドロフラン中、２０．８ｇ（ミリモル）のり２−メトキ
シメチルフェニルグリオキシル酸メチルエステルを滴下
添加した。５℃で１時間、２５℃で１時間撹拌し、２０
０ミリリットルの水を添加し、メチレンクロライドで抽
出し、有機相を水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を真空下に蒸散除去した。残渣をシリカゲルカ
ラム（メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ン＝１：２）でクロマトグラフィー処理により精製し、
１７．２ｇ（７８％）の表記目的物エステルを油状体
（Ｚ／Ｅ異性体１：９）とした得た。

【００５５】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、１．６５
（ｄ、３Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、４．２８（ｄ、２
Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．２−７．６ｐｐｍ
（ｍ、４Ｈ）。

【００５６】実施例１ ２−（メトオキシミノ−Ｏ−〔（２−メチル）−フェニ
ルメチル〕−フェニルグリオキシル酸−メチルエステル
−Ｏ−メチルオキシムの製造 １５０ミリリットルのメタノール中６ｇ（２７ミリモ
ル）の２−ホルミルフェニル−グリオキシル酸メチルエ
ステル−Ｏ−メチルオキシムの溶液に、４ｇ（２９ミリ
モル）の２−メチル−Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン
を添加し、６５℃で８時間撹拌した。次いで室温に冷却
し、反応生成物を醋酸エステルに投入し、この有機相を
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去し
て、９ｇ（９８％）の表記オキシムエーテルを黄色結晶
として得た（表Ｉの化合物番号１、３５）。融点８０−
８３℃。

【００５７】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）、２．４
（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、３
Ｈ）、５．２（ｓ、２Ｈ）、７．０５−７．８（ｍ、８
Ｈ）、８．０５ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）。

【００５８】実施例２ ２−〔β−メトキシ−（アクリル酸メチルエチル）−ベ
ンザルデハイドフェニルヒドラゾンの製造 ２０ミリリットルのメタノール中１．５ｇ（１４ミリモ
ル）のフェニルヒドラジンの溶液に、２５℃において５
ミリリットルのメタノール中３．５ｇ（１６ミリモル）
のアルファ−（２−ホルミルフェニル）−β−メトキシ
−アクリル酸メチルエステルの溶液を滴下添加し、反応
混合物を２５℃において２０時間撹拌した。次いで生成
物を吸引濾別し、エーテルで注意深く洗浄し、乾燥し
て、３．４ｇ（７９％）の表記化合物を淡ベージュ色結
晶として得た（表Ｖの化合物番号５、２０）。融点２１
０℃（分解）。

【００５９】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）、３．６５
（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．８（ｓ、１
Ｈ）、７．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５−７．９５（ｍ、
９Ｈ）、１０．４５ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）。

【００６０】同様にして下表に示される本発明化合物を
製造した。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】

【表３】

【００６４】

【表４】

【００６５】

【表５】

【００６６】

【表６】

【００６７】

【表７】

【００６８】

【表８】

【００６９】

【表９】

【００７０】

【表１０】

【００７１】

【表１１】

【００７２】

【表１２】

【００７３】

【表１３】

【００７４】

【表１４】

【００７５】

【表１５】

【００７６】

【表１６】

【００７７】

【表１７】

【００７８】

【表１８】

【００７９】

【表１９】

【００８０】

【表２０】

【００８１】

【表２１】

【００８２】

【表２２】

【００８３】

【表２３】

【００８４】

【表２４】

【００８５】

【表２５】

【００８６】

【表２６】

【００８７】

【表２７】

【００８８】

【表２８】

【００８９】

【表２９】

【００９０】

【表３０】

【００９１】

【表３１】

【００９２】

【表３２】

【００９３】

【表３３】

【００９４】

【表３４】

【００９５】

【表３５】

【００９６】

【表３６】

【００９７】

【表３７】

【００９８】

【表３８】

【００９９】

【表３９】

【０１００】

【表４０】

【０１０１】

【表４１】

【０１０２】

【表４２】

【０１０３】

【表４３】

【０１０４】

【表４４】

【０１０５】

【表４５】

【０１０６】

【表４６】

【０１０７】

【表４７】

【０１０８】

【表４８】

【０１０９】

【表４９】

【０１１０】

【表５０】

【０１１１】

【表５１】

【０１１２】

【表５２】

【０１１３】

【表５３】

【０１１４】

【表５４】

【０１１５】

【表５５】

【０１１６】

【表５６】

【０１１７】

【表５７】

【０１１８】

【表５８】

【０１１９】

【表５９】

【０１２０】

【表６０】

【０１２１】

【表６１】

【０１２２】

【表６２】

【０１２３】

【表６３】

【０１２４】

【表６４】

【０１２５】

【表６５】

【０１２６】

【表６６】

【０１２７】

【表６７】

【０１２８】

【表６８】

【０１２９】

【表６９】

【０１３０】

【表７０】

【０１３１】

【表７１】

【０１３２】

【表７２】

【０１３３】

【表７３】

【０１３４】

【表７４】

【０１３５】

【表７５】

【０１３６】

【表７６】

【０１３７】

【表７７】

【０１３８】

【表７８】

【０１３９】

【表７９】

【０１４０】

【表８０】

【０１４１】

【表８１】

【０１４２】

【表８２】

【０１４３】

【表８３】

【０１４４】

【表８４】

【０１４５】

【表８５】

【０１４６】

【表８６】

【０１４７】

【表８７】

【０１４８】

【表８８】

【０１４９】

【表８９】

【０１５０】

【表９０】

【０１５１】

【表９１】

【０１５２】

【表９２】

【０１５３】

【表９３】

【０１５４】

【表９４】

【０１５５】

【表９５】

【０１５６】

【表９６】

【０１５７】

【表９７】

【０１５８】

【表９８】

【０１５９】

【表９９】

【０１６０】

【表１００】

【０１６１】

【表１０１】

【０１６２】

【表１０２】

【０１６３】

【表１０３】

【０１６４】

【表１０４】

【０１６５】

【表１０５】

【０１６６】新規化合物は殺菌剤に適する。

【０１６７】この殺菌性化合物又はこれを含有する薬剤
は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更に
また高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。

【０１６８】通常、植物は有効物質で噴霧され又は振り
かけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。

【０１６９】製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン）、ジ
メチルホルムアミド及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。

【０１７０】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。

【０１７１】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【０１７２】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。

【０１７３】製剤例は以下の通りである。

【０１７４】Ｉ．９０重量部の化合物１．３５を、Ｎ−
メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極
めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 ＩＩ．２０重量部の化合物１．３６を、キシロール８０
重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成
物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフィン酸のカル
シウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。

【０１７５】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．１１５
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
付加した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより
水性分散液が得られる。

【０１７６】ＩＶ．２０重量部の化合物１．３４１をシ
クロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃
の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。

【０１７７】Ｖ．８０重量部の化合物１．３４７を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得
られる。

【０１７８】ＶＩ．３重量部の化合物１．４５７を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【０１７９】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１．３５を、
粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる。

【０１８０】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物１．３６
を、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量
部及び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液
が得られる。この分散液は更に水で希釈することができ
る。

【０１８１】ＩＸ．２０重量部の化合物１．１１５を、
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量
部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油
６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られ
る。

【０１８２】本発明による新規化合物は、広範囲にわた
る真殺類、ことにＡｓｃｏｙｃｏｔａ（子のう菌類）お
よびＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ（担子菌類）に対して
秀れた殺菌効果を示す。これらは部分的に全身的効果を
示し、葉面および土壌殺菌剤として使用され得る。

【０１８３】これらはことに各種各様の栽培植物、例え
ば小麦、ライ麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこし、
芝、綿花、大豆、コーヒー、てんさい、ぶどう、その他
の果樹、観賞植物、野菜、例えば瓜類、豆類、かぼちゃ
類ならびにこれら植物の種子に有害な真菌類に対する防
除効果を示す。

【０１８４】これら化合物は、真菌類を処理し、あるい
は種子、植物農園芸用材料、土壌などを真菌類から保護
するために処理するように使用される。

【０１８５】その使用は植物、諸材料、種子などが真菌
類に感染する前あるいは感染した後に使用される。

【０１８６】化合物Ｉは次のような植物病の防除に適し
ている。

【０１８７】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプ
ッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス
・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ナ
ンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）、コムギ及
びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイ
デス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・
オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ） 種、ブド
ウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、新規化合物は特殊な材料
の保護（木材保護）のため、例えばＰａｅｃｉｌｏｍｙ
ｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉに対しても使用され得る。

【０１８８】殺菌剤は一般に０．１から９５重量％、こ
とに０．５から９０重量％の有効物質を含有する。その
使用量は１ヘクタール当たり所望効果に応じて０．０２
から３ｋｇである。種子消毒の場合、種子１ｋｇに対し
て０．００１から５０ｇ、ことに０．０１から１０ｇの
量が必要である。

【０１８９】本発明殺菌剤は他の有効物質、例えば除草
剤、殺虫剤、生長制御剤、他の殺菌剤あるいは肥料と共
に使用され得る。他の殺菌剤との混用により多くの場合
殺菌効果範囲が増大せしめられる。

【０１９０】以下に本発明化合物と共に使用され得る組
合わせ可能性を限定的にではなく列挙する。

【０１９１】硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体，例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート，亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト，亜鉛エチレンビスジチオカルバメート，マンガンエ
チレンビスジチオカルバメート，マンガン−亜鉛−エチ
レンジアミン−ビス−ジチオカルバメート，テトラメチ
ルチウラムジスルフィド，亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−エチレン
−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物，
亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物，亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−プロ
ピレン−ビス−ジチオカルバメート），Ｎ，Ｎ’−ポリ
プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィ
ド，ニトロ誘導体，例えばジニトロ−（１−メチルヘプ
チル）−フェニルクロトネート，２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ
ート，２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
−イソプロピルカルボネート，５−ニトロ−イソフタル
酸−ジ−イソプロピルエステル，複素環式物質，例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート，
２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン，０，０−ジエチル−フタルイミドホスホノ
チオエート，５−アミノ−１−［ビス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスフィニル］−３−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール，２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアント
ラキノン，２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）
−キノキサリン，１−（ブチルカルバモイル）−２−ベ
ンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル，２−
メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール，２−
（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール，２−（チア
ゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール，Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド，Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒド
ロフタルイミド，Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイ
ミド，Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−
ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド，５−エトキシ
−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾー
ル，２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール，１，４−
ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール，４−（２−
クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキ
サゾロン，ピリジン−２−チオ−１−オキシド，８−ヒ
ドロキシキノリン又はその銅塩，２，３−ジヒドロ−５
−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン，２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６
−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシ
ド，２−メチル−５，６−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラン−
３−カルボン酸アニリド，２−メチル−フラン−３−カ
ルボン酸アニリド，２，５−ジメチル−フラン−３−カ
ルボン酸アニリド，２，４，５−トリメチル−フラン−
３−カルボン酸アニリド，２，５−ジメチルフラン−３
−カルボン酸シクロヘキシルアミド，Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カ
ルボン酸アミド，２−メチル−安息香酸−アニリド，２
−ヨード−安息香酸−アニリド，Ｎ−ホルミル−Ｎ−モ
ルホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール，
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド），１−（３，
４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，
２，２−トリクロルエタン，２，６−ジメチル−Ｎ−ト
リデシル−モルホリン又はその塩，２，６−ジメチル−
Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩，Ｎ−［３
−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロ
ピル］−シス−２，６−ジメチルモルホリン，Ｎ−［３
−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロ
ピル］−ピペリジン，１−［２−（２，４−ジクロルフ
ェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イ
ル−エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール，１−
［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール，Ｎ−（ｎ−プロピル）−
Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）−
Ｎ’−イミダゾール−イル−尿素，１−（４−クロルフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン，１−
（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
ブタノール，α−（２−クロルフェニル）−α−（４−
クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール，５−
ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メ
チル−ピリミジン，ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３
−ピリジンメタノール，１，２−ビス−（３−エトキシ
カルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール，１，２
−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイ
ド）−ベンゾール及び他の殺菌剤，例えばドデシルグア
ニジンアセテート，３−（３−（３，５−ジメチル−２
−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−
グルタルイミド，ヘキサクロルベンゾール，ＤＬ−メチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイ
ル（２）−アラニネート，ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチ
ル−フェニル）−Ｎ−（２−メトキシアセチル）−アラ
ニン−メチルエステル，Ｎ−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロ
ラクトン，ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル，
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン，
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン，３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプ
ロピルカルバモイルヒダントイン，Ｎ−（３，５−ジク
ロルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボン酸イミド，２−シアノ−［Ｎ−（エ
チルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］−アセ
トアミド，１−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−
ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール，２，４
−ジフルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル
−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール，Ｎ−（３
−クロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチル
フェニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−２
−アミノピリジン，１−（（ビス−（４−フルオルフェ
ニル）−メチルシリル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール。

【０１９２】使用実施例 対照有効物質として、ヨーロッパ特許３７０６２９号の
化合物番号４（Ａ）および同特許化合物番号５（Ｂ）を
使用した。

【０１９３】使用実施例１ （小麦赤さび病に対する効果）植木鉢で栽培したＦｒｕ
ｅｈｇｏｌｄ種の実生小麦の葉に赤さび病原菌（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を散布した。
次いでこの植木鉢を２０から２２℃、高湿（９０から９
５％）の状態に２４時間維持した。この間に胞子が発芽
し、芽胞皮が葉の組織内に進入した。この感染植物に乾
燥状態で有効物質を８０％、乳化剤２０％を含有する水
性噴霧剤で液がしたたり落ちる程度に噴霧処理した。処
理面乾燥後、この被検植物を２０から２２℃、相対湿度
６５から７０％に維持される温室内に移した。８日後に
葉面における赤さび病原菌の繁殖範囲を確認した。

【０１９４】その結果、本発明有効物質１．３５を０．
０２５重量％の噴霧剤として使用した場合、公知対照物
質（Ａ）の殺菌効果３０％に対して８０％の良好な効果
を示した。

【０１９５】使用実施例２ （小麦うどん粉病に対する効果）植木鉢で栽培した同上
Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種の小麦菌を、乾燥状態で有効物質
８０％、乳化剤２０％の水性噴霧剤で処理した。処理葉
面乾燥２４時間後、小麦うどん粉病原菌（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ ｔｒｉｔｉｃｉ）の
胞子を散布した。次いで被検植物を２０から２２℃、相
対湿度７５から８０％の温室内に配置した。７日後にう
どん粉病のまん延状態を検査した。

【０１９６】その結果、本発明有効物質１．３６を０．
００１５重量％の噴霧剤として使用した場合、公知対照
物質（Ｂ）の殺菌効果５５％に対して９０％の良好な効
果を示した。

【０１９７】使用実施例３ （Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ（ぶどうつ
ゆかび）に対する効果）Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｔｈｕｒｇａ
ｕ種の鉢植えぶどうの葉面を、乾燥状体において有効物
質８０％、乳化剤２０％の水性噴霧剤で噴霧処理し、有
効物質の有効期間を判定するため、葉面乾燥８日後、被
検植物を温室内に配置した。次いでＰｌａｓｍｏｐａｒ
ａ ｖｉｔｉｃｏｌａ（ぶどうつゆかび菌）の遊走子懸
濁液で葉面を処理した。次いでこのぶどうを２４℃、水
分飽和状態の処理室内に４８時間、次いで２０から３０
℃の温室内に５日間配置した。この期間後、胞子のう担
体破裂を促進するためさらに高湿処理質に１６時間配置
した。次いで葉裏面における菌繁殖の範囲を観察した。

【０１９８】その結果、本発明有効物質１．３５、１．
３６、１．１１５、１．３４１、１．３４７および１．
４５７を０．０２５重量％の噴霧剤として使用した場
合、極めて有効な殺菌作用（９５％）を示すことが確認
された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/10 Ａ 8930−4Ｈ Ｃ 8930−4Ｈ 43/12 Ｚ 8930−4Ｈ 43/16 Ａ 8930−4Ｈ 43/20 8930−4Ｈ 43/30 8930−4Ｈ 43/36 Ａ 8930−4Ｈ Ｂ 8930−4Ｈ 43/38 8930−4Ｈ 43/40 １０１ Ｂ 8930−4Ｈ Ｄ 8930−4Ｈ Ｊ 8930−4Ｈ Ｋ 8930−4Ｈ Ｎ 8930−4Ｈ 43/42 １０１ 8930−4Ｈ １０２ 8930−4Ｈ 43/44 8930−4Ｈ 43/50 Ｂ 8930−4Ｈ Ｍ 8930−4Ｈ 43/54 Ｄ 8930−4Ｈ Ｇ 8930−4Ｈ Ｚ 8930−4Ｈ 43/56 Ａ 8930−4Ｈ 43/58 Ａ 8930−4Ｈ 43/60 8930−4Ｈ １０１ 8930−4Ｈ 43/64 8930−4Ｈ 43/647 8930−4Ｈ 43/653 Ｍ 8930−4Ｈ 43/707 8930−4Ｈ 43/76 8930−4Ｈ 43/78 Ｂ 8930−4Ｈ Ｄ 8930−4Ｈ Ｚ 8930−4Ｈ １０１ 8930−4Ｈ 43/80 １０１ 8930−4Ｈ １０２ 8930−4Ｈ 43/82 １０１ Ｃ 8930−4Ｈ １０３ 8930−4Ｈ １０４ 8930−4Ｈ 43/84 １０１ 8930−4Ｈ 43/90 １０５ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 251/52 9160−4Ｈ 251/54 9160−4Ｈ 251/56 9160−4Ｈ 251/58 9160−4Ｈ 251/60 9160−4Ｈ 251/86 − (72)発明者 アルブレヒト、ハロイス ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 フーベルト、ザウター ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、ネカルプロメナーデ、20 (72)発明者 ベアーテ、ヘレンダール ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 24、ヴァルトホルンシュトラーセ、９ (72)発明者 ラインハルト、デツァー ドイツ連邦共和国、6940、ヴァインハイ ム、ブーヘンヴェーク、３ (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、ザクセンシュトラーセ、３ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、式中Ｒが水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを、 Ｒ¹ が水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
   アルキルおよび場合により置換されているアリールを、 Ｚ¹ 、Ｚ² が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ
   水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₄ −
   アルケニルオキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲ
   ンアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ
   ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルあるいはＣ₂ −Ｃ₄アルキニルを、 Ｙが酸素（−Ｏ−）あるいは窒素（−Ｎ（Ｒ³ ）−）
   （ただしＲ³は水素あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキルである）
   を、 Ｒ² が水素、場合により置換されているアルキル、場合
   により置換されているシクロアルキル、場合により置換
   されているアルケニル、場合により置換されているアリ
   ール、場合により置換されているアルキニル、場合によ
   り置換されているシクロアルケニル、場合により置換さ
   れているアリールアルキル、場合により置換されている
   アリールオキシアルキル、場合により置換されているヘ
   テロアリール、場合により置換されているヘテロアリー
   ルアルキル、場合により置換されているヘテロアリール
   オキシアルキル、場合により置換されているアシル、場
   合により置換されているアリールアルケニル、場合によ
   り置換されているヘテロアリールアルケニル、場合によ
   り置換されているヘテロシクリル、場合により置換され
   ているヘテロシクリルオキシ、場合により置換されてい
   るアリールカルボニル、場合により置換されているヘテ
   ロアリールカルボニルあるいはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカ
   ルボニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを（ただしＹが−ＮＨ−
   あるいは−ＮＲ³−を意味するときには、ＹとＲ² は場
   合により置換されていてもよい環を形成することができ
   る）、 ＸがＣＨ₂ 、ＣＨ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ＣＨ−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルコキシ、ＣＨ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｎ−
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシあるいはＮＯＨを意味することを
   特徴とする化合物。
2. 【請求項２】 以下の一般式（Ｉ） 【化２】 で表わされ、式中Ｒが水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを、 Ｒ¹ が水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
   アルキルおよび場合により置換されているアリールを、 Ｚ¹ 、Ｚ² が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ
   水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₄ −
   アルケニルオキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲ
   ンアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ
   ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルあるいはＣ₂ −Ｃ₄アルキニルを、 Ｙが酸素（−Ｏ−）あるいは窒素（−Ｎ（Ｒ^３ ）−）
   （ただしＲ³は水素あるいはＣ₁−Ｃ₆アルキルである）
   を、 Ｒ² が水素、場合により置換されているアルキル、場合
   により置換されているシクロアルキル、場合により置換
   されているアルケニル、場合により置換されているアリ
   ール、場合により置換されているアルキニル、場合によ
   り置換されているシクロアルケニル、場合により置換さ
   れているアリールアルキル、場合により置換されている
   アリールオキシアルキル、場合により置換されているヘ
   テロアリール、場合により置換されているヘテロアリー
   ルアルキル、場合により置換されているヘテロアリール
   オキシアルキル、場合により置換されているアシル、場
   合により置換されているアリールアルケニル、場合によ
   り置換されているヘテロアリールアルケニル、場合によ
   り置換されているヘテロシクリル、場合により置換され
   ているヘテロシクリルオキシ、場合により置換されてい
   るアリールカルボニル、場合により置換されているヘテ
   ロアリールカルボニルあるいはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカ
   ルボニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを（ただしＹが−ＮＨ−
   あるいは−ＮＲ³ を意味するときには、ＹとＲ² は場合
   により置換されていてもよい環を形成することができ
   る）、 ＸがＣＨ₂ 、ＣＨ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ＣＨ−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルコキシ、ＣＨ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｎ−
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシあるいはＮＯＨを意味することを
   特徴とする化合物の殺菌有効量と不活性担体とを含有す
   る殺菌剤。