JPH06279346A - フェニルカルボニル化合物の製造方法 - Google Patents
フェニルカルボニル化合物の製造方法Info
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- JPH06279346A JPH06279346A JP9672993A JP9672993A JPH06279346A JP H06279346 A JPH06279346 A JP H06279346A JP 9672993 A JP9672993 A JP 9672993A JP 9672993 A JP9672993 A JP 9672993A JP H06279346 A JPH06279346 A JP H06279346A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 フェニルカルボニル化合物を、簡単な反応操
作でかつ高純度、高収率で製造する新規な方法を提供す
る。 【構成】 ハロゲン化アルミニウムと下記［化２］の一
般式(II)で表されるハロゲン化カルボニル化合物を非溶
媒下に反応させて付加化合物を製造し、次いでこの付加
化合物と下記［化３］の一般式(III)で表されるベンゼ
ン誘導体とを非溶媒下に反応させることを特徴とする下
記［化１］の一般式(I)で表されるフェニルカルボニル
化合物の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。）
作でかつ高純度、高収率で製造する新規な方法を提供す
る。 【構成】 ハロゲン化アルミニウムと下記［化２］の一
般式(II)で表されるハロゲン化カルボニル化合物を非溶
媒下に反応させて付加化合物を製造し、次いでこの付加
化合物と下記［化３］の一般式(III)で表されるベンゼ
ン誘導体とを非溶媒下に反応させることを特徴とする下
記［化１］の一般式(I)で表されるフェニルカルボニル
化合物の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェニルカルボニル化
合物の製造方法に関し、更に詳細には香料、医薬品等の
原料として有用なフェニルカルボニル化合物の製造方法
に関する。
合物の製造方法に関し、更に詳細には香料、医薬品等の
原料として有用なフェニルカルボニル化合物の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、フェニルカルボニル化合物の製造
方法としては、実験化学講座，１８（下），２４４．に
記載されているように、芳香族化合物と酸塩化物の溶液
に無水塩化アルミニウムを少量ずつ添加して反応させる
方法、あるいは芳香族化合物と無水塩化アルミニウム中
に酸塩化物を滴下して行う方法が一般的である。しかし
ながらこれらの製法では、得られるフェニルカルボニル
化合物の収率及び純度が不十分である。例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．，３２，１５５８．においては、エチルベ
ンゼンに塩化プロピオニルと溶媒としてのリグロインを
混合したものに無水塩化アルミニウムを添加する方法に
より、ｐ−プロピオニルエチルベンゼン(別名４'−エチ
ルプロピオフェノン)を７０％の収率で製造している。
方法としては、実験化学講座，１８（下），２４４．に
記載されているように、芳香族化合物と酸塩化物の溶液
に無水塩化アルミニウムを少量ずつ添加して反応させる
方法、あるいは芳香族化合物と無水塩化アルミニウム中
に酸塩化物を滴下して行う方法が一般的である。しかし
ながらこれらの製法では、得られるフェニルカルボニル
化合物の収率及び純度が不十分である。例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．，３２，１５５８．においては、エチルベ
ンゼンに塩化プロピオニルと溶媒としてのリグロインを
混合したものに無水塩化アルミニウムを添加する方法に
より、ｐ−プロピオニルエチルベンゼン(別名４'−エチ
ルプロピオフェノン)を７０％の収率で製造している。
【０００３】一方、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６
８，１１０５（１９４６）．においては、あらかじめ適
当な溶媒中でハロゲン化カルボニル化合物とハロゲン化
アルミニウムの付加化合物を製造し、これにベンゼン誘
導体を添加して反応させる方法が開示されている。しか
しながらこの方法においては、低温(５℃以下)と溶媒の
使用の両方が不可欠であり、製造工程における操作が繁
雑であった。
８，１１０５（１９４６）．においては、あらかじめ適
当な溶媒中でハロゲン化カルボニル化合物とハロゲン化
アルミニウムの付加化合物を製造し、これにベンゼン誘
導体を添加して反応させる方法が開示されている。しか
しながらこの方法においては、低温(５℃以下)と溶媒の
使用の両方が不可欠であり、製造工程における操作が繁
雑であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はフェニルカル
ボニル化合物を、簡単な反応操作でかつ高純度、高収率
で製造する新規な方法を提供しようとするものである。
ボニル化合物を、簡単な反応操作でかつ高純度、高収率
で製造する新規な方法を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明らは前記した問題
点を解決すべく研究した結果、非溶媒下にハロゲン化ア
ルミニウムとハロゲン化カルボニル化合物を反応させて
付加化合物を製造し、次いでこの付加化合物とベンゼン
誘導体とを非溶媒下に反応させることによって、特殊な
溶媒の使用や低温の反応温度維持の必要なしに、高純
度、高収率でフェニルカルボニル化合物を製造できるこ
とを見出した。
点を解決すべく研究した結果、非溶媒下にハロゲン化ア
ルミニウムとハロゲン化カルボニル化合物を反応させて
付加化合物を製造し、次いでこの付加化合物とベンゼン
誘導体とを非溶媒下に反応させることによって、特殊な
溶媒の使用や低温の反応温度維持の必要なしに、高純
度、高収率でフェニルカルボニル化合物を製造できるこ
とを見出した。
【０００６】すなわち、本発明は、ハロゲン化アルミニ
ウムと下記［化５］の一般式(II)で表されるハロゲン化
カルボニル化合物を非溶媒下に反応させて付加化合物を
製造し、次いでこの付加化合物と下記［化６］の一般式
(III)で表されるベンゼン誘導体を非溶媒下に反応させ
ることを特徴とする下記［化４］の一般式(I)で表され
るフェニルカルボニル化合物の製造方法に関する。
ウムと下記［化５］の一般式(II)で表されるハロゲン化
カルボニル化合物を非溶媒下に反応させて付加化合物を
製造し、次いでこの付加化合物と下記［化６］の一般式
(III)で表されるベンゼン誘導体を非溶媒下に反応させ
ることを特徴とする下記［化４］の一般式(I)で表され
るフェニルカルボニル化合物の製造方法に関する。
【０００７】
【化４】
【化５】
【化６】 （式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。）ハロゲン化アルミニウムとして
は、無水塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウム等が
使用できるが、特に無水塩化アルミニウムが好ましい。
を示し、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。）ハロゲン化アルミニウムとして
は、無水塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウム等が
使用できるが、特に無水塩化アルミニウムが好ましい。
【０００８】式(II)で表されるハロゲン化カルボニル化
合物としては、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化プロ
ピオニル、臭化プロピオニル、塩化ｎ−ブタノイル、臭
化ｎ−ブタノイル、塩化２−メチルプロパノイル、臭化
２−メチルプロパノイル、塩化ｎ−ペンタノイル、臭化
ｎ−ペンタノイル、塩化２−メチルブタノイル、臭化２
−メチルブタノイル、塩化２，２−ジメチルプロパノイ
ル、塩化３−メチルブタノイル、臭化３−メチルブタノ
イル、塩化ｎ−ヘキサノイル、臭化ｎ−ヘキサノイル、
塩化２−メチルペンタノイル、臭化２−メチルペンタノ
イル、塩化３−メチルペンタノイル、臭化３−メチルペ
ンタノイル、塩化４−メチルペンタノイル、臭化４−メ
チルペンタノイル、塩化３，３−ジメチルブタノイル、
塩化２，３−ジメチルブタノイル、塩化２，２−ジメチ
ルブタノイル、塩化２−エチルブタノイル、臭化２−エ
チルブタノイル等が使用できるが、特にＲ2が直鎖の炭
素数１〜４のアルキル基であり、Ｘが塩素又は臭素であ
るものが好ましい。
合物としては、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化プロ
ピオニル、臭化プロピオニル、塩化ｎ−ブタノイル、臭
化ｎ−ブタノイル、塩化２−メチルプロパノイル、臭化
２−メチルプロパノイル、塩化ｎ−ペンタノイル、臭化
ｎ−ペンタノイル、塩化２−メチルブタノイル、臭化２
−メチルブタノイル、塩化２，２−ジメチルプロパノイ
ル、塩化３−メチルブタノイル、臭化３−メチルブタノ
イル、塩化ｎ−ヘキサノイル、臭化ｎ−ヘキサノイル、
塩化２−メチルペンタノイル、臭化２−メチルペンタノ
イル、塩化３−メチルペンタノイル、臭化３−メチルペ
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チルペンタノイル、塩化３，３−ジメチルブタノイル、
塩化２，３−ジメチルブタノイル、塩化２，２−ジメチ
ルブタノイル、塩化２−エチルブタノイル、臭化２−エ
チルブタノイル等が使用できるが、特にＲ2が直鎖の炭
素数１〜４のアルキル基であり、Ｘが塩素又は臭素であ
るものが好ましい。
【０００９】式(III)で表されるベンゼン誘導体として
は、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピ
ルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼ
ン、イソブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔ
−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、イソペンチ
ルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、ｔ−ペンチルベン
ゼン等が使用できるが、特にＲ1が水素原子又は炭素数
１〜４のアルキル基であるものが好ましい。
は、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピ
ルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼ
ン、イソブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔ
−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、イソペンチ
ルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、ｔ−ペンチルベン
ゼン等が使用できるが、特にＲ1が水素原子又は炭素数
１〜４のアルキル基であるものが好ましい。
【００１０】ハロゲン化アルミニウムと式(II)で表され
るハロゲン化カルボニル化合物の付加化合物の製造は、
非溶媒下ハロゲン化カルボニル化合物に４０℃以下を保
持しながらハロゲン化アルミニウムを１０分間〜５時間
を要して添加し、更に同温で１０分間〜２時間反応させ
ることによって行われる。ハロゲン化アルミニウムとハ
ロゲン化カルボニル化合物の使用割合は、ハロゲン化カ
ルボニル化合物を大過剰に使用してもよいが、製造コス
ト、操作上の点からハロゲン化カルボニル化合物をハロ
ゲン化アルミニウムに対して１.０〜１.２倍モル量使用
するのが好ましい。
るハロゲン化カルボニル化合物の付加化合物の製造は、
非溶媒下ハロゲン化カルボニル化合物に４０℃以下を保
持しながらハロゲン化アルミニウムを１０分間〜５時間
を要して添加し、更に同温で１０分間〜２時間反応させ
ることによって行われる。ハロゲン化アルミニウムとハ
ロゲン化カルボニル化合物の使用割合は、ハロゲン化カ
ルボニル化合物を大過剰に使用してもよいが、製造コス
ト、操作上の点からハロゲン化カルボニル化合物をハロ
ゲン化アルミニウムに対して１.０〜１.２倍モル量使用
するのが好ましい。
【００１１】この様にして製造した付加化合物と式(II
I)で表されるベンゼン誘導体の反応は、非溶媒下に付加
化合物をベンゼン誘導体に添加しても良いし、非溶媒下
にベンゼン誘導体を付加化合物に添加しても良い。添加
は、徐々に行うのが好ましい。
I)で表されるベンゼン誘導体の反応は、非溶媒下に付加
化合物をベンゼン誘導体に添加しても良いし、非溶媒下
にベンゼン誘導体を付加化合物に添加しても良い。添加
は、徐々に行うのが好ましい。
【００１２】付加化合物をベンゼン誘導体に添加する方
法においては、添加時間は１０分間〜４時間が好まし
い。添加時間が１０分間より短いと反応温度を調整する
のが困難となり副成物の生成が多くなる傾向があり、４
時間より長い場合も副成物が多くなる傾向がある。添加
温度は２０℃以下が好ましい。２０℃より高いと副成物
が多く生成し、得られるフェニルカルボニル化合物の純
度、収率が低下する。添加終了後、更に同温で１０分間
〜２時間反応させる。反応時間が１０分間より短いと反
応の完結が不十分で目的物の収率が低くなり、２時間よ
り長いと副成物の生成が多くなる傾向がある。この方法
におけるベンゼン誘導体の使用量は、付加化合物に対し
て１.０〜１.５倍モル量使用するのが好ましい。１.５
倍モル量より多く使用してもかまわないが製造コスト上
不利であり、又未反応物の回収操作が長くなる。
法においては、添加時間は１０分間〜４時間が好まし
い。添加時間が１０分間より短いと反応温度を調整する
のが困難となり副成物の生成が多くなる傾向があり、４
時間より長い場合も副成物が多くなる傾向がある。添加
温度は２０℃以下が好ましい。２０℃より高いと副成物
が多く生成し、得られるフェニルカルボニル化合物の純
度、収率が低下する。添加終了後、更に同温で１０分間
〜２時間反応させる。反応時間が１０分間より短いと反
応の完結が不十分で目的物の収率が低くなり、２時間よ
り長いと副成物の生成が多くなる傾向がある。この方法
におけるベンゼン誘導体の使用量は、付加化合物に対し
て１.０〜１.５倍モル量使用するのが好ましい。１.５
倍モル量より多く使用してもかまわないが製造コスト上
不利であり、又未反応物の回収操作が長くなる。
【００１３】ベンゼン誘導体を付加化合物に添加する方
法においては、添加時間は１〜１０時間が好ましい。添
加時間が１時間より短いと反応温度を調整するのが困難
となり副成物の生成が多くなる傾向があり、１０時間よ
り長い場合も副成物が多くなる傾向がある。添加温度
は、２０〜４０℃が好ましく、特に２５〜３５℃が好ま
しい。添加温度が２０℃より低いと、付加化合物が固化
し易くなり撹拌が不十分となり、４０℃より高いと副成
物の生成が多くなる傾向がある。添加終了後、更に同温
で１０分間〜２時間反応させる。反応時間が１０分間よ
り短いと反応の完結が不十分で目的物の収率が低くな
り、２時間より長いと副成物の生成が多くなる傾向があ
る。この方法におけるベンゼン誘導体の使用量は、付加
化合物に対して１.０〜１.２倍モル量使用するのが好ま
しい。１.２倍モル量より多いと副成物が多く生成する
傾向がある。
法においては、添加時間は１〜１０時間が好ましい。添
加時間が１時間より短いと反応温度を調整するのが困難
となり副成物の生成が多くなる傾向があり、１０時間よ
り長い場合も副成物が多くなる傾向がある。添加温度
は、２０〜４０℃が好ましく、特に２５〜３５℃が好ま
しい。添加温度が２０℃より低いと、付加化合物が固化
し易くなり撹拌が不十分となり、４０℃より高いと副成
物の生成が多くなる傾向がある。添加終了後、更に同温
で１０分間〜２時間反応させる。反応時間が１０分間よ
り短いと反応の完結が不十分で目的物の収率が低くな
り、２時間より長いと副成物の生成が多くなる傾向があ
る。この方法におけるベンゼン誘導体の使用量は、付加
化合物に対して１.０〜１.２倍モル量使用するのが好ま
しい。１.２倍モル量より多いと副成物が多く生成する
傾向がある。
【００１４】反応終了後、反応液を氷と希硫酸の混合物
に排出し、有機層を分取し、アルカリ水溶液で洗浄、更
に湯洗した後有機層より残存するベンゼン誘導体を留去
して目的物を得る。
に排出し、有機層を分取し、アルカリ水溶液で洗浄、更
に湯洗した後有機層より残存するベンゼン誘導体を留去
して目的物を得る。
【００１５】このようにして製造されたフェニルカルボ
ニル化合物は、このままでも香料、医薬品等の原料とし
て十分使用可能であるが、必要に応じて蒸留等の精製を
行うことにより更に高純度のものを得ることができる。
ニル化合物は、このままでも香料、医薬品等の原料とし
て十分使用可能であるが、必要に応じて蒸留等の精製を
行うことにより更に高純度のものを得ることができる。
【実施例】以下に実施例を挙げて説明するが、本発明は
この実施例に限定されるものではない。
この実施例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１ （アセトフェノンの製造）撹拌下塩化アセチル３９.３
ｇ(０.５モル)に無水塩化アルミニウム６６.７ｇ(０.５
モル)を２５℃以下を保って１時間で添加後、更に同温
で３０分反応させて付加化合物を製造した。この付加化
合物を内温２０〜２５℃を保って滴下瀘斗に入れ、撹拌
下ベンゼン３９.０ｇ(０.５モル)に１０℃以下を保ちな
がら１時間で滴下した。滴下後更に内温約１０℃で１０
分間反応した後、反応液を氷３００ｇと１５％希硫酸１
００ｇとの混合物に排出し、ベンゼン１００ｍｌで抽出
した。ベンゼン抽出液を分取して湯洗した後、２％苛性
ソーダ水溶液１００ｇで洗浄、更に中性になるまで湯洗
した。ベンゼンを留去して、生成物５８.８ｇ(収率９
８.０％)を得た。このものは、室温(約２５℃)において
淡黄色の液体であった。ガスクロマトグラフィー分析
(カラム：ＯＶ−１１)による純度は９７.８％であっ
た。
ｇ(０.５モル)に無水塩化アルミニウム６６.７ｇ(０.５
モル)を２５℃以下を保って１時間で添加後、更に同温
で３０分反応させて付加化合物を製造した。この付加化
合物を内温２０〜２５℃を保って滴下瀘斗に入れ、撹拌
下ベンゼン３９.０ｇ(０.５モル)に１０℃以下を保ちな
がら１時間で滴下した。滴下後更に内温約１０℃で１０
分間反応した後、反応液を氷３００ｇと１５％希硫酸１
００ｇとの混合物に排出し、ベンゼン１００ｍｌで抽出
した。ベンゼン抽出液を分取して湯洗した後、２％苛性
ソーダ水溶液１００ｇで洗浄、更に中性になるまで湯洗
した。ベンゼンを留去して、生成物５８.８ｇ(収率９
８.０％)を得た。このものは、室温(約２５℃)において
淡黄色の液体であった。ガスクロマトグラフィー分析
(カラム：ＯＶ−１１)による純度は９７.８％であっ
た。
【００１７】得られた生成物を更に蒸留を行い、b.p.９
１〜９３℃／２０ｍｍＨｇで５７.４ｇ(収率９５.７％)
を得た。このものは、室温(約２５℃)において無色透明
の液体であった。ガスクロマトグラフィー分析による純
度は９９.２％であった。下記の分析結果より目的の化
合物であることを確認した。
１〜９３℃／２０ｍｍＨｇで５７.４ｇ(収率９５.７％)
を得た。このものは、室温(約２５℃)において無色透明
の液体であった。ガスクロマトグラフィー分析による純
度は９９.２％であった。下記の分析結果より目的の化
合物であることを確認した。
【００１８】ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２０（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル：１６８０ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ） 元素分析値： Ｃ Ｈ 実測値： ７９.９７％ ６.７０％ 理論値（Ｃ8Ｈ8Ｏ） ７９.９６％ ６.７２％ 実施例２ （アセトフェノンの製造）撹拌下塩化アセチル３９.３
ｇ(０.５モル)に無水塩化アルミニウム６６.７ｇ(０.５
モル)を２５℃以下を保って１時間で添加後、更に同温
で３０分反応させて付加化合物を製造した。この付加化
合物にベンゼン３９.０ｇ(０.５モル)を３０℃以下を保
ちながら５時間で滴下した。更に内温約３０℃で１時間
反応後、反応液を実施例１と同様の後処理を行って生成
物５８.５ｇ(収率９７.５％)を得た。このものは、室温
(約２５℃)において淡黄色の液体であった。ガスクロマ
トグラフィー(カラム：ＯＶ−１１)による純度は９７.
５％であった。
ｇ(０.５モル)に無水塩化アルミニウム６６.７ｇ(０.５
モル)を２５℃以下を保って１時間で添加後、更に同温
で３０分反応させて付加化合物を製造した。この付加化
合物にベンゼン３９.０ｇ(０.５モル)を３０℃以下を保
ちながら５時間で滴下した。更に内温約３０℃で１時間
反応後、反応液を実施例１と同様の後処理を行って生成
物５８.５ｇ(収率９７.５％)を得た。このものは、室温
(約２５℃)において淡黄色の液体であった。ガスクロマ
トグラフィー(カラム：ＯＶ−１１)による純度は９７.
５％であった。
【００１９】得られた生成物を更に蒸留を行い、５６.
７ｇ(収率９４.５％)を得た。このものは、室温(約２５
℃)において無色透明の液体であった。ガスクロマトグ
ラフィー分析による純度は９９.５％であった。質量分
析、赤外吸収スペクトル、元素分析により目的の化合物
であることを確認した。
７ｇ(収率９４.５％)を得た。このものは、室温(約２５
℃)において無色透明の液体であった。ガスクロマトグ
ラフィー分析による純度は９９.５％であった。質量分
析、赤外吸収スペクトル、元素分析により目的の化合物
であることを確認した。
【００２０】実施例３ （４'−エチルプロピオフェノンの製造）撹拌下塩化プ
ロピオニル４６.３ｇ(０.５モル)に無水塩化アルミニウ
ム６６.７ｇ(０.５モル)を２５℃以下を保って１時間で
添加後、更に同温で１時間反応させて付加化合物を製造
した。この付加化合物を２０〜２５℃を保って滴下瀘斗
に入れ、撹拌下エチルベンゼン５３.０ｇ(１.０モル)に
１０℃以下を保ちながら２時間で滴下した。更に内温約
１０℃で１０分間反応した後、反応液を氷３００ｇと１
５％希硫酸１００ｇとの混合物に排出した。有機層を分
取して湯洗した後、２％苛性ソーダ水溶液１００ｇで洗
浄、更に中性になるまで湯洗した。微量残存するエチル
ベンゼンを留去して、生成物７８.９ｇ(収率９７.３％)
を淡薄黄色の液体として得た。ガスクロマトグラフィー
分析による純度は９７.８％であった。
ロピオニル４６.３ｇ(０.５モル)に無水塩化アルミニウ
ム６６.７ｇ(０.５モル)を２５℃以下を保って１時間で
添加後、更に同温で１時間反応させて付加化合物を製造
した。この付加化合物を２０〜２５℃を保って滴下瀘斗
に入れ、撹拌下エチルベンゼン５３.０ｇ(１.０モル)に
１０℃以下を保ちながら２時間で滴下した。更に内温約
１０℃で１０分間反応した後、反応液を氷３００ｇと１
５％希硫酸１００ｇとの混合物に排出した。有機層を分
取して湯洗した後、２％苛性ソーダ水溶液１００ｇで洗
浄、更に中性になるまで湯洗した。微量残存するエチル
ベンゼンを留去して、生成物７８.９ｇ(収率９７.３％)
を淡薄黄色の液体として得た。ガスクロマトグラフィー
分析による純度は９７.８％であった。
【００２１】得られた生成物を更に蒸留を行い、b.p.９
２〜９３℃／２ｍｍＨｇで７６.４ｇ(収率９４.２％)を
無色透明の液体として得た。ガスクロマトグラィー分析
による純度は９９.８％であった。下記の分析結果より
目的の化合物であることを確認した。
２〜９３℃／２ｍｍＨｇで７６.４ｇ(収率９４.２％)を
無色透明の液体として得た。ガスクロマトグラィー分析
による純度は９９.８％であった。下記の分析結果より
目的の化合物であることを確認した。
【００２２】ＭＳ（ｍ／ｚ）： １６２（Ｍ+） 赤外吸収スペクトル： １６８０ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ） 元素分析値： Ｃ Ｈ 実測値： ８１.３９％ ８.６９％ 理論値（Ｃ11Ｈ14Ｏ） ８１.４２％ ８.７１％ 実施例４ （４'−エチルプロピオフェノンの製造）撹拌下塩化プ
ロピオニル４６.３ｇ(０.５モル)に無水塩化アルミニウ
ム６６.７ｇ(０.５モル)を２５℃以下を保って１時間で
添加後、更に同温で１時間反応させて付加化合物を製造
した。この付加化合物にエチルベンゼン５３.０ｇ(０.
５モル)を３０℃以下を保ちながら５時間で滴下した。
更に内温約３０℃で１時間反応後、反応液を実施例３と
同様の後処理を行って生成物７９.１ｇ(収率９７.５％)
を淡黄色の液体として得た。ガスクロマトグラフィー分
析による純度は９８.２％であった。
ロピオニル４６.３ｇ(０.５モル)に無水塩化アルミニウ
ム６６.７ｇ(０.５モル)を２５℃以下を保って１時間で
添加後、更に同温で１時間反応させて付加化合物を製造
した。この付加化合物にエチルベンゼン５３.０ｇ(０.
５モル)を３０℃以下を保ちながら５時間で滴下した。
更に内温約３０℃で１時間反応後、反応液を実施例３と
同様の後処理を行って生成物７９.１ｇ(収率９７.５％)
を淡黄色の液体として得た。ガスクロマトグラフィー分
析による純度は９８.２％であった。
【００２３】得られた生成物を更に蒸留を行い、７５.
７ｇ(収率９３.５％)を無色透明の液体として得た。ガ
スクロマトグラフィー分析による純度は９９．７％であ
った。質量分析、赤外吸収スペクトル、元素分析により
目的の化合物であることを確認した。
７ｇ(収率９３.５％)を無色透明の液体として得た。ガ
スクロマトグラフィー分析による純度は９９．７％であ
った。質量分析、赤外吸収スペクトル、元素分析により
目的の化合物であることを確認した。
【００２４】比較例１ （アセトフェノンの製造）ベンゼン５８.５ｇ(０.７５
モル)と塩化アセチル３９.３ｇ(０.５モル)とを１５℃
で撹拌下、無水塩化アルミニウム６６.７ｇ(０.５モル)
を２０℃以下を保って２時間で添加し、更に内温約１５
℃で２時間反応した。反応液を実施例１と同様の後処理
を行って生成物５５.５ｇ(収率９２.５％)を得た。この
ものは、室温(約２５℃)において淡黄色の液体であっ
た。ガスクロマトグラフィー分析による純度は９０.２
％であった。
モル)と塩化アセチル３９.３ｇ(０.５モル)とを１５℃
で撹拌下、無水塩化アルミニウム６６.７ｇ(０.５モル)
を２０℃以下を保って２時間で添加し、更に内温約１５
℃で２時間反応した。反応液を実施例１と同様の後処理
を行って生成物５５.５ｇ(収率９２.５％)を得た。この
ものは、室温(約２５℃)において淡黄色の液体であっ
た。ガスクロマトグラフィー分析による純度は９０.２
％であった。
【００２５】得られた生成物を更に蒸留を行い、４７.
０ｇ(収率７８.３％)を得た。このものは、室温(約２５
℃)において無色透明の液体であった。ガスクロマトグ
ラフィー分析による純度は９８.３％であった。質量分
析、赤外吸収スペクトル、元素分析により目的の化合物
であることを確認した。
０ｇ(収率７８.３％)を得た。このものは、室温(約２５
℃)において無色透明の液体であった。ガスクロマトグ
ラフィー分析による純度は９８.３％であった。質量分
析、赤外吸収スペクトル、元素分析により目的の化合物
であることを確認した。
【００２６】比較例２ （４'−エチルプロピオフェノンの製造）エチルベンゼ
ン７９.５ｇ(０.７５モル)と塩化プロオニル４６.３ｇ
(０.５モル)とを１５℃で撹拌下、無水塩化アルミニウ
ム６６.７ｇ(０.５モル)を２０℃以下を保って２時間で
添加し、更に内温約１５℃で２時間反応した。反応液を
実施例３と同様の後処理を行って生成物７７.４ｇ(収率
９５.４％)を淡黄色の液体として得た。ガスクロマトグ
ラフィー分析による純度は７６.２％であった。
ン７９.５ｇ(０.７５モル)と塩化プロオニル４６.３ｇ
(０.５モル)とを１５℃で撹拌下、無水塩化アルミニウ
ム６６.７ｇ(０.５モル)を２０℃以下を保って２時間で
添加し、更に内温約１５℃で２時間反応した。反応液を
実施例３と同様の後処理を行って生成物７７.４ｇ(収率
９５.４％)を淡黄色の液体として得た。ガスクロマトグ
ラフィー分析による純度は７６.２％であった。
【００２７】得られた生成物を更に蒸留を２度行い、５
１.５ｇ(収率６３.５％)を無色透明の液体として得た。
ガスクロマトグラフィー分析による純度は９８.８％で
あった。質量分析、赤外吸収スペクル、元素分析により
目的の化合物であることを確認した。
１.５ｇ(収率６３.５％)を無色透明の液体として得た。
ガスクロマトグラフィー分析による純度は９８.８％で
あった。質量分析、赤外吸収スペクル、元素分析により
目的の化合物であることを確認した。
【００２８】比較例３ （４'−エチルプロピオフェノンの製造）撹拌下エチル
ベンゼン１０６.０ｇ(１.０モル)に無水塩化アルミニウ
ム６６.７ｇ(０.５モル)を１０℃以下を保って１時間で
添加した。この混合物に塩化プロピオニル４６.３ｇ
(０.５モル)を４０分で滴下し、更に内温約２５℃で３
時間反応した。反応液を実施例３と同様の後処理を行っ
て生成物７８.２ｇ(収率９６.４％)を淡黄色の液体とし
て得た。ガスクロマトグラフィー分析による純度は６
８.５％であった。
ベンゼン１０６.０ｇ(１.０モル)に無水塩化アルミニウ
ム６６.７ｇ(０.５モル)を１０℃以下を保って１時間で
添加した。この混合物に塩化プロピオニル４６.３ｇ
(０.５モル)を４０分で滴下し、更に内温約２５℃で３
時間反応した。反応液を実施例３と同様の後処理を行っ
て生成物７８.２ｇ(収率９６.４％)を淡黄色の液体とし
て得た。ガスクロマトグラフィー分析による純度は６
８.５％であった。
【００２９】得られた生成物を更に蒸留を２度行い、４
６.３ｇ(収率５７.１０％)を無色透明の液体として得
た。ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９.０
％であった。質量分析、赤外吸収スペクトル、元素分析
により目的の化合物であることを確認した。
６.３ｇ(収率５７.１０％)を無色透明の液体として得
た。ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９.０
％であった。質量分析、赤外吸収スペクトル、元素分析
により目的の化合物であることを確認した。
【００３０】比較例４ （４'−エチルプロピオフェノンの製造）四塩化炭素３
００ｍｌに無水塩化アルミニウム６６.７ｇ(０.５モル)
を３０℃以下を保って添加し、更に同温に保って塩化プ
ロピオニル４６.３ｇ(０.５モル)を１時間で滴下した。
この溶液にエチルベンゼン５３.０ｇ(０.５モル)を３０
℃以下を保って３時間で滴下し、更に内温約２５℃で１
０分間反応した後、反応液を氷３００ｇと１５％希硫酸
１００ｇとの混合物に排出した。四塩化炭素溶液層を分
取して水洗した後、２％苛性ソーダ水溶液１００ｇで洗
浄、更に中性になるまで水洗した。四塩化炭素を留去し
て生成物７４.２ｇ(収率９１.５％)を淡黄色の液体とし
て得た。ガスクロマトグラフィー分析による純度は８
５.２％であった。
００ｍｌに無水塩化アルミニウム６６.７ｇ(０.５モル)
を３０℃以下を保って添加し、更に同温に保って塩化プ
ロピオニル４６.３ｇ(０.５モル)を１時間で滴下した。
この溶液にエチルベンゼン５３.０ｇ(０.５モル)を３０
℃以下を保って３時間で滴下し、更に内温約２５℃で１
０分間反応した後、反応液を氷３００ｇと１５％希硫酸
１００ｇとの混合物に排出した。四塩化炭素溶液層を分
取して水洗した後、２％苛性ソーダ水溶液１００ｇで洗
浄、更に中性になるまで水洗した。四塩化炭素を留去し
て生成物７４.２ｇ(収率９１.５％)を淡黄色の液体とし
て得た。ガスクロマトグラフィー分析による純度は８
５.２％であった。
【００３１】得られた生成物を更に蒸留を２度行い、５
９.５ｇ(収率７３.４％)を無色透明の液体として得た。
ガスクロマトグラフィー分析による純度は９８.６％で
あった。質量分析、赤外吸収スペクトル、元素分析によ
り目的の化合物であることを確認した。
９.５ｇ(収率７３.４％)を無色透明の液体として得た。
ガスクロマトグラフィー分析による純度は９８.６％で
あった。質量分析、赤外吸収スペクトル、元素分析によ
り目的の化合物であることを確認した。
【００３２】
【発明の効果】本発明の製造方法により、フェニルカル
ボニル化合物を簡単な反応操作でかつ高純度、高収率で
得ることができる。
ボニル化合物を簡単な反応操作でかつ高純度、高収率で
得ることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 ハロゲン化アルミニウムと下記［化２］
の一般式(II)で表されるハロゲン化カルボニル化合物を
非溶媒下に反応させて付加化合物を製造し、次いでこの
付加化合物と下記［化３］の一般式(III)で表されるベ
ンゼン誘導体を非溶媒下に反応させることを特徴とする
下記［化１］の一般式(I)で表されるフェニルカルボニ
ル化合物の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。） - 【請求項２】 前記付加化合物を、ベンゼン誘導体に添
加する請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 ベンゼン誘導体を、前記付加化合物に添
加する請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 ２０〜４０℃を保持して前記付加化合物
にベンゼン誘導体を添加する請求項３記載の製造方法。 - 【請求項５】 ハロゲン化アルミニウムが無水塩化アル
ミニウムである請求項１〜４のいずれかに記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9672993A JPH06279346A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | フェニルカルボニル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9672993A JPH06279346A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | フェニルカルボニル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279346A true JPH06279346A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=14172825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9672993A Pending JPH06279346A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | フェニルカルボニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279346A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118047664A (zh) * | 2024-01-30 | 2024-05-17 | 湖南九维生物医药有限公司 | 一种基于连续流装置的对乙基苯丙酮中间体的合成工艺 |
-
1993
- 1993-03-30 JP JP9672993A patent/JPH06279346A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118047664A (zh) * | 2024-01-30 | 2024-05-17 | 湖南九维生物医药有限公司 | 一种基于连续流装置的对乙基苯丙酮中间体的合成工艺 |
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