JPH062805B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH062805B2 JPH062805B2 JP1106614A JP10661489A JPH062805B2 JP H062805 B2 JPH062805 B2 JP H062805B2 JP 1106614 A JP1106614 A JP 1106614A JP 10661489 A JP10661489 A JP 10661489A JP H062805 B2 JPH062805 B2 JP H062805B2
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- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
- curing accelerator
- curing
- cured product
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- Epoxy Resins (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は透明性及び耐熱変色性に優れたエポキシ樹脂組
成物に関するものであり、詳しくは無色透明性に優れて
おり、光学的用途、例えば光学用レンズ、プリズム、発
光ダイオード等の封止や受光素子の封止、レーザーディ
スクやコンパクトディスク等の光ディスク用基板に有用
なエポキシ樹脂組成物に関するものである。
成物に関するものであり、詳しくは無色透明性に優れて
おり、光学的用途、例えば光学用レンズ、プリズム、発
光ダイオード等の封止や受光素子の封止、レーザーディ
スクやコンパクトディスク等の光ディスク用基板に有用
なエポキシ樹脂組成物に関するものである。
従来の技術 一般にエポキシ樹脂組成物は、機械的強度特性及び電気
的絶縁特性に優れ、さらに接着性、耐薬品性、耐水性、
耐熱性等が良好であることから、電気・電子機器及び部
品の絶縁被覆や、接着剤、土木建築用等に広く用いられ
ている。
的絶縁特性に優れ、さらに接着性、耐薬品性、耐水性、
耐熱性等が良好であることから、電気・電子機器及び部
品の絶縁被覆や、接着剤、土木建築用等に広く用いられ
ている。
本来エポキシ樹脂は、硬化時の発熱のため樹脂の「焼
け」等着色し易いことから、無色透明な硬化物を得るこ
とは容易ではなかった。
け」等着色し易いことから、無色透明な硬化物を得るこ
とは容易ではなかった。
近年、エポキシ樹脂と有機多塩基酸無水物系硬化剤との
混合物を主体とする熱硬化性樹脂組成物において、特定
の第三級アミンまたはその有機酸塩を硬化促進剤として
用いた場合に、比較的着色の少ない硬化物が得られるこ
とが広く知られるようになり、特に第三級アミンとして
ジアゾビシクロアルケン類のような強塩基性化合物、あ
るいはそのカルボン酸塩を用いる方法が提案されてい
る。さらにより無着色・透明性に優れた硬化物を得るた
めに、例えば前記第三級アミンとオクチル酸錫またはオ
クチル酸亜鉛等の有機酸金属塩を併用する方法や、着色
防止剤として有機ホスファイト類やヒンダードフェノー
ル類を添加す方法、さらには青色ないし紫色の着色剤を
微量添加する、所謂「ブルーイング」を行なう方法も提
案されている。
混合物を主体とする熱硬化性樹脂組成物において、特定
の第三級アミンまたはその有機酸塩を硬化促進剤として
用いた場合に、比較的着色の少ない硬化物が得られるこ
とが広く知られるようになり、特に第三級アミンとして
ジアゾビシクロアルケン類のような強塩基性化合物、あ
るいはそのカルボン酸塩を用いる方法が提案されてい
る。さらにより無着色・透明性に優れた硬化物を得るた
めに、例えば前記第三級アミンとオクチル酸錫またはオ
クチル酸亜鉛等の有機酸金属塩を併用する方法や、着色
防止剤として有機ホスファイト類やヒンダードフェノー
ル類を添加す方法、さらには青色ないし紫色の着色剤を
微量添加する、所謂「ブルーイング」を行なう方法も提
案されている。
これらの技術は、発光ダイオード、フォトカプラー、光
信号読取り用レンズなど小型電子部品類の機能を向上さ
せるために大いに寄与してきた。
信号読取り用レンズなど小型電子部品類の機能を向上さ
せるために大いに寄与してきた。
発明が解決しようとする課題 しかしながら、従来の技術によれば例えば5mmφ×8mm
程度の発光ダイオードの注型では何ら問題なく無色透明
な硬化物が得られるけれども、300mmφ×1.6mmのレーザ
ーディスク基板のような透明な大型硬化物を短時間のう
ちに製造すると言った生産性の面には難点があり、事実
上無着色な硬化物は得られていないのが現状である。ま
た硬化物を長期間高温雰囲気中に放置することによって
起こる変色の防止についても、満足しうる状態にあると
は云えない。
程度の発光ダイオードの注型では何ら問題なく無色透明
な硬化物が得られるけれども、300mmφ×1.6mmのレーザ
ーディスク基板のような透明な大型硬化物を短時間のう
ちに製造すると言った生産性の面には難点があり、事実
上無着色な硬化物は得られていないのが現状である。ま
た硬化物を長期間高温雰囲気中に放置することによって
起こる変色の防止についても、満足しうる状態にあると
は云えない。
課題を解決するための手段 本発明者らは、速硬化性で且つ大容量の注型あるいは成
形が可能な透明性に優れたエポキシ樹脂組成物を提供す
ることを目的として研究を重ねた結果、エポキシ樹脂に
有機多塩基酸無水物系硬化剤及び特定の硬化促進剤を配
合することによって、硬化直後の無色透明性及び耐熱変
色性に優れた特性を有するエポキシ樹脂組成物が得られ
ることを見い出し、この知見に基づき本発明を完成する
に至った。
形が可能な透明性に優れたエポキシ樹脂組成物を提供す
ることを目的として研究を重ねた結果、エポキシ樹脂に
有機多塩基酸無水物系硬化剤及び特定の硬化促進剤を配
合することによって、硬化直後の無色透明性及び耐熱変
色性に優れた特性を有するエポキシ樹脂組成物が得られ
ることを見い出し、この知見に基づき本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明は(a)一分子中に平均して1個以上のエポ
キシ基を有するエポキシ樹脂、(b)有機多塩基酸無水物
化合物あるいは多価フェノール化合物から選択される一
種または二種以上の硬化剤及び(c)硬化促進剤の三者を
必須成分として含有するエポキシ樹脂組成物において、
硬化促進剤として2−アリール基置換イミダゾール・ハ
ロゲン化水素酸塩を用いることによって、初期の目的を
達成したものである。
キシ基を有するエポキシ樹脂、(b)有機多塩基酸無水物
化合物あるいは多価フェノール化合物から選択される一
種または二種以上の硬化剤及び(c)硬化促進剤の三者を
必須成分として含有するエポキシ樹脂組成物において、
硬化促進剤として2−アリール基置換イミダゾール・ハ
ロゲン化水素酸塩を用いることによって、初期の目的を
達成したものである。
本発明において用いることができるエポキシ樹脂は、公
知のエポキシ樹脂のうち無色ないし淡色で、透明な液体
状または固体状のエポキシ樹脂である。その代表的なも
のとしては、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビ
スフェノールAD及びノボラック樹脂等の多価フェノー
ル類から得れれるポリグリシジルエーテル化合物、フタ
ル酸、アジピン酸等のポリカルボン酸から得られるポリ
グリシジルエステル化合物、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールあるいはグリセリン等の多価
アルコールから得られるポリグリシジルエーテル化合
物、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレ
ート、エポキシ化ポリオレフィン等であり、これらは単
独で使用しても良いし、2種以上混合して用いても良
い。さらに必要に応じて、低粘度のモノエポキシ化合物
などを反応性希釈剤として配合しても良い。またハロゲ
ン化エポキシ樹脂を用いて難燃化を図っても良い。
知のエポキシ樹脂のうち無色ないし淡色で、透明な液体
状または固体状のエポキシ樹脂である。その代表的なも
のとしては、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビ
スフェノールAD及びノボラック樹脂等の多価フェノー
ル類から得れれるポリグリシジルエーテル化合物、フタ
ル酸、アジピン酸等のポリカルボン酸から得られるポリ
グリシジルエステル化合物、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールあるいはグリセリン等の多価
アルコールから得られるポリグリシジルエーテル化合
物、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレ
ート、エポキシ化ポリオレフィン等であり、これらは単
独で使用しても良いし、2種以上混合して用いても良
い。さらに必要に応じて、低粘度のモノエポキシ化合物
などを反応性希釈剤として配合しても良い。またハロゲ
ン化エポキシ樹脂を用いて難燃化を図っても良い。
本発明において用いる有機多塩基酸無水物は、ヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸
(メチル基の置換位置は任意である)が最も好ましく、
この他にコハク酸無水物、ポリアジピン酸無水物、無水
トリメリット酸等も好適である。硬化物に僅かな着色が
許される場合には、テトラヒドロ無水フタル酸やメチル
テトラヒドロ無水フタル酸(メチル基の置換位置は任意
である)等も使用できる。これら有機多塩基酸無水物は
夫々単独で用いても良いし、任意の数種を混合して用い
ても良い。
ドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸
(メチル基の置換位置は任意である)が最も好ましく、
この他にコハク酸無水物、ポリアジピン酸無水物、無水
トリメリット酸等も好適である。硬化物に僅かな着色が
許される場合には、テトラヒドロ無水フタル酸やメチル
テトラヒドロ無水フタル酸(メチル基の置換位置は任意
である)等も使用できる。これら有機多塩基酸無水物は
夫々単独で用いても良いし、任意の数種を混合して用い
ても良い。
エポキシ樹脂に配合する酸無水物の配合量は、酸無水物
基/エポキシ基(当量比)を0.9〜1.1とするのが好まし
い。即ち、この値以下では長期加熱エージングで幾分着
色する熱安定性に劣る硬化物となり、またこの値以上で
は耐湿性に劣る硬化物しか得られない。
基/エポキシ基(当量比)を0.9〜1.1とするのが好まし
い。即ち、この値以下では長期加熱エージングで幾分着
色する熱安定性に劣る硬化物となり、またこの値以上で
は耐湿性に劣る硬化物しか得られない。
本発明において硬化促進剤として使用する2−アリール
基置換イミダゾール化合物・ハロゲン化水素酸塩の代表
的なものは、2−フェニルイミダゾール・フッ化水素酸
塩、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール・塩化水
素酸塩、2−フェニルイミダゾール・臭化水素酸塩、1
−ベンジル−2−フェニルイミダゾール・沃化水素酸塩
等である。2−メチルイミダゾール・塩化水素酸塩や2
−エチル−4−メチルイミダゾール・臭化水素酸塩、2
−ウンデシルイミダゾール・塩化水素酸塩等からも透明
性良好な硬化物が得られるが、これらの硬化促進剤は潮
解性を有するため取扱いが困難であり、また硬化物が耐
湿性に劣るため電気絶縁用途には適さない。
基置換イミダゾール化合物・ハロゲン化水素酸塩の代表
的なものは、2−フェニルイミダゾール・フッ化水素酸
塩、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール・塩化水
素酸塩、2−フェニルイミダゾール・臭化水素酸塩、1
−ベンジル−2−フェニルイミダゾール・沃化水素酸塩
等である。2−メチルイミダゾール・塩化水素酸塩や2
−エチル−4−メチルイミダゾール・臭化水素酸塩、2
−ウンデシルイミダゾール・塩化水素酸塩等からも透明
性良好な硬化物が得られるが、これらの硬化促進剤は潮
解性を有するため取扱いが困難であり、また硬化物が耐
湿性に劣るため電気絶縁用途には適さない。
これら硬化促進剤の配合量は、エポキシ樹脂100重量部
に対して0.05〜5重量部の割合とすべきである。
に対して0.05〜5重量部の割合とすべきである。
本発明の実施にあたっては、色付けのための染料または
顔料、硬化物強化のための透明性体質顔料、さらには光
散乱のための光散乱剤(微粒化顔料)等を配合すること
ができる。
顔料、硬化物強化のための透明性体質顔料、さらには光
散乱のための光散乱剤(微粒化顔料)等を配合すること
ができる。
また、着色防止のために、ポリオレフィン系プラスチッ
クの酸化防止剤として用いられている、例えばラジカル
補足作用を有するヒンダードフェノール類、過酸化物分
解作用を有する有機スルフィド類、あるいはポリ塩化ビ
ニル等の透明性維持に有用な可塑剤である有機亜リン酸
エステル等を添加しても良い。
クの酸化防止剤として用いられている、例えばラジカル
補足作用を有するヒンダードフェノール類、過酸化物分
解作用を有する有機スルフィド類、あるいはポリ塩化ビ
ニル等の透明性維持に有用な可塑剤である有機亜リン酸
エステル等を添加しても良い。
本発明に用いられるヒンダードフェノール類としては、
エポキシ樹脂及び有機多塩基酸無水物に夫々溶け易いも
の、あるいはこれらの混合物と相溶性を有するものが好
ましく、例えば、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,2’
−メチレンビス{4−メチル−6−tert−ブチルフェノ
ール}、4,4’−ブチリデンビス{3−メチル−6−ter
t−ブチルフェノール}、2,2’−チオビス{4−メチル
−6−tert−ブチルフェノール}、1,3,5−トリメチル
−2,4,6−トリス{3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル}ベンゼン等である。
エポキシ樹脂及び有機多塩基酸無水物に夫々溶け易いも
の、あるいはこれらの混合物と相溶性を有するものが好
ましく、例えば、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,2’
−メチレンビス{4−メチル−6−tert−ブチルフェノ
ール}、4,4’−ブチリデンビス{3−メチル−6−ter
t−ブチルフェノール}、2,2’−チオビス{4−メチル
−6−tert−ブチルフェノール}、1,3,5−トリメチル
−2,4,6−トリス{3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル}ベンゼン等である。
本発明に用いる有機スルフィド類としては、チオジプロ
ピオン酸ジエステルが例示され、特に炭素数4〜18の
脂肪族高級アルコールのジエステル類が好ましい。
ピオン酸ジエステルが例示され、特に炭素数4〜18の
脂肪族高級アルコールのジエステル類が好ましい。
本発明の樹脂組成物を硬化させるにあたって、離型剤、
内部離型剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤及び浸透剤等
の作業性改善のために、これら添加剤を本発明の効果に
悪影響を及ぼさない範囲で使用することができる。
内部離型剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤及び浸透剤等
の作業性改善のために、これら添加剤を本発明の効果に
悪影響を及ぼさない範囲で使用することができる。
以下、実施例及び比較例によって本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例及び比較例 実施例及び比較例における評価は、夫々注型または成形
によって得られた硬化物を所定の寸法に切削加工して試
験片とし、以下の試験規格及び条件により行った。
によって得られた硬化物を所定の寸法に切削加工して試
験片とし、以下の試験規格及び条件により行った。
曲げ強さ JIS K-7203 25℃ 曲げ弾性率 JIS K-7203 25℃ 熱変形温度 JIS K-7207 2℃/分 煮沸後体積抵抗率 JIS K-6911 1時間煮沸後 体積抵抗率 JIS K-6911 25℃ 誘電率 JIS K-6911 25℃、60Hz 誘電正接 JIS K-6911 25℃、60Hz 沸騰水吸水率 JIS K-7209 1時間煮沸後 絶縁破壊電圧 JIS K-6911 試験変厚み: 1.5mm、20℃ 実施例1 エポキシ樹脂〔旭化成工業(株)製エポキシ樹脂、商品
名:AER-331、ビスフェノールAジグリシジルエーテ
ル〕100重量部と4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸
〔親日本理化(株)製酸無水物、商品名:リカシッドMH
-700〕90重量部とを混合したものに、硬化促進剤として
1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール・臭化水素酸
塩1重量部を添加し、攪拌混合して調合物を得た。
名:AER-331、ビスフェノールAジグリシジルエーテ
ル〕100重量部と4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸
〔親日本理化(株)製酸無水物、商品名:リカシッドMH
-700〕90重量部とを混合したものに、硬化促進剤として
1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール・臭化水素酸
塩1重量部を添加し、攪拌混合して調合物を得た。
前記の調合物を、5mmφ×8mmポリメチルペンテン製注
型型枠(通常の発光ダイオードランプの大きさ、以下
「鋳型1」という)及び25mm×25mm×50mmのアルミニウ
ム製注型型枠(以下「鋳型2」という)を満たすように
流し込み、次いで120℃の温度において30分間加熱し硬
化させた。
型型枠(通常の発光ダイオードランプの大きさ、以下
「鋳型1」という)及び25mm×25mm×50mmのアルミニウ
ム製注型型枠(以下「鋳型2」という)を満たすように
流し込み、次いで120℃の温度において30分間加熱し硬
化させた。
得られた硬化物は鋳型1、2のいずれも無色透明であ
り、光学的用途に使用可能なものであった。
り、光学的用途に使用可能なものであった。
比較例1 実施例1において用いたものと同じエポキシ樹脂100重
量部と4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸90重量部と
を混合し、これに硬化促進剤として1,8−ジアゾビシク
ロ(4,5,0)ウンデセン−7〔サンアボット(株)製、
商品名:DBU〕1重量部を添加し、同様の処理を行って
得た混合物を、実施例1と同様の鋳型1及び鋳型2に流
し込み、次いで120℃の温度で30分間それぞれ加熱し硬
化させた。
量部と4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸90重量部と
を混合し、これに硬化促進剤として1,8−ジアゾビシク
ロ(4,5,0)ウンデセン−7〔サンアボット(株)製、
商品名:DBU〕1重量部を添加し、同様の処理を行って
得た混合物を、実施例1と同様の鋳型1及び鋳型2に流
し込み、次いで120℃の温度で30分間それぞれ加熱し硬
化させた。
得られた硬化物は、鋳型1の場合は無色透明であった
が、鋳型2は硬化時の発熱のため、硬化物内部中央部が
真っ黒に焼け焦げ、使用出来る状態にはなかった。
が、鋳型2は硬化時の発熱のため、硬化物内部中央部が
真っ黒に焼け焦げ、使用出来る状態にはなかった。
なお、この調合物を鋳型2の大きさで無色透明な状態に
熱硬化させるためには、60℃で16時間さらに100℃で3
時間の熱処理が必要であった。
熱硬化させるためには、60℃で16時間さらに100℃で3
時間の熱処理が必要であった。
実施例2 実施例1と同様にして得た調合物を3mm厚×100mm×150
mmの鋳型に流し込み、120℃の温度で30分間熱硬化させ
たのち、所定の寸法に切り出し、諸性能を調べた結果は
次に示すとおりであった。
mmの鋳型に流し込み、120℃の温度で30分間熱硬化させ
たのち、所定の寸法に切り出し、諸性能を調べた結果は
次に示すとおりであった。
曲げ強さ 14.6kg/mm2 曲げ弾性率 320 kg/mm2 熱変形温度 140 ℃ 体積抵抗率 8.3×1016Ω−cm 煮沸後体積抵抗率 1.6×1016Ω−cm 誘電率、60Hz 3.0 誘電正接、60Hz 0.002 沸騰水吸水率 0.24% 絶縁破壊電圧 28.8KV/mm 実施例3〜5及び比較例2〜3 エポキシ樹脂と有機多塩基酸無水物及び硬化促進剤を表
1に示した割合に配合し、前記実施例1及び2と同様の
処理を行ったところ、それぞれの試験結果は、表2に示
したとおりであった。
1に示した割合に配合し、前記実施例1及び2と同様の
処理を行ったところ、それぞれの試験結果は、表2に示
したとおりであった。
実施例6 エポキシ樹脂〔旭化成工業(株)製エポキシ化クレゾー
ルノボラック樹脂、商品名:AER-ECN-273〕100重量部
に、ヘキサヒドロ無水フタル酸〔新日本理化(株)製酸
無水物化合物、商品名:リカシッドHH〕37重量部、多価
フェノール化合物〔昭和ユニオン合成(株)製ノボラッ
ク樹脂、商品名:ショウノールBR-558〕26重量部及び硬
化促進剤として1−ベンジル−2−フェニルイミダゾー
ル・臭化水素酸塩1重量部を粉体混合したのち、熱二本
ロールを用いて混練、冷却後粉砕してトランスファー成
形用調合物を得た。
ルノボラック樹脂、商品名:AER-ECN-273〕100重量部
に、ヘキサヒドロ無水フタル酸〔新日本理化(株)製酸
無水物化合物、商品名:リカシッドHH〕37重量部、多価
フェノール化合物〔昭和ユニオン合成(株)製ノボラッ
ク樹脂、商品名:ショウノールBR-558〕26重量部及び硬
化促進剤として1−ベンジル−2−フェニルイミダゾー
ル・臭化水素酸塩1重量部を粉体混合したのち、熱二本
ロールを用いて混練、冷却後粉砕してトランスファー成
形用調合物を得た。
前記調合物をトランスファー成形機により、150℃の温
度で2分間加圧成形して得た80mmφ×3mmの円板状硬化
物は、無色透明で且つ甚だ強靭なものであり、光ディス
ク基板に好適と認められた。
度で2分間加圧成形して得た80mmφ×3mmの円板状硬化
物は、無色透明で且つ甚だ強靭なものであり、光ディス
ク基板に好適と認められた。
発明の効果 本発明エポキシ樹脂組成物は、無色透明性、耐熱変色性
に優れるのみならず、速硬化性であるために作業性に優
れ、且つ低発熱であるため比較的大型の注型物として用
いた場合においても、着色あるいは変色が極めて少な
い。
に優れるのみならず、速硬化性であるために作業性に優
れ、且つ低発熱であるため比較的大型の注型物として用
いた場合においても、着色あるいは変色が極めて少な
い。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G11B 7/24 P 7215−5D
Claims (2)
- 【請求項1】(a)一分子中に平均して1個以上のエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂、(b)有機多塩基酸無水物化
合物あるいは多価フェノール化合物から選択される一種
または二種以上の硬化剤及び(c)硬化促進剤の三者を必
須成分として含有するエポキシ樹脂組成物において、硬
化促進剤として2−アリール基置換イミダゾール化合物
のハロゲン化水素酸塩を用いたことを特徴とするエポキ
シ樹脂組成物。 - 【請求項2】硬化促進剤として、1−ベンジル−2−フ
ェニルイミダゾールのフッ化水素酸塩、塩化水素酸塩、
臭化水素酸塩及び沃化水素酸塩から選択される1種また
は2種以上の化合物を用いた請求項(1)に記載のエポキ
シ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1106614A JPH062805B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1106614A JPH062805B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02283719A JPH02283719A (ja) | 1990-11-21 |
| JPH062805B2 true JPH062805B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=14438000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1106614A Expired - Fee Related JPH062805B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062805B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007326915A (ja) * | 2006-06-06 | 2007-12-20 | Nitto Denko Corp | 光学部材成形用エポキシ樹脂シート |
| CN104650542A (zh) * | 2015-01-16 | 2015-05-27 | 中航复合材料有限责任公司 | 一种预浸料用无色透明环氧树脂及复合材料的制备方法 |
| CN121160037A (zh) * | 2025-11-19 | 2025-12-19 | 上海大学绍兴研究院 | 一种单组份耐高电压的高温真空浸渍树脂及其制备方法 |
-
1989
- 1989-04-25 JP JP1106614A patent/JPH062805B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02283719A (ja) | 1990-11-21 |
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