JPH0627233B2 - スチレン系樹脂組成物の安定化法 - Google Patents
スチレン系樹脂組成物の安定化法Info
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- JPH0627233B2 JPH0627233B2 JP61263031A JP26303186A JPH0627233B2 JP H0627233 B2 JPH0627233 B2 JP H0627233B2 JP 61263031 A JP61263031 A JP 61263031A JP 26303186 A JP26303186 A JP 26303186A JP H0627233 B2 JPH0627233 B2 JP H0627233B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、難燃剤としてブロム系化合物を含有するスチ
レン系樹脂組成物の熱安定化に関するものであり、スチ
レン系樹脂に対して難燃性が要求される分野に広く利用
することができる。
レン系樹脂組成物の熱安定化に関するものであり、スチ
レン系樹脂に対して難燃性が要求される分野に広く利用
することができる。
一般に、スチレン系樹脂の難燃化には、ハロゲン系化合
物、リン化合物、三酸化アンチモン等のいわゆる難燃剤
又は難燃助剤を添加する方法が従来より行なわれてお
り、これら難燃剤の中でもハロゲン系化合物、特にブロ
ム系化合物が多用されている。
物、リン化合物、三酸化アンチモン等のいわゆる難燃剤
又は難燃助剤を添加する方法が従来より行なわれてお
り、これら難燃剤の中でもハロゲン系化合物、特にブロ
ム系化合物が多用されている。
しかしながら、一般的に、スチレン系樹脂にブロム系難
燃剤を添加した場合、該樹脂組成物の熱安定性が著しく
低下し、該熱安定性の低下を抑制するためには、従来よ
り、有機錫化合物を添加する方法（特公昭５９−４１４
６２号）、マレイン酸金属塩を添加する方法（特公昭５
６−５４０２３号）、エチレンジアミンテトラ酢酸金属
塩を添加する方法（特公昭６１−２６９５号）や無機金
属塩、ホウ酸エステル化合物、リン化合物、抗酸化剤等
を添加する方法等がある。
燃剤を添加した場合、該樹脂組成物の熱安定性が著しく
低下し、該熱安定性の低下を抑制するためには、従来よ
り、有機錫化合物を添加する方法（特公昭５９−４１４
６２号）、マレイン酸金属塩を添加する方法（特公昭５
６−５４０２３号）、エチレンジアミンテトラ酢酸金属
塩を添加する方法（特公昭６１−２６９５号）や無機金
属塩、ホウ酸エステル化合物、リン化合物、抗酸化剤等
を添加する方法等がある。
上記の方法の中でも、有機錫化合物やマレイン酸金属
塩、エチレンジアミンテトラ酢酸金属塩を添加する方法
は、スチレン系樹脂の熱安定性の低下を抑制するが、こ
れら安定剤の熱安定化効果がまだ満足されるものではな
いため、更に熱安定化効果の優れる安定剤の開発が待た
れていた。
塩、エチレンジアミンテトラ酢酸金属塩を添加する方法
は、スチレン系樹脂の熱安定性の低下を抑制するが、こ
れら安定剤の熱安定化効果がまだ満足されるものではな
いため、更に熱安定化効果の優れる安定剤の開発が待た
れていた。
本発明者等はかかる観点から、スチレン系樹脂に、ブロ
ム系難燃剤を添加した樹脂組成物に対し、熱安定化効果
の優れる安定剤につき鋭意研究を重ねた結果、ブロム系
難燃剤及びスチレン系樹脂からなる樹脂組成物を安定化
するに際し、有機スルホン酸金属塩及び／又は硫酸エス
テル金属塩を添加することにより該樹脂組成物の熱安定
性が格段に向上することを見出し、更に上記組成物に、
有機錫マレエート系化合物を添加することにより該樹脂
組成物の熱安定性が更に一段と向上することを見出し本
発明を完成した。
ム系難燃剤を添加した樹脂組成物に対し、熱安定化効果
の優れる安定剤につき鋭意研究を重ねた結果、ブロム系
難燃剤及びスチレン系樹脂からなる樹脂組成物を安定化
するに際し、有機スルホン酸金属塩及び／又は硫酸エス
テル金属塩を添加することにより該樹脂組成物の熱安定
性が格段に向上することを見出し、更に上記組成物に、
有機錫マレエート系化合物を添加することにより該樹脂
組成物の熱安定性が更に一段と向上することを見出し本
発明を完成した。
本発明に使用されるスチレン系樹脂は、少なくともその
一部にスチレン骨格より導かれた構造を有する樹脂及び
それらのブレンド樹脂であって、スチレン系化合物単量
体、例えばスチレンや、α−メチルスチレンの如き側鎖
置換スチレン及びビニルトルエン、Ｏ−クロルスチレン
の如き核置換スチレン等の単量体の重合体、並びにスチ
レン系化合物単量体と他の化合物単量体、例えばビニル
化合物単量体、共役ジエン化合物単量体等との共重合体
を挙げることができる。ビニル化合物単量体の例として
は、アクリロニトリルの如きシアン含有ビニル化合物、
アクリル酸及びメタクリル酸の如きビニルカルボン酸、
そのメチルエステル、エチルエステル等のビニルカルボ
ン酸エステル、ビニルピリジン、ビニルカルバゾールの
如きビニル複素環化合物等を挙げることができる。又共
役ジエン化合物としては、ブタジエン、１−クロルブタ
ジエン、２−クロルブタジエン、イソプレン、エチレン
・プロピレン・ジエン化合物等を挙げることができる。
スチレン系樹脂は、スチレン系化合物単量体と上記の化
合物単量体との二元以上の多元共重合体であってもよ
い。
一部にスチレン骨格より導かれた構造を有する樹脂及び
それらのブレンド樹脂であって、スチレン系化合物単量
体、例えばスチレンや、α−メチルスチレンの如き側鎖
置換スチレン及びビニルトルエン、Ｏ−クロルスチレン
の如き核置換スチレン等の単量体の重合体、並びにスチ
レン系化合物単量体と他の化合物単量体、例えばビニル
化合物単量体、共役ジエン化合物単量体等との共重合体
を挙げることができる。ビニル化合物単量体の例として
は、アクリロニトリルの如きシアン含有ビニル化合物、
アクリル酸及びメタクリル酸の如きビニルカルボン酸、
そのメチルエステル、エチルエステル等のビニルカルボ
ン酸エステル、ビニルピリジン、ビニルカルバゾールの
如きビニル複素環化合物等を挙げることができる。又共
役ジエン化合物としては、ブタジエン、１−クロルブタ
ジエン、２−クロルブタジエン、イソプレン、エチレン
・プロピレン・ジエン化合物等を挙げることができる。
スチレン系樹脂は、スチレン系化合物単量体と上記の化
合物単量体との二元以上の多元共重合体であってもよ
い。
本発明に使用されるブロム系難燃剤としては、通常この
分野において使用されるものを限定なく使用することが
できるが、例えばテトラブロムエタン、テトラブロムブ
タン、ヘキサブロムシクロドデカン、テトラブロムベン
ゼン、ブロムスチレン、ブロムフェニルアリルエーテ
ル、テトラブロム無水フタル酸、トリブロムフェノー
ル、ペンタブロムトルエン、ペンタブロムフェニルプロ
ピルエーテル、テトラブロムビスフェノールＡ、デカブ
ロムジフェニルエーテル、オクタブロムジフェニルエー
テル、トリス（２，３−ジブロムプロピル）イソシアヌ
レート、ポリジブロムフェニレンオキサイド、テトラブ
ロムビスフェノールＡのカーボネートオリゴマー、テト
ラブロムビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチル
エーテル）、テトラブロムビスフェノールＡビス（２，
３−ジブロムプロピルエーテル）、テトラブロムビスフ
ェノールＡビス（２−ブロムエチルエーテル）、テトラ
ブロムビスフェノールＡビス（プロピルエーテル）、
２，３−ジブロムプロピルペンタブロムフェニルエーテ
ル、ビス（トリブロムフェノキシ）エタン等を挙げるこ
とができる。これらブロム系難燃剤の添加量は特別な制
限はないが、要求される難燃化度により適宜変量すれば
よく、一般にスチレン系樹脂１００重量部に対して５〜
３５重量部を単独又は２種以上併用することが好まし
い。
分野において使用されるものを限定なく使用することが
できるが、例えばテトラブロムエタン、テトラブロムブ
タン、ヘキサブロムシクロドデカン、テトラブロムベン
ゼン、ブロムスチレン、ブロムフェニルアリルエーテ
ル、テトラブロム無水フタル酸、トリブロムフェノー
ル、ペンタブロムトルエン、ペンタブロムフェニルプロ
ピルエーテル、テトラブロムビスフェノールＡ、デカブ
ロムジフェニルエーテル、オクタブロムジフェニルエー
テル、トリス（２，３−ジブロムプロピル）イソシアヌ
レート、ポリジブロムフェニレンオキサイド、テトラブ
ロムビスフェノールＡのカーボネートオリゴマー、テト
ラブロムビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチル
エーテル）、テトラブロムビスフェノールＡビス（２，
３−ジブロムプロピルエーテル）、テトラブロムビスフ
ェノールＡビス（２−ブロムエチルエーテル）、テトラ
ブロムビスフェノールＡビス（プロピルエーテル）、
２，３−ジブロムプロピルペンタブロムフェニルエーテ
ル、ビス（トリブロムフェノキシ）エタン等を挙げるこ
とができる。これらブロム系難燃剤の添加量は特別な制
限はないが、要求される難燃化度により適宜変量すれば
よく、一般にスチレン系樹脂１００重量部に対して５〜
３５重量部を単独又は２種以上併用することが好まし
い。
本発明で使用される有機スルホ酸金属塩又は硫酸エステ
ル金属塩の例としては、一般式(1)及び一般式(2) 〔Ｒ１（ＳＯ３）n〕mＭ (1) 〔式(1),(2)中、R1はアルキル基、アルキレン基、アル
ケニル基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及び
フェニルオキシ基、Ｒ２はアルキル基、ｎは１〜４，ｍ
は１〜４，ｐは１〜４の整数を示し、Ｍは１〜４価の金
属を示す。〕で示される化合物が挙げられる。
ル金属塩の例としては、一般式(1)及び一般式(2) 〔Ｒ１（ＳＯ３）n〕mＭ (1) 〔式(1),(2)中、R1はアルキル基、アルキレン基、アル
ケニル基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及び
フェニルオキシ基、Ｒ２はアルキル基、ｎは１〜４，ｍ
は１〜４，ｐは１〜４の整数を示し、Ｍは１〜４価の金
属を示す。〕で示される化合物が挙げられる。
一般式(1)及び(2)について更に詳しく述べると、Ｒ１及
びＲ２のアルキル基は例えば炭素数が１〜３０のアルキ
ル基を挙げることができ、具体的には、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ド
デシル、トリデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、テトラコシルお
よびトリアコンシル等の基を挙げることができる。
びＲ２のアルキル基は例えば炭素数が１〜３０のアルキ
ル基を挙げることができ、具体的には、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ド
デシル、トリデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、テトラコシルお
よびトリアコンシル等の基を挙げることができる。
また一般式(1)のＲ１のアルキレン基、アルケニル基及
びアルコキシ基は、例えば炭素数１〜１８のアルキレン
基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数１〜１８の
アルコキシ基を挙げることが出来、具体的には、メチレ
ン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチ
レン、ドデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデ
カメチレン、アリル、オレイル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、オクチルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、
テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、及びオクタ
デシルオキシ等の基を挙げることができる。
びアルコキシ基は、例えば炭素数１〜１８のアルキレン
基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数１〜１８の
アルコキシ基を挙げることが出来、具体的には、メチレ
ン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチ
レン、ドデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデ
カメチレン、アリル、オレイル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、オクチルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、
テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、及びオクタ
デシルオキシ等の基を挙げることができる。
更に一般式(1)のＲ１のフェニル基、ナフチル基及びフ
ェニルオキシ基は炭素数１〜１８のアシルオキシ基、炭
素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキ
シ基、炭素数７〜２４のアルキルフェノキシ基、ヒドロ
キシル基、カルボキシル基、フェノキシ基、ビニル基、
及びハロゲンで置換されていてもよい。
ェニルオキシ基は炭素数１〜１８のアシルオキシ基、炭
素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキ
シ基、炭素数７〜２４のアルキルフェノキシ基、ヒドロ
キシル基、カルボキシル基、フェノキシ基、ビニル基、
及びハロゲンで置換されていてもよい。
Ｍは１〜４価の金属であり、その中で好ましいものは第
Ｉ族〜第Ｖ族の金属であり、その例としてはLi,Na,K,M
g,Ca,Zn,Sr,Ba,Al,Sb,In,Zr,Sn等の金属を挙げることが
できる。
Ｉ族〜第Ｖ族の金属であり、その例としてはLi,Na,K,M
g,Ca,Zn,Sr,Ba,Al,Sb,In,Zr,Sn等の金属を挙げることが
できる。
一般式(1)で示される有機スルホン酸金属塩及び硫酸エ
ステル金属塩の具体例としては例えば、Li,Na,K,Mg,Ca,
Zn,Sr,Ba,Al,Sb,In,Zr,Snと次の有機スルホン酸及び硫
酸エステルとの塩を挙げることができる。その酸の例と
しては、メチルスルホン酸、ブチルスルホン酸、オクチ
ルスルホン酸、デシルスルホン酸、ドデシルスルホン
酸、オクタデシルスルホン酸、アリルスルホン酸、オレ
イルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、Ｐ−トルエンス
ルホン酸、Ｏ−トルエンスルホン酸、Ｐ−オクチルベン
ゼンスルホン酸、Ｏ−オクチルベンゼンスルホン酸、Ｐ
−ドデシルベンゼンスルホン酸、ｍ−ドデシルベンゼン
スルホン酸、Ｏ−ドデシルベンゼンスルホン酸、１，２
−エタンジスルホン酸、１，３−プロパンジスルホン
酸、１，４−ブタンジスルホン酸、１，６−ヘキサンジ
スルホン酸、１，８−オクタンジスルホン酸、１，１０
−デカンジスルホン酸、１，１２−ドデカンジスルホン
酸、ベンゼンジスルホン酸、Ｐ−ビニルベンゼンスルホ
ン酸、Ｏ−クロルベンゼンスルホン酸、Ｐ−フルオロベ
ンゼンスルホン酸、ｍ−クロルベンゼンスルホン酸、Ｐ
−クロルベンゼンスルホン酸、２，４−ジクロルベンゼ
ンスルホン酸、Ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸、Ｐ−ヨ
ードベンゼンスルホン酸、フェノール−２−スルホン
酸、アニソール−Ｏ−スルホン酸、フェネトール−Ｏ−
スルホン酸、アニソール−ｍ−スルホン酸、フェノール
−４−スルホン酸、フェノール−２，４−ジスルホン
酸、２−オキシトルエン−４−スルホン酸、２−オキシ
トルエン−５−スルホン酸、ピロカテキシ−４−スルホ
ン酸、レゾルシン−４−スルホン酸、Ｏ−スルホ安息香
酸、m-スルホ安息香酸、Ｐ−スルホ安息香酸、２−メチ
ル−４−スルホ安息香酸、Ｐ−スルホ安息香酸メチル、
オクチルオキシベンゼンスルホン酸、オクチルフェノキ
シベンゼンスルホン酸、オクチルフェノキシエトキシエ
チルスルホン酸、５−スルホサリチル酸、α−ナフタレ
ンスルホン酸、２−ナフトール−１−スルホン酸、２−
メチルナフタレン−１−スルホン酸、並びにメチル硫
酸、ブチル硫酸、オクチル硫酸、ドデシル硫酸、テトラ
デシル硫酸、ヘキサデシル硫酸、オクタデシル硫酸、フ
ェニル硫酸、オクチルフェニル硫酸、ドデシルフェニル
硫酸、ポリオキシエチレンオクチルエーテル硫酸、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル硫酸、ポリオ
キシエチレンドデシルフェニルエーテル硫酸等を挙げる
ことができる。一般式(2)で示される有機スルホン酸金
属塩の具体例として、例えば、Li,Na,K,Mg,Zn,Sr,Ba,A
l,Sb,In,Zr,Snと次の有機スルホン酸との塩を挙げるこ
とができる。その酸の例としては、ジブチルスルホクコ
ハク酸、ジオクチルスルホコハク酸、ジデシルスルホコ
ハク酸、ジオクタデシルスルホコハク酸等を挙げること
ができる。
ステル金属塩の具体例としては例えば、Li,Na,K,Mg,Ca,
Zn,Sr,Ba,Al,Sb,In,Zr,Snと次の有機スルホン酸及び硫
酸エステルとの塩を挙げることができる。その酸の例と
しては、メチルスルホン酸、ブチルスルホン酸、オクチ
ルスルホン酸、デシルスルホン酸、ドデシルスルホン
酸、オクタデシルスルホン酸、アリルスルホン酸、オレ
イルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、Ｐ−トルエンス
ルホン酸、Ｏ−トルエンスルホン酸、Ｐ−オクチルベン
ゼンスルホン酸、Ｏ−オクチルベンゼンスルホン酸、Ｐ
−ドデシルベンゼンスルホン酸、ｍ−ドデシルベンゼン
スルホン酸、Ｏ−ドデシルベンゼンスルホン酸、１，２
−エタンジスルホン酸、１，３−プロパンジスルホン
酸、１，４−ブタンジスルホン酸、１，６−ヘキサンジ
スルホン酸、１，８−オクタンジスルホン酸、１，１０
−デカンジスルホン酸、１，１２−ドデカンジスルホン
酸、ベンゼンジスルホン酸、Ｐ−ビニルベンゼンスルホ
ン酸、Ｏ−クロルベンゼンスルホン酸、Ｐ−フルオロベ
ンゼンスルホン酸、ｍ−クロルベンゼンスルホン酸、Ｐ
−クロルベンゼンスルホン酸、２，４−ジクロルベンゼ
ンスルホン酸、Ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸、Ｐ−ヨ
ードベンゼンスルホン酸、フェノール−２−スルホン
酸、アニソール−Ｏ−スルホン酸、フェネトール−Ｏ−
スルホン酸、アニソール−ｍ−スルホン酸、フェノール
−４−スルホン酸、フェノール−２，４−ジスルホン
酸、２−オキシトルエン−４−スルホン酸、２−オキシ
トルエン−５−スルホン酸、ピロカテキシ−４−スルホ
ン酸、レゾルシン−４−スルホン酸、Ｏ−スルホ安息香
酸、m-スルホ安息香酸、Ｐ−スルホ安息香酸、２−メチ
ル−４−スルホ安息香酸、Ｐ−スルホ安息香酸メチル、
オクチルオキシベンゼンスルホン酸、オクチルフェノキ
シベンゼンスルホン酸、オクチルフェノキシエトキシエ
チルスルホン酸、５−スルホサリチル酸、α−ナフタレ
ンスルホン酸、２−ナフトール−１−スルホン酸、２−
メチルナフタレン−１−スルホン酸、並びにメチル硫
酸、ブチル硫酸、オクチル硫酸、ドデシル硫酸、テトラ
デシル硫酸、ヘキサデシル硫酸、オクタデシル硫酸、フ
ェニル硫酸、オクチルフェニル硫酸、ドデシルフェニル
硫酸、ポリオキシエチレンオクチルエーテル硫酸、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル硫酸、ポリオ
キシエチレンドデシルフェニルエーテル硫酸等を挙げる
ことができる。一般式(2)で示される有機スルホン酸金
属塩の具体例として、例えば、Li,Na,K,Mg,Zn,Sr,Ba,A
l,Sb,In,Zr,Snと次の有機スルホン酸との塩を挙げるこ
とができる。その酸の例としては、ジブチルスルホクコ
ハク酸、ジオクチルスルホコハク酸、ジデシルスルホコ
ハク酸、ジオクタデシルスルホコハク酸等を挙げること
ができる。
一般式(1)及び(2)の有機スルホン酸金属塩並びに硫酸エ
ステル金属塩の中でも特に好ましい例としては、Ｐ−ト
ルエンスルホン酸、Ｏ−スルホ安息香酸、５−スルホサ
リチル酸、オクチルスルホン酸、ジオクチルスルホコハ
ク酸、及びドデシル硫酸のNa,Zn,Ba,Caの金属塩であ
る。
ステル金属塩の中でも特に好ましい例としては、Ｐ−ト
ルエンスルホン酸、Ｏ−スルホ安息香酸、５−スルホサ
リチル酸、オクチルスルホン酸、ジオクチルスルホコハ
ク酸、及びドデシル硫酸のNa,Zn,Ba,Caの金属塩であ
る。
本発明に使用される有機錫マレエート系化合物は一般に
使用される化合物を挙げることができ、例としては一般
式(3)及び一般式(4) 〔式(3),(4)中、R3はアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、又はアルコキシアルキル
基、Ｒ４はアルキル基、Ａは酸素又は−OOCCH＝CHCOO−
で示される基、ｋは０又は１、ｑは１〜１０の整数を示
す。〕で示される化合物が挙げられる。
使用される化合物を挙げることができ、例としては一般
式(3)及び一般式(4) 〔式(3),(4)中、R3はアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、又はアルコキシアルキル
基、Ｒ４はアルキル基、Ａは酸素又は−OOCCH＝CHCOO−
で示される基、ｋは０又は１、ｑは１〜１０の整数を示
す。〕で示される化合物が挙げられる。
一般式(3)及び(4)について更に詳しく述べると、Ｒ３は
炭素数が１〜１８のアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アルコキシアルキル基を挙
げることが出来、具体例として、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、イ
ソオクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、
トリデシル、オクタデシル、オレイル、ベンジル、メチ
ルベンジル、イソプロピルベンジル、シクロヘキシル、
メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシブチル、ブ
トキシエチル等の基を挙げることができる。
炭素数が１〜１８のアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アルコキシアルキル基を挙
げることが出来、具体例として、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、イ
ソオクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、
トリデシル、オクタデシル、オレイル、ベンジル、メチ
ルベンジル、イソプロピルベンジル、シクロヘキシル、
メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシブチル、ブ
トキシエチル等の基を挙げることができる。
Ｒ４は炭素数が１〜１２のアルキル基であり、具体例と
して、メチル、ブチル、オクチル、ラウリル等の基を挙
げることができる。
して、メチル、ブチル、オクチル、ラウリル等の基を挙
げることができる。
一般式(3)で示される有機錫エステルマレエート化合物
の具体例としては次のものが挙げられる。
の具体例としては次のものが挙げられる。
ジメチル錫ビス（メチルマレエート）、ジメチル錫ビス
（エチルマレエート）、ジメチル錫ビス（イソプロピル
マレエート）、ジメチル錫ビス（ブチルマレエート）、
ジメチル錫ビス（ヘキシルマレエート）、ジメチル錫ビ
ス（オクチルマレエート）、ジメチル錫ビス（イソオク
チルマレエート）、ジメチル錫ビス（２−エチルヘキシ
ルマレエート）、ジメチル錫ビス（デシルマレエー
ト）、ジメチル錫ビス（ドデシルマレエート）、ジメチ
ル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジメチル錫ビス
（オクタデシルマレエート）、ジメチル錫ビス（オレイ
ルマレエート）、ジメチル錫ビス（ベンジルマレエー
ト）、ジメチル錫ビス（メチルベンジルマレエート）、
ジメチル錫ビス（シクロヘキシルマレエート）、ジメチ
ル錫ビス（メトキシブチルマレエート）、ジブチル錫ビ
ス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス（エチルマレ
エート）、ジブチル錫ビス（プロピルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（イソプロピルマレエート）、ジブチル錫
ビス（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（アミルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（ヘキシルマレエート）、
ジブチル錫ビス（ヘプチルマレエート）、ジブチル錫ビ
ス（オクチルマレエート）、ジブチル錫ビス（イソオク
チルマレエート）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシ
ルマレエート）、ジブチル錫ビス（ノニルマレエー
ト）、ジブチル錫ビス（デシルマレエート）、ジブチル
錫ビス（ドデシルマレエート）、ジブチル錫ビス（トリ
デシルマレエート）、ジブチル錫ビス（オクタデシルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（アリルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（オレイルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ビス（シクロヘキ
シルマレエート）、ジブチル錫ビス（メトキシブチルマ
レエート）、ジオクチル錫ビス（エチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（プロピルマレエート）、ジオクチル
錫ビス（イソプロピルマレエート）、ジオクチル錫ビス
（ブチルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ヘキシルマ
レエート）、ジオクチル錫ビス（オクチルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（２−エチルヘキシルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（デシルマレエート）、ジオクチル錫
ビス（ドデシルマレエート）、ジオクチル錫ビス（トリ
デシルマレエート）、ジオクチル錫ビス（オクタデシル
マレエート）、ジオクチル錫ビス（オレイルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（ベンジルマレエート）、ジオ
クチル錫ビス（シクロヘキシルマレエート）、ジオクチ
ル錫ビス（メトキシブチルマレエート）、ジラウリル錫
ビス（エチルマレエート）、ジラウリル錫ビス（イソプ
ロピルマレエート）、ジラウリル錫ビス（ブチルマレエ
ート）、ジラウリル錫ビス（ヘキシルマレエート）、ジ
ラウリル錫ビス（オクチルマレエート）、ジラウリル錫
ビス（イソオクチルマレエート）、ジラウリル錫ビス
（２−エチルヘキシルマレエート）、ジラウリル錫ビス
（デシルマレエート）、ジラウリル錫ビス（ドデシルマ
レエート）、ジラウリル錫ビス（トリデシルマレエー
ト）、ジラウリル錫ビス（オクタデシルマレエート）、
ジラウリル錫ビス（オレイルマレエート）、ジラウリル
錫ビス（ベンジルマレエート）、ジラウリル錫ビス（シ
クロヘキシルマレエート）、ジラウリル錫ビス（メトキ
シブチルマレエート）、ビス（ジメチル錫メチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫エチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫イソプロピルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫ヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫オクチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫イソオクチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫２−エチルヘキシ
ルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫デシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫ドデシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫トリデシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫オクタデシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫オレイルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫ベンジルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫シクロヘキシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫メトキシブチ
ルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫メチルマ
レエート）マレエート、ビス（ジブチル錫エチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫プロピルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫イソプロピルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫アミルマレエート）
マレエート、ビス（ジブチル錫ヘキシルマレエート）マ
レエート、ビス（ジブチル錫ヘプチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫オクチルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫ノニルマレエート）
マレエート、ビス（ジブチル錫デシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫ドデシルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫トリデシルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫オクタデシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫アリルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫オレイルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫シクロヘキシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫メトキシブチルマレエート）
マレーエト、ビス（ジオクチル錫エチルマレエート）マ
レエート、ビス（ジオクチル錫プロピルマレエート）マ
レエート、ビス（ジオクチル錫イソプロピルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫ヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫オクチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマレ
エート）マレエート、ビス（ジオクチル錫２−エチルヘ
キシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫デ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫ドデ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫トリ
デシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫オ
クタデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫オレイルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫ベンジルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫シクロヘキシルマレエート）マレエート、ビス（ジオ
クチル錫メトキシブチルマレエート）マレエート、ビス
（ジラウリル錫エチルマレエート）マレエート、ビス
（ジラウリル錫イソプロピルマレエート）マレエート、
ビス（ジラウリル錫ブチルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫ヘキシルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫オクチルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫イソオクチルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジラウリル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫デシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫ドデシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫トリデシルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジラウリル錫オクタデシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫オレイルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫ベンジルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫シクロヘキ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫メト
キシブチルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫
メチルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫ブチ
ルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫イソオク
チルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫ベンジ
ルマレエート）オキサイド、ビス（ジブチル錫メチルマ
レエート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ブチルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエー
ト）オキサイド、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ベンジルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫ブチルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫イソオクチルマ
レエート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫ベンジルマ
レエート）オキサイド等であり、好ましい例としてはジ
ブチル錫ビス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（イソオクチル
マレエート）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（トリデシルマレエー
ト）、ジブチル錫ビス（オクタデシルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（オレイルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ビス（シクロヘキ
シルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ブチルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（２−エチルヘキシルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジオクチ
ル錫ビス（オクタデシルマレエート）、ジオクチル錫ビ
ス（オレイルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ベンジ
ルマレエート）、ジオクチル錫ビス（シクロヘキシルマ
レエート）、ビス（ジブチル錫メチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫ブチルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫トリデシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫オクタデシルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫オレイルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫シクロヘキシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマ
レエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫２−エチル
ヘキシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫
トリデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫オクタデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫オレイルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫ベンジルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫シクロヘキシルマレエート）マレエート、ビス
（ジブチル錫メチルマレエート）オキサイド、ビス（ジ
ブチル錫ブチルマレエート）オキサイド、ビス（ジブチ
ル錫ベンジルマレエート）オキサイド、ビス（ジオクチ
ル錫ブチルマレエート）オキサイド、ビス（ジオクチル
錫ベンジルマレエート）オキサイド等を挙げることがで
きる。一般式(4)で示される有機錫マレエートの具体例
としては次のものが挙げられる。ジメチル錫マレエー
ト、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫マレエート、
ジラウリル錫マレエート及びこれらのポリマー等であ
る。
（エチルマレエート）、ジメチル錫ビス（イソプロピル
マレエート）、ジメチル錫ビス（ブチルマレエート）、
ジメチル錫ビス（ヘキシルマレエート）、ジメチル錫ビ
ス（オクチルマレエート）、ジメチル錫ビス（イソオク
チルマレエート）、ジメチル錫ビス（２−エチルヘキシ
ルマレエート）、ジメチル錫ビス（デシルマレエー
ト）、ジメチル錫ビス（ドデシルマレエート）、ジメチ
ル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジメチル錫ビス
（オクタデシルマレエート）、ジメチル錫ビス（オレイ
ルマレエート）、ジメチル錫ビス（ベンジルマレエー
ト）、ジメチル錫ビス（メチルベンジルマレエート）、
ジメチル錫ビス（シクロヘキシルマレエート）、ジメチ
ル錫ビス（メトキシブチルマレエート）、ジブチル錫ビ
ス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス（エチルマレ
エート）、ジブチル錫ビス（プロピルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（イソプロピルマレエート）、ジブチル錫
ビス（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（アミルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（ヘキシルマレエート）、
ジブチル錫ビス（ヘプチルマレエート）、ジブチル錫ビ
ス（オクチルマレエート）、ジブチル錫ビス（イソオク
チルマレエート）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシ
ルマレエート）、ジブチル錫ビス（ノニルマレエー
ト）、ジブチル錫ビス（デシルマレエート）、ジブチル
錫ビス（ドデシルマレエート）、ジブチル錫ビス（トリ
デシルマレエート）、ジブチル錫ビス（オクタデシルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（アリルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（オレイルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ビス（シクロヘキ
シルマレエート）、ジブチル錫ビス（メトキシブチルマ
レエート）、ジオクチル錫ビス（エチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（プロピルマレエート）、ジオクチル
錫ビス（イソプロピルマレエート）、ジオクチル錫ビス
（ブチルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ヘキシルマ
レエート）、ジオクチル錫ビス（オクチルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（２−エチルヘキシルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（デシルマレエート）、ジオクチル錫
ビス（ドデシルマレエート）、ジオクチル錫ビス（トリ
デシルマレエート）、ジオクチル錫ビス（オクタデシル
マレエート）、ジオクチル錫ビス（オレイルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（ベンジルマレエート）、ジオ
クチル錫ビス（シクロヘキシルマレエート）、ジオクチ
ル錫ビス（メトキシブチルマレエート）、ジラウリル錫
ビス（エチルマレエート）、ジラウリル錫ビス（イソプ
ロピルマレエート）、ジラウリル錫ビス（ブチルマレエ
ート）、ジラウリル錫ビス（ヘキシルマレエート）、ジ
ラウリル錫ビス（オクチルマレエート）、ジラウリル錫
ビス（イソオクチルマレエート）、ジラウリル錫ビス
（２−エチルヘキシルマレエート）、ジラウリル錫ビス
（デシルマレエート）、ジラウリル錫ビス（ドデシルマ
レエート）、ジラウリル錫ビス（トリデシルマレエー
ト）、ジラウリル錫ビス（オクタデシルマレエート）、
ジラウリル錫ビス（オレイルマレエート）、ジラウリル
錫ビス（ベンジルマレエート）、ジラウリル錫ビス（シ
クロヘキシルマレエート）、ジラウリル錫ビス（メトキ
シブチルマレエート）、ビス（ジメチル錫メチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫エチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫イソプロピルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫ヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫オクチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫イソオクチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫２−エチルヘキシ
ルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫デシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫ドデシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫トリデシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫オクタデシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫オレイルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫ベンジルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫シクロヘキシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫メトキシブチ
ルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫メチルマ
レエート）マレエート、ビス（ジブチル錫エチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫プロピルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫イソプロピルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫アミルマレエート）
マレエート、ビス（ジブチル錫ヘキシルマレエート）マ
レエート、ビス（ジブチル錫ヘプチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫オクチルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫ノニルマレエート）
マレエート、ビス（ジブチル錫デシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫ドデシルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫トリデシルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫オクタデシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫アリルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫オレイルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫シクロヘキシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫メトキシブチルマレエート）
マレーエト、ビス（ジオクチル錫エチルマレエート）マ
レエート、ビス（ジオクチル錫プロピルマレエート）マ
レエート、ビス（ジオクチル錫イソプロピルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫ヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫オクチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマレ
エート）マレエート、ビス（ジオクチル錫２−エチルヘ
キシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫デ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫ドデ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫トリ
デシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫オ
クタデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫オレイルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫ベンジルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫シクロヘキシルマレエート）マレエート、ビス（ジオ
クチル錫メトキシブチルマレエート）マレエート、ビス
（ジラウリル錫エチルマレエート）マレエート、ビス
（ジラウリル錫イソプロピルマレエート）マレエート、
ビス（ジラウリル錫ブチルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫ヘキシルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫オクチルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫イソオクチルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジラウリル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫デシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫ドデシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫トリデシルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジラウリル錫オクタデシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫オレイルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫ベンジルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫シクロヘキ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫メト
キシブチルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫
メチルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫ブチ
ルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫イソオク
チルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫ベンジ
ルマレエート）オキサイド、ビス（ジブチル錫メチルマ
レエート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ブチルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエー
ト）オキサイド、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ベンジルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫ブチルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫イソオクチルマ
レエート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫ベンジルマ
レエート）オキサイド等であり、好ましい例としてはジ
ブチル錫ビス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（イソオクチル
マレエート）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（トリデシルマレエー
ト）、ジブチル錫ビス（オクタデシルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（オレイルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ビス（シクロヘキ
シルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ブチルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（２−エチルヘキシルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジオクチ
ル錫ビス（オクタデシルマレエート）、ジオクチル錫ビ
ス（オレイルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ベンジ
ルマレエート）、ジオクチル錫ビス（シクロヘキシルマ
レエート）、ビス（ジブチル錫メチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫ブチルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫トリデシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫オクタデシルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫オレイルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫シクロヘキシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマ
レエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫２−エチル
ヘキシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫
トリデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫オクタデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫オレイルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫ベンジルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫シクロヘキシルマレエート）マレエート、ビス
（ジブチル錫メチルマレエート）オキサイド、ビス（ジ
ブチル錫ブチルマレエート）オキサイド、ビス（ジブチ
ル錫ベンジルマレエート）オキサイド、ビス（ジオクチ
ル錫ブチルマレエート）オキサイド、ビス（ジオクチル
錫ベンジルマレエート）オキサイド等を挙げることがで
きる。一般式(4)で示される有機錫マレエートの具体例
としては次のものが挙げられる。ジメチル錫マレエー
ト、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫マレエート、
ジラウリル錫マレエート及びこれらのポリマー等であ
る。
本発明において、ブロム系難燃剤にて難燃化されたスチ
レン系樹脂組成物１００重量部に対して、有機スルホン
酸金属塩及び／又は硫酸エステル金属塩の添加量は特に
制限なく使用できる。しかし、実効を有する範囲として
は、0.05〜5.0重量部である。０．０５重量部未満では
熱安定化効果は顕著には見られず５．０重量部を超える
と、予期した熱安定化効果が見られず、好ましくは０．
１〜3.0重量部である。
レン系樹脂組成物１００重量部に対して、有機スルホン
酸金属塩及び／又は硫酸エステル金属塩の添加量は特に
制限なく使用できる。しかし、実効を有する範囲として
は、0.05〜5.0重量部である。０．０５重量部未満では
熱安定化効果は顕著には見られず５．０重量部を超える
と、予期した熱安定化効果が見られず、好ましくは０．
１〜3.0重量部である。
有機スルホン酸金属塩及び／又は硫酸エステル金属塩と
有機錫マレエート系化合物との併用比率は特に限定はな
く、任意の割合で併用することができる。しかし、有機
スルホン酸金属塩及び／又は硫酸エステル金属塩と有機
錫マレエート系化合物との比率が9:1〜3:7の範囲で使用
すれば好ましい効果が得られ、その総添加量は該樹脂組
成物に対して制限なく使用できる。しかし実効を有する
範囲としては0.05〜5.0重量部である。０．０５重量部
未満では熱安定化効果は顕著に見られず、５．０重量部
を超えると予期した熱安定化効果が見られず、好ましく
は0.1〜3.0重量部である。
有機錫マレエート系化合物との併用比率は特に限定はな
く、任意の割合で併用することができる。しかし、有機
スルホン酸金属塩及び／又は硫酸エステル金属塩と有機
錫マレエート系化合物との比率が9:1〜3:7の範囲で使用
すれば好ましい効果が得られ、その総添加量は該樹脂組
成物に対して制限なく使用できる。しかし実効を有する
範囲としては0.05〜5.0重量部である。０．０５重量部
未満では熱安定化効果は顕著に見られず、５．０重量部
を超えると予期した熱安定化効果が見られず、好ましく
は0.1〜3.0重量部である。
本発明で使用される安定剤を、ブロム系難燃剤にて難燃
化されたスチレン系樹脂組成物に添加する方法は、従来
公知の技術で行えばよく、例えば、該樹脂組成物と安定
剤をヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、バンバリ
ーミキサー等で混合してもよいし、あるいは有機スルホ
ン酸金属塩及び／又は硫酸エステル金属塩と有機錫マレ
エート系化合物をあらかじめワンパックしたものを該樹
脂組成物と前述の混合機で混合してもよい。
化されたスチレン系樹脂組成物に添加する方法は、従来
公知の技術で行えばよく、例えば、該樹脂組成物と安定
剤をヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、バンバリ
ーミキサー等で混合してもよいし、あるいは有機スルホ
ン酸金属塩及び／又は硫酸エステル金属塩と有機錫マレ
エート系化合物をあらかじめワンパックしたものを該樹
脂組成物と前述の混合機で混合してもよい。
又これらの安定剤に更に公知の安定剤、例えば、各種金
属石鹸、有機リン化合物、有機錫含硫黄系化合物等を併
用できる。
属石鹸、有機リン化合物、有機錫含硫黄系化合物等を併
用できる。
更に必要に応じて、可塑剤、滑剤、酸化防止剤、顔料、
充填剤、加工助剤等を添加することができる。
充填剤、加工助剤等を添加することができる。
以下実施例によって、本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。実施例
において、部は重量部を意味する。
発明はこれらによって限定されるものではない。実施例
において、部は重量部を意味する。
実施例１ アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体〔日
本合成ゴム（株）製、ＪＳＲ ＡＢＳ＃１ＯＮＰ〕１０
０部、テトラブロムビスフェノールＡ〔帝人化成（株）
製ファイヤーガード２０００〕２５部に〔表−１〕に示
す安定剤を添加した配合物を１３０℃に調節した８イン
チ試験ロールで５分間混練した後、厚さ0.5mmの試料を
作成した。得られたシートを裁断後８枚重ね、２４０
℃、１０Kg/cm2でプレスを行い、プレス後の試験片を取
り出しその着色度を肉眼で判定し、黒褐色になるまでの
劣化時間（分）で判定した。
本合成ゴム（株）製、ＪＳＲ ＡＢＳ＃１ＯＮＰ〕１０
０部、テトラブロムビスフェノールＡ〔帝人化成（株）
製ファイヤーガード２０００〕２５部に〔表−１〕に示
す安定剤を添加した配合物を１３０℃に調節した８イン
チ試験ロールで５分間混練した後、厚さ0.5mmの試料を
作成した。得られたシートを裁断後８枚重ね、２４０
℃、１０Kg/cm2でプレスを行い、プレス後の試験片を取
り出しその着色度を肉眼で判定し、黒褐色になるまでの
劣化時間（分）で判定した。
実施例２ アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体〔日
本合成ゴム（株）製、ＪＳＲ ＡＢＳ＃10ＮＰ〕１００
部、テトラブロムビスフェノールＡ〔帝人化成（株）フ
ァイヤーガード２０００〕２０部、三酸化アンチモン3.
0部に〔表−２〕に示す安定剤を添加した配合物を１３
０℃に調節した８インチ試験ロールで５分間混練した
後、厚さ0.5mmの試料を作成した。
本合成ゴム（株）製、ＪＳＲ ＡＢＳ＃10ＮＰ〕１００
部、テトラブロムビスフェノールＡ〔帝人化成（株）フ
ァイヤーガード２０００〕２０部、三酸化アンチモン3.
0部に〔表−２〕に示す安定剤を添加した配合物を１３
０℃に調節した８インチ試験ロールで５分間混練した
後、厚さ0.5mmの試料を作成した。
得られたシートを裁断後８枚重ね、２４０℃、１０Kg/c
m2でプレスを行い、プレス後の試験片を取り出しその着
色度を肉眼で判定し、黒褐色になるまでの劣化時間
（分）で判定した。
m2でプレスを行い、プレス後の試験片を取り出しその着
色度を肉眼で判定し、黒褐色になるまでの劣化時間
（分）で判定した。
実施例３ スチレン樹脂〔旭化成（株）製、スタイロン４９２〕１
００部、ヘキサブロムシクロドデカン〔第一工業製薬
（株）製ピロガードＳＲ−１０３〕１０部に〔表−３〕
に示す安定剤を添加した配合物を１２０℃に調整した８
インチ試験ロールで５分間混練し、厚さ0.8mmのシート
を作成した。
００部、ヘキサブロムシクロドデカン〔第一工業製薬
（株）製ピロガードＳＲ−１０３〕１０部に〔表−３〕
に示す安定剤を添加した配合物を１２０℃に調整した８
インチ試験ロールで５分間混練し、厚さ0.8mmのシート
を作成した。
得られたシートを裁断後８枚重ね、２２０℃、１０Kg/c
m2で６０分間プレスを行った後、試料を取出しその着色
度を肉眼で判定し、灰褐色になるまでの劣化時間（分）
で判定した。
m2で６０分間プレスを行った後、試料を取出しその着色
度を肉眼で判定し、灰褐色になるまでの劣化時間（分）
で判定した。
〔発明の効果〕 ブロム系難燃剤含有スチレン系樹脂組成物を安定化する
に際して、有機スルホン酸金属塩及び／又は硫酸エステ
ル金属塩を添加することにより、優れた熱安定性を付与
することができる。
に際して、有機スルホン酸金属塩及び／又は硫酸エステ
ル金属塩を添加することにより、優れた熱安定性を付与
することができる。
また更に有機スルホン酸金属塩及び／又は硫酸エステル
金属塩と有機錫マレエート系化合物とを併用添加するす
ることにより、更に優れた熱安定性を付与することがで
きる。
金属塩と有機錫マレエート系化合物とを併用添加するす
ることにより、更に優れた熱安定性を付与することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 55/02 ＬＭＣ 7142−4Ｊ (72)発明者 伊原 久次 神奈川県川崎市高津区久地788番地 三共 有機合成株式会社内 (72)発明者 吉村 成人 神奈川県川崎市高津区久地788番地 三共 有機合成株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】ブロム系難燃剤及びスチレン系樹脂からな
る樹脂組成物を安定化するに際し、有機スルホン酸金属
塩及び／又は硫酸エステル金属塩を添加することを特徴
とする該樹脂組成物の安定化法。 - 【請求項２】ブロム系難燃剤及びスチレン系樹脂からな
る樹脂組成物を安定化するに際し、有機スルホン酸金属
塩及び／又は硫酸エステル金属塩並びに有機錫マレエー
ト系化合物とを併用添加することを特徴とする該樹脂組
成物の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61263031A JPH0627233B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | スチレン系樹脂組成物の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61263031A JPH0627233B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | スチレン系樹脂組成物の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63117052A JPS63117052A (ja) | 1988-05-21 |
| JPH0627233B2 true JPH0627233B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=17383920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61263031A Expired - Lifetime JPH0627233B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | スチレン系樹脂組成物の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627233B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2944834B2 (ja) * | 1992-10-20 | 1999-09-06 | 帝人化成株式会社 | 難燃性スチレン系樹脂組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5941462A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-07 | Hitachi Cable Ltd | 放電加工用複合電極線の製造方法 |
| JPS6031552A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-18 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-11-05 JP JP61263031A patent/JPH0627233B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63117052A (ja) | 1988-05-21 |
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